KR100498523B1 - 염기성아미노산유도체또는이의염,및이를함유하는계면활성제,화장료,세정제및섬유유연제조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 글리시딜 에테르를 염기성 아미노산 또는 이의 염과 반응시킴으로써 수득되는 염기성 아미노산 유도체 또는 이의 염, 및 이를 함유하는 계면활성제에 관한 것이다.
피부 및 점막에 저자극이고, 상태 조절 효과(conditioning effect) 및 섬유 유연 효과(fiber softening effect)가 우수하고 화장재 또는 세정제 조성물에 광범위하게 사용될 수 있는 신규 계면활성제를 제공한다.
글리시딜 에테르를 염기성 아미노산 또는 이의 염과 반응시킴으로써 수득되는 염기성 아미노산 유도체 또는 이의 염을 화장재 또는 세정제 조성물 또는 상태 조절제에 도입한다.
Description
본 발명은 계면활성제에 관한 것이다. 더욱 구체적으로, 본 발명은 피부 또는 점막을 거의 자극하지 않고, 헤어 컨디셔닝 효과 및 섬유 유연 효과가 우수하며 화장료 또는 세정 조성물 등에 광범위하게 사용될 수 있는 신규한 계면활성제에 관한 것이다.
피부 또는 점막을 거의 자극하지 않는 계면활성제는 바람직하게는 세안료, 샴푸, 린스, 헤어 컨디셔너 또는 바디 샴푸 등의 화장료 조성물과 세정제 조성물에 사용된다. 또한, 린스, 헤어 컨디셔너 또는 헤어 트리트먼트 등의 모발 화장료는, 이러한 화장료가 머리결을 매끈하게 하고 건조하고 거친 느낌을 감소시키는 컨디셔닝 효과를 가질 것으로 기대된다.
피부 또는 점막을 거의 자극하지 않는 계면활성제의 공지된 예는 아실아미노산 유도체, 예를 들면, N-아실글루탐산 염, N-아실글리신 염, N-아실아르기닌 에틸 에스테르 염 등을 포함한다. 그러나, 상기한 아실아미노산 유도체는 모발의 컨디셔닝 효과 수준이 낮고, 따라서 이러한 유도체는 린스 또는 헤어 컨디셔너 등의 컨디셔닝제로서 만족스럽지 않다. 또한, 발포 성능(bubbling property)에 있어서, 이의 추가의 개선이 요구되고 있다.
아미노산 유도체 형태의 또 하나의 계면활성제로서, 글리시딜 에테르를 중성 아미노산 또는 산성 아미노산에 첨가함으로써 형성되는 계면활성제가 공지되어 있다. 예를 들면, 사르코신 및 글리신을 사용하여 형성되는 N-(3-알킬-2-하이드록시프로필)사르코신 및 N,N-비스(3-알킬-2-하이드록시프로필)글리신이 문헌[참고: E. Ulsperger, Fette, seifen, anstrichm., 68(11), 964-967(1966)]에 기재되어 있다. 또한, N-(3-알킬-2-하이드록시프로필)세린, N-(3-알킬-2-하이드록시프로필)아스파르트산 등이 WO 제94/21595호에 기재되어 있다. 그러나, 이러한 중성 및 산성 아미노산 유도체는 모발에 대한 컨디셔닝 효과가 여전히 만족스럽지 못하다.
또한, 1,2-에폭시알칸올 아미노산에 첨가함으로써 형성되는 아미노산 유도체가 일본 공개특허공보 제22,417/1973호에 기재되어 있다. 그러나, 이러한 아미노산 유도체는 용해도에 있어서 만족스럽지 못하다.
한편, 알킬 4급 암모늄 염 등은 컨디셔닝제 또는 섬유 유연제로서 널리 사용되어 왔다. 이러한 제제들은 약산성인 모발 표면이나 린싱수(rinsing water) 중에서 음으로 하전된 섬유 표면에 전기적으로 흡수되어 모발에 우수한 빗질 특성, 매끄럽움 등을 제공하거나 섬유에 유연성을 제공한다. 그럼에도 불구하고, 이들 제제는 피부, 점막 등을 강하게 자극하고, 생분해성 면에서도 또한 문제시된다. 또한, 이들 제제는 섬유의 흡습성을 저하시킨다.
본 발명의 목적은 피부, 점막 등을 거의 자극하지 않고 용해도가 높고 기포 안정성이 높은 계면활성제 뿐만 아니라, 모발을 매끄럽게 하고 모발의 건조하고 뻣뻣한 느낌을 감소시키는 컨디셔닝 효과가 우수한 모발 화장료 및 섬유 유연 효과가 우수하고 섬유의 흡습성을 유지시키는 섬유 유연제를 제공하는 것이다.
이러한 상황하에서, 본 발명의 발명자들은 꾸준하게 연구를 수행하였으며, 그 결과, 에폭시 화합물인 글리시딜 에테르를 염기성 아미노산(예: 아르기닌, 리신 등)과 반응시킴으로써 형성되는 염기성 아미노산 유도체가 우수한 컨디셔닝 효과, 유연 효과, 저자극성, 우수한 용해도 및 우수한 기포 안정성을 나타낸다는 것을 밝혀냈다. 이러한 연구 결과에 의해 본발명을 완성하게 되었다. 본 발명의 아미노산 유도체는 화장료 및 세정제 조성물에 널리 사용될 수 있고, 특히 샴푸, 린스, 트리트먼트 등의 모발 화장료로서 적합하다.
