JPH1180780A - 陰イオン性界面活性剤及びそれを含む洗浄剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 酸性〜弱アルカリ性（ｐＨ４〜８）の条件及
び高硬度の硬水中においても、優れた起泡力、泡安定性
及び洗浄力を有し、しかもすすぎ時の泡切れ、すすぎ時
のさっぱり感等の使用感触や、毛髪、皮膚に対する刺激
が少ない洗浄剤成分として有用な陰イオン界面活性剤を
提供するとともに、その陰イオン界面活性剤を含有する
洗浄剤組成物を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１）で表される陰イオン界
面活性剤及びそれを含む洗浄剤組成物。 【化１】 〔式中、Ｒは平均炭素数８〜３０の直鎖もしくは分岐の
アルキル基又はアルケニル基を示し、Ａはエチレンオキ
シド基、プロピレンオキシド基又はエチレンオキシド基
及び／又はプロピレンオキシド基からなる平均付加モル
数が２〜２０のポリアルキレンオキシド基を示し、Ｘは
Ｈ又はＣＨ₂ＣＯＯＭを示し、ＹはＣＨ₂ＣＯＯＭ又はＣ
Ｈ₃を示し、Ｍは水素又は塩形成性陽イオンを示す〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、酸性〜弱アルカリ
性（ｐＨ４〜８）条件及び高硬度の硬水中においても、
優れた起泡力、泡安定性及び洗浄力を有し、しかもすす
ぎ時の泡切れ、すすぎ後のさっぱり感等の使用感触や、
毛髪、皮膚に対する非刺激性が良好で、洗浄剤成分とし
て有用な陰イオン界面活性剤及びそれを使用した洗浄剤
組成物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、毛髪、身体、衣類、食器等を洗浄
するための家庭用洗浄剤において、その洗浄剤の成分と
しては、石油系の陰イオン界面活性剤、両性界面活性剤
及びノニオン界面活性剤が広く用いられている。最近、
前記用途において使用される界面活性剤には、優れた洗
浄力、起泡力の他に、すすぎ時の泡切れ、すすぎ後のさ
っぱり感等の使用感触が良好で、しかも皮膚への刺激が
少ないこと、さらには、環境安全性など、多機能でかつ
高い性能レベルが要求されている。そのため、このよう
な要求を満たすために、洗浄剤組成物、界面活性剤の両
面から開発が進められている。洗浄剤組成物の場合に
は、ｐＨを弱酸性から中性にして、皮膚に対する刺激を
抑えることが行われている。一方、界面活性剤には、同
条件で使用でき、洗浄性能、安全性、使用感触、及び環
境安全性の点から選定されており、構成元素が炭素、水
素、及び酸素から成り、環境への排出時にも問題がな
く、末端親水基がカルボキシル基であり、石鹸類似の性
質を有するアルキルエーテルカルボン酸が次世代の界面
活性剤として、注目されている。しかしながら、それら
のアルキルエーテルカルボン酸の場合は、皮膚への刺激
が少ない上に、すすぎ時に、ぬるつきが少なく、さっぱ
りした使用感触が得られるものの、既存の石油系界面活
性剤に比べ、洗浄力、起泡力が乏しく、特に、それらの
性能は、高硬度の硬水中において大幅に低下するという
問題点を有する。そのため、これらの実用上の重大な問
題を解決するために、多くの研究がなされている。洗浄
力の改善には、アルキルエーテルカルボン酸のオキシエ
チレン鎖の分布を狭くするなどの構造規定を加える方法
（米国特許第４０９８８１８号、特公平７−９４６７４
号等）、二種以上のアルキルエーテルカルボン酸を混合
使用する等の方法（特開平５３−１０４５８２号）、既
存の界面活性剤を併用する方法（特開平６−２５６９５
号）等多数の方法が提案されている。起泡力の改善に
も、両性界面活性剤と併用する方法（特開平３−１０９
４９８号等）等が提案されている。

