DE2841076C2 - Verfahren zur Verflüssigung wäßriger Textilweichmacher - Google Patents

Verfahren zur Verflüssigung wäßriger Textilweichmacher

Info

Publication number
DE2841076C2
DE2841076C2 DE2841076A DE2841076A DE2841076C2 DE 2841076 C2 DE2841076 C2 DE 2841076C2 DE 2841076 A DE2841076 A DE 2841076A DE 2841076 A DE2841076 A DE 2841076A DE 2841076 C2 DE2841076 C2 DE 2841076C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
water
acid
same
condensate
liquefaction
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE2841076A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2841076B1 (de
Inventor
Rolf Dipl.-Chem. Dr. 6700 Ludwigshafen Fikentscher
Georg Dipl.-Chem. Dr. 6710 Frankenthal Krusche
Joachim Dipl.-Chem. Dr. 6945 Hirschberg Kurze
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE2841076A priority Critical patent/DE2841076C2/de
Publication of DE2841076B1 publication Critical patent/DE2841076B1/de
Priority to US06/076,413 priority patent/US4268402A/en
Priority to BE0/197215A priority patent/BE878873A/fr
Priority to IT25901/79A priority patent/IT1123268B/it
Priority to GB7932601A priority patent/GB2034780A/en
Priority to FR7923572A priority patent/FR2436839A1/fr
Priority to JP12090979A priority patent/JPS5545898A/ja
Application granted granted Critical
Publication of DE2841076C2 publication Critical patent/DE2841076C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/402Amides imides, sulfamic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/001Softening compositions
    • C11D3/0015Softening compositions liquid
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/402Amides imides, sulfamic acids
    • D06M13/405Acylated polyalkylene polyamines
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2913Rod, strand, filament or fiber
    • Y10T428/2933Coated or with bond, impregnation or core
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10TTECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T442/00Fabric [woven, knitted, or nonwoven textile or cloth, etc.]
    • Y10T442/20Coated or impregnated woven, knit, or nonwoven fabric which is not [a] associated with another preformed layer or fiber layer or, [b] with respect to woven and knit, characterized, respectively, by a particular or differential weave or knit, wherein the coating or impregnation is neither a foamed material nor a free metal or alloy layer
    • Y10T442/2352Coating or impregnation functions to soften the feel of or improve the "hand" of the fabric

