KR19980019166A - 모발 보호 생성물(Hair care products) - Google Patents

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Abstract

본 발명에서는 자극, 생분해능 등에 있어서 문제가 있는 알킬 4급 암모늄 염에 의존하지 않고서도 컨디셔닝 효과와 사용한 후의 촉감이 탁월한 모발 보호 생성물이 제공된다.
에폭시 화합물인 글리시딜 에테르 또는 1,2-에폭시알칸과 염기성 아미노산과의 반응에 의해 형성된 염기성 아미노산 유도체, 및 고급 알콜을 배합하여 사용한다. 추가로, 이러한 성분들 이외에도, 양이온성 중합체 또는 음이온성 계면활성제 및/또는 양쪽성 계면활성제를 사용한다.

Description

[발명의 명칭]
모발 보호 생성물
[발명의 상세한 설명]
[발명의 목적]
[발명이 속하는 기술분야 및 그 분야의 종래기술]
본 발명은 모발 보호 생성물의 조성물에 관한 것이다. 더욱 구체적으로는, 본 발명은 활성 성분으로서 한가지 이상의 유형의 염기성 아미노산 특정 유도체 및이의 염[성분 (A)]과 한가지 이상의 유형의 고급 알콜[성분 (B)]을 함유하는 모발보호 생성물의 조성물 상기 성분 (A) 및 (B) 이외에도 활성 성분으로서 한가지 이상의 유형의 양이온성 중합체[성분 (C)]를 함유하는 모발 보호 생성물의 조성물 및 상기 성분 (A) 및 (B) 이외에도 활성 성분으로서 한가지 이상의 유형의 음이온성 계면활성제 및 양쪽성 계면활성제[성분 (D)]를 함유하는 모발 보호 생성물의 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 모발 보호 생성물의 조성물은 빗질 특성(combingproperty), 유연성 및 촉촉한 촉감과 같은 모발 컨디셔닝 효과(conditioningeffect)를 제공해주고 상기 조성물로 모발을 코팅하게 되면 사용한 후의 촉감이 우수하다.
모발을 비누, 합성 세정액 등으로 세정하는 경우에는, 이러한 세정 후에, 요구된 수준보다 더 많은 양의 지방 성분이 제거된다. 그 결과, 모발은 매끄러움을 상실하게 되고, 건조하고 거친 촉감을 제공해주며, 빗질 특성이 떨어지고 부서지거나 잘라진 모발이 형성되는 경향이 있다.
이와 같은 결점들을 제거하기 위해서, 샴푸 또는 린스 등의 모발 보호 생성물의 조성물은 컨디셔닝 효과를 나타내는 성분들을 함유한다. 가장 광범위하게 사용되고 있는 상기와 같은 모발 보호 생성물의 조성물은 주요 활성 성분으로서 디알킬디메틸암모늄 클로라이드 또는 모노알킬트리메틸암모늄 등의 4급 암모늄 염을 함유하는 것이다.
이들 알킬 4급 암모늄 염은 약산성인 모발의 표면 상에 전기적으로 흡착됨으로써, 탁월한 컨디셔닝 효과를 나타내면서 우수한 빗질 특성 또는 매끄러움을 모발에 부여해 준다. 그러나, 피부와 점막이 심하게 자극되고 이의 생분해능은 불량하다.
추가로, 상기 알킬 4급 암모늄 염을 음이온성 계면활성제와 배합하여 사용하는 경우에는, 수-불용성 염이 형성되는데, 이는 용해도 또는 사용한 후의 촉감을 저하시킨다. 따라서, 알킬 4급 암모늄 염을 모발 보호 생성물의 조성물에 혼입시키면 이의 사용이 제한되기 때문에, 이러한 알킬 4급 암모늄 염을 대체할 수 있는 컨디셔닝 제제의 개발이 요망된다.
알킬 4급 암모늄 염 이외의 컨디셔닝 제제의 공지된 예로는 스테아르산 디에릴아미노에틸아미드 등의 알킬아미드아민 염 및 코코일 아르기닌 에릴 에스테르피롤리돈 카복실레이트가 있다. 이들 화합물은 저자극성이고 생분해능이 탁월하지만, 컨디셔닝 효과가 불량하다.
최근 수년간, 소비자들은 안전성과 환경상의 문제점에 상당한 관심을 가져왔으며, 자극, 생분해능 등에 있어서 문제가 있는 알킬 4급 암모늄 염에 의존하지 않고서도 컨디셔닝 효과와 사용한 후의 촉감이 탁월한 모발 보호 생성물의 조성물을 열망하였다.
[발명이 이루고자 하는 기술적 과제]
본 발명의 목적은 자극 및 생분해능 등에 있어서 문제가 있는 알킬 4급 암모늄 염에 의존하지 않고서도 컨디셔닝 효과와 사용한 후의 촉감이 탁월한 모발 보호 생성무를 제공하는 것이다.
이러한 상황하에서, 본 발명자들은 연구를 열심히 수행한 결과, 상기 언급된 목적이 글리시딜에테르 또는 1,2-에폭시알칸과 같은 에폭시 화합물과 아르기닌, 리신 등의 염기성 아미노산과의 반응에 의해 수득된 염기성 아미노산 유도체와 고급 알콜과의 배합물, 또는 이들 성분들과 양이온성 중합체 또는 음이온성 계면활성제 및/또는 양쪽성 계면활성제와의 배합물을 사용함으로써 달성할 수 있다는 사실을 밝혀내었다. 이러한 발견을 근거로 하여 본 발명을 완성하게 되었다.
[발명의 구성 및 작용]
본 발명은 활성 성분으로서 (A) 화학식 1의 염기성 아미노산 유도체 중에서 선택된 한가지 이상의 유형의 염기성 아미노산 유도체 및 이의 염, 및 (B) 한가지 이상의 유형의 고급 알클을 함유하는 모발 보호 생성물의 조성물에 관한 것이다.
[화학식 1]
상기식 에서 , Rl은 탄소수 8 내지 22의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알케닐 그룹이고, j는 0 또는 1의 정수이며, X는 수소 원자 또는 화학식
의 치환체(여기서, n은 O 또는 1의 정수이다)이고, k는 0 내지 5의 정수이며, k가 0이면, Y는 화학식 -(CH2)m- z 의 치환체[여기서, m은 1 내지 5의 정수이고 Z는 치환체 (a) -NH2, (b)(c)및 (d)중의 어느 하나이다]이고, k가 1 내지 5의 정수이면, Y는 아미노 그룹이다.
추가로, 본 발명은 상기 성분(A) 및 (B) 이외에도, 활성 성분으로서 (C) 한가지 이상의 유형의 양이온성 중합체를 함유하는 모발 보호 생성물의 조성물 및 상기 성분(A) 및 (B) 이외에도, 활성 성분으로서 (D) 한가지 이상의 유형의 음이온성 계면활성제 또는 양쪽성 계면활성제를 함유하는 모발 보호 생성물의 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따르는 모발 보호 생성물의 조성물에서 제1 필수 성분으로서의 화학식 1의 염기성 아미노산 유도체는 통상의 알킬 4급 암모늄 염에 비해 저자극성이며 생분해능이 높다. 그러나, 염기성 아미노산 유도체만을 사용해서는, 컨디셔닝 효과가 반드시 만족스러운 정도는 아닐 뿐만 아니라 모발 코팅시 부여되는 사용한 후의 목적하는 촉감도 또한 만족스러운 것은 아니다.