【０００３】しかしながら、それらのアルキルエーテル
カルボン酸のオキシエチレン鎖の分布を規定する方法
や、二種以上のアルキルエーテルカルボン酸を混合使用
する方法では、その性能レベルは、いずれもアルキルエ
トキシサルフェート（ＡＥＳ）、及びアルキルアミンオ
キシドを配合した既存の界面活性剤組成物の洗浄力レベ
ルには及ばないため、実用には供されていない。また、
アルカノールアミドと併用する方法、両性界面活性剤を
併用する方法では、そのレベルは、ＡＥＳとアルカノー
ルアミドを配合した既存の界面活性剤組成物の起泡力に
及ばないため、実用には、供されていない。特に、高硬
度の硬水中での起泡力、泡安定性及び洗浄力は、未だ満
足するものではなく、実用に供するためには、一段の性
能向上が求められていた。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、酸性〜弱ア
ルカリ性（ｐＨ４〜８）の条件及び高硬度の硬水中にお
いても、優れた起泡力、泡安定性及び洗浄力を有し、し
かもすすぎ時の泡切れ、すすぎ時のさっぱり感等の使用
感触や、毛髪、皮膚に対する刺激が少ない洗浄剤成分と
して有用な陰イオン界面活性剤を提供するとともに、そ
の陰イオン界面活性剤を含有する洗浄剤組成物を提供す
ることをその課題とする。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式（１）で表される陰イオン界面活性剤及びそれを含
む洗浄剤組成物が提供される。

【化１】 〔式中、Ｒは平均炭素数８〜３０の直鎖もしくは分岐の
アルキル基又はアルケニル基を示し、Ａはエチレンオキ
シド基、プロピレンオキシド基又はエチレンオキシド基
及び／又はプロピレンオキシド基からなる平均付加モル
数が２〜２０のポリアルキレンオキシド基を示し、Ｘは
Ｈ又はＣＨ₂ＣＯＯＭを示し、ＹはＣＨ₂ＣＯＯＭ又はＣ
Ｈ₃を示し、Ｍは水素又は塩形成性陽イオンを示す〕

【０００６】

【発明の実施の形態】前記一般式（１）において、Ｒは
６から３０の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基又はアル
ケニル基を示す。その最適な炭素鎖長は、末端カルボキ
シル基の種類、及び洗浄液ｐＨ等に大きく影響され、好
ましくは、起泡力及び洗浄力の点から、その炭素数は８
から２４である。代表的なものとして、デシル基、ドデ
シル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシ
ル基、オクタデセニル基、ウンデシル基、２−ヘキシル
デシル基、２−オクチルウンデシル基、２−デシルテト
ラデシル基等を挙げることができる。Ｘは、Ｈ又はＣＨ
₂ＣＯＯＭである。Ｙは、ＣＨ₂ＣＯＯＭ又はＣＨ₃を示
す。

【０００７】前記陰イオン界面活性剤において、その下
記一般式（２）

【化２】 （式中、Ｘ、Ｙ及びＭは前記と同じ意味を有する）で表
される末端親水基は、乳酸、リンゴ酸及びクエン酸の中
から選ばれるオキシ酸からその水酸基除いたオキシ酸残
基を示す。これらオキシ酸残基は、使用目的により選定
される。いずれのオキシ酸残基を持つ陰イオン界面活性
剤も、酸性からアルカリ性の広いｐＨ領域において、洗
浄力、起泡力に優れている他、すすぎ時の泡切れ、すす
ぎ後のさっぱり感などの使用感触や、毛髪、皮膚に対す
る刺激性に優れているが、特にｐＨ４〜６の酸性におけ
る起泡力、及びアルカリ土類金属に対してキレート力を
持つことによるビルダー効果は、リンゴ酸及びクエン酸
を末端基としたものが優れている。

【０００８】Ａは、（ｉ）エチレンオキシド基（−Ｃ₂
Ｈ₅Ｏ−）、（ii）プロピレンオキシド基（−Ｃ₃Ｈ₆Ｏ
−）又は（iii）エチレンオキシド基及び／又はプロピ
レンオキシド基からなるポリアルキレンオキシド基を示
す。このポリアルキレンオキシド基において、その平均
付加モル数（Ｐ）は２〜２０である。また、このポリア
ルキレンオキシド基がエチレンオキシド基とプロピレン
オキシド基とからなる場合、両者の結合状態はブロック
結合であってもよく、ランダム結合であってもよい。前
記（ポリ）アルキレンオキシド基の種類及びそのアルキ
レンオキシドの平均付加モル数は、いずれも、末端カル
ボキシル基の種類、及び使用時の洗浄液ｐＨに大きく影
響され、用途、使用条件、あるいは、それらからの要求
性能より選定される。末端カルボキシル基が乳酸残基の
場合は、Ａを構成するアルキレンオキシドの種類は、起
泡力、泡安定性の点から、エチレンオキシドが好まし
く、また、その平均付加モル数は、１から２０、好まし
くは、１から１０である。末端カルボキシル基が親水性
の大きいリンゴ酸残基又はクエン酸残基の場合は、Ａを
構成するアルキレンオキシドとしては、エチレンオキシ
ド及びプロピレンオキシドが、それぞれ単独、あるいは
混合して使用される。その付加モル数も、起泡力、泡安
定性の点から、１から１０、好ましくは、１から５であ
る。

