DE69727350T2

DE69727350T2 - Haarpflegezubereitung, die höhere Alkohole und basische Aminosäurederivate enthält

Info

Publication number: DE69727350T2
Application number: DE69727350T
Authority: DE
Inventors: Yasunobu Kawasaki-ku Noguchi; Tatsuru Kawasaki-ku Tabohashi
Original assignee: Ajinomoto Co Inc
Current assignee: Ajinomoto Co Inc
Priority date: 1996-08-30
Filing date: 1997-08-29
Publication date: 2004-12-02
Anticipated expiration: 2017-08-30
Also published as: EP0830856A1; DE69727350D1; EP0830856B1; CN1110295C; CN1179303A; KR100457991B1; KR19980019166A; US5968492A; TW550084B

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft eine Haarpflegezusammen- setzung. Insbesondere betrifft die vorliegend Erfindung: eine als Haarpflegeprodukt geeignete Zusammensetzung, die als aktive Bestandteile mindestens einen spezifischen Typ eines Derivats einer basischen Aminosäure oder ein Salz davon umfasst [Bestandteil (A)] sowie mindestens eine Verbindung, die aus höheren Alkoholen ausgewählt ist [Bestandteil (B)]; eine Zusammensetzung, die als Haarpflegeprodukt geeignet ist, welche mindestens eine Verbindung enthält, die aus kationischen Polymeren ausgewählt ist [Bestandteil (C)], als aktiven Bestandteil zusätzlich zu den Bestandteilen (A) und (B); sowie eine als Haarpflegeprodukt geeignete Zusammensetzung, die mindestens ein anionisches oberflächenaktives Mittel und/oder ein ampholytisches oberflächenaktives Mittel [Bestandteil (D)] als aktiven Bestandteil zusätzlich zu den Bestandteilen (A) und (B) enthält. Die Haarpflegezusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann haarkonditionierende Wirkungen verleihen, wie beispielsweise ein verbessertes Kämmen, eine verbesserte Weichheit oder ein verbessertes Feuchtigkeitsgefühl, und kann bei Aufbringen auf das Haar ein hervorragendes Gefühl bei Verwendung bereitstellen.
Wenn das Haar mit einer Seife, einem synthetischen Detergens oder dergleichem gewaschen wird, sind fettige oder ölige Bestandteile des Haars nach dem Waschen mehr als erforderlich entfernt. Als Ergebnis verliert das Haar Glätte, es entsteht ein trockenes und hartes Gefühl, die Leichtigkeit des Kämmens wird vermindert, und es besteht die Neigung, dass sich gebrochenes oder gespaltenes Haar bildet.
Um diese Nachteile auszuschalten, enthalten Haarpflegezusammensetzungen wie Shampoos oder Haarspülungen Bestandteile, welche konditionierende beziehungsweise pflegende Wirkungen aufweisen. Die in der Haarpflege am häufigsten verwendete konditionierende Zusammensetzung enthält ein quaternäres Ammoniumsalz wie Dialkyldimethylammoniumchlorid oder ein Monoalkyltrimethylammoniumchlorid als hauptsächlichen aktiven Bestandteil.
Diese quaternären Alkylammoniumsalze werden elektrisch auf der Oberfläche des Haars, welche schwach sauer ist, adsorbiert, wodurch dem Haar eine gute Kämmeigenschaft oder Glätte verliehen wird, wobei hervorragende Konditionierwirkungen aufgewiesen werden. Die Haut und die Schleimhäute können jedoch durch diese Verbindungen stark gereizt werden, und deren Bioabbaubarkeit ist schlecht.
Wenn weiterhin die quaternären Alkylammoniumsalze in Kombination mit einem anionischen oberflächenaktiven Mittel verwendet werden, wird ein wasserunlösliches Salz gebildet, welches die Löslichkeit verringert oder das bei Verwendung erzielbare Gefühl verschlechtert. Die Verwendung der quaternären Alkylammoniumsalze ist daher bei Einbeziehung dieser in Zusammensetzungen, die als Haarpflegeprodukte verwendet werden, beschränkt, so dass ein Bedarf nach der Entwicklung eines Konditioniermittels, das die Stelle der quaternären Alkylammoniumsalze einnimmt, bestand.
Bekannte Beispiele anderer Konditioniermittel als den quaternären Alkylammoniumsalzen beinhalten Alkylamidaminsalze wie Stearinsäurediethylaminoethylamid und Cocoylargininethylesterpyrrolidoncarboxylat. Diese Verbindungen weisen eine geringe Reizung und eine hervorragende Bioabbaubarkeit auf, zeigen jedoch geringe Konditionierwirkungen.
In den letzten Jahren zeigten Verbraucher großes Interesse an Sicherheits- und Umweltproblemen, und es entstand ein hoher Bedarf nach einer Haarpflegezusammensetzung, welche bezüglich der Konditioniereigenschaften und des Gefühls bei Verwendung hervorragend ist, ohne dass sie von quaternären Alkylammoniumsalzen abhängig ist, die bezüglich ihrer Reizung, Bioabbaubarkeit und dergleichem problematisch sind.
Demgemäß stellen Ausführungsformen der Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung wünschenswerterweise ein Haarpflegeprodukt bereit, welches bezüglich der Konditionierwirkungen und des Gefühls, das bei Verwendung erzeugt wird, hervorragend sind, ohne von den quaternären Alkylammoniumsalzen abhängig zu sein, welche Probleme hinsichtlich der Reizung und bezüglich der Bioabbaubarkeit aufweisen.
Unter diesen Umständen haben die vorliegenden Erfinder ausgiebige Untersuchungen durchgeführt und entdeckt, dass es vorteilhaft ist, eine Kombination eines Derivats einer basischen Aminosäure zu verwenden, welches durch Umsetzung einer Epoxyverbindung, wie beispielsweise einem Glycidylether oder 1,2-Epoxyalkan, mit einer basischen Aminosäure wie Arginin, Lysin oder Ähnlichem erhalten wird, und einen höheren Alkohol oder eine Kombination dieser Bestandteile, sowie ein kationisches Polymer oder ein anionisches oberflächenaktives Mittel und/oder ein ampholytisches oberflächenaktives Mittel. Diese Befunde führten zur Vervollständigung der vorliegenden Erfindung.
Das heißt, die vorliegende Erfindung betrifft eine Haarpflegezusammensetzung, welche als aktive Bestandteile enthält: (A) mindestens ein Derivat einer basischen Aminosäure, das aus denjenigen der Formel (1) ausgewählt ist,
worin
R¹ eine lineare oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen darstellt,
j eine ganze Zahl von 0 der 1 ist,
X ein Wasserstoffatom oder einen durch Formel (2) dargestellten Substituenten darstellt
worin
n eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist,
k eine ganze Zahl von 0 bis 5 ist,
wenn k 0 ist, Y einen durch Formel (3) dargestellten Substituenten darstellt -(CH₂)_m-Z (3)worin
m eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist, und
Z einen der nachfolgenden Substituenten (a) bis (d) darstellt
wenn k eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist, Y eine Aminogruppe darstellt,
oder ein Salz hiervon; und (B) mindestens einen höheren Alkohol.
Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung eine Haarpflegezusammensetzung, welche (C) mindestens ein kationisches Polymer als einen aktiven Bestandteil zusätzlich zu den Bestandteilen (A) und (B) enthält, sowie eine Haarpflegezusammensetzung, welche (D) mindestens ein anionisches oberflächenaktives Mittel und/oder ein ampholytisches oberflächenaktives Mittel zusätzlich zu den Bestandteilen (A) und (B) enthält.
Die Derivate basischer Aminosäuren der Formel (1) als erster wesentlicher Bestandteil in der Zusammensetzung des Haarpflegeprodukts der vorliegenden Erfindung weisen eine geringe Reizung und eine hohe Bioabbaubarkeit im Vergleich zu herkömmlichen quaternären Alkylammoniumsalzen auf. Nur mit den Derivaten basischer Aminosäuren waren die Konditionier wirkungen jedoch nicht notwendigerweise zufriedenstellend, noch wurde ein gewünschtes Gefühl bei Verwendung beim Aufbringen auf das Haar bereitgestellt.
