DE2432296C3 - - Google Patents

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DE2432296C3
DE2432296C3 DE2432296A DE2432296A DE2432296C3 DE 2432296 C3 DE2432296 C3 DE 2432296C3 DE 2432296 A DE2432296 A DE 2432296A DE 2432296 A DE2432296 A DE 2432296A DE 2432296 C3 DE2432296 C3 DE 2432296C3
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    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/53—Polyethers

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  • Polyethers (AREA)

Description

R-X-OSO3(-)M( +
H)
worin
R
einen gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen oder verzweigten, aliphatischen Rest mit 8—22 C-Atomen, einen Alkylphenylrest mit 4—12 C-Atomen in der Alkylkette oder einen Naphthylrest,
X eine Polyglykolätherkette, die sich vom Äthylenoxid oder Propylenoxid oder Mischungen aus beiden ableitet, und deren Zahl der Kettenglieder ! 0—30 ist und
Ml+) ein Metallion der 1. Hauptgruppe oder ein Ammoniumion
bedeuten, enthalten.
2. Zubereitungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt des Schwefelsäureesters 10—30 Gew.-°/o, bezogen auf die Menge des eingesetzten Fettsäure-AIkanolamin-Kondensats, beträgt.
3. Zubereitungen nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Gehalt des Fettsäure-Alkanolamin-Kondensats 10—25 Gew.-% beträgt.
4. Zubereitungen nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich ein nichtionogenesTensid enthalten. y,
5. Verwendung von Zubereitungen nach den Ansprüchen 1 bis 4 als textile Weichmacher und Antistatika.
40
Die Kondensationsprodukte von Fettsäuren und Alkanolamine^ die je nach Herstellungsbedingungen und Molverhältnissen der Reaktionspartner aus wechselnden Mengen der entsprechenden Amide, Aminoester bzw. Esteramide bestehen, zählen seit langem zu den bewährten textlien Weichmachern (K. Lind η er, »Tenside-Textilhilfsmittel-Waschrohstoffe«, 2. Aufl., Bd. 1, S. 491,904,979). Ihre Herstellung ist beispielsweise aus der US-Patentschrift 21 73 053 bekannt. Aus anwendungstechnischen Gründen, besonders wegen des schnelleren Auflösens in Wasser bei der Herstellung der Behandlungsflotte, werden derartige Produkte in der Regel als wäßrige Einstellungen eingesetzt. Ein wesentlicher Nachteil besteht darin, daß diese Präpara- v> te, selbst bei einem Wassergehalt von 80%, noch paslöse Konsistenzen haben, was die Anwendung und speziell die atomatische Dosierung sehr erschwert bzw. unmöglich macht.
Aus der Literatur sind verschiedene Methoden zur m> Verminderung der Viskosität von oberflächenaktiven Substanzen bekannt. So beschreibt die deutsche Offenlegungsschrift 22 05 337 die Senkung der Viskosität von Fettalkoholpolyglykoläthern durch Zusatz von anionaktiven Stoffen, speziell Na-Xylolsulfonat, sulfatiertem ölsäuremethylester bzw. Cetyl/Oleylsulfat. Nach der deutschen Offenlegungsschrift 23 26 006 enthalten wäßrige Einstellungen von Fettalkoholsulfaten als viskositätsmodifizierende Mittel kurzkettige Sulfate bzw. Sulfonate, wie z. B. Alkylsulfate mit I —6 C-Atomen in der Kohlenwasserstoffkette, Mono- oder Polysulfate des Pentaerythrits bzw. Acetondisulfonsäure. Auch ist bekannt, daß anorganische Salze wie NaCI oder Ammoniumsalze oder niedermolekulare Alkohole viskositätsmindernd wirken können. Schließlich wird in Chem. Z. 96 (1972), 248 beschrieben, daß sogenannte Strukturbrecher, amidgruppenhaltige Verbindungen, wie Harnstoff, Methylacetamid und ähnliche Substanzen, zur Verringerung der Viskosität von flüssigen Zubereitungen anionaktiver oder nichtionogener Tenside geeignet sind.
