JPH0532529A

JPH0532529A - 水性液体洗浄剤組成物

Info

Publication number: JPH0532529A
Application number: JP18753991A
Authority: JP
Inventors: Shinsuke Ouchi; 伸介大内; Takasumi Kanekiyo; 隆純金清
Original assignee: Mitsubishi Petrochemical Co Ltd
Current assignee: Mitsubishi Petrochemical Co Ltd
Priority date: 1991-07-26
Filing date: 1991-07-26
Publication date: 1993-02-09

Abstract

(57)【要約】（修正有）【目的】皮膚にマイルドで、低温安定性に優れ、且つ
起泡力及び洗浄力の良好な液体洗浄剤の提供。【構成】Ｎ−（２−ヒドロキシアルキル）酸性アミノ
酸塩（I）と第３級アルキルアミンオキサイド（II）と
を、重量比が（Ｉ）／（II）＝２０／１〜１／１、総和
として（Ｉ）＋（II）＝０．１〜４０重量％含有する水
性液体洗浄剤組成物。該組成物は、例えば、Ｎ−（２−
ヒドロキシドデシル）アスパラギン酸ナトリウム１５
重量部、Ｎ，Ｎ−ジメチルドデシルアミンオキサイド
５重量部、および水残余を混合することにより調製さ
れる。（式中、Ｒ^１は炭素数８〜１６のアルキル基であり、ｎ
は１または２であり、Ｍ^１及びＭ^２はそれぞれ独立に水
素、ナトリウム、カリウム、アンモニウムまたはエタノ
ールアミンより誘導されるカチオンである）、（式中、Ｒ^２は炭素数１０〜１８のアルキル基またはア
ルケニル基であり、Ｒ^３及びＲ^４はそれぞれ独立に炭素
数１〜３のアルキル基である）。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規な液体洗浄剤組成
物に関する。本発明の液体洗浄剤組成物は、皮膚にマイ
ルドで、かつ洗浄力、起泡力および保存安定性に優れて
いるので、シャンプー、ボディシャンプー、台所用洗浄
剤等として有用である。

【０００２】

【従来の技術】従来、シャンプー、ボディシャンプーや
台所用洗浄剤等の液体洗浄剤の基材としては、石鹸（長
鎖カルボン酸塩）、アルキル硫酸塩、アルキルエーテル
硫酸塩が用いられてきた。しかし、石鹸は水溶液のｐＨ
が１０付近であり、また、アルキル硫酸塩およびアルキ
ルエーテル硫酸塩はｐＨが中性であるものの、皮膚の蛋
白質を変性させたり、急性の皮膚炎を引き起こす等の問
題があった。

【０００３】近年、皮膚にマイルドな洗浄剤として、Ｎ
−アシルアミノ酸塩が用いられている。しかし、Ｎ−ア
シルアミノ酸塩は、起泡力や洗浄力がアルキル硫酸塩、
アルキルエーテル硫酸塩と比べてはるかに劣る。また、
常温付近における溶解度が著しく低いため、第３級アミ
ンオキサイドとの併用（特開昭４８−３３９６４号公
報）やベタインとの併用（特公昭５０−２３６８２号公
報）等が提案されているが、アルキルエーテル硫酸塩と
比較すると、その低温安定性は不十分である。

【０００４】一方、Ｎ−（２−ヒドロキシアルキル）酸
性アミノ酸塩は、その製造方法が特開昭４８−２２４１
７号公報に開示されており、その中に洗剤の活性成分と
して用いられる旨が記載されているが、Ｎ−（２−ヒド
ロキシアルキル）酸性アミノ酸塩の水溶液は、皮膚刺激
性および低温安定性は良好であるが、起泡力や洗浄力が
不十分であった。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、皮膚
にマイルドで、低温安定性に優れ、かつ、起泡力及び洗
浄力の良好な液体洗浄剤を提供することである。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（Ｉ）で示されるＮ−（２−ヒドロキシアルキル）酸性
アミノ酸塩と下記一般式（II）で示される第３級アルキ
ルアミンオキサイドとを、重量比が（Ｉ）／（II）＝２
０／１〜１／１、総和として（Ｉ）＋（II）＝０．１〜
４０重量％含有することを特徴とする水性液体洗浄剤組
成物である。

【０００７】

【化３】

【０００８】（式中、Ｒ¹は炭素数８〜１６のアルキル
基であり、ｎは１または２であり、Ｍ¹ 及びＭ² はそれ
ぞれ独立に水素、ナトリウム、カリウム、アンモニウム
またはエタノールアミンより誘導されるカチオンであ
る）、