추가의 연구 결과, 염기성 아미노산 유도체를 제2 필수 성분으로서의 고급알콜과 배합하여 사용하면 컨디셔닝 효과를 더욱 증진시킬 수 있고 모발 코팅에 있어서 사용한 후의 촉감을 개선킬 수 있다는 사실을 밝혀내었으며, 이로써 선행 기술 분야에서는 결코 밝혀진 바 없는 탁월한 모발 보호 생성물의 조성물을 생성할수 있다.
본 발명에 따르는 모발 보호 생성물의 조성물에서 제1 필수 성분(A)으로서의 화학식 1의 염기성 아미노산 유도체는 염기성 아미노산을 저급 알클 또는 저급 알콜과 물의 혼합 용매 중에서 알칼리성 조건하에 화학식 2의 글리시닐 에테르 또는 화학식 3의 에폭시알칸과 반응시킴으로써 용이하게 생성할 수 있다.
[화학식 2]
[화학식 3]
상기식에서, R3은 탄소수 8 내지 22의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알케닐 그룹이고 ,R4는 탄소수 8 내지 22의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알케닐 그룹이다.
예를 들면, 아미노산과 에폭시알칸과의 반응은 일본 공개특허공보 제22, 417/1973호에 기술되어 있다.
화학식 1의 염기성 아미노산 유도체에 관해서는, 글리시닐 에테르를 염기성 아미노산과 반응시켜 수득한 화합물이 에폭시알칸을 염기성 아미노산과 반응시켜 수득한 화합물 보다 더 바람직하다. 중성 또는 산성 아미노산을 글리시딜 에테르 또는 에폭시알칸과 반응시켜 수득한 아미노산 유도체는 본 발명에서와 같은 컨디셔닝 효과는 나타내지 않는다.
화학식 2의 디글리시닐 에테르는, 예를 들면, 포화되거나 불포화된 천연 또는 합성의 고급 알콜을 에피클로로하이드린과 반응시킴으로써 형성할 수 있다. 이의 구체적인 예로는 데실 글리시닐 에테르, 도데실 글리시닐 에테르, 테트라데실글리시닐 에테르 및 스테아릴 글리시닐 에테르가 있다. 이를 단독으로 사용하거나 임의의 비율로 둘 이상 혼합물하여 사용할 수 있다. 시판중인 글리시닐 에테르의 예로는 에피올(Epiol) L-41 및 에피올 SK(각각 NOF Corporation에 의해 제조된 데실 글리시딜 에테르 및 스테아릴 글리시딜 에테르에 대한 상표명임), 헥옥시(Heloxy) 8(ACI Japan Ltd. 에 의해 제조된 도데실 글리시딜 에테르와 테트라데실 글리시딜 에테르와의 혼합물에 대한 상표명), 데나클(Denaco1) EX-192(Nagase Chemicals, Ltd.에 의해 제조된 도데실 글리시딜 에데르와 테트라데실 글리시딜 에테르와의 혼합물에 대한 상표명) 및 SY-25L(Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd.에의해 제조된 데실 글리시딜 에테르와 도데실 글리시딜 에테르와의 혼합물에 대한 상표명)이 있다.
화학식 3의 에폭시알칸으로서, 예를 들면, AOEX Series [Daicel Chemical Industries, Ltd.에 의해 제조됨]가 언급된다.
염기성 아미노산으로서, 천연 및 합성 아미노산이 사용될 수 있다. 이의 예로는 아르기닌, 리신, 오프니틴, 히스티딘, 하이드록시리신 및 α,γ-디아미노부티르산이 있다. 이르기닌 및 리신이 바람직하고 아르기닌이 특히 바람직하다.
염기성 아미노산 중에서 리신 및 오르니틴의 경우에는, 글리시딜 에테르 또는 에폭시알칸을 수반하는 결합 부위는 우선적으로 ε-아미노 그룹 또는 δ-아미노그룹인 것으로 간주된다. 이는 또한 α-아미노 그룹일 수 있다. 추가로, 글리시딜 에테르 또는 에폭시알칸 2분자를 ε-아미노 그룹, δ-아미노 그룹 또는 α-아미노 그룹과 반응시켜 수득한 화합물도 시판되고 있다. 또한, 상기 화합물 1분자를ε-아미노 그룹(오르니틴에서는 δ-아미노 그룹)과 반응시키고 다른 1분자를 α-아미노 그룹과 반응시켜 수득한 화합물, 및 글리시닐 에테르 3 내지 4분자를 아미노산 1분자에 가함으로써 형성된 화합물이 시판되고 있다. 그러나, 염기성 아미노산1분자를 글리시딜 에테르 또는 에폭시알칸과 반응시켜 수득한 화합물이 특히 바람직하다.
글리시딜 에테르 또는 에폭시알칸과 아미노산과의 반응에 있어서, 아미노산이 알칼리 금속 염으로 사용되거나 이를 알칼리성 조건하에서 반응시켜 반응성을 증진시키고 부반응을 방지시키는 것이 바람직하다. 그러나, 아르기닌의 경우에는,이들 조건을 사용하지 않고서도 상기 반응을 수행할 수 있다.
반응 용매의 예로는 메틸 알콜, 에틸 알콜, n-프로필 알콜 및 i-프로필 알클등의 저급 알콜, 및 이러한 저급 알콜과 물과의 혼합 용매가 있다. 물에 대한 저급 알콜의 혼합비는 아미노산 및 글리시딜 에테르 또는 에폭시알칸의 유형에 따라서 결정된다. 저급 알콜 대 물의 비율은 통상적으로 100:0 내지 10:90, 바람직하게는 1:1 내지 2:1이다. 알콜의 비율이 낮으면, 상기 반응 속도가 현저하게 감소되면서 글리시딜 에테르 또는 에폭시알칸의 용해도가 저하된다.
반응 온도는 반응 용매의 유형 및 조성에 따라서 다양하다. 이는 통상적으로 70 내지 100℃, 바람직하게는 80 내지 95℃이다. 당해 반응을 환류하에서 수행하는 것이 유용하다. 글리시딜 에테르 또는 에폭시알칸은 가열 전에 한번 가하거나, 또는 가열 개시 후에 여러 분획으로 나누어 가하거나 연속적으로 적가할 수 있다. 부산물의 형성을 억제하기 위해서는, 글리시딜 에테르 또는 에폭시알칸을 가열 개시 후에 연속적으로 적가하는 것이 바람직하다.
글리시딜 에테르 또는 에폭시알칸을 염기성 아미노산과 반응시켜 수득한 생성물은 통상적으로 단일 화합물이 아니라, 에폭시알칸 1 또는 2분자를 염기성 아미노산 1분자에 가함으로써 형성된 혼합물이다. 이러한 혼합물은, 예를 들면, 크로마토그래피를 통하여 각각의 단일 화합물로 분리시킬 수 있고 이러한 하나 이상의 상기 단일 화합물을 본 발명에 따르는 모발 보호 생성물에 대한 출발 물질로서 사용할 수 있거나, 또는 이러한 혼합물을 그 자체로서 사용할 수 있다. 추가로, 반응되지 않은 염기성 아미노산이 상기 혼합물에 존재할 수도 있다.