In allen Fällen handelt es sich darum, die Viskositäten anionaktiver oder nichtionogener Tenside durch Zugabe von anionaktiven oder säuregruppenhaltigen Verbindungen bzw. durch anorganische Salze oder ioneninaktive organische Substanzen zu vermindern.
In der deutschen Auslegeschrift 19 40 538 werden wäßrige Lösungen zur Textüfaserbehandlung beschrieben, die ein kationaktives Mittel in Form eines Salzes, das in Lösung unter Bildung eines kationischen oberflächenaktiven Mittels dissoziiert, ein anionaktives Mittel und — wegen der Unverträglichkeit der beiden Tensidtypen — einen Zusatz von amphoteren Substanzen enthalten.
Wie oben bereits erwähnt, enthalten Fettsäure-Alkanolamin-Kondensate stets gewisse Mengen von Aminoestern bzw. Esteramides die zu den kationenaktiven Tensiden zu zählen sind. Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß man gut wasserlösliche wäßrige Einstellungen derartiger Kondensationsprodukte durch Zusatz bestimmter anionenaktiver Verbindungen erhält. Durch den Zusatz der anionaktiven Stoffe werden die bekannten guten Wirkungen der Kondensate auf Textilien nicht negativ beeinflußt.
Aus der DE-AS 17 69 844 sind zwar wäßrige Einstellungen von Wäscheweichmachern auf der Basis von Fettsäure-Alkanolamin-Zubereitungen bekannt, die Alkanolamin-Salze von n-AlkylbenzolsuIfonsäuren enthalten. Der Zusatz von n-Alkylbenzolsulfonaten ist jedoch nicht dazu geeignet, die Viskosität der Weichmachereinstellungen in befriedigender Weise zu erniedrigen.
Gegenstand der Erfindung sind flüssige wäßrige Zubereitungen von Fettsäure-Alkanolamin-Kondensaten, die als viskositätserniedrigenden Zusatz einen Schwefelsäureester der allgemeinen Formel
R-X-OSO3<-»M<+>,
(D
worin
R
einen gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen oder verzweigten, aliphatischen Rest mit 8-22 C-Atomen, einen Alkylphenylrest mit 4—12 C-Atomen in der Alkylkette oder einen Naphthylrest,
eine Polyglykolätherkette, die sich vom Äthylenoxid oder Propylenoxid oder Mischungen aus beiden ableitet, und deren Zahl der Kettenglieder 10—30 ist und
ein Metallion der 1. Hauptgruppe oder ein Ammoniumion
bedeuten, vorzugsweise in Mengen von 10—30%, berechnet auf das eingesetzte Fettsäure-Alkanolamin-Kondensat, enthalten. Durch Zusatz dieser Schwefelsäureester gelingt es, die Viskosität der wäßrigen Einstellungen beträchtlich herabzusetzen. Die Fettsäure-Alkanolamin-Kondensate können dabei in beliebiger
Konzentration in der wäßrigen Einstellung vorliegen. Bevorzugt werden Einstellungen, die 10—25 Gew.-% der Kondensate enthalten.
Als besonders vorteilhaft haben sich solche Schwefelsäureester der Formel I erwiesen, in denen R für einen ϊ Alkyl- oder Alkenylrest mit 8—22 C-Atomen oder einen Alkylphenylrest mit 4—12 C-Atomen im Alkylrest, X für eine Polyäthylenglykolkette mit 15—20 Einheiten und M<+> für Na<+), K(+), NH4I+' oder Mono-, Di- oder Triäthanol- oder -propanolammonium stehen. ι ο
Gegenstand der Erfindung ist außerdem die Verwendung der erfindungsgemäßen Zubereitungen als textile Weichmacher und Antistatika.
