DE69926058T3 - Derivate von Polyaminosäuren und ihre Verwerndung in Zusammensetzungen zur Behandlung von Keratinfasern - Google Patents

Derivate von Polyaminosäuren und ihre Verwerndung in Zusammensetzungen zur Behandlung von Keratinfasern Download PDF

Info

Publication number
DE69926058T3
DE69926058T3 DE69926058T DE69926058T DE69926058T3 DE 69926058 T3 DE69926058 T3 DE 69926058T3 DE 69926058 T DE69926058 T DE 69926058T DE 69926058 T DE69926058 T DE 69926058T DE 69926058 T3 DE69926058 T3 DE 69926058T3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
composition
use according
total weight
formula
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE69926058T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69926058T2 (de
DE69926058D1 (de
Inventor
Michel Philippe
Christian Blaise
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=9524685&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DE69926058(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of DE69926058D1 publication Critical patent/DE69926058D1/de
Publication of DE69926058T2 publication Critical patent/DE69926058T2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE69926058T3 publication Critical patent/DE69926058T3/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12Preparations containing hair conditioners
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/42Oxazoles
    • A61K31/4211,3-Oxazoles, e.g. pemoline, trimethadione
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/88Polyamides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02Preparations for cleaning the hair

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Polyamides (AREA)

