JPH0572957B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

発明の利用分野 本発明は、優れた洗浄性能と泡安定性を備え、
皮膚に対して温和でかつ保存安定性の良好な液体
洗浄剤組成物に関するものである。 従来の技術 近年、台所用洗剤およびシヤンプーに求められ
る性能としては、優れた洗浄力や起泡力の他に、
低毒性であることはもちろん皮膚に対して温和で
あることが重要である。このような諸性能を満足
する洗浄剤組成物として、例えばアミノ酸型界面
活性剤、ベタイン型界面活性剤、アルキルアミン
オキサイド型界面活性剤、アミドアミノ酸型界面
活性剤を組み合わせたり、これらの界面活性剤と
他の界面活性剤を組み合わせた例がある。（特開
昭48−55904号、特開昭56−12899号、特開昭55−
25436号、特開昭59−1597号、特開昭59−78297
号） この中でアルキルジメチルアミンオキサイドな
どのアルキルアミンオキサイド型界面活性剤とア
ミドアミノ酸型界面活性剤を組み合わせると、し
ばしば低温安定性や相溶性が悪化して濁りが発生
するため、洗浄剤としての商品価値を著しく損ね
ることが多かつた。そこでこのような欠点を改良
するために、配合割合の変更や親水性溶媒やハイ
ドロトロープ等の添加を必要とし、アルキルアミ
ンオキサイド型界面活性剤の特性の一つである増
粘効果が減少するなどアミドアミノ酸型界面活性
剤とアルキルアミンオキサイドの特性を生かすこ
とができなかつた。 発明が解決しようとする問題点 本発明は、アミドアミノ酸型界面活性剤とアミ
ンオキサイド型界面活性剤との組合わせにおい
て、低温安定性などの保存安定性が良好で、優れ
た洗浄力と起泡力を備えかつ皮膚に対しても温和
な洗浄剤組成物を提供することにある。 問題を解決するための手段 上記問題点は、アミンオキサイド型界面活性剤
として特定のアミドアミンオキサイドを選択し、
これにアミドアミノ酸型界面活性剤とアルカノー
ルアミドを配合することにより解決される。 すなわち本発明は、下記(A)、(B)および(C)の三成
分からなることを特徴とする液体洗浄剤組成物に
関するものである。 (A) 一般式（）

【化】 （ただし、式中R₁COは、炭素数10ないし20
の飽和または不飽和の脂肪酸残基、R₂および
R₃はメチル基、エチル基またはヒドロキシエ
チル基を表す） で示されるアミドアミンオキサイド1.5ないし
15重量％ (B) 一般式（）および（）

【化】 および

【化】 （式中、R₄COは炭素数10ないし20の飽和ま
たは不飽和の脂肪酸残基、R₅およびR₆はそれ
ぞれ水素原子またはヒドロキシエチル基を表
し、R₅とR₆は同一でも相異なつていてもよい。
ｍは１または２の整数を表し、Ｍは水素原子、
アルカリ金属、アンモニウム、アルカノールア
ミンまたは塩基性アミノ酸の陽イオン残基から
選ばれる少なくとも１種を表す） で示される少なくとも１種のアミドアミノ酸型
界面活性剤1.5ないし30重量％ (C) 一般式（）

【化】 （式中R₇COは、炭素数10ないし20の飽和ま
たは不飽和の脂肪酸残基、n1は１ないし20の
整数、n2は０ないし20の整数を表す） で示されるアルカノールアミド1.0ないし10重
量％ 本発明で用いられる第一成分のアミドアミンオ
キサイドは前記一般式（）で示される化合物で
あり、式中のR₁CO基となりうる脂肪酸残基とし
ては、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン
酸、オレイン酸、ステアリン酸、イソステアリン
酸、ヤシ油脂肪酸、ヒマシ油脂肪酸、牛脂脂肪
酸、ナタネ油脂肪酸などの脂肪酸の残基があげら
れる。このような一般式（）のアミンオキサイ
ドの代表的な化合物としては、ラウラミドプロピ
ルジメチルアミンオキサイド、オレアミドプロピ
ルジメチルアミンオキサイド、ココ（ヤシ油脂肪
酸アシル）アミドプロピルジメチルアミンオキサ
イドなどが挙げられる。 一般式（）のアミドアミンオキサイドの製造
方法はとくに限定されないが、たとえば、ラウリ
ン酸などの脂肪酸またはその低級アルキルエステ
ルとジメチルアミノプロピルアミンとを縮合して
得られるアミドアミン化合物に過酸化水素を反応
させる方法がある。 本発明で用いられる第二成分のアミドアミノ酸
型界面活性剤は、前記一般式（）および（）
で表される化合物から選ばれる少なくとも一種で
あり、R₄COとなりうるアシル基としては、ラウ
リン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、オレイン
酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、ヤシ油脂
肪酸、牛脂脂肪酸、ヒマシ油脂肪酸、ナタネ油脂
肪酸などの脂肪酸の残基があげられる。アミドア
ミノ酸型界面活性剤の塩としては、ナトリウム塩
やカリウム塩などのアルカリ金属塩、アンモニウ
ム塩、モノエタノールアミン塩やトリエタノール
アミン塩などのアルカノールアミン塩、リジン塩
などの塩基性アミノ酸塩などがあげられる。 本発明の第２成分のアミドアミノ酸型界面活性
剤の中でも下記構造式（）および（）