Als Ergebnis weiterer Untersuchungen wurde gefunden, dass eine kombinierte Verwendung der Derivate basischer Aminosäuren und höherer Alkohole als zweiter wesentlicher Bestandteil die Konditionierwirkungen weiter erhöhen kann und das Gefühl bei der Verwendung beim Aufbringen auf das Haar verbessern kann, was es ermöglicht, eine hervorragende Zusammensetzung eines Haarpflegeprodukts zu bilden, was in der Vergangenheit nicht gefunden werden konnte.
Die Derivate basischer Aminosäuren der Formel (1) als erster wesentlicher Bestandteil (A) in der Zusammensetzung des Haarpflegeprodukts der vorliegenden Erfindung können leicht durch Umsetzen einer basischen Aminosäure mit einem durch die Formel (4) dargestellten Glycidylether gebildet werden,
worin
R³ eine lineare oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen darstellt,
oder ein durch die Formel (5) dargestelltes Epoxyalkan,
worin
R⁴ eine lineare oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen darstellt,
unter alkalischen Bedingungen in einem niederen Alkohol oder einem gemischten Lösungsmittel aus einem niederen Alkohol und Wasser. Die Umsetzung einer Aminosäure mit einem Epoxyalkan wird beispielsweise in der japanischen Offenlegung (Kokai) Nr. 22,417/1973 beschrieben.
Bezüglich der Derivate basischer Aminosäuren der Formel (1) ist eine durch Umsetzung eines Glycidylethers mit einer basischen Aminosäure erhaltene Verbindung gegenüber einer durch Umsetzung eines Epoxyalkans mit einer basischen Aminosäure erhaltenen Verbindung bevorzugt. Aminosäurederivate, die durch Umsetzen einer neutralen oder sauren Aminosäure mit einem Glycidylether oder einem Epoxyalkan erhalten werden, weisen nicht die Konditionierwirkung wie die vorliegende Erfindung auf.
Der Glycidylether der Formel (4) kann beispielsweise gebildet werden, indem ein gesättigter oder ungesättigter, natürlicher oder synthetischer, höherer Alkohol mit Epichlorhydrin umgesetzt wird. Spezifische Beispiele hierfür beinhalten Decylglycidylether, Dodecylglycidylether, Tetradecylglycidylether und Stearylglycidylether. Dieser kann entweder allein oder im Gemisch zweier oder mehrer bei einem beliebigen Verhältnis verwendet werden. Beispiele des gewerblich erhältlichen Glycidylethers beinhalten „Epiol L-41" und „Epiol SK" (Handelsnamen für Decylglycidylether und Stearylglycidylether, hergestellt von NOF Corporation), „Heloxy 8" (Handelsname für ein Gemisch aus Dodecylglycidylether und Tetradecylglycidylether, hergestellt von ACI Japan Ltd.), „Denacol EX-192" (Handelsname für ein Gemisch aus Dodecylglycidylether und Tetradecylglycidylether, hergestellt von Nagase Chemicals, Ltd.) und „SY-25L" (Handelsname für ein Gemisch aus Decylglycidylether und Dodecylglycidylether, hergestellt von Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd.).
Als Epoxyalkan der Formel (5) sei beispielsweise „AOEX Series", hergestellt von Daicel Chemical Industries, Ltd., erwähnt.
Als basische Aminosäure können natürliche und synthetische Aminosäuren verwendet werden. Beispiele hierfür beinhalten Arginin, Lysin, Ornithin, Histidin, Hydroxylysin und α,γ-Diaminobuttersäure. Arginin und Lysin sind bevorzugt, wobei Arginin besonders bevorzugt ist.
Im Fall von Lysin und Ornithin der basischen Aminosäuren wird angenommen, dass eine Bindungsstelle mit einem Glycidylether oder einem Epoxyalkan bevorzugt eine ε-Aminogruppe oder eine δ-Aminogruppe ist. Es kann auch eine α-Aminogruppe sein. Weiterhin ist eine Verbindung verwendbar, die durch Umsetzen zweier Moleküle eines Glycidylethers oder eines Epoxyalkans mit einer ε-Aminogruppe, einer δ-Aminogruppe oder einer α-Aminogruppe erhalten wird. Überdies ist eine Verbindung verwendbar, die durch Umsetzen eines Moleküls hiervon mit einer ε-Aminogruppe (δ-Aminogruppe in Ornithin) und einem Molekül mit einer α-Aminogruppe erhalten wird, sowie eine Verbindung, die durch Zugabe von drei oder vier Molekülen eines Glycidylethers zu einem Molekül einer Aminosäure gebildet wird. Eine Verbindung, die durch Umsetzen eines Moleküls einer basischen Aminosäure mit einem Molekül. Glycidylether oder Epoxyalkan erhalten wird, ist jedoch besonders bevorzugt.
Bei der Umsetzung eines Glycidylethers oder eines Epoxyalkans mit einer Aminosäure ist es bevorzugt, dass eine Aminosäure als ein Alkalimetallsalz verwendet wird oder unter alkalischen Bedingungen umgesetzt wird, um die Reaktivität zu verbessern und Nebenreaktionen zu vermeiden. Im Fall von Arginin sollte die Umsetzung jedoch ohne Verwendung dieser Bedingungen durchgeführt werden.
Beispiele des Reaktionslösungsmittels beinhalten niedere Alkohole wie Methylalkohol, Ethylalkohol, n-Propylalkohol und i-Propylalkohol sowie ein gemischtes Lösungsmittel des. niederen Alkohols und von Wasser. Das Mischverhältnis des niederen Alkohols zu Wasser variiert in Abhängigkeit der Typen der Aminosäure und des Glycidylethers oder Epoxyalkans. Das Verhältnis von niederem Alkohol zu Wasser beträgt üblicherweise zwischen 100 : 0 und 10 : 90, bevorzugt zwischen 1 : 1 und 2 : 1. Wenn der Alkoholanteil gering ist, nimmt die Löslichkeit eines Glycidylethers oder eines Epoxyalkans ab, was die Reaktionsgeschwindigkeit merklich vermindert.
Die Reaktionstemperatur variiert in Abhängigkeit des Typs und der Zusammensetzung des Reaktionslösungsmittels. Sie liegt üblicherweise zwischen 70°C und 100°C, bevorzugt zwischen 80°C und 95°C. Es ist ratsam, die Reaktion unter Rückfluss durchzuführen. Der Glycidylether oder das Epoxyalkan können auf einmal vor dem Erhitzen zugegeben werden oder in unterteilten Portionen oder tropfenweise kontinuierlich, nachdem mit dem Erwärmen begonnen wurde. Um die Bildung von Nebenprodukten zu unterdrücken, ist es bevorzugt, diese tropfenweise kontinuierlich nach Beginn des Erwärmens zuzugeben.
Das durch die Umsetzung des Glycidylethers oder des Epoxyalkans mit der basischen Aminosäure erhaltene Produkt ist üblicherweise nicht eine einzelne Verbindung, sondern ein Gemisch, das durch Zugabe eines oder zweier Moleküle des Epoxyalkans zu einem Molekül der basischen Aminosäure gebildet wird. Es ist möglich, dass dieses Gemisch beispielsweise mittels Chromatographie in jede Einzelverbindung isoliert wird und ein oder mehrere solcher Einzelverbindungen als Ausgangsmaterial für das Haarpflegeprodukt der vorliegend Erfindung verwendet werden, oder dass dieses Gemisch als solches verwendet wird. Weiterhin können nicht umgesetzte basische Aminosäuren in dem Gemisch vorliegen.
Das durch Umsetzen des Glycidylethers oder des Epoxyalkans mit der basischen Aminosäure gebildete Reaktionsgemisch kann als Ausgangsmaterial für die Zusammensetzung des Haarpflegeprodukts in der vorliegenden Erfindung als solches verwendet, werden, ohne eine Reinigung durchzuführen, oder indem eine Reinigung bis zu einem solchen Ausmaß durchgeführt wird, dass das Reaktionslösungsmittel wie erforderlich abdestilliert wird. Im Fall der Verwendung von Ethylalkohol oder Ähnlichem als Reaktionslösungsmittel, kann es beispielsweise in dem Reaktionsgemisch, welches als Ausgangsmaterial für die Zusammensetzung des Haarpflegeprodukts verwendet wird, vorliegen, solange es die Wirkung der vorliegenden Erfindung nicht beeinträchtigt. Im Fall der Verwendung von Methylalkohol als Reaktionslösungsmittel bedarf es jedoch dessen ausreichender Entfernung.