글리시딜 에테르 또는 에폭시알칸을 염기성 아미노산과 반응시킴으로써 생성된 반응 혼합물은 어떠한 정제 공정을 수행하지 않고서도 그 자체로서 또는 반응용매가 필요에 따라 증류되는 정도로 정제 공정을 수행함으로써 본 발명에 따르는 모발 보호 생성물의 조성물에 대한 출발 물질로서 사용될 수 있다. 예를 들면, 반응 용매로서 에릴 알콜 등을 사용하는 경우에는, 이것이 본 발명의 효과를 떨어뜨리지 않는 한 상기 용매가 당해 모발 보호 생성물의 조성물에 대한 출발 물질로서 사용되는 반응 혼합물에 존재할 수도 있다.
화학식 1의 염기성 아미노산 유도체의 염의 예로는 염산염, 황산염 및 인산염 등의 무기산 염 및 아세테이트, 시트레이트, p-톨루엔설포네이트, 타르트레이트 산성 아미노산 염 및 L-또는 DL-피롤리돈 카복실레이트 등의 유기산 염이 있다.
제2의 필수 성분(B)로서의 고급 알콜은 다음에 기술된 바와 같다.
다음 화학식 4의 고급 알콜이 통상적으로 사용된다
[화학식 4]
R5-OH
상기식에서, R5는 탄소수 12 내지 36의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알케닐 그룹이다. 탄소수 14 내지 22의 알킬 그룹을 함유하는 고급 알콜이 바람직하다.
이러한 고급 알콜의 구체적인 예로는 세틸 알콜, 스테아릴 알콜, 베헤닐 알콜, 이소스테아릴 알콜, 옥틸도데카놀 및 올레일 알콜이 있다. 이들은 단독으로 또는 배합하여 사용될 수 있다.
화학식 1의 염기성 아미노산 유도체는 앞서 언급한 바와 같이 통상의 알킬 4급 암모늄 염에 비해 저자극성이고 모발 보호 생성물에 바람직하게 사용된다. 특히, 최근 수 년간, 안전성과 환경학적 문제점에 관한 소비자의 관심이 증대되고 있다. 이러한 상황하에서, 보다 유용한 모발 보호 생성물의 조성물을 상기 유도체를 사용하여 제조할 수 있다. 그러나, 이들 염기성 아미노산 유도체 만을 사용해서는 컨디셔닝 효과가 반드시 만족할 만한 정도가 아니며 상기 유도체로 모발을 코팅할 경우에는 사용한 후의 촉감이 여전히 불충분하다.
그러나, 화학식 1의 염기성 아미노산 유도체 및/또는 이의 염을 본 발명에서와 같이 고급 알콜과 배합하여 사용하는 경우에는, 컨디셔닝 효과를 증진시키고 상기 배합물로 모발을 코팅하는데 있어서 사용한 후의 촉감을 개선시킬 수 있다.
본 발명에 따르는 모발 보호 생성물의 조성물 중의 성분(A)의 양은 목적하는 생성물에 따라서 적당하게 결정되며 특별하게 제한되지는 않는다. 이는 바람직하게는 0.1 내지 10중량%, 보다 바람직하게는 1 내지 5중량%이다. 이러한 양이 0.1중량% 미만이면, 컨디셔닝 효과가 몇몇 경우에서는 만족스럽지 못하다. 10중량%를 초과하면, 몇몇 경우에서는 모발의 크리킹(creaking) 촉감이 초래된다.
본 발명에 따르는 모발 보호 생성물의 조성물 중의 성분(B)의 양은 광범위하게 사용될 수 있다. 바람직하게는 0.1 내지 30중량%, 보다 바람직하게는 2 내지20중량%이다. 이러한 양이 0.1 중량% 미만이면, 본 발명의 효과가 몇몇 경우에서는 충분하지 못하다. 30중량%를 초과하면, 몇몇 경우에서는 사용한 후의 촉감이 저하된다.
추가로, 본 발명에 따르는 모발 보호 생성물의 조성물 중에서의 성분(B) 대성분(A)의 비는 비교적 광범위하게 설정될 수 있으며 특별히 제한되지는 않는다. 본 발명의 보다 충분한 효과 측면에서 보면, 성분(B) 대 성분(A)의 중량비는 바람직하게는 10:100 내지 100:0.5, 보다 바람직하게는 50:100 내지 100:5이다.
당해 모발 보호 생성물의 조성물의 컨디셔닝 효과는 상기 성분(A) 및 (B) 이외에도 본 발명에 따르는 모발 보호 생성물의 조성물 내에 성분(C)로서의 양이온성 중합체를 혼입함으로써 추가로 증진시킬 수 있다.
양이온성 중합체의 예로는 4급 질소-치환된 셀룰로즈 에테르 유도체, 4급 질소-함유 폴리(트리알킬아미노에릴메타크릴레이트) 유도체, 테트라에틸렌펜타민과 에피클로로하이드린의 수용성 중합체, 4급 질소-함유 폴리비닐피롤리돈, 및 사이클릭 양이온 그룹-함유 중합체, 예를 들면, 디알릴 4급 암모늄 단독중합체 및 디알릴4급 암모늄 공중합체가 있다.
이의 전형적인 시판품의 예는 다음에 언급된다. 4급 질소-치환된 셀룰로즈에테르 유도체의 예로는 중합체 ''JR-125, JR-400 및 JR-30M(Union Carbide Japan K.K. 제조)가 있다. 4급 질소-함유 폴리(트리알킬아미노에틸 메타크릴레이트) 유도체의 예로는 수미플록(Sumiflock) (Sumitomo Chemical Company Limited제조)이 있다. 테트라에틸렌펜타민과 에피클로로하이드린의 수용성 중합체의 예로는 날코(Nalco) 600(Nalco Japan Co., Ltd. 제조)이 있다. 폴리 에틸렌이민의 예로는 에포민(Epomin)(Nippon Shokubai Co., Ltd. 제조)가 있다. 사이클릭 양이온 그룹-함유 중합체의 예로는 메르쿼트(Merquat) 100 및 메르쿼트 550(CalgonCorporation 제조)가 있다. 이들 양이온성 중합체는 단독으로 또는 배합하여 사용될 수 있다.
본 발명에 따르는 모발 보호 생성물의 조성물을 기준으로 한 성분(C)의 양을 목적하는 생성물에 따라서 적당하게 결정한다 이는 바람직하게는 0.1 내지 10중량%, 보다 바람직하게는 0.3 내지 5중량%이다. 이러한 양이 0.1 중량% 미만이면, 양이온성 중합체의 컨디셔닝 효과가 잘 증진될 수가 없다. 10중량%를 초과하게 되면, 당해 조성물로 모발을 코팅할 경우에 거친 촉감 또는 끈적거림이 발생된다.
