DE69725485T2

DE69725485T2 - Derivat einer basischen Aminosäure zur Verwendung als oberflächenaktives Mittel sowie eine dieses enthaltende Toilettenartikel- oder Detergenszusammensetzung

Info

Publication number: DE69725485T2
Application number: DE69725485T
Authority: DE
Inventors: Yasunobu Kawasaki-ku Noguchi; Keigo Chuo-ku Sano; Tatsuro Kawasaki-ku Tabohashi; Masao Kawasaki-ku Honma
Original assignee: Ajinomoto Co Inc
Current assignee: Ajinomoto Co Inc
Priority date: 1996-02-06
Filing date: 1997-02-05
Publication date: 2004-08-12
Anticipated expiration: 2017-02-06
Also published as: TW328914B; DE69725485D1; US5958869A; CN1158246C; EP0788832B1; US5919748A; KR100498523B1; CN1161958A; EP0788832A1; KR970061857A

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Derivat einer basischen Aminosäure, das zur Verwendung als oberflächenaktives Mittel geeignet ist, insbesondere zur Verwendung in einem Toilettenartikel, Detergens oder einer Gewebeweichmacherzusammensetzung und ähnlichem.
Oberflächenaktive Mittel, die eine geringe Reizbarkeit der Haut oder der Schleimhaut aufweisen, werden bevorzugt in Toilettenartikelzusammensetzungen wie Gesichtsreinigern (Englisch: face washes), Shampoos, Spülungen, Haarkuren bzw. Pflegespülungen bzw. Hair-Conditionern (Englisch: hair conditioners), Körpershampoos oder ähnlichem sowie in Detergenszusammensetzungen verwendet. Weiterhin wird angenommen, daß Haartoilettenartikel wie Spülungen, Hair-Conditioner, Haarbehandlungen und so weiter konditionierende bzw. pflegende Wirkungen derart aufweisen, daß diese Toilettenartikel das Haar glätten und jegliches trockenes oder hartes Gefühl unterdrücken.
Bekannte Beispiele eines oberflächenaktiven Mittels mit niedriger Reizbarkeit gegenüber der Haut oder der Schleimhaut sind Acylaminosäurederivate wie N-Acylglutaminsäuresalze, N-Acylglycinsalze, N-Acylargininethylestersalze und ähnliche. Die oben erwähnten Acylaminosäurederivate verleihen dem Haar geringe Konditioniergrade, und diese Derivate sind daher als Konditioniermittel wie Spülungen, Haarkuren und ähnliches nicht geeignet. Daneben wird mit Bezug auf die Schaumbildungseigenschaften eine weitere Verbesserung gefordert.
Als anderes Beispiel eines oberflächenaktiven Mittels vom Aminosäurederivat-Typ ist ein durch Zugabe eines Glycidylethers zu einer neutralen Aminosäure oder einer sauren Aminosäure gebildetes oberflächenaktives Mittel bekannt. Beispielsweise sind N-(3-Alkyl-2-hydroxy)propyl-sarcosin und N,N-Bis(3-alkyl-2-hydroxy)propyl-glycin, die unter Verwendung von Sarcosin und Glycin gebildet werden, in E. Ulsperger, Fette, Seifen, Anstrichm., 68 (11), 964–967 (1966), beschrieben. Weiterhin sind N-(3-Alkyl-2-hydroxy)propyl-serin und N-(3-Alkyl-2-hydroxy)propyl-asparaginsäure und ähnliche in WO-A-94/21595 beschrieben. Diese neutralen und sauren Aminosäurederivate verleihen dem Haar jedoch unzufriedenstellende Konditionier- bzw. Pflegewirkungen.
Weiterhin sind durch Zugabe eines 1,2-Epoxyalkans zu einer Aminosäure gebildete Aminosäurederivate in JP-A-22,417/1973 beschrieben. Es wird jedoch gesagt, daß diese Aminosäurederivate hinsichtlich der Löslichkeit nicht zufriedenstellend sind.
Mittlerweile sind quaternäre Alkylammoniumsalze und ähnliche in breitem Umfang als Konditioniermittel oder Gewebeweichmacher verwendet worden. Es ist bekannt, daß diese Mittel elektrisch auf der schwach sauren Haaroberfläche adsorbiert werden, oder auf der Gewebeoberfläche, welche in dem Spülwasser negativ geladen ist, wobei sie dem Haar gute Kämmeigenschaften, Glätte und ähnliches verleihen oder dem Gewebe Weichheit. Dennoch reizen sie die Haut, die Schleimhaut und ähnliches stark, und sie sind auch hinsichtlich ihrer Bioabbaubarkeit problematisch. Weiterhin vermindern sie die hygroskopischen Eigenschaften von Geweben.
Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung stellen wünschenswerterweise ein oberflächenaktives Mittel mit niedriger Reizbarkeit gegenüber der Haut, der Schleimhaut und ähnlichem bereit, wobei sie eine hohe Löslichkeit und hohe Bläschenstabilität zeigen. In einer weiteren Ausführungsform wird ein Haartoilettenartikelprodukt bereitgestellt, welches wünschenswerterweise hervorragende Konditionierwirkungen zeigt, wie die Verleihung einer Glätte dem Haar und das Unterdrücken eines trockenen oder harten Anfühlens des Haars. In noch einer weiteren Ausführungsform wird ein Gewebeweichmacher bereitgestellt, der eine hervorragende Weichmacherwirkung sowie eine Beibehaltung der hygroskopischen Eigenschaften der Gewebe aufweist.