Beispiele der Salze der Derivate der basischen Aminosäure der Formel (1) beinhalten Salze anorganischer Säuren wie Hydrochlorid, Sulfat und Phosphat, sowie Salze organischer Säuren wie Acetat, Citrat, p-Toluolsulfonat, Tartrat, ein Salz einer sauren Aminosäure und ein L- oder DL-Pyrrolidoncarboxylat.
Der höhere Alkohol als zweiter wesentlicher Bestandteil (B) wird unten beschrieben.
Ein höherer Alkohol, der durch die Formel (6) dargestellt wird, wird üblicherweise verwendet. R⁵-OH (6)worin
R⁵ eine lineare oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 12 bis 36 Kohlenstoffatomen darstellt.
Ein höherer Alkohol, der eine Alkylgruppe mit 14 bis 22 Kohlenstoffatomen aufweist, ist bevorzugt.
Spezifische Beispiele eines solchen höheren Alkohols beinhalten Cetylalkohol, Stearylalkohol, Behenylalkohol, Isostearylalkohol, Octyldodecanol und Oleylalkohol. Diese können entweder einzeln oder in Kombination verwendet werden.
Die Derivate basischer Aminosäuren der Formel (1) gewährleisten, wie oben angegeben, im Vergleich zu herkömmlichen quaternären Alkylammoniumsalzen eine geringe Reizung und werden bevorzugt in einem Haarpflegeprodukt verwendet. Insbesondere in den letzten Jahren nahm das Interesse der Verbraucher an Sicherheits- und Umweltproblemen zu. In dieser Situation kann mit diesen eine geeignetere beziehungsweise wertvollere Zusammensetzung für Haarpflegeprodukte hergestellt werden. Nur mit diesen Derivaten basischer Aminosäuren sind die Konditionierwirkungen jedoch nicht notwendigerweise zufriedenstellend, und das Gefühl bei Verwendung ist bei Aufbringen dieser auf das Haar noch unzureichend.
Wenn die Derivate basischer Aminosäuren der Formel (1) und/oder Salze hiervon jedoch in Kombination mit dem höheren Alkohol verwendet werden, wie in der vorliegenden Erfindung, ist es möglich, die Konditionierwirkungen zu verbessern und das Gefühl bei Verwendung bei Aufbringen dieser auf das Haar zu verbessern.
Die Menge des Bestandteils (A) in der Zusammensetzung des Haarpflegeprodukts der vorliegenden Erfindung wird in Abhängigkeit des gewünschten Produkts auf geeignete Weise bestimmt und ist nicht besonders eingeschränkt. Sie beträgt vorzugsweise 0,1 bis 10 Gew.-%, bevorzugter 1 bis 5 Gew.-% Wenn sie weniger als 0,1 Gew.-% beträgt, kann die Konditionierwirkung in einigen Fällen unzureichend sein. Wenn sie 10 Gew.-% überschreitet, kann in einigen Fällen ein stumpfes Gefühl des Haares (Englisch: creaking feeling) auftreten.
Die Menge an Bestandteil (B) in der Zusammensetzung des Haarpflegeprodukts in der vorliegenden Erfindung kann in einem breiten Bereich liegen. Sie beträgt bevorzugt von 0,1 bis 30 Gew.-%, bevorzugter von 2 bis 20 Gew.-%. Wenn sie weniger als 0,1 Gew.-% beträgt, tritt die Wirkung der vorliegenden Erfindung in einigen Fällen nicht ausreichend auf. Wenn sie 30 Gew.-% überschreitet, kann in einigen Fällen das Gefühl bei Verwendung verschlechtert werden.
Weiterhin kann das Verhältnis von Bestandteil (B) zu Bestandteil (A) in der Zusammensetzung des Haarpflegeprodukts in der vorliegenden Erfindung in einem relativ breiten Bereich eingestellt werden und ist nicht besonders eingeschränkt. Hinsichtlich einer ausreichenderen Wirkung der vorliegenden Erfindung beträgt das Gewichtsverhältnis von Bestandteil (B) zu Bestandteil (A) bevorzugt von 10 : 100 bis 100 : 0,5, bevorzugter von 50 : 100 bis 100 : 5.
Die Konditionierwirkungen der Zusammensetzung des Haarpflegeprodukts können weiterhin der Einbeziehung des kationischen Polymers als Bestandteil (C) in die Zusammen-setzung des Haarpflegeprodukts der vorliegenden Erfindung, zusätzlich zu den Bestandteilen (A) und (B), verstärkt werden.
Beispiele des kationischen Polymers beinhalten quaternäre Stickstoff-substituierte Celluloseetherderivate, quaternäre Stickstoff-enthaltende Poly(trialkylaminoethylmethacrylat)-Derivate, ein wasserlösliches Polymer von Tetraethylenpentamin und Epichlorhydrin, quaternäres Stickstoffenthaltendes Polyvinylpyrrolidon und cyclische Kationengruppenenthaltende Polymere, wie ein quaternäres Diallylammoniumhomopolymer und ein quaternäres Diallylammoniumcopolymer.
Typische Beispiele von im Handel erhältlichen Produkten sind unten erwähnt. Beispiele der quaternären Stickstoff-substituierten Celluloseetherderivate beinhalten die Polymere „JR-125", „JR-400" und „JR-30M" (hergestellt von Union Carbide Japan K. K.). Beispiele der quaternären Stickstoff-enthaltenden Poly(trialkylaminoethylmethacrylat)-Derivate beinhalten „Sumiflock" (hergestellt von Sumitomo Chemical Company Limited). Beispiele des wasserlöslichen Polymers von Tetraethylenpentamin und Epichlorhydrin beinhalten „Nalco 600" (hergestellt von Nalco Japan Co., Ltd.). Beispiele des Poly ethylenimins beinhalten „Epomin" (hergestellt von Nippon Shokubai Co., Ltd.). Beispiele des die cyclische Kationengruppe-enthaltenden Polymers, beinhalten „Merquat 100" und „Merquat 550" (hergestellt von Calgon Corporation). Diese kationischen Polymere können entweder einzeln oder in Kombination verwendet werden.
Die Menge des Bestandteils (C), bezogen auf die Zusammensetzung des Haarpflegeprodukts, wird in der vorliegenden Erfindung in Abhängigkeit des gewünschten Produkts auf geeig- nete Weise bestimmt. Sie beträgt vorzugsweise von 0,1 bis 10 Gew.-%, bevorzugter von 0,3 bis 5 Gew.-%. Wenn sie weniger als 0,1 Gew.-% beträgt, können die Konditionierwirkungen des kationischen Polymers nicht beträchtlich erhöht werden. Wenn sie mehr als 10 Gew.-% beträgt, tritt beim Aufbringen der Zusammensetzung auf das Haar ein raues Gefühl oder eine Klebrigkeit auf.
Die Waschwirkung kann durch Einbeziehung des anionischen oberflächenaktiven Mittels und/oder des ampholytischen oberflächenaktiven Mittels als Bestandteil (D) in das Haarpflegeprodukt der vorliegenden Erfindung, zusätzlich zu den Bestandteilen (A) und (B), verstärkt werden. Das erhaltene Produkt kann daher insbesondere als hervorragendes Haarpflegeprodukt verwendet werden, bei dem sowohl die Konditionierwirkungen als auch die Waschwirkung benötigt werden, wie beispielsweise als Spülung in einem Shampoo, als Konditioniershampoo beziehungsweise Pflegeshampoo oder Ähnlichem. Weiterhin sind die basischen Aminosäurederivate der Formel (1) und Salze hiervon bezüglich der gegenseitigen Löslichkeit mit dem anionischen oberflächenaktiven Mittel hervorragend. Selbst bei Verwendung zusammen mit dem anionischen ober flächenaktiven Mittel treten die Probleme der Löslichkeit und des Gefühls bei Verwendung, die bei quaternären Alkylammoniumsalzen angetroffen werden, nicht auf.