Description

R4
R5
IO
mit R1 = H, -CH3 bis -C4H9, Hydroxyäthyl oder 2-Hydroxypropyl und R2 = H oder -CH3 und
0,8 bis 2 MoI einer Fettsäure mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen als Salz einer anorganischen oder organischen Säure oder ganz oder teilweise am Aminstickstoff quaterniert enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man ihnen 3 bis 15 Gew.-%, bezogen auf die genannte Wirksubstanz, an Verbindungen der Formel
25
R-' — N—(CH2In-CH-NH-CO-R" (11)
als Salz einer anorganischen oder organischen Säure zusetzt, wobei
η eine ganze Zahl von 1 bis 4,
R3 und R4 unabhängig von einander Methyl, Äthyl oder Propyl,
R5 Wasserstoff oder Methyl,
Rb einen Alkylrest mit 7 bis 13 Kohlenstoff
atomen, davon mindestens 7 in einer Kette,
bedeuten, und daß man den pH-Wert auf 2,5 bis 6 einstellt.
35
40
Die Erfindung betrifft die Verflüssigung an sich pastöser, wäßriger Tcxlilweichmacher auf der Basis schwach saurer Lösungen von Hydroxyalkylamin-Fettsäure-Kondensaten durch Zusatz geringer Mengen von Verbindungen der Formel II.
Es ist schon lange üblich, cellulosische oder synthetische Fasern, Fäden oder Garne mit weichmachenden Mitteln auszurüsten, um ihre Verarbeitung in Geweben oder Gewirken zu ermöglichen, oder auch nach Wasch- oder Färbeprozessen sowie insbesondere bei der Hochveredelung von Textilien diese zur Erzielung eines glatten, angenehmen Griffes mit Weichmachern zu behandeln. So ist eine große Zahl von Weichmachern bekanntgeworden. Sehr gut bewährt haben sich z. B. wäßrige Textilweichmacher, die als Wirksubstanz Kondensate von 1 Mol Hydroxyalkylamin der Formel I und 0,8 bis 2,0 Mol Fettsäuren mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen (die bis zu etwa 50 Mol-% ungesättigt sein sowie bis zu 20 Mol-% einer kürzerkettigen Fettsäure, insbesondere Cs bis Ch, z. B. Kokosfettsäure, enthalten können) in saurer Lösung oder als quaternäre Salze enthalten. Die Kondensate bestehen im wesentlichen aus einem Gemisch der ^5 entsprechenden Amide und Ester sowie der Ester gleichzeitig entstandener Hydroxyalkyl-Piperazinderivate. Beim Anpasten dieser Kondensate mit kochendem Wasser in Gegenwart von anorganischen oder organischen Säuren gelangt man zu wäßrigen Einstellungen, die bei 10 bis 30 Gew.-°/o Wirksubstanz bei Raumtemperatur steifpastos, d. h. hochviskos und nicht gießbar, sind und sich nicht mit kaltem Wasser auf Anwendungskonzentration verdünnen lassen.
Versucht man, die Viskosität dieser wäßrigen, steifpastosen Einstellungen durch den Zusatz von Tensiden herabzusetzen und damit besser handhabbar zu machen, so erzielt man nach dem bisherigen Stand der Technik einen gewissen Effekt nur mit relativ großen Mengen (20 bis 30 Gew.-%, bezogen auf Weichmacherwirksubstanz) nichtionogener Oxalkylierungsprodukte vom Typ 10- bis 20fach gemischt oxäthylierter und oxpropylierte Alkohole mit 9 bis 15 Kohlenstoffatomen (vgl. Tabelle 1, Vergleichsbeispiele 2 bis 6). Die nur zum Teil anfänglich gießbaren Produkte neigen jedoch beim Lagern zum Verdicken. Außerdem beeinflußt der Zusatz dieser nichtionogenen Oxalkyüerungsprodukte die hervorragende weichmachende Wirkung der genannten Fettsäure-Hydroxyalkylamin-Kondensate auf cellulosischen und synthetischen Fasern nachteilig.
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, die genannten Weichmacher zu verflüssigen, ohne deren weichmachende Wirkung wesentlich zu beeinträchtigen.
Die Lösung dieser Aufgabe und damit die Erfindung ergibt sich aus dem Anspruch.
In der DE-AS 12 12 934 sind zwar bereits ähnliche Mischungen beschrieben. Sie unterscheiden sich aber von den erfindungsgemäß zu verwendenden erstens durch die Mengenverhältnisse, zweitens durch die Natur der einen Komponente, denn dort sind die N-(w-Dialkylaminoalkyl)-Fettsäureamide (Formel II des vorliegenden Anspiuchs) im Gegensatz zu den erfindungsgemäß einzusetzenden quaterniert, und schließlich enthält die genannte Literaturstelle keinerlei Hinweise darauf, daß durch Zusatz geringer Mengen der Komponente II zu dem Weichmacher dessen Verflüssigung erreicht werden kann. Im Gegenteil: Bei den dortigen Beispielen ist von »festen Pasten« die Rede, die erst beim Verdünnen mit Wasser auf 0,1% (immer noch opaleszierende) Lösungen ergeben. Die vorliegende Erfindung ist also auch im Hinblick auf diese Literaturstelle überraschend.