세정 효과는 상기 성분(A) 및 (B) 이외에도 본 발명에 따르는 모발 보호 생성물의 조성물 내에 성분(D)로서의 음이온성 계면활성제 및/또는 양쪽성 계면활성제를 혼입함으로써 추가로 증진시킬 수 있다. 따라서, 이로써 생성된 생성물은 특히, 샴푸와 린스 동시 제품, 컨디셔닝 샴푸 등과 같은 컨디셔닝 효과와 세정 효과 모두를 요구하는 탁월한 모발 보호 생성물로서 사용될 수 있다. 추가로, 화학식 1의 염기성 아미노산 유도체 및 이의 염은 음이온성 계면활성제와의 상호 용해도가 탁월하다. 이를 음이온성 계면활성제와 함께 사용하는 경우에도, 알킬 4급 암모늄염에서 발견되는 용해도와 사용한 후의 촉감과 관련한 문제점이 나타나지 않는다.
음이온성 계면활성제의 예로는 카복실산 염-유형, 설폰산 염-유형 및 활산 에스테르 염-유형 음이온성 계면활성제가 있다.
카복실산 염-유형 음이은성 계면활성제의 예로는 N-아실아미노카복실산 염-유형 및 에테르 카복실산 염-유형 계면활성제가 있다.
N-아실아미노카복실산 염-유형 음이온성 계면활성제에 있어서, 아실 그룹은 탄소수 8 내지 22의 포화 또는 불포화 지방산의 아실 잔기이다. 이의 예로는 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 스테아르산 및 올레산 등의 단일 조성의 지방산의 아실 잔기가 있다. 또한, 코코넛유 지방산, 탤로우 지방산, 경화 탤로우 지방산 피마자유 지방산, 올리브유 지방산 및 야자유 지방산 등의 천연의 혼합 지방산의 아실 잔기, 및 합성 지방산(분지 지방산을 포함함)의 아실 잔기가 있다. 이에 결합되는 아미노카복실산의 예로는 글루탐산, 아스파르트산, 시스테산 및 호모시스테산등의 산성 아미노산 글리신, 알라닌, 발린, 루이신, 이소루이신, 페닐알라닌, 트립토판, 사르코신 , β-알라닌, γ-아미노부티르산, ε-아미노카프로산, 세린 , 호모세린, 티로신, 프롤린, 하이드록시프롤린, 시스틴, 시스테인 및 메티오닌 등의 중성 아미노산 및 리신, 오르니틴 및 아르기닌 등의 염기성 아미노산이 있다. 이들 아실아미노카복실산은 광학적 활성 화합물 및 라세미 화합물 둘다의 형태로 사용될수 있다.
에테르 카복실산 염-유형 음이온성 계면활성제의 예로는 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 아세트산 염 및 폴리글리세필 알킬 에테르 아세트산 염이 있다. 이의 구체적인 예로는 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르 아세트산 염 및 폴리옥시에릴렌 트리데실 에테르 아세트산 염이 있다.
설폰산 염-유형 음이온성 계면활성제의 예로는 1가 산 유기 설폰산 염-유형 음이은성 계면활성제, 예를 들면, 설포석신산 염-유형, 알킬 설폰산 염-유형, 에스테르 설폰산 염-유형 및 N-아실 설폰산 염-유형 계면활성제가 있다.
설포석신산 염-유형 음이온성 계면활성제의 예로는 고급 알콜 또는 이의 에톡실레이트의 설포석신산 에스테르, 및 화학식 5 및 6의 고급 지방산으로부터 유도된 설포석신산 및 이의 염이 있다.
[화학식 5]
[화학식 6]
상기식에서, R6은 R7-O- 또는 R8-CONH-(여기서, R7은 탄소수 8 내지 22의 직쇄 또는 측쇄알킬 또는 알케닐 그룹이고, R8은 탄소수 7 내지 21의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알케닐 그룹이다)이고, Ml및 M2은 서로 독립적으로, 수소 원자, 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 암모늄 및 유기 알루미늄 중에서 선택된 양이온이며, a는 정수 0 내지 20이다.
이의 구체적인 예로는 운데실에노일아미도에틸 설포석신산 염, 설포석신산 폴리옥시에릴렌 라우로일에탄올아미드 에스테르 염, 설포석신산 라우릴 염, 폴리옥시에릴렌 설포석신산 라우릴 염 및 올레산 아미드 설포석신산 염이 있다.
1가 산 유기 설폰산 염-유형 음이온성 계면활성제의 예로는 탄소수 8 내지 22의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알케닐 그룹을 함유하는 설폰산 염 탄소수 10 내지 16의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹을 함유하는 알킬벤젠설폰산 염 및 아실 그룹이탄소수 8 내지 22의 직쇄 또는 측쇄의 포화 또는 불포화 지방산 잔기인 N-아실설폰산 염 또는 0-아실설폰산 염이 있다.
이의 구체적인 예로는 알칸설폰산 염,α-올레핀 설폰산 염, 알킬벤젠설폰산염, 아실메릴타우린 염, 이세티온산 지방산 에스테르 염 및 α-설폰화 지방산 에스테르 염이 있다.
황산 에스테르 염-유형 음이온성 계면활성제의 예로는 알킬 황산 염-유형 및 에테르 황산 염-유형 게면활성제가 있다.
알킬 황산 염-유형 음이온성 게면활성제는 탄소수 8 내지 22의 직쇄 또는 측쇄의 포화 또는 불포화 고급 알콜과 황산의 에스테르이다. 이의 예로는 라우릴 황산 염, 미리스릴 황산 염 및 올레일 황산이 있다.
에테르 황산 염-유형 음이온성 계면활성제는 상기 언급된 알킬 황산 염의 알킬렌 옥사이드 부가물이다. 이의 예로는 폴리옥시에릴렌 라우릴 에테르 황산 염, 폴리옥시에틸렌 미리스틸 에테르 황산 염 및 폴리옥시에틸렌 올레오일 에테르 황산염이 있다.
이들 음이온성 계면활성제의 염기성 성분의 예로는 나트륨 및 칼륨 등의 알칼리 금속 마그네슘 및 칼슘 등의 알칼리 토금속 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민,2-아미노-2-메틸-1-프로판올 및 2-아미노-2-메틸-1,3-프로판디올등의 유기 아민 리신, 오르니틴 및 아르기닌 등의 염기성 아미노산 및 암모니아가 있다. 이들 염기성 성분을 단독으로 또는 배합하여 사용할 수 있다.
이들 음이온성 계면활성제는 단독으로 또는 배합하여 사용할 수 있다.
양쪽성 계면활성제의 예로는 베타인-유형 양쪽성 계면활성제 및 이미다졸린-유형 양쪽성 계면활성제가 있다.
베타인-유형 양쪽성 계면활성제의 예로는 카보베타인-유형 양쪽성 계면활성제, 아미도베타인-유형 양쪽성 계면활성제, 설포베타인-유형 양쪽성 계면활성제, 하이드록시설포베타인-유형 양쪽성 계면활성제, 아미도설포베타인-유형 양쪽성 계면활성제 및 포스포베타인-유형 양쪽성 계면활성제가 있다.