Unter diesen Umständen haben die vorliegenden Erfinder eifrig Untersuchungen durchgeführt und haben demgemäß festgestellt, daß Derivate basischer Aminosäuren, die durch Umsetzen von Glycidylethern, welches Epoxidverbindungen sind, mit basischen Aminosäuren wie Arginin, Lysin und ähnlichen gebildet werden, hervorragende Konditionierwirkungen, Weichmacherwirkungen, einen niedrigen Reizungsgrad, eine hervorragende Löslichkeit und eine hervorragende Bläschenstabilität aufweisen. Diese Befunde führten zur Vervollständigung der vorliegenden Erfindung. Die Aminosäurederivate der vorliegenden Erfindung können in breitem Umfang in Toilettenartikel- und Detergenszusammensetzungen verwendet werden, und sind insbesondere als Haartoilettenartikel wie Shampoos, Spülungen, Haarbehandlungen, Gewebeweichmachern und so weiter geeignet.
Das oberflächenaktive Mittel der vorliegenden Erfindung enthält mindestens einen Typ der durch die Formel (1) bis (4) dargestellten Derivate basischer Aminosäuren oder Salze davon:
worin R¹ bis R⁶ jeweils eine lineare oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen darstellen, mit der Maßgabe, dass R² und R³ oder R⁵ und R⁶ gleich oder unterschiedlich sein können,
m eine ganze Zahl von 1 bis 5 darstellt und
X einen beliebigen der folgenden Substituenten
darstellt.
Salze der Derivate basischer Aminosäuren beinhalten Salze anorganischer Säuren wie Hydrochlorid und Sulfat, sowie Salze organischer Säuren wie Acetat, Citrat, p-Toluolsulfonat, Fettsäuresalze, Salze saurer Aminosäuren und L- oder DL-Pyrrolidoncarboxylat.
Diese Derivate basischer Aminosäuren oder Salze hiervon können entweder einzeln oder in Kombination verwendet werden.
Die Derivate basischer Aminosäuren der Formeln (1) bis (4) können leicht durch das gleiche Verfahren der Umsetzung einer Aminosäure mit einem Epoxyalkan, wie in JP-A-22,417/1973 beschrieben, hergestellt werden, nämlich durch Umsetzen einer basischen Aminosäure mit einem durch die Formel (8) dargestellten Glycidylether
worin
R¹¹ eine lineare oder verzweigte Alkyl- oder Alkinylgruppe mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen darstellt,
unter alkalischen Bedingungen in einem niederen Alkohol oder einem gemischten Lösungsmittel aus einem niederen Alkohol und Wasser.
Der oben erwähnte Glycidylether kann erhalten werden, indem beispielsweise ein natürlicher oder synthetischer gesättigter oder ungesättigter höherer Alkohol mit Epichlorhydrin umgesetzt wird. Beispiele hierfür sind Decylglycidylether, Dodecylglycidylether, Tetradecylglycidylether und Stearylglycidylether. Diese können entweder einzeln oder in Kombination verwendet werden. Im Handel erhältliche Beispiele des Glycidylethers sind Epiol L-41 (Decylglycidylether) und Epiol SK (Stearylglycidylether), hergestellt von NOF CORPORATION, Heloxy 8 (Gemisch aus Dodecylglycidylether und Tetradecylglycidylether), hergestellt von ACI Japan Ltd., Denacol EX-192 (Gemisch aus Dodecylglycidylether und Tetradecylglycidylether), hergestellt von Nagase Chemicals, Ltd., und SY-25L (Gemisch aus Decylglycidylether und Dodecylglycidylether), hergestellt von Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd.
Beispiele der basischen Aminosäure beinhalten Arginin, Lysin, Ornithin, Histidin und Hydroxylysin.
Im Fall von beispielsweise Lysin und Ornithin unter diesen basischen Aminosäuren wird angenommen, daß der an den Glycidylether bindende Teil bevorzugt eine ε-Aminogruppe (Lysin) und eine δ-Aminogruppe (Ornithin) ist. Eine α-Aminogruppe ist ebenfalls verwendbar. Eine durch Umsetzen zweier Moleküle des Glycidylethers mit einer ε-Aminogruppe, einer δ-Aminogruppe oder einer α-Aminogruppe erhaltene Verbindung ist ebenfalls beinhaltet. Weiterhin kann eine durch Umsetzen eines Moleküls des Glycidylethers mit jeweils einer ε-Aminogruppe (δ-Aminogruppe in Ornithin) und einer α-Aminogruppe erhaltene Verbindung, sowie eine durch Anfügen von drei oder vier Molekülen des Glycidylethers an ein Molekül einer Aminosäure erhaltene Verbindung verwendet werden.
Durch Umsetzen einer neutralen oder sauren Aminosäure mit einem Glycidylether erhaltene Aminosäurederivate sind ebenfalls als oberflächenaktive Mittel verwendbar. Beispiele der neutralen Aminosäure beinhalten Glycin, Alanin, β-Alanin, Sarcosin, N-Methyl-β-alanin, Valin, Leucin, Isoleucin, Serin, Threonin, Methionin, Phenylalanin, Tyrosin, Prolin, Hydroxyprolin, Homoserin, α-Aminobuttersäure, α-Aminovaleriansäure, α-Aminocapronsäure, Phenylglycin, Cystin, Cystein, 3,4-Dihydroxyphenylalanin und γ-Aminobuttersäure. Beispiele der sauren Aminosäure sind Glutaminsäure und Asparaginsäure. Diese Derivate neutraler oder saurer Aminosäuren können jedoch nicht ausreichende Konditionier- oder Weichmacherwirkungen aufweisen. Nebenbei können diese Derivate neutraler oder saurer Aminosäurederivate in Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung enthalten sein, solange die Wirkung der vorliegenden Erfindung nicht beeinträchtigt wird.
