DE2151740C3 - Haarkosmetische Mittel - Google Patents

Haarkosmetische Mittel

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Description

Die Erfindung betrifft Haarbehandlungsmittel mit einem Gehalt an Substantiv aufziehenden Protein-Derivaten.
Es ist bekannt, kosmetischen Präparationen, insbesondere haarkosmetischen Mitteln modifizierte Proteine zuzusetzen. So werden beispielsweise acylierte oder sulfonierte Protein-Hydrolysate oder -Aminolysate, die tensidische Eigenschaften besitzen, in Haarshampoos oder Haarwell-Präparationen eingesetzt. Als ausgesprochen haarkosmetischer Wirkstoff vom Protein-Typ sind bisher im wesentlichen Protein-Hydrolysate, die durch alkalische Hydrolyse oder enzymatischen Abbau natürlicher Proteine gewonnen werden, in Haarbehandlungsmitteln eingesetzt worden. Das Substantive Aufziehvermögen derartiger Produkte auf Haar ist jedoch relativ gering, so daß verhältnismäßig hohe Konzentrationen an Peptid-Derivat in den Behandlungsmitteln erforderlich sind, um brauchbare Effekte zu erzielen. Hinzu kommt, daß das Aufziehvermögen stark pH-abhängig ist und daß ferner bisher nicht geklärte Abhängigkeiten von den Komponenten der jeweiligen Formulierungen bestehen.
Es wurde überraschend gefunden, daß die geschilderten Nachteile nicht auftreten, wenn in bestimmter Weise modifizierte Protein-Aminolysate als haarkosmetische Wirkstoffe eingesetzt werden.
Gegenstand der Erfindung sind haarkosmetische Mittel, welche gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an zusätzlich N-Hydroxyalkylgruppierungen enthaltenden Acylierungsprodukten von Protein-Aminolysaten, die durch Umsetzung natürlicher Proteine mit 2 bis 10 C-Atomen enthaltenden Di- und/oder Polyaminen hergestellt wurden.
Der Begriff Acylierungsprodukte bezieht sich auf entsprechende Derivate von Carbonsäuren mit 10 bis 24 C-Atomen.
Die in den Wirkstoffen vorhandenen N-Hydroxyalkyl-Gruppierungen enthalten vorzugsweise 3 bis 24 C-Atome.
Die vorgenannten Protein-Aminolysate, deren Herstellung literaturbekannt ist und beispielsweise auf die in der deutschen Offenlegungsschrift 1959 651 beschriebene Weise erfolgen kann, haben vorzugsweise Molekulargewichte von 300 bis 1000.
Die in den erfindungsgemäßen Mitteln enthaltenen Wirkstoffe sind aus den Protein-Aminolysaten dadurch herstellbar, daß man diese mit 3 bis 24 C-Atume enthaltenden Epoxiden im Molverhältnis 1: (0,5 bis 1,5) bei erhöhter Temperatur umsetzt und die Umsetzungsprodukte unter Einführung von Acylresten mit 10 bis 24 C-Atomen mittels Carbonsäuren oder geeigneten Carbonsäureestern entsprechender Kettenlänge acyliert. Die Menge an Acyücrungsmittel soll ef"a 0,5 bis 1,5 Mol pro Mol eingesetztes Protein-Aminolysat betragen. Als Beispiele
ίο für die zur Umsetzung kommenden Epc -"e sind Glycid, Pentenoxid-1.2, Octenoxid-2.3, : -cnoxid-1.2, Dodecenoxid-1.2, Octadecenoxid-1.2, Decosenoxid-1.2, Tetracosenoxid-1.2, Alkylglycidylätöer mit 7 bis 21 C-Atomen im Alkylrest, für die Acylierungs-
mittel Caprinsäure, Laurinsäure, Palmitinsäure, ölsäure, Behensäure, Lignocerinsäure, Ricinolsäure, Linolsäure, Linolensäure, Undecen-(l)-säure-(ll), 2-Methylstearinsäure zu nennen. Die Acylierung kann bei Temperaturen zwischen 100 und 1500C erfolgen.
ao Ein Teil der in den erfindungsgemäßen Mitteln enthaltenden Wirkstoffe sind auf besonders einfache Weise dadurch herstellbar, daß man die vorgenannten Protein-Aminolysate mit Carbonsäureglycidylestern, die 10 bis 24 C-Atome im Acylrest enthalten
as und den obengenannten Carbonsäuren entsprechen, bei Temperaturen von 70 bis 1500C umsetzt. Verfahren zur Herstellung der Wirkstoffe gehören nicht zum Gegenstand der Erfindung.