이러한 베타인-유형 양쪽성 계면활성제는 달리 언급하면, 탄소수 8 내지 24의 알킬, 알케닐 또는 아실 그룹을 함유하는 베타인-유형 양쪽성 계면활성제이다. 이의 구체적인 예로는 코코넛유 알킬디메닐아미노아세트산 베타인, 코코넛유 지방산 아미도프로필디메릴아미노아세트산 베타인, 스테아릴디하이드록시에틸아미노아세트산 베타인, 라우릴하이드록시설포베타인, 라우릴설포베타인 및 라우릴포스포베타인이 있다. 이들 베타인-유형 양쪽성 계면활성제는 단독으로 또는 배합하여 사용할 수 있다.
이미다졸린-유형 계면활성제의 예로는 탄소수 8 내지 22의 알킬 그룹을 함유하는, 2-알킬-N-카복시메틸-N-하이드록시에틸이미다졸리늄 베타인, 2-알킬-N-카복시에틸-N-하이드록시에틸이미다졸리늄 베타인 및 2-알킬-N-소디움카복시메틸-N-카복시메틸옥시에틸이미다졸리늄 베타인이 있다. 이들은 단독으로 또는 배합하여 사용할 수 있다.
이들 양쪽성 계면활성제는 단독으로 또는 배합하여 사용할 수 있다.
상기 언급된 음이은성 계면활성제 및 양쪽성 계면활성제는 단독으로 또는 배합하여 사용할 수 있다.
본 발명에 따르는 모발 보호 생성물의 조성물에 있어서, 성분(C)로서의 양이온성 중합체는 성분(A),(B) 및 (D)와 배합하여 사용할 수 있다. 성분(D)가 음이온성 계면활성제인 경우에는, 성분(C)로서의 양이온성 중합체와 수용성 염을 형성하는 것으로 간주된다. 그러나, 컨디셔닝 성분인 성분(A)로서의 염기성 아미노산유도체는 상기와 같은 염을 형성하기가 어렵기 때문에, 컨디셔닝 효과가 손상을 입지는 않는다. 따라서, 사용한 후의 촉감이 상기 불용성 염에 의해 감소되지 않는한 성분(C) 및 (D)를 배합하여 사용할 수 있다.
본 발명에 따르는 모발 보호 생성물의 조성물 중에서의 성분(D)의 양은 목적하는 생성물에 따라서 적당하게 결정할 수 있다 이는 통상적으로 0.1 내지 70중량%, 바람직하게는 0.1 내지 50중량%, 보다 바람직하게는 0.1 내지 30중량%이다. 이러한 양이 0.1 중량% 미만이면, 세척 효과가 멎몇 경우에 있어서 만족스럽지 않다.
70중량%를 초과하게 되면, 이때 컨디셔닝 효과가 저하된다
본 발명의 모발 보호 생성물은 샴푸, 린스, 샴푸와 린스 동시 제품, 컨디셔닝 샴푸, 모발 로션, 모발 컨디셔너, 모발 트리트먼트 및 모발 크림에 사용될 수 있다.
본 발명의 모발 보호 생성물은 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 한 기타 계면활성제를 함유할 수도 있다. 이의 예로는 알킬 삭카라이드-유형 계면활성제, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르-유형 계면활성제, 비이온성 계면활성제(예: 고급 지방산 알칸올아미드 또는 아미드 옥사이드), 및 양이온성 계면활성제(예: 알킬트리메릴암모늄 클로라이드 또는 N-아실아르기닌 저급 알킬 에스테르 피롤리돈 카복실산염)이 있다.
본 발명의 효과를 손상시키지 않는다면, 상기 언급된 계면활성제 이외에도 각종 통상의 첨가제를 사용할 수 있다. 이의 예로는 메틸폴리실록산, 폴리옥시에틸렌 메틸폴리실록산, 폴리옥시프로필렌 메틸폴리옥시실록산, 폴리(옥시에틸렌, 옥시프로필렌) 메틸폴리실록산, 메틸페닐폴리실록산, 지방산-개질된 폴리실록산, 지방산 알콜-개질된 폴리실록산 및 아미노산-개질된 폴리실록산 등의 실리콘 중합체 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜,1,3-부틸렌 글리콜, 글리세롤 및 소르비톨 등의 습윤제 글리세롤 모노스테아레이트 및 폴리옥시에틸렌 솔비탄 모노라우레이트 등의 유화제 액상 파라핀, 바셀린 및 스쿠알렌 등의 탄화수소 이소프로필 미리스테이트 및 옥틸도데실 미리스테이트 등의 에스테르 하이드록시에틸 셀룰로즈, 하이드록시프로필 셀룰로즈 및 카복시메틸 셀룰로즈 등의 셀룰로즈 유도체 및 아크릴 산-유형 중합체 등의 음이온성 중합체가 있다. 추가로, 본 발명의 모발 보호 생성물은 파라벤 유도체 등의 방부제, 향료, 안료, 점도 개질제, 박리제, 산화방지제, 소독제, 소염제, UV 흡수제, pH 조절제 및 약물을 함유할 수 있다.
[실시예]
본 발명은 다음 실시예를 참조로 하여 보다 구체적으로 예시된다. 그러나, 본 발명이 이에 제한되지는 않는다.
[제조 실시예 1]
N-(2-하이드록시-3-도데실옥시프로필)-L-아르기닌 하이드로클로라이드 L-아르기닌(17.4g, 0.1mmol)을 3구의 둥근 플라스크 중에서 물 100ml에 용해시키고 i-프로판올 100m1를 이에 가한다. 이에, 도데실 글리시딜 에테르[Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd. 제조; 24.2g(0.lmol)]를 환류하에 가열 교반시키면서 30분 간에 걸쳐 적가하고 이 혼합물을 환류하에 3시간 동안 그 자체로서 교반시킨다. 이를, 도데실 글리시딜 에테르가 사라지는 TLC 및 기체 크로마토그래피를 통하여 동정한 후, 잔사를 36% 염산 10.lg(0.lmo1)으로 중화시킨다. 반응 용액을 감압하에 농축시키고, 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(Merck Co., Inc.에 의해 제조된 Kieselge1 60, 용리제-클로로포름, 메탄올 및 아세트산의 3:1:0.5 비율의 혼합물)하여 정제시켜 N-(2-하이드록시-3-도데실옥시프로필)-L-아르기닌 하이드로 클로라이드 15.0g을 36.0%의 수율로 수득한다.
TLC(4:1:2 비율의 부탄올, 아세트산 및 물의 혼합물) : Rf = 0.64ESI 질량 스펙트럼 : 417.5 (MH+)
IR(NaCl, cm-1) : 3177, 2955, 2920, 2853, 1692, 1628, 1468, 1397, 1377, 1215, 1116
[제조 실시예 2]
N,N-비스(2-하이드록시-3-도데실옥시프로필)-L-아르기닌 하이드로클로라이드 L-아르기닌(17.4g, 0.1mmo1)을 3구의 둥근 플라스크 중에서 물 100ml에 용해시키고 i-프로판올 100ml를 이에 가한다. 이에, 도데실 글리시딜 에테르(48.4g. 0.2mo1)를 환류하에 가열 교반시키면서 30분 간에 걸쳐 적가하고 이 혼합물을 환류하에 3시간 동안 그 자체로서 교반시킨다. 이를, 도데실 글리시딜 에테르가 사라지는 TLC 및 기체 크로마토그래피를 통하여 동정한 후, 잔사를 36% 염산10.1g(0.lmo1)으로 중화시킨다. 반응 용액을 감압하에 농축시키고, 잔사를 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(Kieselgel 60, 용리제-클로로포름, 메탄올 및 아세트산의 3:1:0.5 비율의 혼합물)하여 정제시켜 N,N-비스(2-하이드록시-3-도데실옥시프로필)-L-아르기닌 하이드로클로라이드 11.4g을 17.2%의 수율로 수득한다.
