DE1959651A1 - Verfahren zur Herstellung neuer Oligopeptidderivate - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer Oligopeptidderivate

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DE1959651A1 DE19691959651 DE1959651A DE1959651A1 DE 1959651 A1 DE1959651 A1 DE 1959651A1 DE 19691959651 DE19691959651 DE 19691959651 DE 1959651 A DE1959651 A DE 1959651A DE 1959651 A1 DE1959651 A1 DE 1959651A1
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Description

  • "Verfahren zur Herstellung neuer Oligopeptidderivate" Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen, langkettige Alkylol- und Acylgruppen enthaltenden Oligopeptiden mit textilweichmachenden Eigenschaften.
  • .Es ist bekannt, daß die Peptidbindung natürlicher Proteine durch Amine gespalten werden kann. Setzt man Proteine mit Di- und Polyaminen um, so werden Aminolysate folgender Strukturen erhalten: oder in denen X einen dem Jeweiligen Amin entsprechenden Alkylenrest bedeutet. Aus der US-Patentscbrift 3 138 581 ist bekannt, daß durch Umsetzen derartiger Aminolysate mit Fettsäuren oder Fettsäureestern Substanzgemische von im wesentlichen amidartigen Derivaten von Fettsäuren erhalten werden können, die oberflächenaktive Eigenschaften haben und als Netz-, Dispergier-, Emulgiermittel und Waschrohstoffe Verwendung finden können4 Es wurde gefunden, daß acylierte Proteinaminolysate, die zusätzlich langkettige Alkylolgruppierungen enthalten, textilweichmachende Eigenschaften aufweisen.
  • Gegenstand der Anmeldung ist demgemäß ein Verfahren zur klerstellung von neuen, langkettige AlkyloL- una Acylgruppen enthaltenden Oligopeptidderivaten, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man Protein-Aminolysate, welone aus Proteinen und aliphatischen, 2 bis 10 C-Atome enthaltenden Di- und/oder Polyaminen hergestellt wurden, mit Epoxiden mit 10 bis 24 C-Atomen umsetzt unt-die Umsetzungsprodukte unter Einführung von Acylresten mit 10 bis 24 C-Atomen acyliert.
  • Die in dem erfindungsgemäßen Verfahren als Ausgangsstoffe einzusetzenden Proteinaminolysate können von beliebigen pflanzlichen oder tierischen Proteinen, beispielsweise Leim, Gelatine, Albumin, Kollagen, Keratin, Caseins Federn, Haaren, Baumwollsaatprotein oder Sojaprotein abgeleitet sein. Zur Aminolyse derartiger Proteine werden Di- und/oder Polyamine mit 2 - 10 C-Atomen eingesetzt, vorzugsweise solche, die nur an den endständigen C-Atomen jeweils eine NH2-Gruppe tragen und durch die Formel H2N - X - NH2 in der X einen ggf. durch eine oder mehrere NH-Gruppen unterbrochenen Alkylenrest mit 2 - 10 C-Atomen bedeutet, beschrieben werden, beispielsweise Athylendiamin, 1,4-Diaminobuten, Diäthylentriamin, 1,6-Diaminohexan, Triäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin.
  • Die Aminolyse der Proteine mit den vorstehend genannten DiundZoder Polyaminen kann auf bekannte Weise erfolgen, indem man die Proteine mit der mindestens gleichen Menge Di- und/ oder Polyamin unter vermindertem Druck auf Temperaturen zwischen 100 und 200° C so lange erhitzt, bis ein aliquoter Teil des Reaktionsgemisches in verdUnnter SSure lösl-ich ist.
  • Eine besonders vorteilhafte AufUhrungsform der Aminolyse, die zu Produkten mit verbesserter Farbqualität führt, besteht darin, daß man eine der Proteinmenge entsprechende Menge Wasser vorlegt, die mindestens gleiche Gewiohtsmenge Di-oder Polyamin dazugibt, das Gemisch unter Schutzgas auf 1000 C erwärmt und dann das Protein einträgt. Die Temperatur Die Temperatur wird dann - ebenfalls unter Schutzgas -bis auf 1500 C gesteigert und, sobald Säurelöslichkeit des Reaktionsproduktes gegeben ist, unter vermindertem Druck Wasser und ggf. vorhandenes überschüssiges Amin abgezogen. Unter diesen Bedingungen werden einfach zusammengesetzte Proteine wie Casein, Gelatine oder Albumin im Verlauf von etwa 4 bis 8 Stunden aminolysiert.
