DE1959651C3 - Verfahren zur Herstellung lag kettiger Alkylol und Acylgruppen ent haltender Oligopeptiddenvate - Google Patents
Verfahren zur Herstellung lag kettiger Alkylol und Acylgruppen ent haltender OligopeptiddenvateInfo
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Description
is isi bekannt, daß die Peptidbmduiig natürlicher
Proteine durch Amine gespalten werden kann. Setzt man Proteine mit Di- und Polyaminen um, so werden
Aminolysaie folgender Strukturen erhalten:
H, N Φ CO Nil X NH.,
H,N 0 CO NH
(Φ OligopeptidresO
X Ml,
X MH,
in denen X einen dem jeweiligen Amin entsprechenden
Alkylenrest bedeutet. Aus der USA.-Patentschrift 3 138 581 ist bekannt, daß durch Umsetzen.derartiger
Aminolysaie mit Fettsäuren oder Fettsäureestern Substanzgemische von im wesentlichen amidartigen
Derivaten von Fettsäuren erhalten werden können, die oberflächenaktive Eigenschaften haben und als Net/-.
Dispergier-. Emulgiermittel und VVaschrohstoffe Verwendung
linden können.
Es wurde gefunden, daß acylierte Protcinaminolysate,
die /usät/lich langkettige Alkylolgriippierungen
enthalten, texiiiweichmachende Eigenschaften aufweisen.
Gegensland der Anmeldung ist demgemäß ein Verfahren zu- Herstellung von langketiige Alkylol- und
Acylgrupreii enthaltenden Üligopeptidderivaten, welches
dadirch gekennzeichnet ist, daü man Protein-Aminolysiite
mit einem Molgewicht im Bereich von 300 bis 1,KX), die aus Proteinen und aliphatischen.
2 bis 10 C-Atome enthaltenden Di- und/oder Polyaminen hergestellt worden sind, mit Epoxiden mit
10 bis 24 C-Atomen umgesetzt und die Unisetzungsprodukte unter Einführung von Acylresten mit 10 bis
24 C-Atomen aeyliert. wobei das Molverhältnis zwischen Aminolysat. Epoxid und Acylieriingsmittel
S t : (0,5 bis 1.5): (0.5 bis 1.5) beträgt.
Die in dem erfindungsgemäßen Verfahren als Ausgangsstoffe
einzusetzenden Protein-aminolysate können von beliebigen pflanzlichen oder tierischen Pro
leinen, beispielsweise Leim. Gelatine, Albumin. KoI-
lagen. Keratin. Casein. Federn, Haaren. Baumwollsaatprotein oder Sojuprotein abgeleitet sein. Zur
Aminolyse derartiger Proteine werden Di- und oder Polyamine mit 2 hfs 10 C-Atomen eingesetzt, vorzugsweise
solche, die nur an den endständigen C-Atomen jeweils eine NH.-Gruppe tragen und durch die Formel
Ii,N X NH..
in der X einen gegebenenfalls durch eine oder mehrere
NH-l.Tuppen unterbrochenen Alkvlenrest mit 2 hi-,
!0 C-Atomen bedeutet, beschrieben werden, beispielsweise
Äthylendiamiu. 1.4-Diaminobntan, Diäihylentriamin,
1.6-Di.'minohe\an. Triaihylenteiramin. Tetr.iäthylenpentamni.
Die Aminolyse der Proteine mit den vorstehend genannten
Di- und oder Pol)aminen kann auf bekannte Weise erfolgen, indem man die Proteine mit der mindesteni
gleichen Menge Di- und oder Polyamin unter vermindertem Druck auf Temperaturen zwischen 100
und 200 1C so lange erhitzt, bis ein aliquoter Teil des
Reaktionsgemisches in verdünnter Säure löslich ist.
Eine besonders vorteilhafte Xusführungsform der
Ammolvse. die zu Produkten mit verbesserter Farbqualilät führt, besteht darin, daß man eine der Proteinmeng!:
entsprechende Menge Wasser vorlegt, die mindestens gleiche Gewichismenge Di- oder Polyamin
da/ugibt. das Gemisch unter Schutzgas auf HK) C erwärmt
und dann das Protein einträgt.