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Derivaten von Polyaminosäuren in einer kosmetischen Zusammensetzung zur Kräftigung und Pflege von Keratinfasern und insbesondere der Haare.
  • Die vorliegende Erfindung hat ferner ein "direktes" oder ein "in situ"-Behandlungsverfahren zur Kräftigung und Pflege von Keratinfasern zum Gegenstand.
  • Unter "direktem" Verfahren wird die Behandlung der Fasern durch Aufbringen einer kosmetischen Zusammensetzung auf die Fasern verstanden, die in einem kosmetisch geeigneten Träger mindestens ein vorab synthetisiertes Derivat einer Polyaminosäure enthält.
  • Unter "in situ"-Verfahren wird die Behandlung der Fasern mit Hilfe von Vorläufern verstanden, die dann in den Fasern ein Derivat einer Polyaminosäure hervorbringen.
  • Es wurden verschiedene Gruppen von Polyaminosäuren beschrieben und ihre Verwendung ist insbesondere aufgrund ihrer hydratisierenden Eigenschaften wohl bekannt und weit verbreitet.
  • In der japanischen Anmeldung JP-07/041,467 wurde in Hinblick darauf eine Gruppe von Polyaminosäuren mit hohem Molekulargewicht, die im Wesentlichen aus Cystein bestehen, sowie das Verfahren zur Herstellung dieser Polyaminosäuren beschrieben.
  • In der japanischen Anmeldung JP-06/248,072 wurde ferner eine Gruppe von Polyaminosäuren beschrieben, die durch das Vorliegen von Thiol-Gruppen und/oder Disulfid-Gruppen gekennzeichnet ist. Diese Polyaminosäuren reagieren unter Bildung von Disulfid-Brücken mit den Thiolbindungen des Keratins, wodurch dem Haar mehr Glanz und Farbe verliehen werden kann.
  • Eine weitere Gruppe von Polyaminosäuren wurde in der japanischen Anmeldung JP-04/198,114 beschrieben; sie bestehen im Wesentlichen aus Aminosäuren mit neutralen und sauren Ketten und werden gewöhnlich als Hydratisierungsmittel eingesetzt.
  • Schließlich sind in der französischen Anmeldung FR-2533209 amphipathische Lipopeptide, die aus einer hydrophilen Peptidkette und einer hydrophoben Kette mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen bestehen, sowie ihre Verwendung als Emulgatoren für nicht mischbare Medien oder zur Herstellung von flüssigen Kristallen beschrieben.
  • Nach zahlreichen Untersuchungen an verschiedenen Gruppen von Polyaminosäuren wurde überraschend und unerwartet festgestellt, dass eine spezielle Gruppe von Derivaten von Polyaminosäuren beachtliche Fähigkeiten in Hinblick auf die Kräftigung von Keratinfasern aufweist, die daraus resultieren, dass sich auf der Oberfläche der Keratinfasern in bedeutendem Umfang Polypeptide ablagern. Durch die Verwendung dieser Derivate von Polyaminosäuren in kosmetischen Zusammensetzungen für das Haar kann im übrigen die Spannkraft des Haars verbessert und dem Haar mehr Volumen verliehen werden.
  • Die vorliegende Erfindung hat daher die Verwendung mindestens eines Derivats einer Polyaminosäure der folgenden allgemeinen Formel (I) oder eines Salzes dieses Polyaminosäurederivats in einer kosmetischen Zusammensetzung zur Kräftigung von Keratinfasern zum Gegenstand:
    Figure 00020001
    wobei in der Formel bedeuten:
    • – X -O-, -S- oder -NR3,
    • – R1: (i) eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte C1-40-Alkylgruppe, die gegebenenfalls mit mindestens einer Hydroxygruppe oder einer Gruppe
      Figure 00030001
      , substituiert ist und/oder gegebenenfalls durch mindestens ein Heteroatom unterbrochen ist, das unter N, O oder Si ausgewählt ist, wobei r' und r'', die identisch oder voneinander verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine C1-6-Alkylgruppe bedeuten,
    • (iii)
      Figure 00030002
      wobei s einen Wert von 0 bis 4 bedeutet, oder
    • (iv)
      Figure 00030003
      wobei m eine Zahl von 3 bis 5 ist,
    • – R2 ein Wasserstoffatom, eine C1-8-Alkylgruppe, -CH2C6H5, -CH2C6H5p-OH, -CH2OH, -CHOH-CH3 oder -(CH2)t-NH2, wobei t eine Zahl von 3 bis 5 bedeutet,
    • – R3 ein Wasserstoffatom oder eine C1-6-Alkylgruppe,
    • – R4 ein Wasserstoffatom, -NH2, -OH, -SH, -CHOHCH3, -CONH2,
      Figure 00030004
      -C6H5 oder -C6H5p-OH, und
    • – n einen Mittelwert größer 1, der so ist, dass das Molekulargewicht des Polyaminosäurederivats im Bereich von 200 bis 200 000 liegt, wobei die wiederkehrende Einheit innerhalb ein und desselben Derivats entweder identisch oder verschieden ist, wobei R2 und/oder R3 dann mindestens eine der weiteren für diese Gruppen angegebenen Bedeutungen aufweisen.
  • Einige der Polyaminosäuren der Formel (I) sind bekannt, andere sind neu.
  • Das Verfahren zu ihrer Herstellung besteht in einer Polykondensation mindestens eines N-Carboxy-Anhydrids der Formel:
    Figure 00040001
    worin R2 und R3 die oben für Formel (I) angegebenen Bedeutungen aufweisen,
    mit einer nucleophilen Verbindung der Formel (III): R1-XH (III),worin R1 und X die oben für Formel (I) angegebenen Bedeutungen aufweisen.
  • Die N-Carboxy-Anhydride der Formel (II) werden mit den herkömmlichen Methoden hergestellt, wobei eine D- und/oder L-α-Aminosäure in einem inerten Lösemittel, wie Dioxan oder Tetrahydrofuran (THF), mit Phosgen umgesetzt wird.
  • Die Polykondensation wird im Allgemeinen bei einer Temperatur im Bereich von etwa 0 bis 120°C in einem inerten Lösemittel durchgeführt, das unter Benzol, Toluol, Chlorbenzol, Dichlorethan, Dimethylacetamid (DMAC), Dimethylformamid (DMF), Methylethylketon (MEK), aliphatischen Ethern, wie Ethylether, Isopropylether und t-Butylmethylether, und cyclischen Ethern, wie Tetrahydrofuran und Dioxan, ausgewählt ist. Es kann jedoch gegebenenfalls auch Wasser als Lösemittel für die Umsetzung verwendet werden.
  • Bereits zu Beginn der Umsetzung kann festgestellt werden, dass es zu einer mehr oder weniger starken CO2-Entwicklung kommt.
  • Nachdem das Reaktionsmedium gegebenenfalls abgekühlt wurde, wird das Lösemittel verdampft und das erhaltene Polyaminosäurederivat anschließend unter Vakuum getrocknet.
  • In Abhängigkeit von der erzielten Reinheit kann ein Reinigungsschritt, wie beispielsweise eine Fällung oder eine Kristallisation des erhaltenen Rohprodukts, durchgeführt werden.
  • In dem oben beschriebenen Verfahren zur Herstellung des Polyaminosäurederivats übernimmt die nucleophile Verbindung die Funktion des Initiators für die Polykondensationsreaktion.
  • Nach einer bevorzugten Ausführungsform beträgt die in Mol ausgedrückte Menge der nucleophilen Verbindung der Formel (III) 1/2-1/3 000 und vorzugsweise 1/5–1/2 000 pro Mol N-Carboxy-Anhydrid der Formel (II).
  • Von den N-Carboxy-Anhydriden der Formel (II) können insbesondere genannt werden:
    • – das N-Carboxy-Anhydrid von Glycin,
    • – das N-Carboxy-Anhydrid von Sarkosin,
    • – das N-Carboxy-Anhydrid von Threonin,
    • – das N-Carboxy-Anhydrid von Serin,
    • – das N-Carboxy-Anhydrid von Valin,
    • – das N-Carboxy-Anhydrid von Norvalin,
    • – das N-Carboxy-Anhydrid von Isoleucin,
    • – das N-Carboxy-Anhydrid von Leucin,
    • – das N-Carboxy-Anhydrid von Norleucin,
    • – das N-Carboxy-Anhydrid von Lysin,
    • – das N-Carboxy-Anhydrid von Phenylalanin,
    • – das N-Carboxy-Anhydrid von Tyrosin und
    die oben aufgeführten N-Carboxy-Anhydride gegebenenfalls in geschützter Form.
  • Von den nucelophilen Verbindungen der Formel (III) können insbesondere die Amine, wie 2-Amino-1,3-octadecandiol, 2-Octyldodecylamin, Hexylamin, Oleylamin, Glucamin, Lysin, Arginin, Histidin und Glutamin, die Alkohole in Form von Alkoholaten, wie Natriummethanolat, und die Thiole, wie Cystein, angegeben werden.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können in verschiedenen Formen vorliegen und sie enthalten das Polyaminosäurederivat in einem Mengenanteil, der im Allgemeinen im Bereich von 0,001 bis 30 Gew.-% und vorzugsweise von 0,01 bis 15 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, liegt.
  • Nach einer ersten Ausführungsform erfindungsgemäßer Zusammensetzungen liegen diese in Form eines Haarwaschmittels oder einer vor oder nach der Haarwäsche anzuwendenden Pflegezusammensetzung zur Kräftigung von Keratinfasern vor.
  • Bei dem kosmetisch geeigneten Träger dieser Zusammensetzungen handelt es sich entweder um ein wässeriges Medium oder um ein wässerig-alkoholisches Medium, das einen Alkohol, wie Ethanol oder Isopropanol, enthält.
  • Die Zusammensetzungen in Form eines Haarwaschmittels enthalten ferner mindestens einen anionischen, nichtionischen, zwitterionischen, amphoteren oder kationischen grenzflächenaktiven Stoff.
  • Der Mengenanteil des grenzflächenaktiven Stoffs liegt gewöhnlich im Bereich von 0,01 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise aber im Bereich von 0,05 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.
  • Wenn ein grenzflächenaktiver Stoff vom nichtionischen Typ verwendet wird, wird dieser im Allgemeinen in einem Mengenanteil von 0,1 bis 40 Gew.-% und vorzugsweise von 1 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, eingesetzt.
  • Die grenzflächenaktiven Stoffe vom kationischen Typ werden aufgrund ihres geringeren Reinigungsvermögens insbesondere in den Pflegezusammensetzungen zur Anwendung vor oder nach der Haarwäsche verwendet.
  • Die grenzflächenaktiven Stoffe, die in den Zusammensetzungen gemäß dieser Ausführungsform verwendet werden können, sind im Stand der Technik wohl bekannt und sie sind insbesondere in dem Patent FR-2,728,163 beschrieben.
  • Die Pflegezusammensetzungen zur Anwendung vor oder nach der Haarwäsche können außerdem ein Konditioniermittel enthalten.
