JPS599600B2 - シヤンプ−組成物 - Google Patents
シヤンプ−組成物Info
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- JPS599600B2 JPS599600B2 JP55160357A JP16035780A JPS599600B2 JP S599600 B2 JPS599600 B2 JP S599600B2 JP 55160357 A JP55160357 A JP 55160357A JP 16035780 A JP16035780 A JP 16035780A JP S599600 B2 JPS599600 B2 JP S599600B2
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- Japan
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/64—Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
- A61K8/65—Collagen; Gelatin; Keratin; Derivatives or degradation products thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S424/00—Drug, bio-affecting and body treating compositions
- Y10S424/01—Aerosol hair preparation
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- Epidemiology (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はジャンプ一組成物に関し、更に詳細には、アニ
オン性界面活性剤を含有するジャンプ一剤にケラチン物
質分解誘導体を配合した毛髪コンデイシヨニング効果が
優れ、目に対する刺激性の低いジャンプ一組成物に関す
る。
オン性界面活性剤を含有するジャンプ一剤にケラチン物
質分解誘導体を配合した毛髪コンデイシヨニング効果が
優れ、目に対する刺激性の低いジャンプ一組成物に関す
る。
従来用いられているジャンプ一剤は、その基剤としてア
ルキルサルフエート塩、ポリオキシエチレンアルキルサ
ルフエート塩、ポリオキシエチレンアルキルサルフエー
ト塩等のアニオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンア
ルキルエーテル、脂肪酸アルキロールアミド等の非イオ
ン性界面活性剤またはアルキルベタイン、アルキルアミ
ンオキサイド等の両性イオン性界面活性剤を単独でまた
はそれらの混合物の形で含有している。
ルキルサルフエート塩、ポリオキシエチレンアルキルサ
ルフエート塩、ポリオキシエチレンアルキルサルフエー
ト塩等のアニオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンア
ルキルエーテル、脂肪酸アルキロールアミド等の非イオ
ン性界面活性剤またはアルキルベタイン、アルキルアミ
ンオキサイド等の両性イオン性界面活性剤を単独でまた
はそれらの混合物の形で含有している。
これらの基剤を含有するジャンプ一剤で毛髪を洗浄する
とその表面に存在する皮脂やその他油分等が過剰に洗い
落され、洗髪後の感触が非常に悪くなり、クシ、ブラシ
が通りにくくなる。
とその表面に存在する皮脂やその他油分等が過剰に洗い
落され、洗髪後の感触が非常に悪くなり、クシ、ブラシ
が通りにくくなる。
また、完全に乾燥した時、髪のまとまりが悪く、特に低
湿度の冬場等には、ブラツシングにより静電気が発生し
やすいのでヘアフライ等の現象が発生し、毛髪同志がも
つれ合うため一層クシ、ブラシの通りが悪くなる欠点を
有し、枝毛、切れ毛の原因ともなつていた。この欠点を
解消するため、一般のジャンプこ基剤に油剤等を配合し
、洗髪時に油を補う方法は、従来から公知であり通常の
ジャンプ一には種々の油剤が添加・配合されている。
湿度の冬場等には、ブラツシングにより静電気が発生し
やすいのでヘアフライ等の現象が発生し、毛髪同志がも
つれ合うため一層クシ、ブラシの通りが悪くなる欠点を
有し、枝毛、切れ毛の原因ともなつていた。この欠点を
解消するため、一般のジャンプこ基剤に油剤等を配合し
、洗髪時に油を補う方法は、従来から公知であり通常の
ジャンプ一には種々の油剤が添加・配合されている。
しかしながら、ジャンプ一剤の配合系内においては、系
全体が界面活性剤によつて乳化または可溶化した状態に
あり、この系の安定性を損なわずに頭皮、毛髪に充分な
量の油を添加配合させることは困難であつた。
全体が界面活性剤によつて乳化または可溶化した状態に
あり、この系の安定性を損なわずに頭皮、毛髪に充分な
量の油を添加配合させることは困難であつた。
また、油剤を大量に添加した場合は毛髪への油の吸着量
は増大するが、シヤンプー本来の機能である泡立ち、洗
浄力が極端に悪くなり、著しく商品価値を損なうという
欠点があつた。
は増大するが、シヤンプー本来の機能である泡立ち、洗
浄力が極端に悪くなり、著しく商品価値を損なうという
欠点があつた。
一方、近時、洗髪後の毛髪にリンス効果を付与させる目
的でカチオン性ポリマー等を含有するジャンプ一組成物
が数多く提案されている。
的でカチオン性ポリマー等を含有するジャンプ一組成物
が数多く提案されている。
しかし、これらにも１コンデイシヨニング効果はあるが
、起泡性、洗浄力に劣る、２経日的に着色、変色する、
３泡特性に優れているがコンデイシヨニング効果が劣る
、４コスト的に高い等の欠点があつた。本発明者らはこ
の様な従来ジャンプ一組成物の欠点を改善し、洗髪した
後毛髪にしなやかさ、なめらかさ等を与えるコンデイシ
ヨニング効果をもつジャンプ一組成物の開発に関し、鋭
意研究をおこなつていたところ、アニオン性界面活性剤
とケラチン物質分解誘導体を併用すればジャンプ一組成
物の持つ本来の性能をそこなわずに洗髪後の毛髪にしな
やかさ、なめらかさ等の感触、くし通りの良さ等のすぐ
れたコンデイシヨニング効果を付与出来ることを見い出
し本発明を完成した。すなわち、本発明は、アニオン性
界面活性剤を含有するジャンプ一剤に、１ケラチン物質
酸化分解物及び２ケラチン物質還元分解物のチオール基
における誘導体から選ばれたケラチン物質分解誘導体を
配合したジャンプ一組成物を提供するものである。本発