  • Die Molgewichte der Aminolysate aus Proteinen und den oben beschriebenen Di- und/oder Polyaminen liegen im allgemeinen im Bereich von 300 - 1000. Bevorzugte Ausgangsstoffe für das erfindungsgemäße Verfahren sind Aminolysate, deren Molgewichte im Bereich von 400 bis 700 liegen.
  • Die Umsetzung der Proteinaminolysate mit den aliphatischen Epoxiden mit 10 - 24 C-Atomen kann ebenfalls auf bekannte Weise durch Mischen der Komponenten und anschließendes Erhitzen erfolgen, das solange fortgesetzt wird, bis kein Epoxid-Sauerstoff mehr nachweisbar ist.
  • Es empfiehlt sich, die Umsetzung mit dem Epoxid bei Temperaturen zwischen 100 und 1500 C unter vermindertem Druck oder Schutzgas durchzuführen.
  • Das Mengenverhältnis zwischen Proteinaminolysat und Epoxid kann in weiten Grenzen schwanken. Produkte, die im Hinblick auf ihre Verwendung als Textilweichmacher besonders vorteilhaft sind, werden erhalten, wenn man das Mengenverhältnis so wählt, daß pro Mol Aminolysat 0,5 bis 1,5 Mol Epoxid verwendet werden.
  • Die Umsetzung mit den Epoxiden kann direkt im Anschluß an die Aminolyse in demselben Reaktionsgefäß erfolgen.
  • Die zur Umsetzung mit den Proteinaminolysaten kommenden Epoxide mit 10 bis 24 Kohlenstoffatome sollen vorzugsweise endständige Epoxidgruppen aufweisen. Derartige Epoxide sind z.B. durch Epoxidation von Q(-Olefinen entsprechender Kettenlängen mit Peressigsäure zugängl-ich. Geeignete Epoxide sind beispielsweise: Decenoxid-1,2, Dodecenoxid-1,2, Octadecenoxid-1,2, Docosenoxid-1,2 und Tetracosenoxid-1,2. Die genannten Epoxide können einzeln oder im Gemisch miteinander eingesetzt werden.
  • Zur Einführung der Acylreste mit 10 - 24 C-Atomen,in die Alkylolgruppen enthaltenden Aminolysederivate kann man sich der üblichen entsprechenden Acylierungsmittel bedienen. Als besonders geeignet haben sich freie Carbonsäuren und Carbonsäureester, insbesondere von niederen aliphatischen Alkoholen, erwiesen.
  • Vorzugsweise werden geradkettige, gesättigte oder ungesättigte aliphatische Carbonsäuren oder Carbonsäureester mit 10 bis 24 Kohlenstoffatomen eingesetzt, beispielsweise Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, blsäure, Behensäure, Lignocerinsäure, Ricinolsäure, Linolsäure, Linolensäure bzw. die betreffenden Ester mit niederen aliphatischen Alkoholen mit i bis 4 0-Atomen.
  • Die genannten Carbonsäuren bzw. Carbonsäureester können isoliert oder im Gemisch miteinander verwendet werden. Es können beispielsweise auch die Fettsäuren oder Fettsäureestergemische, wie sie durch Spaltung bzw. Umesterung der natürlich vorkommenden Fette und ble erhalten werden, direkt zur Acylierung verwendet werden, z.B,-Talgfettsäuregemische, Palmkernölfettsäuregemische, Sojabohnenölfettsäuregemische, Kokosölfettsäuregemische bzw. die Ester der genannten Fettsäuregemische mit den o.a. niederen Alkoholen.
  • Die Acylierung erfolgt vorteilhaft im Temperaturbereich 100 - 1500 C und ist im allgemeinen nach 5 bis 10 Stunden beendet.
  • Das MengenverhäLtnis 'zwischen Acylierungsmittel und dem Umsetzungsprodukt zwischen Proteinaminolysat und Epoxid kann in weiten Grenzen schwanken. Bevorzugt wird ein Molverhältnis von 0,5 bis 1,5 Mol Acylierungsmittel pro Mol zur Aminolysat. In diesem Fall kann auch dS Acylierung ohne Isolierung von Zwischenprodukten direkt im Anschluß an die Umsetzung des Aminolysates mit den Epoxiden in demselben Reaktionsgefäß erfolgen.