Die Carbonsäurekoniponenle für die Herstellung des »Verflüssigers« der Formel Il besteht im wesentlichen aus Capryl-, Pelargon-, Caprin-, Undecyl-, Tridecyl-, vorzugsweise aus Laurin- oder Myristinsäure oder deren Gemischen, insbesondere gehärteter oder auch ungehärteter Kokosfettsäure. Anteile bis zu insgesamt etwa 30, vorzugsweise unter 20 Gew.-% an ungesättigten Säuren sowie solchen mit weniger als 8 oder mehr als 14 Kohlenstoffatomen beeinträchtigen den Verflüssigungs-Effekt nicht. Im Hinblick auf eine gewisse Vergilbungsgefahr werden aber gesättigte Säuren bevorzugt. Die Säuren mit weniger als 8 oder mehr als 14 C-Atomen tragen allerdings wenig oder nichts zur verflüssigenden Wirkung bei.
Die andere Ausgangskomponente für die Herstellung von II besteht aus asymmetrisch substituierten Alkylendiaminen. Das unter ihnen besonders bevorzugte Dimethyl- und Diäthylaminopropylamin läßt sich z. B. herstellen durch Anlagerung von Dimethyl- oder Diäthylamin an Acrylnitril und anschließende Hydrierung der Nitrilgruppe. Dialkylaminoäthylamin läßt sich z. B. herstellen durch Umsetzung von Dialkylamin mit
Äthylenimin. Die analoge Umsetzung mit Propylenimin führt zum entsprechenden Methylderivat Ein allgemeiner Weg zu unsymmetrisch substituierten Alkylendiaminen geht aus vom entsprechenden Alkylendiamin. Dieses wird einfach acyliert, an der noch freien Aminogruppe 2fach alkyliert, dann verseift. Diese und andere Herstellungsverfahren sind Stand der Technik.
Die Kondensation der genannten Komponenten erfolgt in üblicher Weise mit oder ohne sauren Katalysator unter Abführung des Reaktionswassers, beispielsweise in der Schmelze. In diesem Fall erhitzt man das Reaktionsgemisch auf genügend hohe Temperatur, daß sich das bei der Reaktion bildende Wasser leicht entfernen läßt Bevorzugte Temperaturen sind dabei 120 bis 2000C. Die Abführung des Reaktionswassers kann durch Vakuum, Inertgas oder azeotropbildende Substanzen wie aromatische oder aliphatische Kohlenwasserstoffe erfolgen, z. B. Benzol, Xylol, Toluol oder Benzin.
Zur Salzbildung werden wasserlösliche, vorzugsweise einbasige anorganische oder organische Säuren eingesetzt. Aus wirtschaftlichen Gründen werden billige, großtechnisch hergestellte Säuren wie Salzsäure, Ameisensäure und Essigsäure bevorzugt Die Säure wird in solcher Menge eingesetzt, daß eine 2%ige wäßrige Lösung des Salzes einen pH-Wert zwischen 2,5 und 6, vorzugsweise bei 3 bis 5 aufweist. Bei höheren pH-Werten läßt der verflüssigende Effekt deutlich nach, niedrigere sind unnötig.
Die Menge an »Verflüssiger« der Formel Il beträgt 3 jo bis 15 Gew.-%, bezogen auf die Weichmacherwirksubslanz. Durch diese verhältnismäßig geringen Mengen wird die weichmachende Wirkung nur geringfügig beeinflußt.
Die Weichmacherwirksubstanz ist erhältlich durch Kondensation nach üblichen Methoden, beispielsweise analog wie oben für die »Verflüssiger« Il beschrieben, von Di- oder Triäthanolamin, Di- oder Tri-i-propanoiamin oder N-Ci «-Alkyl-diäthanol- oder -i-piopanolamin mit einer ungesättigten oder vorzugsweise gesättigten Fettsäure mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen oder einem Fettsäuregemisch, das mindestens 80, vorzugsweise mindestens 90 Gew.-% derartiger Fettsäuren enthält, und zwar im Molverhältnis Amin : Fettsäure wie 1 :(0,8 bis 2), vorzugsweise 1 :(0,9 bis 1,3). 4-i Auch hier werden zur Salzbildung die gleichen Säuren wie für die »Verflüssiger« verwendet. Zur (eventuellen) Quaterrierung der Fettsäurekondensate der Hydroxyalkylamine I werden die üblichen Alkylierungsmittel1, insbesondere Dimethyl- oder Diäthylsulfat, Methylchlorid, Benzylchlorid oder Natriumchloracetat, in üblicher Weise, meist in Gegenwart von Wasser, eingesetzt. Im Falle des Chloracetats entsteht ein sogenanntes »inneres Salz«.
Die Herstellung der bekannten Weichmacherlösung ohne den erfindungsgemäßen verflüssigenden Zusatz kann zweckmäßig folgendermaßen durchgeführt werden: Das Kondensat wird geschmolzen, mit Säure versetzt oder quaterniert, mit etwa der 4fachen Gewichtsmenge kochend heißen Wassers angepastet, bo 10 Minuten bei etwa 95°C gerührt und unter Rühren langsam abgekühlt.
Zur erfindungsgemäßen Herstellung des flüssigen Textilweichmachers kann man einfach die Weichmacherwirksubstanz und den Verflüssiger II gemeinsam schmelzen und dann wie beschrieben weiter behandeln. Selbstverständlich kann man auch anders vorgehen, beispielsweise könnte man die wäßrigen Lösungen der Salze getrennt herstellen und dann vermischen, doch wäre das umständlicher und brächte keinerlei Vorteil.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Formulierungen zeichner, sich gegenüber den bekannten Weichmachern auf gleicher Basis durch die flüssige Konsistenz und damit bessere Handhabbarkeit, Dosierbarkeit und Löslichkeit in kaltem Wasser aus. Dies ist für den Textilverarbeiter ein nicht zu unterschätzender Vorteil.