Die Temperatur wird dann ■- ebenfalls unter Schutzgas bis auf 150C gesteigert und, sobald
Säurelöslichkeit des Reaktionsprodukies gegeben ist,
unter vermindertem Druck Wasser und gegebenenfalls vorhandenes überschüssiges Amin abgezogen. Unter
diesen Bedingungen werden einfach zusammengesetzte Proteine wie Casein, Gelatine oder Albumin im Verlauf
von etwa 4 bis 8 Stunden amJ.iolysiert.
Die Molgewichte der Aminolysate aus Proteinen und den oben beschriebenen Di- und, oder Polyaminen
liegen im allgemeinen im Bereich von 300 bis 1000. Bevorzugte Ausgangsstoffe für das erfindungsgemäße
Verfahren sind Aminolvsate, deren Molgewichte im Bereich von 400 bis 700 liegen.
Die Umsetzung der Proteinaminolysate mit den aliphatischen Epoxiden mit 10 bis 24 C-Atomen kann
ebenfalls auf bekannte Weise durch Mischen der Komponenten und anschließendes Erhitzen erfolgen,
' das so lange fortgesetzt wird, bis kein Epoxid-Sauerstoff
mehr nachweisbar ist.
Fs empfiehft sich, die Umsetzung mit dem Epoxid
bei Temperaturen zwischen 100 und 1500C unter vermindertem
Druck oder Schutzgas durchzuführen.
Das Mengenverhältnis zwischen Proteinaminolysat und Epoxid kann in weiten Grenzen schwanken. Produkte, die im Hinblick auf ihre Verwendung als Textilweichmacher besonders vorteilhaft sind, werden erhalten, wenn man das Mengenverhältnis so wählt,
Das Mengenverhältnis zwischen Proteinaminolysat und Epoxid kann in weiten Grenzen schwanken. Produkte, die im Hinblick auf ihre Verwendung als Textilweichmacher besonders vorteilhaft sind, werden erhalten, wenn man das Mengenverhältnis so wählt,
3 4
<laß pro Mol Aminolysat 0.5 bis 1.5 Mol Epo.xid ver- machende Wirkung gegenüber Baumwollgeweben,
sendet werden. insbesondere solchen, die durch mehrfaches Waschen
Die Umsetzung mit den Epoxiden kann direkt im verhärtet sind. Einfache Protein-Aminolysate sowie
Anschluß an die Aminolyse in demselben Reaklions- deren Acylierungsprodukte, die aus der USA.-Patentgefäß
erfolgen. Die zur Umsetzung mit den Protein- 5 schrift 3 138 581 bekannt sind, zeieen eine derartige
aminolvsaten kommenden Epoxide mit 10 bis 24 Koh- Wirkung nicht. Da sie mit den in Wäschenaehbehandki.stoffatomen
sollen vorzugsweiseendständigeEpoxid- lungsmitteln üblicherweise enthaltenen Emulgatoren,
gruppen aufweisen. Derartige Epoxide sind z. B. Losungsmitteln, Absäuerungs- und Exkrustiermitteln
durch Epoxidation von \-Oletinen entsprechender gut verträglich sind, lassen sie sich als Wirkstoffe in
Keltenlängen mit Peressigsäure zugänglich. Geeignete io Nachspülavivagemitteln verwenden.
(-poxide sind beispielsweise Deeenoxid-1.2. Dodecen- Die Zusammensetzung derartiger Mittel kann im
ovid-1,2, Octadecenoxid-U. Docosenoxid-1.2 und Bereich der folgenden Rezeptur liegen:
Teiracosenoxid-'i,::. Die genannten Epoxide können
ein/ein oder im Gemisch miteinander eingesetzt vver-
ein/ein oder im Gemisch miteinander eingesetzt vver-
n' '5 2 bis 30. vorzugsweise 5 bis 15 Gewichtsprozent Pro-
/ur Einführung der Aevlrestemit 10 bis 24 C-Atomen tein-Aminolysat - Derivat.
in die Alkviolgruppen enthaltenden Ammolysederivaie
kann man sich der üblichen entsprechenden Aeviie- " t*is 10, vorzugsweise 1 bis 5 Gewichtsprozent Emul-
rungsmittel bedienen. AK besonders seeisnei haben ?'er" °^er Dispergiermittel, deren Menge je-
~:ch freie Carbonsäuren und Carbonsäureester, iiisbe- 20 doch stets geringer ist als die Menge an
...•inier·, von niederen aliphatischen Alkoholen, er- Textilweichmacher und höchstens SO",, von
■•.lesen. dieser beträgt.