明ジャンプ一組成物の基剤として使用されるアニオン性
界面活性剤のうち好ましいものとしては次のものが例示
される。
、起泡性、洗浄力に劣る、２経日的に着色、変色する、
３泡特性に優れているがコンデイシヨニング効果が劣る
、４コスト的に高い等の欠点があつた。本発明者らはこ
の様な従来ジャンプ一組成物の欠点を改善し、洗髪した
後毛髪にしなやかさ、なめらかさ等を与えるコンデイシ
ヨニング効果をもつジャンプ一組成物の開発に関し、鋭
意研究をおこなつていたところ、アニオン性界面活性剤
とケラチン物質分解誘導体を併用すればジャンプ一組成
物の持つ本来の性能をそこなわずに洗髪後の毛髪にしな
やかさ、なめらかさ等の感触、くし通りの良さ等のすぐ
れたコンデイシヨニング効果を付与出来ることを見い出
し本発明を完成した。すなわち、本発明は、アニオン性
界面活性剤を含有するジャンプ一剤に、１ケラチン物質
酸化分解物及び２ケラチン物質還元分解物のチオール基
における誘導体から選ばれたケラチン物質分解誘導体を
配合したジャンプ一組成物を提供するものである。本発
明ジャンプ一組成物の基剤として使用されるアニオン性
界面活性剤のうち好ましいものとしては次のものが例示
される。
（１）平均炭素数１０〜１６のアルキル基を有する直鎖
又は分枝鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩（２）平均炭
素数８〜２０の直鎖又は分枝鎖のアルキル基を有し、１
分子内に平均０．５〜８モルのエチレンオキサイド及び
／はプロピレンオキサイドを付加したポリオキシアルキ
レンアルキル硫酸エステル塩（３）平均炭素数１０ない
し２０のアルキル基を有するアルキル硫酸エステル塩（
４）平均１０〜２０の炭素原子を１分子中に有するオレ
フインスルホン酸塩（５）平均１０〜２０の炭素原子を
１分子中に有するアルカンスルホン酸塩（６）平均炭素
数１０〜２０のアルキル基を有し、１分子中に平均０．
５〜８モルのエチレンオキサイドを付加したアルキルエ
トキシカルボン酸塩（７） Ｒ−ＣＨＣＯＯＸＣＨ２Ｃ
ＯＯＹ （式中、Ｒは炭素数６〜２０のアルキル基又はアルケニ
ル基を、Ｘ，Ｙは各々対イオンを示力で表わされるコハ
ク酸誘導体これらのアニオン性界面活性剤の対イオンと
してはナトリウム、カリウム等のアルカリ金属イオン；
カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属イオン
；アンモニウムイオン、炭素数２又は３のアルカノール
基を１〜３個有するアルカノールアミン（例えばモノエ
タノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノール
アミン、トリイソプロパノールアミンなど）を挙げるこ
とができる。
又は分枝鎖アルキルベンゼンスルホン酸塩（２）平均炭
素数８〜２０の直鎖又は分枝鎖のアルキル基を有し、１
分子内に平均０．５〜８モルのエチレンオキサイド及び
／はプロピレンオキサイドを付加したポリオキシアルキ
レンアルキル硫酸エステル塩（３）平均炭素数１０ない
し２０のアルキル基を有するアルキル硫酸エステル塩（
４）平均１０〜２０の炭素原子を１分子中に有するオレ
フインスルホン酸塩（５）平均１０〜２０の炭素原子を
１分子中に有するアルカンスルホン酸塩（６）平均炭素
数１０〜２０のアルキル基を有し、１分子中に平均０．
５〜８モルのエチレンオキサイドを付加したアルキルエ
トキシカルボン酸塩（７） Ｒ−ＣＨＣＯＯＸＣＨ２Ｃ
ＯＯＹ （式中、Ｒは炭素数６〜２０のアルキル基又はアルケニ
ル基を、Ｘ，Ｙは各々対イオンを示力で表わされるコハ
ク酸誘導体これらのアニオン性界面活性剤の対イオンと
してはナトリウム、カリウム等のアルカリ金属イオン；
カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属イオン
；アンモニウムイオン、炭素数２又は３のアルカノール
基を１〜３個有するアルカノールアミン（例えばモノエ
タノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノール
アミン、トリイソプロパノールアミンなど）を挙げるこ
とができる。
これら例示されたアニオン性界面活性剤のうち特に好ま
しいものとしては、平均炭素数１０〜１６の直鎖又は分
枝鎖アルキル硫酸エステル塩、又はアルキル基の平均炭
素数が８〜２０のポリオキシエチレンアルキル硫酸エス
テル塩（平均付加モル数０．５〜８）、又は平均炭素数
１０〜１６のオレフインスルホン酸塩等が挙げられる。
本発明で使用されるケラチン物質分解誘導体である１ケ
ラチン物質の酸化分解物及び２ケラチンの還元分解物の
チオール基における誘導体は次のごとくして製造される
分子量３０，０００〜１００，０００の平均分子量を有
するものである。
しいものとしては、平均炭素数１０〜１６の直鎖又は分
枝鎖アルキル硫酸エステル塩、又はアルキル基の平均炭
素数が８〜２０のポリオキシエチレンアルキル硫酸エス
テル塩（平均付加モル数０．５〜８）、又は平均炭素数
１０〜１６のオレフインスルホン酸塩等が挙げられる。
本発明で使用されるケラチン物質分解誘導体である１ケ
ラチン物質の酸化分解物及び２ケラチンの還元分解物の
チオール基における誘導体は次のごとくして製造される
分子量３０，０００〜１００，０００の平均分子量を有
するものである。
原料のケラチン物質としては、例えば獣毛、毛髪、羽毛
、爪、角、蹄、鱗等が挙げられるが、就中羊毛、毛髪及
び羽毛が特に好ましい。
、爪、角、蹄、鱗等が挙げられるが、就中羊毛、毛髪及
び羽毛が特に好ましい。
これらケラチン物質はそのまま酸化又は還元反応に付す
こともできるが、必要に応じて、適当な大きさに切断又
は粉砕するとか、洗浄、脱脂等の前処理を行つてもよい
。１ケラチンの酸化分解物 ケラチンの酸化は、自体公知の各種方法 〔Ｎ．Ｈ．ＬｅＯｎ；ＴｅｘｔｉｌｅＰｒＯｇｒｅｓｓ
ｌ７巻１１頁（１９７５）〕によつて行われる。
こともできるが、必要に応じて、適当な大きさに切断又
は粉砕するとか、洗浄、脱脂等の前処理を行つてもよい
。１ケラチンの酸化分解物 ケラチンの酸化は、自体公知の各種方法 〔Ｎ．Ｈ．ＬｅＯｎ；ＴｅｘｔｉｌｅＰｒＯｇｒｅｓｓ
ｌ７巻１１頁（１９７５）〕によつて行われる。
酸化剤としては、ケラチン構造中のジスルフイド結合（
Ｓ−Ｓ結合）に対して親電子的に作用するタイプの有機
又は無機の酸化剤が好ましく、例えば有機過酸、無機パ
ーオキソ酸又はその塩、過マンガン酸又はその塩、クロ
ム酸又はその関連化合物、ハロゲン、過酸化物、酸素酸
又はその塩等が例示されるが、就中過酢酸、過ギ酸、過