  • Die beschriebene Acylierung der Aminolysat-Epoxid-Addukte führt im wesentlichen zur Bildung von Amidbindungen, eine Veresterung an den vorhandenen Alkylolresten ist unter den angegebenen Bedingungen außerordentlich erschwert, d.h. falls sie erfolgt, findet anschließend eine Esterspaltung mit intramolekularer Acylierung an den N-Atomen statt.
  • Die erfindungagemäß herstellbaren, langkettige Alkylol-und Acylgruppen enthalten Oligo- und Polypeptidderivate werden in Form einer amorphen leicht gelblich gefärbten Festsubstanz erhalten, die sich durch Umkristallisieren aus geeigneten Lösungsmitteln, z.B. aus Aceton, reinigen läßt.
  • Die neuen Protein-Aminolysat-Derivate zeigen in Form ihrer wäßrigen Dispersionen sehr gute weichmachende Wirkung gegen-Uber Baumwollgeweben, insbesondere solchen, die durch mehrfaches Waschen erhärtet sind. Einfache Protein-Aminolysate sowie deren Acylierungsprodukte, die aus der US-Patentschrift 3 138 581 bekannt sind, zeigen eine derartige Wirkung nicht.
  • Da sie mit den in Wäschenachbehandlungsmitteln üblicherweise enthaltenen Emulgatoren, Lösungsmitteln, Absäuerungs- und Exkrustiermitteln gut verträglich sind, lassen sie sich als Wirkstoffe in Naohspülavivagemitteln verwenden.
  • Die Zusammensetzung derartiger Mittel kann im Bereich der folgenden Rezeptur liegen: 2 - 30J vorzugsweise 5 - 15 Gew.- Protein-Aminolysat-Derivat, O - 10, vorzugsweise 1 - 5 Gew.-% Emulgier- oder Dispergiermittel, deren Menge jedoch stets geringer ist als die Menge an. Textilweichmacher und höchstens 50 % von dieser beträgt, O - 80, vorzugsweise 20 -.60 Gew.-% wasserlösliches organisches Lösungsmittel, 0 - 80 Gew.-% sonstige übliche Avivagemittelbestandtelle.
  • Rest Wasser.
  • Als Emulgier- bzw. Dispergiermittel können die bekannten anionischen oder nichtionischen oberflächenaktiven Substanzen eingesetzt werden, deren Wirkung auf der gleichzeitigen Anwesenheit eines hydrophoben und eines hydrophilen Restes in einem Molekül beruht. Der hydrophobe Rest besteht meist aus einem Alkylrest mit 8 bis 20, insbesondere 12 - 18 C-Atomen.
  • Als hydrophile Reste können anionische oder nichtionische Gruppen erliegen, z.B. Carboxyl-, Sulfonsäure- oder Schwefelsäurehalbestergruppen, Polyalkylenglykolätherketten oder Anhäufungen von Hydroxylgruppen. Beispiele für derartige Emulgier- bzw. Dispergiermittel sind Alkylbenzolsulfonate, Fettalkoholsulfate, Fettalkoholglykoläthersulfate mit 1 bis 5 Xthylenglykolätherresten im Molekül, Fettsäuremonoglyceride und Polyalkylenglykoläther von Fettalkoholen oder Alkylphenolen mit 5 bis 20 ,Rthylenglykolätherresten im Molekül. Auch Emulgatoren vom Typ der äthoxylierten Siloxane sind brauchbar.
  • Als wasserlösliche organische Lösungsmittel kommen vor allem niedere aliphatische Alkohole und Ketone, z.B. Isopropanol und Butanon, infrage.
  • Zu den sonstigen üblichen Avivagemittelbestandteilen zählen Absäuerungs- und Exkrustriermittel, d.h. schwache, lösliche Erdalkalisalze bildende Säuren wie Zitronensäure, Weinsäure, Olycolsäure, Amidosulfonsäure und anorganische oder organische Komplexbildner wie Tri- und Polyphosphate der Alkalien und Alkali salz von Polyaminopolycarbonsäuren oder Phosphonsäuren.