  • Von den Konditioniermitteln, die in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen verwendet werden können, können insbesondere die hydrierten oder nicht hydrierten natürlichen Öle, die cyclischen oder aliphatischen, geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten synthetischen Kohlenwasserstofföle, wie beispielsweise die Poly-α-olefine, insbesondere die Polydecene und Polyisobutene, die flüchtigen oder nicht flüchtigen Siliconöle, die gegebenenfalls organomodifiziert und löslich oder nicht löslich sind, die fluorierten oder perfluorierten Öle, die Fettester, die Ester von mehrwertigen Alkoholen und die Glyceride angegeben werden.
  • Es können auch synthetische oder natürliche Wachse, Silicongummis und Siliconharze, Proteine oder Proteinhydrolysate, die gegebenenfalls quaternisiert sind, oder ein Gemisch dieser verschiedenen Stoffe als Konditioniermittel verwendet werden.
  • Die Zusammensetzungen nach dieser ersten Ausführungsform können ferner mindestens einen kosmetisch oder dermatologisch akzeptablen Zusatzstoff enthalten, der unter einem Verdickungsmittel, einem Polymer vom kationischen, anionischen, nichtionischen oder amphoteren Typ, einem Sonnenschutzfilter, einem Ceramid, einer α-Hydroxysäure, einem Konservierungsstoff, einem antimikrobiellen Wirkstoff, einem Wirkstoff gegen Schuppen, einem Perlglanzmittel, einem Farbmittel, einem Parfum, einem Elektrolyt oder einem Suspendiermittel ausgewählt ist.
  • Die Zusatzstoffe liegen in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen im Allgemeinen in einem Mengenanteil im Bereich von 0,01 bis 20 Gew.-% und vorzugsweise von 0,02 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vor.
  • Der pH-Wert der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen liegt gewöhnlich unter 7 und vorzugsweise im Bereich von 3 bis 4, 5.
  • Gemäß einer zweiten Ausführungsform erfindungsgemäßer Zusammensetzungen liegen diese als schaumbildende Zusammensetzung vom wasserfreien oder wässerigen Typ vor.
  • Wenn die Schaumzusammensetzung vom wasserfreien Typ ist, enthält sie eine Fettphase als kosmetisch akzeptablen Träger, einen Schaumbildner und ein Treibmittel.
  • Die Fettphase kann aus einem kosmetischen Öl oder aus der Kombination eines Öls mit mindestens einem Wachs bestehen.
  • Von den verwendbaren Ölen und Wachsen können insbesondere die Öle und Wachse pflanzlichen, tierischen, mineralischen oder synthetischen Ursprungs genannt werden. Diese Öle und Wachse sind im Stand der Technik wohl bekannt und sind insbesondere in dem Patent FR-2,668,927 beschrieben.
  • Das kosmetische Öl oder das Öl-Wachs-Gemisch liegt im Allgemeinen in einem Mengenanteil von 20 bis 99 Gew.-%, vorzugsweise aber von 25 bis 85 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Fettphase, vor.
  • Wenn die Schaumzusammensetzung vom wässerigen Typ ist, enthält sie eine wässerige Lösung oder ein wässerig-alkoholisches Gemisch als kosmetisch geeigneten Träger, einen Schaumbildner und ein Treibmittel.
  • Das wässerig-alkoholische Gemisch kann beispielsweise einen Alkohol mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Ethanol oder Isopropanol, enthalten.
  • Wenn eine wässerig-alkoholische Lösung verwendet wird, übersteigt der Alkoholanteil etwa 50 Gew.-% nicht und liegt vorzugsweise unter 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung. Von den verwendbaren Schaumbildnern oder grenzflächenaktiven Stoffen können unter anderem die anionischen, nichtionischen, zwitterionischen, amphoteren oder kationischen grenzflächenaktiven Stoffe genannt werden. Es können auch kationische oder anionische Polymere angegeben werden, wie die Verbindungen, die in der Patentanmeldung FR-8207996 beschrieben sind, oder auch die Kombination von kationischen und amphoteren Polymeren, wie sie in der Patentanmeldung FR-9602125 beschrieben ist.
  • Der Mengenanteil des Schaumbildners kann im Bereich von 0,05 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise von 0,2 bis 10 Gew.-% und insbesondere von 0,25 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, liegen.
  • Die Schaumzusammensetzungen vom wässerigen Typ können ferner einen Weichmacher in einem Mengenanteil enthalten, der im Bereich von 0,01 bis 16 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, liegt.
  • Die verwendbaren Weichmacher sind wohl bekannt und sie sind insbesondere in dem Patent FR-2,719,995 beschrieben.
  • Von den Zusatzstoffen, die zu den Schaumzusammensetzungen gegeben werden können, können Farbstoffe, die die Zusammensetzung selbst oder die Haare färben sollen, Konservierungsstoffe, Maskierungsmittel, Mittel zum Regulieren des pH-Werts, Parfums, Vitamine, pflanzliche und tierische Extrakte, Silicone, Sonnenschutzfilter und weitere Wirkstoffe zur Behandlung von Keratinfasern angegeben werden.
  • Beispiele für Treibmittel, die bevorzugt in diesen Schaumzusammensetzungen verwendet werden, sind etwa Druckluft, Kohlendioxid, Stickstoffprotoxid, Stickstoff, Distickstoffoxid, Dimethylether, verflüssigbare aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Propan, Butane, darun ter Isobutan, Pentan, Isopentan, Neopentan und deren Gemische, chlorierte und/oder fluorierte Kohlenwasserstoffe oder die Gemische dieser Verbindungen.
  • Von den chlorierten und/oder fluorierten Kohlenwasserstoffen können Monochlordifluormethan, Dichlordifluormethan, Monochlordifluorethan, 1,1-Difluorethan und Dichlortetrafluorethan sowie deren Gemische und insbesondere das Monochlordifluormethan-Monochlordifluorethan-Gemisch (40/60) sowie das Dichlordifluormethan-Dichlortetrafluorethan-Gemisch (40/60) angegeben werden.
  • Der verwendete Mengenanteil des Treibmittels ist nicht kritisch, bestimmt aber die Dichte des produzierten Schaums. Je höher der Treibmittelanteil ist, desto geringer ist die Dichte des Schaums. Die Schaumdichten liegen im Allgemeinen im Bereich von etwa 0,02 bis etwa 0,20 g/cm3 und vorzugsweise von etwa 0,05 bis etwa 0,15 g/cm3.
  • Der Mengenanteil des Treibmittels liegt gewöhnlich im Bereich von 1 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Aerosolzusammensetzung, und vorzugsweise im Bereich von 5 bis 15 Gew.-%.
  • Der Innendruck in dem Aerosolbehälter liegt im Allgemeinen im Bereich von etwa 1 bis 4 bar (105 bis 4·105 Pa).
  • Für die Durchführung der Erfindung gemäß dieser Ausführungsform sind beliebige Typen von Behältern und Ventilsystemen für Aerosolschäume geeignet.
  • Gemäß einer dritten Ausführungsform erfindungsgemäßer Zusammensetzungen liegen diese in Form einer Dispersion oder einer Emulsion vom Typ Öl-in-Wasser oder Wasser-in-Öl und insbesondere als Mikroemulsion oder Gel vor.
  • Gewöhnlich liegt die wässerige Phase bei den Öl-in-Wasser-Emulsionen in einem Mengenanteil von 60 bis 90 Gew.-% und bei den Wasser-in-Öl-Emulsionen in einem Anteil von 30 bis 60 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vor.
  • Die Fettphase liegt bei den Emulsionen vom Öl-in-Wasser-Typ im Allgemeinen in einem Mengenanteil von 5 bis 25 Gew.-% und bei den Emulsionen vom Wasser-in-Öl-Typ in einem Anteil von 30 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vor. Die Fettphase besteht aus mindestens einem kosmetischen Öl oder aus einem Gemisch von mindestens einem Öl und mindestens einem Wachs, wobei das Öl und das Wachs mineralischen, pflanzlichen, tierischen oder synthetischen Ursprungs sind, wie dies in dem Patent FR-2,668,927 beschrieben ist.
  • Von den Emulgatoren, die in den Zusammensetzungen in Form einer Öl-in-Wasser-Emulsion verwendet werden können, können unter anderem Laurylsulfat, Triethanolaminstearat oder die Fettalkohole, wie Stearylalkohol oder Cetylalkohol, genannt werden.
  • Von den Emulgatoren, die in den Zusammensetzungen in Form einer Wasser-in-Öl-Emulsion verwendet werden können, können unter anderem die Glycerinester, die ethoxylierten Alkohole, Lanolin, Lanolinalkohol, Cholesterin und die verschiedenen Sorbitanoleate angegeben werden.
  • Die Emulgatoren liegen im Allgemeinen in einem Mengenanteil im Bereich von 1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vor.
  • Nach dieser Ausführungsform handelt es sich bei den Zusammensetzungen vorzugsweise um transparente Mikroemulsionen oder um Gele und sie enthalten den Emulgator im Überschuss und mindestens ein niedrigviskoses Mineralöl.
  • Die Mineralöle, die in den Gelzusammensetzungen verwendet werden können, weisen Kohlenstoffketten mit geringer Länge auf und liegen in einem Mengenanteil von 15 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vor.
  • Von den Emulgatoren für die Zusammensetzungen in Gelform können insbesondere polyethoxylierter Ether und Oleylalkohol oder sein Phosphonsäureester, polyethoxylierter Laurylalkohol, polyethoxylier ter Oleylalkohol, ethoxylierter Cetylalkohol und verschiedene Polyoxyethylenglykole von Fettsäuren genannt werden.
  • Die Zusammensetzungen in Gelform können ferner einen Kuppler enthalten, wie beispielsweise 2-Ethylhexan-1,3-diol, einen mehrwertigen Alkohol, wie Sorbit, ein Polyethylenglykol, Lanolin oder Lanolinalkohol sowie Konservierungsstoffe.
  • Gemäß einer vierten Ausführungsform erfindungsgemäßer Zusammensetzungen liegen diese als Lotion vor.
  • Bei dem Träger dieser Lotionen handelt es sich entweder um eine wässerige Lösung oder um eine wässerig-alkoholische Lösung, die zu im Wesentlichen gleichen Teilen deionisiertes Wasser und einen Alkohol, wie Ethanol oder Isopropanol, enthält.
  • Die Lotionen können ferner mindestens eine Substanz enthalten, die unter einem Isopropylester und einem Polyalkylenglykol oder seinem Oleat ausgewählt ist.
  • Gemäß einer letzten Ausführungsform erfindungsgemäßer Zusammensetzungen liegen diese in Form eines Lacks vor und insbesondere als Aerosol-Haarlack.
