JPH04364112A - 水性液体洗浄剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 【０００１】 【産業上の利用分野】本発明は、新規な液体洗浄剤組成
物に関する。本発明の液体洗浄剤組成物は、皮膚にマイ
ルドで、かつ保存安定性に優れているので、シャンプー
、ボディシャンプー、台所用洗浄剤等として有用である
。 【０００２】 【従来の技術】従来、シャンプー、ボディシャンプーや
台所用洗浄剤等の液体洗浄剤の基材としては、石鹸（長
鎖カルボン酸塩）、アルキル硫酸塩、アルキルエーテル
硫酸塩が用いられてきた。しかし、石鹸は水溶液のｐＨ
が１０付近であり、また、アルキル硫酸塩およびアルキ
ルエーテル硫酸塩はｐＨが中性であるものの、皮膚の蛋
白質を変性させたり、急性の皮膚炎を引き起こす等の問
題があった。 【０００３】近年、皮膚にマイルドな洗浄剤として、Ｎ
−アシルグルタミン酸塩やＮ−アシルザルコシン酸塩等
のアミノ酸系界面活性剤が用いられている。しかし、こ
れらの界面活性剤は、４０℃以上になるとアシルアミド
基が加水分解し、泡立ちや耐硬水性が低下する。また、
Ｎ−アシルグルタミン酸のナトリウム塩やカリウム塩は
クラフト点が常温以上なので水溶性が低く、また、アル
カノールアミン塩は起泡力が低く、かつ経時的に着色す
るという問題もあった。 【０００４】一方、Ｎ−（２−ヒドロキシアルキル）酸
性アミノ酸塩は、その製造方法が特開昭４８−２２４１
７号公報に開示されており、その中に洗剤の活性成分と
して用いられる旨が記載されているが、該公報中で製造
されているα−アミノ酸誘導体は全てジ塩であり、その
ままでは皮膚にマイルドな洗浄剤を得ることはできない
。 【０００５】 【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、皮膚
にマイルドで、低温水溶性および耐熱性、即ち液体安定
性に優れ、かつ、起泡力、洗浄力の良好な液体洗浄剤を
提供することである。 【０００６】 【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式（
Ｉ）で示されるＮ−（２−ヒドロキシアルキル）酸性ア
ミノ酸の１．０〜１．５当量中和塩を０．１〜５０重量
％含有することを特徴とする水性液体洗浄剤組成物であ
る。 【０００７】 【化２】 【０００８】（式中、Ｒは炭素数８〜１６のアルキル基
であり、ｎは１または２であり、Ｍ１、Ｍ２　はそれぞ
れ独立に水素、ナトリウム、カリウム、アンモニウムま
たはエタノールアミンより誘導されるカチオンである。 ）【０００９】一般式（Ｉ）で示されるＮ−（２−ヒド
ロキシアルキル）酸性アミノ酸塩は、１，２−エポキシ
アルカンと酸性アミノ酸のジアルカリ金属塩とをアルコ
ール／水混合溶媒中で加熱して得られるＮ−（２−ヒド
ロキシアルキル）酸性アミノ酸のジ塩を、鉱酸及び合目
的的な塩基で中和当量を調製することによって製造され
る。 【００１０】原料の酸性アミノ酸は、アスパラギン酸ま
たはグルタミン酸であり、光学活性体でもラセミ体でも
よい。１，２−エポキシアルカンは、炭素数１０〜１８
であり、アルキル鎖は直鎖状でも分岐鎖を有していても
よい。また、単一組成でもこれらの任意の割合の混合物
でもよい。 【００１１】一般式（Ｉ）で示されるＮ−（２−ヒドロ
キシアルキル）酸性アミノ酸の２−ヒドロキシアルキル
基の具体例としては、直鎖状または分岐鎖を有する２−
ヒドロキシデシル基、２−ヒドロキシウンデシル基、２
−ヒドロキシドデシル基、２−ヒドロキシトリデシル基
、２−ヒドロキシテトラデシル基、２−ヒドロキシペン
タデシル基、２−ヒドロキシヘキサデシル基、２−ヒド
ロキシヘプタデシル基、２−ヒドロキシオクタデシル基
等の、単一組成またはこれらを任意の割合で混合した混
合２−ヒドロキシアルキル基が挙げられる。 【００１２】Ｎ−（２−ヒドロキシアルキル）酸性アミ
ノ酸の塩は、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム
塩、およびモノエタノールアミン塩、ジエタノールアミ
ン塩、トリエタノールアミン塩等のエタノールアミン塩
である。Ｎ−（２−ヒドロキシアルキル）酸性アミノ酸
を中和するカチオンの当量は、１．０〜１．５当量、好
ましくは１．０〜１．１当量である。この当量範囲を外
れると、目的とする性状の良好な洗浄剤組成物は得られ
ない。例えば、カチオンの当量が上記範囲未満であると
水溶性が低下して沈澱を生じ、それを越えると水溶液の
ｐＨが高くなり、使用後肌がつっぱるので好ましくない
。また、Ｎ−（２−ヒドロキシアルキル）酸性アミノ酸
塩は、真菌類のカンディダ酵母に対する抗菌性を有する
。 【００１３】本発明の水性液体洗浄剤組成物は、前記Ｎ
−（２−ヒドロキシアルキル）酸性アミノ酸塩を主成分