Unter Fettsäure-Alkanolamin-Kondensaten sind Substanzen bzw. Substanzgemische zu verstehen, wie sie bei der Reaktion von geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette, wie z. B. Laurinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Behensäure, Ölsäure bzw. von technischen Gemischen solcher Fettsäuren, wie sie bei der Fettspaltung von natürlichen Ölen und Fetten, wie Cocosöl, Palmkernfett, Rindertalg, Sojaöl, Baumwollsaatöl und ähnlichen gewonnen werden, mit Alkanolamine^ wie z. B. Äthanolamin, Diethanolamin, Triäthanolamin, i-Propanolamin, Di-i-propanolamin, Tri-i-propanolamin, N-Methyl-diäthanolamin, Methyläthanolamin oder ähnlichen bei Molverhältnissen von Fettsäure zu Alkanolamin von 2:1 bis 1:1 bei Temperaturen zwischen 120 und 200°C unter Normaldruck oder vermindern™ Druck durch Wasserabspal- jo tung hergestellt werden.
Die viskositätsmindernden Schwefelsäureester werden in bekannter Weise wie beispielsweise in der deutschen Patentschrift 6 05 973 oder de.r US-Patentschriften 26 37 740 und 26 47 913 beschrieben, durch a Reaktion von Fettalkohol- bzw. Alkylphenolpolyglykoläthern mit üblichen Sulfatierungsmitteln, wie Chlorsulfonsäure, Schwefeltrioxid, Amidosulfonsäure oder dergleichen hergestellt
Die Herstellung der zugrunde liegenden Polyglykoläther erfolgt in bekannter Reaktion von 10—30 Mol Äthylen- oder Propylenoxid oder Gemischen derselben mit einem Mol eines geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Alkohols mit 8—22 C-Atomen, wie z. B. Octylalkohol, Laurylalkohol, Stearylalkohol, Oleylalkohol, oder einem Alkohol bzw. einem Gemisch von Alkoholen, wie sie bei der Reduktion natürlicher Fettsäureester, bei der Oxosynthese oder beim Ziegler-Verfahren entstehen, bzw. mit einem Mol eines Alkylphenols, welches 4—12 C-Atome in der geraden oder verzweigten, aliphatischen Seitenkette enthält, wie z, B. i-Octyiphenol, i-Nonylphenol oder n-Dodecylphenol. Besonders wirksam im Sinne der Erfindung sind die Sulfatierungsprodukte der Addukte aus Oleylalkohol und 20 Mol Äthylenoxid, i-Nonylphenol und 20 MoI Äthylenoxid bzw. Laurylalkohol und 16 Mol Äthylenoxid in Form ihrer Diäthanolammoniumsalze.
Neben den viskositätsmindernden Substanzen können die Einstellungen zur Verbesserung der Löslichkeit nichtionogene Tenside vom Typ der Polyglykolester oder -äther enthalten. Bewährt haben sich Substanzen, wie sie bei der Reaktion von Fettsäuren mit 8—22 C-Atomen, wie z. B. Caprinsäure, Laurinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Behensäure, ölsäure oder technisehe Gemische solcher Fettsäuren, oder Fettalkoholen mit 10— 18 C-Atomen wie z. B. Laurylalkohol, Stearylalkohol oder sogenannte Kokosfettalkohole, oder <x-methylverzweigte Fettalkohole mit Alkylenoxiden, wie z, B. Äthylen- oder Propylenoxid, erhalten werden. Besonders bewährt haben sich die Reaktionsprodukte aus Stearinsäure und 6 MoI Äthylenoxid, Laurinsäure und 6 Mol Äthylenoxid bzw. Laurylalkohol und 6 MoI Äthylenoxid.
Die Herstellung der flüssigen Einstellungen erfolgt dadurch, daß man Fettsäure-Alkanolamin-Kondensate mit den viskositätsmindernden Zusätzen und gegebenenfalls mit nichtionogenen Tensiden bei 70—8O0C aufschmilzt und in die wäßrige Schmelze warmes Wasser in der benötigten Menge einrührt Nach 30 Minuten kühlt man den Ansatz unter Rühren auf Raumtemperatur ab und erhält eine dünnflüssige mit Wasser in jedem Verhältnis mischbare Zubereitung.
