JPH0572956B2

JPH0572956B2 -

Info

Publication number: JPH0572956B2
Application number: JP12670385A
Authority: JP
Inventors: Kenichi Tanaka; Yutaka Ozasa; Kaoru Nomoto
Original assignee: Kawaken Fine Chemicals Co Ltd
Current assignee: Kawaken Fine Chemicals Co Ltd
Priority date: 1985-06-11
Filing date: 1985-06-11
Publication date: 1993-10-13
Also published as: JPS61283695A

Description

【発明の詳細な説明】

発明の利用分野本発明は、優れた洗浄性能と泡安定性を備え、
皮膚に対して温和でかつ保存安定性の良好な洗浄
剤組成物に関するものである。従来の技術従来、台所洗剤やシヤンプー等の洗浄剤の基剤
として、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキ
ルサルフエートまたはアルキルエーテルサルフエ
ートなどの陰イオン界面活性剤が広く用いられて
きた。これらの陰イオン界面活性剤は、洗浄力や
起泡力が優れているものの、皮膚への刺激性が認
められることと、生分解性が低いため環境を汚染
するおそれを有していた。そこで、近年になつて皮膚への作用が温和で生
分解性の高い界面活性剤が求められるようにな
り、アミノ酸型界面活性剤、アミンオキサイド型
界面活性剤、ベタイン型界面活性剤およびイミダ
ゾリン型界面活性剤などが注目を集めるようにな
つてきた。特に、アミンオキサイド型界面活性剤
の中で、アルキルジメチルアミンオキサイドなど
のアルキルアミンオキサイドは優れた洗浄力と起
泡力を有し、しかも肌あれが少ないという特性が
あるため、液体洗浄剤（特開昭56−122898号、特
開昭59−1597号、特開昭59−78297号）や固形洗
浄剤（特開昭57−74393号）等に用いられるよう
になつてきた。しかしながら、アルキルアミンオキサイドと他
の界面活性剤とを組合わせると、しばしば低温安
定性や相溶性が悪化して濁りが発生するため、洗
浄剤としての商品価値を損ねることが多かつた。
そこでこのような欠点を改良するために、配合割
合の変更や親水性溶媒やハイドロトロープ等の添
加を必要とし、アルキルアミンオキサイドの特性
を生かすことができなかつた。さらに、アミノ酸型界面活性剤の一種であるＮ
−アシル−Ｎ−メチル−β−アラニン塩とアルキ
ルアミンオキサイドとの組合わせや、さらに増粘
効果と増泡効果の高いアルカノールアミドを配合
しても低温安定性等が悪いという欠点を有し、洗
浄剤としての商品価値が低く、両者の優れた特性
を生かすことが困難であつた。発明が解決しようとする問題点本発明は、アミドアミンオキサイド型界面活性
剤と、Ｎ−アシル−Ｎ−メチル−β−アラニン塩
との組合わせにおいて、低温安定性などの保存安
定性が良好で、優れた洗浄力と起泡力を備えかつ
皮膚に対しても温和な洗浄剤組成物を提供するこ
とにある。本発明の他の目的はアルカノールアミドを上記
組合わせに配合することによつて、増粘効果、増
泡効果および泡安定性を付与し、上記組合わせの
特定を低下させることのない洗浄剤組成物を提供
することにある。問題を解決するための手段上記問題点は、アミンオキサイド型界面活性剤
として特定のアミドアミンオキサイドを選択し、
これにＮ−アシル−Ｎ−メチル−β−アラニン塩
を配合することにより解決される。また、この組
合わせに対して、アルカノールアミドを配合する
ことによつて増粘化と増泡化を図ることが可能に
なつた。すなわち本発明は、一般式（）

【化】（ただし、式中R₁COは、炭素数10ないし20の
飽和または不飽和の脂肪酸残基、R₂およびR₃は
メチル基、エチル基またはヒドロキシエチル基を
表す）で示されるアミドアミンオキサイド1.5な
いし20重量％と、一般式（）

【化】（式中、R₄COは、炭素数10ないし20の飽和ま
たは不飽和の脂肪酸残基、Ｍはアルカリ金属、ア
ンモニウム、アルカノールアミンまたは塩基性ア
ミノ酸の陽イオン残基から選ばれる少なくとも１
種を表す）で示されるＮ−アシル−Ｎ−メチル−
β−アラニン塩1.5ないし30重量％を含有するこ
とを特徴とする洗浄剤組成物と、さらに前記成分
（）1.5ないし20重量％、前記成分（）1.5な
いし30重量％に一般式（）