Die erfindungsgemäßen Mittel können im einfachsten Fall aus einer wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Dispersion der beschriebenen Wirkstoffe bestehen und in dieser Form beispielswese als Nachspülmittel eingesetzt werden. Die Mittel können in Anpassung an andere Verwendungszwecke, wie z. B.
als Haarshampoos, Haarkuren, Haarfestlegemittel, weitere in derartigen Mitteln übliche Komponenten in ebenfalls üblichen Mengenverhältnissen enthalten.
Demgemäß können als tensidische Bestandteile vor
allem Sulfattenside, wie Fettalkoholsulfate, Fett-
do alkoholäthersulfate mit 3 bis 4 Äthylenoxideinheiten im Molekül, Alkylphenoläthersulfate, Monoglyceridsulfate, ferner Fettsäure-Eiweißkondensationsprodukte, Fettsäuresarcoside und Fettsauremethyltauride eingesetzt werden. Für Spezialprodukte kommen
auch amphotere Tenside, wie z. B. die unter der Bezeichnung Miranole bekannten I midazol-Abkömmlinge in Betracht. Die vorgenannten anionischen Tenside liegen insbesondere in Form ihrer Natrium- und Triäthanolamin-Salze, in Einzelfällen, wie z. B.
Myristylalkoholäthersulfat, auch in Form der Magnesiumsalze vor.
Als emulgierend wirkende Bestandteile können in den erfindungsgemäßen Mitteln insbesondere Seifen der Stearin-, Laurin- und ölsäure in Form ihrer Natrium-, Kalium- oder Alkanolamin-Salze vorhanden sein, ferner die oben bereits genannten Sulfattenside, Polyol-Fettsäureester, z. B. Glycerinmonostearat, Propylenglykolmonostearat, Diäthylenglykolmonostearat, zum Teil im Gemisch mit anionaktiven Emulgatoren, Fettalkoholgemische in Kombination mit anionaktiven Emulgatoren; nichtionische Emulgatoren wie Polyäthylenoxidester, z. B. Polyoxyäthylenstearat, -oleat usw., Polyäthylenoxidsorbitanester, einfache Sorbitanester, wie Sorbitanmonolaurat, -oleat, -sesquioleat, Sterine, Polyäthylenglykolester, wie z. B. die Mono- und Dilaurate, -oleate oder -stearate von Polyäthylenglykol mit Molgewichten von 200 bis 600; kationaktive Emulgatoren, wie Laurylammo-
niumchlorid, Cetylpyridimumchlorid, Cetyltrimethylammoniumbromid, Diisobutyl-phenoxyäthoxyäthyldimethylbenzylammoniumchlorid, Alkyl - dimethylbenzylamiaoniumchlorid mit 10 bis 14 C-Atomen im Alkylrest, N-(Steaiylcoiaminofonnylmethyl)-pyridiniumchlorid ο. ä.; Beispiele für ampholytische Emulgatoren sind Äthylencycloimido-l-lauryl-2-hydroxyäthylen-natriumalkoholat, Triäthanolamin-yS-alanin, N-Lauryl-aminopropionat, N-Lauryl-iminodipropionat, N-Lauryl-diäthyltriaminoessigsäure.
Als gegebenenfalls zuzusetzende Verdickungsmittel können ebenfalls übliche Substanzen genommen werden, wie z. B. insbesondere Natriuraalginatschleime, Fettsäurealkylolamide und zum Teil Tylose-Schleime, ferner höhermolekulare Polyäthylenglykolmono- oder -diester von Fettsäuren, insbesondere der Stearin- und Laurinsäure. Als Verdickungsmittel kommen in einzelnen Fällen auch Elektrolyte, wie Kochsalz oder Ammoniumchlorid in Kombination mit Alkyläthersulfaten in Betracht.
Den erfindungsgemäßen Mitteln können in bestimmten Fallen ferner Überfettungsmittel zugesetzt werden, beispielsweise polyoxyäthylierte Lanolinderivate, Lecithinderivate oder die bereits obenerwähnten Alkylolamide, denen eine gewisse auffettende Wirkung zukommt. Letztere können auch als Schaumstabilisatoren in Shampoos dienen.