Nachfolgend die Beschreibung der Herstellung der in den Beispielen verwendeten Fettsäure-AIkanolamin-Kondensate und viskositätsmindernden Schwefelsäureester.
Kondensat A
270 g techn. Stearinsäure (5 Gew.-% C]2-I4; 25 Gew.-% de; 70 Gew.-% Cie) werden vorgelegt und bei 160—170° C langsam mit 95 g Diäthanolamin versetzt. Danach wird der Ansatz 120 Minuten !ang bei 170—180° C unter Atmospliärendruck und anschließend 300 Minuten lang bei 40—60 Torr gerührt, wobei 25 g Wasser abgespalten werden. Die Säurezahl des wachsartigen, cremefarbigen Reaktionsproduktes beträgt 1,5.
Kondensat B
270 g techn. Stearinsäure (2 Gew.-°/o C12-14; 25 Gew.-% Ci6; 71 Gew.-% de; 2 Gew.-°/o C20) werden vorgelegt und bei 160—170° C langsam mit 149 g Triäthanolamin versetzt Danach wird der Ansatz 120 Minuten lang bei 170—180°C unter Atmosphärendruck und anschließend 420 Minuten lan^ bei 40—60 Torr gerührt, wobei 20 g Wasser abgespalten werden. Die Säurezahl des wachsartigen, in flüssigem Zustand honigfarbenen Reaktionsproduktes ist 0,85.
Kondensat C
242 g Palmkernfettsäure (10 Gew.-°/o Ci0; 49 Gew.-% C12; 14 Gew.-% Ci4; 8 Gew.-% C)6; 19 Gew.-% Ci8) werden vorgelegt und bei 160— 170°C mit 133 g Di-i-propanolamin versetzt. Danach wird der Ansatz 120 Minuten lang bei 170—18O0C unter Atmosphärendruck und anschließend 360 Minuten lang bei 40—60 Torr gerührt, wobei 24 g Wasser abgespalten werden. Die Säurezahl des wachsartigen, cremefarbigen Reaktionsproduktes beträgt 1,6.
Kondensat D
374 g Behensäure werden vorgelegt und bei 170—180°C langsam mit 105 g Diäthanolamin versetzt. Danach wird der Ansatz 120 Minuten lang bei 170— 180°C unter Atmosphärendruck und anschließend 300 Minuten lang bei 40—60 Torr gerührt, wobei 29 g Wasser abgespalten werden. Die Säurezahl des wachsartigen Reaktionsproduktes beträgt 1,1.
Kondensat E
231 g hydrierte Kokosfettsäure (8 Gew.-% C8; 7 Gew.-% Cio; 48 Gew.-% C12; 18 Gew.-% Ci4; 9 Gew.-% Cie; 10 Gew.-% Ci8) werden vorgelegt und bei 160—170°C langsam mit 105 g Diäthanolamin versetzt. Danach wird der Ansatz 120 Minuten lang bei
170—|80°C gerührt, wobei 23 g Wasser abgespalten werden. Das wachsartige, cremefarbige Produkt hat eine Säurezahl von 0,9.
Schwefelsäureester 1
311 g des Umsetzungsproduktes von 1 Mol Oleylalkohol und 20 Mol Äthylenoxid werden vorgelegt und auf 400C ifwärmt Bei gleicher Temperatur werden dann 32 g Chlorsulfonsäure langsam in die klare Schmelze eingetragen. Danach wird der Ansatz I2ö Minuten lang bei gleicher Temperatur gerührt Zur Neutralisation wird das Reaktionsprodukt in eine Lösung von 58 g Diethanolamin in 1420 g entsalztem Wasser gedrückt und so lange verrührt, bis eine klare Lösung erhalten wird. Der pH-Wert einer l%igen wäßrigen Lösung beträgt 7,0. Die Ausbeute beträgt 1820 g einer honigfarbenen Flüssigkeit. Der Sulfatierungsgrad beträgt 69,2%.