TLC(4:1:2 비율의 부탄올, 아세트산 및 물의 혼합물) : Rf = 0.72
ESI 질량 스펙트럼 : 659.7 (MH+)
IR(NaC1, cm-1) : 3177, 2955, 2920, 2853, 1692, 1628, 1468, 1397, 1377, 1215,1120
[제조 실시예 3]
N-(2-하이드록시-3-옥타데실옥시프로필)-L-아르기닌 하이드로클로라이드 L-아르기닌 17.4g(0.1mmo1) 및 옥타데실글리시딜 에테르(Sakamato YakuhinKogyo K.K. 제조) 32.6g(0.lmol)를 사용하여 제조 실시예 1을 반복하여 N-(2-하이드록시-3-옥타데실옥시프로필)-L-아르기닌 하이드로클로라이드 21.2g을 42.3%의 수율로 수득한다.
TLC(4:1:2 비율의 부탄올, 아세트산 및 물의 혼합물) : Rf = O.64
ESI 질량 스펙트럼 : 501.5 (MH+)
IR(NaC1, cm-1) : 3175, 2955, 2917, 2851, 1692, 1628, 1468, 1377, 1215, 1121
[제조 실시예 4]
Nε-(2-하이드록시-3-도데실옥시프로필)-L-리신 하이드로클로라이드 L-리신 하이드로클로라이드(18.3g, 0.1mmo1) 및 수산화나트륨 2.0g(0.2mo1)을 3구의 둥근 플라스크 중에서 물 100m1에 용해시키고 i-프로판올 100m1를 이에 가한다. 이에, 도데실 글리시딜 에테르(24.2g. 0.lmo1)를 환류하에 가열 교반시키면서 30분 간에 걸쳐 적가하고 이 혼합물을 환류하에 3시간 동안 그 자체로서 교반시킨다. 이를, 도데실 글리시닐 에테르가 사라지는 TLC 및 기체 크로마토그래피를통하여 동정한 후, 잔사를 36% 염산 10.1g(0.1mo1)으로 중화시킨다. 반응 용액을 감압하에 농축시키고, 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(Kieselge1 60, 용리제-클로로포름, 메탄올 및 아세트산의 3:l:0.5 비율의 혼합물)하여 정제시켜 Nε-(2-하이드록시-3-도데실옥시프로필)-L-리신 하이드로클로라이드 10.1g을 23.7%의 수율로 수득한다.
TLC(4:1:2 비율의 부탄올, 아세트산 및 물의 혼합물) : Rf = 0.42
ESI 질량 스팩트럼 : 389.4 (MH+)
IR(NaC1, cm-1) : 2955, 2923, 2853, 1620, 1586, 1468, 1120
[제조 실시예 5]
Nε-(2-하이드록시-3-옥타데실옥시프로필)-L-리신 하이드로클로라이드 L-리신 하이드로클로라이드 18.3g(0.1mmo1) 및 옥타데실 글리시딜 에테르32.6g(0.lmo1)를 사용하여 제조 실시예 4를 반복하여 Nε-(2-하이드록시-3-옥타데실옥시프로필)-L-리신 하이드로클로라이드 12.0g을 23.6%의 수율로 수득한다.
TLC(4:1:2 비율의 부탄올, 아세트산 및 물의 혼합물) : Rf = 0.42
ESI 질량 스펙트럼 : 473.5 (MH+)
IR(NaC1, cm-1) : 2955, 2923, 2853, 1620, 1586, 1468, 1120
[제조 실시예 6]
2:1 비율의 옥타데실 글리시딜 에테르와 L-리신과의 부가물 L-리신 하이드로클로라이드(18.3g, 0.1mmo1) 및 수산화나트륨 2.0g(0.2mol)을 3구의 둥근 플라스크 중에서 물 100m1에 용해시키고 i-프로판올 100m1를 이에가한다. 이에, 옥타데실글리시딜 에테르 65.2g(0.2mo1)를 환류하에 가열 교반시키면서 30분 간에 걸쳐 적가한다. 추가로, 상기 혼합물을 환류하에 3시간 동안 교반시킨다. 이를, 옥타데실글리시딜 에테르가 사라지는 TLC 및 기체 크로마토그래피를 통하여 동정한다. 그 후, 생성된 혼합물을 36% 염산 10.1g(0.1mo1)으로 중화시킨다. 반응 용액을 감압하에 농축시키고, 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(Kieselgel 60, 용리제-클로로포름, 메탄올 및 아세트산의 3:1:0.5 비율의 혼합물)하여 정제시켜 2:1 비율의 옥타데실글리시딜 에테르와 L-리신과의 부가물의 하이드로클로라이드 40.3g을 48.3%의 수율로 수득한다.
ESI 질량 스펙트럼 : 799.7 (MH+)
IR(NaC1, cm-1) : 2955, 2923, 2853, 1619, 1574, 1468, 1410, 1122
[제조 실시예 7]
L-아르기닌을 제조 실시예 l에서와 동일한 방법으로 도데실글리시딜 에테르와 반응시킨다. 이를, 도데실글리시닐 에테르가 사라지는 TLC 및 기체 크로마토그래피를 통하여 동정한 후, 반응 용액을 36% 염산으로 중화시킨다. 이 반응 용액을 감압하에 농축시겨 반응 혼합물 47.3g을 수득한다.
[제조 실시예 8]
L-아르기닌(17.4g, 0.1mmol)을 3구의 둥근 플라스크 중에서 물 100ml에 용해시키고 i-프로판올 100ml를 이에 가한다. 이에, 헤르옥시 8(ACI Japan Ltd. 제조 ; 25.6g, 0.1mol)를 환류하에 가열 교반시키면서 30분 간에 걸쳐 적가하고 이 혼합물을 환류하에 3시간 동안 그 자체로서 교반시킨다. 이를, 글리시딜 에테르가 사라지는 TLC 및 기체 크로마토그래피를 통하여 동정한 후, 잔사를 DL-피로리돈카복실산 12.9g(0.1mol)으로 중화시킨다. i-프로필 알콜을 감압하에 증류시킨 후, 반응용액을 찬 아세톤에 가하여 N-(2-하이드록시-3-도데실옥시)프로필-L-아르기닌·DL-피 롤리돈카복실 레이트와 N-(2-하이드록시-3-테트라데실옥시)프로필-L-아르기 닌·DL-피롤리돈카복실레이트의 혼합물 50.9g을 수득한다.