본 발명의 계면활성제는 화학식 1 내지 4의 염기성 아미노산 유도체 1종 이상 또는 이의 염을 함유한다.
[화학식 1]
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
위의 화학식 1 내지 4에서,
R1 내지 R6은 각각 탄소수 8 내지 22의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알케닐 그룹이며, 단, R2와 R3 또는 R5와 R6은 동일하거나 상이할 수 있고,
m은 1 내지 5의 정수이고,
X는 치환체, -NH2, 
및 
중의 하나이다.
염기성 아미노산의 염은 무기산 염(예: 하이드로클로라이드 및 설페이트) 및 유기산 염(예: 아세테이트, 시트레이트, p0톨루엔설포네이트, 지방산 염, 산성 아미노산 염 및 L- 또는 DL-피롤리돈카복실레이트)을 포함한다.
이러한 염기성 아미노산 유도체 또는 이의 염은 단독으로 또는 배합하여 사용될 수 있다.
화학식 1 내지 4의 염기성 아미노산 유도체는 일본 공개특허공보 제22,417/1973호에 기재된 바와 같이 아미노산을 에폭시알칸과 반응시키는 동일한 방법, 즉 염기성 아미노산을 저급 알콜 또는 저급 알콜과 물의 혼합 용매 중에서 알칼리성 조건하에 화학식 5의 글리시딜 에테르와 반응시킴으로써 용이하게 제조할 수 있다.
[화학식 5]
위의 화학식 5에서,
R11은 탄소수 8 내지 22의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알케닐 그룹이다.
상기한 글리시딜 에테르는, 예를 들면 천연 또는 합성의 포화되거나 불포화된 고급 알콜을 에피클로로하이드린과 반응시켜 수득할 수 있다. 이의 예는 데실글리시딜 에테르, 도데실글리시딜 에테르, 테트라데실글리시딜 에테르 및 스테아릴글리시딜 에테르를 포함한다. 이들은 단독으로 또는 배합하여 사용될 수 있다. 시판되는 글리시딜 에테르의 예는 에피올(Epiol) L-41(데실글리시딜 에테르) 및 에피올 SK(스테아릴글리시딜 에테르)(제조원: NOF CORPORATION), 헬옥시(Heloxy) 8(도데실글리시딜 에테르와 테트라데실글리시딜 에테르의 혼합물)(제조원: ACI Japan Ltd.), 데나콜(Denacol) EX-192(도데실글리시딜 에테르와 테트라데실글리시딜 에테르의 혼합물)(제조원: Nagase Chemicals, Ltd.) 및 SY-25L(데실글리시딜 에테르와 도데실글리시딜 에테르의 혼합물, 제조원: Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd.)을 포함한다.
염기성 아미노산의 예는 아르기닌, 리신, 오르니틴, 히스티딘 및 하이드록시리신을 포함한다.
예를 들면, 염기성 아미노산 중에서 리신과 오르니틴의 경우, 글리시딜 에테르의 결합성 잔기는 바람직하게는 ε -아미노 그룹(리신) 및 δ -아미노 그룹(오르니틴)이라고 간주된다. α -아미노 그룹 또한 이용할 수 있다. 글리시딜 에테르 2개 분자를 ε -아미노 그룹, δ -아미노 그룹 또는 α -아미노 그룹과 반응시킴으로써 수득되는 화합물 또한 본 발명에 포함된다. 또한, 글리시딜 에테르 1개 분자를 ε -아미노 그룹(오르니틴중의 δ -아미노 그룹) 및 α -아미노 그룹과 각각 반응시켜 수득되는 화합물, 및 글리시딜 에테르 3개 또는 4개 분자를 아미노산 1개 분자에 첨가함으로써 수득되는 화합물이 사용될 수 있다.
중성 또는 산성 아미노산을 글리시딜 에테르와 반응시켜 수득되는 아미노산 유도체도 계면활성제로서 또한 유용하다. 중성 아미노산의 예는 글리신, 알라닌, β -알라닌, 사르코신, N-메틸-β -알라닌, 발린, 로이신, 이소로이신, 세린, 트레오닌, 메티오닌, 페닐알라닌, 티로신, 프롤린, 하이드록시프롤린, 호모세린, α -아미노부티르산, α -아미노발레르산, α -아미노카프로산, 페닐글리신, 시스틴, 시스테인, 3,4-디하이드록시페닐알라닌 및 γ -아미노부티르산을 포함한다. 산성 아미노산의 예는 글루탐산 및 아스파르트산을 포함한다. 그러나, 이러한 중성 또는 산성 아미노산 유도체는 만족스러운 컨디셔닝 효과 및 유연 효과를 제공할 수 없다. 그런데, 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 한, 이러한 중성 또는 산성 아미노산 유도체가 함유될 수도 있다.
글리시딜 에테르와 아미노산의 반응에서, 반응성을 증가시키고 부반응을 예방하기 위해서 아미노산을 알칼리 금속염의 형태로 사용하거나 반응을 알칼리성 조건하에 수행하는 것이 바람직하다. 그러나, 아르기닌의 경우, 반응은 이러한 조건을 사용하지 않고 수행될 수 있다.