【化】 および

【化】 （ただし式中、R₄CO、Ｍおよびｍは前記定義
に同じ）で示される下記(1)〜(4)の化合物が相溶
性、皮膚および目に対する温和な作用、組成物の
粘度コントロールの点で好ましい。 (1) Ｎ−アシル−N′−（２−ヒドロキシエチル）
−N′−（カルボキシメチル）エチレンジアミン
化合物、 (2) Ｎ−アシル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−
N′−（カルボキシメチル）エチレンジアミン化
合物 (3) Ｎ−アシル−N′−（２−ヒドロキシエチル）
−N′−（カルボキシエチル）エチレンジアミン
化合物、 (4) Ｎ−アシル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−
N′−（カルボキシエチル）エチレンジアミン化
合物 本発明の第三成分として用いられるアルカノー
ルアミドは前記一般式（）で示される化合物で
あり、式中のR₇CO基となりうる脂肪酸残基とし
ては、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン
酸、オレイン酸、ステアリン酸、イソステアリン
酸、ヤシ油脂肪酸、牛脂脂肪酸、ヒマシ油脂肪
酸、ナタネ油脂肪酸などの脂肪酸の残基があげら
れる。一般式（）のｍは実用上１ないし10が好
ましく、ｎは０ないし20が好ましい。本発明にお
ける各成分の配合割合は前記のとおりであり、各
成分が配合割合の範囲をこえると下記のような欠
点が生じ好ましくない。 すなわち、第一成分のアミドアミンオキサイド
が1.5重量％未満では泡だち、洗浄力および保存
安定性が劣り、また15重量％を超えると洗浄剤の
粘性が急激に高くなり粘度コントロールが困難と
なる。 第二成分のアミドアミノ酸型界面活性剤の配合
割合が1.5重量％未満では洗浄力が劣り、30重量
％を超えると保存安定性が低下する。 第三成分であるアルカノールアミドの配合割合
が1.0重量％未満では増粘、増泡効果が期待でき
ず、10重量％を超えると保存安定性が低下し、か
つ洗浄剤の粘度が急激に高くなり粘度コントロー
ルが困難となる。 本発明の目的を損なわない限り、他の陰イオン
界面活性剤、非イオン界面活性剤、両性界面活性
剤や、洗浄剤組成物に常用されている色素、香
料、ハイドロトロープ、金属イオン封鎖剤、防菌
剤、保湿剤等の補助剤を添加してもよい。 作 用 本発明の液体洗浄剤組成物の保存安定性が向上
しているのは、アミドアミンオキサイドとアミド
アミノ酸型界面活性剤とアルカノールアミドの三
成分の相乗効果によるものと思われるが、詳細な
理由は不明である。 実施例１〜６、比較例１〜７ 第１表に示す組成割合の界面活性剤を蒸留水に
溶解し、PHをクエン酸で6.0として、本発明の洗
浄剤と比較例の洗浄剤を調製し、これらの保存安
定性を調べた。なお、表中の各成分の数値は重量
％を表す。 洗浄剤の粘度は、Ｂ型粘度計を用いて測定し、
保存安定性として、次の低温安定性試験と高温安
定性試験を行つた。 （低温安定性試験） 洗浄剤を試験管に入れ、−５℃の恒温槽に３日
間保存したときの外観を肉眼で観察した。 （高温安定性試験） 洗浄剤を100c.c.の透明ビンに入れ、50℃恒温槽
に１ケ月間保存したときの外観を肉眼で観察し
た。 （判定基準） 低温安定性および高温安定性は次の基準によつ
て評価した。 ○……透明液 △……不透明液 ×……白濁または分離液