【０００９】カルボキシル基の対イオンはＭ水素又は塩
形成性陽イオンである。塩形成性陽イオンには、ナトリ
ウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属；カルシウ
ム、マグネシウム等のアルカリ土類金属；アンモニウ
ム；置換アンモニウム等が包含される。置換アンモニウ
ムとしては、モノ、ジ、トリ−エタノールアミン、ｎ，
イソ−プロパノールアミンのアルカノールアミン、その
他の有機アミンから誘導されたものを挙げるこどができ
る。塩形成性陽イオンは、それら二種以上を併用するこ
ともできる。

【００１０】本発明の前記一般式（１）で表される陰イ
オン界面活性剤は、種々の方法で製造することができ
る。例えば、オキシ酸である乳酸、リンゴ酸あるいはク
エン酸と低級アルコールとのエステルを、塩基性触媒の
存在下、常法によりアルキレンオキシドと反応させて製
造したポリアルキレングリコールエーテルオキシ酸エス
テルを原料として、これに長鎖アルキル（又はアルケニ
ル）ハライドを塩基性触媒の存在下で反応後、続いてア
ルカリによりケン化することにより製造することができ
る。ポリアルキレングリコールエーテルオキシ酸エステ
ルと長鎖アルキル（又はアルケニル）ハライドとの反応
モル比は、１．０〜５．０、好ましくは、１．１〜２．
０であり、オキシ酸エステルを過剰に使用する。０．９
以下では長鎖アルキル（又はアルケニル）ハライドの反
応率が低下し、２．１以上では、過剰のオキシ酸エステ
ルの分離、回収に労力を要する。この反応は無溶媒で行
うことができるが、反応を円滑に進行させるために、ヘ
キサン、トルエン、キシレン、クロロホルム、四塩化炭
素、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど
の溶媒を使用することが好ましい。その使用量は、ポリ
アルキレングリコールエーテルオキシ酸エステルに対し
て、重量比で、１．０〜１０が適当である。ポリアルキ
レングリコールエーテルオキシ酸エステルと長鎖アルキ
ル（又はアルケニル）ハライドとの反応に使用する塩基
性触媒としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸ナトリウム、ナトリウムメチラート、ナトリウムエ
チラート、水素化ナトリウム等が挙げられる。これら塩
基性触媒は、モル比で、アルキル（又はアルケニル）ハ
ライドに対して、１．０〜５が適当である。反応は、６
０〜２００℃の範囲で行うのが好ましい。反応温度が６
０℃未満では反応速度が遅く、２００℃を超えると、生
成物が着色するので好ましくない。オキシ酸エステルに
用いられるアルコールは低級アルコールが用いられる。
好ましくは回収、精製の点から、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノール、ブタノールなどが用いられる。

【００１１】ポリオキシアルキレンアルキルエーテルオ
キシ酸エステルの加水分解には、苛性アルカリを使用す
ることができる。この反応は、無溶媒でも進行するが、
反応を円滑に進行させるためには、溶媒を使用すること
ができる。このような溶媒には、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノール、ブタノール、ヘキサン、トルエ
ン、キシレンなどを挙げることができる。その使用量
は、エステルに対して、重量比で、１．０〜１０が適当
である。加水分解に使用される苛性アルカリには、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウムなどが挙げられる。それ
らの使用量は、エステルに対して、モル比で、１．０〜
２が適当である。加水分解温度は、２０〜１００℃の範
囲が適当である。加水分解生成物は、溶媒で洗浄後、塩
酸、硫酸、リン酸などの無機酸を加えて、残存する塩基
性触媒を中和することで、陰イオン界面活性剤としての
ポリオキシアルキレンアルキルエーテルオキシ酸塩が得
られる。