とするものであり、液体洗浄剤組成物中の該アミノ酸塩
の含有量は０．１〜５０重量％の範囲である。０．１重
量％未満の場合は起泡力や洗浄力などの洗剤性能が劣り
、５０重量％を越えると流動性を失う。 【００１４】本発明においては、主成分として前記のＮ
−（２−ヒドロキシアルキル）酸性アミノ酸塩を使用す
るが、要求される製品の性状に応じて、水溶性、起泡力
、洗浄力を損なわない範囲で、補助剤として適宜、起泡
増進剤、増粘剤、香料、顔料、染料等を添加配合しても
よい。補助剤の具体例としては、高級脂肪酸アルカノー
ルアミド類、アルキレンオキサイド縮合物、アルキルジ
メチルアミンオキサイド、アルキルジエチルアミンオキ
サイド等の非イオン界面活性剤、アルキルジメチルアミ
ノ酢酸ベタイン、アルキルイミダゾリン、アルキルアミ
ドプロピルベタインなどの両性界面活性剤が選ばれる。 【００１５】 【発明の効果】本発明の水性液体洗浄剤組成物は、皮膚
にマイルドであり、低温水溶性及び耐熱性に優れ、且つ
良好な洗浄力と起泡力を有することから、シャンプー、
ボディシャンプー、台所用洗浄剤として適している。 【００１６】 【実施例】以下に、実施例及び比較例により、本発明を
更に具体的に説明する。以下の例で用いた化合物（アミ
ノ酸塩類等）は、下記のものである： 【００１７】 化合物番号　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　化合物名　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　（１）　　　　　　Ｎ−（
２−ヒドロキシドデシル）−Ｌ−アスパラギン酸ナトリ
ウム　　　　　　　　　　　　［略号：２−Ｈ−Ｃ１２
　Ａｓｐ−Ｎａ］（２）　　　　　　Ｎ−（２−ヒドロ
キシＣ１２／Ｃ１４混合アルキル）−Ｌ−アスパラギ　
　　　　　　　　　　　ン酸ナトリウム［略号：２−Ｈ
−Ｃ１２／Ｃ１４　Ａｓｐ−Ｎａ］（３）　　　　　　
Ｎ−（２−ヒドロキシＣ１６／Ｃ１８混合アルキル）−
Ｌ−アスパラギ　　　　　　　　　　　　ン酸ナトリウ
ム［略号：２−Ｈ−Ｃ１６／Ｃ１８　Ａｓｐ−Ｎａ］（
４）　　　　　　Ｎ−（２−ヒドロキシドデシル）−Ｌ
−グルタミン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　
　［略号：２−Ｈ−Ｃ１２　Ｇｌｕ−Ｎａ］（５）　　
　　　　Ｎ−（２−ヒドロキシＣ１２／Ｃ１４混合アル
キル）−Ｌ−グルタミン　　　　　　　　　　　　酸ナ
トリウム［略号：２−Ｈ−Ｃ１２／Ｃ１４　Ｇｌｕ−Ｎ
ａ］【００１８】 （１’）　　　　　Ｎ−ラウロイル−Ｌ−アスパラギン
酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　［略号：Ｃ１２
　Ａｓｐ−Ｎａ］（２’）　　　　　Ｎ−ラウロイル−
Ｌ−グルタミン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　［
略号：Ｃ１２　Ｇｌｕ−Ｎａ］（３’）　　　　　ラウ
リルエーテル硫酸ナトリウム［略号：Ｃ１２　ＳＯ３−
Ｎａ］（４’）　　　　　　Ｎ−（２−ヒドロキシオク
チル）−Ｌ−アスパラギン酸ナトリウム　　　　　　　
　　　　　　　［略号：２−Ｈ−Ｃ８　Ａｓｐ−Ｎａ］
　　（５’）　　　　　Ｎ−（２−ヒドロキシエイコシ
ル）−Ｌ−アスパラギン酸ナトリウ　　　　　　　　　
　　　　　ム［略号：２−Ｈ−Ｃ２０　Ａｓｐ−Ｎａ］
【００１９】なお、上記化合物名において、「２−ヒド
ロキシＣ１２／Ｃ１４混合アルキル」とは、２−ヒドロ
キシドデシル／２−ヒドロキシテトラデシル＝５６／４
４の混合アルキルを、「２−ヒドロキシＣ１６／Ｃ１８
混合アルキル」とは、２−ヒドロキシヘキサデシル／２
−ヒドロキシオクタデシル＝５７／４３の混合アルキル
を意味する。 【００２０】実施例、比較例中の評価方法は以下の通り
である。 （起泡力）界面活性剤の濃度が０．５重量％の水溶液に
ついて、４０℃における起泡力（５分値）を、ロス・マ
イルス法（ＪＩＳＫ３３６２）によって測定した。 【００２１】（蛋白質変性率）卵白アルブミンのｐＨ７
緩衝溶液に、界面活性剤濃度が１重量％になるように試
料を加えた場合のアルブミンの変性率を、水系高速クロ
マトグラフィーを用い、２２０ｎｍの吸収ピークによっ
て、下式より算出する。尚、卵白アルブミンと界面活性
剤とを混合して２０℃で２４時間インキュベートしてか
ら測定を行った。 【００２２】 変性率（％）＝［（ＨＯ−ＨＳ）÷ＨＯ］×１００ＨＯ
：卵白アルブミン緩衝液の２２０ｎｍ吸収ピークの高さ ＨＳ：卵白アルブミン緩衝液に試料を加えたときの２２
０ｎｍ吸収ピークの高さ 【００２３】＜実施例１＞化合物番号（１）、（２）、
（３）及び（４）の４種の塩類（全て１．０当量中和塩
）の１重量％水溶液を調製し、これらについて蛋白質変