\ or/.^'.veise werden gcradke.uge. gesättigte oder () b,s χ() vw/uc^ei!lC 2(, his 6t>
Cew.chtsprozent was-
,^saa,g,e aliphat.sche ( arsonsäuren oder Carbon- serlöshches «manisches Lösungsmittel,
-..niieesier mit IO bis 24 kohlenstoffatomen eingesetzt. 25 ~
pi-^pielsweise C aprmsäure. Laurinsäure. Myristin- 0 bis 80 Gewichtsprozent sonstige übliche Avivage-
-.: re. Palmitinsäiire. Stearinsäure, Ölsäure. Behen- mittelhestancteile. Rest Wasser,
aurc. Lignocerinsäure. Ricinolsäure, l.inolsätire. Linolensäure
hzw. die betreffenden Ester mit niederen
ilipliatischen Alkoholen mit I bis 4 C-Atoneii. 30 Als Fmulgiei- hzw. Dispergiermittel können die be-
Die ί M.annien Carbonsäuren bzw. Carbonsäure- kannten anionischen oder nichtionischen ohertlächen-
c--ter können isoliert o-'er im Gemisch miteinander aktiven Substanzen eingesetzt werden, deren W irkung
verwendet werden. Fs können beispielsweise auch die auf der gleichzeitigen Anwesenheit eines hydrophoben
ί eitsäuren oder I et'.äure stergemische. wie sie durch und eines hydrophilen Restes in einem Molekül beruht,
spaltung hzw. Umesterung der natürlich vorkommen- :-.s Der hydrophobe Rest besteht meist aus einem Alkyl-
den F'eite und Öle erhalten werden, direkt zur Aeviie- rest mit 8 bis 20, insbesondere 12 bis 18 C-Atomen.
rung verwendet werden, z. H. Taigfettsäureeemische, Als hydrophile Reste können anionische oder nicht-
Pa!;:ikeinölfeitsäuregemische. Sojabohnenölfettsäure- ionische Gruppen vorlicgi-n, z. B. Carboxyl-, Siilfmi-
gemische, Kokosölfettsäuregemische bzw. die Ester säure- oder Schwefclsäurehalbestergruppen, PoIy-
Jer genannten f cttsäuregemische mit den oben an- 40 alkylenglykolätherketii_!i oder Anhäufungen von
geführten niederen Alkoholen. Hydroxylgruppen. Beispiele für derartige Eniulgier-
Die Acylierung erfolgt vorteilhaft im Temperatur- bzw. Dispergiermit:. I sind Alkvlbenzolsulfonate, Fett-
hereich von lull las 150 C und ist im allgemeinen nach alkoholsulfate. Fettalkoholglykoläthersiilfate mit I bis
5 bis 10 Stunden beendet. 5 Äthylenglykolätherresten im Molekül, Fettsäure-
Das Mengenverhältnis zwischen Acylierungsmittel 45 nionoglyceride una Polyalkylenglykoläther von Fctt-
und dem I'mseizungsprodukt, zwischen Prolein- alkoholen oder Alkylphenolen mil 5 bis 20 Äthylen-
aminolysat und I;po,\id kann schwanken. Verwendet giykolätherresten im Molekül. Auch Emulgatoren vom
wird ein Molverhältnis von 0,5 bis 1.5 Mol AcyIk-- Typ der äthoxylierteii Siloxane sind brauchbar. Als
irungsmmel pro Mol zur Aminolysat. In diesem Fall wasserlösliche organische Lösungsmittel kommen vor
kann die Acylierung ohne Isolierung von Zwischen- 50 allem niedere aliphatisch^ Alkohole und ketone, z. B.
pi 'dukien direkt im Anschluß an die Umsetzung des Isopropanol und Butanon, in Frage.