【００１２】前記のようにして得られた本発明の陰イオ
ン界面活性剤には、反応副生成物であるポリアルキレン
グリコールエーテルオキシ酸塩、オキシ酸塩あるいは長
鎖アルコールを少量含有している。この陰イオン界面活
性剤は、そのまま使用することもできるが、臭気の点か
ら、溶媒抽出、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等
の公知の精製方法を用いて精製して使用することが好ま
しい。

【００１３】本発明の陰イオン界面活性剤は、酸性から
弱アルカリ性領域（ｐＨ４〜８）の条件及び高硬度の硬
水中においても、起泡力、泡安定性、及び洗浄力に優れ
ている他、使用感触が良好で、皮膚に対する刺激が少な
いという特徴を有する。特に、原料オキシ酸をリンゴ酸
あるいはクエン酸としたものを界面活性剤として用いる
場合には、ｐＨ４〜６の酸性領域において、豊かで、安
定した起泡が得られる他に、下記の界面活性剤を併用す
ることにより、予想外にも、相乗的に優れた洗浄力、起
泡力が得られることが判明した。このような界面活性剤
としては、高級アルコールエトキシレート、高級アルコ
ールエトキシプロポキシレート、ノニルフェノールエト
キシレート、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアル
キル硫酸塩、高級脂肪酸塩、α−オレフィンスルホン酸
塩、α−スルホ脂肪酸エステル塩、アルキル又はヒドロ
キシアルキルエーテルカルボン酸塩、脂肪酸アルカノー
ルアミド、アシルアミノ酸塩等があげられる。前記一般
式（１）で表される陰イオン界面活性剤に対する既存の
界面活性剤の混合比率は、重量比で、１００／０〜１０
／９０、好ましくは、８０／２０〜３０／７０である。
９／９１以下の混合比では、本発明の陰イオン界面活性
剤の特徴が十分に発揮できない。

【００１４】本発明の陰イオン界面活性剤の洗浄剤組成
物中への配合量は、洗浄剤の剤形によって異なるが、液
状の場合、組成物中の０．５〜５０重量％、ペースト状
の場合、１〜７０重量％、固形の場合、１〜８０重量％
が好適である。洗浄剤のｐＨは、配合する活性剤の種
類、用途により異なるが、シャンプー、ボディシャンプ
ー、台所洗剤では、ｐＨ５〜８、衣類用洗浄剤では、７
〜１１が好ましい。ｐＨ４．９未満では起泡力が低下
し、ｐＨ１１．１以上では、皮膚への刺激性、被洗物の
損傷の点から好ましくない。他に併用できる陰イオン界
面活性剤としては、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ア
ルキルスルホン酸塩、モノアルキル燐酸エステル塩、ア
ルキルアミドエーテル硫酸エステル塩、Ｎ−アシルタウ
ライド、Ｎ−アシル−Ｎ−メチルタウライド、アルキル
ザルコシネート、脂肪酸モノグリセライド硫酸エステル
塩、アルキルイミノジカルボン酸塩、二級アミド型Ｎ−
アシルアミノ酸塩、酒石酸アルキルアミド、リンゴ酸ア
ルキルアミド、クエン酸アルキルアミドなどがあげられ
る。

【００１５】併用できる非イオン界面活性剤としては、
庶糖脂肪酸エステル、アルキル（ポリ）グリコシド、ポ
リグリセリン脂肪酸エステル、脂肪酸２、３−ジヒドロ
キシプロピルアミド、脂肪酸ポリオキシエチレンアミ
ド、アルキルアミンオキシド、アルキルアミドアミンオ
キシド、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、メチルあ
るいはエチルグリコシド、脂肪酸エステル、アシルグル
カミドなどが挙げられる。

【００１６】併用できる両性界面活性剤としては、カル
ボキシベタイン、スルホベタイン、ホスホベタイン、ア
ミドアミノ酸、イミダゾニリウムベタイン系界面活性剤
などがあげられる。