Schwefelsäureester 2
574 g des Umsetzungsproduktes von '· Mol Oleylalkohol mit 20 Mol Äthylenoxid werden auf 80° C erwärmt und unter kräftigem Rühren portionsweise mit 49 g Amidosulfonsäure versetzt Die Reaktion ist beendet, sobald die Amidosulfonsäure gelöst ist, was ca. 3—4 Stunden in Anspruch nimmt. Das Reaktionsprodukt wird in 2200 g warmem Wasser gelöst und mit 25%iger Ammoniumhydroxidlösung auf einen pH-Wert von 74 gestellt Der Sulfatierungsgrad beträgt 683%.
Schwefelsäureester 3
275 g des Umsetzungsproduktes von 1 Mol i-Nonylphenol und 20 Mol Äthylenoxid werden bei 400C unter Rühren langsam mit 29 g Chlorsulfonsäure versetzt. Nach beendeter Zugabe wird der Ansatz 120 Minuten lang bei 400C gerührt Dann werden 220 g des Reaktionsproduktes in eine Lösung von 40 g Diethanolamin in 912 g Wasser gegeben und zu einer Lösung verrührt. Der pH-Wert der gelblichen Flüssigkeit beträgt 7,3, der Sulfatierungsgrad 64,7%.
Schwefelsäureester 4
222,5 g des Umsetzungsproduktes von 1 Mol Laurylalkohol mit 16 Mol Äthylenoxid werden bei 400C unter
-. Rühren langsam mit 29 g Chlorsulfonsäure verseut. Nach beendeter Zugabe wird der Ansatz 120 Minuten lang bei 400C gerührt Dann werden 220 g des Reaktionsproduktes in eine Lösung von 51 g Diethanolamin in 940 g Wasser gegeben und zu einer klaren
in Lösung verrührt Der pH-Wert der schwach gefärbten Flüssigkeit beträgt 73, der Sulfatierungsgrad 57,2%.
Schwefelsäureester 5
271,5 g des Umsetzungsproduktes von 1 Mol techni-ϊ schem Laurylalkohol, mittleres Molgewicht 206, mit 20
Mol Äthylenoidd werden bei 400C unter Rühren langsam mit 29 g Chlorsulfonsäure versetzt. Nach beendeter Zugabe wird der Ansatz 120 Minuten lang bei der gleichen Temperatur gerühr·. Danach werden 220 g
jii des Reaktionsproduktes unter Rühren in 890 g 3%iger wäßriger Kalilauge gelöst Der pH-Wert einer 1 %igen wäßrigen Lösung beträgt 7,4, der Sulfatierungsgrad 633%·
Schwefelsäureester 6
271,5 g des Umsetzungsproduktes von 1 Mol technischem Laurylalkohol, mittleres Molgewicht 206, mit 20 Mol Äthylenoxid werden bei <0°C unter Rühren langsam mit 29 g Chlorsulfonsäure versetzt Nach
i<i beendeter Zugabe wird der Ansatz 120 Minuten lang bei 4O0C gerührt. Danach werden 220 g des Reaktionsproduktes in eine Mischung von 49 g Diethanolamin und 925 g Wasser gegeben und bis zur Bildung einer klaren gelblichen Lösung gerührt Der pH-Wert einer 1 %igen
;-i wäßrigen Lösung beträgt 7,2, der Sulfatierungsgrad 59,5%.
In der nachfolgenden Tabelle werden die Viskositäten der Einstellungen 3—10 gemäß der Erfindung mit den der nicht erfindungsgemäßen Einstellungen 1 und 2
an angegeben.