Die erfindungsgemäßen Mittel können ferner niedere aliphatische Alkohole als Lösungsmittel, sogenannte Gerüstbestandteile, wie Paraffin, Fettstoffe, Lanolin und Wollfettalkohole, und sonstige übliche Bestandteile, wie Konservierungsmittel, insbesondere Formalin, Sorbin- und Dehydracetsäure, 6-Acetoxy-2.4-dimethyl-dioxan, Ester der p-Oxybenzoesäure, biogene Wirkstoffe, wie Pflanzen-Extrakte und Vitaminkomplexe, Lösungsvermittler, wie niedere Glykole, z. B. 1.3-Propandiol, 1.3-Butylenglykol, Diäthylenglykol, Filmbildner, wie Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copolymerisate, Polymere der Acrylsäurereihe, Dimethylhydantoin-Formaldehydharze, Polymere der 2-Alkyl-2-oxazolin-Reihe, sauer stellende Zusätze, insbesondere Fruchtsäuren und/oder Milchsäure, und Bindemittel enthalten.
Bereits relativ geringe Gehalte an den beschriebenen Protein-Aminolysat-Derivaten verleihen haarkosmetischen Präparationen verschiedenster Zusammensetzung eine gute haar-konditionierende und strukturverbessernde Wirksamkeit. Generell genügen 0,1 bis 1,5 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtformulierung. Für Spezialpräparate, die insbesondere zur Behandlung von stark geschädigtem Haar dienen sollen, können selbstverständlich auch höhere Konzentrationen in Frage kommen.
Spezielle Ausführungsformen der Erfindung betreffen Haarshampoos, Haarkuren, Haarnachspülmittel und Haarfestlegemittel mit einem Gehalt an obengenannten Protein-Aminolysat-Derivaten und folgender Zusammensetzung:
Haarshampoo
10 bis 50 Gewichtsteile tensidische Bestandteile,
insbesondere vom Sulfat-Typ,
0 bis 10 Gewichtsteile Seifen,
0 bis 5 Gewichtsteile Überfettungsmittel,
0,5 bis 2 Gewichtsteile Protein-Derivate,
0 bis 5 Gewichtsteile Verdickungsmittel,
0 bis 2 Gewichtsteile sonstige Bestandteile (ζ. Β. Konservierungsmittel, Parfüm, biogene Wirkstoffe),
Rest ad 100 Gewichtsteile Wasser.
Haarkur
bis 15 Gewichtsteile Gerüst-Bestandteile (z. B. Paraffinöl, Fettsäureester, Wollfett),
bis 10 Gewichtsteile Emulgator, ίο 0 bis 10 Gewichtsteile Lösungsvermittler,
insbesondere niedere Polyalkohole, 0,5 bis 2 Gewichtsteile Protein-Derivate, bis 7 Gewichtsteile Verdickungsmittel und
sonstige Bestandteile (z. B. Parfüm, is Konservierungsmittel, biogene Wirk
stoffe),
Rest ad 100 Gewichtsteile Wasser und gegebenenfalls niedere aliphatische Alkohole.
Haarnachspülmittel
0,5 bis 5 Gewichtsteile Protein-Derivat, bis 6 Gewichtsteile Gerüst-Bestandteile (z. B. Paraffinöl, Fettsäureester, Wollfett),
»5 0 bis 2 Gewichtsteile saure Zusätze,
insbesondere Fruchtsäuren oder Milchsäure
bis 5 Gewichtsteile Emulgator, bis 7 Gewichtsteile sonstige Bestandteile (z. B. Parfüm, Lösungsvermittler,
biogene Wirkstoffe),
Rest ad 100 Gewichtsteile Wasser und gegebenenfalls niedere aliphatische Alkohole.
Haarfestlegemittel
0,5 bis 2 Gewichtsteile Filmbildner, bis 1 Gewichtsteile Emulator, 0,5 bis 1 Gewichtsteile Protein-Derivat, 0,1 bis 0,2 Gewichtsteile saure Zusätze, insbesondere Fruchtsäuren oder
Milchsäure,
bis 1 Gewichtsteile sonstige Bestandteile (z. B. Parfüm, biogene Wirkstoffe), bis 50 Gewichtsteile Äthanol oder Isopropanol
Rest ad 100 Gewichtsteile Wasser.
Beispiele
Die in den nachfolgenden Beispielen als Proteinaminolysate A bis H bezeichneten Wirkstoffe stellen folgende Protein-Derivate dar:
Protein-Derivat A
Umsetzungsprodukt eines Aminolysates aus Casein und Diäthylentriamin (M = 550) mit Hexadecenoxid-1.2 und Stearinsäuremethylester in etwa äquimolarem Mengenverhältnis.
Protein-Derivat B
Umsetzungsprodukt eines Aminolysates aus Gelatine und Diäthylentriamin (M = 510) mit Hexadecenoxid-1.2 und Stearinsäuremethy'iester in etwa äquimolarem Megenverhältnis.