  • Derartige Zusätze werden vorzugsweise in Mengen von 5 - 20 Gew.-% eingesetzt.
  • Sonstige übliche Avivagemittelbestandteile sind weiterhin optische Aufheller, insbesondere solche vom Bis-(triazinyl)-4,4'-diaminostilbendisulfonsäure-Typ oder solche vom Typ der Diarylpyrazoline, die vorzugsweise in Mengen von 1 - 8 Gew.-« vorhanden sind, sowie schwermetallfreie, wasserlösliche antimikrobielle Wirkstoffe, beispielsweise halogenierte Phenole und Derivate, Nitroalkohole, quartäre Ammoniumverbindungen. Die Menge an antimikrobiellen Wirkstoffen liegt vorzugsweise im Bereich 1 - 20 Gew.-%.
  • Schließlich sind zu den sonstigen üblichen Avivagemittelbestandteilen Zusätze wie Duftstoffe, Stabilisatoren, Verdickungs- und Streckmittel, hydrotope Substanzen u.ä. zu zählen.
  • B e 1 s p 1 e 1 e Die in den nachstehenden Beispielen für die Ausgangsstoffe verwendeten Abkürzungen bezeichnen folgende Produkte: Aminolysat A Aminolyseprodukt aus Albumin und Diäthy.lentriamin, mittleres Molgewicht M = 520.
  • Aminolysat B Aminolyseprodukt aus Casein und Diäthylentriamin, mittleres Molgewicht M = 550.
  • Aminolysat C Aminolyseprodukt aus Casein und Triäthylentetramin, mittleres Molgewicht M = 590.
  • Aminolysat D Aminolyseprodukt aus Casein und Tetraäthylenpentamin, mittleres Molgewicht M = 620.
  • Aminolysat E Aminolyseprodukt aus Gelatine und Diäthylentriamin, mittleres Molgewicht M = 510.
  • Die Aminolysate wurden wie folgt hergestellt: Zu einem Gemisch aus jeweils 500 g Wasser und 500 g des betreffenden Di- bzw. Polyamins, das unter Stickstoffatmosphäre auf 1000 C erhitzt worden war, wurden unter Rühren jeweils 500 g Protein gegeben und die Temperatur unter Aufrechterhaltung der Schutzgasatmosphäre auf 130 - 1500 C gesteigert.
  • Nach einstündiger Reaktionsdauer wurde im gleichen Temperaturbereich durch Anlegen eines Vakuums von 80 - 100 Torr Wasser und ggf. vorhandenes überschüssiges Amin im Verlauf von 3 Stunden entfernt.
  • In den Beispielen 11 - 13 wird durch die Abkürzung "ÄO" und die davor gestellte Zahl die an 1 Mol der jeweils ge -.
  • nannten Verbindung angelagerte Menge Äthylenoxid angegeben.
  • Beispiel 1 300 g (#0,58 Mol) Aminolysat A wurden mit 15Q g (0;63 Mol) Alken (C15-C18)-Oxid versetzt und 5 Stunden bei einem Druck von 90 Torr auf 1300 G erwärmt. Dem Reaktionsgemisch wurden anschließend 150 g (Q,5 Mol)Stearinsäuremethylester zugesetzt und weitere 7 Stunden auf 1300 C bei einem Druck von 15 - 20 Torr erwärmt. Die resultierende Schmelze erstarrte beim Abkühlen zu einer gelblichen amorphen Festsubstanz, die einen Gesamtstickstoffgehalt von 10,41 % und einen Aminstickstoffgehalt von 6,7 % aufwies.