  • Der kosmetisch akzeptable Träger, der gewöhnlich in den Lacken verwendet wird, besteht aus einem Alkohol, wie Ethanol oder Isopropanol, oder aus einem wässerig-alkoholischen Gemisch.
  • Die Lacke nach dieser speziellen Ausführungsform enthalten außerdem mindestens ein filmbildendes Harz, mindestens einen Weichmacher sowie ein Treibmittel.
  • Die in den Lacken verwendeten filmbildenden Harze sind im Stand der Technik wohl bekannt. Es können insbesondere die Harze angegeben werden, die in dem Patent FR-2,684,874 beschrieben sind; sie liegen vorzugsweise in einem Mengenanteil von 3 bis 6 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vor.
  • Von den bevorzugten Weichmachern können insbesondere die Glykolether, Benzylalkohol, Triethylcitrat, 1,3-Butylenglykol und Propylencarbonat angegeben werden, die in einem Mengenanteil im Bereich von X bis Y Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorliegen.
  • Das Treibmittel für die Lacke kann unter mindestens einem der Mittel ausgewählt sein, die oben zur Herstellung von Zusammensetzungen in Schaumform aufgeführt wurden.
  • Die Lacke gemäß dieser Ausführungsform können ferner weitere herkömmliche Zusatzstoffe enthalten, wie Korrosionsinhibitoren, reizlindernde Wirkstoffe, Parfums, Silicone, Sonnenschutzfilter, Farbstoffe, Konservierungsstoffe, Wirkstoffe gegen Schaumbildung sowie Vitamine.
  • Die Zusammensetzung oder "Flüssigkeit" wird in einen geeigneten Behälter gegeben, der danach mit einem geeigneten Ventil- und Verteilersystem versehen wird.
  • Von den verwendbaren Ventilen können insbesondere die Ventile angegeben werden, die in dem Patent FR-2,382,637 beschrieben sind.
  • Die vorliegende Erfindung hat ferner ein Verfahren zur Behandlung und regenerierenden Pflege von Keratinfasern zum Gegenstand, das oben als "direktes" Behandlungsverfahren bezeichnet ist und das darin besteht, eine wie vorstehend definierte Zusammensetzung, die mindestens ein Derivat einer Polyaminosäure enthält, auf die Keratinfasern aufzubringen, die Zusammensetzung einwirken zu lassen und die Keratinfasern anschließend gegebenenfalls zu spülen.
  • Nach einer besonders bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens zur Behandlung und regenerierenden Pflege von Keratinfasern, das oben als "in situ"-Behandlungsverfahren bezeichnet ist, wird das Derivat der Polyaminosäure mit Hilfe von Vorläufern, die das Polyaminosäurederivat hervorbringen, "in situ", d. h. direkt auf den Keratinfasern, die der Behandlung unterzogen werden, gebildet.
  • Bei den Vorläufern handelt es sich zum einen um ein N-Carboxy-Anhydrid der folgenden Formel (II):
    Figure 00140001
    worin R2 und R3 die oben definierten Bedeutungen aufweisen,
    und zum anderen um eine nucleophile Verbindung der folgenden Formel (III): R1-XH (III),worin X die oben angegebenen Bedeutungen aufweist und R1 bedeutet:
    • (i) ein Wasserstoffatom,
    • (ii) eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte C1-40-Alkylgruppe, die gegebenenfalls mit mindestens einer Hydroxygruppe oder einer Gruppe
      Figure 00140002
      substituiert ist und/oder gegebenenfalls mit mindestens einem Heteroatom unterbrochen ist, das unter N, O oder Si ausgewählt ist, wobei r' und r'', die identisch oder voneinander verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine C1-6-Alkylgruppe bedeuten,
    • (iii)
      Figure 00140003
      wobei s einen Wert von 0 bis 4 bedeutet, oder
    • (iv)
      Figure 00150001
      wobei m eine Zahl von 3 bis 5 ist, wobei R4 ein Wasserstoffatom, NH2, OH, SH, -CHOHCH3, -CONH2,
      Figure 00150002
      -C6H5 oder -C6H5pOH bedeutet.
    wobei mindestens ein Vorläufer in einem kosmetisch akzeptablen Medium enthalten ist.
  • Für die Durchführung der Behandlung sind die beiden Vorläufer in zwei Teilen konfektioniert.
  • Der erste Teil enthält mindestens ein N-Carboxy-Anhydrid der Formel (II) in fester Form oder gelöst in einem kosmetisch akzeptablen Träger und der zweite Teil enthält eine nucleophile Verbindung der Formel (III) in fester Form oder gelöst in einem kosmetisch akzeptablen Träger.
  • Bei dem kosmetisch akzeptablen Träger des N-Carboxy-Anhydrids der Formel (II) handelt es sich um ein organisches Lösemittel, um Wasser oder um ein Gemisch dieser Verbindungen. Der kosmetisch akzeptable Träger der nucleophilen Verbindung der Formel (III) ist vorzugsweise Wasser.
  • Das "in situ"-Behandlungsverfahren besteht darin, in einem ersten Schritt den ersten Teil der Konfektionierung gegebenenfalls nach Auflösen mit Hilfe eines flüssigen Mediums auf das gegebenenfalls zuvor angefeuchtete Haar zu geben und anschließend in einem zweiten Schritt den zweiten Teil der Konfektionierung aufzubringen, der zuvor gegebenenfalls ebenfalls aufgelöst wurde, insbesondere mit Wasser. Gemäß diesem Verfahren können die beiden Teile gewünschtenfalls vorab vermischt und die erhaltene Lösung anschließend direkt auf das Haar aufgebracht werden.
  • Dann wird das Haar massiert, was in wässerigem Medium die Polykondensation der Vorläufer in ein Polyaminosäurederivat bewirkt. Die Polykondensation ist im Allgemeinen nach einer Zeitspanne von etwa 2 bis 30 Minuten abgeschlossen.
  • Nach dieser Zeitspanne werden die Haare ausgespült und gegebenenfalls einer Haarwäsche unterzogen.
  • Im Folgenden werden zur Erläuterung Beispiele für die Herstellung von Polyaminosäurederivaten sowie Beispiele kosmetischer Zusammensetzungen und Beispiele für das Verfahren zur Behandlung der Haare gegeben.
  • BEISPIELE
  • Beispiel 1
    • Herstellung der Polyaminosäure der Formel (I), worin
      Figure 00160001
  • In einem Reaktionsgefäß mit einem Fassungsvermögen von 1 Liter, das mit einem Kühler, einem Thermometer, einer Stickstoffzuleitung, einem Tropftrichter und einem Rührer ausgestattet ist, werden 46 g (0,4 mol) Sarkosin-N-carboxy-anhydrid unter Stickstoffatmosphäre in 250 cm3 Toluol suspendiert. Dann wird in kleinen Teilmengen eine Suspension von 8,2 g (0,027 mol) (D/L, erythro-threo)-2-Aminooctadecan-1,3-diol in 250 cm3 Toluol zugegeben. Wenn die Zugabe abgeschlossen ist, wird das Reaktionsgemisch während etwa 3 Stunden auf 80°C erwärmt. Dann wird auf Umgebungstemperatur abkühlen gelassen und es werden 200 cm3 Ethanol (98°C) zum Solubilisieren des Mediums zugegeben.
  • Nach Verdampfen der Lösemittel unter reduziertem Druck und Trocknen unter Vakuum werden 34,5 g eines kastanienbraunen Pulvers erhalten.
  • Der Index "n" wurde mit NMR bestimmt.
  • Nach der gleichen Vorgehensweise wie oben wurden durch Veränderung des Mengenanteils des (DL)-2-Aminooctadecan-1,3-diols Derivate von Polyaminosäuren mit der gleichen Struktur hergestellt, die aber folgende Indices "n" aufwiesen:
    Beispiel 1(a): n = 9,8,
    Beispiel 1(b): n = 7,6.
  • Beispiel 2
    • Herstellung der Polyaminosäure der Formel (I), worin
      Figure 00170001
  • In einem Reaktionsgefäß mit einem Fassungsvermögen von 1 Liter, das mit einem Kühler, einem Thermometer, einer Stickstoffzuleitung, einem Tropftrichter und einem Rührer ausgestattet ist, werden 46 g (0,4 mol) Sarkosin-N-Carboxy-Anhydrid unter Stickstoffatmosphäre in 500 cm3 Toluol suspendiert. Dann werden tropfenweise 8,1 g (0,027 mol) 2-Octyldodecylamin zugegeben. Wenn die Zugabe abgeschlossen ist, wird das Reaktionsgemisch während etwa 2 Stunden auf 80°C erwärmt. Dann wird auf Umgebungstemperatur abkühlen gelassen, worauf 50 cm3 Ethanol (95°C) zugegeben werden. Nach Verdampfen der Lösemittel unter reduziertem Druck und Trocknen unter Vakuum werden 36,7 g eines kastanienbraunen Pulvers erhalten.
  • Der Index "n" wurde mit NMR bestimmt.
  • Mit der gleichen Vorgehensweise wie oben, aber unter Veränderung des Mengenanteils des 2-Octyldodecylamins wurden Derivate von Polyaminosäuren mit der gleichen Struktur hergestellt, die aber folgende Indices "n" aufwiesen:
    Beispiel 2(a): n = 9,6,
    Beispiel 2(b): n = 7,4.
  • Beispiel 3
    • Herstellung der Polyaminosäure der Formel (I), worin R1 = C16H33, X = -NH-, R2 = H, R3 = -CH3 und n = 7,2.
  • Diese Polyaminosäure wird nach der in Beispiel 2 beschriebenen Vorgehensweise hergestellt, wobei jedoch 12 g (0,05 mol) Hexadecylamin mit dem Sarkosin-N-Carboxy-Anhydrid umgesetzt werden.
  • Nach Verdampfen der Lösemittel und Trocknen unter Vakuum werden 40 g eines Pulvers erhalten.
  • Durch Veränderung des Hexadecylamin-Anteils wurden Derivate von Polyaminosäuren mit der gleichen Struktur hergestellt, die aber folgende Indices "n" aufwiesen:
    Beispiel 3(a): n = 9,2,
    Beispiel 3(b): n = 12,5.
  • Beispiel 4
    • Herstellung eines Derivats einer Polyaminosäure der Formel (I), worin R1 = C8H17-CH=CH-C8H16-, X = -NH-, R2 = H, R3 = -CH3 und n = 7,4.
  • Diese Polyaminosäure wird nach der in Beispiel 2 beschriebenen Vorgehensweise hergestellt, wobei jedoch 13 g (0,05 mol) Oleylamin mit dem Sarkosin-N-Carboxy-Anhydrid umgesetzt werden.
  • Nach Verdampfen der Lösemittel und Trocknen unter Vakuum werden 42 g eines Pulvers erhalten.
  • Durch Veränderung des Oleylamin-Anteils wurden Derivate von Polyaminosäuren mit der gleichen Struktur hergestellt, die aber folgende Indices "n" aufwiesen:
    Beispiel 4(a): n = 10,5,
    Beispiel 4(b): n = 13,2.
  • Beispiel 5
    • Herstellung der Polyaminosäure der Formel (I), worin
      Figure 00190001
  • Es werden 10 g (0,08 mol) Sarkosin-N-Carboxy-Anhydrid unter Rühren in einen 500 ml-Erlenmeyer-Kolben gegeben, worauf 100 cm3 destilliertes Wasser (pH 6,7) und auf einmal 1 g (0,006 mol) Lysin zugefügt werden.