性率を測定した。その結果を第１表に示す。 【００２４】＜比較例１＞化合物番号（１’）（２’）
及び（３’）の３種の塩類（全て１．０当量中和塩）の
１重量％水溶液を調製し、これらについて蛋白質変性率
を測定した。その結果を第１表に示す。 【００２５】 【表１】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　第１表　　　　　　　　　　　　　　化　　合　　物
　　　　　　　　　　　　　　　　蛋白質変性率（％）
実施例１ 　　（１）２−Ｈ−Ｃ１２　Ａｓｐ−Ｎａ　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　２０　　　　　　　　
　　　　（２）２−Ｈ−Ｃ１２／Ｃ１４　Ａｓｐ−Ｎａ
　　　　　　　　　　　　　　　３１　　　　　　　　
　　　　（３）２−Ｈ−Ｃ１６／Ｃ１８　Ａｓｐ−Ｎａ
　　　　　　　　　　　　　　　３５　　　　　　　　
　　　　（４）２−Ｈ−Ｃ１２　Ｇｌｕ−Ｎａ　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　２０　　　　　　
　　　　比較例１ 　　（１’）Ｃ１２　Ａｓｐ−Ｎａ　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　５１　　　　　　　
　　　　　（２’）Ｃ１２　Ｇｌｕ−Ｎａ　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６２　　　　
　　　　　　　　（３’）Ｃ１２　ＳＯ３−Ｎａ　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８０
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　【００２６
】＜実施例２＞化合物番号（１）（１．０当量中和塩）
の１０重量％水溶液を調製し、これを８０℃で２０時間
加熱後、外観の変化を観察し、また、起泡力を測定した
。その結果を第２表に示す。 【００２７】＜比較例２＞化合物番号（１’）（１．０
当量中和塩）の１０重量％水溶液を調製し、これを８０
℃で２０時間加熱後、外観の変化を観察し、また、起泡
力を測定した。その結果を第２表に示す。 【００２８】 【表２】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　第２表　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　外観　　　　　　　　　　　　　　　
起泡力　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　加熱前　
　　　加熱後　　　　加熱前　　　　加熱後　実施例２
　（１）２−Ｈ−Ｃ１２Ａｓｐ−Ｎａ　　　　　　透明
　　　　　　透明　　　　　　２２０ｍｍ　　　　　２
２０ｍｍ比較例２　（１’）Ｃ１２Ａｓｐ−Ｎａ　　　
　　　　　　　透明　　　　二層分離　　　　２２０ｍ
ｍ　　　　　１３０ｍｍ　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　【００２９】＜実施例３および比較例
３＞化合物番号（１）、（２）、（３）及び（５）の４
種の塩類について、第３表に示す当量の中和塩の１０重
量％水溶液をそれぞれ調製し、５℃で１０時間保存した
後の外観を観察した。その結果を第３表に示す。 【００３０】 【表３】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　第３表　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　実施例３　　　　　　　　　　比較例３　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　中和当量　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０
　　　１．２　　　１．５　　　　　０．５　　　０．
７　　（１）２−Ｈ−Ｃ１２　　　　　　　　Ａｓｐ−
Ｎａ　　　　　　　　○　　　　○　　　　○　　　　
　　×　　　　×　　（２）２−Ｈ−Ｃ１２／Ｃ１４　
　Ａｓｐ−Ｎａ　　　　　　　　○　　　　○　　　　
○　　　　　　×　　　　×　　（３）２−Ｈ−Ｃ１６
／Ｃ１８　　Ａｓｐ−Ｎａ　　　　　　　　○　　　　
○　　　　○　　　　　　×　　　　×　　（５）２−
Ｈ−Ｃ１２／Ｃ１４　　Ｇｌｕ−Ｎａ　　　　　　　　
○　　　　○　　　　○　　　　　　×　　　　×　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
○：無色透明水溶液　　　　×：沈澱物有り【００３１
】＜比較例４＞化合物番号（１’）及び（２’）の、１