【００１７】本発明の洗浄剤組成物には、必要に応じて
洗浄剤に配合される公知の補助成分を配合することもで
きる。この様な補助成分としては、ビルダー類、保湿
剤、粘度調節剤、防腐剤、抗炎症剤、酸化防止剤、紫外
線吸収剤、金属イオン封鎖剤、移染防止剤、殺菌剤、水
溶性高分子化合物、水溶性無機塩、ｐＨ調節に用いられ
る有機及び無機化合物、パール光沢剤、色素、香料、酵
素、漂白剤等があげられる。

【００１８】

【発明の効果】本発明によれば、酸性から弱アルカリ性
領域（ｐＨ４〜８）及び高硬度の硬水中においても、起
泡力、泡安定性及び洗浄力に優れている他、すすぎ時に
さっぱりした使用感触が得られ、皮膚や毛髪にもマイル
ドな界面活性剤として有用な新規な陰イオン界面活性剤
が提供される。従って、本発明の界面活性剤を含有する
洗浄剤組成物は、シャンプー、ボディーシャンプー、ハ
ンドソープ、衣類用洗浄剤、食器野菜用洗浄剤、住居用
洗浄剤などとして幅広く利用できる。

【００１９】

【実施例】以下、本発明を実施例に基づいてさらに詳細
に説明する。 合成例１ 酸化エチレン導入管、窒素吹き込み管、及び温度計を装
備した５００ｍｌのガラス製オートクレーブに、乳酸エ
チル１００ｇ、水酸化ナトリウム２ｇを仕込み密閉し
て、窒素ガスで系内を置換後、１ｍｍＨｇの減圧下、１
０５℃まで徐々に加温して水酸化ナトリウムを溶解する
と共に、副生した水分を留去した。続いて酸化エチレン
（エチレンオキシサイド）１１２ｇを反応温度１６０〜
１８０℃に保ちながら加えた。同温度でさらに１時間撹
拌、熟成して、ポリオキシエチレン（ＰＯＥ）乳酸メチ
ル（Ｐ＝３）を得た。このポリオキシエチレン乳酸メチ
ル１００ｇと、水素化ナトリウム９．６ｇを５００ｍｌ
のフラスコに入れ、窒素で系内を置換後、１７０℃に加
温して溶解した。これに、ラウリルブロマイド７５ｇを
１時間かけて滴下した後、同温度でさらに３時間撹拌し
て熟成させた。反応終了後、反応生成物にエタノール１
５０ｍｌを加え、溶解後、液温を６０に保ちながら、２
０ｗｔ％苛性ソーダ水溶液を少しずつ加えエステルをケ
ン化した。析出物を９５ｗｔ％エタノール・水混合液で
洗浄後、減圧乾燥機で水分、及びエタノールを留去し
て、ポリオキシエチレンラウリルエーテル乳酸ナトリウ
ム、粗生成物を得た。この粗生成物の一部を８０ｗｔ％
エタノールに溶解し、アニオン交換樹脂（ダウエックス
ＩＸ４）を充填したカラムに流し、ノニオン分を分離し
た。続いて、酢酸・メタノール混合溶媒を用いて、アニ
オン分の副生物を分離後、酢酸で目的物を溶出させた。
同溶液を集めて、溶媒を留去後、苛性ソーダ水溶液に溶
解して、ポリオキシエチレンラウリルエーテル乳酸ナト
リウム水溶液（収率７０％）を得た。尚、生成物の同定
は、試料をメチルエステル化後、赤外線分光度計（Ｉ
Ｒ）、及び高速原子衝撃イオン化装置を装備した質量分
析計で行った。

【００２０】ＩＲ（ＫＢｒ液膜法、ｃｍ^-1）： νＣ−Ｈ（ＣＨ₂、ＣＨ₃） ２８４０、２９２５ νＣ＝Ｏ（ＣＯＯ） １７４５ δＣ−Ｈ（ＣＨ₂、ＣＨ₃） １４２５、１４７５ νＣ−Ｏ（Ｃ−Ｏ−Ｃ） １１００

【００２１】質量分析（プロトン補正値） 分子量：３１６（エチレンオキシド１モル付加体）、３
６０（同２モル付加体）、４０４（同３モル付加体）、
４４８（同４モル付加体）、４９２（同５モル付加体）

【００２２】合成例２ 合成例１において、乳酸エチルの代わりにリンゴ酸ジエ
チルを用い、ラウリルブロマイドの代わりにミリスチル
ブロマイドを用いて、合成例１の方法に準じ、ポリオキ
シエチレン（ＰＯＥ）ミリスチルエーテルリンゴ酸ナト
リウム水溶液（Ｐ＝２、収率６８％）を得た。