  • Es kommt zu einer beträchtlichen CO2-Entwicklung und das Gemisch wird etwa 30 Minuten bei Umgebungstemperatur weiter gerührt. Nach Verdampfen des Wassers unter reduziertem Druck und Trocknen unter Vakuum werden 6,7 g eines braunen Pulvers erhalten.
  • Der Index "n" wurde mit NMR bestimmt.
  • Mit der gleichen Vorgehensweise wie oben, aber unter Veränderung des Lysin-Anteils wurden Derivate von Polyaminosäuren mit der gleichen Struktur hergestellt, die aber folgende theoretische Indices "n" aufwiesen:
    Beispiel 5(a): n = 50,
    Beispiel 5(b): n = 25,
    Beispiel 5(c): n = 6,
    Beispiel 5(d): n = 3.
  • Beispiel 6
    • Herstellung der Polyaminosäure der Formel (I), worin
      Figure 00190002
      und n = 13 (theoretischer Index).
  • Diese Polyaminosäure wird nach der in Beispiel 5 beschriebenen Vorgehensweise hergestellt, wobei jedoch anstelle von Lysin die entsprechende molare Menge Cystein verwendet wird.
  • Beispiel 7
    • Herstellung der Polyaminosäure der Formel (I), worin
      Figure 00200001
      und n = 12 (theoretischer Index).
  • Diese Polyaminosäure wird nach der in Beispiel 5 beschriebenen Vorgehensweise hergestellt, wobei jedoch anstelle von Lysin die entsprechende molare Menge Arginin verwendet wird.
  • Beispiel 8
    • Herstellung der Polyaminosäure der Formel (I), worin
      Figure 00200002
      und n = 12 (theoretischer Index).
  • Diese Polyaminosäure wird nach der in Beispiel 5 beschriebenen Vorgehensweise hergestellt, wobei jedoch anstelle von Lysin die entsprechende molare Menge Histidin verwendet wird.
  • Beispiel 9
    • Herstellung der Polyaminosäure der Formel (I), worin
      Figure 00200003
      und n = 13 (theoretischer Index).
  • Diese Polyaminosäure wird nach der in Beispiel 5 beschriebenen Vorgehensweise hergestellt, wobei jedoch anstelle von Lysin die entsprechende molare Menge Glutamin verwendet wird.
  • Beispiel 10
    • Herstellung der Polyaminosäure der Formel (I), worin
      Figure 00210001
      und n = 12 (theoretischer Index).
  • Diese Polyaminosäure wird nach der in Beispiel 5 beschriebenen Vorgehensweise hergestellt, wobei jedoch anstelle von Lysin die entsprechende molare Menge Glucamin verwendet wird.
  • BEISPIELE KOSMETISCHER ZUSAMMENSETZUNGEN
  • Es wurden folgende Formulierungen zur Pflege und Behandlung der Haare hergestellt: Beispiel 11: Haarwaschmittel
    – Natriumlaurylethersulfat (28% WS) 75 g
    – Monoisopropanolamid von Koprasäure, von der
    Firma Albright und Wilson unter der Bezeichnung
    "Empilan CIS®" im Handel 1 g
    – Polyaminosäure von Beispiel 5 1 g
    – Wasser q. s. p. 100 g.
  • Das Haarwaschmittel dieser Formulierung ist durchsichtig. Beispiel 12: Pflege zur Anwendung nach der Haarwäsche, die ausgespült wird
    – 1-Methyl-2-Talg-3-sulfamidoethylimidazolium
    methosulfat/Propenglykol (75/25), von der Firma
    Witco unter der Bezeichnung "REWOQUAT W75PG®"
    im Handel 2 g WS
    – Polyaminosäure von Beispiel 5 0,5 g
    – Gemisch von Cetylalkohol und ethoxyliertem Cetyl
    stearylalkohol 3 g
    – Konservierungsmittel, Parfum q. s.
    – sich spontan einstellender pH-Wert 5,2
    – Wasser q. s. p. 100 g.
    Beispiel 13: Haarwaschmittel
    – Natriumlaurylethersulfat (28% WS) 60 g
    – Cocoylbetain 9 g
    – Polyaminosäure von Beispiel 1 0,5 g
    – Konservierungsmittel, Parfum q. s.
    – HCl q. s. pH 6
    – Wasser q. s. p. 100 g.
  • Das so formulierte Haarwaschmittel ist opaleszent. Beispiel 14: Haarspülungslotion zum Ausspülen
    – Behenyltrimethylammoniumchlorid, 80% in
    einem Wasser/Isopropanol-Gemisch (15/85),
    von der Firma Toho unter der Bezeichnung
    "CATINAL DC 50®" im Handel 0,5 g WS
    – Polyaminosäure von Beispiel 4 0,1 g
    – Konservierungsmittel, Parfum q. s.
    – NaOH q. s. pH 5,5
    – Wasser q. s. p. 100 g.
  • Die folgenden Beispiele kräftigender Behandlungen wurden ("in situ") am Kopf durchgeführt.
  • Beispiel 15: Haarbehandlungsverfahren, ausgehend von einer Konfektionierung in zwei Teilen
  • Zuerst wird eine erste Konfektionierung auf das zuvor angefeuchtete Haar aufgebracht, die eine 10%-ige Lösung des Sarkosin-N-Carboxy-Anhydrids in SOKETAL® (D,L-α,β-Isopropylidenglycerin) oder in Isosorbiddimethylether enthält. Die so applizierte Lösung muss das gesamte Haar durchtränken. Anschließend wird eine zweite Konfektionierung aufgebracht, die eine 4%-ige Lösung von L-Lysin in Wasser enthält. Es wird 15 Minuten einwirken gelassen, worauf das Haar mit lauwarmem Wasser gespült, einer Haarwäsche unterzogen und schließlich getrocknet wird.
  • Beispiel 16: Haarbehandlungsverfahren, ausgehend von einer festen Konfektionierung in zwei Teilen
  • Zuerst wird Sarkosin-N-Carboxy-Anhydrid, das in fester Form konfektioniert ist, auf zuvor angefeuchtete Haare aufgebracht und anschließend während etwa 15 Minuten einmassiert. Dann wird eine getrennt davon konfektionierte 4%-ige Lösung von L-Lysin in Wasser auf das Haar gegeben.
  • Es wird etwa 15 Minuten einwirken gelassen, worauf die Haare mit lauwarmem Wasser gespült, mit Shampoo gewaschen und dann getrocknet werden.
  • Die gemäß der Beispiele 15 oder 16 behandelten Haare weisen eine sichtbare Verbesserung in Hinblick auf Spannkraft und Volumen auf.
  • VERGLEICHSVERSUCHE
  • Untersuchung der Fähigkeiten zur Kräftigung von Keratinfasern
  • Die Fähigkeiten zur Kräftigung natürlicher und blondierter Haare wurden nach Behandlung gemäß dem "in situ"-Verfahren bewertet.
  • Zuerst wurden Strähnen mit 0,6 g und 15 cm einerseits von natürlichen hellbraunen Haaren und andererseits von blondierten Haaren bei 37°C in einen Phosphatpuffer getaucht und anschließend mit Wasser gespült, mit Shampoo gewaschen und noch einmal gespült. Ein Teil der erhaltenen Strähnen dient als Vergleich, die anderen wurden mit einer Lösung behandelt, die unmittelbar bei der Anwendung durch Mischen von 1 g Sarkosin-N-Carboxy-Anhydrid (Sarkosin-NCA) und 0,1 g Lysin bei 37°C in einem Phosphatpuffer hergestellt wurde. Nach einer Zeitspanne von etwa 30 Minuten, in deren Verlauf die Polykondensation erfolgt, wurden die Strähnen dann mit Wasser gespült, mit Shampoo gewaschen und noch einmal gespült. Die Kräftigung der so behandelten Strähnen wurde im Biegsamkeitstest mit Pendel quantitativ bestimmt. Dieser Test zur Bestimmung der Biegsamkeit mit dem Pendel besteht darin, die Anzahl der Schwingungen eines Pendels mit einem Beschwerungsgewicht von 47 g, das eine Probe von 39 Haaren mit einer Länge von 10 mm biegt, zu bestimmen. Die Eigenschaften in Hinblick auf die Kräftigung der Haare sind umgekehrt proportional zur Anzahl der Schwingungen des Pendels. Jede Steigerung der Kräftigung der Haare kommt nämlich in einer Verringerung der Anzahl der Schwingungen des Pendels zum Ausdruck.
  • In der nachfolgenden Tabelle 1 sind die Messwerte zur Anzahl der Pendelschwingungen für drei Proben natürlicher und blondierter Haarsträhnen bei einer Temperatur von 25°C und einer relativen Feuchte von 45% angegeben. Tabelle 1
    Anzahl Pendelschwingungen natürliches Haar Standardfehler blondiertes Haar Standardfehler
    Vergleich Phosphatpuffer 159 2 130 2
    Sarkosin-NCA/Lysin (Versuch 1) 148 2 125 1
    Sarkosin-NCA/Lysin 149 2 130 1
    (Versuch 2)
    Sarkosin-NCA/Lysin (Versuch 3) 150 1 125 1
    Abweichung in % –6 p = 0,0001 –3 p = 0,04
  • Der festgestellte Unterschied in der Anzahl der Pendelschwingungen zwischen den natürlichen Haaren und den blondierten Haaren vor der Behandlung erklärt sich im Wesentlichen daraus, dass die Blondierung zu einer deutlich erhöhten Steifigkeit der Haare führt.
  • Die Ergebnisse der vorstehenden Tabelle 1 zeigen eine reproduzierbare Verringerung der Anzahl von Pendelschwingungen, 6% weniger bei natürlichen Haaren und 3% weniger bei blondierten Haaren.
  • Die "in situ"-Behandlung führt also nach der Polykondensation zu einer deutlichen Steigerung der Eigenschaften natürlicher und blondierter Haare in Hinblick auf die Steifigkeit. Diese Eigenschaften bleiben auch dann noch erhalten und dauerhaft erkennbar, wenn die Strähnen mit Shampoo gewaschen und anschließend gespült wurden.
  • Quantitative Bestimmung der Polylysin-Sarkosin-Abscheidung auf den Keratinfasern
  • Die Polylysin-Sarkosin-Abscheidung wurde durch Analyse der Sarkosinmenge bestimmt, die nach "direkter" Behandlung und nach "in situ"-Behandlung auf der Oberfläche von natürlichen oder blondierten Haarsträhnen zurückblieb.
  • Die quantitative Bestimmung der Sarkosin-Abscheidung wurde durchgeführt, nachdem die behandelten Strähnen gespült worden waren und nachdem die behandelten Strähnen gespült und mit Shampoo gewaschen worden waren.
  • Die Haarsträhnen wurden nach diesen Arbeitsschritten einer sauren Hydrolyse unterzogen und die Menge des verbliebenen Sarkosin wur de mit einem automatisierten Aminosäure-Analysator HITACHI L8500A bestimmt.
  • Die Sarkosinmengen, die auf der Oberfläche der Proben natürlicher und blondierter Haare festgestellt wurden, sind in der nachfolgenden Tabelle 2 angegeben. Die Mengen sind in auf dem Haar vorliegenden Gramm Sarkosin pro 100 g Haar angegeben. Tabelle 2
    Behandlungen
    "in situ"-Behandlung "direkte" Behandlung nach dem Spülen nach der Haarwäsche in g Sarkosin pro 100 g Haar
    Vergleich + 0
    natürliche Haare + + + 0,26
    + + 0,32
    + + + 0,16
    + + 0,25
    Vergleich + 0
    blondierte Haare + + + 0,38
    + + 0,67
    + + + 0,36
    + + 0,55
  • Nach der vorstehenden Tabelle 2 kann festgestellt werden, dass nach der Behandlung und nach dem Spülen eine beträchtliche Sarkosin-Ablagerung vorhanden ist. Diese Sarkosin-Ablagerung bleibt im übrigen auch nach einer späteren Haarwäsche in einem zufriedenstellenden Mengenanteil erhalten.