Bei der Reaktion zwischen dem Glycidylether und der Aminosäure ist es ratsam, die Aminosäure in Form eines Alkalimetallsalzes zu verwenden, oder die Reaktion unter alkalischen Bedingungen durchzuführen, um die Reaktivität zu erhöhen und Nebenreaktionen zu vermeiden. Hinsichtlich Arginin kann die Reaktion jedoch ohne Verwendung dieser Bedingungen durchgeführt werden.
Als Reaktionslösungsmittel wird üblicherweise ein niederer Alkohol wie Methylalkohol, Ethylalkohol, n-Propylalkohol oder i-Propylalkohol oder ein gemischtes Lösungsmittel dieser niederen Alkohole und Wasser verwendet. Das Mischungsverhältnis des niederen Alkohols zu Wasser variiert in Abhängigkeit der Typen der Aminosäure und des Glycidylethers. Es kann 100 : 0 bis 10 : 90, bevorzugt 1 : 1 bis 2 : 1, betragen. Wenn die Alkoholmenge klein ist, wird die Löslichkeit des Glycidylethers vermindert, und die Reaktionsgeschwindigkeit wird merklich verringert.
Die Reaktionstemperatur variiert in Abhängigkeit des Typs und der Zusammensetzung des Reaktionslösungsmittels. Sie beträgt im allgemeinen von 70°C bis 100°C, bevorzugt 80°C bis 95°C. Es ist ratsam, daß die Reaktion unter Rückfluß durchgeführt wird. Der Glycidylether kann zu einem Zeitpunkt vor Erhitzen zugegeben werden, oder in abgeteilten Portionen oder tropfenweise kontinuierlich, nachdem mit dem Erhitzen begonnen wurde. Um die Bildung von Nebenprodukten zu kontrollieren ist es bevorzugt, diesen tropfenweise kontinuierlich nach Beginn des Erhitzens zuzugeben.
Das so erhaltene Reaktionsprodukt enthält manchmal neben den gewünschten Aminosäurederivaten Nebenprodukte, wie nicht-umgesetzte Aminosäuren, Glycidyletherhydrolysat und ähnliches. In diesem Fall kann eine Reinigung durch bekannte Verfahren wie Extraktion, Umkristallisieren, Chromatographie oder ähnlichem durchgeführt werden. Das erhaltene Produkt kann in Form eines Gemischs verwendet werden, solange die Oberflächenaktivität nicht beeinflußt wird.
Wenn ein höherer Alkohol in die oberflächenaktiven Mittel der vorliegenden Erfindung einbezogen wird, können die Haarkonditionierenden Wirkungen weiter erhöht werden. Das heißt, daß in bevorzugten Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung eine Toilettenartikel- oder Detergenszusammensetzung bereitgestellt wird, welche ein oberflächenaktives Mittel einer der Formeln (1) bis (4) und einen höheren Alkohol umfaßt.
Es kann ein höherer Alkohol, der durch die Formel (9) dargestellt wird R¹²-OH (9) verwendet werden, worin R¹² eine lineare oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 12 bis 36 Kohlenstoffatomen darstellt.
Beispiele hierfür, die weithin verwendet werden, sind Cetylalkohol, Stearylalkohol, Behenylalkohol, Isostearylalkohol, Octyldodecanol und Oleylalkohol.
Der höhere Alkohol und das oberflächenaktive Mittel in der oben erwähnten Detergenszusammensetzung können in einem relativ breiten Bereich von Verhältnissen bzw. Anteilen verwendet werden. Das Gewichtsverhältnis des höheren Alkohols zum oberflächenaktiven Mittel beträgt bevorzugt 10 : 100 bis 100 : 0,5, bevorzugter 50 : 100 bis 100 : 5. Wenn es weniger als 10 : 100 beträgt, wird die durch den höheren Alkohol bereitgestellte Wirkung nicht ausreichend gezeigt. Wenn es mehr als 100 : 0,5 beträgt, sind die Konditionierwirkungen oder das Gefühl bei Verwendung verschlechtert.
Das oberflächenaktive Mittel der vorliegenden Erfindung kann in Zusammensetzungen von Toilettenartikeln und Detergenzien einbezogen werden, beispielsweise Haarpflegeprodukten wie Shampoos, Spülungen und Behandlungen, Toilettenartikeln wie Reinigungscremes und Massagecremes, Körperreinigungsmitteln wie Körpershampoos, Desinfektionsmitteln, Gewebeweichmachern, Küchendetergenzien und Detergenzien zum allgemeinen Reinigen.
Die Menge des oberflächenaktiven Mittels in der Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann in Abhängigkeit der Verwendung und der Formulierung auf geeignete Weise festgelegt werden. Sie beträgt im allgemeinen 0,1 Gew.-% bis 95 Gew.-%. Ein anderes oberflächenaktives Mittel kann gemeinsam in einer solchen Zusammensetzung verwendet werden, solange es die Wirkung der vorliegenden Erfindung nicht beeinträchtigt.
Beispiele anderer oberflächenaktiver Mittel sind anionische oberflächenaktive Mittel wie höhere Fettsäuresalze, Polyoxyalkyletherschwefelsäuresalze, N-Acylaminocarbonsäuresalze, Polyoxyethylenalkylethercarbonsäuresalze, N-Acyltaurinsalze und Sulfosuccinsäure-oberflächenaktive Mittel; ampholytische oberflächenaktive Mittel wie Alkyldimethylaminoessigsäurebetain, höhere Fettsäureamidpropyldimethylaminoessigsäurebetain und Imidazolinoberflächenaktive Mittel; nicht-ionische oberflächenaktive Mittel wie Alkylsaccharid-oberflächenaktive Mittel, Polyoxyethylenalkylether-oberflächenaktive Mittel, höhere Fettsäurealkanolamide und Aminoxide; sowie kationische oberflächenaktive Mittel wie Alkyltrimethylammoniumchloride und N-Acylarginin-Niederalkylester-Pyrrolidoncarbonsäuresalze.