ESI 질량 스팩트럼 : 417.5 (MH+), 445.5(MH+)
[제조 실시예 9]
N-(2-하이드록시도데실)-L-아르기닌 하이드로클로라이드 L-아르기닌 17.4g(0.1mol) 및 1,2-에폭시도데칸 l8.4g(0.1mo1)를 사용하여 제조 실시예 1을 반복하여 N-(2-하이드록시도데실)-L-아르기닌 하이드로클로라이드 13.0g을 32.9%의 수율로 수득한다.
[제조 실시예 10]
Nε-(2-하이드록시도데실)-L-리신 하이드로클로라이드 L-리신 하이드로클로라이 드 18.4g(0.1mol ) 및 1,2-에폭시도데칸18.4g(0.1mol)를 사용하여 제조 실시예 4를 반복하여 Nε-(2-하이드록시도데실)-L-리신 하이드로클로라이드 7.0g을 19.2%의 수율로 수득한다.
[제조 실시예 11]
N-(2-하이드록시옥타데실)-L-아르기닌 하이드로클로라이드 L-아르기닌 17.4g(0.lmo1) 및 1,2-에폭시옥타데칸 24.5g(0.1mol)를 사용하여 제조 실시예 1을 반복하여 N-(2-하이드록시옥타데실)-L-아르기닌 하이드로클로라이드 16.8g을 36.8%의 수율로 수득한다.
[시험 실시예 1]
다음 표 2 내지 7에 나타낸 조성(단위-중량%, 총량-100%)을 갖는 모발 보호 생성물을 제조한다. 8명의 전문 위원단의 모발을 시판되고 있는 샴푸로 세정한 다음 당해 모발 보호 생성물로 세정한다. (a) 유연도, (b) 빗질 특성, (c) 촉촉한촉감, (d) 건조 후의 모발의 끈적거림 및 (e) 코팅시의 촉감에 대하여 관능 검사를 수행한다. 검사 결과가 또한 각 표에 제시되어 있다. 이러한 검사에 있어서, 표1에 나타낸 다음 표준에 따라서 평균 값을 산정한다. 4,5 이상의 평균 값은 탁월한(◎) 것으로 평가되며, 3.5 내지 4.4의 평균 값은 우수한(○) 것으로 평가되고 2.5 내지 3.4의 평균 값은 보통(△)인 것으로 평가되며 2.4 이하의 평균 값은 나쁜(×) 것으로 각각 평가된다.
평가 기준
실시예
제조 실시에 2의 화합물 3.0
제조 실시예 6의 화합물 3.0
제조 실시예 7의 화합물 3.0
세틸 알코올 5.0 5.0 5.0
글리세롤 1.0 1.0 1.0
정제수 * * *
유연도 ○ ○ ○
빗질 특성 ◎ ○ ◎
촉촉한 촉감 ○ ○ ○
끈적거림 ○ ○ ○
코팅시의 촉감 ◎ ◎ ◎
*평형
[참조 실시예 1]
피부와 안구 점막에 대한 자극 시험 :
피부와 안구 점막에 대한 1차 자극 시험은 다음 시험 방법으로 측정한다.
(1)피부 1차 자극에 대한 시험
4마리의 뉴질랜드산 백색 숫컷 래빗트 각각을 24시간 동안 1% 시험 화합물 수용액 0.3ml로 함침시킨 패취 시험 플라스터로 밀봉-코팅시킨다. 이어서, 상기 플라스터를 상기 래빗트로부터 제거한다. 24시간 후에, 다음 표 8에 나타낸 드라이세(Draise) 평가 표준에 따라서 자극에 대해 평가한다.
드라이세 평가 스코어 자극 레벨
4이상 강
2내지 미만 약
2미만 미약
(2)안구 점막 1차 자극에 대한 시험
4마리의 뉴질랜드산 백색 숫컷 래빗트 각각의 양 안구의 아래 눈꺼풀을 포우치로 만든 다음 1% 계면활성제 수용액 0.1ml를 이에 적가한다. 그 후, 위 눈꺼풀과 아래 눈꺼풀을 조심스럽게 결합한다. 적가한지 24시간 후에, 다음 표 9에 나타낸 드라이세 평가 표준에 따라서 자극에 대해 평가한다.
드라이세 평가 스코어 자극 레벨
50이상 강
20 내지 50 미만 중
10 내지 20미만 약
10 미민 미약
상기 두 시험의 결과가 다음 표 10에 제시되어 있다.
화합물 피부자극 점막자극
제조 실시예 8의 화합물 미약 미약
제조 실시예 4의 화합물 미약 미약
제조 실시예 9의 화합물 미약 미약
트리메틸스테아릴 암모늄 클로라이드 강 중
Nα-코코일-L-아르기닌 에틸 에스테르 염 미약 미약
[참조 실시예 2]
음이온성 계면활성제와의 상용성에 대한 시험 :
음이온성 계면활성제인 폴리옥시에틸렌 라우릴 에테르 설폰산 나트륨 염(LES) 및 나트륨 도데실설페이트(SDS)의 각각의 1% 수용액 10ml를 준비한다. 이에, 다음 표 11에서 나타낸 계면활성제 각각의 1% 수용액 10ml를 25℃에서 점차적으로 가한다. 용액이 청색으로 변하는 시점과 용액이 우유빛 백색으로 변하는 시점을 가시적으로 관찰한다. 평가 결과가 표 11에 제시되어 있다.
LES SDS
청색점 우유빛 백색점 청색점 우유빛 백색점
제조 실시예 8의 화합물 5ml 10ml 7ml *
제조 실시예 9의 화합물 5ml 10ml 5ml *
모노스테아릴암모늄 클로라이드 5ml 8ml 1ml 3ml
*10mL 양으로 우유빛 백색으로 변하지 않음
[참조 실시예 3]
생분해능에 대한 시험 :
OECD 화학적 생성물 시험 안내서 301C 개정된 MITI 시험(I)(1981)에 따라서 생분해능에 대한 시험을 28일 동안 수행한다. 이 시험에서는, 하수 처리 공장에서 배출되는 활성 슬러지(sludge)를 미생물 공급원으로서 사용하고, 밀폐된 생화학적 산소 요구량 자동 측정 장치(BOD 측정 장치)를 사용하여 생화학적 산소 요구량(BOD)를 연속적으로 측정한다.
(a)BOD 생분해능
표본의 생분해능은 다음 표 12에 제시되어 있다. 표준 시험 롯트 중에서의 아닐린의 생분해능은 7일 동안 40% 이상이다. 따라서, 이 시험을 확증되었다.
[제형 실시예 1(모발 트리트먼트)]
다음 표 13에 제시된 출발 물질로부터 모발 트리트먼트를 준비한다. 즉, A 및 B 성분(향료 제외)를 교반시키면서 80 내지 85℃에서 별개로 용해시킨다. 이어서, 용해된 B성분을 용해된 A성분에 가한다. 이 혼합물을 단일 혼합기를 사용하여 교반시키면서 50℃로 냉각시킨다. 이에 향료를 가하고 이 혼합물을 교반시키면서 30℃로 냉각시켜 생성물을 수득한다.