【００２３】合成例３ 合成例１において、乳酸エチルの代わりにリンゴ酸ジエ
チルを用い、ラウリルブロマイドの代わりにステアリル
ブロマイドを用いて、合成例１の方法に準じ、ポリオキ
シエチレンステアリルエーテルリンゴ酸ナトリウム水溶
液（Ｐ＝３、収率５４％）を得た。

【００２４】合成例４ 合成例１において、乳酸エチルの代わりにクエン酸トリ
エチルを用い、ラウリルブロマイドの代わりにステアリ
ルブロマイドを用いて、合成例１の方法に準じ、ポリオ
キシエチレンステアリルエーテルクエン酸ナトリウム
（Ｐ＝３、収率６２％）を得た。

【００２５】次に、前記で得られた各カルボン酸化合物
について、その界面活性剤としての評価を行った。この
場合の評価方法は、以下の通りである。 １．評価方法Ａ（シャンプー用界面活性剤としての評価
方法） １）起泡力 Ｃａｃｌ₂を用いて硬度１０°ＤＨに調整した人工硬水
を使用し、ｐＨ５．５に調整した界面活性剤濃度０．９
ｗｔ％水溶液に、汚れ成分として、混合汚垢（ラノリン
／パラフィン／トリオレイン／トリステアリン＝９０／
４／４／２）０．２ｗｔ％を添加した溶液を２０ｍｌ調
製し、１００ｍｌの栓付きエプトン管に入れ、室温にお
いて、２０回、１０秒間で振とうさせ、その１分後の泡
容積を測定した。 ２）使用感触 毛束（３０ｇ）を用いて、ｐＨ５．５の各試料１０ｗｔ
％溶液で、洗浄後、水道水ですすいでから、乾燥して、
毛束のしっとり感、及びさっぱり感について、官能評価
を行った。男女５名のパネラーの平均値を算出し、平均
値が２．５以上の場合を（○）、２．４〜１．５の場合
を（△）、１．４以下の場合を（×）と判定した。尚、
評価は以下の基準を用いた。 ３：優れている ２：ふつう １：劣る

【００２６】２．評価方法Ｂ（衣類用界面活性剤として
の評価方法） １）洗浄力 市販の「湿式人工汚染布」、［児玉化工（株）製］を用
いて下記の洗浄条件において評価した。評価用試料水溶
液９００ミリリットルに、上記「湿式人工汚染布」：５
枚（５ｃｍ×５ｃｍ）と、チャージ布（綿メリヤス、５
ｃｍ×５ｃｍ、油性汚垢６０ｍｇ／枚付着）で浴比３０
倍とし、ターゴトメーターにて１２０ｒｐｍで洗浄し
た。 洗浄時間 １０分 水の硬度 １０°ＤＨ 水温 ２５℃ すすぎ ３分２回 洗浄力は汚染前の清浄布及び洗浄前後の汚染布の反射率
を色彩計（カールスツワイス社製）にて測定し、次式に
よって洗浄率（％）を求め、５枚の測定平均値を洗浄力
とした示した。 ２）起泡力 評価用試料水溶液（３００ミリリットル、温度２５℃、
１０°ｄＨ）に、有機汚垢１０ｍｇ、チャージ布（綿メ
リヤス、５ｃｍ×５ｃｍ、油性汚垢６０ｍｇ／枚付着）
を入れ、浴比３０倍として、ターゴトメーターにて１２
０ｒｐｍ、５分洗浄、５秒後の泡高（ｍｍ）を測定し
た。

【００２７】実施例１〜２、比較例１〜２ 各種カルボン酸化合物について、その界面活性剤として
の性能評価を、前記評価方法Ａで行った。その結果を表
１に示す。

【００２８】

【表１】

【００２９】実施例４〜５、比較例３〜６ 各種化合物を用いて下記ヘビー用洗浄剤組成物を作り、
前記評価方法Ｂによってその化合物の性能評価を行っ
た。その結果を表２に示す。 ラウリルエトキシレート（ｐ＝１０） ０．０２０（重量％） 試験化合物 ０．０１５ アルカリビルダー（無水炭酸ナトリウム） ０．０３５