安息香酸等の有機過酸が特に好ましい。酸化反応は、ケ
ラチン物質中のジスルフイド結合に対し過剰量、通常ジ
スルフイド結合１個に対して２倍当量？上、好ましくは
４〜１０倍当量の酸化剤を使用して、液体媒質中で行う
。
Ｓ−Ｓ結合）に対して親電子的に作用するタイプの有機
又は無機の酸化剤が好ましく、例えば有機過酸、無機パ
ーオキソ酸又はその塩、過マンガン酸又はその塩、クロ
ム酸又はその関連化合物、ハロゲン、過酸化物、酸素酸
又はその塩等が例示されるが、就中過酢酸、過ギ酸、過
安息香酸等の有機過酸が特に好ましい。酸化反応は、ケ
ラチン物質中のジスルフイド結合に対し過剰量、通常ジ
スルフイド結合１個に対して２倍当量？上、好ましくは
４〜１０倍当量の酸化剤を使用して、液体媒質中で行う
。
反応は酸性ないしアルカリ性の何れにおいても行い得る
が、酸性、特に弱酸性条件下行うのが好ましい。反応温
度、圧力等の条件は、使用する酸化剤、ケラチン物質の
種類等によつて異なり、特に制限されず、温度は一般に
室温で充分であるが、必要に応じて加熱することもでき
、また圧力も常圧で充分であるが、減圧下又は加圧下行
つてもよい。斯くするとき、ケラチン物質のジスルフイ
ド結合は開裂されてスルホン酸（−ＳＯ３Ｈ）を生成す
る。
が、酸性、特に弱酸性条件下行うのが好ましい。反応温
度、圧力等の条件は、使用する酸化剤、ケラチン物質の
種類等によつて異なり、特に制限されず、温度は一般に
室温で充分であるが、必要に応じて加熱することもでき
、また圧力も常圧で充分であるが、減圧下又は加圧下行
つてもよい。斯くするとき、ケラチン物質のジスルフイ
ド結合は開裂されてスルホン酸（−ＳＯ３Ｈ）を生成す
る。
Ｄケラチン物質の還元分解物のチオール基における誘導
体ケラチン物質を還元するために使用される還元剤とし
ては、当該構造中のジスフイルド結合を開列してチオー
ル基（−ＳＨ）を与えるもの、一般にはジスフイルド結
合に対して求核的に作用するタイプの有機又は無機還元
剤が好ましい。
体ケラチン物質を還元するために使用される還元剤とし
ては、当該構造中のジスフイルド結合を開列してチオー
ル基（−ＳＨ）を与えるもの、一般にはジスフイルド結
合に対して求核的に作用するタイプの有機又は無機還元
剤が好ましい。
具体的には、メルカプトエタノール、チオグリコール酸
、ベンジルメルカプタン、１，４−ジチオスライトール
、トリブチルホスフイン等の有機還元剤；亜硫酸水素ナ
トリウム、水硫化ナトリウム等の硫化物、水素化アルミ
ニウムリチウム等の金属水素化物のごとき無機還元剤が
例示される。還元剤の量は、ケラチン物質中のジスルフ
イド結合に対して２〜１０倍当量用いるのが一般的であ
る。
、ベンジルメルカプタン、１，４−ジチオスライトール
、トリブチルホスフイン等の有機還元剤；亜硫酸水素ナ
トリウム、水硫化ナトリウム等の硫化物、水素化アルミ
ニウムリチウム等の金属水素化物のごとき無機還元剤が
例示される。還元剤の量は、ケラチン物質中のジスルフ
イド結合に対して２〜１０倍当量用いるのが一般的であ
る。
反応系の聞は２〜１２、特に６〜１１の範囲が好ましく
、この範囲をでると加水分解が併起するので好ましくな
い。反応温度は室温で充分であるが、加熱して反応時間
を短縮することもできる。反応時間は通常２〜３時間あ
るいはそれリ上を要する。また、この還元によつて生ず
るチオール基が実質的に酸化されないことが必要であり
、このため操作を不活性ガス雰囲気中で行うのがよい結
果を与える。斯くして得られたケラチン物質の還元分解
物は、そのチオール基を化学修飾してその誘導体とする
。
、この範囲をでると加水分解が併起するので好ましくな
い。反応温度は室温で充分であるが、加熱して反応時間
を短縮することもできる。反応時間は通常２〜３時間あ
るいはそれリ上を要する。また、この還元によつて生ず
るチオール基が実質的に酸化されないことが必要であり
、このため操作を不活性ガス雰囲気中で行うのがよい結
果を与える。斯くして得られたケラチン物質の還元分解
物は、そのチオール基を化学修飾してその誘導体とする
。
当該チオール基における誘導体としては、次のものが例
示される。チオール基の化学修飾法は、自体公知の手段
、例えば）Ｎ．Ｈ．ＬｅＯｎ；ＴｅｘｔｉｌｅＰｒＯｇ
ｒｅｓち７巻、１頁（１９７５）、大饗茂著「有機イオ
ウ化合物」、化学同人発行（１９６８）及び奥正巳著「
高分子実験学講座」、１２巻、共立出版（１９５７）に
基いて行われる。
示される。チオール基の化学修飾法は、自体公知の手段
、例えば）Ｎ．Ｈ．ＬｅＯｎ；ＴｅｘｔｉｌｅＰｒＯｇ
ｒｅｓち７巻、１頁（１９７５）、大饗茂著「有機イオ
ウ化合物」、化学同人発行（１９６８）及び奥正巳著「
高分子実験学講座」、１２巻、共立出版（１９５７）に
基いて行われる。
その代表的な方法としては次のものがある。（イ）ＳＨ
基の求核的置換反応を利用する方法Ｋ−ＳＨ＋Ｒ−Ｌ→
Ｋ−Ｓ−Ｒ＋ＨＬ（式中、Ｋはケラチン化合物残基、Ｒ
は導入される化学修飾基、Ｌはハロゲン原子、酸残基等
の脱離性の原子または基を示す）この方法により反応す
る化合物としては、例えばヨード酢酸、ブロム酢酸、ク
ロル酢酸などのハロゲン化合物が挙げられる。
基の求核的置換反応を利用する方法Ｋ−ＳＨ＋Ｒ−Ｌ→
Ｋ−Ｓ−Ｒ＋ＨＬ（式中、Ｋはケラチン化合物残基、Ｒ
は導入される化学修飾基、Ｌはハロゲン原子、酸残基等
の脱離性の原子または基を示す）この方法により反応す
る化合物としては、例えばヨード酢酸、ブロム酢酸、ク
ロル酢酸などのハロゲン化合物が挙げられる。
◎ ＳＨ基の炭素間２重結合に対する求核的付加反応を
利用する方法（式中、ＲＩ，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４のうち
少なくとも１個はその中にカルボキシル基またはスルホ
ン酸基を有する基を示し、残基はアルキル基または水素
原子を示す。
利用する方法（式中、ＲＩ，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４のうち
少なくとも１個はその中にカルボキシル基またはスルホ
ン酸基を有する基を示し、残基はアルキル基または水素
原子を示す。
Ｋは前記した意味を有する）この方法により反応する化
合物としては、例えば、アクリル酸、メタアクリル酸、
クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、ビニルカルボキシ
メチルスルホン、ビニルスルホ７酸、スチレンスルホン
酸、２−アクリルアミド ２−メチルプロパンスルホン
酸などを挙げることができる。
合物としては、例えば、アクリル酸、メタアクリル酸、
クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、ビニルカルボキシ
メチルスルホン、ビニルスルホ７酸、スチレンスルホン
酸、２−アクリルアミド ２−メチルプロパンスルホン
酸などを挙げることができる。
◎ ＳＨ基と亜硫酸化合物との置換反応を用いる方法（
式中、Ｋは前記した意味を有する） ＠ ＳＨ基をスルホン酸基へ酸化する方法（式中、Ｋは
前記した意味を有する） この反応に用いられる酸化剤としては、例えばハロゲン
、過マンガン酸塩を挙げることができる。
式中、Ｋは前記した意味を有する） ＠ ＳＨ基をスルホン酸基へ酸化する方法（式中、Ｋは
前記した意味を有する） この反応に用いられる酸化剤としては、例えばハロゲン
、過マンガン酸塩を挙げることができる。
本発明で用いるケラチン物質分解誘導体は、本来、水、
エタノール、プロピレングリコール等の極性溶媒に不溶
であるが、アニオン性界面活性剤が存在することにより
溶解性を有するようになる。
エタノール、プロピレングリコール等の極性溶媒に不溶
であるが、アニオン性界面活性剤が存在することにより
溶解性を有するようになる。
しかし、更に溶解性を増大させるためには、アルカリ性
物質、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カノウム等の無
機アルカリ化合物、アンモニア、エタノールアミン、ジ
エタノールアミン、トリエタノールアミン、２−アミノ
−２−メチルプロパノール、アミノメチルメルカプトプ
ロパンジオール、トリイソプロパノールアミン、グリシ
ン、アルギニン、ヒスチジン等の有機アルカリ化合物と
併用または造塩させて使用することが望ましい。本発明
のジャンプ一組成物は、組成中にアニオン性界面活性剤
の一種または二種以上を５〜３０重量％（リ下単に％で
示す）、好ましくは１０〜２５％含有するジャンプ一剤
中に０．０５〜１０％、好ましくは０．２〜３％のケラ
チン物質分解誘導体の一種または二種以上を配合するこ
とにより製造される。このケラチン物質分解誘導体は、
その配合量が０．１％以下では効果を充分発揮すること
ができず、また、１０％を越える場合は、高湿度下で毛
髪がべとつくという不都合が生じるのでいずれも好まし
くない。また、本発明のジャンプ一組成物は、その５％
水溶液の…が４〜８の範囲に調整するのが好ましい。
物質、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カノウム等の無
機アルカリ化合物、アンモニア、エタノールアミン、ジ
エタノールアミン、トリエタノールアミン、２−アミノ
−２−メチルプロパノール、アミノメチルメルカプトプ
ロパンジオール、トリイソプロパノールアミン、グリシ
ン、アルギニン、ヒスチジン等の有機アルカリ化合物と
併用または造塩させて使用することが望ましい。本発明
のジャンプ一組成物は、組成中にアニオン性界面活性剤
の一種または二種以上を５〜３０重量％（リ下単に％で
示す）、好ましくは１０〜２５％含有するジャンプ一剤
中に０．０５〜１０％、好ましくは０．２〜３％のケラ
チン物質分解誘導体の一種または二種以上を配合するこ
とにより製造される。このケラチン物質分解誘導体は、
その配合量が０．１％以下では効果を充分発揮すること
ができず、また、１０％を越える場合は、高湿度下で毛
髪がべとつくという不都合が生じるのでいずれも好まし
くない。また、本発明のジャンプ一組成物は、その５％
水溶液の…が４〜８の範囲に調整するのが好ましい。
本発明のジャンプ一組成物には、以上の２必須成分の他
に公知のジャンプ一組成物の配合成分を配合出来る。
に公知のジャンプ一組成物の配合成分を配合出来る。
例えば、本発明の効果を損なわない量の両性界面活性剤
、非イオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤さらに
プロピレングリコール、グリセリン、尿素等の溶解剤；
エチルアルコール、イソプロピルアルコール、ヒドロキ
シエチルセルロース、メチルセルロース、高級アルコー
ル等の粘度調整剤；香料、色素、紫外線吸収剤、酸化防
止剤、防腐剤、パール化剤、ローシヨン化剤等をその必
要に応じて配合出来る。斯くして得られた本発明のジャ
ンプ一組成物は、毛髪コンデイシヨニング効果及び洗髪
効果が優れているのみならず洗髪、すすぎ時等に誤まつ
て目に入れても従来のジャンプ一剤と比べ鈍痛が弱く、
結膜、虹彩に対する影響もおだやかな優れたものである
。
、非イオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤さらに
プロピレングリコール、グリセリン、尿素等の溶解剤；
エチルアルコール、イソプロピルアルコール、ヒドロキ
シエチルセルロース、メチルセルロース、高級アルコー
ル等の粘度調整剤；香料、色素、紫外線吸収剤、酸化防
止剤、防腐剤、パール化剤、ローシヨン化剤等をその必
要に応じて配合出来る。斯くして得られた本発明のジャ
ンプ一組成物は、毛髪コンデイシヨニング効果及び洗髪
効果が優れているのみならず洗髪、すすぎ時等に誤まつ
て目に入れても従来のジャンプ一剤と比べ鈍痛が弱く、
結膜、虹彩に対する影響もおだやかな優れたものである
。
以下更に参考例及び実施例を挙げ説明するが、本発明は
これら実施例に制限されるものでない。
これら実施例に制限されるものでない。
参考例 １ケラチン物實の酸化分解誘導体の合成：
（イ）羊毛繊維１０９を、７００９の８％過酢酸水溶液
に、室温で１日浸漬し、酸化反応を行なわせた。
に、室温で１日浸漬し、酸化反応を行なわせた。
得られた酸化処理羊毛を沢過、水洗し、７００９の０．
１Ｎアンモニア水中に、室温で一日浸漬すると、約９０
％の羊毛がアンモニア水中に可溶化した。約１９の不溶
部を済過で除き、得られた羊毛ケラチンの酸化分解物で
あるケラトースのアンモニア水溶液に２Ｎ塩酸を加えて
ＰＦＩ４．Ｏとすると、α−ケラトースが沈殿として析
出して来た。これを淵過し、アセトンにて洗浄し、乾燥
して５．４９のα−ケラトースを得た。（ロ）羊毛繊維
を高圧容器中にて６ｋ９／Ｃｒｉｌの飽和水蒸気で６分
間加圧加熱した後、大気中に急激に放出して得られる多
孔質の膨化物を粉砕したもの１０９、ギ酸２５０９、３
０％過酸化水素水溶液５０９を５００ｍｊ容に入れ、室
温に１日浸漬した。この時粉末の形はなく泡状のかたま
りが上層に浮遊していた。この反応混合物を済過し、済
液を水１５１に注ぎ、塩酸でＰＨ４に調整した。析出し
た沈殿をＦ取し、水５００ｍ１で洗浄し、α−ケラトー