Zusätzlich zu den oben erwähnten oberflächenaktiven Mitteln kann eine Vielzahl an Additiven zugegeben werden, die üblicherweise verwendet werden. Beispiele hierfür sind Benetzungsmittel wie Ethylenglycol, Propylenglycol, 1,3-Butylenglycol, Glycerol und Sorbitol; Emulgiermittel wie Glycerolmonostearat und Polyoxyethylensorbitanmonolaurat; Kohlenwasserstoffe wie flüssiges Paraffin, Vaseline und Squalan; Ester wie Isopropylmyristat und Octyldodecylmyristat; Cellulosederivate wie Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylcellulose und Carboxymethylcellulose; anionische Polymere wie ein Acrylsäurepolymer; Siliconderivate; sowie kationische Polymere wie ein kationisches Guargummi. Weiterhin können bei Bedarf Antibiotika wie Parabenderivate, Parfüme, Pigmente, Viskositätsmodifizierer, Perlmittel, Antioxidationsmittel, Desinfektionsmittel, entzündungshemmende Mittel, UV-Absorber, pH-Regulierer und Arzneimittel, z. B. Rohdrogen, verwendet werden.
Beispiele
Die vorliegende Erfindung wird speziell unter Bezugnahme auf die folgenden Beispiele erläutert. Die vorliegende Erfindung ist jedoch nicht auf diese Beispiele beschränkt.
Herstellungsbeispiel 1
N-(2-Hydroxy-3-dodecyloxy)propyl-L-argininhydrochlorid:
L-Arginin (17,4 g, 0,1 mol) wurde in 100 ml Wasser in einem Dreihals-Rundkolben gelöst, und 100 ml i-Propanol wurden dazugegeben. Dann wurden 24,2 g (0,1 mol) Dodecylglycidylether (hergestellt von Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd.) tropfenweise über einen Zeitraum von 30 Minuten dazugegeben, wobei unter Wärme ein Rückfluß durchgeführt wurde und gerührt wurde. Weiterhin wurde das Gemisch unter Rückfluß 3 Stunden gerührt. Es wurde mittels TLC und Gaschromatographie identifiziert, daß Dodecylglycidylether verschwand. Anschließend wurde das erhaltene Gemisch mit 10,1 g (0,1 mol) 36% Chlorwasserstoffsäure neutralisiert. Die Reaktionslösung wurde unter vermindertem Druck auf konzentriert, und der Rückstand wurde mittels Silicagel-Säulenchromatographie gereinigt (Kieselgel 60, hergestellt von MERCK & Co., Inc., Elutionsmittel = Gemisch aus Chloroform, Methanol und Essigsäure bei einem Verhältnis von 3 : 1 : 0,5), wobei 15,0 g N-(2-Hydroxy-3-dodecyloxy)propyl-L-argininhydrochlorid (Ausbeute 36,0) erhalten wurden.
TLC (Gemisch aus Butanol, Essigsäure und Wasser bei einem Verhältnis von 4 : 1 : 2): Rf = 0,64
ESI-Massenspektrum: 417,5 (MH+)
IR (NaCl, cm^–1): 3177, 2955, 2920, 2853, 1692, 1628, 1468, 1397, 1377, 1215, 1116
Herstellungsbeispiel 2
N,N-Bis(2-hydroxy-3-dodecyloxy)propyl-L-argininhydrochlorid:
L-Arginin (17,4 g, 0,1 mol) wurde in 100 ml Wasser in einem Dreihals-Rundkolben gelöst, und 100 ml i-Propanol wurden dazugegeben. Dann wurden 48,4 g (0,2 mol) Dodecylglycidylether tropfenweise über einen Zeitraum von 30 Minuten zugegeben, wobei unter Hitze ein Rückfluß durchgeführt, wurde und gerührt wurde. Weiterhin wurde das Gemisch unter Rückfluß 3 Stunden gerührt. Es wurde mittels TLC und Gaschromatographie identifiziert, daß Dodecylglycidylether verschwand. Anschließend wurde das erhaltene Gemisch mit 10,1 g (0,1 mol) 36% Chlorwasserstoffsäure neutralisiert. Die Reaktionslösung wurde unter vermindertem Druck auf konzentriert, und der Rückstand wurde mittels Silicagel-Säulenchromatographie gereinigt (Kieselgel 60, Elutionsmittel = Gemisch aus Chloroform, Methanol und Essigsäure bei einem Verhältnis von 3 : 1 : 0,5), wobei 11,4 g N,N-Bis(2-hydroxy-3-dodecyloxy)propyl-L-argininhydrochlorid (Ausbeute 17,2%) erhalten wurden.
TLC (Gemisch aus Butanol, Essigsäure und Wasser bei einem Verhältnis von 4 : 1 : 2): Rf = 0,72
ESI-Massenspektrum: 659,7 (MH+)
IR (NaCl, cm^–1): 3177, 2955, 2920, 2853, 1692, 1628, 1468, 1397, 1377, 1215, 1120
Herstellungsbeispiel 3
N-(2-Hydroxy-3-octadecyloxy)propyl-L-argininhydrochlorid:
L-Arginin (17,4 g, 0,1 mol) wurde in 100 ml Wasser in einem Dreihals-Rundkolben gelöst, und 100 ml i-Propanol wurden dazugegeben. Dann wurden 32,6 g (0,1 mol) Octadecylglycidylether (hergestellt von Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd.) tropfenweise über einen Zeitraum von 30 Minuten zugegeben, wobei unter Hitze ein Rückfluß durchgeführt wurde und gerührt wurde. Weiterhin wurde das Gemisch unter Rückfluß 3 Stunden gerührt. Es wurde mittels TLC und Gaschromatographie identifiziert, daß Octadecylglycidylether verschwand. Anschließend wurde das erhaltene Gemisch mit 10,1 g (0,1 mol) 36% Chlorwasserstoffsäure neutralisiert. Die Reaktionslösung wurde unter vermindertem Druck auf konzentriert, und der Rückstand wurde mittels Silicagel-Säulenchromatographie gereinigt (Kieselgel 60, Elutionsmittel = Gemisch aus Chloroform, Methanol und Essigsäure bei einem Verhältnis von 3 : 1 : 0,5), wobei 21,2 g N-(2-Hydroxy-3-octadecyloxy)propyl-L-argininhydrochlorid (Ausbeute 42,3%) erhalten wurden.