Die Anwendung erfolgt in der bei Weichmachern üblichen Weise; so kann man das Textilgut beispielsweise mit den wäßrigen Formulierungen in Konzentrationen entweder von 0,1 bis 1,5 g Wirksubstanz pro Liter aus kurzer Flotte (Foulard) behandeln, wobei der pH-Wert der Flotte bei 2,5 bis 6, vorzugsweise bei 3 bis 5, liegen soll. Mit »Wirksubstanz« ist hier das Gemisch von Weichmacherwirksubstanz (Fettsäurekondensat von I) und Verflüssiger II gemeint. Die Ware wird dann geschleudert oder abgequetscht und wie üblich getrocknet
Man kann die erfindungsgemäß erhältlichen Weichmacher auch zusammen mit anderen nichtionogenen oder aktionaktiven Textilbehandlungsmitteln, beispielsweise basischen Farbstoffen für das Färben von Polyacrylnitrilfasern, sowie vorzugsweise mit Mitteln für die Hochveredlung bzw. Knitterfestausrüstung, insbesondere Aminoplastbildnern, anwenden. Die letztgenannte gekoppelte Anwendungsweise empfiehlt sich vor allem dann, wenn das Textilgut Cellulose enthält oder daraus besteht
Aminoplastbildner sind bekanntlich niedermolekulare Harnstoff- oder Melaminderivate, die aufgrund ihrer N-Methylol- oder N-Methoxymethylgruppen beim Erhitzen mit sich selbst und mit anderen. Hydroxylgruppen tragenden Verbindungen reagieren können, wobei sich die sogenannten Aminoplaste bilden. Dabei kann man die für diese bekannten Mittel üblichen Anwendungsbedingungen in der Regel ohne weiteres beibehalten.
Weitere Hilfsmittel, die gleichzeitig mit den erfindungsgemäß erhältlichen Weichmachern eingesetzt werden können, sind beispielsweise Egalisier-, Netz- und Appreturmittel. Sie können in gelöster oder dispergierter Form vorliegen. Lediglich anionaklive Substanzen können in der Regel nicht im gleichen Bad eingesetzt werden.
Die in den Beispielen angegebenen Prozente beziehen sich auf das Gewicht
Prüfungen
Gießbarkeit: Die Probe wird in einem 50-ml-Penicillinglas 24 Stunden bei + 10"C gelagert. Dann prüft man, ob bei dieser Temperatur die Probe noch leicht gießbar ist.
Viskosität, gemessen nach 24stündiger Lagerung bei 200C: lOÜ-ml-Fordbecher, 4-mm-Düse, Auslaufzeit in Sekunden.
Weichmachende Wirkung
Polyacrylnitril-Hochbausch, rohweiß, 2 χ 35,7 tex geschrumpft und gewaschen oder Baumwollgarn. 2 χ 29,4 tex, abgekocht und gebleicht, wird im Flottenverhältnis 1 :30 mit 0,2 g/l Wirksubstanz der in Tabellen 1 und 2 angegebenen Weichmacherformulierungen bei pH 5 fünfzehn Minuten bei 45°C aviviert, dan- auf 50% (bei Polyacrylnitril) bzw. 100% (bei Baumwolle) Restfeuchte abgeschleudert, bei 80°C getrocknet und 48 Stunden klimatisiert.
Baumwollgewebe (Hemdenpopeline, m2-Gewicht
120 g) wird mit einer Flotte aus
125 g/l einer 50%igen wäßrigen Lösung von N1N'-
DimethyIol-4,5-dihydroxy-äthylenharnstoff,
15 g/1 MgCl2-OH2O,
6 g/l Wirksubstanz der in den Tabellen 1 und 2 angegebenen Weichmacherformulierungen A bis J
auf dem Foulard imprägniert pH der Flotte 5 bis 5,5, Flottenaufnahme 80%. Danach wird auf dem Spannrahmen bei 100° C getrocknet, bei 160° C 3 Minuten kondensiert und anschließend 48 Stunden klimatisiert
Gewebe aus Baumwoll/Polyester-Mischfasern (50 : 50, m2-Gewicht 130 g) wird mit
80 g/I einer 50°/oigen wäßrigen Lösung von
N,N'-Dimethylol-4,5-dihydroxy-
äthylenharnstoff,
10 g/l ZnCl2,
4 g/l Wirksubstanz der in den Tabellen 1 und 2
angegebenen Weichmacherformuiierungen
bis J
auf dem Foulard imprägniert pH der Flotte 5, Flottenaufnahme 70%. Danach wird bei 100° C auf dem Spannrahmen getrocknet, bei 150° C während 4 Minuten kondensiert und anschließend 48 Stunden klimatisiert.
Die weichmachende Wirkung wird durch 6 Personen anhand des Griffausfalls beurteilt.
10
15
20
25
30
B) Kondensat A), quaterniert mit 0,9 Mol Dimethylsulfat; wäßrige Einstellung mit 90% Wirksubstanz
C) Kondensat A), quaterniert mit 1 MoI Natriumchloracetat; wäßrige Einstellung mit 25% Wirksubstanz
D) Kondensat aus 1,3 Mol techn. Stearinsäure und 1 Mol Tri-isopropanolamin
(Säurezahl = 2,5 mg KOH/1 g Kondensat), mit 0,9 Mol Dimethylsulfat quaterniert; wäßrige Einstellung mit 30% Wirksubstanz
E) Kondensat aus 1 MoI techn. Stearinsäure und
1,1 Mol Diäthanolamin; Säurezahl = 0,9 mg KOH/1 g Kondensat; gesamter basischer N = 88 mg KOH/1 g Kondensat; tert. basischer N = 82 mg KOH/1 g Kondensat
F) Kondensat aus 1 Mol Talgfettsäure (Säurezahl = 279 mg KOH/1 g; Jodzahl = 58 g Jod/100 g) und 1 Mol Diäthanolamin; Säurezahl = 3,9 mg KOH/1 g Kondensat; gesamter basischer N = 75 mg KOH/1 g Kondensat; tert. basischer N = 71 mg KOH/1 g Kondensat
G) Kondensat aus 1 Mol techn. Stearinsäure und 1,1 Mol Diisopropanolamin; Säurezahl = 1 mg KOH/1 g Kondensat; gesamter basischer N = 64 mg KOH/1 g Kondensat
H) Kondensat aus 1,2 Mol techn. Stearinsäure und 1 Mol N-Methyldiäthanolamin; Säurezahl = 3,6 mg KOH/1 g Kondensat; gesamter basischer N = 129 mg KOH/1 g Kondensat