Beispiele des anionischen oberflächenaktiven Mittels beinhalten anionische oberflächenaktive Mittel vom Carbonsäuresalz-Typ, Sulfonsäuresalz-Typ und Schwefelsäureestersalz-Typ.
Beispiele des anionischen oberflächenaktiven Mittels vom Carbonsäuresalz-Typ beinhalten oberflächenaktive Mittel vom N-Acylaminocarbonsäuresalz-Typ und vom Ethercarbonsäuresalz-Typ.
In den anionischen oberflächenaktiven Mitteln vom N-Acylaminocarbonsäuresalz-Typ ist die Acylgruppe ein Acylrest einer gesättigten oder ungesättigten Fettsäure mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen. Beispiele hierfür beinhalten Acylreste von Fettsäuren einer Einzelzusammensetzung, wie beispielsweise Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure und Ölsäure. Weiterhin sind Acylreste natürlicher gemischter Fettsäuren verwendbar, wie beispielsweise Talgfettsäure, eine gehärtete Talgfettsäure, Rizinusölfettsäure, Olivenölfettsäure und Palmölfettsäure, sowie synthetischer Fettsäuren (einschließlich verzweigter Fettsäuren). Beispiele einer Aminocarbonsäure, die daran gebunden ist, beinhalten saure Aminosäuren wie Glutaminsäure, Asparaginsäure, Cysteinsäure und Homocysteinsäure; neutrale Aminosäuren wie Glycin, Alanin, Valin, Leucin, Isoleucin, Phenylalanin, Tryptophan, Sarcosin, β-Alanin, γ-Aminobuttersäure, ε-Aminocapronsäure, Serin, Homoserin, Tyrosin, Prolin, Hydroxyprolin, Cystin, Cystein und Methionin; sowie basische Aminosäuren wie Lysin, Ornithin und Arginin. Diese Acylaminocarbonsäuren können in Form beider optisch aktiver Verbindungen und als racemische Verbindungen verwendet werden.
Beispiele der anionischen oberflächenaktiven Mittel vom Ethercarbonsäuresalz-Typ beinhalten ein Polyoxyethylenalkyletheressigsäuresalz und ein Polyglycerylalkyletheressigsäuresalz. Spezifische Beispiele hiervon beinhalten Polyoxyethylenlauryletheressigsäuresalz und Polyoxyethylentridecyletheressigsäuresalz.
Beispiele des anionischen oberflächenaktiven Mittels des Sulfonsäuresalz-Typs beinhalten anionische oberflächenaktive Mittel des Typs Salze einwertiger organischer Sulfonsäuren, wie beispielsweise oberflächenaktive Mittel vom Sulfosuccinsäuresalz-Typ, Alkylsulfonsäuresalz-Typ, Estersulfonsäuresalz-Typ und N-Acylsulfonsäuresalz-Typ.
Beispiele der anionischen oberflächenaktiven Mittel des Sulfosuccinsäuresalz-Typs beinhalten einen Sulfosuccinsäureester eines höheren Alkohols oder dessen Ethoxylat und einen Sulfosuccinsäureester, der aus einem durch die folgenden Formeln (7) und (8) dargestellten höheren Fettsäureamid abgeleitet ist sowie Salze davon
worin
R⁶ R⁷-O- oder R⁸-CONH- darstellt, wobei R⁷ eine lineare oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen darstellt, und R⁸ eine lineare oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 7 bis 21 Kohlenstoffatomen darstellt,
M¹ und M² unabhängig voneinander ein Kation darstellen, das aus einem Wasserstoffatom, einem Alkalimetall, einem Erdalkalimetall, Ammonium und Organoaluminium ausgewählt ist, und
a eine ganze Zahl von 0 bis 20 ist.
Spezifische Beispiele hierfür beinhalten Undecylenoylamidoethylsulfosuccinsäuresalz, Sulfosuccinsäurepolyoxyethylenlauroylethanolamidestersalz, Sulfosuccinsäurelaurylsalz, Polyoxyethylensulfosuccinsäurelaurylsalz und Ölsaureamidsulfosuccinsäuresalz.
Beispiele des anionischen oberflächenaktiven Mittels vom Typ eines Salzes einer einwertigen organischen Sulfonsäure sind ein Sulfonsäuresalz, welches eine lineare oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen enthält, ein Alkylbenzolsulfonsäuresalz, das eine lineare oder verzweigte Alkylgruppe mit 10 bis 16 Kohlenstoffatomen enthält, und ein N-Acylsulfonsäuresalz oder ein O-Acylsulfon-säuresalz, in welchem die Acylgruppe ein linearer oder verzweigter, gesättigter oder ungesättigter Fettsäurerest ist, der 8 bis 22 Kohlenstoffatome enthält.
Spezifische Beispiele hiervon beinhalten ein Alkansulfon säuresalz, ein α-Olefinsulfonsäuresalz, ein Alkylbenzolsulfonsäuresalz, ein Acylmethyltaurinsalz, ein Isethionsäure fettsäureestersalz und ein α-sulfoniertes Fettsäureestersalz.
Beispiele des anionischen oberflächenaktiven Mittels vom 5chwefelsäureestersalz-Typ beinhalten oberflächenaktive Mittel vom Alkylschwefelsäuresalz-Typ und vom Etherschwefelsäuresalz-Typ.
Das anionische oberflächenaktive Mittel vom Alkylschwefelsäuresalz-Typ ist ein Ester eines linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten höheren Alkohols mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen und Schwefelsäure. Beispiele hierfür beinhalten Laurylschwefelsäuresalz, Myristylschwefelsäuresalz und Oleylschwefelsäure.
Das anionische oberflächenaktive Mittel vom Etherschwefelsäuresalz-Typ ist ein Alkylenoxidaddukt des oben erwähnten Alkylschwefelsäuresalzes. Beispiele hierfür beinhalten ein Polyoxyethylenlauryletherschwefelsäuresalz, ein Polyoxyethyelenmyristyletherschwefelsäuresalz und ein Polyoxyethylenoleoyletherschwefelsäuresalz.
Beispiele des basischen Bestandteils dieser anionischen oberflächenaktiven Mittel beinhalten Alkalimetalle wie Natrium und Kalium, Erdalkalimetalle wie Magnesium und Calcium, organische Amine wie Monoethanolamin, Diethanolamin, Triethanolamin, 2-Amino-2-methyl-1-propanol und 2-Amino-2-methyl-1,3-propandiol, basische Aminosäuren wie Lysin, Ornithin und Arginin sowie Ammoniak. Diese basischen Bestandteile können entweder einzeln oder in Kombination verwendet werden.
Diese anionischen oberflächenaktiven Mittel können entweder einzeln oder in Kombination verwendet werden.
Beispiele des ampholytischen oberflächenaktiven Mittels beinhalten ein ampholytisches oberflächenaktives Mittel vom Betain-Typ und ein ampholytisches oberflächenaktives Mittel vom Imidazolin-Typ.
Beispiele des ampholytischen oberflächenaktiven Mittels vom Betain-Typ beinhalten ein ampholytisches oberflächenaktives Mittel vom Carbobetain-Typ, ein ampholytisches oberflächenaktives Mittel vom Amidobetain-Typ, ein ampholytisches oberflächenaktives Mittel vom Sulfobetain-Typ, ein ampholytisches oberflächenaktives Mittel vom Hydroxysulfobetain-Typ, ein ampholytisches oberflächenaktives Mittel vom Amidosulfobetain-Typ und ein ampholytisches oberflächenaktives Mittel vom Phosphobetain-Typ.
Ein solches ampholytisches oberflächenaktives Mittel vom Betain-Typ ist mit anderen Worten ein oberflächenaktives Mittel vom Betain-Typ, welches eine Alkyl-, Alkenyl- oder Acylgruppe mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen enthält. Spezifische Beispiele hiervor beinhalten ein Kokosnussölalkyldimethylaminoessigsäurebetain, Kokosnussölfettsäureamidopropyldimethylaminoessigsäurebetain, Stearyldihydroxyethylaminoessigsäurebetain, Laurylhydroxysulfobetain, Laurylsulfobetain und Laurylphosphobetain. Diese oberflächenaktiven Mittel vom Betain-Typ können entweder einzeln oder in Kombination verwendet werden.