ス４．５９を得た。更に反応物をＦ取した不溶部に水３
５０ｍ１を加え、アンモニア水でＰＨｌｌとし、室温で
１日浸漬した。これをＦ過し、Ｆ液部に塩酸を加えてＰ
Ｈ４とし、析出した沈殿を戸取し、α−ケラトース０．
７９を得た。不溶部１，４９は主にβ−ケラトースであ
つた。参考例 ２ ケラチン物質の還元分解誘導体の合成： （イ）羊毛繊維１０９を８Ｍ尿素及び０．０１Ｍトリス
緩衝剤濃度の水溶液６００１１１中に浸漬し、還元剤と
して６ｍｅの２−メルカプトエタノールを加えた後、５
Ｎ苛性カリ水溶液にてＰＨｌＯに調整し、窒素気流下室
温で還元反応を行つた。
１Ｎアンモニア水中に、室温で一日浸漬すると、約９０
％の羊毛がアンモニア水中に可溶化した。約１９の不溶
部を済過で除き、得られた羊毛ケラチンの酸化分解物で
あるケラトースのアンモニア水溶液に２Ｎ塩酸を加えて
ＰＦＩ４．Ｏとすると、α−ケラトースが沈殿として析
出して来た。これを淵過し、アセトンにて洗浄し、乾燥
して５．４９のα−ケラトースを得た。（ロ）羊毛繊維
を高圧容器中にて６ｋ９／Ｃｒｉｌの飽和水蒸気で６分
間加圧加熱した後、大気中に急激に放出して得られる多
孔質の膨化物を粉砕したもの１０９、ギ酸２５０９、３
０％過酸化水素水溶液５０９を５００ｍｊ容に入れ、室
温に１日浸漬した。この時粉末の形はなく泡状のかたま
りが上層に浮遊していた。この反応混合物を済過し、済
液を水１５１に注ぎ、塩酸でＰＨ４に調整した。析出し
た沈殿をＦ取し、水５００ｍ１で洗浄し、α−ケラトー
ス４．５９を得た。更に反応物をＦ取した不溶部に水３
５０ｍ１を加え、アンモニア水でＰＨｌｌとし、室温で
１日浸漬した。これをＦ過し、Ｆ液部に塩酸を加えてＰ
Ｈ４とし、析出した沈殿を戸取し、α−ケラトース０．
７９を得た。不溶部１，４９は主にβ−ケラトースであ
つた。参考例 ２ ケラチン物質の還元分解誘導体の合成： （イ）羊毛繊維１０９を８Ｍ尿素及び０．０１Ｍトリス
緩衝剤濃度の水溶液６００１１１中に浸漬し、還元剤と
して６ｍｅの２−メルカプトエタノールを加えた後、５
Ｎ苛性カリ水溶液にてＰＨｌＯに調整し、窒素気流下室
温で還元反応を行つた。
約３時間後に、羊毛は反応液中に約８５％可溶化した。
そして系の…が７以下とならないように５Ｎ苛性カリ水
溶液にて調整しながら、ヨード酢酸１６，５９を徐々に
加え、最終的に系の…を８．５とし、カルボキシメチル
化反応を室温で２時間行つた。反応液を淵過して不溶部
を除き、得られたＦ液をセルロースチユーブ中に入れ、
イオン交換水に対して透析を行い、尿素を始めとする低
分子不純物を除去した。尿素が透析されるに従い、セル
ロースチユーブ内は水不溶性成分であるＨＧＴ（グリシ
ン、チロシン含量の高い成分）が析出し白濁してくる。
透析終了後、ＨＧＴを遠心分離により除き、得られたＳ
−カルボキシメチルケラチン（ＳＣＭＫＡ）の中性透明
水溶液から、等電点沈殿法によりＳＣＭＫＡを得た。す
なわち、１Ｎ塩酸にて系の…を４．４とする事によりＳ
ＣＭＫＡは不溶性となり沈殿として析出してくる。これ
を済別しエタノールで洗浄後乾燥して４．２ｇのＳＣＭ
ＫＡ．を得た。（口）参考例２（イ）において、羊毛繊
維の代りに羽毛を高圧容器中で６ｋ９／ＣＴｉｉ，２４
Ｏ℃の過熱水蒸気で６分間加熱した後大気中に急激に放
出して得られる多孔質の膨化物を用い、ヨード酢酸の代
りにマレイン酸１７，５９を用いる以外は参考例２（イ
）と同様の操作により、５．３９のＳ−（１，２−ジカ
ルボキシエチル）−ケラチンを得た。（ハ）参考例２（
イ）において、羊毛繊維の代りに馬のひずめの粉砕物を
用い、ヨード酢酸の代りにアクリル酸１１９を用いる以
外は参考例２（イ）と同様の操作により、４，２９のＳ
−（２−カルボキシエチル）−ケラチンを得た。（ニ）
参考例２（イ）において、ヨード酢酸の代りにスチレン
スルホン酸２８９を用いる以外は参考例２（イ）と同様
の操作により４．８９のＳ−（スルホフエニルビニル）
−ケラチンを得た。
そして系の…が７以下とならないように５Ｎ苛性カリ水
溶液にて調整しながら、ヨード酢酸１６，５９を徐々に
加え、最終的に系の…を８．５とし、カルボキシメチル
化反応を室温で２時間行つた。反応液を淵過して不溶部
を除き、得られたＦ液をセルロースチユーブ中に入れ、
イオン交換水に対して透析を行い、尿素を始めとする低
分子不純物を除去した。尿素が透析されるに従い、セル
ロースチユーブ内は水不溶性成分であるＨＧＴ（グリシ
ン、チロシン含量の高い成分）が析出し白濁してくる。
透析終了後、ＨＧＴを遠心分離により除き、得られたＳ
−カルボキシメチルケラチン（ＳＣＭＫＡ）の中性透明
水溶液から、等電点沈殿法によりＳＣＭＫＡを得た。す
なわち、１Ｎ塩酸にて系の…を４．４とする事によりＳ
ＣＭＫＡは不溶性となり沈殿として析出してくる。これ
を済別しエタノールで洗浄後乾燥して４．２ｇのＳＣＭ
ＫＡ．を得た。（口）参考例２（イ）において、羊毛繊
維の代りに羽毛を高圧容器中で６ｋ９／ＣＴｉｉ，２４
Ｏ℃の過熱水蒸気で６分間加熱した後大気中に急激に放
出して得られる多孔質の膨化物を用い、ヨード酢酸の代
りにマレイン酸１７，５９を用いる以外は参考例２（イ
）と同様の操作により、５．３９のＳ−（１，２−ジカ
ルボキシエチル）−ケラチンを得た。（ハ）参考例２（
イ）において、羊毛繊維の代りに馬のひずめの粉砕物を
用い、ヨード酢酸の代りにアクリル酸１１９を用いる以
外は参考例２（イ）と同様の操作により、４，２９のＳ
−（２−カルボキシエチル）−ケラチンを得た。（ニ）
参考例２（イ）において、ヨード酢酸の代りにスチレン
スルホン酸２８９を用いる以外は参考例２（イ）と同様
の操作により４．８９のＳ−（スルホフエニルビニル）
−ケラチンを得た。
（ホ）羊毛繊維８９をｎ−プロパノール３００１ｊ１０
．１Ｎトリス緩衝液３００ｍ１に分散させ、窒素置換し
た後トリ−ｎ−ブチルホスフイン３．２１１′を加え、
室温で２４時間攪拌した。
．１Ｎトリス緩衝液３００ｍ１に分散させ、窒素置換し
た後トリ−ｎ−ブチルホスフイン３．２１１′を加え、
室温で２４時間攪拌した。
これを戸取した後、不溶部に水４００ｍ′、マレイン酸
９．２８９および５Ｎ７ｊ（酸化カリウム約３０７１１
１を加え…８．０とした後、室温で６時間攪拌した。２
８％アンモニア水溶液約２０ｍｅを加えてＰＨｌｌ．５
とした後、さらに室温で１８時間攪拌した。
９．２８９および５Ｎ７ｊ（酸化カリウム約３０７１１
１を加え…８．０とした後、室温で６時間攪拌した。２
８％アンモニア水溶液約２０ｍｅを加えてＰＨｌｌ．５
とした後、さらに室温で１８時間攪拌した。
反応液を淵過して不溶物を除き、得られた戸液をセルロ