TLC (Gemisch aus Butanol, Essigsäure und Wasser bei einem Verhältnis von 4 : 1 : 2): Rf = 0,64
ESI-Massenspektrum: 501,5 (MH+)
IR (NaCl, cm^–1): 3175, 2955, 2917, 2851, 1692, 1628; 1468, 1377, 1215, 1121
Herstellungsbeispiel 4
N,N-Bis(2-hydroxy-3-octadecyloxy)propyl-L-argininhydrochlorid:
L-Arginin (17,4 g, 0,1 mol) wurde in 100 ml Wasser in einem Dreihals-Rundkolben gelöst, und 100 ml i-Propanol wurden dazugegeben. Dann wurden 65,2 g (0,2 mol) Octadecylglycidylether tropfenweise über einen Zeitraum von 30 Minuten zugegeben, wobei unter Hitze ein Rückfluß durchgeführt wurde und gerührt wurde. Weiterhin wurde das Gemisch unter Rückfluß 3 Stunden gerührt. Es wurde mittels TLC und Gaschromatographie identifiziert, daß Octadecylglycidylether verschwand. Anschließend wurde das erhaltene Gemisch mit 10,1 g (0,1 mol) 36% Chlorwasserstoffsäure neutralisiert. Die Reaktionslösung wurde unter vermindertem Druck auf konzentriert, und der Rückstand wurde mittels Silicagel-Säulenchromatographie gereinigt (Kieselgel 60, Elutionsmittel = Gemisch aus Chloroform, Methanol und Essigsäure bei einem Verhältnis von 3 : 1 : 0,5), wobei 10,2 g N,N-Bis(2-Hydroxy-3-octadecyloxy)-L-argininhydrochlorid (Ausbeute 12,3%) erhalten wurden.
TLC (Gemisch aus Butanol, Essigsäure und Wasser bei einem. Verhältnis von 4 : 1 : 2): Rf = 0,72
ESI-Massenspektrum: 827,7 (MH+)
IR (NaCl, cm^–1): 3175, 2955, 2917, 2851, 1692, 1628, 1468, 1377, 1215, 1121
Herstellungsbeispiel 5
Nε-(2-Hydroxy-3-dodecyloxy)propyl-L-lysinhydrochlorid:
L-Lysinhydrochlorid (18,3 g, 0,1 mol) und 2,0 g (0,2 mol) Natriumhydroxid wurden in 100 ml Wasser in einem Dreihals-Rundkolben gelöst, und 100 ml i-Propanol wurden zugegeben. Dann wurden 24,2 g (0,1 mol) Dodecylglycidylether tropfenweise über einen Zeitraum von 30 Minuten dazugegeben, wobei ein Rückfluß unter Erhitzen und ein Rühren durchgeführt wurde. Das Gemisch wurde weiter unter Rückfluß 3 Stunden gerührt. Es wurde mittels TLC und Gaschromatographie identifiziert, daß Dodecylglycidylether verschwand. Anschließend wurde das erhaltene Gemisch mit 10,1 g. (0,1 mol) 36% Chlor wasserstoffsäure neutralisiert. Die Reaktionslösung wurde unter vermindertem Druck auf konzentriert, und der Rückstand wurde mittels Silicagel-Säulenchromatographie gereinigt (Kieselgel 60, Elutionsmittel = Gemisch aus Chloroform, Methanol und Essigsäure bei einem Verhältnis von 3 : 1 : 0,5), wobei 10,1 g Nε-(2-Hydroxy-3-dodecyloxy)propyl-L-lysinhydrochlorid (Ausbeute 23,7) erhalten wurden.
TLC (Gemisch aus Butanol, Essigsäure und Wasser bei einem Verhältnis von 4 : 1 : 2): Rf = 0,42
ESI-Massenspektrum: 389,4 (MH+)
IR (NaCl, cm^–1): 2955, 2923, 2853, 1620, 1586, 1468, 1120
Herstellungsbeispiel 6
L-Lysinhydrochlorid (18,3 g, 0,1 mol) und 2,0 g (0,2 mol) Natriumhydroxid wurden in 100 ml Wasser in einem Dreihals-Rundkolben gelöst, und 100 ml i-Propanol wurden zugegeben. Dann wurden 48,4 g (0,2 mol) Dodecylglycidylether tropfenweise über einen Zeitraum von 30 Minuten dazugegeben, wobei ein Rückfluß unter Erhitzen und ein Rühren durchgeführt wurde. Das Gemisch wurde weiter unter Rückfluß 3 Stunden gerührt. Es wurde mittels TLC und Gaschromatographie identifiziert, daß Dodecylglycidylether verschwand. Anschließend wurde das erhaltene Gemisch mit 10,1 g (0,1 mol) 36% Chlorwasserstoffsäure neutralisiert. Die Reaktionslösung wurde unter vermindertem Druck auf konzentriert, und der Rückstand wurde mittels Silicagel-Säulenchromatographie gereinigt (Kieselgel 60, Elutionsmittel = Gemisch aus Chloroform, Methanol und Essigsäure bei einem Verhältnis von 3 : 1 : 0,5), wobei 30,7 g des Hydrochlorids eines Addukts von Dodecyl glycidylether und L-Lysin in einem Verhältnis von 2 : 1 (Ausbeute 46,1%) erhalten wurden.
ESI-Massenspektrum: 631,6 (MH+)
IR (NaCl, cm^–1): 2955, 2923, 2853, 1619, 1574, 1468, 1410, 1122
Herstellungsbeispiel 7
Nε-(2-Hydroxy-3-octadecyloxy)propyl-L-lysinhydrochlorid:
L-Lysinhydrochlorid (18,3 g, 0,1 mol) und 2,0 g (0,2 mol) Natriumhydroxid wurden in 100 ml Wasser in einem Dreihals-Rundkolben gelöst, und 100 ml i-Propanol wurden zugegeben. Dann wurden 32,6 g (0,1 mol) Octadecylglycidylether tropfenweise über einen Zeitraum von 30 Minuten dazugegeben, wobei ein Rückfluß unter Erhitzen und ein Rühren durchgeführt wurde. Das Gemisch wurde weiter unter Rückfluß 3 Stunden gerührt. Es wurde mittels TLC und Gaschromatographie identifiziert, daß Octadecylglycidylether verschwand. Anschließend wurde das erhaltene Gemisch mit 10,1 g (0,1 mol) 36% Chlorwasserstoffsäure neutralisiert. Die Reaktionslösung wurde unter vermindertem Druck auf konzentriert, und der Rückstand wurde mittels Silicagel-Säulenchromatographie gereinigt (Kieselgel 60, Elutionsmittel = Gemisch aus Chloroform, Methanol und Essigsäure bei einem Verhältnis von 3 : 1 : 0,5), wobei 12,0 g Nε-(2-Hydroxy-3-octadecyloxy)propyl-L-lysinhydrochlorid (Ausbeute 23,6%) erhalten wurden.
TLC (Gemisch aus Butanol, Essigsäure und Wasser bei einem Verhältnis von 4 : 1 : 2): Rf = 0,42
ESI-Massenspektrum: 473,5 (MH+)
IR (NaCl, cm^–1): 2955, 2923, 2853, 1620, 1586, 1468, 1120
Herstellungsbeispiel 8
L-Lysinhydrochlorid (18,3 g, 0,1 mol) und 2,0 g (0,2 mol) Natriumhydroxid wurden in 100 ml Wasser in einem Dreihals-Rundkolben gelöst, und 100 ml i-Propanol wurden zugegeben. Dann wurden 65,2 g (0,2 mol) Octadecylglycidylether tropfenweise über einen Zeitraum von 30 Minuten dazugegeben, wobei ein Rückfluß unter Erhitzen und ein Rühren durchgeführt wurde. Das Gemisch wurde weiter unter Rückfluß 3 Stunden gerührt. Es wurde mittels TLC und Gaschromatographie identifiziert, daß Octadecylglycidylether verschwand. Anschließend wurde das erhaltene Gemisch mit 10,1 g (0,1 mol) 36% Chlorwasserstoffsäure neutralisiert. Die Reaktionslösung wurde unter vermindertem Druck auf konzentriert, und der Rückstand wurde mittels Silicagel-Säulenchromatographie gereinigt (Kieselgel 60, Elutionsmittel = Gemisch aus Chloroform, Methanol und Essigsäure bei einem Verhältnis von 3 : 1 : 0,5), wobei 40,3 g des Hydrochlorids eines Addukts von Octadecylglycidylether und L-Lysin in einem Verhältnis von 2 : 1 erhalten wurden (Ausbeute 48,3%).
ESI-Massenspektrum: 799,7 (MH+)
IR (NaCl, cm^–1): 2955, 2923, 2853, 1619, 1574, 1468, 1410, 1122
Herstellungsbeispiel 9
L-Arginin wurde mit Dodecylglycidylether auf die gleiche Weise wie in Herstellungsbeispiel 1 umgesetzt. Nachdem mittels TLC und Gaschromatographie festgestellt wurde, daß Dodecylglycidylether verschwand, wurde die Reaktionslösung mit 36% Chlorwasserstoffsäure neutralisiert. Die Reaktions lösung wurde unter vermindertem Druck auf konzentriert, wobei 47,3 g eines Reaktionsgemischs erhalten wurden.
Herstellungsbeispiel 10
L-Lysin wurde mit Dodecylglycidylether auf die gleiche Weise wie in Herstellungsbeispiel 5 umgesetzt. Nachdem mittels TLC und Gaschromatographie festgestellt wurde, daß Dodecylglycidylether verschwand, wurde die Reaktionslösung mit 36% Chlorwasserstoffsäure neutralisiert. Die Reaktionslösung wurde unter vermindertem Druck auf konzentriert, wobei 52,1 g eines Reaktionsgemischs erhalten wurden.
Herstellungsbeispiel 11
L-Arginin (17,4 g, 0,1 mol) wurde in 100 ml Wasser in einem Dreihals-Rundkolben gelöst, und 100 ml i-Propanol wurden zugegeben. Dann wurden 25,6 g (0,1 mol) Heroxine 8 (hergestellt von ACI Japan Ltd.) tropfenweise über einen Zeitraum von 30 Minuten zugegeben, wobei ein Rückfluß unter Wärme durchgeführt und gerührt wurde. Weiter wurde das Gemisch 3 Stunden unter Rückfluss gerührt. Nachdem mittels TLC und Gaschromatographie ermittelt wurde, daß Glycidylether verschwand, wurden 12,9 g (0,1 mol) DL-Pyrrolidoncarbonsäure dazugegeben. Dann wurde i-Propylalkohol unter vermindertem Druck abdestilliert, und das Reaktionsgemisch wurde in kaltes Aceton gegossen, wobei 50,9 g eines Gemischs aus N-(2-Hydroxy-3-dodecyloxy)propyl-L-arginin·DL-pyrrolidoncarbonsäuresalz und N-(2-Hydroxy-3-tetradecyloxy)propyl-L-arginin·DL-pyrrolidoncarbonsäuresalz erhalten wurden. Das ESI-Massenspektrum des erhaltenen Gemischs wurde gemessen, wobei Peaks von 417,5 (MH+) und 445,5 (MH+) identifiziert wurden.
Testbeispiel 1
Bezüglich der in den Herstellungsbeispielen 1 und 5 erhaltenen oberflächenaktiven Mittel und Trimethylstearylammoniumchlorid und N-Cocoyl-L-argininethylester·DL-pyrrolidoncarbonsäuresalz als Vergleichsbeispielen wurden die primären Reizungen der Haut und der Augenschleimhaut durch die folgenden Testverfahren bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
(1) Untersuchung der primären Hautreizung
Jedes von vier weißen, männlichen Neuseeland-Kaninchen wurde mit einem Patch-Testpflaster, das mit 0,3 ml einer 1% wässerigen Lösung eines oberflächenaktiven Mittels durchdrungen war, dicht abgeklebt und für 24 Stunden stehengelassen. Anschließend wurde das Pflaster von dem Kaninchen entfernt. Nach 24 Stunden wurde die Reizung gemäß dem folgenden Draise-Bewertungsstandard bewertet.