【０００９】

【化４】

【００１０】（式中、Ｒ² は炭素数１０〜１８のアルキ
ル基またはアルケニル基であり、Ｒ³及びＲ⁴ はそれぞ
れ独立に炭素数１〜３のアルキル基である）。

【００１１】上記一般式（Ｉ）で示されるＮ−（２−ヒ
ドロキシアルキル）酸性アミノ酸塩は、そのジ塩が１，
２−エポキシアルカンと酸性アミノ酸のジアルカリ金属
塩とをアルコール／水混合溶媒中で加熱することによっ
て得られ、目的によって鉱酸または合目的的な塩基を用
いて中和当量を調整する。原料の酸性アミノ酸は、アス
パラギン酸またはグルタミン酸であり、光学活性体でも
ラセミ体でもよい。特に、低温水溶液安定性の点で、ア
スパラギン酸が好ましい。１，２−エポキシアルカン
は、炭素数１０〜１８であり、アルキル鎖は直鎖状でも
分岐鎖を有していてもよい。また、単一組成でもこれら
の任意の割合の混合物でもよい。

【００１２】上記一般式（Ｉ）で示されるＮ−（２−ヒ
ドロキシアルキル）酸性アミノ酸の２−ヒドロキシアル
キル基の具体例としては、直鎖状または分岐鎖を有する
２−ヒドロキシデシル基、２−ヒドロキシウンデシル
基、２−ヒドロキシドデシル基、２−ヒドロキシトリデ
シル基、２−ヒドロキシテトラデシル基、２−ヒドロキ
シペンタデシル基、２−ヒドロキシヘキサデシル基、２
−ヒドロキシヘプタデシル基、２−ヒドロキシオクタデ
シル基等の、単一組成またはこれらを任意の割合で混合
した混合２−ヒドロキシアルキル基が挙げられる。

【００１３】Ｎ−（２−ヒドロキシアルキル）酸性アミ
ノ酸の塩は、例えばナトリウム塩、カリウム塩、アンモ
ニウム塩、およびモノエタノールアミン塩、ジエタノー
ルアミン塩、トリエタノールアミン塩等のエタノールア
ミン塩である。Ｎ−（２−ヒドロキシアルキル）酸性ア
ミノ酸を中和するカチオンの当量は、第３級アルキルア
ミンオキサイドおよび添加剤との混合比率や、洗浄剤組
成物の目的とするｐＨによって適宜調整する。

【００１４】一般式（II）で示される第３級アミンオキ
サイドの置換基Ｒ² は、炭素数１０〜１８のアルキル基
またはアルケニル基である。具体的には、直鎖状または
分岐鎖を有するデシル基、ウンデシル基、ドデシル基
（ラウリル基）、トリデシル基、テトラデシル基（ミリ
スチル基）、ペンタデシル基、ヘキサデシル基（セチル
基）、ヘプタデシル基、オクタデシル基；デシレン基、
ウンデシレン基、ドデシレン基、トリデシレン基、テト
ラデシレン基、ペンタデシレン基、ヘキサデシレン基、
ヘプタデシレン基、オクタデシレン基（オレイル基）；
ココアルキル基などが挙げられる。

【００１５】一般式（II）で示される第３級アルキルア
ミンオキサイドの置換基Ｒ³ およびＲ⁴ はそれぞれ独立
に炭素数１〜３のアルキル基である。具体的には、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基である。
一般式（II）で示される第３級アミンオキサイドの具体
例としては、ラウリルジメチルアミンオキサイド、ラウ
リルジエチルアミンオキサイド、ラウリルジプロピルア
ミンオキサイド、ミリスチルジメチルアミンオキサイ
ド、ミリスチルジエチルアミンオキサイド、ミリスチル
ジプロピルアミンオキサイド、ミリスチルエチルプロピ
ルアミンオキサイド、セチルジメチルアミンオキサイ
ド、セチルジプロピルアミンオキサイド、セチルメチル
プロピルアミンオキサイド、オレイルジメチルアミンオ
キサイド、オレイルジエチルアミンオキサイド、ココア
ルキルジメチルアミンオキサイドなどが挙げられ、単一
組成でも、これらを任意の割合で混合したものでもよ
い。