Claims (26)

  1. Verwendung mindestens eines Derivats einer Polyaminosäure der folgenden allgemeinen Formel (I) oder eines Salzes dieses Polyaminosäurederivats zur Kräftigung und Pflege von Keratinfasern in einer kosmetischen Zusammensetzung:
    Figure 00270001
    wobei in der Formel bedeuten: – X -O-, -S- oder -NR3, – R1: (ii) eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte C1-40-Alkylgruppe, die gegebenenfalls mit mindestens einer Hydroxygruppe oder einer Gruppe
    Figure 00270002
    substituiert ist und/oder gegebenenfalls mit mindestens einem Heteroatom unterbrochen ist, das unter N, O oder Si ausgewählt ist, wobei r' und r'', die identisch oder voneinander verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine C1-6-Alkylgruppe bedeuten, (iii)
    Figure 00270003
    wobei s einen Wert von 0 bis 4 bedeutet, oder (iv)
    Figure 00270004
    wobei m eine Zahl von 3 bis 5 ist, – R2 ein Wasserstoffatom, eine C1-8-Alkylgruppe, -CH2C6H5, -CH2C6H5pOH, -CH2OH, -CHOH-CH3 oder -(CH2)t-NH2, wobei t eine Zahl von 3 bis 5 bedeutet, – R3 ein Wasserstoffatom oder eine C1-6-Alkylgruppe, – R4 ein Wasserstoffatom, NH2, OH, SH, -CHOHCH3, -CONH2,
    Figure 00280001
    -C6H5 oder -C6H5pOH, und – n einen Mittelwert größer 1, der so ist, dass das Molekulargewicht des Polyaminosäurederivats im Bereich von 200 bis 200 000 liegt, wobei die wiederkehrende Einheit innerhalb ein und desselben Derivats entweder identisch oder verschieden ist, wobei R2 und/oder R3 dann mindestens eine der weiteren für diese Gruppen angegebenen Bedeutungen aufweisen.
  2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, das die Zusammensetzung das Polyaminosäurederivat in einem Mengenanteil von 0,001 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthält.
  3. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zusammensetzung das Polyaminosäurederivat in einem Mengenanteil von 0,01 bis 15 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, enthält.
  4. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die kosmetische Zusammensetzung in Form eines Haarwaschmittels vorliegt, wobei der kosmetische Träger unter einer wässerigen Lösung und einer wässerig-alkoholischen Lösung ausgewählt ist.
  5. Verwendung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Zusammensetzung in Form eines Haarwaschmittels ferner einen grenzflächenaktiven Stoff enthält, der in einem Mengenan teil von 0,01 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorliegt.
  6. Verwendung nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die kosmetische Zusammensetzung in Form eines Schaums vorliegt, wobei der kosmetische Träger unter einer Fettphase und einem wässerig-alkoholischen Gemisch ausgewählt ist.
  7. Verwendung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Zusammensetzung in Form eines Schaums ferner mindestens einen Schaumbildner und mindestens ein Treibmittel enthält.
  8. Verwendung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass der Schaumbildner in einem Mengenanteil von 0,05 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorliegt.
  9. Verwendung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass das Treibmittel in einem Mengenanteil von 1 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorliegt.
  10. Verwendung nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die kosmetische Zusammensetzung in Form einer Wasser-in-Öl-Emulsion vorliegt, wobei der Mengenanteil der Fettphase im Bereich von 30 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, liegt.
  11. Verwendung nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die kosmetische Zusammensetzung in Form einer Öl-in-Wasser-Emulsion vorliegt, wobei der Mengenanteil der Fettphase im Bereich von 5 bis 25 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, liegt.
  12. Verwendung nach den Ansprüchen 10 und 11, dadurch gekennzeichnet, dass die Zusammensetzung in Form einer Emulsion ferner einen Emulgator enthält, der in einem Mengenanteil von 1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorliegt.
  13. Verwendung nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass die Öl-in-Wasser-Emulsion in Form einer Mikroemulsion oder eines Gels vorliegt, wobei die Fettphase mindestens ein niedrigviskoses Mineralöl enthält.
  14. Verwendung nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass das Mineralöl in einem Mengenanteil von 15 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Gelzusammensetzung, vorliegt.
  15. Verwendung nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die kosmetische Zusammensetzung in Form einer Lotion vorliegt, wobei es sich bei dem kosmetischen Träger um eine wässerige oder wässerig-alkoholische Lösung handelt.
  16. Verwendung nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die kosmetische Zusammensetzung in Form eines Lacks vorliegt, wobei der kosmetische Träger ein Alkohol oder ein wässerig-alkoholisches Gemisch ist.
  17. Verwendung nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass die Lackzusammensetzung ferner ein filmbildendes Harz, mindestens einen Weichmacher und mindestens ein Treibmittel enthält.
  18. Verwendung nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, dass das filmbildende Harz in einem Mengenanteil von 3 bis 6 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorliegt.
  19. Verwendung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die kosmetische Zusammensetzung ferner mindestens einen herkömmlichen Zusatzstoff enthält, der unter den reizlindernden Stoffen, Parfums, pflanzlichen und tierischen Extrakten, Ceramiden, Siliconen, Sonnenschutzfiltern, Farbstoffen, antimikrobiellen Wirkstoffen, Vitaminen, Konservierungsstoffen, Maskierungsmitteln, Mitteln zum Regulieren des pH-Werts und weiteren Wirkstoffen zur Behandlung von Keratinfasern ausgewählt ist.
  20. Verfahren zur Behandlung von Keratinfasern, dadurch gekennzeichnet, dass es darin besteht, folgende Vorläufer einer Polyaminosäure (a) und (b) gleichzeitig oder getrennt voneinander auf die gegebenenfalls angefeuchteten Keratinfasern aufzubringen: (a) ein N-Carboxy-Anhydrid der folgenden Formel (II):
    Figure 00310001
    worin R2 und R3 die in Anspruch 1 definierten Bedeutungen aufweisen, und (b) eine nucleophile Verbindung der folgenden Formel (III): R1-XH (III), worin X die in Anspruch 1 definierten Bedeutungen aufweist und R1 ist: (i) ein Wasserstoffatom, (ii) eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte C1-40-Alkylgruppe, die gegebenenfalls mit mindestens einer Hydroxygruppe oder einer Gruppe
    Figure 00320001
    substituiert ist und/oder gegebenenfalls mit mindestens einem Heteroatom unterbrochen ist, das unter N, O oder Si ausgewählt ist, wobei r' und r'', die identisch oder voneinander verschieden sind, ein Wasserstoffatom oder eine C1-6-Alkylgruppe bedeuten, (iii)
    Figure 00320002
    wobei s einen Wert von 0 bis 4 bedeutet, oder (iv)
    Figure 00320003
    wobei m eine Zahl von 3 bis 5 ist, wobei R4 bedeutet: ein Wasserstoffatom, NH2, OH, SH, -CHOHCH3, -CONH2,
    Figure 00320004
    , -C6H5 oder -C6H5pOH. wobei mindestens einer der Vorläufer in einem kosmetisch akzeptablen Medium vorliegt, die Keratinfasern während einer Zeitspanne von etwa 2 bis 30 Minuten zu massieren und gegebenenfalls zu spülen.
  21. Verfahren zur Behandlung von Keratinfasern nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass die Keratinfasern nach dem Spülen einer Haarwäsche mit Shampoo unterzogen werden.
  22. Konfektionierung in zwei Teilen zur Durchführung des Verfahrens nach den Ansprüchen 20 und 21, dadurch gekennzeichnet, dass der erste Teil mindestens ein N-Carboxy-Anhydrid der wie in Anspruch 20 definierten Formel (II) in fester Form oder gelöst in einem kosmetisch akzeptablen Träger enthält und dass der zweite Teil mindestens eine nucleophile Verbindung der wie in Anspruch 20 definierten Formel (III) in fester Form oder gelöst in einem kosmetisch akzeptablen Träger enthält.
  23. Konfektionierung in zwei Teilen nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei dem kosmetisch akzeptablen Träger des N-Carboxy-Anhydrids der Formel (II) um ein organisches Lösemittel, Wasser oder ein Gemisch dieser Verbindungen handelt.
  24. Konfektionierung in zwei Teilen nach Anspruch 22, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei dem kosmetisch akzeptablen Träger der nucleophilen Verbindung der Formel (III) um Wasser handelt.
  25. Konfektionierung in zwei Teilen nach einem der Ansprüche 22 bis 24, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens einer der beiden Teile mindestens einen herkömmlichen kosmetischen Zusatzstoff nach Anspruch 19 enthält.
  26. Verwendung mindestens eines Derivats einer Polyaminosäure der wie in Anspruch 1 definierten allgemeinen Formel (I) in einer kosmetischen Zusammensetzung für das Haar zur Verbesserung der Spannkraft und des Volumens der Haare.
DE69926058T 1998-03-31 1999-02-05 Derivate von Polyaminosäuren und ihre Verwerndung in Zusammensetzungen zur Behandlung von Keratinfasern Expired - Lifetime DE69926058T3 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9803965A FR2776510B1 (fr) 1998-03-31 1998-03-31 Derives de polyamino-acides et leur utilisation dans des compositions de traitement des fibres keratiniques
FR9803965 1998-03-31
PCT/FR1999/000256 WO1999049837A1 (fr) 1998-03-31 1999-02-05 Derives de polyamino-acides et leur utilisation dans des compositions de traitement des fibres keratiniques