  • Beispiel 2 - 9 Auf analoge Weise wurden folgende Aminqlysat-Derivate hergestellt: Beispiel Nr. Umsetzungsprodukt aus %-Gesamt-N %-Amin-N 2 300 g (#0,55 Mol) Aminolysat B 6,89 3,1 150 g (#0,63 Mol) Alken (C15-C18)-Oxid 150 g ( 0,5 Mol) Stearinsäuremethylester 3 300 g (#0,51 Mol) Aminolysat C 6,69 5,0 150 g (#0,63 Mol) Alken (C15-C18)-Oxid 200 g ( 0,67 Mol) Stearinsäuremethylester 4 300 g (#0,48 Mol) Aminolysat D 10,4 6,7 150 g (#0,63 Mol) Alken (C15-C18)-Oxid 200 g ( 0,67 Mol) Stearinsäuremethylester 5 300 g (#0,48 Mol) Aminolysat B 7,18 2,46 150 g (#0,63 Mol) Alken (C15-C18)-Oxid 150 g ( 0,7 Mol) Laurinsäuremethylester 6 300 g (#0,55 Mol) Aminolysat B 6,69 2,39 150 g (#0,63 Mol) Alken (C15-C18)-Oxid 150 g (#0,65 Mol) Kokosfettsäuremethylester Beispiel Nr. Umsetzungsprodukt aus %-Gesamt-N %-Amin-N-7 300 g (#0,51 Mol) Aminolysat C 6,45 2,28 150 g (#0,78 Mol) Alken (C11-C14)-Oxid 150 g ( 0,42 Mol) Behensäuremethylester 8 300 g (#0,51 Mol) Aminolysat C 8,25 2,75 150 g (#0,78 Mol) Alken (C11-C14)-Oxid 150 g ( 0,67 Mol) Talgfettsäuremethylester 9 300 g (#0,59 Mol) Aminolysat E 10,29 5,40 150 g (#0,63 Mol) Alken (C15-C18)-Oxid 150 g ( 0,5 Mol) Stearinsäuremethylester Beispiel 10 Mit Dispersionen der gemäß Beispiel 1 - 9 hergestellten Proteinaminolysat-Derivate, deren Konzentration 0,2 bzw. 0>5 g/l betrug, wurde ein durch 15maliges Waschen mit einem handelsüblichen Grobwaschmittel gehärtetes Baumwollfrotteegewebe im letzten Spülgang einer Trommelwaschmaschine 5 Minuten gespült. Die Baumwolifrotteegewebe wurden anschließend hängend getrocknet und danach die Weichheit des behandelten Gewebes durch 4 erfahrene Testpersonen unabhängig voneinander durch Griffprobe beurteilt. Bei der Griffprobe wurden die Noten 1 - 5 vergeben, wobei die Note 1 einen sehr vollen und weichen Griff, die Note 5 einen sehr harten Griff bedeuten. Bei Abweichungen zwischen den Einzelbeurteilungen wurde ein Mittelwert gebildet. Zum Vergleich wurde ein analoger Versuch mit dem mit Stearinsäuremethylester im Gewichtsverhältnis 1 : 1 acylierten Aminolysat A durchgeführt. Die Ergebnisse der Weichspülversuche sind in der folgenden Übersicht zusammenge faßt : G r i f f n o t e Aminolysat-Derivat Konzentration der Dispersion gemäß Beispiel Nr. 0,2 g/l 0,5 g/l 1 2,5 1,9 2 1,6 1,4 1,9 1,8 4 2,1 2>0 5 2,5 2,0 6 2,0 1,9 7 2,0 1>9 8 2,5 2>5 9 2,5 2,1 Vergleich: 5,0 5,0 Beispiel 11 Mit dem Produkt gemäß Beispiel 5 wurden folgende Nachspülavivagemittel konfektioniert: a) 10 Gew.-% Textilweichmacher, 2 Gew.- äthoxyliertes Dimethylpolysiloxan, 10 Gew.-% Weisäure, 60 Gew.-% Butanon, 18 Gew.-% Wasser b) 10 Gew.-% Textilweichmacher, 2 Gew.-% Nonylphenol + 9,5 ÄO, 10 Gew.-% Zitronensäure, 60 Gew.- Butanon, 18 Gew.- Wasser c) 10 Gew.-% Textilweichmacher, 2 Gew.-% Fetallkohol (C14-C18, JZ 45-50= + 10 ÄO, 1 Gew.-% N-Dodecyl-N-benzyl-N,N-dimethylammoniumchlorid, 10 Gew.-% Glycolsäure, 20 Gew.- Isopropanol, 20 Gew.-% Butanon, 37 Gew.-% Wasser d) 10 Gew.-% Textilweichmacher, 2 Gew.- Nonylphenol + 9,5 ÄO, 1 Gew.-% 3,4-Dibrom-salicylsäure-5'-bromanilid, 10 Gew.-% Glycolsäure, 40 Gew.-% Butanon, 37 Gew.-% Wasser Die Konfektionierungen sind klare Lösungen, die spontan in Wasser verteilbar sind und bei Anwendungskonzentration (0,2-1,0 g/l Wirkstoff) dünnflüssige, stabile Dispersionen bilden.