【００１６】本発明の水性液体洗浄剤組成物は、前記Ｎ
−（２−ヒドロキシ）アルキル酸性アミノ酸塩および第
３級アルキルアミンオキサイドとを、重量比で２０／１
〜１／１、好ましくは１０／１〜３／２、総和として
０．１〜４０重量％、好ましくは１〜３０重量％含有す
る。Ｎ−（２−ヒドロキシ）アルキル酸性アミノ酸塩の
割合が上記範囲より大きくなると、洗浄力や起泡力が低
下し、第３級アルキルアミンオキサイドの割合が上記範
囲より大きくなると、起泡力が低下し、また粘度および
ｐＨが増加し、刺激性の問題も発生する。また、Ｎ−
（２−ヒドロキシ）アルキル酸性アミノ酸塩と第３級ア
ルキルアミンオキサイドとの総和が上記範囲より小さい
と、洗剤性能が劣り、上記範囲を越えると液体流動性を
失う。

【００１７】本発明の液体洗浄剤組成物においては、主
成分として前記のＮ−（２−ヒドロキシ）アルキル酸性
アミノ酸塩と第３級アルキルアミンオキサイドを使用す
るが、要求される製品の性状に応じて、水溶性、起泡
力、洗浄力を損なわない範囲で、補助剤として適宜、起
泡増進剤、粘度調節剤、可溶化剤、香料、顔料、（蛍
光）染料等を添加配合してもよい。補助剤の具体例とし
ては、高級脂肪酸アルカノールアミド類、アルキレンオ
キサイド縮合物等の非イオン界面活性剤、アルキルジメ
チルアミノ酢酸ベタイン、アルキルイミダゾリン、アル
キルアミドプロピルベタインなどの両性界面活性剤、グ
リセリン、プロピレングリコール、無機塩、無機または
有機ビルダー等が挙げられる。

【００１８】

【発明の効果】本発明の水性液体洗浄剤組成物は、皮膚
にマイルドであり、低温水溶性及び耐熱性に優れ、且つ
良好な洗浄力と起泡力を有することから、シャンプー、
ボディシャンプー、台所用洗浄剤として適している。

【００１９】

【実施例】以下に、実施例により、本発明を更に具体的
に説明する。尚、実施例中の評価方法は以下の通りであ
る。（蛋白質変性率）卵白アルブミンのｐＨ７緩衝溶液に、
試料濃度が１重量％になるように試料を加えた場合の卵
白アルブミンの変性率を、水系高速クロマトグラフィー
を用い、２２０ｎｍの吸収ピークによって、下式より算
出した。尚、卵白アルブミンと試料とを混合して２０℃
で２４時間インキュベートしてから測定を行った。変性率（％）＝［(Ｈ_O −Ｈ_S)÷Ｈ_O］×１００Ｈ_O ：卵白アルブミン緩衝液の２２０ｎｍ吸収ピークの
高さＨ_S ：卵白アルブミン緩衝液に試料を加えたときの２２
０ｎｍ吸収ピークの高さ

【００２０】（洗浄力）５ｃｍ×５ｃｍのウールモスリ
ン布にラノリン７％およびスダンIII０．００５％のク
ロロホルム溶液０．４ｍｌを均一に塗布し乾燥させ、こ
の汚染布を３％の洗浄剤溶液４０ｍｌが入った約１００
ｍｌのガラス製シリンダー中に入れ、４０℃の恒温槽中
で１５分振とうし、汚染布を流水中でよく濯ぎ、乾燥さ
せ、反射率によって、下式により洗浄率を算出した。洗浄率（％）＝［（洗浄後の反射率−洗浄前の反射率）
÷（原布の反射率−洗浄前の反射率）］×１００また、評価の基準を次の様に設定した。 ○：洗浄率８０％以上洗浄性良好 △：洗浄率６０％以上８０％未満洗浄性普通 ×：洗浄率６０％未満洗浄性不良

【００２１】（起泡力）洗浄剤組成物を蒸留水で２００
倍に希釈した水溶液２０ｍｌ、トリオレイン１ｇを共栓
付１００ｍｌメスシリンダーに入れ、共栓をして２０回
激しく振とうする。振とう後、直ちに水平な場所に静置
し、泡の容量を読み取った。評価の基準を次の様に設定
した。 ○：泡量７０ｍｌ以上泡立ち良好 △：泡量５０ｍｌ以上７０ｍｌ未満泡立ち普通 ×：泡量５０ｍｌ未満泡立ち不良