ースチユーブに入れ、イオン交換水に対して透析を行い
、低分子不純物を除去した。透析終了後、セルロースチ
ユーブ内の不溶成分を遠心分離により除き、得られた中
性透明水溶液を、１Ｎ塩酸約５．５ｍ２を加えてＶｉｌ
４．４とし、析出した沈殿を戸取してエタノールで洗浄
後乾燥して３．９ｆ！のＳ−（１，２−ジカルボキシエ
チル）−ケラチンを得た。（へ）参考例２（ホ）におい
て、羊毛繊維の代りに羊毛を高圧容器中で６ｋ９／（−
ｄの飽和水蒸気で６分間加熱した後大気中に急激に放出
して得られる多孔質の膨化物を粉砕したものを用い、マ
レイン酸の代りに２−アクリルアミド−２−メチルプロ
パンスルホン酸１６．５９を用いる以外は参考例２（ホ
）と同様の操作により、４．５９のケラチン一Ｓ−（２
−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸）を
得た。
ースチユーブに入れ、イオン交換水に対して透析を行い
、低分子不純物を除去した。透析終了後、セルロースチ
ユーブ内の不溶成分を遠心分離により除き、得られた中
性透明水溶液を、１Ｎ塩酸約５．５ｍ２を加えてＶｉｌ
４．４とし、析出した沈殿を戸取してエタノールで洗浄
後乾燥して３．９ｆ！のＳ−（１，２−ジカルボキシエ
チル）−ケラチンを得た。（へ）参考例２（ホ）におい
て、羊毛繊維の代りに羊毛を高圧容器中で６ｋ９／（−
ｄの飽和水蒸気で６分間加熱した後大気中に急激に放出
して得られる多孔質の膨化物を粉砕したものを用い、マ
レイン酸の代りに２−アクリルアミド−２−メチルプロ
パンスルホン酸１６．５９を用いる以外は参考例２（ホ
）と同様の操作により、４．５９のケラチン一Ｓ−（２
−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸）を
得た。
実施例 １
３０％のアン脂肪酸ジエタノールアミド、適量の香料の
他、第１表に示すアニオン性界面活性剤及びケラチン物
質分解誘導体を配合したジャンプ一組成物を調製し、そ
の性能評価試験を行つた。
他、第１表に示すアニオン性界面活性剤及びケラチン物
質分解誘導体を配合したジャンプ一組成物を調製し、そ
の性能評価試験を行つた。
その結果を第２表に示す。尚、実施例における性能評価
は次の方法によつた。
は次の方法によつた。
（１）泡立ち試験法
ジャンプ一組成物の１％水溶液に人工汚れとしてラノリ
ンを０．１％加え、平型プロペラで４０℃に於て回転数
１０００ｒｐＩで１０秒毎反転の条件下で５分間シリン
ダー中で攪拌し、攪拌終了後、３０秒後の泡量により評
価を行なつた。
ンを０．１％加え、平型プロペラで４０℃に於て回転数
１０００ｒｐＩで１０秒毎反転の条件下で５分間シリン
ダー中で攪拌し、攪拌終了後、３０秒後の泡量により評
価を行なつた。
り 泡の感触３０ｆ！の人毛を４０℃の水で湿らせ２０
９の水を含ませる。
９の水を含ませる。
次いで、ジャンプ一組成物１９を使用して洗髪し、泡の
感触を女性パネラ一２０名の官能評価により判定する。
評価項目 洗髪の際の指の通り具合いを「泡のすベリ」として、更
に泡の外観を「クリーミ一」さの観点から評価する。
感触を女性パネラ一２０名の官能評価により判定する。
評価項目 洗髪の際の指の通り具合いを「泡のすベリ」として、更
に泡の外観を「クリーミ一」さの観点から評価する。
評価判定基準
Ｏ基準品より泡すべりが良い若しくは泡の外観がクリー
ミ一× 基準品と同等 基準品 ポリオキシエチレン（３）ラウリル硫酸 １５％ エステルナトリウム塩 アン脂肪酸ジエタノールアミド ３香 料
適量水
バランス（ＰＨ７．２）３） くし通り力 ３０９の人毛を４０℃の水で湿らせ、２０９の水を含ま
せる。
ミ一× 基準品と同等 基準品 ポリオキシエチレン（３）ラウリル硫酸 １５％ エステルナトリウム塩 アン脂肪酸ジエタノールアミド ３香 料
適量水
バランス（ＰＨ７．２）３） くし通り力 ３０９の人毛を４０℃の水で湿らせ、２０９の水を含ま
せる。
ジャンプ一組成物１９を用いて洗髪、すすぎ操作を２回
繰り返し、しぼつた状態で、ストレインゲージに設置し
クシでとき、その時にかかる力を測定する（湿時）。ド
ライヤーで乾燥し、２０℃６５％相対湿度の恒温恒湿室
に一夜放置後ストレインゲージに設置し、クシでとき、
その時にかかる力を測定する（乾燥時）。４）ヘアフラ
イ 「クシ通り」の乾燥時の測定の際に静電気によるヘアフ
ライ現象が発生するか否かを観察する。
繰り返し、しぼつた状態で、ストレインゲージに設置し
クシでとき、その時にかかる力を測定する（湿時）。ド
ライヤーで乾燥し、２０℃６５％相対湿度の恒温恒湿室
に一夜放置後ストレインゲージに設置し、クシでとき、
その時にかかる力を測定する（乾燥時）。４）ヘアフラ
イ 「クシ通り」の乾燥時の測定の際に静電気によるヘアフ
ライ現象が発生するか否かを観察する。
評価
Ｏヘアフライが起る。
Ｘ 〃 起らない。
実施例 ２
下記組成のジャンプ一組成物Ａ（本発明品）お ５よび
Ｂ（比較品）を調製して、その効果を女性パネラ一２０
人の一対比較官能評価により検討した。
Ｂ（比較品）を調製して、その効果を女性パネラ一２０
人の一対比較官能評価により検討した。
その結果を第３表に示す。ジャンプ一組成物：
実施例 ３
実施例２で用いたジャンプ一組成物Ａ（本発明品）およ
び市販のジャンプ一を用い、０ｒａｉｚｅ法によりその
目刺激の度合を調べた。
び市販のジャンプ一を用い、０ｒａｉｚｅ法によりその
目刺激の度合を調べた。
すなわち、体重２．５〜３．０ｋｇの健康な白色家兎（
♂）５羽にジャンプ一組成物を０．１ｍｊ点眼し、３時
間後、２４時間後の５羽の兎における角膜、虹彩、結膜
を観察し、その結果を次に示す検定法から採点して平均
値を求めた。得られた角膜の２つの平均採点を掛け算し
た値をさらに５倍した点数と、虹彩の平均採点を５倍し
た点数と、結膜の３つの平均採点を加算した値を２倍し
た点数とを加えて合計点とした。この場合合計点が高い
はど目刺激が大きいことを示す。その結果を第４表に示
す。検定法： １．角膜；混濁度 ０〜４ 包区域 ０〜４ ２．虹彩：充 血 ０〜２ ３．結膜；発 赤 ０〜３ 浮腫０〜４ 分泌物 ０〜３
♂）５羽にジャンプ一組成物を０．１ｍｊ点眼し、３時
間後、２４時間後の５羽の兎における角膜、虹彩、結膜
を観察し、その結果を次に示す検定法から採点して平均
値を求めた。得られた角膜の２つの平均採点を掛け算し
た値をさらに５倍した点数と、虹彩の平均採点を５倍し
た点数と、結膜の３つの平均採点を加算した値を２倍し
た点数とを加えて合計点とした。この場合合計点が高い
はど目刺激が大きいことを示す。その結果を第４表に示