Protein-Derivat C
Umsetzungsprodukt eines Aminolysates aus Albumin und Diäthylentriamin (M = 520) mit Hexa-
decenoxid 1.2 und Stearinsäuremethylester in etwa äquimolarem Mengenverhältnis.
Protein-Derivat D
Umsetzungsprodukt eines Aminolysates aus Casein und Tetraäthylenpentamin (M=590) mit Hexadecenoxid-1.2 und Stearinsäuremethylester in etwa äquimolarem Mengenverhältnis.
Protein-Derivat E
Umsetzungsprodukt eines Aminolysates aus Casein und Diäthylentriamin (M=550) mit Dodecylglycidyläther und Stearinsäuremethylester in etwa äquimolarem Mengenverhältnis.
Protein-Derivat F
Umsetzungsprodukt eines Aminolysates aus Gelatine und Diäthylentriamin (M = 385) mit Laurinsäureglycidylester im Molvernältnis 1: 2.
Protein-Derivat G
Umsetzungsprodukt eines Aminolysates aus Gelatine und Diäthylentriamin (M = 385) mit ölsäureglycidy'ester im Molverhältnis 1: 2.
Protein-Derivat H
Umsetzungsprodukt eines Aminolysates aus Gelatine und Diäthylentriamin (M = 385) mit Stearinsäureglycidylester im Molverhältnis 1: 2.
Die Herstellung der Aminolysate erfolgte auf bekannte Weise durch Erhitzen der genannten Proteine und Amine auf etwa 100° C, wobei das Erhitzen so lange durchgeführt wird, bis ein aliquoter Teil des Reaktionsgemisches in verdünnter Säure löslich ist.
Die Umsetzung mit den genannten epoxidischen Komponenten erfolgte bei Temperaturen von 80 bis 90° C (Glycidylestern) bzw. etwa 130° C (langkettiges Epoxid). Die Umsetzung mit Carbonsäureestern wurde bei 130° C unter vermindertem Druck durchgeführt.
Beispiel 1
Die Protein-Derivate A bis H wurden in Haarkur-Mittel folgender Rezeptur eingearbeitet:
Gewichtsteile
wirkzeit von 15 Minuten wurde mit warmem Wasser ausgespült, das Haar frottiert und die Naßkämmbarkeit und der Griff des Haares beurteilt
Danach wurde das Haar auf Wickler gedreht, getrocknet und nach dem Entfernen der Wickler die Locke auf Festigkeit und Sprungkraft geprüft. Die Beurteilungen, die jeweils von 10 erfahrenen Testl personen durchgeführt wurden, führten zu folgendem Ergebnis:
ίο Griff und Naßkämmbarkeit der Haare werden durch Zusatz der Protein-Derivate A bis H merklich verbessert; das auf Wicklern getrocknete Haar wirkt gegenüber dem Blindversuch gefestigt und die Locke erhält eine verbesserte Sprungkraft.
Beispiel 2
Es wurden Haarspülmittel folgender Rezeptur hergestellt:
ίο Gewicbtsteiie
Wollfett 1
Paraffinöl 1
Glyceridgemisch 2
Isopropylmyristat 2
as Fettalkohol 0,4
Glycerin 10
Emulgator, kationisch 0,5
Protein-Derivate A bis H 1
Quellmittel 0,2
Parfümöl 0,5
Wasser 81,4
Wollfett 1
ParaffLiöl 1
Fettalkohol 1
Glyceridgemisch 7
Isopropylmyristat 1
Glycerin 10
Emulgator, nichtionisch 1
Pflanzenextrakt 1
Emulgator, kationisch 0,5
Protein-Derivate A bis H 1
Quellmittel 0,2
Parfümöl 0,3
Wasser 75
Zur anwendungstechnischen Prüfung der vorgenannten Haarkurmittel wurden Modelle mit strukturgeschädigtem Haar ausgesucht.
Das Haar wurde jeweils gewaschen, frottiert und in der Mitte abgescheitelt. Anschließend wurden die Haarkurmittel auf die eine Kopfhälfte und ein Blindversuch (Haarkurmittel sonst gleicher Zusammensetzung unter Fortlassung des Protein-Derivates) auf die andere Kopfhälfte aufgetragen. Nach einer Ein-AIs Protein-Derivate wurden die Substanzen A bis H eingesetzt. Die anwendungstechnische Prüfung erfolgte wie unter Beispiel 1 beschrieben; die Einwirkungszeit war jeweils 5 Minuten. Die Beurteilung von Griff, Naßkämmbarkeit sowie Festigkeit und Verhalten des auf Wicklern getrockneten Haares, die auch hier durch 10 erfahrene Testpersonen erfolgte, ließ merkliche Verbesserungen gegenüber Blindversuchen und Vergleichspräparaten, die bei sonst gleicher Zusammensetzung an Stelle der erfindungsgemäß einzusetzenden Protein-Derivate Protein-Hydrolysate enthielten, erkennen.