Aminolysates mil den Epoxiden in demselben Reak- Zu den sonstigen üblichen Avivagemittelbestand-
tionsgefäß erfolgen. teilen zählen Absäuerungs- und Exkrustrieimiitel,
Die beschriebene Acylierung der Aminolysat- d. h. schwache, lösliche Erdalkalisalze bildende Säuren
I'poxid-Addukte führt im wesentlichen zur Bildung 55 wie Zitronensäure. Weinsäure. Glycolsäure, Amido-Vi)Ii
Amidbindungen. eine Veresterung an den vor- sulfonsäure und anorganische oder organische k'omliandenen
Alkylolresten ist unter den angegebenen plexbildner wie Tri- und Polyphosphate der Alkalien
Hedingungen außerordentlich erschwert, d. h., falls sie und Alkalisalze von Polyaminopolyearbonsäuren oder
erfolgt, findet anschließend eine Esterspaltung mit Phosphonsäuren. Derartige Zusätze werden vorzugsintramolekularer
Acylierung an den N-Atomen statt. 60 weise in Mengen von .'» bis 20 Gewichtsprozent einge-
Dic erlindungsgemäß hersiellbaren. langkettige Al- setzt.
kylol-und Acylgruppen enthaltenden Oligo-und Poly- Sonstige übliche Avivagemittelbestandleile sind
peptidderivate werden in Form einer amorphen, leicht weiterhin optische Aufheller, insbesondere solche vom
gelblichgefärbten Festsubstanz erhalten, die sich durch Bis-<triazinyl)-4,4'-diaminostilbendisuIfonsäure - Typ
Umkristallisieren aus geeigneten Lösungsmitteln, z. B. 65 oder solche vom Typ der Diarylpyrazoline, die voraus
Aceton, reinigen läßt. zugsweise in Mengen von 1 bis 8 Gewichtsprozent
Die neuen Protein-Aminolysat-Derivate zeigen in vorhanden sind, sowie schwermetallfreie, wasser-
Form ihrer wäßrigen Dispersionen sehr gute weich- lösliche antimikrobielle Wirkstoffe, bei.'inielsweise
halogcnierte Phenole und Derivate. Nitroalknhole,
quartäre Ammoniumverbindungen. Die Menge an antimikrobiellen Wirkstoffen liegt vorzugsweise im
Bereich von 1 bis 20 Gewichtsprozent.
Schließlich sind zu den sonstigen üblichen Avivagemittelbestandteilen
Zusätze wie Duftstoffe, Stabilisatoren, Verdickungs- und Streckmittel, hydrotope Substanzen
u. ä. zu zählen.
Die in den nachstehenden Beispielen für die Ausgangsstoffe verwendeten Abkürzungen bezeichnen folgende
Produkte:
Aminolysa'i A
Aminolyseprodukt aus Albumin und Diäthylentriamin, mittleres Molgewicht M = 520.
Aminolysat B
Aminolyseprodukt aus Casein und Diäthylenlriamin,
mittleres Molgewicht M 550.
Aminolysat C
Aminolyseprodukt aus Casein und Triäthylentetramin, mittleres Molgewicht M 590.
Aminolysat D
Aminolyseprodukt aus Casein und Tetraäthylenpentamin, mittleres Molgewicht M - 620.
Aminolysat I7.
Aminolyseprodukt aus Gelatine und Diäthylentriamin, mittleres Molgewicht M 510.
Die Aminolysatc wurden wie folgt hergestellt: Zu einem Gemisch aus jeweils 500 g Wasser und 500 g
des betreffenden Di- bzw. Polyamids, das unter Stickstoffatmosphäre
auf 1000C erhitzt worden war, wurden unter Rühren jeweils 500 g Protein gegeben und
die Temperatur unter Aufrechterhaltung der Schutzgasatmosphäre auf 130 bis 1500C gesteigert.