す。検定法： １．角膜；混濁度 ０〜４ 包区域 ０〜４ ２．虹彩：充 血 ０〜２ ３．結膜；発 赤 ０〜３ 浮腫０〜４ 分泌物 ０〜３
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アニオン性界面活性剤を含有するシヤンプー剤に、
［１］ケラチン物質酸化分解物及び［２］ケラチン物質
還元分解物のチオール基における誘導体から選ばれたケ
ラチン物質分解誘導体を配合したことを特徴とするシヤ
ンプー組成物。 ２ チオール基における誘導体が、−ＳＣＨ＿２ＣＯＯ
Ｈ、−ＳＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＯＯＨ、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、−ＳＯ＿３Ｈ、
−ＳＳＯ＿３Ｈ、−ＳＣＨ＿２ＣＨ＿２ＳＯ＿３Ｈ、▲
数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
等があります▼ −ＳＣＨ＿２ＣＨ＿２ＳＯ＿２ＣＨ＿２ＣＯＯＨからな
る群から選ばれたものである特許請求の範囲第１項記載
のシヤンプー組成物。 ３ アニオン性界面活性剤を含有するシヤンプー剤に、
［１］ケラチン物質酸化分解物及び［２］ケラチン物質
還元分解物のチオール基における誘導体から選ばれたケ
ラチン物質分解誘導体並びにアルカリ性物質を配合した
シヤンプー組成物。 ４ チオール基における誘導体が、−ＳＣＨ＿２ＣＯＯ
Ｈ、−ＳＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＯＯＨ、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、−ＳＯ＿３Ｈ、
−ＳＳＯ＿３Ｈ、−ＳＣＨ＿２ＣＨ＿２ＳＯ＿３Ｈ、▲
数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表
等があります▼、 −ＳＣＨ＿２ＣＨ＿２ＳＯ＿２ＣＨ＿２ＣＯＯＨからな
る群から選ばれたものである特許請求の範囲第３項記載
のシヤンプー組成物。 ５ アルカリ性物質が水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、アンモニア、エタノールアミン、ジエタノールアミ
ン、トリエタノールアミン、２−アミノ−２−メチルプ
ロパノール、アミノメチルメルカプトプロパンジオール
、トリイソプロパノールアミン、グリシン、アルギニン
及びヒスチジンからなる群より選ばれたものである特許
請求の範囲第３項記載のシヤンプー組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55160357A JPS599600B2 (ja) | 1980-11-14 | 1980-11-14 | シヤンプ−組成物 |
| AT81304974T ATE17440T1 (de) | 1980-11-14 | 1981-10-22 | Haarwaschmittel. |
| EP81304974A EP0052436B1 (en) | 1980-11-14 | 1981-10-22 | Shampoo composition |
| DE8181304974T DE3173520D1 (en) | 1980-11-14 | 1981-10-22 | Shampoo composition |
| US06/316,489 US4439417A (en) | 1980-11-14 | 1981-10-29 | Shampoo composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55160357A JPS599600B2 (ja) | 1980-11-14 | 1980-11-14 | シヤンプ−組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5785896A JPS5785896A (en) | 1982-05-28 |
| JPS599600B2 true JPS599600B2 (ja) | 1984-03-03 |
Family
ID=15713220
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55160357A Expired JPS599600B2 (ja) | 1980-11-14 | 1980-11-14 | シヤンプ−組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4439417A (ja) |
| EP (1) | EP0052436B1 (ja) |
| JP (1) | JPS599600B2 (ja) |
| AT (1) | ATE17440T1 (ja) |
| DE (1) | DE3173520D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6172900U (ja) * | 1984-10-19 | 1986-05-17 |
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|---|---|---|---|---|
| JPS57126410A (en) * | 1981-01-27 | 1982-08-06 | Kao Corp | Hair rinse agent composition |
| FR2522657B1 (fr) * | 1982-03-05 | 1985-07-12 | Oreal | Composition de traitement d'un substrat keratinique comportant des proteines chimiquement modifiees et procede de preparation desdites proteines |
| JP2519024B2 (ja) * | 1982-06-07 | 1996-07-31 | 花王株式会社 | 毛髪化粧料 |
| US4741854A (en) * | 1986-11-04 | 1988-05-03 | Lever Brothers Company | Transparent toilet soap of light color |
| DE3930725A1 (de) * | 1989-09-14 | 1991-03-21 | Benckiser Gmbh Joh A | Extra-milde duschgel- und haarshampoo-formulierung mit niedriger tensidkonzentration |