Beispiel 3
Es wurden Haarshampoos folgender Rezepturen hergestellt:
Gewichtsteile
a) Natriumlauryläthersulfat 10
Fettsäurealkanolamid 4
Protein-Derivat 1
Natriumchlorid 2
Parfümöl 0,3
Wasser 82,7
b) Natriumlaurylsulfat 20
Stearinsäure 5
Protein-Derivat 1
Ätznatron 0,7
Parfümöl 0,3
Wasser 73
Als Protein-Derivat wurden die Substanzen A bis H eingearbeitet. Mit den vorgenannten Haarshampoos wurden folgende Versuche durchgeführt: Es wurden Modelle mit leicht aufgerauhtem Haar ausgewählt.
7 8
Das Haar wurde mit Wasser benetzt, in der Mitte ab- eine Blondierung mit nachfolgender Toner-Behandgescheitelt und eine Kopf half te mit 5 g des zu testen- lung. Die beobachteten Unterschiede im Ausfall der den Haarshampoos und die andere Kopfhälfte mit Toner-Nuance beweisen die Strukturwirksamkeit der 5 g eines proteinderivatfreien Shampoos sonst glei- Aminolyse-Produkte. eher Zusammensetzung vorgewaschen. Anschließend 5
erfolgte in gleicher Weise die Nachwäsche und die B e i s ρ i e 1 5 abschließende Beurteilung durch 10 erfahrene Testpersonen. In allen Fällen wurde eine Verbesserung Mit einem Haarfestlegemittel der Zusammender Naßkämmbarkeit festgestellt; das trockene Haar setzung:
fühlte sich leicht gefestigt und beschwert an. Die sta- io Gewichtsteile tische Aufladbarkeit des Haares war merklich reduziert. Copolymerisat aus
Vergleichsversuche wurden durchgeführt mit Prä- 60 Gewichtsprozent Vinylpyrrolidon \
paraten der Zusammensetzung a), die an Stelle der 40 Gewichtsprozent Vinylacetat ... j
Protein-Derivate A bis H die gleiche Menge handeis- 15 Emulgator (nichtionisch) 0,35
üblicher Protein-Hydrolysate enthielten. Das behan- Pflanzenextrakt 0,40
delte Haar zeigte die gleiche Beschaffenheit wie ein Protein-Derivat G 0,20
mit der oben beschriebenen Blindprobe gewaschenes. Parfüm 0,15
Isopropanol 35,00
Beispiel 4 *° Wasser 61,90
wurden folgende Versuche durchgeführt:
Mit den Haarspülungen gemäß Beispiel 2 wurden Ausgewählte Modelle mit normalem Haar erhiel-
folgende Versuche durchgeführt: ten eine Haarwäsche. Nach dem Frottieren wurde das
Es wurden Blondiermodelle ausgewählt, an denen Haar abgescheitelt, die eine Kopfhälfte mit 10 ml Vereine übliche Haarwäsche vorgenommen wurde. An- 25 suchsprodukt benetzt und die andere Kopfhälfte mit schließend wurde das Haar frottiert, abgescheitelt 10 ml einer Blindprobe (Präparat gleicher Zusam- und eine Kopfhälfte mit den Versuchsprodukten be- mensetzung ohne Protein-Derivat). Das Haar wurde netzt, während die andere Kopfhälfte unbehandelt auf Wickler gedreht und getrocknet. Es wurden ir blieb. Nach dreimaliger Wiederholung der Behänd- allen Fällen eine Verbesserung der festigenden Wirrung im Abstand von jeweils einer Woche erfolgte 30 kung erzielt.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Haarkosmetische Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an zusätzlich N - Hydroxyalkyl - Gruppierungen enthaltenden Acylierungsprodukten von Protein-Aminolysaten, die durch Umsetzen natürlicher Proteine mit 2 bis 10 C-Atome enthaltenden Di- und/oder Polyaminen hergestellt wurden.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Molgewichte der Protein-Aminolysate im Bereich 300 bis 1000 liegen.
3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die N-Hydroxyalkyl-Gruppierungen 3 bis 24 C-Atome enthalten.
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