[제형 실시예 2(모발 트리트먼트)]
다음 표 14에 제시된 출발 물질로부터 모발 트리트먼트를 준비한다. 즉, A및 B 성분(향료 제외)를 교반시키면서 80 내지 851C에서 별개로 용해시킨다. 이어서, 용해된 B 성분을 용해된 A 성분에 가한다. 이 혼합물을 단일 혼합기를 사용하여 교반시키면서 50t로 냉각시킨다. 이에 향료를 가하고 이 혼합물을 교반시키면서 30t로 냉각시켜 생성물을 수득한다.
[제형 실시 3(모발 트리트먼트)]
다음 표 15에 제시된 출발 물질로부터 모발 트리트먼트를 준비한다. 즉, A및 B 성분(향료 제외)를 교반시키면서 80 내지 85℃에서 별개로 용해시킨다. 이어서, 용해된 B 성분을 용해된 A 성분에 가한다. 이 혼합물을 단일 혼합기를 사용하여 교반시기면서 50℃로 냉각시킨다. 이에 향료를 가하고 이 혼합물을 교반시키면서 30℃로 냉각시켜 생성물을 수득한다.
[제형 실시예 4(모발 트리트먼트)]
모발 트리트먼트를 다음 표 16에 제시된 제형을 사용하여 제조한다.
[제형 실시예 5(모발 트리트먼트)]
모발 트리트먼트를 다음 표 17에 제시된 제형을 사용하여 제조한다.
[제형 실시예 6(모발 트리트먼트)]
모발 트리트먼트를 다음 표 18에 제시된 제형을 사용하여 제조한다.
[제형 실시예 7(모발 트리트먼트)]
다음 표 19에 제시된 제형을 사용하여 3가지 유형의 모발 트리트먼트를 제조 한다.
[제형 실시예 8(모발 트리트먼트)]
모발 트리트먼트를 다음 표 20에 제시된 제형을 사용하여 제조한다.
[제형 실시예 9(모발 트리트먼트)]
모발 트리트먼트를 다음 표 21에 제시된 제형을 사용하여 제조한다.
[제형 실시예 10(모발 트리트먼트)]
모발 트리트먼트를 다음 표 22에 제시된 제형을 사용하여 제조한다.
[제형 실시예 11(모발 린스)]
다음 표 23에 제시된 출발 물질로부터 모발 트리트먼트를 제조한다. 즉, A및 B 성분(향료 제외)를 교반시기면서 80 내지 85℃에서 별개로 용해시킨다. 이어서, 용해된 B 성분을 용해된 A 성분에 가한다. 이 혼합물을 교반시키면서 30℃ 로냉각시켜 생성물을 수득한다.
[제형 실시예 12(모발 린스)]
모발 린스를 다음 표 24에 제시된 제형을 사용하여 제조한다.
[제형 실시예 13(모발 크림)]
모발 크림을 다음 표 25에 제시된 제형을 사용하여 제조한다.
[제형 실시예 14(모발 크림)]
모발 크림을 다음 표 26에 제시된 제형을 사용하여 제조한다.
[제형 실시예 15(모발 크림)]
모발 크림을 다음 표 27에 제시된 제형을 사용하여 제조한다.
[제형 실시예 16(모발 로션)]
모발 로션을 다음 표 28에 제시된 제형을 사용하여 제조한다.
[제형 실시예 17(모발 트리트먼트)]
다음 표 29에 제시된 제형을 사용하여 4가지 유형의 모발 트리트먼트를 제조한다.
[제형 실시예 18(모발 트리트먼트)]
다음 표 30에 제시된 출발 물질로부터 모발 트리트먼트를 제조한다. 즉, A및 B 성분(향료 제의)을 교반시키면서 80 내지 85℃에서 별개로 용해시킨다. 이어서, 용해된 B 성분을 용해된 A 성분에 가한다. 이 혼합물을 단일 혼합기를 사용하여 교반시키면서 50℃로 냉각시킨다. 이에 향료를 가하고 이 혼합물을 교반시키면서 30℃로 냉각시켜 생성물을 수득한다.
[제형 실시에 19(모발 트리트먼트)]
다음 표 31에 제시된 제형을 사용하여 모발 트리트먼트를 제조한다.
[제형 실시예 20]
다음 표 32에 제시된 제형을 사용하여 모발 린스를 제조한다.
[제형 실시예 21(모발 트리트먼트)]
다음 표 33에 제시된 제형을 사용하여 모발 트리트먼트를 제조한다.
[제형 실시예 22(샴푸와 린스 동시 제품)]
다음 표 34에 제시된 제형을 사용하여 샴푸와 린스 동시 제품을 제조한다.
[제형 실시예 23(모발 트리트먼트)]
다음 표 35에 제시된 제형을 사용하여 4가지 유형의 모발 트리트먼트를 제조한다.
[제형 실시예 24(모발 트리트먼트)]
다음 표 36에 제시된 출발 물질로부터 모발 트리트먼트를 제조한다. 즉, A 및 B 성분(향료 제외)을 교반시키면서 80내지 85℃에서 별개로 용해시킨다. 이어서, 용해된 B성분을 용해된 A성분에 가한다. 이 혼합물을 단일 혼합기를 사용하여 교반시키면서 50℃로 냉각시킨다. 이에 향료를 가하고 이 혼합물을 교반시키면서 30℃로 냉각시켜 생성물을 수득한다.
제형 실시예 1내지 24에서 나타낸 당해 모발 보호 생성물은 컨디셔닝 효과와 사용한 후의 촉감이 모두 탁월하다.
[발명의 효과]
본 발명에 따르는 모발 보호 생성물의 조성물은 자극, 생분해능 등에 있어서 문제가 있는 알킬 4급 암모늄 염에 의존하지 않고서도 컨디셔닝 효과와 사용한 후의 촉감이 탁월하다.

Claims (3)

  1. 활성 성분으로서 (A) 화학식 1의 염기성 아미노산 유도체 중에서 선택된 한가지 이상의 유형의 염기성 아미노산 유도체 및 이의 염, 및 (B) 한가지 이상의 유형의 고급 알콜을 함유하는 모발 보호 생성물의 조성물.
    화학식 1
    상기식에서,
    R1은 탄소수 8 내지 22의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알케닐 그룹이고, j는 0 또는 1의 정수이며, X는 수소 원자 또는 화학식
    의 치환체(여기서, n은 O 또는 1의 정수이다)이고, k는 0 내지 5의 정수이며, k가 0이면, Y는 화학식 -(CH2)m-Z 의 치환체[여기서, m은 1 내지 5의 정수이고, Z는치환체(a)-NH2, (b), (c)및 (d)중의 어느 하나이다]이고, k가 1 내지 5의 정수이면, Y는 아미노 그룹이다.
  2. 제1항에 있어서, 활성 성분으로서 상기 성분(A) 및 (B) 이외에도 (C)한가지 이상의 유형의 양이온성 중합체를 함유하는 모발 보호 생성물의 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 성분(A) 및 (B) 이외에도 (D) 음이온성 계면활성제 및 양쪽성 계면활성제 중에서 선택된 한가지 이상의 유형의 계면활성제를 함유하는 모발 보호 생성물의 조성물.
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