| US6572845B2 (en) | 1998-10-16 | 2003-06-03 | Burt D. Ensley | Recombinant hair treatment compositions |
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| US6371984B1 (en) | 1999-09-13 | 2002-04-16 | Keraplast Technologies, Ltd. | Implantable prosthetic or tissue expanding device |
| US6461628B1 (en) | 1999-09-13 | 2002-10-08 | Keraplast Technologies, Ltd. | Non-woven keratin cell scaffold |
| US6270793B1 (en) | 1999-09-13 | 2001-08-07 | Keraplast Technologies, Ltd. | Absorbent keratin wound dressing |
| US6316598B1 (en) | 1999-09-13 | 2001-11-13 | Keraplast Technologies, Ltd. | Water absorbent keratin and gel formed therefrom |
| US6544548B1 (en) | 1999-09-13 | 2003-04-08 | Keraplast Technologies, Ltd. | Keratin-based powders and hydrogel for pharmaceutical applications |
| US6783546B2 (en) | 1999-09-13 | 2004-08-31 | Keraplast Technologies, Ltd. | Implantable prosthetic or tissue expanding device |
| US7678836B2 (en) * | 1999-11-04 | 2010-03-16 | Fxs Ventures, Llc | Method for rendering a contact lens wettable |
| US8557868B2 (en) * | 2000-11-04 | 2013-10-15 | Fxs Ventures, Llc | Ophthalmic and contact lens solutions using low molecular weight amines |
| US20070098813A1 (en) * | 2000-11-08 | 2007-05-03 | Fxs Ventures, Llc | Ophthalmic and contact lens solutions with a peroxide source and a preservative |
| US20060127496A1 (en) * | 2000-11-08 | 2006-06-15 | Bioconcept Laboratories | L-histidine in ophthalmic solutions |
| US20070110782A1 (en) * | 2000-11-08 | 2007-05-17 | Fxs Ventures, Llc | L-histidine in ophthalmic solutions |
| US9492582B2 (en) * | 2000-11-08 | 2016-11-15 | Fxs Ventures, Llc | Ophthalmic and contact lens solutions containing simple saccharides as preservative enhancers |
| US9492581B2 (en) | 2000-11-08 | 2016-11-15 | Fxs Ventures, Llc | Ophthalmic and contact lens solutions containing simple saccharides as preservative enhancers |
| US20070104744A1 (en) * | 2000-11-08 | 2007-05-10 | Fxs Ventures, Llc | Ophthalmic and contact lens solutions containing forms of vitamin b |
| CA2434961C (en) * | 2000-11-08 | 2010-05-25 | Bio-Concept Laboratories | L-histidine in ophthalmic solutions |
| US9308264B2 (en) | 2000-11-08 | 2016-04-12 | Fxs Ventures, Llc | Ophthalmic contact lens solutions containing forms of vitamin B |
| US20040082717A1 (en) * | 2002-06-24 | 2004-04-29 | Southwest Research Institute | Keratin-silicone copolymers and interpenetrating networks (IPN's), methods of production and methods of use thereof |
| WO2004091438A2 (en) * | 2003-04-15 | 2004-10-28 | Fxs Ventures, Llc | Improved ophthalmic and contact lens solutions containing peptides as representative enhancers |
| CN102482319B (zh) | 2009-05-13 | 2015-07-29 | 凯拉普雷斯特技术有限公司 | 生物聚合物材料 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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