【化】（式中R₅COは、炭素数10ないし20の飽和また
は不飽和の脂肪酸残基、R₆は水素原子またはヒ
ドロキシエチル基、ｎは１ないし20の整数を表
す）で示されるアルカノールアミドを1.0ないし10重
量％配合することを特徴とする洗浄剤組成物に関
するものである。本発明で用いられる第一成分のアミドアミンオ
キサイドは前記一般式（）で示される化合物で
あり、式中のR₁CO基となりうる脂肪酸残基とし
ては、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン
酸、オレイン酸、ステアリン酸、イソステアリン
酸、ヤシ油脂肪酸、牛脂脂肪酸、ナタネ油脂肪酸
などの脂肪酸の残基があげられる。このような一
般式（）のアミンオキサイドの代表的な化合物
としては、ラウラミドプロピルジメチルアミンオ
キサイド、オレアミドプロピルジメチルアミンオ
キサイド、ココ（ヤシ油脂肪酸アシル）アミドプ
ロピルジメチルアミンオキサイドなどが挙げられ
る。一般式（）のアミドアミンオキサイドの製造
方法はとくに限定されないが、たとえば、ラウリ
ル酸などの脂肪酸またはその低級アルキルエステ
ルとジメチルアミノプロピルアミンとを縮合して
得られるアミドアミン化合物に過酸化水素を反応
させる方法がある。本発明で用いられる第二成分のＮ−アシル−Ｎ
−メチル−β−アラニン塩は、前記一般式（）
で示される化合物であり、アシル基としては、ラ
ウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、オレイ
ン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、ヤシ油
脂肪酸、牛脂脂肪酸、ナタネ油脂肪酸などの脂肪
酸の残基があげられる。Ｎ−アシル−Ｎ−メチル
−β−アラニン塩の塩としては、ナトリウム塩や
カリウム塩などのアルカリ金属塩、アンモニウム
塩、モノエタノールアミン塩やトリエタノールア
ミン塩などのアルカノールアミン塩、リジン塩な
どの塩基性アミノ酸塩などがあげられる。本発明の第二発明において、第三成分として用
いられるアルカノールアミドは前記一般式（）
で示される化合物であり、式中のR₅CO基となり
うる脂肪酸残基としては、ラウリン酸、ミリスチ
ン酸、パルミチン酸、オレイン酸、ステアリン
酸、イソステアリン酸、ヤシ油脂肪酸、牛脂脂肪
酸、ナタネ油脂肪酸などの脂肪酸の残基があげら
れる。本発明における各成分の配合割合は前記のとお
りであり、各成分が配合割合の範囲をこえると下
記のような欠点が生じ好ましくない。すなわち、第一成分のアミドアミンオキサイド
が1.5重量％未満では泡だち、洗浄力および保存
安定性が劣り、また20重量％を超えると洗浄剤の
粘性が急激に高くなり粘度コントロールが困難と
なる。第二成分のＮ−アシル−Ｎ−メチル−β−アラ
ニン塩の配合割合が1.5重量％未満では洗浄力が
劣り、30重量％を超えると保存安定性が低下す
る。第二発明の第三成分であるアルカノールアミド
の配合割合が1.0重量％未満では増粘、増泡効果
が期待できず、10重量％を超えると保存安定性が
低下し、かつ洗浄剤の粘度が急激に高くなり粘度
コントロールが困難となる。本発明の目的を損なわない限り、他の陰イオン
界面活性剤、非イオン界面活性剤、両性界面活性
剤などの界面活性剤や、洗浄剤組成物に常用され
ている色素、香料、ハイドロトロープ、金属イオ
ン封鎖剤、防菌剤、保湿剤等の補助剤を添加して
もよい。作用本発明の洗浄剤組成物の保存安定性が向上して
いるのは、アミドアミンオキサイドとＮ−アシル
−Ｎ−メチル−β−アラニン塩の相乗効果による
ものと思われるが、詳細な理由は不明である。実施例１〜５、比較例１〜７第１表に示す組成割合の界面活性剤を蒸留水に
溶解し、PHをクエン酸で6.0として、本発明の洗
浄剤と比較例の洗浄剤を調製し、これらの保存安
定性を調べた。なお、表中の各成分の数値は重量
％を表す。保存安定性として、次の低温安定性試験と高温
安定性試験を行つた。（低温安定性試験）洗浄剤を試験管に入れ、−５℃の恒温槽に３日
間保存したときの外観を肉眼で観察した。（高温安定性）洗浄剤を100c.c.透明ビンに入れ、50℃恒温槽に
１ケ月間保存したときの外観を肉眼で観察した。（判定基準）低温安定性および高温安定性の判定は次の基準
によつて評価した。 ○……透明液 △……不透明液 ×……白濁または分離液

【表】実施例６〜11、比較例８〜13 第２表に示す組成で、本発明の一方の発明の洗
浄剤と比較例の洗浄剤を実施例１に準じて調製
し、これらの粘度と低温安定性を調べた。なお、
表中の各成分の数値は重量％を表す。洗浄剤の粘度は、Ｂ型粘度計を用いて測定し、
低温安定性は実施例１に準じて判定した。