Nach einstündiger Reaktionsdauer wurde im gleichen Temperaturbereich durch Anlegen eines Vakuums
von 80 bis 100 Torr Wasser und gegebenenfalls vorhandenes überschüssiges Amin im Verlauf von
3 Stunden entfernt.
In den Beispielen 11 bis 13 wird durch die Abkürzung
»ÄO« und die davor gestellte Zahl die an 1 Mol der jeweils genannten Verbindung angelagerte Menge
Äthylenoxid angegeben.
300 g ( - 0,58 M'-l) Aminolysat A wurden mit
150 g (0,63 Mol) Aiken (C15-C1 S)-O.\id versetzt und
5 Stunden bei einem Druck von 90 Torr auf 130 C erwärmt. Dem Reaktionsgemisch wurden anschließend
150 g (0,5 Mol) Stearinsäuremethylester zugesetzt
und weitere 7 Stunden auf 1300C bei einem Druck von 15 bis 20 Torr erwärmt. Die resultierende
Schmelze erstarrte beim Abkühlen zu einer gelblichen amorphen Festsubstanz, die einen Gesamtstickstoffgehalt
von 10,41 % und einen Aminstickstoffgehalt von 6,7 0I0 aufwies.
Beispiel 2 bis 9
Auf analoge Weise wurden folgende Aminolysai-Derivatc hergestellt:
| Beispiel | Umsetzungsprodukt ;ius | "/o-Gesamt-N | Ύο-Amin-N |
| 300 g (-0,55 MoI) Aminolysat B 150 g (-0,63 Mol) Alken (Ci5-C18)-Oxid ISOg ( 0,5 Mol) Stearinsäuremethylester |
6,S9 | 3,1 | |
| 3 | 300 g (-0,51 Mol) AminolysatC 150 g (-0,63 Mol) Alken (Clä-CIB)-Oxid 200 g ( 0,67 Mol) Stearinsäuremethylester |
6,69 | 5,0 |
| 4 | 300 g (-0,48 Mol) Aminolysat D 150g (-0,63 Mol) Alken (C,..-C18)-Oxid 200 g ( 0,67 Mol) Stearinsäuremethylester |
10,4 | 6,7 |
| 5 | 300 g (-0,55 Mol) Aminolysal B 150 g (-0,63 Mol) Alken (Cls-C1H)-Oxid 150 g ( 0,7 Mol) Laurinsüuremelhyiesier |
7,18 | 2,46 |
| 6 | 300 g (-0,55 Mol) Aminolysat B 150 g (-0,63 Mol) Alken (C16-C1 S)-Oxid 150 g (-0,65 Mol) Kokosfettsäuremethylester |
6,69 | 2,39 |
| 7 | 300g (-0,51 Mol) AminolysatC 150g (-0,78 Mol) Alken (CirCM)-Oxid 150 g ( 0,42 Mol) Behensäuremethylfister |
6,45 | 2,28 |
| 8 | 300g (-0,51 Mol) AminolysatC 150 g (-0,78MoI) Alken (C„-C14)-Oxid 150g (-0,52MoI) Talgfettsäuremethylester |
8,25 | 2,75 |
| 9 | 300 g (-0,59 Mol) Aminolysat E 150g (-0,63 Mol) Alken (C15-C18)~Ox:d 150 g ( 0,5 Mol) Stearinsäuremethylester |
10,29 | 5,40 |
Mit Dispersionen der gemäß Beispiel 1 bis 9 hergestellten Pio'.cinaminolysal-Dcrivate, deren Konzentration
0,2 bzw. 0,5 g/l be'.rug, wurde ein durch 15maligcs
Waschen mit einem handelsüblichen Grobwaschmiltel gehärtetes Baumwollfrottecgewebe im letzten Spül-
gang einer Trommelwasdimaschirie 5 Minuten gespült. Die Baumwollfrotteegewcbe wurden anschließend
hängend getrocknet und danach die Weichheit des behandelten Gewebes durch vier erfahrene Testpersonen
unabhängig voneinander durch Griffprobe beurteilt. Bei der Griffprobe wurden die Noten 1 bis 5 vergeben,
wobei die Note 1 einen sehr vollen und weichen Griff, die Note 5 einen sehr harten Griff bedeuten. Bei Abweichungen
zwischen den Einzelbeurteilungen wurde ein Mittelwert gebildet. Zum Vergleich wurde ein
analoger Versuch mit dem mit Stearinsäuremethylester im Gewichtsverhältnis 1:1 acylierten Aminolysat A