J) Kondensat aus 1,2 Mol techn. Stearinsäure und 1 Mol N-Methyldiäthanolamin, mit 1 Mol Nalriumchloracetat quaterniert; wäßrige Einstellung mit 22% Wirksubstanz
»Verflüssiger« (II)
a) 3-Dimethylaminopropylamid von gehärteter
Kokosfettsäure (Zusammensetzung der Fettsäure:
C8ca.7%;C,oCa.7%;Ci2ca.48%;C,4ca. 18%;
Ci6ca.8%;Ci8ca. 11%)
b) 3-Dimethylaminopropylamid der Laurinsäure
c) 3-Dimethylaminopropylamid der Myristinsäure
d) 3-DiäthyIaminopropylamid von gehärteter
Kokosfettsäure
e) Amid aus4-Diäthylamino-1-methylbutylamin und
gehärteter Kokosfettsäure
Zu »verflüssigende« Fettsäure-Alkanolamin-Kondensate (Weichmacher):
A) Kondensat aus 1 Mol techn. Stearinsäure (M 273)
und 1 Mol techn.Triäthanolamin; Säurezahl
0,5 mg KOH/1 g Substanz
Die Kondensate A und E bis H sind unverdünnt (100% Wirksubstanz).
Die pastösen Vergleichsbeispiele 1 und 7 bis 14 (Tabelle 1) haben auf den textlien Substraten eine sehr gute weichmachende und glättende Wirkung. Der Zusatz von alkoxylierten Fettalkoholen und Alkyiphenolen zu den Fettsäure-Alkanolamin-Kondensaten (Vergleichsbeispiele 2 bis 6 der Tabelle 1) bewirkt eine deutliche Verschlechterung des Griffcharakters der Garne und Gewebe in Richtung rauh, stumpf, strohig. Und dies, obwohl die Zusatzmenge in keinem Fall ausreicht, um den Zweck des Zusatzes, nämlich die Verflüssigung des Weichmachers, befriedigend zu erfüllen. Durch den sehr wirkungsvollen Zusatz der erfindungsgemäß einzusetzenden »Verflüssiger« zu diesen Formulierungen (Beispiel 1 bis 15 der Tabelle 2) wird der weichmachende Effekt hingegen nur ganz geringfügig beeinträchtigt.
Tabelle 1
Vergleichsbeispiele entsprechend dem Stand der Technik
Vergleichsbeispiel
Chemische Zusammensetzung
1 22,2% B
77,8% Wasser
2*) 22,2% B
5,0% di/13-OxoaIkohol
72.8% Wasser
3EO
PH Viskosität bei + 100C, 100-inl-Fordbecher
nach 24 Stunden
(10 g Produkt, gemessen (4-mm-Düse;
mit Wasser auf Auslaufzeit bei
100 ml auf +200C)
gefüllt)
3,7 pastos, nicht pastos, nicht
gießbar meßbar
3,5 desgl. desgl.
28 41
7
Fortsetzung 22,2% B
5,0% C13/i5-Oxoalkohol + 8 EO
72,8% Wasser
076 8 I
I Vergleichs- Chemische Zusammensetzung
beispiel
22,2% B
5,0% C13/15-Oxoalkohol + (10 EO + 5 PO)
Mischpolymerisat
72,8% Wasser
1
"st
Ii
1 i
I <
3*) 22,2% B
5,0% C,3/I5-Oxoalkohol + (10 EO + 5 PO)
Blockpolymerisat
72,8% Wasser
pH
(10 g Produkt,
mit Wasser auf
100 ml auf
gefüllt)
Viskosität bei + 10°C,
nach 24 Stunden
gemessen
100-ml-Fordbecher if
(4-mm-Düse; |j
Auslaufzeit bei S
+20"C) I
i 4*) 22,2% B
5,0% Nonylphenol + 6 EO
72,8% Wasser
3,5 noch gießbar 46 s I
I ! 5*) 20,0% A
1,5% Ameisensäure (85%)
70,5% Wasser
3,5 desgl. 70 s I
ι
J
6*) 80 %C
20 % Wasser
3,5 desgl. 63 s I
il 7 66,7% D
33,3% Wasser
3,5 desgl. 63 s I
i 8 20 %E
2 % Eisessig (98%)
78 Wasser
3,9 pastos, nicht
gießbar
pastos, nicht I
meßbar t
t| \ 9 20 %F
2 %Eisessig (98%)
78 % Wasser
3,6 desgl. desgl. I
ti
I
4
10 3,9 desgl. desgl. I
ι.
%\
t
•J
11 20 %G
2 % Eisessie (98%)
78 % Wasser
4,5 desgl. desgl. I
ι i,
f'
k'i
20 %H
1,3% Ameisensäure (85%)
78,7% Wasser
4,1 desgl. desgl. S
I 12 91 %J
1 % Essigsäure (98%)
8 % Wasser
i
β
* S
i-:
13 *) Mit verdünnter Ameisensäure auf pH 3,5 eingestellt
EO = Äthylenoxid.
PO = Propylenoxid.
3,9 desgl. desgi. I
I,
'. -
14 3,6 desgl. 72 s 1
B
i
j; ι
f.-
4,0 desgl. 72 s I
I
ί
I
i
r
i;
Γ'
t
S J
030 207/477 1
Tabelle 2
Erfindungsgemäße Beispiele
Vergleichs- Chemische Zusammensetzung beispiel
pH Viskosität bei + 10cC, 100-ml-Fordbecher
nach 24 Stunden
(10 g Produkt, gemessen (4-mm-Düse;
mit Wasser auf Auslaufzeit bei
100 ml auf- +20"C) gefullt)
22,2% B
1 %a)
0,5% Ameisensäure (85%) 76,3% Wasser
22,2% B
2 %a)
0,5% Ameisensäure (85%) 75,3% Wasser
22,2% B
3 %a)
0,5% Ameisensäure (85%) 74,3% Wasser 22,2% B
2 % b)
0,5% Ameisensäure (85%) 75,3% Wasser 22,2% B
2 %c)
0,5% Ameisensäure (85%) 75,3% Wasser
22,2% B
2 %d)
0,5% Ameisensäure (85%) 75,3% Wasser
22,2% B
2 % e)
0,5% Ameisensäure (85%) 75,3% Wasser
20 % A
2 %a)
2 % Ameisensäure (85%) 74 % Wasser 80 % C
2 %a)
0,5% Ameisensäure (85%) 17,5% Wasser
66,7% D 2 %a)
0,3% Ameisensäure (85%) 3,1% Wasser
20 %E
2 %a)
2 % Essigsäure (85%)
76 % Wasser
20 %F
2 %a)
2 % Essigsäure (98%)
76 % Wasser
20 %G
2 %a)
2 % Essigsäure (98%)
76 % Wasser
3,3 niederviskos, 17 s
leicht gießbar
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
14 s
13 s
11 s
12 s
13 s
20 s
33 s
17 s
19 s
13 s
12s
21 s
11
Fortsetzung
12
Vergieichsbeispiel
Chemische Zusammensetzung
pH Viskosität bei + 10 C,
nach 24 Stunden (10 g Produkt, gemessen mit Wasser auf
100 ml aufgefüllt)
100-ml-Fordbecher
(4-mm-Düse; Auslaufzeit bei +20 C)
20 %H
2 %a)
1,5% Ameisensäure (85%) 76,5% Wasser 91 %J
2 %a)
ι % Essigsäure (98%)
6 % Wasser
niederviskos, leicht gießbar
desgl.
12 s
15 s