【表】

【表】実施例12 （シヤンプー）％・ラウラミドプロピルジメチルアミンオキサイ
ド 12.0 ・Ｎ−オレオイル−Ｎ−メチル−β−アラニン
リジン塩 3.0 ・ラウリン酸モノエタノールアミドポリエトキ
シレート（５モル付加） 7.0 ・クエン酸 PH7.0とする量・エデト酸４ナトリウム 0.3 ・蒸留水バランス 100.0 実施例13 （シヤンプー）％・パルミタアミドプロピルジエチルアミンオキ
サイド 3.0 ・Ｎ−ココイル−Ｎ−メチル−β−アラニント
リエタノールアミン塩 10.0 ・ラウリン酸ジエタノールアミド 3.0 ・ラウリルアルコール硫酸エステルナトリウム
3.0 ・クエン酸 PH6.0とする量・蒸留水バランス 100.0 上記実施例12、13で得られたシヤンプーは保存
安定性が良好で、泡だち、洗浄性とも優れ、目に
対する刺激が少ないことが認められた。実施例14 （透明石けん）・化粧石けん生地 72部・ラウラミドプロピルジメチルアミンオキサイ
ド５・ココアミドプロピルビス（２−ヒドロキシエ
チル）−アミンオキサイド５・Ｎ−タロイル−Ｎ−メチル−β−アラニンナ
トリウム 12 ・パルミチン酸モノエタノールアミド６ 100 上記配合物をエタノール50部、水50部の溶液に
加え、加熱溶解した。ついで、染料および香料を
加え、型に入れ冷却乾燥して透明石けんを得た。
このものは低温に長時間保存しても透明性が低下
せず、洗浄性がよく、洗顔後の皮膚にしつとりと
した感触を与え、刺激も少ないことが認められ
た。実施例15 台所洗剤％・ココアミドプロピルジメチルアミンオキサイ
ド 3.0 ・Ｎ−ミリストイル−Ｎ−メチル−β−アラニ
ンカリウム 5.0 ・ラウリン酸ジエタノールアミド 3.0 ・ラウリルエトキシ硫酸ナトリウム（３モル付
加） 15.0 ・キシレンスルホン酸ナトリウム 4.0 ・エタノール 5.0 ・蒸留水 65.0 100.0 上記台所洗剤は、優れた低温安定性を示し、ま
た台所洗剤としての泡だち、洗浄力も良好である
ことが認められた。実施例16 （ハンドクリーナー）・ラウリル硫酸アンモニウム塩 12.0％・ラウリルエトキシ硫酸ナトリウム（３モル付
加） 8.0 ・ミリスチアミドプロピルジメチルアミンオキ
サイド 8.0 ・Ｎ−ココイル−Ｎ−メチル−β−アラニンナ
トリウム 3.0 ・クエン酸 PH6.5とする量・蒸留水バランス 100.0 上記ハンドクリーナーは粘稠な透明液体で、優
れた低温安定性を示し、またハンドクリーナーと
しての泡だち、洗浄力に優れ、皮膚に対する刺激
も少ないことが認められた。効果本発明の洗浄剤組成物は以下のような優れた特
徴を有する。 (1) 低温および高温における保存安定性が良好で
ある。 (2) 優れた洗浄力と起泡力を備え、かつ皮膚に対
しても温和である。

Claims

【特許請求の範囲】１一般式（）【化】（ただし、式中R₁COは、炭素数10ないし20の
飽和または不飽和の脂肪酸残基、R₂およびR₃は
メチル基、エチル基またはヒドロキシエチル基を
表す）で示されるアミドアミンオキサイド1.5ないし20
重量％と、一般式（）【化】（式中、R₄COは、炭素数10ないし20の飽和ま
たは不飽和の脂肪酸残基、Ｍはアルカリ金属、ア
ンモニウム、アルカノールアミンまたは塩基性ア
ミノ酸の陽イオン残基から選ばれる少なくとも１
種を表す）で示されるＮ−アシル−Ｎ−メチル−β−アラニ
ン塩1.5ないし30重量％を含有することを特徴と
する洗浄剤組成物。２一般式（）のR₂およびR₃がそれぞれメチ
ル基である特許請求の範囲第１項記載の組成物。３一般式（）のＭがナトリウムである特許請
求の範囲第１項記載の組成物。４一般式（）【化】（ただし、式中R₁COは、炭素数10ないし20の
飽和または不飽和の脂肪酸残基、R₂およびR₃は
メチル基、エチル基またはヒドロキシエチル基を
表す）で示されるアミドアミンオキサイド1.5ないし20
重量％と、一般式（）【化】（式中、R₄COは、炭素数10ないし20の飽和ま
たは不飽和の脂肪酸残基、Ｍはアルカリ金属、ア
ンモニウム、アルカノールアミンまたは塩基性ア
ミノ酸の陽イオン残基から選ばれる少なくとも１
種を表す）で示されるＮ−アシル−Ｎ−メチル−β−アラニ
ン塩1.5ないし30重量％と、一般式（）【化】（式中R₅COは、炭素数10ないし20の飽和また
は不飽和の脂肪酸残基、R₆は水素原子またはヒ
ドロキシエチル基、ｎは１ないし20の整数を表
す）で示されるアルカノールアミド1.0ないし10重量
％含有することを特徴とする洗浄剤組成物。５一般式（）のR₂およびR₃がそれぞれメチ
ル基である特許請求の範囲第４項記載の組成物。６一般式（）のＭがナトリウムである特許請
求の範囲第４項記載の組成物。