【表】 第１表の結果から、本発明の液体洗浄剤組成物
は保存安定性に優れ、しかも粘度コントロールが
容易であるのに対して、比較例の洗浄剤は保存安
定性が悪いか粘度コントロールが困難であること
が明らかである。 以下実施例７〜11でシヤンプー、洗顔料、台所
洗剤に応用した処方を例示する。なお、処方中の
各成分の配合割合は重量％を表す。 実施例７ （シヤンプー） ・ ヒマシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミ
ンオキサイド 5.0 ・ Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチ
ル）−N′−（ナトリウムカルボキシメチル）エ
チレンジアミン 10.0 ・ ラウリン酸ジエタノールアミド 5.0 ・ ラウリルアルコール硫酸エステルナトリウム
3.0 ・ クエン酸 PH6.5とする量・ 蒸留水 バランス 100.0 実施例８ （シヤンプー） ・ パルミタアミドプロピルジエチルアミンオキ
サイド 3.0 ・ アミドアミノ酸型界面活性剤¹⁾ 12.0 ・ ラウリン酸モノエタノールアミドポリエトキ
シレート（EO平均付加モル数５） 2.0 ・ クエン酸 PH7.0とする量・ 蒸留水 バランス 100.0 注１ 下記〜の化合物が、それぞれ50％，10
％，40％の混合物を使用した。 Ｎ−ココイル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）
−N′，N′−ビス（ナトリウムカルボキシメチ
ル）エチレンジアミン Ｎ−ココイル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）
−N′−（ナトリウムカルボキシメチル）エチレ
ンジアミン Ｎ−ココイル−N′−（２−ヒドロキシエチ
ル）−N′−（ナトリウムカルボキシメチル）エ
チレンジアミン 実施例９ （シヤンプー） ・ ココアミドプロピルビス（２−ヒドロキシエ
チル）アミンオキサイド 3.5 ・ Ｎ−ミリストイル−N′−（２−ヒドロキシエ
チル）−N′−（ナトリウムカルボキシエチル）
エチレンジアミン 6.5 ・ ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 5.0 ・ α−オレフインスルホン酸ナトリウム 3.0 ・ クエン酸 PH6.0とする量 ・ エデト酸４ナトリウム塩 0.1・ 蒸留水 バランス 100.0 上記実施例７〜９で得られたシヤンプーは保存
安定性が良好で、泡だち、洗浄性とも優れ、目に
対する刺激が少ないことが認められた。 実施例10 （洗顔料） ・オレアミドプロピルジメチルアミンオキサイド 2.0 ・Ｎ−ココイル−N′−（２−ヒドロキシエチル ）−N′−（カリウムカルボキシエチル）エチ レンジアミン 17.0 ・ミリスチン酸 24.0 ・ラウリン酸 5.0 ・ステアリン酸 4.0 ・水酸化カリウム（25％） 19.4 ・ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミドポリエトキ シレート（EO平均付加モル数５） 2.0 ・エタノール 3.0・蒸留水 65.0 100.0 上記洗顔料は、パール状光沢を有し、優れた低
温安定性を示し、また泡だちが良好であり、皮膚
に対してさつぱりとした感触を与えることが認め
られた。 実施例11 （台所洗剤） ・牛脂アミドプロピルジメチルアミンオキサイド 2.5 ・Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル ）−N′，N′−ビス（ナトリウムカルボキシ メチル）エチレンジアミン 20.0 ・硬化牛脂脂肪酸モノエタノールアミドポリエト キシレート（EO平均付加モル数10） 2.0 ・プロピレングリコール 2.5 ・エデト酸４ナトリウム塩 0.1 ・クエン酸 PH7.0とする量・蒸留水 バランス 100.0 上記台所洗剤は優れた保存安定性を示し、また
台所洗剤としての泡だち、洗浄力に優れ、皮膚に
対する刺激も少ないことが認められた。 発明の効果 本発明の液体洗浄剤組成物は以下のような優れ
た特徴を有する。 (1) 低温および高温における保存安定性が良好で
ある。 (2) 優れた洗浄力と起泡力を備え、かつ皮膚に対
しても温和である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 下記(A)、(B)および(C)の三成分からなることを
   特徴とする液体洗浄剤組成物。 (A) 一般式（） 【化】 （ただし、式中R₁COは、炭素数10ないし20
   の飽和または不飽和の脂肪酸残基、R₂および
   R₃はメチル基、エチル基またはヒドロキシエ
   チル基を表す） で示されるアミドアミンオキサイド1.5ないし
   15重量％ (B) 一般式（）および（） 【化】 【化】 （式中、R₄COは炭素数10ないし20の飽和ま
   たは不飽和の脂肪酸残基、R₅およびR₆はそれ
   ぞれ水素原子またはヒドロキシエチル基を表
   し、R₅とR₆は同一でも相異なつていてもよい。
   ｍは１または２の整数を表し、Ｍは水素原子、
   アルカリ金属、アンモニウム、アルカノールア
   ミンまたは塩基性アミノ酸の陽イオン残基から
   選ばれる少なくとも１種を表す） で示される少なくとも１種のアミドアミノ酸型
   界面活性剤1.5ないし30重量％ (C) 一般式（） 【化】 （式中R₇COは、炭素数10ないし20の飽和ま
   たは不飽和の脂肪酸残基、n1は１ないし20の
   整数、n2は０ないし20の整数を表す） で示されるアルカノールアミド1.0ないし10重
   量％ ２ 一般式（）のR₂およびR₃がそれぞれメチ
   ル基である特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ３ 一般式（）および（）のＭがナトリウム
   である特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ４ アミドアミノ酸型界面活性剤が一般式（） 【化】 （ただし式中、R₄CO、Ｍおよびｍは前記定義
   に同じ） の化合物である特許請求の範囲第１項記載の組成
   物。 ５ アミドアミノ酸型界面活性剤が一般式（） 【化】 （ただし式中、R₄CO、Ｍおよびｍは前記定義
   に同じ） の化合物である特許請求の範囲第１項記載の組成
   物。