Beispiele des oberflächenaktiven Mittels vom Imidazolin-Typ beinhalten 2-Alkyl-N-carboxymethyl-N-hydroxyethylimidazo- liniumbetain, 2-Alkyl-N-carboxyethyl-N-hydroxyethylimidazoliniumbetain and 2-Alkyl-N-natriumcarboxymethyl-N-carboxymethyloxyethylimidazoliniumbetain, welche eine Alkylgruppe mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen enthalten. Diese können entweder einzeln oder in Kombination verwendet werden.
Diese ampholytischen oberflächenaktiven Mittel können, entweder einzeln oder in Kombination verwendet werden.
Das oben erwähnte anionische oberflächenaktive Mittel und ampholytische berflächenaktive Mittel können entweder einzeln oder in Kombination verwendet werden.
In der Zusammensetzung des Haarpflegeprodukts der vorliegenden Erfindung kann das kationische Polymer als Bestandteil (C) in Kombination mit den Bestandteilen (A), (B) und (D) verwendet werden. Wenn Bestandteil (D) ein anionisches oberflächenaktives Mittel ist, wird angenommen, dass es mit dem kationischen Polymer als Bestandteil (C) ein wasserunlösliches Salz bildet. Da jedoch die Derivate basischer Aminosäuren als Bestandteil (A), welches ein konditionierender Bestandteil ist, nur schwierig ein solches Salz bilden, werden die Konditionierwirkungen nicht beeinträchtigt. Demgemäß können die Bestandteile (C) und (D) in Kombination verwendet werden, solange das Gefühl bei Verwendung nicht durch das unlösliche Salz verschlechtert wird.
Die Menge des Bestandteils (D) in der Zusammensetzung des Haarpflegeprodukts der vorliegenden Erfindung kann in Abhängigkeit des gewünschten Produkts auf geeignete Weise bestimmt werden. Sie beträgt üblicherweise von 0,1 bis 70 Gew.-%, bevorzugt von 0,1 bis 5 Gew.-%, bevorzugter von 0,1 bis 30 Gew.-%. Wenn sie weniger als 1 Gew.-% beträgt, kann die Waschwirkung in einigen Fällen nicht zufriedenstellend sein. Wenn sie mehr als 70 Gew.-% beträgt, können die Konditionierwirkungen manchmal verschlechtert sein.
Die Haarpflegezusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann als oder in einem Shampoo, Spülung, Spülung in einem Shampoo, Konditioniershampoo beziehungsweise Pflegeshampoo, Haarlotion, Haar-Conditioner, Haarbehandlung und Haar-Creme verwendet werden.
Die Haarpflegezusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann andere oberflächenaktive Mittel enthalten, solange die Wirkungen der vorliegenden Erfindung nicht beeinträchtigt werden. Beispiele hierfür beinhalten ein oberflächenaktives Mittel vom Alkylsaccharid-Typ, ein oberflächenaktives Mittel vom Polyoxyethylenalkylether-Typ, ein nicht-ionisches oberflächenaktives Mittel, wie beispielsweise ein höheres Fettsäurealkanolamid oder -aminoxid, und ein kationisches oberflächenaktives Mittel, wie beispielsweise Alkyltrimethylammoniumchlorid oder ein N-Acylarginin-niederalkylesterpyrrolidoncarbonsäuresalz.
Eine Bandbreite gewöhnlicher Additive kann neben den oben erwähnten oberflächenaktiven Mitteln verwendet werden, solange die Wirkungen der vorliegenden Erfindung nicht beeinträchtigt werden. Beispiele hierfür beinhalten Siliconpolymere wie beispielsweise Methylpolysiloxan, Polyoxyethylen·methylpolysiloxan, Polyoxypropylen·methylpolyoxysiloxan, Poly(oxyethylen, oxypropylen)·methylpolysiloxan, Methylphenylpolysiloxan, Fettsäure-modifiziertes Polysiloxan, Fettsäurealkohol-modifiziertes Polysiloxan und Aminosäure-modifiziertes Polysiloxan; Benetzungsmittel wie Ethylenglykol, Propylenglykol, 1,3-Butylenglykol, Glycerol und Sorbitol; Emulgiermittel wie Glycerolmonostearat und Polyoxyethylensorbitanmonolaurat; Kohlenwasserstoffe wie flüssiges Paraffin, Vaseline und Squalan; Ester wie Isopropylmyristat und Octyldodecylmyristat; Cellulosederivate wie Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylcellulose und Carboxymethylcellulose, sowie anionische Polymere wie Polymere vom Acrylsäure-Typ. Weiterhin kann die Haarpflegezusammensetzung der vorliegenden Erfindung Antiseptika wie Parabenderivate, Parfüme, Pigmente, Viskositätsmodifizierer, Perlmittel, Antioxidationsmittel, Desinfektionsmittel, entzündungshemmende Mittel, UV-Absorber, pH-Regulatoren und Arzneimittel enthalten.
Beispiele
Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung sind unten ausführlicher mit Bezug auf die nachfolgenden Beispiele beschrieben. Die vorliegende Erfindung ist jedoch nicht hierauf beschränkt.
Herstellungsbeispiel 1
N-(2-Hydroxy-3-dodecyloxypropyl)-L-argininhydrochlorid
L-Arginin (17,4 g, 0,1 mmol) wurden in 100 ml Wasser in einem Dreihalsrundkolben gelöst, und 100 ml i-Propanol wurden dazugegeben. Dodecylglycidylether [hergestellt von Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd., 24,2 g (0,1 mol)] wurde tropfenweise über einen Zeitraum von 30 Minuten dazugegeben, wobei unter Rückfluss in der Wärme gerührt wurde, und das Gemisch wurde als solches 3 Stunden unter Rückfluss gerührt. Nachdem mittels TLC und Gaschromatographie ermittelt wurde, dass Dodecylglycidylether verschwunden war, wurde der Rückstand mit 10,1 g (0,1 mol) 36% Chlorwasserstoffsäure neutralisiert. Die Reaktionslösung wurde unter vermindertem Druck auf konzentriert, und der Rückstand wurde durch Silicagel-Säulenchromatographie (Kieselgel 60, hergestellt von Merck & Co., Inc., Elutionsmittel – Gemisch aus Chloroform, Methanol und Essigsäure bei einem Verhältnis von 3 : 1 : 0,5) gereinigt, wobei 15,0 g N-(2-Hydroxy-3-dodecyloxypropyl)-L-argininhydrochlorid in einer Ausbeute von 36,0% erhalten wurden.
TLC (Gemisch aus Butanol, Essigsäure und Wasser bei einem Verhältnis von 4 : 1 : 2): Rf = 0,64
ESI Massenspektrum: 417,5 (MH⁺)
IR (NaCl, cm^–1): 3177, 2955, 2920, 2853, 1692, 1628, 1468, 1397, 1377, 1215, 1120
Herstellungsbeispiel 2
N,N-bis-(2-Hydroxy-3-dodecyloxypropyl)-L-argininhydrochlorid
L-Arginin (17,4 g, 0,1 mmol) wurden in 100 ml Wasser in einem Dreihalsrundkolben gelöst, und 100 ml i-Propanol wurden dazugegeben. Dodecylglycidylether (48,4 g, 0,2 mol) wurde tropfenweise über einen Zeitraum von 30 Minuten dazugegeben, wobei unter Rückfluss in der Wärme gerührt wurde, und das Gemisch wurde als solches 3 Stunden unter Rückfluss gerührt. Nachdem mittels TLC und Gaschromatographie ermittelt wurde, dass Dodecylglycidylether verschwunden war, wurde der Rückstand mit 10,1 g (0,1 mol) 36% Chlorwasserstoffsäure neutralisiert. Die Reaktionslösung wurde unter vermindertem Druck auf konzentriert, und der Rückstand wurde durch Silicagel-Säulenchromatographie (Kieselgel 60, Elutionsmittel – Gemisch aus Chloroform, Methanol und Essigsäure bei einem Verhältnis von 3 : 1 : 0,5) gereinigt, wobei 11,4 g N,N-bis(2-Hydroxy-3-dodecyloxypropyl)-L-argininhydrochlorid in einer Ausbeute von 17,2% erhalten wurden.