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE69926058D1 DE69926058D1 (de) 2005-08-11
DE69926058T2 DE69926058T2 (de) 2006-06-01
DE69926058T3 true DE69926058T3 (de) 2009-07-02

Family

ID=9524685

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69926058T Expired - Lifetime DE69926058T3 (de) 1998-03-31 1999-02-05 Derivate von Polyaminosäuren und ihre Verwerndung in Zusammensetzungen zur Behandlung von Keratinfasern

Country Status (10)

Country Link
US (4) US6656458B1 (de)
EP (1) EP1066016B2 (de)
JP (3) JP3980832B2 (de)
AT (1) ATE299013T1 (de)
AU (1) AU2284099A (de)
CA (1) CA2324302A1 (de)
DE (1) DE69926058T3 (de)
ES (1) ES2246084T5 (de)
FR (1) FR2776510B1 (de)
WO (1) WO1999049837A1 (de)

Families Citing this family (55)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2804321B1 (fr) * 2000-01-28 2003-08-15 Oreal Utilisation de derives de polyaminoacides pour traiter la seborrhee et les desordres cutanes associes
FR2804286B1 (fr) 2000-01-28 2002-09-06 Oreal Utilisation de derives de polyaminoacides comme agents conservateurs, compositions les comprenant et procede de conservation les utilisant
FR2821550B1 (fr) * 2001-03-05 2004-04-23 Oreal Composition antirides comprenant un derive de polyaminoacides, et utilisation de ce compose pour lutter contre les rides de la peau
FR2821551B1 (fr) 2001-03-05 2004-05-14 Oreal Utilisations de derives de polyaminoacides comme agents hydratants, et compositions cosmetiques ou pharmaceutiques les comprenant
US7396897B2 (en) * 2003-04-11 2008-07-08 L'oreal S.A. N-α- and N-ε-lysine and ornithine compounds comprising a thiol function and cosmetic use thereof
WO2006047703A2 (en) * 2004-10-26 2006-05-04 Sigma-Aldrich Co. Synthesis of amino acid, n-carboxyanhydrides
FR2883288B1 (fr) 2005-03-18 2007-05-04 Oreal Polypeptides modifies de la famille des kap et utilisation en cosmetique
FR2883168B1 (fr) 2005-03-18 2008-01-11 Oreal Compositions cosmetiques de soin, renforcement et/ou reparation des substrats keratiniques comprenant des polypeptides kap
FR2889448B1 (fr) * 2005-08-05 2010-06-04 Oreal Composition cosmetique comprenant des polylysines a chaine grasse, destinee a ameliorer l'etat de surface des fibres keratiniques
US7884158B2 (en) 2005-09-06 2011-02-08 L'Oré´al Cosmetic compositions containing block copolymers, tackifiers and phenylated silicones
US8673284B2 (en) * 2006-05-03 2014-03-18 L'oreal Cosmetic compositions containing block copolymers, tackifiers and a selective solvent for hard blocks
US8557230B2 (en) * 2006-05-03 2013-10-15 L'oreal Cosmetic compositions containing block copolymers, tackifiers and shine enhancing agents
US20080102049A1 (en) * 2006-10-30 2008-05-01 L'oreal Long-wearing cosmetic product system having high shine and gloss
US8313735B2 (en) * 2006-10-30 2012-11-20 Oreal Long-wearing cosmetic product system for providing extended shine and gloss
US8758739B2 (en) * 2006-05-03 2014-06-24 L'oreal Cosmetic compositions containing block copolymers, tackifiers and gelling agents
US8673282B2 (en) * 2006-05-03 2014-03-18 L'oreal Cosmetic compositions containing block copolymers, tackifiers and a selective solvent for soft blocks
US8778323B2 (en) * 2006-05-03 2014-07-15 L'oréal Cosmetic compositions containing block copolymers, tackifiers and modified silicones
US8673283B2 (en) * 2006-05-03 2014-03-18 L'oreal Cosmetic compositions containing block copolymers, tackifiers and a solvent mixture
US8658141B2 (en) 2007-01-12 2014-02-25 L'oreal Cosmetic composition containing a block copolymer, a tackifier, a silsesquioxane wax and/or resin
US8469621B2 (en) * 2007-02-27 2013-06-25 The Procter & Gamble Company Personal care product having a solid personal care composition within a structure maintaining dispenser
HUE025042T2 (en) * 2008-08-07 2016-07-28 Sigma Aldrich Co Llc High-yield production of low molecular weight polylysine and poliornitine
US8455619B2 (en) * 2008-11-25 2013-06-04 Keith R. Latham Polypeptide synthesis for drug delivery
CN102905562A (zh) 2010-05-20 2013-01-30 艺康美国股份有限公司 流变学改性的低发泡液体抗菌组合物及其使用方法
US20120219516A1 (en) 2011-02-25 2012-08-30 L'oreal S.A. Cosmetic compositions having long lasting shine
EP3154506A1 (de) 2014-06-16 2017-04-19 The Procter & Gamble Company Verfahren zur haarbehandlung mit einer konzentrierten spülung
BR112016029241A2 (pt) 2014-06-16 2017-08-22 Procter & Gamble método para tratamento dos cabelos com um condicionador concentrado
CA2950929A1 (en) 2014-06-16 2015-12-23 The Proctor & Gamble Company Method of treating hair with a concentrated conditioner
JP2018516868A (ja) * 2015-04-23 2018-06-28 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー エアゾール泡濃縮コンディショナーを使用するヘアケアレジメン
EP3285886A1 (de) 2015-04-23 2018-02-28 The Procter and Gamble Company Haarpflegende balsamzusammensetzung
JP6621842B2 (ja) * 2015-04-23 2019-12-18 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニーThe Procter & Gamble Company 濃縮コンディショナーで毛髪を処理する方法
JP2018537498A (ja) 2015-12-15 2018-12-20 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 毛髪を処理する方法
US10265251B2 (en) 2015-12-15 2019-04-23 The Procter And Gamble Company Method of treating hair
US10124951B2 (en) 2015-12-15 2018-11-13 The Procter And Gamble Company Method of treating hair
WO2017106399A1 (en) 2015-12-15 2017-06-22 The Procter & Gamble Company Method of treating hair
WO2017106401A1 (en) 2015-12-15 2017-06-22 The Procter & Gamble Company Method of treating hair
US10285925B2 (en) 2015-12-15 2019-05-14 The Procter & Gamble Company Method of treating hair
WO2017184795A1 (en) 2016-04-22 2017-10-26 The Procter & Gamble Company Method of forming a silicone layer
WO2017184794A1 (en) 2016-04-22 2017-10-26 The Procter & Gamble Company Method of forming a silicone layer
US11141361B2 (en) 2016-10-21 2021-10-12 The Procter And Gamble Plaza Concentrated shampoo dosage of foam designating hair volume benefits
WO2018075846A1 (en) 2016-10-21 2018-04-26 The Procter & Gamble Company Concentrated shampoo dosage of foam designating hair conditioning benefits
JP2018205012A (ja) * 2017-05-31 2018-12-27 株式会社成和化成 毛髪のまとまり性の評価方法および毛髪にまとまり性を付与する化粧品用原料のスクリーニング方法
US11224567B2 (en) 2017-06-06 2022-01-18 The Procter And Gamble Company Hair compositions comprising a cationic polymer/silicone mixture providing improved in-use wet feel
US11141370B2 (en) 2017-06-06 2021-10-12 The Procter And Gamble Company Hair compositions comprising a cationic polymer mixture and providing improved in-use wet feel
WO2019074989A1 (en) 2017-10-10 2019-04-18 The Procter & Gamble Company COMPACT SHAMPOO COMPOSITION CONTAINING SULFATE-FREE SURFACTANTS
JP2020536876A (ja) 2017-10-10 2020-12-17 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニーThe Procter & Gamble Company アミノ酸系アニオン性界面活性剤及びカチオン性ポリマーを含むコンパクトシャンプー組成物
EP3694479A1 (de) 2017-10-10 2020-08-19 The Procter and Gamble Company Verfahren zur behandlung von haar oder haut mit einer körperpflegezusammensetzung in schaumform
US20190105246A1 (en) 2017-10-10 2019-04-11 The Procter & Gamble Company Sulfate free personal cleansing composition comprising low inorganic salt
EP3876901B1 (de) 2018-11-08 2024-07-03 The Procter & Gamble Company Scherkraftarme spannungskonditionierungszusammensetzung mit sphärischen gel-netzwerk-vesikeln
CA3159404A1 (en) 2019-12-06 2021-06-10 The Procter & Gamble Company Sulfate free composition with enhanced deposition of scalp active
JP7481470B2 (ja) 2020-02-27 2024-05-10 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 有効性及び美観が強化された硫黄含有フケ防止組成物
US11819474B2 (en) 2020-12-04 2023-11-21 The Procter & Gamble Company Hair care compositions comprising malodor reduction materials
US11771635B2 (en) 2021-05-14 2023-10-03 The Procter & Gamble Company Shampoo composition
US11986543B2 (en) 2021-06-01 2024-05-21 The Procter & Gamble Company Rinse-off compositions with a surfactant system that is substantially free of sulfate-based surfactants
US11806405B1 (en) 2021-07-19 2023-11-07 Zeno Management, Inc. Immunoconjugates and methods
WO2023086549A1 (en) 2021-11-11 2023-05-19 Calusa Bio, Llc Poly(sarcosine) polymer excipients