  • Beispiel 12 Mit dem Produkt gemäß Beispiel 6 wurden folgende Nachspülavivagemittel konfektioniert: a) 10 Gew.- Textilweichmacher, 2 Gew.-« Fettalkohol (C14-C18,JZ 50-55) + 10 AÖ, 80 Gew.- Isopropanol, 8 Gew.-% Wasser b) 10 Gew.-% Textilweichmacher, 2 Gew.-% Nonylphenol + 9,5 xo, 10 Gew.-% Weinsäure, 50 Gew.-% Butanon, 28 Gew.-% Wasser c) 10 Gew.-% Textilweichmacher, 2 Gew.-% äthoxyliertes Dimethylpolysiloxan, 10 Gew.-% Glycolsäure, 40 Gew.-% Butanon, 38 Gew.-% Wasser d) 10 Gew.-% Textilweichmacher, 2 Gew.-% äthoxyliertes Dimethylpolysiloxan, 1 Gew.-% N-Dodecyl-N-benzyl-N,N-dimethylammoniumchlorid, 10 Gew.-% Glycolsäure, 50 Gew.-% Butanon, 27 Gew.-% Wasser Die Konfektionierungen sind klare Lösungen, die spontan in Wasser verteilbar sind und bei Anwendungskonzentration (0,2 -1,0 g/l Wirkstoff) dünnflüssige, stabile Dispersionen bilden.
  • Beispiel 13 Mit dem Produkt gemäß Beispiel 8 wurden folgende Nachspülavivagemittel konfektioniert: a) 10 Gew.- Textilweichmacher, 2 Gew.- Fettalkohol (C12-Cl8, JZ <0,5) + 4 ÄO, 10 Gew.-% Zitronensäure, 20 Gew.-% Isopropanol, 20 Gew.-% Butanon, 38 Gew.-% Wasser b) 12 Gew.- Textilweichmacher, 2 Gew.-% Nonylphenol + 9,5 ÄO, 1 Gew.-% N-Dodecal-N-benzyl-N,N-dimethylammoniumchlorid, 10 Gew.-% Amidosulfonsäure, 40 Gew.-% Butanon, 37 Gew.-% Wasser c) 10 Gew.-% Textilweichmacher, 2 Gew.-% Fettalkohol(012-C14, JZ < <0,3) + 3 Ao 1 Gew.-% 2-Brom-2-nitro-propandiol-(1,3), 10 Gew.-% Amidosulfonsäure, 20 Gew.-% Isopropanol, 20 Gew,- Butanon, 37 Gew.-% Wasser Die Konfektionierungen sind klare Lösungen, die spontan in Wasser verteilbar sind und bei Anwendungskonzentration (0,2 -1,0 g/l Wirkstoff) dünnflüssige, stabile Dispersionen bilden.

Claims (6)

  1. patentansprüche
    1 Verfahren zur Herstellung von neuen Oligopeptidderivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man Protein-Aminolysate, welche aus Proteinen und aliphatischen, 2 bis 10 C-Atome enthaltenden Di- und/oder Polyaminen hergestellt wurden, mit Epoxiden mit 10 bis 24 C-Atomen umsetzt und die Umsetzungsprodukte unter Einführung von Acylresten mit 10 bis 24 C-Atomen acyliert.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Molgewichte der als Ausgangsstoffe einzusetzenden Aminolysate im Bereich 300 - 1000, vorzugsweise 400 -700 liegen.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung zwischen Aminolysat, Epoxid und Acylierungsmittel im Molverhältnis 1 : (0,5 - 1,5) (0,5 - 1,5) erfolgt.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die umzusetzenden Epoxide endständige Epoxygruppen enthalten.
  5. 5. Verwendung der gemäß Anspruch 1 bis 4 herstellbaren Oligopeptidderivate als Textilweichmacher.
  6. 6. Verwendung der gemäß Anspruch 1 bis 4 herstellbaren Öligopeptidderivate als Zusatz zu Weichspülmitteln für gewaschene Wäsche.
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