TLC (Gemisch aus Butanol, Essigsäure und Wasser bei einem Verhältnis von 4 : 1 : 2): Rf = 0,72
ESI Massenspektrum: 659,7 (MH⁺)
IR (NaCl, cm^–1): 3177, 2955, 2920, 2853, 1692, 1628, 1468, 1397, 1377, 1215, 1120
Herstellungsbeispiel 3
N-(2-Hydroxy-3-octadecyloxypropyl)-L-argininhydrochlorid
Herstellungsbeispiel 1 wurde unter Verwendung von 17,4 g (0,1 mmol) L-Arginin und 32,6 g (0,1 mol) Octadecylglycidylether (hergestellt von Sakamoto Yakuhin Kogyo K. K.) wiederholt, wobei 21,2 g N-(2-Hydroxy-3-octadecyloxy-propyl)-L-argininhydrochlorid in einer Ausbeute von 42,3% erhalten wurden.
TLC (Gemisch aus Butanol, Essigsäure und Wasser bei einem Verhältnis von 4 : 1 : 2): Rf = 0,64
ESI Massenspektrum: 501,5 (MH⁺)
IR (NaCl, cm^–1): 3175, 2955, 2917, 2851, 1692, 1628, 1468, 1377, 1215, 1121
Herstellungsbeispiel 4
Nε-(2-Hydroxy-3-dodecyloxypropyl)-L-lysinhydrochlorid
L-Lysinhydrochlorid (18,3 g, 0,1 mmol) und 2,0 g (0,2 mol) Natriumhydroxid wurden in 100 ml Wasser in einem Dreihals rundkolben gelöst, und 100 ml i-Propanol wurden dazugegeben. Dodecylglycidylether (24,2 g, 0,1 mol) wurde tropfenweise über einen Zeitraum von 30 Minuten dazugegeben, wobei unter Rückfluss in der Wärme gerührt wurde, und das Gemisch wurde als solches 3 Stunden unter Rückfluss gerührt. Nachdem mittels TLC und Gaschromatographie ermittelt wurde, dass Dodecylglycidylether verschwunden war, wurde der Rückstand mit 10,1 g (0,1 mol) 36% Chlorwasserstoffsäure neutralisiert. Die Reaktionslösung wurde unter vermindertem Druck auf konzentriert, und der Rückstand wurde durch Silicagel-Säulenchromatographie (Kieselgel 60, Elutionsmittel – Gemisch aus Chloroform, Methanol und Essigsäure bei einem Verhältnis von 3 : 1 : 0,5) gereinigt, wobei 10,1 g Nε-(2-Hydroxy-3-dodecyloxypropyl)-L-lysinhydrochlorid in einer Ausbeute von 23,7% erhalten wurden.
TLC (Gemisch aus Butanol, Essigsäure und Wasser bei einem Verhältnis von 4 : 1 : 2): Rf = 0,42
ESI Massenspektrum: 389,4 (MH⁺)
IR (NaCl, cm^–1): 2955, 2923, 2853, 1620, 1586, 1468, 1120
Herstellungsbeispiel 5
Nε-(2-Hydroxy-3-octadecyloxypropyl)-L-lysinhydrochlorid
Herstellungsbeispiel 4 wurde unter Verwendung von 18,3 g (0,1 mol) L-Lysinhydrochlorid und 32,6 g (0,1 mol) Octadecylglycidylether wiederholt, wobei 12,0 g Nε-(2-Hydroxy-3-octadecyloxypropyl)-L-lysinhydrochlorid in einer Ausbeute von 23,6% erhalten wurden.
TLC (Gemisch aus Butanol, Essigsäure und Wasser bei einem Verhältnis von 4 : 1 : 2): Rf = 0,42
ESI Massenspektrum: 473,5 (MH⁺)
IR (NaCl, cm^–1): 2955, 2923, 2853, 1620, 1586, 1468, 1120
Herstellungsbeispiel 6
Addukt von Octadecylglycidylether und L-Lysin bei einem Verhältnis von 2 : 1
L-Lysinhydrochlorid (18,3 g, 0,1 mol) und 2,0 g (0,2 mol) Natriumhydroxid wurden in 100 ml Wasser in einem Dreihalsrundkolben gelöst, und 100 ml i-Propanol wurden dazugegeben. Dann wurden 65,2 g (0,2 mol) Octadecylglycidylether tropfenweise über einen Zeitraum von 30 Minuten dazugegeben, wobei in der Wärme rückflussbehandelt und gerührt wurde. Weiterhin wurde das Gemisch 3 Stunden unter Rückfluss gerührt. Mittels TLC und Gaschromatographie wurde festgestellt, dass Octadecylglycidylether verschwand. Anschließend wurde das erhaltene Gemisch mit 10,1 g (0,1 mol) 36% Chlorwasserstoffsäure neutralisiert. Die Reaktionslösung wurde unter vermindertem Druck konzentriert, und der Rückstand wurde mittels Silicagel-Säulenchromatographie (Kieselgel 60, Elutionsmittel = Gemisch aus Chloroform, Methanol und Essigsäure bei einem Verhältnis von 3 : 1 : 0,5) gereinigt, wobei 40,3 g eines Hydrochlorids eines Addukts von Octadecylglycidylether und L-Lysin bei einem Verhältnis von 2 : 1 (Ausbeute 48,3%) erhalten wurden.
ESI Massenspektrum: 799,7 (MH⁺)
IR (NaCl, cm^–1): 2955, 2923, 2853, 1619, 1574, 1468, 1410, 1120
Herstellungsbeispiel 7
L-Arginin wurde mit Dodecylglycidylether auf die gleiche Weise wie in Herstellungsbeispiel 1 umgesetzt. Nachdem mittels TLC und Gaschromatographie festgestellt wurde, dass Dodecylglycidylether verschwand, wurde die Reaktionslösung mit 36% Chlorwasserstoffsäure neutralisiert. Die Reaktionslösung wurde unter vermindertem Druck auf konzentriert, wobei 47,3 g eines Reaktionsgemischs erhalten wurden.
Herstellungsbeispiel 8
L-Arginin (17,4 g (0,1 mmol) wurde in 100 ml Wasser in einem Dreihals-Rundkolben gelöst, und 100 ml i-Propanol wurden dazugegeben. Heroxy 8 [hergestellt von ACI Japan Ltd., 25,6 g (0,1 mol)] wurde tropfenweise über einen Zeitraum von 30 Minuten dazugegeben, wobei unter, Rückfluss in der Wärme gerührt wurde, und das Gemisch wurde als solches 3 Stunden unter Rückfluss gerührt. Nachdem mittels TLC und Gaschromatographie ermittelt wurde, dass Glycidylether verschwunden war, 12,9 g (0,1 mol) DL-Pyrrolidoncarbonsäure. Nachdem i-Propyl-alkohol unter vermindertem Druck abdestilliert wurde, wurde die Reaktionslösung zu kaltem Aceton gegeben, wobei 50,9 g eines Gemischs aus N-(2-Hydroxy-3-dodecyloxy)propyl-Larginin·DL-pyrrolidoncarboxylat und N-(2-Hydroxy-3-tetradecyloxy)propyl-L-arginin·DL-pyrrolidoncarboxylat erhalten wurde.
ESI-Massenspektrum: 417,5 (MH⁺), 445,5 (MH⁺)
Herstellungsbeispiel 9
N-(2-Hydroxydodecyl)-L-argininhydrochlorid
Herstellungsbeispiel 1 wurde wiederholt unter Verwendung von 17,4 g (0,1 mol) L-Arginin und 18,4 g (0,1 mol) 1,2-Epoxydodecan, wobei 13,0 g N-(2-Hydroxydodecyl)-L-argininhydrochlorid in einer Ausbeute von 32,9% erhalten wurden.
Herstellungsbeispiel 10
Nε-(2-Hydroxydodecyl)-L-lysinhydrochlorid
Herstellungsbeispiel 4 wurde wiederholt unter Verwendung von 18,3 g (0,1 mol) L-Lysinhydrochlorid und 18,4 g (0,1 mol) 1,2-Epoxydodecan, wobei 7,0 g Nε-(2-Hydroxydodecyl)-L-lysinhydrochlorid in einer Ausbeute von 19,2% erhalten wurden.