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Verflüssigung wäßriger Textilweichmacher, die als Wirksubstanz 15 bis 40 Gew.-% an Kondensaten von 1 Mol Bis- oder Tris-hydroxyalkyl-amin der Formel
    R2
    R1 — N (CH2-CH-OH)2
    (D
DE2841076A 1978-09-21 1978-09-21 Verfahren zur Verflüssigung wäßriger Textilweichmacher Expired DE2841076C2 (de)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2841076A DE2841076C2 (de) 1978-09-21 1978-09-21 Verfahren zur Verflüssigung wäßriger Textilweichmacher
US06/076,413 US4268402A (en) 1978-09-21 1979-09-17 Liquefaction of aqueous textile softeners
BE0/197215A BE878873A (fr) 1978-09-21 1979-09-19 Procede de liquefaction d'adoucissants textils aqueux
IT25901/79A IT1123268B (it) 1978-09-21 1979-09-20 Procedimento per la fluidificazione di ammorbidenti acquosi per materiali tessili
GB7932601A GB2034780A (en) 1978-09-21 1979-09-20 Liquefaction of aqueous textile softeners
FR7923572A FR2436839A1 (fr) 1978-09-21 1979-09-21 Procede de liquefaction d'adoucissants textiles aqueux
JP12090979A JPS5545898A (en) 1978-09-21 1979-09-21 Liquefying of aqoueous fiber softener