Family Cites Families (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ZA767041B (en) * 1975-11-26 1977-10-26 Redken Laboratories Inc Polypeptides for cosmetic formulations
US4186188A (en) 1975-11-26 1980-01-29 Redken Laboratories, Inc. Treating hair with cosmetic formulations containing polypeptides
IN148848B (de) 1977-03-02 1981-06-27 Abplanalp Robert H
LU83349A1 (fr) 1981-05-08 1983-03-24 Oreal Composition sous forme de mousse aerosol a base de polymere cationique et de polymere anionique
FR2533209B1 (fr) 1982-09-22 1985-11-08 Centre Nat Rech Scient Lipopeptides, leur obtention et leur application comme emulsifiants
FR2533222B1 (fr) * 1982-09-22 1986-09-26 Centre Nat Rech Scient Copolymeres peptidiques amphipatiques, leur obtention et leur application comme emulsifiants
JPS63264597A (ja) * 1987-04-20 1988-11-01 Seiwa Kasei:Kk ペプチドまたはその誘導体の安定化方法
JP2564561B2 (ja) * 1987-08-31 1996-12-18 株式会社成和化成 化粧品組成物
JPH0635478B2 (ja) * 1988-09-05 1994-05-11 工業技術院長 カチオン性両親媒性物質及びその製造方法
JP2736425B2 (ja) * 1988-11-24 1998-04-02 一丸ファルコス株式会社 動物又は植物由来蛋白加水分解物のアルキル化修飾物を含有する化粧料
JPH03294298A (ja) * 1990-04-13 1991-12-25 Seiwa Kasei:Kk 植物タンパクポリペプチドのアシル化物またはその塩
FR2668927B1 (fr) 1990-11-09 1993-01-08 Oreal Composition cosmetique anhydre sous forme aerosol pour la formation d'une mousse.
JP2890834B2 (ja) * 1990-11-29 1999-05-17 味の素株式会社 保湿剤および化粧料
FR2684874B1 (fr) 1991-12-13 1994-07-01 Oreal Systeme aerosol pour laque capillaire.
KR930011983A (ko) 1991-12-16 1993-07-20 원본미기재 셀프-탠너 화장제 조성물
NO304574B1 (no) * 1992-03-27 1999-01-18 Curtis Helene Ind Inc Opasitetsmiddel for vannbaserte preparater
JPH06248072A (ja) 1993-02-26 1994-09-06 Ajinomoto Co Inc 水溶性ポリアミノ酸誘導体,その製法,及び毛髪処理剤組成物
JPH0741467A (ja) * 1993-07-28 1995-02-10 Ajinomoto Co Inc 新規n−カルボキシアミノ酸無水物
FR2711138B1 (fr) * 1993-10-12 1995-11-24 Oreal Céramides, leur procédé de préparation et leurs applications en cosmétique et en dermopharmacie.
US5455035A (en) 1994-01-13 1995-10-03 Elizabeth Arden Company, Division Of Conopco, Inc. Clear two-phase cosmetic composition
FR2719995A1 (fr) 1994-05-19 1995-11-24 Oreal Composition cosmétique aqueuse pour la fixation de la chevelure à base de l'association d'un polycondensat hydrodispersible et d'un copolymère hydrosoluble.
TW367297B (en) * 1994-11-18 1999-08-21 Hosokawa Yoko Kk Bag for bag-in-box and bag-in-box
FR2728163A1 (fr) 1994-12-20 1996-06-21 Oreal Composition cosmetique, dermatologique ou pharmaceutique stable contenant du disulfure de selenium et au moins un sel de zinc
JPH08245333A (ja) 1995-03-07 1996-09-24 Unilever Nv 透明2相化粧品組成物
FR2732680B1 (fr) * 1995-04-05 1997-05-09 Oreal Composes de type ceramides, leur procede de preparation et leur utilisation
US5686066A (en) * 1995-10-05 1997-11-11 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Polyaspartic acid Zwitterionic derivatives, preparation processes thereof, hair-treating compositions and cosmetic compositions
JP3395488B2 (ja) 1995-11-15 2003-04-14 味の素株式会社 毛髪化粧料
FR2744916B1 (fr) * 1996-02-15 1998-04-10 Oreal Utilisation d'un 2-amino-alcane-1,3-diol en tant qu'agent destine a freiner la chute des cheveux et/ou induire et stimuler leur croissance
FR2744912B1 (fr) 1996-02-21 1998-04-03 Oreal Composition cosmetique pour mousse capillaire
US6086903A (en) * 1996-02-26 2000-07-11 The Proctor & Gamble Company Personal treatment compositions and/or cosmetic compositions containing enduring perfume
JPH09255778A (ja) * 1996-03-21 1997-09-30 Japan Synthetic Rubber Co Ltd 複合粒子
FR2750334B1 (fr) * 1996-07-01 1998-09-04 Oreal Utilisation de derives amino-alcools a fonction uree dans et pour la preparation de compositions cosmetiques ou dermatologiques
DE19631380A1 (de) 1996-08-02 1998-02-05 Basf Ag Wasserlösliche oder wasserdispergierbare Polyasparaginsäure-Derivate, ihre Herstellung und ihre Verwendung
JPH10245396A (ja) * 1997-03-05 1998-09-14 Pola Chem Ind Inc オリゴペプタイドアルキルアミド誘導体を含有する組成物
JPH10287697A (ja) * 1997-04-14 1998-10-27 Seiwa Kasei:Kk シスチン導入ペプチドおよびその製造方法
FR2804286B1 (fr) * 2000-01-28 2002-09-06 Oreal Utilisation de derives de polyaminoacides comme agents conservateurs, compositions les comprenant et procede de conservation les utilisant
FR2804321B1 (fr) * 2000-01-28 2003-08-15 Oreal Utilisation de derives de polyaminoacides pour traiter la seborrhee et les desordres cutanes associes

Also Published As

Publication number Publication date
EP1066016B2 (de) 2008-09-24
FR2776510B1 (fr) 2002-11-29
ES2246084T5 (es) 2009-03-16
US6656458B1 (en) 2003-12-02
EP1066016B1 (de) 2005-07-06
DE69926058T2 (de) 2006-06-01
US7759378B2 (en) 2010-07-20
DE69926058D1 (de) 2005-08-11
US20040091442A1 (en) 2004-05-13
FR2776510A1 (fr) 1999-10-01
WO1999049837A1 (fr) 1999-10-07
JP2008088180A (ja) 2008-04-17
EP1066016A1 (de) 2001-01-10
ES2246084T3 (es) 2006-02-01
CA2324302A1 (fr) 1999-10-07
JP4082517B2 (ja) 2008-04-30
JP3980832B2 (ja) 2007-09-26
US7316815B2 (en) 2008-01-08
US20080069792A1 (en) 2008-03-20
AU2284099A (en) 1999-10-18
ATE299013T1 (de) 2005-07-15
JP2002509869A (ja) 2002-04-02
JP2005089468A (ja) 2005-04-07
US20100092405A1 (en) 2010-04-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69926058T3 (de) Derivate von Polyaminosäuren und ihre Verwerndung in Zusammensetzungen zur Behandlung von Keratinfasern
DE69626589T2 (de) Polymer, Verfahren zur Herstellung, Haarbehandlungszusammensetzungen und kosmetische Zusammensetzungen
DE2629922C2 (de)
DE69213216T2 (de) Quarternäre panthenolderivate und ihre verwendung
DE2808830C2 (de)
DE69205561T2 (de) Kationische dispersionen enthaltend ceramiden und/oder glycoceramiden.
DE2151740C3 (de) Haarkosmetische Mittel
US4837005A (en) Partially hydrolyzed, poly(N-acyl)alkylenimines in personal care
DE60212918T2 (de) Verwendung von einem Polyguanidinverbindung zur Behandlung oder Verformung des Haares, insbesondere zum Wellen und Glätten
DE3233665A1 (de) Mittel zur haarbehandlung
EP0834300A1 (de) Verwendung von carboxylgruppenhaltigen Polysiloxanen in kosmetischen Formulierungen
DE2841377A1 (de) Kosmetikzubereitungen zur pflege des haares und der haut
DE19617515A1 (de) Haarbehandlungsmittel mit mindestens einem Pflegestoff
DE60034198T2 (de) Kosmetische Zusammensetzung, die ein Vinyldimethicon/Dimethicon-Copolymer in wässriger Emulsion und ein Verdickungsmittel enthalten, und ihre Verwendungen
DE3303346A1 (de) Verfahren zum wellen oder glaetten und gleichzeitigem konditionieren von haar, sowie eine haarwell-zusammensetzung zur verwendung in diesem verfahren
EP1156774B1 (de) Zubereitungen zur behandlung keratinischer fasern
DE3224808C2 (de)
EP1244420B1 (de) Haut- und haarpflegemittel
EP0272472B1 (de) Kosmetisches Mittel auf der Basis von Chitosan und ampholytischen Copolymerisaten sowie ein neues Chitosan/Polyampholyt-Salz
DE69202891T2 (de) Verwendung von Lactoferrin zum Schutz des Haarkeratins gegenüber atmosphärischen Einflüssen, insbesondere Licht, und Verfahren zum Schützen der Haare, das diese Verbindung verwendet.
DE60016559T2 (de) Kosmetische zusammensetzung, die mindenstens ein kation, einen flüssigen fettalkohol und eine verbindung des typs ceramid enthält, und verfahren
EP1148867B2 (de) Haarpflegemittel
AT391804B (de) Kosmetische mittel auf der basis von kationischen polymeren
EP0576507A1 (de) Verfahren zur dauerhaften verformung von haaren
JPH08510464A (ja) 少なくとも1種のアルキルガラクトシドウロネート型アニオン界面活性剤および少なくとも1種のアルキルポリグリコシド型および/またはポリグリセロール型ノニオン界面活性剤を含有する化粧用組成物

Legal Events

Date Code Title Description
8363 Opposition against the patent
8366 Restricted maintained after opposition proceedings