Beispiel 2 3 4 5 6 7 8 9 10
1 16 16 16 16 16
Kondensat A 16 16
Kondensat B 16
Kondensat C Ιό
Kondensat D 16
Kondensat E 18,2
Schwefelsäureester 1 18,2 18,2
Schwefelsäureester 2 18,2
Schwefelsäureester 3 18,1 18,2
Schwefelsäureester 4 18,2
Schwefelsäureester 5 18,2
Schwefelsäureester 6
Oleylalkohol + 20 ÄO 4 4
techn. Laurylalkohol + 20 ÄO 2 2 2 2 2 2 2 2 2
Stearinsäure V 6 ÄO 2 78,0 63,8 63,8 63,8 63,8 63,8 63,8 63,8 63,8
M2O 78,0 Paste 9,0 5,5 7,4 10,2 8,0 8,2 9,2 9,0
Viskosität see Paste 78 76 64 72 74 80 80 72 79
Durchlässigkeit % 80
Die Zahlen der Tabelle bedeuten Gew.-°/o. Die angegebenen Viskositäten sind Sekunden, die Für den Durchlauf von 50 g Substanz im Fordbecher bei Verwendung einer 4-mm-Düse bei Raumtemperatur benötigt werden. Die Durchlässigkeiten werden von ■ l°/oigen wäßrigen Lösungen unter Verwendung eines photoelektrischi.n Colorimeters ermittelt.
Aus der Tabelle geht hervor, daß nur bei Verwendung der sulfatierten Polyglykoläther flüssige Produkte erhalten werden, während die Verwendung der n analogen Polyglykoläther zu pastösen Produkten führt.
Die textiltechnischen Effekte der Fettsäure-Alkanolamin-Kondensate, z. B. die weichmachende oder antielektrostatische Wirkung bei natürlichen und synthetischen Textiimateriaiien wie Baumwolle und Polyamid, ι \ werden durch den Austausch der Polyglykoläther in bekannten Zubereitungen durch die entsprechenden Schwefelsäureester nicht beeinträchtigt.
Die flüssige Form der erfindungsgemäßen Mischungen und deren leichte Löslichkeit gestatten eine _'n rationelle Handhabung bei der technischen Anwendung.
Anwendungsbeispiel 1
Durch Übergießen des in Beispiel 7 beschriebenen Produktes mit Wasser von 30—35* C wird eine Lösung j> mit einem Gehalt von 2 g/l hergestellt. In diese Lösung bringt man Baumwollwirkware bei einem Flottenverhältnis I : 20 ein. Nach 20 Minuten wird die Ware auf eine Restfeuchte von 40—50% abgeschleudert und bei 1100C getrocknet. Man erhält so ein Material mit einem glatten, fülligen Griff.
Anwendungsbeispiel 2
Man stellt eine wäßrige Lösung her, die pro Liter folgende Zusätze erhält:
2 g Produkt des Beispiels 8
2 ml NaOH, 38° Be
1 g eines Waschmittels aus einer Mischung eines Mersolats und einem Kondensationsprodukt von
Nonylphenol und Äthylenoxid
Mit dieser Lösung behandelt man Bauniwoll-Frottee bei einem Flottenverhältnis von 1 : 5 40 Minunten lang bei 85°C, 30 Minuten lang bei 900C und 30 Minuten lang bei 95°C. Danach wird heiß, warm und kalt gespült, abgeschleudert und getrocknet. Auf diese Weise erzielt man einen ergiebigen Bleicheffekt und erhält ein Material mit einem angenehmen weichen Griff.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    I. Flüssige, wäßrige Zubereitungen von Fettsäure-Alkanolamin-Kondensaten, dadurch gekennzeichnet, daß sie als viskositätserniedrigenden Zusatz einen Schwefelsäureester der allgemeinen Formel
DE2432296A 1974-07-05 1974-07-05 Flüssige, wässrige Zubereitungen von Fettsäure-Alkanolamin-Kondensaten und deren Verwendung Granted DE2432296B2 (de)

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