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2841076A DE2841076C2 (de) 1978-09-21 1978-09-21 Verfahren zur Verflüssigung wäßriger Textilweichmacher

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2841076B1 DE2841076B1 (de) 1979-06-13
DE2841076C2 true DE2841076C2 (de) 1980-02-14

Family

ID=6050040

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2841076A Expired DE2841076C2 (de) 1978-09-21 1978-09-21 Verfahren zur Verflüssigung wäßriger Textilweichmacher

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4268402A (de)
JP (1) JPS5545898A (de)
BE (1) BE878873A (de)
DE (1) DE2841076C2 (de)
FR (1) FR2436839A1 (de)
GB (1) GB2034780A (de)
IT (1) IT1123268B (de)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0032267A1 (de) * 1980-01-11 1981-07-22 THE PROCTER &amp; GAMBLE COMPANY Konzentrierte Textilbehandlungszusammensetzungen und Verfahren zu deren Herstellung
JPS59228074A (ja) * 1983-06-08 1984-12-21 ミヨシ油脂株式会社 繊維用柔軟剤組成物
JPS6039476A (ja) * 1983-08-11 1985-03-01 ミヨシ油脂株式会社 繊維用柔軟剤組成物
GB8508129D0 (en) * 1985-03-28 1985-05-01 Procter & Gamble Ltd Textile treatment composition
DE3530302A1 (de) * 1985-08-24 1987-03-05 Henkel Kgaa Textilbehandlungsmittel
GB2188653A (en) 1986-04-02 1987-10-07 Procter & Gamble Biodegradable fabric softeners
GB8920468D0 (en) * 1989-09-11 1989-10-25 Unilever Plc Fabric softening
US5837703A (en) * 1993-03-31 1998-11-17 Cell Therapeutics, Inc. Amino-alcohol substituted cyclic compounds
EP1278907A2 (de) * 2000-04-12 2003-01-29 Clariant Finance (BVI) Limited Nicht-permanente weichmachende ausrüstung von textiler stückware in düsenfärbeapparaten und dafür geeignete präparate
EP1491617B1 (de) * 2003-06-24 2006-09-27 Cognis IP Management GmbH Perlglänzende wässrige Zubereitungen
US8691899B2 (en) * 2007-10-09 2014-04-08 Ethicon, Inc. Antimicrobial polymer compositions and the use thereof
US8023267B2 (en) * 2009-06-19 2011-09-20 General Electric Company Avionics chassis
US7911796B2 (en) * 2009-06-19 2011-03-22 General Electric Company Avionics chassis
US8222541B2 (en) * 2009-06-19 2012-07-17 General Electric Company Avionics chassis