．０当量、１．２当量及び１．５当量中和塩の１０重量
％水溶液をそれぞれ調整し、５℃で１０時間保存した後
の外観を観察した。その結果、いずれも沈澱物を生じた
。 【００３２】＜実施例４＞化合物番号（１）、（２）、
（３）及び（５）の４種の塩類（全て１．０中和当量）
の０．５重量％水溶液をそれぞれ調製し、硬度３°ＤＨ
、温度４０℃における起泡力を測定した。その結果を第
４表に示す。 【００３３】＜比較例５＞化合物番号（４’）及び（５
’）（それぞれ１．０中和当量）の０．５重量％水溶液
をそれぞれ調製し、硬度３°ＤＨ、温度４０℃における
起泡力を測定した。その結果を第４表に示す。 【００３４】 【表４】 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　第４表　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　起泡力（ｃｍ）　　　　　　実施例４ 　　（１）２−Ｈ−Ｃ１２　　　　　　　　Ａｓｐ−Ｎ
ａ　　　　　　　　　　　　　　　　　２２０　　　　
　　　　　　　　　　（２）２−Ｈ−Ｃ１２／Ｃ１４　
　Ａｓｐ−Ｎａ　　　　　　　　　　　　　　　　　２
４０　　　　　　　　　　　　　　（３）２−Ｈ−Ｃ１
６／Ｃ１８　　Ａｓｐ−Ｎａ　　　　　　　　　　　　
　　　　　１９０　　　　　　　　　　　　　　（５）
２−Ｈ−Ｃ１２／Ｃ１４　　Ｇｌｕ−Ｎａ　　　　　　
　　　　　　　　　　　２１０　　　　　　　　　　　
　比較例５ 　　（４’）２−Ｈ−Ｃ８　　　　　　　　　Ａｓｐ−
Ｎａ　　　　　　　　　　　　　　　　　１７０　　　
　　　　　　　　　　　（５’）２−Ｈ−Ｃ２０　　　
　　　　　Ａｓｐ−Ｎａ　　　　　　　　　　　　　　
　　　１００　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　【００３５】＜実施例５＞下記成分を混合し
てシャンプー組成物を調製した。このシャンプー組成物
は、起泡力及び低温安定性に優れていた。 　　　　　　　　　　成分　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　配合量（重量％）Ｎ−（２−ヒドロキシ）Ｃ１２
／Ｃ１４混合アルキル−Ｌ−アスパラギン酸モノカリウ
ム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　２０ラウリン酸ジエタノールアミド　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　５カチオン化セルロース　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　０．２香料　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．２精製
水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　残余【００３６】＜実施例６＞下記成分
を混合してボディシャンプー組成物を調製した。このシ
ャンプー組成物は、起泡力及び低温安定性に優れていた
。 　　　　　　　　　　成分　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　配合量（重量％）Ｎ−（２−ヒドロキシ）Ｃ１２／
Ｃ１４混合アルキル−Ｌ−アスパラギン酸モノトリエタ
ノールアミン　　　　　　　　　　　　　　　　１０コ
コアミドプロピルベタイン　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０　　
ｄｌ−ピロリドンカルボン酸ナトリウム　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．０香料　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　０．３精製水　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　残余【００３
７】＜実施例７＞下記成分を混合して台所食器用洗剤を
調製した。この組成物は、起泡力及び低温安定性に優れ
ていた。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　下記一般式（Ｉ）で示されるＮ−（２
   −ヒドロキシアルキル）酸性アミノ酸の１．０〜１．５
   当量中和塩を０．１〜５０重量％含有することを特徴と
   する水性液体洗浄剤組成物。 【化１】 （式中、Ｒは炭素数８〜１６のアルキル基であり、ｎは
   １または２であり、Ｍ１、Ｍ２　はそれぞれ独立に水素
   、ナトリウム、カリウム、アンモニウムまたはエタノー
   ルアミンより誘導されるカチオンである。）