durchgeführt. Die Ergebnisse der Weichspülversuche sind in der folgenden Übersicht zusammengefaßt:
| S | 1 | GrilTnotc | Dispersion | |
| Aminolysat-Derivat gemäß Beispiel |
2 | Konzentration der | 0,5 g/l | |
| 3 | 0,2 g/l | |||
| 4 | 1,9 | |||
| ίο 5 | 2,5 | 1,4 | ||
| 6 | 1,6 | 1,8 | ||
| 7 | 1,9 | 2,0 | ||
| 8 | 2,1 | 2,0 | ||
| 9 | 2,5 | 1,9 | ||
| 15 Vergleich | 2,0 | 1,9 | ||
| 2,0 | 2.5 | |||
| 2.5 | 2,1 | |||
| 2,5 | 5.0 | |||
| 5,0 | ||||
309646/266
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung \op, lanaketti«>e
Alkylol- und Acylgruppen enthaltenden Oligopeptidderivaten,
dadurch gekennzeichnet,
daß man Protein-Aminolysate mit einem Molgewicht im Bereich \on 3flO bis IuOO. die aus
Proteinen und aliphatischen. 2 bis IOC-Atome enthaltenden Di- und oder Polyaminen hergestellt
worden sind, mit Epoxiden mit IO bis 24 C-Atomen
umgesetzt und die Umsetzungsproduktc unter Einführung \on Acylresten mit 10 bis 24 C-Atomen
aeyliert. uobei das MoKerhältnis zwischen Aminolysat.
Epox.d und Acylieriingsmittel 1 : (0.5 bis
1.5]: (0.5 hi·» 1.5) beträgt.
2. Verwendung der gemäß Anspruch 1 herstellbaren
Oh^opeptidderhme als Texiihveichmacher.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19691959651 DE1959651C3 (de) | 1969-11-28 | 1969-11-28 | Verfahren zur Herstellung lag kettiger Alkylol und Acylgruppen ent haltender Oligopeptiddenvate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19691959651 DE1959651C3 (de) | 1969-11-28 | 1969-11-28 | Verfahren zur Herstellung lag kettiger Alkylol und Acylgruppen ent haltender Oligopeptiddenvate |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1959651A1 DE1959651A1 (de) | 1971-06-03 |
| DE1959651B2 DE1959651B2 (de) | 1973-04-26 |
| DE1959651C3 true DE1959651C3 (de) | 1973-11-15 |
Family
ID=5752274
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19691959651 Expired DE1959651C3 (de) | 1969-11-28 | 1969-11-28 | Verfahren zur Herstellung lag kettiger Alkylol und Acylgruppen ent haltender Oligopeptiddenvate |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1959651C3 (de) |
Families Citing this family (5)
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| DE2151740C3 (de) * | 1971-10-18 | 1975-03-13 | Henkel & Cie Gmbh, 4000 Duesseldorf | Haarkosmetische Mittel |
| EP0109074A1 (de) * | 1982-11-16 | 1984-05-23 | Inolex Chemical Company | Quaternäre Ammoniumderivate von Einheiten von Aminosäuren |
| DE3517205A1 (de) * | 1985-05-13 | 1986-11-13 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Oligopeptid-derivate, deren herstellung und deren verwendung als hautfreundliche tenside |
| DE4127944C2 (de) * | 1991-08-25 | 1998-07-02 | Kreussler Chem Fab | Nachbehandlungsmittel für gewaschene Textilien |
-
1969
- 1969-11-28 DE DE19691959651 patent/DE1959651C3/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1959651A1 (de) | 1971-06-03 |
| DE1959651B2 (de) | 1973-04-26 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| EGA | New person/name/address of the applicant |