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE572385A (de) 1958-01-20
DE2224508B2 (de) * 1972-05-19 1974-08-01 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Wässrige Weichmacher-Zubereitung
US3984335A (en) * 1975-01-16 1976-10-05 Basf Wyandotte Corporation Compositions for souring and softening laundered textile materials and stock solutions prepared therefrom
US4060505A (en) * 1975-01-16 1977-11-29 Basf Wyandotte Corporation Compositions for souring and softening laundered textile materials and stock solutions prepared therefrom
US4053423A (en) * 1975-01-30 1977-10-11 Basf Wyandotte Corporation Compositions for souring and softening laundered textile materials, method of preparing the same, and stock solutions prepared therefrom
US4092253A (en) * 1975-09-04 1978-05-30 Hoechst Aktiengesellschaft Fabric softeners
DE2539349C2 (de) * 1975-09-04 1985-04-11 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Wäschenachbehandlungsmittel
DE2651898A1 (de) * 1976-11-13 1978-05-18 Hoechst Ag Waescheweichspuelmittel

Also Published As

Publication number Publication date
IT1123268B (it) 1986-04-30
JPS5545898A (en) 1980-03-31
DE2841076B1 (de) 1979-06-13
FR2436839A1 (fr) 1980-04-18
BE878873A (fr) 1980-03-19
US4268402A (en) 1981-05-19
IT7925901A0 (it) 1979-09-20
GB2034780A (en) 1980-06-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2841076C2 (de) Verfahren zur Verflüssigung wäßriger Textilweichmacher
DE2622014C3 (de) Flüssige, dem Spülgang beim üblichen automatischen Wäschewaschen zuzusetzende Textilbehandlungsmittel
DE3608093A1 (de) Konfektioniertes textilweichmacher-konzentrat
DE3402146A1 (de) Neue quartaere ammoniumverbindungen, deren herstellung und verwendung als textilweichmacher
DE2255260A1 (de) Antistatische weichmachermischung fuer gewebe
DE2855519A1 (de) Fluessiges waschmittel mit einem gehalt an gewebeweichmacher
DE2413042B2 (de) Flüssiges Mittel zum gleichzeitigen Weich- und Schmutzabweisendmachen von Geweben und dessen Verwendung
DE2829022A1 (de) Verfahren zur nachbehandlung gewaschener textilien zwecks verbesserung der auswaschbarkeit von anschmutzungen
DE3501521A1 (de) Waessriges konzentriertes textilweichmachungsmittel
EP0569869A1 (de) Lactobionsäureamidzusammensetzungen und deren Verwendung
EP1259672B1 (de) Antiknitterausrüstung von cellulosehaltigen textilien und wäschenachbehandlungsmittel
CH496138A (de) Verfahren zur Veredlung von Textilien
EP0267551A2 (de) Quartäre Ammoniumverbindungen, deren Herstellung und Verwendung als Textilnachbehandlungsmittel
DE2722079C3 (de) Flüssiges Weichmachungsmittel für Textilien
DE1593950A1 (de) Behandlung von Textilien
DE1935499A1 (de) Avivagemittel
DE2543636A1 (de) Weichmacher fuer gewebte stoffe
DE3706664A1 (de) Fluessige textilbehandlungsmittel
DE2625945A1 (de) Neue quartaere ammoniumverbindungen und deren verwendung als textilweichmacher
CH638829A5 (de) Konzentrierte waescheweichspuelzusammensetzung, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung.
CH689175B5 (de) Erhoehung der Nassgleitfaehigkeit von Textilmaterial und Nassgleitmittel dafuer.
DE1594966A1 (de) Verfahren und Mittel zur Behandlung von Haushaltstextilien
DE1619182C3 (de) Verfahren zum Weichmachen von Textilien
DE3836847A1 (de) Antistatische und gewebeweichmachende fluessige waschmittelzusammensetzungen
DE2203142C3 (de) Verfahren zur Weichmachung von Textilien

Legal Events

Date Code Title Description
8330 Complete renunciation