【００３０】

【表２】

【００３１】次に本発明の陰イオン界面活性剤を洗浄剤
成分として用いた具体的処方の例を示す。

【００３２】 実施例６ ・シャンプー組成物 ＰＯＥラウリルエーテル乳酸ナトリウム（Ｐ＝３） ８（重量％） ポリオキシエチレン（Ｐ＝３）ラウリルエーテル グリコール酸Ｎａ ４ 椰子脂肪酸ジエタノールアミド ２ アルキルイミドゾリニウムベタイン ２ プロピレングリコール ５ 色素、香料 適量 精製水 バランス ───────────────────────────────── ｐＨ（原液） ６．８ このシャンプーは、皮膚に対して低刺激性で、洗浄時の
泡立ちが豊かで、しかもすすぎ時の泡切れが良く、すす
ぎ後のさっぱり感があり、使用感触が良好であった。

【００３３】 実施例７ ・ボディーソープ ＰＯＥラウリルエーテル乳酸ナトリウム（Ｐ＝３） ２０（重量％） ラウリン酸カリウム ５ 椰子脂肪酸ジエタノールアミド ２ エチレングリコール脂肪酸エステル ３ エタノール ３ プロピレングリコール ５ 色素、香料 適量 精製水 バランス ───────────────────────────────── ｐＨ（原液） ５．５ このボディーソープは、皮膚に対して刺激が少なく、キ
メ細かく豊かな泡で、しかも、すすぎ時の泡切れも良
く、すすぎが容易で、すすぎ後の肌がさっぱりした感触
があり良好であった。

【００３４】 実施例８ ・食器野菜用洗剤組成物 ポリオキシエチレンラウリルアルコール（ｐ＝１０） １３（重量％） ＰＯＥミリスチルエーテルリンゴ酸ナトリウム（Ｐ＝３）１２ ラウリン酸アミドプロピルトリメチルアミンキシド ３ エタノール ５ 色素、香料 適量 精製水 バランス ───────────────────────────────── ｐＨ（原液） ７．５ この食器野菜用洗剤は、皮膚に対する刺激が少なく、洗
浄力、泡立ちが良好で、すすぎ時の泡切れも良好であっ
た。

【００３５】 実施例９ ・液体毛糸用洗剤組成 ポリオキシエチレンラウリルアルコール（ｐ＝１０） １０（重量％） ＰＯＥステアリルエーテルリンゴ酸ナトリウム（Ｐ＝３） ５ ラウリルアルコールエトキシサルフェート・ モノエタノールアミン塩 ５ エタノール ２ 色素、香料 適量 精製水 バランス ───────────────────────────────── ｐＨ（原液） ７．５ この毛糸用洗剤は、洗浄力、泡立ちが良好で、しかもす
すぎ時の泡切れが速く、すすぎが容易であった。

【００３６】 実施例１ ・液体衣類用洗剤組成物 アルコールエトキシレート （合成二級アルコール、ｐ＝８） ２０（重量％） アルコールエトキシレート （Ｃ₁₂アルコール、ｐ＝１２） ５ ＰＯＥステアリルエーテルクエン酸ナトリウム（Ｐ＝３） ７．５ トリエタノールアミン ３ 塩化ナトリウム １．５ エタノール ２ プロピレングリコール ３ 色素、香料 適量 精製水 バランス ───────────────────────────────── ｐＨ（原液） １０．３ この液体ヘビー洗剤は、洗浄力が強く、洗浄時の泡立ち
にも優れ、皮膚に対して低刺激であった。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）で表される陰イオン界
   面活性剤。 【化１】 〔式中、Ｒは平均炭素数８〜３０の直鎖もしくは分岐の
   アルキル基又はアルケニル基を示し、Ａはエチレンオキ
   シド基、プロピレンオキシド基又はエチレンオキシド基
   及び／又はプロピレンオキシド基からなる平均付加モル
   数２〜２０のポリアルキレンオキシド基を示し、ＸはＨ
   又はＣＨ₂ＣＯＯＭを示し、ＹはＣＨ₂ＣＯＯＭ又はＣＨ
   ₃を示し、Ｍは水素又は塩形成性陽イオンを示す〕
2. 【請求項２】 請求項１に記載の陰イオン界面活性剤の
   少なくとも１種を含有する洗浄剤組成物。