Draise-Bewerturtgspunkte Reizungsgrad

4 oder mehr schwer

2 bis weniger als 4 schwach

weniger als 2 gering
(2) Test der primären Reizung der Augenschleimhaut
Die unteren Augenlider beider Augen von vier weißen, männlichen Neuseeland-Kaninchen wurde zu einer Taschenform ausgebildet, und 0,1 ml einer 1% wässerigen Lösung eines Oberflächen-aktiven Mittels wurden hineingetropft. Dann wurden die oberen und unteren Augenlider sanft verbunden. 24 Stunden nach dem Eintropfen wurde die Reizung gemäß dem folgenden Draise-Bewertungsstandard bewertet.

Draise-Bewertungspunkte Reizungsgrad

50 oder mehr schwer

20 bis weniger als 50 mittel

10 bis weniger als 20 schwach

weniger als 10 gering
Tabelle 1
Aus Tabelle 1 wird klar, daß das oberflächenaktive Mittel der vorliegenden Erfindung einen niedrigen Reizungsgrad ergibt.
Testbeispiel 2
Die oberflächenaktiven Mittel wurden mittels der folgenden Verfahren bezüglich ihrer Bläschenbildungskraft und Bläschenstabilität gemessen.
Untersuchung der Bläschenbildungskraft und Bläschenstabilität:
Jedes der oberflächenaktiven Mittel wurde mit gereinigtem Wasser so eingestellt, daß die Konzentration des Aktivie rungsmittels 0,25 Gew.-% erreichte. 50 g der wässerigen Lösung wurden in einen 350 ml-Haushaltsmixer überführt und 5 Sekunden gerührt. Das Volumen (ml) der Bläschen sofort nach dem Rühren und das Volumen (ml) der Bläschen 5 Minuten nach dem Rühren wurden gemessen. Das Volumen der Bläschen sofort nach dem Rühren wurde als Bläschenbildungskraft definiert, und die aus der folgenden Gleichung berechnete Bläschenaufrechterhaltung wurde als Bläschenstabilität definiert.
Bläschenaufrechterhaltung (%) = (Volumen der Bläschen 5 Minuten nach dem Rühren/ Volumen der Bläschen sofort nach dem Rühren) × 100
Tabelle 2
Aus Tabelle 2 wird klar, daß das oberflächenaktive Mittel der vorliegenden Erfindung eine Bläschenbildungskraft aufweist, die gleich oder höher als die üblicher oberflächenaktiver Mittel ist, die einen niedrigen Reizungsgrad aufweisen.
Testbeispiel 3
Die Löslichkeit jedes oberflächenaktiven Mittels in Wasser wurde durch das folgende Verfahren getestet.
Jedes der oberflächenaktiven Mittel wurde mit Wasser auf eine Konzentration von 1, 3, 5, 10 oder 20 Gew.-% verdünnt, und die Lösung wurde unter Rühren bei 50°C einheitlich gemacht. Die erhaltene Lösung wurde über Nacht bei 25°C stehengelassen, und die Löslichkeit wurde dann visuell gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt.
Tabelle 3
Aus Tabelle 3 wird klar, daß die Verbindung der vorliegenden Erfindung eine höhere Löslichkeit in Wasser aufweist. Demgemäß kann eine Toilettenartikel- oder Detergenszusammensetzung mit höherer Lösungsstabilität hieraus gebildet werden, da eine Abtrennung oder Ausfällung des oberflächenaktiven Mittels als Bestandteil wirksam verhindert werden kann.
Testbeispiel 4
Eine 0,5% wässerige Lösung eines oberflächenaktiven Mittels (150 g) wurde zubereitet. Ein aus 20 g des gesunden Haares einer japanischen Frau hergestelltes Haarstück wurde mit einer wässerigen Lösung von 1% Laurylethernatriumsulfat gewaschen und dann in die oben erwähnte wässerige Lösung 1 Minute eingetaucht. Das erhaltene Haarstück wurde sanft mit laufendem heißen Wasser gespült und dann unter Verwendung eines Trockners getrocknet. Bezüglich der Weichheit, der Kämmeigenschaft, eines feuchten Gefühls und eines klebrigen Gefühls des Haares nach dem Trocknen wurde durch 8 Experten als Probanden eine organoleptische Bewertung durchgeführt. Bei der Bewertung wurden Durchschnittswerte auf Basis des folgenden Standards berechnet. Wenn der Durchschnittswert 4,5 oder mehr betrug, wurde die Eigenschaft als sehr gut bewertet (
). Wenn der Durchschnittswert zwischen 3,5 und 4,4 lag, wurde die Eigenschaft als gut bewertet (O). Wenn der Durchschnittswert zwischen 2,5 und 3,4 lag, wurde die Eigenschaft als gewöhnlich bezeichnet (Δ). Wenn der Durchschnittswert 2,4 oder weniger betrug, wurde die Eigenschaft als schlecht bewertet.
<Bewertungsstandard>
Weichheit des Haares:

5: sehr weich und glatt
4: weich
3: gewöhnlich
2: geringfügig hart
1: hart

Kämmeigenschaften des Haares:

5: Das Kämmen gelingt gut und völlig sanft.
4: Das Kämmen gelingt gut.
3: Die Kämmeigenschaft ist gewöhnlich.
2: Die Kämmeigenschaft ist geringfügig schlecht.
1: Die Kämmeigenschaft ist schlecht, und das Kämmen wird manchmal unterbrochen.

Feuchtigkeitsgefühl:

5: völlig feucht
4: feucht
3: gewöhnlich
2: geringfügig trocken und hart
1: völlig trocken und hart

Klebrigkeitsgefühl:

5: nicht klebrig
4: kaum klebrig
3: gewöhnlich
2: geringfügig klebrig
1: klebrig

Tabelle 4
Testbeispiel 5
Eine in Tabelle 5 gezeigte Detergensusammensetzung wurde hergestellt. Jeder von acht Experten als Probanden wuschen das Haar mit einem im Handel erhältlichen Shampoo und verwendete dann die Detergenszusammensetzung. Bezüglich der Weichheit, Kämmeigenschaft, des Feuchtigkeitsgefühls und des Klebrigkeitsgefühls des Haares nach dem Trocknen wurde durch sie eine organoleptische Bewertung durchgeführt. Bei der Bewertung wurden Durchschnittswerte auf Basis des folgenden Standards berechnet. Wenn der Durchschnittswert 4,5 oder mehr betrug, wurde die Eigenschaft als sehr gut bewertet (
). Wenn der Durchschnittswert zwischen 3,5 und 4,4 lag, wurde die Eigenschaft als gut bewertet (O): Wenn der Durchschnittswert zwischen 2,5 und 3,4 lag, wurde die Eigenschaft als gewöhnlich bezeichnet (Δ). Wenn der Durchschnittswert 2,4 oder weniger betrug, wurde die Eigenschaft als schlecht bewertet (X).
<Bewertungsstandard>
Weichheit des Haares:

5: sehr weich und glatt
4: weich
3: gewöhnlich
2: geringfügig hart
1: hart

Kämmeigenschaften des Haares:

Feuchtigkeitsgefühl:

Klebrigkeitsgefühl:

Aus Tabellen 4 und 5 wird klar, daß das oberflächenaktive Mittel und die Detergenszusammensetzung der vorliegenden Erfindung hervorragende Konditionierwirkungen aufweisen.
Mischungsbeispiele 1 und 2 Shampoo
Eine in den Tabellen 6 und 7 gezeigte Zusammensetzung wurde bei 70 bis 80°C in der Wärme gelöst und dann auf Raumtemperatur abgekühlt, um ein Shampoo zu erhalten. Dieses Shampoo wies eine hervorragende Spüleigenschaft auf, und das Gefühl nach dem Reinigen war zufriedenstellend.
Tabelle 6
Tabelle 7
Mischungsbeispiel 3 bis 5 Spülung
Eine in den Tabellen 8 bis 10 gezeigte Zusammensetzung wurde bei 70 bis 80°C in der Wärme gelöst und dann auf Raumtemperatur abgekühlt, wobei eine Spülung erhalten wurde. Diese Spülung wies eine hervorragende Spüleigenschaft auf, und das Gefühl nach dem Trocknen war zufriedenstellend.
Tabelle 8
Tabelle 9
Tabelle 10
Mischungsbeispiele 6 und 7 Haarkur (Hair-Conditioner)
Eine in den Tabellen 11 und 12 gezeigte Zusammensetzung wurde bei 70 bis 80°C in der Wärme gelöst und dann auf Raumtemperatur abgekühlt, wobei ein Hair-Conditioner erhalten wurde.
Tabelle 11
Tabelle 12
Mischungsbeispiel 8 Haarlotion
Eine in Tabelle 13 gezeigte Zusammensetzung wurde bei 40 bis 50°C in der Wärme gelöst und dann auf Raumtemperatur abgekühlt, wobei eine Haarlotion erhalten wurde.
Tabelle 13
Testbeispiel 6
Ein auf dem Markt befindliches Baumwollhandtuch und ein Acryltrikot wurden zweimal mit einem Kleidungsdetergens des Markts unter Verwendung einer elektrischen Waschmaschine (Doppeltank-Typ) gewaschen. Anschließend wurden sie mit Leitungswasser gewöhnlicher Temperatur gespült. Jedes der oberflächenaktiven Mittel wurde mit Leitungswasser bei 25°C so eingestellt, daß die Konzentration des oberflächenaktiven Mittels 50 ppm erreichte, um homogene Lösungen zu erhalten. Das Baumwollhandtuch und das Acryltrikot, deren Gewichtsverhältnis 1 : 1 betrug, wurden in die Lösung des oberflächenaktiven Mittels eingetaucht, deren Gewicht 30-mal so groß wie das Gewicht des Baumwollhandtuchs und des Acryltrikots war. Nach 3 Minuten wurden sie unter Verwendung der elektrischen Waschmaschine trockengeschleudert. Danach wurden sie bei 25°C und einer relativen Feuchtigkeit von 40% 24 Stunden getrocknet und zur Bewertung verwendet.
(1) Untersuchung der Gewebeweichheit
Mit Bezug auf die Weichheit wurde durch acht Probanden eine organoleptische Bewertung vorgenommen. Bei der Bewertung wurden Durchschnittswerte auf Basis des folgenden Standards berechnet.
<Bewertungsstandard>

4: gleich Distearyhdimethylammoniumchlorid
3: weicher als Trimethylstearylammoniumchlorid
2: gleich Trimethylstearylammoniumchlorid
1: wie unbehandelt

(2) Test auf hygroskopische Eigenschaften
Gemäß JIS (Japanischer Industriestandard) L 1096 wurde ein Baumwollhandtuch, das mit jedem der oberflächenaktiven Mittel behandelt war, zu einem rechteckigen Stück (20 mm × 150 mm) zugeschnitten, und das Endteil des Stücks (5 mm) wurde in Wasser getaucht, das durch einen blauen Farbstoff gefärbt war. Nach 5 Minuten wurde die Höhe des aufgestiegenen Wassers gemessen.
Tabelle 14
Mischungsbeispiele 9 und 10 Gewebeweichmacher
Eine in den Tabellen 15 und 16 gezeigte Zusammensetzung wurde bei 70 bis 80°C in der Wärme gelöst und dann auf Raumtemperatur abgekühlt, wobei ein Gewebeweichmacher erhalten wurde. Dieser Gewebeweichmacher wies eine hervorragende Weichmachereigenschaft auf, und die hygroskopischen Eigenschaften eines damit behandelten Gewebes waren zufriedenstellend.
Tabelle 15
Tabelle 16
Folglich weisen Ausführungsformen des oberflächenaktiven Mittels der vorliegenden Erfindung eine geringe Reizbarkeit gegenüber der Haut oder der Schleimhaut auf und ergeben ein hervorragendes Gefühl bei Verwendung. Demgemäß finden Beispiele des oberflächenaktiven Mittels eine breite Akzeptanz. Sie können vorteilhaft als konditionierende Bestandteile oder Detergensbestandteile in Haartoilettenartikeln wie Shampoos, Spülungen, Haarbehandlungen und so weiter verwendet werden.

Claims

Verfahren zum Herstellen eines Derivats einer basischen Aminosäure oder eines Salzes des Derivats, welches das Umsetzen einer basischen Aminosäure oder eines Salzes davon mit einem Glycidylether in einem Alkohol oder einem gemischten Lösungsmittel aus einem Alkohol und Wasser unter Erwärmen umfasst.
Verfahren nach Anspruch 1, wobei der Glycidylether die Formel (8)
hat, worin R¹¹ eine lineare oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen hat und die Reaktion unter alkalischen Bedingungen durchgeführt wird.
Derivat einer basischen Aminosäure oder ein Salz des Derivats, worin das Derivat durch eine der Formeln (1) bis (4) dargestellt ist

worin R¹ bis R⁶ Jeweils eine lineare oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen darstellen, mit der Maßgabe, dass R² und R³ oder R⁵ und R⁶ gleich oder unterschiedlich sein können, m eine ganze Zahl von 1 bis 5 darstellt und X einen beliebigen der folgenden Substituenten
oder Salze davon darstellt.
Derivat einer basischen Aminosäure nach Anspruch 3 der Formel
worin R⁷ eine lineare oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen darstellt, oder ein Salz davon.
Derivat einer basischen Aminosäure nach Anspruch 3 der Formel
worin R⁸ und R⁹ gleich oder unterschiedlich sind und jeweils eine lineare oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen darstellen, oder ein Salz davon:
Derivat einer basischen Aminosäure nach Anspruch 3 der Formel
worin R¹⁰ eine lineare oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen darstellt, oder ein Salz davon.
Toilettenartikel- oder Waschmittelzusammensetzung, die ein Derivat oder Salz nach einem der Ansprüche 3 bis 6 enthält.
Toilettenartikel- oder Waschmittelzusammensetzung nach Anspruch 7, die außerdem einen höheren Alkohol enthält.
Oberflächenaktive Zusammensetzung, die ein Derivat oder Salz nach einem der Ansprüche 3 bis 6 enthält.
Oberflächenaktive Zusammensetzung nach Anspruch 9, die eine wässerige Lösung des Aminosäurederivats oder Salzes nach einem der Ansprüche 3 bis 6 enthält, wobei die Konzentration des Derivats oder Salzes in der Lösung zwischen 0,1 und 95 Gew.-% ist.
Gewebeweichmacherzusammensetzung, die ein Derivat oder Salz nach einem der Ansprüche 3 bis 6 enthält.