Herstellungsbeispiel 11
N-(2-Hydroxyoctadecyl)-L-argininhydrochlorid
Herstellungsbeispiel 1 wurde wiederholt unter Verwendung von 17,4 g (0,1 mol) L-Arginin und 24,4 g (0,1 mol) 1,2-Epoxyoctadecan, wobei 16,8 g N-(2-Hydroxyoctadecyl)-L-argininhydrochlorid in einer Ausbeute von 36,8% erhalten wurden.
Testbeispiel 1
Haarpflegeprodukte mit Zusammensetzungen (Einheit – Gew.-%, Gesamtmenge – 100%), die in Tabellen 2 bis 7 unten gezeigt sind, wurden hergestellt. Acht Expertenprobanden wuschen das Haar mit einem im Handel erhältlichen Shampoo und verwendeten dann die Haarpflegeprodukte. Eine organoleptische Bewertung wurde bezüglich (a) Weichheit, (b) Kämmeigenschaft, (c) Feuchtigkeitsgefühl, (d) Klebrigkeit des Haars nach dessen Trocknen und (e) Gefühl beim Aufbringen durchgeführt. Die Ergebnisse der Bewertung sind ebenfalls in den Tabellen gezeigt. Bei der Bewertung wurden Durchschnittswerte gemäß den folgenden in Tabelle 1 gezeigten Standards, berechnet. Der Durchschnittswert von 4,5 oder mehr wurde als hervorragend eingestuft (
), der von 3,5 bis 4,4 als gut (o), der von 2,5 bis 3,4 als gewöhnlich (Δ) und der von 2,4 oder weniger als schlecht (X).
Tabelle 1 Bewertungsstandard
Referenzbeispiel 1
Reizungstest der Haut und der Augenschleimhaut
Die primären Reizungen der Haut und der Augenschleimhaut wurden durch die folgenden Testverfahren ermittelt.
(1) Test der primären Hautreizung
Jedes von vier weißen männlichen Neuseeland-Kaninchen wurde mit einem Patch-Testpflaster, das mit 0,3 ml einer 1% wässrigen Lösung der Testverbindung für 24 Stunden imprägniert war, abgeklebt. Das Pflaster wurde dann von dem Kaninchen entfernt. Nach 24 Stunden wurde die Reizung gemäß dem Draise-Bewertungsstandard, der in der folgenden Tabelle 8 gezeigt ist, bewertet.
Tabelle 8
(2) Test der primären Augenschleimhautreizung
Die unteren Augenlider beider Augen jedes von vier weißen männlichen Neuseeland-Kaninchen wurden zu einer Tasche ausgebildet, und 0,1 ml einer 1% wässrigen Lösung des oberflächenaktiven Mittels wurden hineingetropft. Anschließend wurden die oberen und unteren Augenlider sanft verbunden. 24 Stunden nach dem Eintropfen wurde die Reizung gemäß dem Draise-Bewertungsstandard, der in der nachfolgenden Tabelle 9 gezeigt ist, bewertet.
Tabelle 9
Die Ergebnisse der obigen zwei Tests sind in der folgenden Tabelle 10 gezeigt.
Tabelle 10
Referenzbeispiel 2
Test der Kompatibilität mit einem anionischen oberflächenaktiven Mittel
Zehn Milliliter einer 1% wässrigen Lösung jeweils eines Polyoxyethylenlaurylethersulfonsäurenatriumsalzes (LES) und Natriumdodecylsulfat (SDS), welches anionische oberflächenaktive Mittel sind, wurden hergestellt. Hierzu wurden langsam 10 ml einer 1% wässrigen Lösung jedes der in der folgenden Tabelle 11 gezeigten oberflächenaktiven Mittel bei 25°C zugegeben. Ein Punkt, bei dem die Lösung blau wurde, und ein Punkt, bei dem die Lösung milchig-weiß wurde, wurden visuell beobachtet. Die Ergebnisse der Bewertung sind in der gleichen Tabelle gezeigt.
Tabelle 11
Referenzbeispiel 3
Test der Bioabbaubarkeit
Ein Bioabbaubarkeitstest wurde für 28 Tage gemäß dem nach der Untersuchungsrichtlinie 301C für chemische Produkte der OECD korrigierten MITI-Test (I) – 1981, durchgeführt. In dem Test wurde ein aktiver Schlamm in einer Abwasserbeseitigungsanlage als Mikroorganismusquelle verwendet, und der biochemische Sauerstoffbedarf (BOD) wurde kontinuierlich unter Verwendung eines abgedichteten automatischen Messgeräts für den biochemischen Sauerstoffbedarf (BOD-Messgerät) gemessen.
(a) BOD-Bioabbaubarkeit
Die Bioabbaubarkeit der Probe ist in der folgenden Tabelle 12 gezeigt. Die Bioabbaubarkeit von Anilin in einer Standardtestcharge betrug 40% oder mehr für 7 Tage. Der Test wurde somit verifiziert.
Tabelle 12 Ergebnisse der BOD-Bioabbaubarkeitsmessung (%)
Formulierungsbeispiel 1 (Haarbehandlung)
Eine Haarbehandlung wurde aus in der folgenden Tabelle 13 gezeigten Ausgangsmaterialien hergestellt. Das heißt, die Bestandteile A und B (ausgenommen Parfüm) wurden separat bei 80 bis 85°C unter Rühren gelöst. Dann wurden die gelösten B-Bestandteile zu den gelösten A-Bestandteilen gegeben. Das Gemisch wurde unter Rühren und Verwendung eines Monomixers auf 50°C abgekühlt. Das Parfüm wurde dazugegeben, und das Gemisch wurde unter Rühren auf 30°C abgekühlt, um ein Produkt zu erhalten. Tabelle 13

POE: Polyoxyethylen

Formulierungsbeispiel 2 (Haarbehandlung)
Eine Haarbehandlung wurde aus in der folgenden Tabelle 14 gezeigten Rusgangsmaterialien hergestellt. Das heißt, die Bestandteile A und B (ausgenommen Parfüm) wurden separat bei 80 bis 85°C unter Rühren gelöst. Dann wurden die gelösten B-Bestandteile zu den gelösten A-Bestandteilen gegeben. Das Gemisch wurde unter Rühren und Verwendung eines Monomixers auf 50°C abgekühlt. Das Parfüm wurde dazugegeben, und das Gemisch wurde unter Rühren auf 30°C abgekühlt, um ein Produkt zu erhalten. Tabelle 14

PEG: Polyethylenglycol

Formulierungsbeispiel 3 (Haarbehandlung)
Eine Haarbehandlung wurde aus in der folgenden Tabelle 15 gezeigten Ausgangsmaterialien hergestellt. Das heißt, die Bestandteile A und B (ausgenommen Parfüm) wurden separat bei 80 bis 85°C unter Rühren gelöst. Dann wurden die gelösten B-Bestandteile zu den gelösten A-Bestandteilen gegeben. Das Gemisch wurde unter Rühren und Verwendung eines Monomixers auf 50°C abgekühlt. Das Parfüm wurde dazugegeben, und das Gemisch wurde unter Rühren auf 30°C abgekühlt, um ein Produkt zu erhalten.
Tabelle 15
Formulierungsbeispiel 4 (Haarbehandlung)
Eine Haarbehandlung wurde unter Verwendung einer in der folgenden Tabelle 16 gezeigten Formulierung hergestellt.
Tabelle 16
Formulierungsbeispiel 5 (Haarbehandlung)
Eine Haarbehandlung wurde unter Verwendung einer in der folgenden Tabelle 17 gezeigten Formulierung hergestellt.
Tabelle 17
Formulierungsbeispiel 6 (Haarbehandlung)
Eine Haarbehandlung wurde unter Verwendung einer in der folgenden Tabelle 18 gezeigten Formulierung hergestellt.
Tabelle 18
Formulierungsbeispiel 7 (Haarbehandlung)
Drei Typen von Haarbehandlungen wurden unter Verwendung einer in der folgenden Tabelle 19 gezeigten Formulierung hergestellt.