반응 용매로서, 저급 알콜, 예를 들면 메틸 알콜, 에틸 알콜, n-프로필 알콜 또는 i-프로필 알콜 또는 이러한 저급 알콜과 물의 혼합 용매가 일반적으로 사용된다. 저급 알콜 대 물의 혼합비는 아미노산과 글리시딜 에테르의 종류에 따라서 변한다. 이는 100:0 내지 10:90, 바람직하게는 1:1 내지 2:1일 수 있다. 알콜의 양이 소량인 경우, 글리시딜 에테르의 용해도는 감소하고, 반응 속도는 현저하게 저하된다.
반응 온도는 반응 용매의 종류와 조성에 따라서 변한다. 이는 일반적으로 70 내지 100℃이고, 바람직하게는 80 내지 95℃이다. 반응을 환류하에 수행하는 것이 바람직하다. 글리시딜 에테르를 가열하기 전에, 또는 가열 개시 후에 분할첨가 또는 연속 적가할 수 있다. 부산물의 형성을 제어하기 위해서, 글리시딜 에테르를 가열 개시 후에 연속 적가하는 것이 바람직하다.
이렇게 수득한 반응 생성물은 때때로 목적한 아미노산 유도체 외에, 반응하지 않은 아미노산, 글리시딜 에테르 가수분해물 등의 부산물을 함유한다. 이러한 경우, 정제는 공지된 방법, 예를 들면 추출, 재결정화 또는 크로마토그래피로 수행될 수 있다. 수득한 생성물은 표면 활성에 영향을 미치지 않는 한, 혼합물의 형태로 사용될 수 있다.
고급 알콜을 본 발명의 계면활성제에 도입하는 경우, 헤어 컨디셔닝 효과를 더욱 증가시킬 수 있다. 즉, 본 발명은 화학식 1 내지 화학식 4의 계면활성제 중 어느 하나와 고급 알콜을 포함하는 화장료 또는 세정제 조성물을 제공한다.
고급 알콜은 화학식 6으로 나타난다.
[화학식 6]
R12-OH
위의 화학식 6에서,
R12는 탄소수 12 내지 36의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알케닐 그룹이다. 널리 사용되는 이의 예는 세틸 알콜, 스테아릴 알콜, 베헤닐 알콜, 이소스테아릴 알콜, 옥틸 도데칸올 및 올레일 알콜을 포함한다.
상기한 세정제 조성물 중의 고급 알콜 및 계면활성제는 비교적 광범위한 비로 사용될 수 있다. 고급 알콜 대 계면활성제의 중량비는 바람직하게는 10:100 내지 100:0.5이고, 더욱 바람직하게는 50:100 내지 100:5이다. 10:100 미만인 경우, 고급 알콜에 의한 효과는 충분하게 나타나지 않는다. 100:5 초과인 경우, 컨디셔닝 효과 또는 사용시 느낌이 저하된다.
본 발명의 계면활성제는 화장료 및 세정제, 예를 들면 모발 보호 제품(예: 샴푸, 린스 및 트리트먼트), 화장품(예: 크린싱 크림 및 마사지 크림), 신체 세정제(예: 바디 샴푸), 살균 세정제, 섬유 유연제, 부엌용 세정제 및 세탁 세제에 도입될 수 있다.
본 발명의 조성물 중의 계면활성제의 양은 용도 및 제형에 따라서 적합하게 결정할 수 있다. 이는 일반적으로, 0.1 내지 95중량%이다. 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 한, 다른 계면활성제를 이러한 조성물에 병용하여 사용할 수 있다. 다른 계면활성제의 예는 음이온성 계면활성제(예: 고급 지방산 염, 폴리옥시알킬 에테르 황산염, N-아실아미노카복실산 염, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 카복실산 염, N-아실타우린 염 및 설포석신산 계면활성제), 양쪽성 계면활성제(예: 알킬디메틸아미노아세트산 베타인, 고급 지방산 아미드 프로필디메틸아미노아세트산 베타인 및 이미다졸린 계면활성제), 비이온성 계면활성제(예: 알킬 사카라이드 계면활성제, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 계면활성제, 고급 지방산 알칸올아미드 및 아민옥사이드) 및 양이온성 계면활성제(예: 알킬트리메틸암모늄 클로라이드 및 N-아실아르기닌 저급 알킬 에스테르 피롤리돈카복실산 염)을 포함한다.
상기한 계면활성제 외에, 일반적으로 사용되는 각종 첨가제를 첨가할 수 있다. 이의 예는 습윤제(예: 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 1,3-부틸렌 글리콜, 글리세롤 및 소르비톨), 유화제(예: 글리세롤 모노스테아레이트 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 모노라우레이트), 탄화수소(예: 액상 파라핀, 바셀린 및 스쿠알란), 에스테르(예: 이소프로필 미리스테이트 및 옥틸도데실 미리스테이트), 셀룰로스 유도체(예: 하이드록시에틸 셀룰로스, 하이드록시프로필 셀룰로스 및 카복시메틸 셀룰로스), 음이온성 중합체(예: 아크릴산 중합체), 규소 유도체 및 양이온성 중합체(예: 양이온성 구아 검)을 포함한다. 또한, 파라벤 유도체와 같은 항생제, 향로, 안료, 점도 개질제, 퍼링제(pearling aqent), 산화방지제, 살균제, 소염제, UV 흡수제, pH 조절제 및 생약을 필요에 따라서 사용할 수 있다.
실시예
본 발명은 하기 실시예와 관련하여 상세하게 설명한다. 그러나, 본 발명은 이러한 실시예에 한정되지 않는다.
제조예 1
N-(2-하이드록시-3-도데실옥시프로필)-L-아르기닌 하이드로클로라이드:
L-아르기닌(17.4g, 0.1mol)을 3구 환저 플라스크 속에서 물 100ml에 용해시키고, 여기에 i-프로판올 100ml를 가한다. 이어서, 여기에 도데실글리시딜 에테르(제조원: Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd) 24.2g(0.1mol)을 가열-환류시키고 교반하면서 30분 동안 적가한다. 추가로, 혼합물을 환류하에 3시간 동안 교반한다. TLC 및 기체 크로마토그래피에 의해 도데실글리시딜 에테르가 소멸된 것을 확인한다. 그 후, 수득한 혼합물을 36% 염산 10.1g(0.1mol)으로 중화시킨다. 반응 용액을 감압하에 농축시키고, 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(상표명: Kieselgel 60, 제조원: MERCK & Co., Inc., 용출제: 클로로포름:메탄올:아세트산의 비가 3:1:0.5인 혼합물)를 통해서 정제하여 N-(2-하이드록시-3-도데실옥시프로필)-L-아르기닌 하이드로클로라이드 15.0g(수율: 36.0%)을 수득한다.
TLC(부탄올:아세트산:물=4:1:2비의 혼합물): Rf=0.64
ESI 질량 스펙트럼: 417.5(MH+)
IR(NaCl, cm-1): 3177, 2955, 2920, 2853, 1692, 1628, 1468, 1397, 1377,
1215, 1116
제조예 2
N,N-비스(2-하이드록시-3-도데실옥시프로필)-L-아르기닌 하이드로클로라이드:
L-아르기닌(17.4g, 0.1mol)을 3구 환저 플라스크 중의 물 10ml에 용해시키고, 여기에 i-프로판올 100ml를 가한다. 이어서, 여기에 도데실글리시딜 에테르 48.4g(0.2mol)을 가열-환류시키고 교반하면서 30분 동안 적가한다. 추가로, 혼합물을 환류하에 3시간 동안 교반한다. TLC 및 기체 크로마토그래피에 의해 도데실글리시딜 에테르가 소멸된 것을 확인한다. 그 후, 수득한 혼합물을 36% 염산 10.1g(0.1mol)으로 중화시킨다. 반응 용액을 감압하에 농축시키고, 잔사를 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(Kieselgel 60, 용출제. 클로로포름:메탄올:아세트산의 비가 3:1:0.5인 혼합물)를 통하여 정제하여 N,N-비스(2-하이드록시-3-도데실옥시프로필)-L-아르기닌 하이드로클로라이드 11.4g(수율: 17.2%)을 수득한다.
TLC(부탄올:아세트산:물의 비가 4:1:2인 혼합물): Rf=0.72
ESI 질량 스펙트럼. 659.7(MH+)
IR(NaCl, cm-1): 3177, 2955, 2920, 2853, 1692, 1628, 1468, 1397, 1377,
1215, 1120
제조예 3
N-(2-하이드록시-3-옥타데실옥시프로필)-L-아르기닌 하이드로클로라이드:
L-아르기닌(17.4g, 0.1mol)을 3구 환저 플라스크 중의 물 100ml에 용해시키고, 여기에 i-프로판올 100ml를 가한다. 이어서, 여기에 옥타데실글리시딜 에테르(제조원: Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd) 32.6g(0.1mol)을 가열-환류시키고 교반하면서 30분 동안 적가한다. 추가로, 혼합물을 환류하에 3시간 동안 교반한다. TLC 및 기체 크로마토그래피에 의해 옥타데실글리시딜 에테르가 소멸된 것을 확인한다. 그 후, 수득한 혼합물을 36% 염산 10.1g(0.1mol)으로 중화시킨다. 반응 용액을 감압하에 농축시키고, 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(Kieselgel 60, 용출제: 클로로포름:메탄올:아세트산의 비가 3:1:0.5인 혼합물)를 통하여 정제하여 N-(2-하이드록시-3-옥타데실옥시프로필)-L-아르기닌 하이드로클로라이드 21.2g(수율: 42.3%)을 수득한다.
TLC(부탄올:아세트산:물의 비가 4:1:2인 혼합물): Rf=0.64
ESI 질량 스펙트럼: 501.5(MH+)
IR(NaCl, cm-1): 3175, 2955, 2917, 2851, 1692, 1628, 1468, 1377,
1215, 1121
제조예 4
N,N-비스(2-하이드록시-3-옥타데실옥시프로필)-L-아르기닌 하이드로클로라이드:
L-아르기닌(17.4g, 0.1mol)을 3구 환저 플라스크 중의 물 100ml에 용해시키고, 여기에 i-프로판올 100ml를 가한다. 이어서, 여기에 옥타데실글리시딜 에테르 65.2g(0.2mol)을 가열-환류시키고 교반하면서 30분 동안 적가한다. 추가로, 혼합물을 환류하에 3시간 동안 교반한다. TLC 및 기체 크로마토그래피에 의해 옥타데실글리시딜 에테르가 소멸된 것을 확인한다. 그 후, 수득한 혼합물을 36% 염산 10.1g(0.1mol)으로 중화시킨다. 반응 용액을 감압하에 농축시키고, 잔사를 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(Kieselgel 60, 용출제: 클로로포름:메탄올:아세트산의 비가 3:1.0.5인 혼합물)를 통하여 정제하여 N,N-비스(2-하이드록시-3-옥타데실옥시프로필)-L-아르기닌 하이드로클로라이드 10.2g(수율: 12.3%)을 수득한다.
TLC(부탄올:아세트산:물의 비가 4:1:2인 혼합물): Rf=0.72
ESI 질량 스펙트럼: 827.7(MH+)
IR(NaCl, cm-1): 3175, 2955, 2917, 2851, 1692, 1628, 1468, 1377,
1215, 1121
제조예 5
Nε -(2-하이드록시-3-도데실옥시프로필)-L-리신 하이드로클로라이드:
L-리신 하이드로클로라이드(18.3g, 0.1mol) 및 수산화나트륨 2.0g(0.2mol)을 3구 환저 플라스크 중의 물 100ml에 용해시키고, 여기에 i-프로판올 100ml를 가한다. 이어서, 여기에 도데실글리시딜 에테르 24.2g(0.1mol)을 가열-환류시키고 교반하면서 30분 동안 적가한다. 추가로, 혼합물을 환류하에 3시간 동안 교반한다. TLC 및 기체 크로마토그래피에 의해 도데실글리시딜 에테르가 소멸된 것을 확인한다. 그 후, 수득한 혼합물을 36% 염산 10.1g(0.1mol)으로 중화시킨다. 반응 용액을 감압하에 농축시키고, 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(Kieselgel 60, 용출제: 클로로포름:메탄올:아세트산의 비가 3:1:0.5인 혼합물)를 통하여 정제하여 Nε -(2-하이드록시-3-도데실옥시프로필)-L-리신 하이드로클로라이드 10.1g(수율: 23.7%)을 수득한다.
TLC(부탄올:아세트산:물의 비가 4:1:2인 혼합물): Rf=0.42
ESI 질량 스펙트럼: 389.4(MH+)
IR(NaCl, cm-1): 2955, 2923, 2853, 1620, 1586, 1468, 1120
제조예 6
Nε , Nε -디((2-하이드록시-3-도데실옥시)프로필)-L-리신 하이드로클로라이드:
L-리신 하이드로클로라이드(18.3g, 0.1mol) 및 수산화나트륨 2.0g(0.2mol)을 3구 환저 플라스크 중의 물 100ml에 용해시키고, 여기에 i-프로판올 100ml를 가한다. 이어서, 여기에 도데실글리시딜 에테르 48.4g(0.2mol)을 가열-환류시키고 교반하면서 30분 동안 적가한다. 추가로, 혼합물을 환류하에 3시간 동안 교반한다. TLC 및 기체 크로마토그래피에 의해 도데실글리시딜 에테르가 소멸된 것을 확인한다. 그 후, 수득한 혼합물을 36% 염산 10.1g(0.1mol)으로 중화시킨다. 반응 용액을 감압하에 농축시키고, 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(Kieselgel 60, 용출제: 클로로포름:메탄올:아세트산의 비가 3:1:0.5인 혼합물)를 통하여 정제하여 도데실글리시딜 에테르 및 L-리신의 비가 2:1인 첨가물의 하이드로클로라이드 30.7g(수율: 46.1%)을 수득한다.
ESI 질량 스펙트럼: 631.6(MH+)
IR(NaCl, cm-1): 2955, 2923, 2853, 1619, 1574, 1468, 1410, 1122
제조예 7
Nε -(2-하이드록시-3-옥타데실옥시프로필)-L-리신 하이드로클로라이드:
L-리신 하이드로클로라이드(18.3g, 0.1mol) 및 수산화나트륨 2.0g(0.2mol)을 3구 환저 플라스크 중의 물 100ml에 용해시키고, 여기에 i-프로판올 100ml를 가한다. 이어서, 여기에 옥타데실글리시딜 에테르 32.6g(0.1mol)을 가열-환류시키고 교반하면서 30분 동안 적가한다. 추가로, 혼합물을 환류하에 3시간 동안 교반한다. TLC 및 기체 크로마토그래피에 의해 옥타데실글리시딜 에테르가 소멸된 것을 확인한다. 그 후, 수득한 혼합물을 36% 염산 10.1g(0.1mol)으로 중화시킨다. 반응 용액을 감압하에 농축시키고, 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(Kieselgel 60, 용출제: 클로로포름:메탄올:아세트산의 비가 3:1:0.5인 혼합물)를 통하여 정제하여 Nε -(2-하이드록시-3-옥타데실옥시프로필)-L-리신 하이드로클로라이드 12.0g(수율: 23.6%)을 수득한다.
TLC(부탄올:아세트산:물의 비가 4:1:2인 혼합물): Rf=0.42
ESI 질량 스펙트럼: 473.5(MH+)
IR(NaCl, cm-1): 2955, 2923, 2853, 1620, 1586, 1468, 1120
제조예 8
Nε , Nε -디((2-하이드록시-3-옥타데실옥시)프로필)-L-리신 하이드로클로라이드:
L-리신 하이드로클로라이드(18.3g, 0.1mol) 및 수산화나트륨 2.0g(0.2mol)을 3구 환저 플라스크 중의 물 100ml에 용해시키고, 여기에 i-프로판올 100ml를 가한다. 이어서, 여기에 옥타데실글리시딜 에테르 65.2g(0.2mol)을 가열-환류시키고 교반하면서 30분 동안 적가한다. 추가로, 혼합물을 환류하에 3시간 동안 교반한다. TLC 및 기체 크로마토그래피에 의해 옥타데실글리시딜 에테르가 소멸된 것을 확인한다. 그 후, 수득한 혼합물을 36% 염산 10.1g(0.1mol)으로 중화시킨다. 반응 용액을 감압하에 농축시키고, 잔사를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(Kieselgel 60, 용출제: 클로로포름:메탄올:아세트산의 비가 3:1:0.5인 혼합물)를 통하여 정제하여 옥타데실글리시딜 에테르 및 L-리신의 비가 2:1인 첨가물의 하이드로클로라이드 40.3g(수율: 48.3%)을 수득한다.
ESI 질량 스펙트럼: 799.7(MH+)
IR(NaCl, cm-1): 2955, 2923, 2853, 1619, 1574, 1468, 1410, 1122
제조예 9
조 Nε -(2-하이드록시-3-도데실옥시)프로필-L-아르기닌 하이드로클로라이드:
L-아르기닌을 제조예 1과 동일한 방법으로 도데실글리시딜 에테르와 반응시킨다. TLC 및 기체 크로마토그래피에 의해 도데실글리시딜 에테르가 소멸된 것을 확인한 후, 반응 용액을 36% 염산으로 중화시킨다. 반응 용액을 감압하에 농축시켜 반응 혼합물 47.3g을 수득한다.
제조예 10
조 Nε -(2-하이드록시-3-옥타데실옥시)프로필-L-아르기닌 하이드로클로라이드:
L-리신을 제조예 5와 동일한 방법으로 도데실글리시딜 에테르와 반응시킨다. TLC 및 기체 크로마토그래피에 의해 도데실글리시딜 에테르가 소멸된 것을 확인한후, 반응 용액을 36% 염산으로 중화시킨다. 반응 용액을 감압하에 농축시켜 반응 혼합물 52.1g을 수득한다.
제조예 11
L-아르기닌(17.4g, 0.1mol)을 3구 환저 플라스크 중의 물 100ml에 용해시키고, 여기에 i-프로판올 100ml를 가한다. 이어서, 여기에 헤록신 8(제조원: ACI Japan Ltd.) 25.6g(0.1mol)을 가열-환류시키고 교반하면서 30분 동안 적가한다. 추가로, 혼합물을 환류하에 3시간 동안 교반한다. TLC 및 기체 크로마토그래피에 의해 글리시딜 에테르가 소멸된 것을 확인한 후에, 여기에 DL-피롤리돈카복실산 12.9g(0.1mol)을 가한다. 이어서, i-프로필 알콜을 감압하에 증류 제거하고, 반응 용액을 차거운 아세톤으로 투입하여 N-(2-하이드록시-3-도데실옥시)프로필-L-아르기닌·DL-피롤리돈카복실산 염과 N-(2-하이드록시-3-테트라데실옥시)프로필-L-아르기닌· DL-피롤리돈카복실산 염의 혼합물 50.9g을 수득한다. 수득한 혼합물의 ESI 질량 스펙트럼을 측정하고, 417.5(MH+) 및 445.5(MH+)의 피크를 확인한다.
시험예 1
제조예 1 내지 5에서 수득한 계면활성제 및 비교예로서 트리메틸스테아릴암모늄 클로라이드 및 N-코코일-L-아르기닌 에틸 에스테르 DL-피롤리돈카복실산 염에 있어서, 다음 시험법에 의해 피부 및 안 점막에 대한 1차 자극성을 측정한다. 결과를 표 1에 나타낸다.
(1) 피부 1차 자극성 시험
4마리의 뉴질랜드산 백색 수컷 래빗을 각각 1% 계면활성제 수용액 0.3ml가 투과된 패치 시험 플라스터를 사용하여 씰 피복하고 24시간 동안 정치시킨다. 이어서, 래빗으로부터 플라스터를 제거한다. 24시간 후에, 자극성을 하기 드레이즈 평가 기준(Draise's evaluation standard)에 따라서 평가한다.
드레이즈의 평가 스코어 자극성
4 이상 심함
2 이상 4 미만 약함
2 미만 경미함
(2) 안 점막 1차 자극성 시험
4마리의 뉴질랜드산 백색 수컷 래빗 각각의 양안의 눈꺼풀 아래를 백 모양으로 형성시키고, 여기에 1% 계면활성제 수용액 0.1ml를 적하한다. 그 후, 상하의 눈꺼풀을 완만하게 합한다. 24시간 동안 적하한 후에, 하기하는 드레이즈의 평가 기준에 따라서 자극성을 평가한다.
드레이즈의 평가 스코어 자극성
50 이상 심함
20 이상 50 미만 중간 정도
10 이상 20 미만 약함
10 미만 경미함
[표 1]
표 1로부터, 본 발명의 계면활성제가 저자극성이라는 것이 명백해진다.
시험예 2
계면활성제의 기포력 및 기포 안정성을 하기 시험 방법으로 측정한다.
기포력 및 기포 안정성 시험법:
각각의 계면활성제를 정제수를 사용하여 활성제의 농도가 0.25중량%가 되도록 조정한다. 수용액 50g을 350㎖ 가정용 믹서에 충전시키고 5초 동안 교반한다. 교반 직후의 기포의 체적(㎖)과 교반한지 5분 후의 기포의 체적(㎖)을 측정한다. 교반 직후의 기포의 체적을 기포력으로 정의하고, 하기 수학식으로 계산된 기포 보유율은 기포 안정성으로 정의한다.
[수학식]
[표 2]
표 2로부터. 본 발명의 계면활성제가 저자극성을 나타내는 통상의 계면활성제의 기포력과 동일하거나 보다 높은 기포력을 나타낸다는 것이 명백해진다.
시험예 3
각각의 계면활성제의 물에 대한 용해도를 하기 방법으로 시험한다.
각각의 계면활성제를 1, 3, 5, 10 또는 20중량%의 농도로 물로 희석하고, 용액을 50℃에서 교반하면서 균일하게 한다. 수득한 용액을 25℃에서 밤새 정치시킨 다음, 육안으로 용해도를 측정한다. 결과를 표 3에 나타낸다.
[표 3]
표 3으로부터, 본 발명의 화합물이 물에 대해 더 높은 용해도를 나타낸다는 것이 명백해진다. 따라서, 계면활성제 성분의 분리 또는 침전을 효과적으로 방지할 수 있기 때문에 보다 높은 용액 안정성을 갖는 화장료 또는 세정제 조성물을 이로부터 형성시킬 수 있다.
시험예 4
0.5% 계면활성제 수용액(150g)을 제조한다. 일본 여성의 건강한 모발 20g으로 이루어진 머리카락을 1% 라우릴 에테르 나트륨 설페이트 수용액으로 세척한 다음, 상기한 수용액에 1분 동안 침지시킨다. 수득한 머리카락을 류온수로 약하게 세척한 다음, 건조기를 사용하여 건조시킨다. 건조시킨 후의 모발의 유연성, 빗질 특성, 촉촉한 느낌 및 끈적 끈적한 느낌에 대하여 8명의 전문 패널리스트에 의해 관능 평가를 수행한다. 평가에 있어서, 평균치는 하기하는 기준을 기초로 하여 계산된다. 평균치가 4.5 이상인 경우, 성능이 매우 우수(◎)하다고 평가한다. 평균치가 3.5 내지 4.4인 경우, 성능이 우수(○ )하다고 평가한다. 평균치가 2.5 내지 3.4일 경우, 성능이 보통(△)이라고 평가한다. 평균치가 2.4 이하인 경우, 성능이 불량하다고 평가한다.
<평가 기준>
모발의 유연성 :
5: 매우 부드럽고 매끄러움
4: 부드러움
3: 보통
2: 약간 뻣뻣함
1: 뻣뻣함
모발의 빗질 특성:
5: 빗질이 매우 매끄럽게 잘됨
4: 빗질이 잘 됨
3: 빗질 특성이 보통임
2: 빗질 특성이 약간 불량함
1: 빗질 특성이 불량하고, 빗질이 때로 중단됨
촉촉한 느낌:
5: 매우 촉촉함
4: 촉촉함
3: 보통
2: 약간 건조하고 뻣뻣함
1: 매우 건조하고 뻣뻣함
끈적 끈적한 느낌:
5: 끈적 끈적하지 않음
4: 거의 끈적 끈적하지 않음
3: 보통
2: 약간 끈적 끈적함
1: 끈적 끈적함
[표 4]
시험예 5
표 5에 나타낸 세정제 조성물을 제조한다. 8명의 전문 패널리스트 각각은 모발을 시판되는 샴푸로 세척한 다음, 세정제 조성물을 사용한다. 건조 후에 유연성, 빗질 특성, 촉촉한 느낌 및 공기 중의 끈적 끈적한 느낌에 대하여, 이들에 의해 관능 평가를 수행한다. 평가에 있어서, 평균치는 하기하는 기준을 기초로 하여 계산된다. 평균치가 4.5 이상이 경우, 성능이 매우 우수(◎)하다고 평가한다. 평균치가 3.5 내지 4.4인 경우, 성능이 우수(○ )하다고 평가한다. 평균치가 2.5 내지 3.4인 경우, 성능이 보통(△)이라고 평가한다. 평균치가 2.4 이하인 경우, 성능이 불량(×)하다고 평가한다.
<평가 기준>
모발의 유연성:
5: 매우 부드럽고 매끄러움
4: 부드러움
3: 보통
2: 약간 뻣뻣함
1: 뻣뻣함
모발의 빗질 특성:
5: 빗질이 매우 매끄럽게 잘됨
4: 빗질이 잘 됨
3: 빗질 특성이 보통임
2: 빗질 특성이 약간 불량함
1: 빗질 특성이 불량하고, 빗질이 때로 중단됨
촉촉한 느낌:
5: 매우 촉촉함
4: 촉촉함
3: 보통
2: 약간 건조하고 뻣뻣함
1: 매우 건조하고 뻣뻣함
끈적 끈적한 느낌:
5: 끈적 끈적하지 않음
4: 거의 끈적 끈적하지 않음
3: 보통
2: 약간 끈적 끈적함
1: 끈적 끈적함
[표 5]
표 4 및 5로부터, 본 발명의 계면활성제 및 세정제 조성물이 우수한 컨디셔닝 효과를 나타낸다는 것이 분명해진다.
시험예 6
시판되는 면 타올 및 아크릴 저지를 전기 세탁기(2조식)를 사용하여 시판중인 세탁용 세제로 2회 세척한다. 그 후, 이를 상온의 수돗물로 세척한다. 각각의 계면활성제를 계면활성제의 농도가 50ppm이 되도록 25℃의 수돗물로 조정하여 균질용액을 수득한다. 중량비 1:1의 면 타올 및 아크릴 저지를 면 타올 및 아크릴 저지 중량의 30배인 계면활성제 용액에 침지시킨다. 3분 후에, 이를 전기 세탁기로 탈수한다. 그 후, 이를 25℃ 및 40% 상대 습도에서 24시간 동안 건조시키고, 평가에 사용한다.
(1) 섬유 유연성 시험
유연성에 대하여, 8명의 패널리스트에 의해 관능 평가한다. 평가에서, 평균치를 다음을 기준으로 하여 계산한다.
<평가 기준>
4: 디스테아릴 디메틸 암모늄 클로라이드와 동일함.
3: 트리메틸 스테아릴 암모늄 클로라이드보다 유연함.
2: 트리메틸 스테아릴 암모늄 클로라이드와 동일함.
1: 미처리와 동일함.
(2) 흡습성 시험
JIS(일본 산업 표준) L 1096에 따라서, 각각의 계면활성제로 처리된 면 타올을 직사각형 단편(20mmx 150mm)으로 절단하고, 단편(5mm)의 말단 부분을 청색 염료로 착색된 물에 침지시킨다. 5분 후에, 상승된 물의 높이를 측정한다.
[표 6]
혼합예 1 및 2: 샴푸
표 7 및 8 각각에 나타낸 조성물을 70 내지 80℃에서 가열 용해시킨 다음, 실온으로 냉각시켜서 샴푸를 수득한다. 이러한 샴푸는 헹굼성이 우수하고, 세정후의 느낌이 만족스럽다.
[표 7]
[표 8]
혼합예 3 내지 5: 린스
표 9 내지 11 각각에 나타낸 조성물을 70 내지 80℃에서 가열 용해시킨 다음, 실온으로 냉각시켜서 린스를 수득한다. 이러한 린스는 헹굼 특성이 우수하고, 건조 후의 느낌이 만족스럽다.
[표 9]
[표 10]
[표 11]
혼합예 6 및 7: 헤어 컨디셔너
표 12 및 13 각각에 나타낸 조성물을 70 내지 80℃에서 가열 용해시킨 다음, 실온으로 냉각시켜서 헤어 컨디셔너를 수득한다.
[표 12]
[표 13]
혼합예 8: 헤어 로션
표 14에 나타낸 조성물을 40 내지 50℃에서 가열 용해시킨 다음, 실온으로 냉각시켜서 헤어 로션을 수득한다.
[표 14]
혼합예 9 및 10: 섬유 유연제
각각의 표 15 및 16에 나타낸 조성물을 70 내지 80℃에서 가열 용해시킨 다음, 실온으로 냉각시켜서 섬유 유연제를 수득한다. 이러한 섬유 유연제는 우수한 유연성을 나타내고, 이로써 처리된 섬유의 흡습성은 만족스럽다.
[표 15]
[표 16]
본 발명의 계면활성제는 피부 또는 점막에 저자극성이고 사용시의 느낌이 우수하다. 따라서, 이러한 계면활성제는 광범위하게 허용된다. 이는 모발 화장료, 예를 들면 샴푸, 린스 또는 트리트먼트 등에서 컨디셔닝 성분 또는 세정제 성분으로서 유리하게 사용된다.
Claims (9)
- 화학식 1 내지 4의 염기성 아미노산 유도체 또는 이의 염.화학식 1
화학식 2
화학식 3
화학식 4
위의 화학식 1 내지 4에서,R1 내지 R6은 각각 탄소수 8 내지 22의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알케닐 그룹이며, 단 R2와 R3 또는 R5와 R6은 동일하거나 상이할 수 있고,m은 1 내지 5의 정수이고,X는 치환체 -NH2,및
중의 하나이다.
- 화학식 7의 염기성 아미노산 유도체 또는 이의 염.[화학식 7]
위의 화학식 7에서,R7은 탄소수 8 내지 22의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알케닐 그룹이다. - 화학식 8의 염기성 아미노산 유도체 또는 이의 염.[화학식 8]
위의 화학식 8에서,R5 및 R9는 동일하거나 상이하고, 각각 탄소수 8 내지 22의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알케닐 그룹이다. - 화학식 9의 염기성 아미노산 유도체 또는 이의 염.[화학식 9]
위의 화학식 9에서,R10은 탄소수 8 내지 22의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알케닐 그룹이다. - 염기성 아미노산 또는 이의 염을 알콜 또는 알콜과 물과의 혼합 용매 속에서 글리시딜 에테르와 가열 반응시켜 수득한 염기성 아미노산 유도체 또는 이의 염을 함유하는 계면활성제.
- 제1항의 염기성 아미노산 유도체 또는 이의 염을 포함하는 계면활성제.
- 제1항의 염기성 아미노산 유도체 또는 이의 염을 함유하는 화장료 또는 세정제 조성물.
- 제1항의 염기성 아미노산 유도체 또는 이의 염과 고급 알콜을 함유하는 화장료 또는 세정제 조성물.
- 제1항의 염기성 아미노산 유도체 또는 이의 염을 포함하는 섬유 유연제 조성물.
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1998
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