【００２２】（低温水溶液安定性）洗浄剤組成物を５℃
で１０時間保存した後に外観を観察し、次の基準で判定
した。 ○：無色透明 ×：沈殿物あり

【００２３】＜実施例１＞下記成分を混合して、水性液
体洗浄剤組成物を調製した。この組成物の評価結果を表
１に示す。成分配合量（重量％）Ｎ−（２−ヒドロキシドデシル）アスパラギン酸ナトリウム１５Ｎ，Ｎ−ジメチルドデシルアミンオキサイド５水残余

【００２４】＜実施例２＞下記成分を混合して、水性液
体洗浄剤組成物を調製した。この組成物の評価結果を表
１に示す。成分配合量（重量％）Ｎ−（２−ヒドロキシドデシル）アスパラギン酸ナトリウム１０Ｎ，Ｎ−ジメチルドデシルアミンオキサイド１０水残余

【００２５】＜実施例３＞下記成分を混合して、水性液
体洗浄剤組成物を調製した。この組成物の評価結果を表
１に示す。成分配合量（重量％）Ｎ−（２−ヒドロキシドデシル）グルタミン酸ナトリウム１５Ｎ，Ｎ−ジメチルドデシルアミンオキサイド５水残余

【００２６】＜実施例４＞下記成分を混合して、水性液
体洗浄剤組成物を調製した。この組成物の評価結果を表
１に示す。成分配合量（重量％）Ｎ−（２−ヒドロキシドデシル）グルタミン酸ナトリウム１０Ｎ，Ｎ−ジメチルドデシルアミンオキサイド１０水残余

【００２７】＜比較例１＞Ｎ−（２−ヒドロキシドデシ
ル）アスパラギン酸ナトリウムの２０重量％水溶液につ
いて、実施例１と同様の評価をおこなった。その結果を
表１に示す。

【００２８】＜比較例２＞Ｎ−（２−ヒドロキシドデシ
ル）グルタミン酸ナトリウムの２０重量％水溶液につい
て、実施例１と同様の評価をおこなった。その結果を表
１に示す。

【００２９】＜比較例３＞下記成分を混合して、水性液
体洗浄剤組成物を調製した。この組成物の評価結果を表
１に示す。成分配合量（重量％）Ｎ−ラウロイルグルタミン酸ナトリウム１５Ｎ，Ｎ−ジメチルドデシルアミンオキサイド５水残余

【００３０】＜比較例４＞下記成分を混合して、水性液
体洗浄剤組成物を調製した。この組成物の評価結果を表
１に示す。成分配合量（重量％）Ｎ−ラウロイルグルタミン酸ナトリウム１０Ｎ，Ｎ−ジメチルドデシルアミンオキサイド１０水残余

【００３１】＜比較例５＞下記成分を混合して、水性液
体洗浄剤組成物を調製した。この組成物の評価結果を表
１に示す。成分配合量（重量％）ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム（エチレン平均付加モル数＝３）１５Ｎ，Ｎ−ジメチルドデシルアミンオキサイド５水残余

【００３２】

【表１】表１皮膚刺激性起泡力洗浄力低温水溶液安定性実施例１ ○ ○ ○ ○ 実施例２ ○ ○ ○ ○ 実施例３ ○ ○ ○ ○ 実施例４ ○ ○ ○ ○ 比較例１ ○ △ △ ○ 比較例２ ○ △ △ ○ 比較例３ ○ × × × 比較例４ ○ × × × 比較例５ × ○ ○ ○

Claims

【特許請求の範囲】【請求項１】下記一般式（Ｉ）で示されるＮ−（２−ヒ
ドロキシアルキル）酸性アミノ酸塩と下記一般式（II）
で示される第３級アルキルアミンオキサイドとを、重量
比が（Ｉ）／（II）＝２０／１〜１／１、総和として
（Ｉ）＋（II）＝０．１〜４０重量％含有することを特
徴とする水性液体洗浄剤組成物：【化１】（式中、Ｒ¹は炭素数８〜１６のアルキル基であり、ｎ
は１または２であり、Ｍ¹ 及びＭ² はそれぞれ独立に水
素、ナトリウム、カリウム、アンモニウムまたはエタノ
ールアミンより誘導されるカチオンである）、【化２】（式中、Ｒ² は炭素数１０〜１８のアルキル基またはア
ルケニル基であり、Ｒ³及びＲ⁴ はそれぞれ独立に炭素
数１〜３のアルキル基である）。