Tabelle 19
Formulierungsbeispiel 8 (Haarbehandlung)
Eine Haarbehandlung wurde unter Verwendung einer in der folgenden Tabelle 20 gezeigten Formulierung hergestellt.
Tabelle 20
Formulierungsbeispiel 9 (Haarbehandlung)
Eine Haarbehandlung wurde unter Verwendung einer in der folgenden Tabelle 21 gezeigten Formulierung hergestellt.
Tabelle 21
Formulierungsbeispiel 10 (Haarbehandlung)
Eine Haarbehandlung wurde unter Verwendung einer in der folgenden Tabelle 22 gezeigten Formulierung hergestellt.
Tabelle 22
Forumulierungsbeispiel 11 (Haarspülung)
Eine Haarbehandlung wurde aus den in der folgenden Tabelle 23 gezeigten Ausgangsmaterialien hergestellt. Das heißt, die Bestandteile A und B (ausgenommen Parfüm) wurden separat bei 80 bis 85°C unter Rühren gelöst. Dann wurden die gelösten Bestandteile B zu den gelösten Bestandteilen A gegeben. Das Gemisch wurde unter Rühren auf 30°C abgekühlt, wobei ein Produkt erhalten wurde.
Tabelle 23
Formulierungsbeispiel 12 (Haarspülung)
Eine Haarspülung wurde unter Verwendung einer in der folgenden Tabelle 24 gezeigten Formulierung hergestellt.
Tabelle 24
Formulierungsbeispiel 13 (Haarcreme)
Eine Haarcreme wurde unter Verwendung einer in der folgenden Tabelle 25 gezeigten Formulierung hergestellt.
Tabelle 25
Formulierungsbeispiel 14 (Haarcreme)
Eine Haarcreme wurde unter Verwendung einer in der folgenden Tabelle 26 gezeigten Formulierung hergestellt.
Tabelle 26
Formulierungsbeispiel 15 (Haarcreme)
Eine Haarcreme wurde unter Verwendung einer in der folgenden Tabelle 27 gezeigten Formulierung hergestellt.
Tabelle 27
Formulierungsbeispiel 16 (Haarlotion)
Eine Haarlotion wurde unter Verwendung einer in Tabelle 28 gezeigten Formulierung hergestellt.
Tabelle 28
Forumulierungsbeispiel 17 (Haarbehandlung)
Vier Typen von Haarbehandlungen wurden unter Verwendung einer in der folgenden Tabelle 29 gezeigten Formulierung hergestellt.
Tabelle 29
Formulierungsbeispiel 18 (Haarbehandlung)
Eine Haarbehandlung wurde aus in der folgenden Tabelle 30 gezeigten Ausgangsmaterialien hergestellt. Das heißt, die Bestandteile A und B (ausgenommen Parfüm) wurden separat bei 80 bis 85°C unter Rühren gelöst. Dann wurden die gelösten B-Bestandteile zu den gelösten A-Bestandteilen gegeben. Das Gemisch wurde unter Rühren und Verwendung eines Monomixers auf 50°C abgekühlt. Das Parfüm wurde dazugegeben, und das Gemisch wurde unter Rühren auf 30°C abgekühlt, um ein Produkt zu erhalten.
Tabelle 30
Formulierungsbeispiel 19 (Haarbehandlung)
Eine Haarbehandlung wurde unter Verwendung einer in der folgenden Tabelle 31 gezeigten Formulierung hergestellt.
Tabelle 31
Formulierungsbeispiel 20
Eine Haarspülung wurde unter Verwendung einer in der folgenden Tabelle 32 gezeigten Formulierung hergestellt.
Tabelle 32
Formulierungsbeispiel 21 (Haarbehandlung)
Eine Haarbehandlung wurde unter Verwendung einer in der folgenden Tabelle 33 gezeigten Formulierung hergestellt.
Tabelle 33
Formulierungsbeispiel 22 (Spülung in Shampoo)
Eine Spülung in einem Shampoo wurde unter Verwendung einer in der folgenden Tabelle 34 gezeigten Formulierung hergestellt.
Tabelle 34
Formulierungsbeispiel 23 (Haarbehandlung)
Eine Haarbehandlung wurde unter Verwendung einer in der folgenden Tabelle 35 gezeigten Formulierung hergestellt.
Tabelle 35
Formulierungsbeispiel 24 (Haarbehandlung)
Eine Haarbehandlung wurde aus in der folgenden Tabelle 36 gezeigten Ausgangsmaterialien hergestellt. Das heißt, die Bestandteile A und B (ausgenommen Parfüm) wurden separat bei 80 bis 85°C unter Rühren gelöst. Dann wurden die gelösten B-Bestandteile zu den gelösten A-Bestandteilen gegeben. Das Gemisch wurde unter Rühren und Verwendung eines Monomixers auf 50°C abgekühlt. Das Parfüm wurde dazugegeben, und das Gemisch wurde unter Rühren auf 30°C abgekühlt, um ein Produkt zu erhalten.
Tabelle 36
Die in den Formulierungsbeispielen 1 bis 24 gezeigten Haarpflegeprodukte waren allesamt hinsichtlich der Konditionierwirkungen und des Gefühls bei Verwendung hervorragend.
Wirkungen der Erfindung
Zusammenfassend können Ausführungsformen der Haarpflegezusammensetzung der vorliegenden Erfindung hervorragende Konditioniereigenschaften aufweisen und ein gewünschtes Gefühl bei Verwendung erzeugen, ohne von der Verwendung quaternärer Alkylammoniumsalze abhängig zu sein, welche hinsichtlich ihrer Reizung, Bioabbaubarkeit und dergleichem problematisch sind.

Claims

Haarpflegezusammensetzung, welche als aktive Bestandteile enthält: (A) mindestens ein Derivat einer basischen Aminosäure, das aus denjenigen der Formel (1) ausgewählt ist,
worin R¹ eine lineare oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen darstellt, j eine ganze Zahl von 0 der 1 ist, X ein Wasserstoffatom oder einen durch Formel (2) dargestellten Substituenten darstellt
worin n eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist, k eine ganze Zahl von 0 bis 5 ist, wenn k 0 ist, Y einen durch Formel (3) dargestellten Substituenten darstellt -(CH₂)_m-Z (3)worin m eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist, und Z einen der nachfolgenden Substituenten (a) bis (d) darstellt
wenn k eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist, Y eine Aminogruppe darstellt, sowie Salze hiervon; (B) mindestens eine Verbindung, die aus höheren Alkoholen der Formel R⁵-OH ausgewählt ist, worin R⁵ eine lineare oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 12 bis 36 Kohlenstoffatomen darstellt; und (C) mindestens eine Verbindung, die aus kationischen Polymeren ausgewählt ist.
Haarpflegezusammensetzung, welche als aktive Bestandteile enthält: (A) mindestens ein Derivat einer basischen Aminosäure, das aus denjenigen der Formel (1) ausgewählt ist,
worin R¹ eine lineare oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen darstellt, j eine ganze Zahl von 0 der 1 ist, X ein Wasserstoffatom oder einen durch Formel (2) dargestellten Substituenten darstellt
worin n eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist, k eine ganze Zahl von 0 bis 5 ist, wenn k 0 ist, Y einen durch Formel (3) dargestellten Substituenten darstellt -(CH₂)_m-Z (3)worin m eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist, und Z einen der nachfolgenden Substituenten (a) bis (d) darstellt
wenn k eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist, Y eine Aminogruppe darstellt, sowie Salze hiervon; (B) mindestens eine Verbindung, die aus höheren Alkoholen der Formel R⁵-OH ausgewählt ist, worin R⁵ eine lineare oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 12 bis 36 Kohlenstoffatomen darstellt; und (D) mindestens eine Verbindung, die aus anionischen oberflächenaktiven Mitteln und/oder ampholytischen oberflächenaktiven Mitteln ausgewählt ist.
Haarpflegezusammensetzung, welche als aktive Bestandteile enthält: (A) mindestens ein Derivat einer basischen Aminosäure, das aus denjenigen der Formel (1) ausgewählt ist,
worin R¹ eine lineare oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen darstellt, X ein Wasserstoffatom oder einen durch Formel (2) dargestellten Substituenten darstellt
worin n eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist.