DE2543636A1 - Weichmacher fuer gewebte stoffe - Google Patents

Weichmacher fuer gewebte stoffe

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DE2543636A1 DE19752543636 DE2543636A DE2543636A1 DE 2543636 A1 DE2543636 A1 DE 2543636A1 DE 19752543636 DE19752543636 DE 19752543636 DE 2543636 A DE2543636 A DE 2543636A DE 2543636 A1 DE2543636 A1 DE 2543636A1
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Description

DR. KARL TH. HEGEL · D1PL.-ING. KLAUS DICKEL
PATENTANWÄLTE 25 A 3636
HAMBURG! 5O CJROSSK BERGSTRASSE 223 8 MÜNCHEN OO JULIUS-KREIS-STRASSH POSTFACH 5OO6O2 TKKEFON (O 4O) 39 f52 95 TEI.EI'ON (O 89) 88 52 IO
Γ "Ί
Tc'li-fi'i-nmm-AiIroHKc·: I.)i>('llti<>rp:iU'iH München
Ihr Zeichen: Unser Zeichen: H 2510 8O00 München, den 2^* Sept. 1975
Kao Soap Co., Ltd.
1, 1-chome, Nihonbashi-Kayabacho,
Chuo-ku, Tokyo
JAPAN
Weichmacher für gewebte Stoffe
Die Erfindung bezieht sich auf einen flüssigen Weichmacher für gewebte Stoffe, der eine ausgezeichnete Fließfähigkeit wie auch Stabilität besitzt und in der Lage ist, eine Weichheit auf Tuche zu übertragen, die aus den verschiedensten hydrophilen und hydrophoben Materialien hergestellt sind.
109834/0641 ~2~
Postscheckkonto: Hamburg 291220-205 . Bank: Dresdner Bank AG. Hamburg, Kto.-Nr. 3 813 897
Nahezu alle Weichmacher für den Hausgebrauch, die sich gegenwärtig auf dem Markt befinden, bestehen hauptsächlich aus einem quaternären Ammoniumsalz, das in einem Molekül zwei langkettige Alkyl gruppen aufweist. Um die Zusammensetzung für die Verwendung im Haushalt zu vereinfachen, sind die meisten von ihnen verflüssigt. Obwohl das quaternäre Ammoniumsalz per se hydrophil ist, besitzt es eine geringe Löslichkeit in Wasser. Wenn das quaternäre Ammoniumsalz, wie es ist, in einer wässrigen Lösung hoher Konzentration aufbewahrt wird, verändert es sich leicht in ein gelähnliches Stadium, wodurch die Herstellung einer stabilen Zusammensetzung von niedriger Viskosität nahezu unmöglich wird.
Um diese Probleme zu lösen, sind Versuche gemacht worden, eine stabilere Zusammensetzung mit einer niedrigen Viskosität zu erzeugen, indem man dem quaternären Ammoniumsalz verschiedene Zusätze wie ein Lösungsmittel, ein anorganisches Salz, ein nichtionisches oberflächenaktives Mittel, einen kationischen Aktivator wie quaternäre Ammoniumsalze mit einem langkettigen Alkyl und ähnliches beifügt.
Diese Verfahren können jedoch nicht in einem hinreichenden Maße die gewünschte Dispersionsstabilität wie auch die Erholung aus gefrorenem Zustand bei verschiedenen Temperaturen gewährleisten, ohne daß ein nachteiliger Einfluß auf die Weichheit eintrat·
Da das oben erwähnte quaternäre Ammoniumsalz den Hauptbestandteil
$09834/Ö84§ "3 "
des gegenwärtig für den Hausgebrauch verfügbaren Weichmachers
ausmacht, können außerdem die Weichmacher nur eine unzureichende Auswirkung auf synthetische Fasern wie z. B. des Acryl-Typs, des Polyamid—Typs usw. ausüben, obwohl sie auf Baumwolle einen merklichen Effekt bewirken. Auf der anderen Seite zeigen die
industrieeil, jedoch nicht für den Haushalt eingesetzten Weichmacher kaum eine Wirkung auf Baumwolle.
Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, die oben erwähnten Nachteile der herkömmlichen flüssigen Weichmacher zu beheben und einen flüssigen Weichmacher mit einer niedrigen Viskosität
zu schaffen, der eine merklich verbesserte Dispersionsstabilität und Erholung aus dem gefrorenen Zustand bewirkt und auf die verschiedenen Fasermat^erialien einen ausgezeichneten Weichmachungseffekt überträgt.
Nach der Erfindung wird diese Aufgabe gelöst durch einen flüssigen Weichmacher für gewebte Stoffe mit einem Gehalt an
1. einer kationischen Polyamidverbindung (A), die hergestellt
wird, indem man 1 Mol Diethylen-Triamin oder Dipropylen-Triamin mit etwa: 2 Molen einer Fettsäure von 12 bis 24 Kohlenstoffatomen reagieraa läßt und hierdurch ein Kondensat bildet, das einen Säurewert von nicht mehr als 10 besitzt, worauf dan dem Kondensat etwa 1 bis 2 Mole Epichlorhydrin zufügt und das
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sich ergebende Addukt der Ringöffnungspolymerisation in Anwe senheit eines alkalischen Mittels aussetzt, worauf man das s gebildete Polymere mit einer Säure neutralisiert, um die besagte kationische Polyamidverbindung herzustellen; und
2. einem quaternären Ammoniumsalz (B) entsprechend der Formel
Rl
R2 - N - R4 R3
wobei jeweils R und R2 eine /3kylgruppe mit 12 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine ß-Hydroxyalkylgruppe von 14 bis 22 Kohlenstoffatomen ist, jeweils R3 und R. eine Alkylgruppe oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, eine Benzyl— gruppe oder -(C2H4O) H (na 1, 2 oder 3) darstellt und X ein Halogen oder eine Monoalkylschwefelsäuregruppe mit einer Alkylgruppe von 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist,
wobei das Gewichtsverhältnis der Polyamidverbindung (A) zum quaternären Ammoniumsalz (B) zwischen etwa 0,05 und etwa 5 liegt, während das Gesamtpolyamid (A) und das quaternäre Ammoniumsalz (B) zwischen etwa 3 bis 15 Gewichtsprozent ausmacht.
609834/0849
Die kationische Polyamidverbindung, die den erfindungsgemäßen Weichmacher für gewebte Stoffe bildet, ist eine Mischung von verschiedenen Verbindungen, die durch das folgende Verfahren hergestellt werden:
1 Mol Diäthylen-Triamin oder Dipropylen-Triamin läßt man mit etwa
2 Molen einer Fettsäure von 12 bis 24 Kohlenstoffatomen bei einer Temperatur von 100 bis 160 °C reagieren, bis der Säurewert des sich ergebenden Kondensationsproduktes nicht größer als 10 ist. Als nächstes werden 1 bis 2 Mole Epichlorhydrin tropfenweise dem sich ergebenden Kondensat hinzugefügt, das bei einer Temperatur von 100 bis 160 0C gehalten wird, worauf sich nahezu unmittelbar ein Addukt bildet. Nach dem Abkühlen des Adduktes auf etwa 60 bis 100 0C werden 0,05 bis 1 Mol eines alkalischen Mittels hinzugefügt, um die Ringöffnungspolymerisation des Adduktes durchzuführen. Schließlich wird das so erhaltene Polymerisationsprodukte mit Säure neutralisiert, wodurch sich das gewünschte Produkt ergibt.
Beispiele für die Fettsäuren mit 12 bis 24 Kohlenstoffatomen, die bei der oben genannten Reaktion Verwendung finden können, sind Lsurylsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Arachidinsäure, Behensäure, Lignocerinsäure, hydrierte Tallölsäure, hydrierte Rapssamenölsäure und hydrierte Palmölsäure.
Der Typ des alkalischen Mittels, das bei der Ringöffnungspolymerisation des Adduktes des Epichlorhydrins anwesend ist, unterliegt
809834/084S "6 "
keiner besonderen Einschränkung,jedoch wird eine wässrige Lösung von Äznatron oder Äzkali bevorzugt.
Beispiele für Säuren, die als Neutralisierungsmxttel schließlich bei der Reaktion Verwendung finden, sind Mineralsäuren wie Chlorwasserstoff säure, Salpetersäure usw. sowie einbasische Säuren mit zwei bis drei Kohlenstoffatomen v/ie Essigsäure, Propionsäure, Glycolsäure und ähnliches.
Das Herstellungsverfahren für die erfindungsgemäß verwendete kationische Polyamidverbindung ergibt sich im einzelnen aus den nachfolgend noch angeführten Bezugsbeispielen.
Im Hinblick auf die Bedingungen bei der Verwendung im Haushalt, die gegenwärtig bei 20 cbm/ 30 1 liegt, liegt die Gesamtmenge der kationischen Polyamidverbindung (A) und des quaternären Ammoniumsalzes (B) als Bestandteile des Weichmachers für gewebte Stoffe nach der Erfindung vorzugsweise bei 3 Gewichtsprozent oder höher. Die 15 Gewichtsprozent überschreitende Menge ist jedoch unter dem Gesichtspunkt der Viskosität, der Stabilität während der Aufbewahrung, der Handhabung der flüssigen Zusammensetzung nicht erstrebenswert. Das Zusammensetzungsverhältnis der Verbindung (A) zur Verbindung (B) liegt im Bereich von 0,05 bis 5, bezogen auf das Gewicht. Wenn das Verhältnis geringer ist als 0,05, wird der Weichmachungseffekt auf synthetische Fasern
— 7 —
609834/084§
unzureichend, während sich im Gegensatz dazu der Weichmachungseffekt auf Baumwolle verringert, wenn das Verhältnis S übersteigt.
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung des Weichmachers für gewebte Stoffe ist eine wässrige Lösung, die die kationische Polyamidverbindung (A) und das quaternäre Ammoniumsalz (B) enthält, wobei die Viskosität außerdem durch die Hinzufügung von einem nichtionischen oberflächenaktiven Mittel des Polyäthylenglycoltyps einem anorganischen Salz wie Tafelsalz oder Ammoniumchlorid, einem Lösungsmittel wie Propylenglycol und Isopropylalkohol, Harnstoff und ähnlichem gesteuert werden kann. Um dem Endprodukt ein gutes Aussehen zu verleihen, kann außerdem ein Pigment oder ein Farbstoff hinzugefügt werden, wie auch, wenn dies erwünscht ist, ein fluoreszierender Weißmacher, um die Weiße der Produkte zu steigern. Es können auch Duftstoffe beigefügt werden, um während oder nach der Behandlung einen angenehmen Geruch zu erzeugen.
Das Verfahren zur Herstellung der kationischen Polyamidverbindung, die nach der Erfindung verwendet wird, soll im Nachfolgenden unter Bezugnahme auf die sich anschließenden Bezugsbeispiele näher erläutert werden.
Bezugsbeispiel 1
52 g Diäthylen-Triamin werden 280 g Stearinsäure beigegeben und 4 Stunden lang bei 120 bis 140 0C erhitzt. In diesem Fall
609834/084 9 "8"
werden etwa 15 g Wasser destilliert. Als nächstes wird die Mischung 6 Stunden lang bei 140 bis 150 0C erhitzt, wodurch sich ein Kondensat ergibt, das einen Säurewert von 5,9 besitzt. 69 g Epichlorhydrin werden tropfenweise bei dieser Temperatur hinzugegeben. Nach dem Abkühlen der Mischung auf 80 0C werden 165 g Isopropylalkohol und 13 g einer 30%igen wässrigen Lösung von Äznatron hinzugegeben, worauf man die Mischung 6 Stunden lang reagieren läßt.
Daraufhin wird die Reaktionslösung neutralisiert durch die Beigabe von 65 g einer 70%igen wässrigen Lösung von Hydrosyessigsäure. Das sich ergebende Reaktions produkt ist ein weißes festes Material, das einen Schmelzpunkt von 42 bis 46 0C, einen Säurewert von 70,0 und einen Gesamtaminwert von 77,0 besitzt.
Bezugs-Beiwpiel 2
Die Reaktion wird in der gleichen Weise durchgeführt wie beim Bezugsbeispiel 1 mit der Ausnahme, daß 350 g Behemsäure als Ausgangsmaterial anstelle der Stearinsäure eingesetzt werden.
Das Kondensationsprodukt zwischen der Behensäure und dem Diäthylentriamin besitzt einen Säurewert von 6,0 und das so gebildete Endprodukt hat einen Schmelzpunkt von 58 bis 62 0C, einen Säurewert von 61,2 und einen Gesamtaminwert von 66,7.
- 9 609834/0849
In diesem Fall beträgt das Mol-Verhältnis zwischen den einzelnen beigegebenen Komponenten:
Diäthylen-Triamin : Fettsäure : Epidiorhydrin : Aznatron : Hydroxyessigsäure =1 : 2 : 1,5 : 0,2 : 1,2.
Bezugsbeispiele 3 bis 6
Die Reaktionen werden in der gleichen Weise wie im Bezugsbeispiel 1 durchgeführt mit der Ausnahme, daß die Ausgangsmaterialien wie auch das jeweilige Molverhältnis entsprechend der Tabelle 1
eingesetzt werden, aus welcher sich auch die Ergebnisse entnehmen lassen.
- 10 609834/0849
Tabelle 1
00BeZUgS-ω beispiel
Amin
Fettsäure
Epi-halohydrin
Alkali
Säure
Dipropylen Triamin
Laurylsäure
Epichlorhydrin
Azkali
Propion säure
Dipropylen Triamin
hydrierte Tallölsäure
Epichlorhydrin
Äzkali
Glycolsäure
Diäthylen-Tri ami n
hydrierte
Rapssamenöl
Säure
Epichlorhydrin
Äznatron
Chlorwasser stoff-Säure
Diäthylen-Triamin
hydrierte Palmölsäure
Epichlorhydrin
Äznatron
Salpetersäure
Mol-Verhältnis
Säurewert des Kondensates des j Amins u. der Fettsäure Kationische Polyamind-Verbindung
Schmelz
punkt (0C) wert
Gesamtaminwert
1/2/1.5/0.2/1.2
5.6
20 - 25
84.7
104.9
1/2/1.5/0.2/1.2
4.2
45 - 48
70.0
77.0
1/2/1.5/0.2/1.5
3.6
48 - 56
68o3
71.5
1/2/1.5/0.2/1.5
4.4
34 - 38
76.2
83.4
- ii -
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern,
Beispiel 1 Zusammensetzung der Verbindung Gewichtsprozent
Kationische Polyamid-Verbindung Q ^0
(A) des Beizugsbeispiels 2 ~
Distearyl-Dimethyl-Ammoniume- n in
Chlorid (B) υ " αυ
Wasser Rest
Die Mengenverhältnisse der Zusammensetzung wie auch die Zusammensetzungsverhältnisse der einzelnen Kompenenten und die Viskosität der Lösung, die Dispersionsstabilität, die Erholung vom gefrorenen Zustand und die auf die verschiedenen Fasern übertragene Weichheit werden auf der Basis der oben aufgeführten Zusammensetzung bestimmt. Die Ergebnisse sind in den Tabellen 2-1 bzw. 2-2 aufgeführt.
Die Viskosität wird bei 25 0C unter Verwendung des BM-Typ-Viskosimeters gemessen. Die Erholung vom gefrorenen Zustand wird bestimmt, indem man die Probe auf -15 0C einfriert und die gefrorene Probe sich bei 30 0C auflösen läßt, worauf man diesen Vorgang fünfmal wiederholt. Die Dispersionsstabilität wird bestimmt, indem man die Probe in einem thermostatischen Gefäß bei 50 0C 4 Wochen lang auf den Trennungszustand überwacht. Schließlich wird die Weichheit mit Hilfe eines Paar-Vergleichs ermittelt,
wobei man als Vergleich die Behandlung unter Verwendung des quaternären Ammoniumsalzes allein heranziä±.
Die Erholung von dem gefrorenen Zustand und die Dispersionsstabilität wurden nur für die Zusammensetzungen mit einer Viskosität von nicht mehr als 3o000 cps untersucht.
Die Weichmachungsbehandlung wurde durchgeführt, indem die aus verschiedenen Fasermaterialien hergestellten Stoffe (handelsübliche Produkte) mit einem Waschmittel (ein unter dem Warenzeichen "New Beads" bekanntes Produkt der Firma Kao Soap Co. Ltd.) dreimal gewaschen wurden, worauf sie hinreichend gehärtet und dann mit einer 0,067%igen wässrigen Lösung (Stadtwasser) bei 25 C und einem Bad-Verhältnis von 1/30 5 Minuten lang behandelt wurden.
- 13 -
£09834/08^9
Tabelle 2-1
^^..Verhältnis
\U/B)
0 Viskosi C (cps) 1 ι 5 Erholung vom
Zustand
0.5 gefrorenen 5 0 Dispersions
stabilität
h 0.5 : 1 5
A + B \. gel 0.1 .tat 18 112 0 .0.1 1 1 h 0.1 h 9 9
3 Gewichts% gel 66 0.5 45 ! 31 i
I
- j fc ÜB & 9
5 » gel 327 38 69 ι 53 _ ! 0 fe h - j 9
7 " gel 631 73 201 122 - § § h h
10 " gel 1982 105 489 208 § & § 0 - - : fc h
15 " gel 396 i & abgetrennt und geliert
geliert
0
\!er- y
jleichs-
oex- Y
spiele 2
1751
LOO
L55
3el
Auswertung: fe = sehr gut 0 = gut § * Zusammensetzung der Vergleichsbeispiele: X
schlecht & = sehr schlecht
Distearyl-Dimethyl-Ammonium-Chlorid Lauryl-Trimethyl-Ammonium-Chlorid Wasser
Distearyl-DimethylAmmonium-Chlorid Polyoxyäthylen(25)Lauryläther Wasser
Distearyl-Dimethyl-Ammonium-Chlorid Äthylenglycol
Wasser
6,0 Gewichtsprozent
1,0 "
6,0 Gewichtsprozent
6,0 Gewichtsprozent
-P-OO CJ) OO
Tabelle 2-2
V Stoffe für
Vdie Behand-
V\ lung
b\ a/b Baumwollhandtuch 0 0. 1 0.5 1 5 5 i Weichheit 0 0.5 1 5 5 Aery1-Strick j ack e 0. 1 £ 0.5 5 1 5
A + Gewichts% Ver 0 +0.5 0 i
-Io5 !
+0.5 +0.5 +0.5 +0. 0 0 f
f
+ Oc +1 +1
3 It gleich +0 .5 +1 +0. 5 -1 gleich!+0.5 +1 +1.0 +1 5 +0 5^ + 2 + 2 + 2
S 5 Il +5 +1 +1 5 -i ; Nyla>n-S trick jacke ! ο +1*5 +1.5 +1. Ver- +0 5' + 2 + 2 + 2
7 Il 0 +0.5 +0. o i 0 j 0.1 t 0
i
+0.5 + 1.0 + 1 5 gleidi +0 5 +1 5 + 1 +1
10 ti 0 +0.5 +0. 0, ] 0 +0.5 +0. 0 +0. + 1 + 1
15 Ver
Auswertung: weich weich
+ 2 = merklich eich
+1 - wie Vergl hart
0 = merklich
-1 = hart
-2 β
-P--CaJ CD CO CD
Wie aus der Tabelle 2-1 deutlich hervorgeht, bewirkt Distearyl-Dimethyl-Ammonium-Chlorid allein ein Gelieren bei einer Konzentration von 3 Gewichtsprozent sogar beim Raumtemperatur. In ähnlicher Weise wie bei den Vergleichsbeispielen besitzt der Weichmacher, bestehend aus Distearin—Dimethyl-Ammonium-Chlorid, einem nichtionischen oberflächenaktiven Mittel und einem Monoalkylquaternären Ammoniumsalz, eine verhältnismäßig gute Dispersions— Stabilität, aber er bewirkt auch ein Gelieren nach wiederholten Einfrierungs- und Auflösungsvorgängen. Außerdem kann auch eine Zusammensetzung niedriger Viskosität nicht nur durch die Verwendung eines Lösungsmittels erreicht werden.
Auf der anderen Seite nimmt, wenn die kationische Polyamid-Verbindung dem Stearyl-Dimethyl-Ammonium-Chlorid in einer Menge beigemischt wird, die ein vorbestimmtes Gewichtsverhältnis überschreitet, die Viskosität bemerkenswert ab, wodurch eine Weichmacherzusammensetzung erzielt wird, die sowohl eine ausgezeichnete Erholung vom gefrorenen Zustand wie auch Dispersionsstabilität besitzt.
Aus Tabelle 2-2 wird auch deutlich, daß, wenn das kationische Polyamid dem Distearyl-Dimethyl-Ammonium-Chlorid in einem Gewichtsverhältnis von mehr als 0,1 beigegeben wird, die Zusammensetzung auf Nylon- und Acrylfasern eine bemerkenswerte Weichheit überträgt und gleichzeitig synergistische Wirkungen auf die Baumwolle zeigt.
609834/0849
Beispiel 2
Kationische Polyamid-Verbindung des Bezugsbeispiels 1
Distearin-Dimethyl-Ammonium-Chlorid
Polyoxyäthylen(100)Oleyl-
Xther
Perfum & Pigment
Wasser
2 Gewichts%
0,02 " geringe Menge Rest
Beispiel 3
Kationische Polyamid-Verbindung des Bezugsbeispiels 2
Bis(ß-HydroxyXstearyl)Diäthyl-Ammonium-Chlorid
Polyoxyäthylen(60)Sorbi tol-Hexaoleat
Harnstoff
Fluoresierende Farbe, Pigment und Perfum
Wasser
2 Gewichts% 5 "
1 "
2 "
geringe Mengen Rest
Beispiel 4
Kationische Polyamid-Verbindung des Bezugsbeispiels 3
Dilauryl-Dipropyl-Ammonium-Bromid Propylen-Glycol
Ammonium-Chlorid
Pigment und Perfum
Wasser
7 Gewichts% 2 " 5 " 0,01 " geringe Mengen Rest
- 17 -
Beispiel 5
Kationische Polyamid-Verbindung des Bezugsbeispiels 4
Dipalmity1-Methy1-ÄthylammoniumÄthyl-Sulfat
Isopropyl-Alkohol
Natrium-Chlorid
Pigment und Perfum
V/a s s er
1 Gewichts%
9 u
2 "
0,03 » geringe Mengen Rest
Beispiel 6
Kationische Polymid-Verbindung des Bezugsbeispiels 5
Diarakinyl bis(Hydroxyäthyl)-Ammonium-Chlorid
Perfum
Wasser
1 Gewichts%
geringe Menge Rest
Beispiel 7
Kationische Polyamid-Verbindung des Bezugsbeispiels 6
Di-hydriertes Tallöl-Alkyl-Dimethyl-Ammonium-Chlorid Polyoxyäthylen(100)Lauryläther Ammonium-Chlorid
Pigment, Perfum und fluoreszierende Farbe
Wasser
3 Gewichts%
3 " 0,5 » 0,01 "
gSringe Mengen Rest
-
€09834/0840
Die Viskosität, die Stabilität und die Weichheit einer jeden Zusammensetzung der oben aufgeführten Beispiele 2 bis 7 wurde mit dem entsprechenden Fall verglichen, bei welchem die kationische Polyamid-Verbindung durch das verwendete quaternäre Ammoniumsalz ersetzt wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1.
Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 zusammengefaßt.
609834/0849
Tabelle 3
peijspiel
Viskosität einen Monat nach der Herstellung(cps)
Erholung vom
gefrorenen
Zustand
Viskosität; Stadium (cps)
Dispersions-Stabilität
Weichheit
Viskosität (cps)
Stadium Baumwolltuch
Nylon-Strickjacke
Acryl-Strickj
j 3,
4
ί 5
6 7
45
69
21
120
52 41
53
78 ' 157
81 44
41
72 19 95
58 37
4-
Ver-
bsLch
52
geliert 1030 870
geliert 111
650
geliert
i geliert :
"" ( geliert »
Vergleich
Vergleich
Vergleich ;
Auswertung:
β sehr gut 0 « gut § = schlecht X = sehr schlecht * weicher als Vergleich + =» beträchtlich weicher als Vergleich
= so weich wie Vergleich

Claims (4)

- 20 PATENTANSPRÜCHE
1. Flüssiger Weichmacher für einen gewebten Stoff, gekennzeichnet durch einen Gehalt an
a) einer kationischen Polyamid-Verbindung (A), die hergestellt wird, indem man 1 Mol Diäthylen-Triamin oder Dipropylen-Triamin mit etwa 2 Molen einer Fettsäure mit 12 bis 24 Kohlenstoffatomen reagieren läßt und dabei ein Kondensat bildet, das einen Säurewert von nicht mehr als 10 besitzt, worauf man etwa 1 bis 2 Mole Epichlorhydrin dem Kondensat beigibt und das Resultierende Addukt einer Ringöffnungspolymerisation in Anwesenheit eines alkalischen Mittels aussetzt, während schließlich das so gebildete Polymere mit einer Säure neutralisiert wird,
b) einem quaternären Ammoniumsalz (B) entsprechend der folgenden allgemeinen Formel
R1
R2" ?+-R4 # X" R3
wobei jeweils R^ und Rp eine Alkylgruppe von 12 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine ß-Hydroxy-Alkylgruppe von 14 bis 22 Kohlenstoffatomen darstellt, jeweils R- und R.
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eine Alkylgruppe oder Hydroxyalkylgruppe mit 1-3 Kohlenstoffatomen, eine Benzylgruppe oder -(CpH.O) H (n = 1, 2 oder 3) ist und X ein Halogen oder eine Monoalkylschwefelsäure-Gruppe mit einer Alkylgruppe von 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet,
während das Gewichtsverhältnis von (A) zu (B) zwischen etwa 0,05 bis etwa 5 liegt und die Gesamtmenge von (A) und (3) etwa bis 15 Gewichtsprozent ausmacht.
2. Weichmacher nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Fettsäure aus Laurylsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Arachidinsäure, Behensäure, Lignocerinsäure, hydrierter Tallölsäure, hydrierter Rapssamenölsäure oder hydrierter Palmölsäure besteht.
3. Weichmacher nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Polymerisation in Anwesenheit einer wässrigen Lösung von Äznatron oder Äzkali durchgeführt wird.
4. Weichmacher nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Neutralisation mit einer Mineralsäure durchgeführt wird, die aus Chlorwasserstoffiäure, Salpetersäure und ähnlichem oder einer einbasigen Säure mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen wie Essigsäure, Propionsäure, Glycolsäure oder ähnlichem besteht.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2811152A1 (de) * 1977-03-28 1978-10-12 Colgate Palmolive Co Konzentriertes waescheweichspuelmittel

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4179382A (en) * 1977-11-21 1979-12-18 The Procter & Gamble Company Textile conditioning compositions containing polymeric cationic materials
GB1604030A (en) * 1977-11-21 1981-12-02 Procter & Gamble Ltd Textile conditioning compositions
US4237016A (en) * 1977-11-21 1980-12-02 The Procter & Gamble Company Textile conditioning compositions with low content of cationic materials
CH622660GA3 (de) * 1978-08-18 1981-04-30
NZ191953A (en) * 1978-11-03 1982-05-25 Unilever Ltd Fabric softening composition comprising a fatty acid
GR67665B (de) * 1979-05-21 1981-09-02 Unilever Nv
DE2949870A1 (de) * 1979-12-12 1981-06-19 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Kondensationsprodukte zur erhoehung der nassfestigkeit von papier
GB8500959D0 (en) * 1985-01-15 1985-02-20 Unilever Plc Fabric conditioning method
GB8500958D0 (en) * 1985-01-15 1985-02-20 Unilever Plc Fabric conditioning composition
JP2001507733A (ja) * 1996-12-31 2001-06-12 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー 洗濯済みの布地に良好な外観を与えるポリアミド−ポリアミンを含有する洗濯洗剤組成物
JP5422944B2 (ja) 2008-08-30 2014-02-19 オイレス工業株式会社 摺動部材用樹脂組成物及び摺動部材並びにハッチカバーの支承装置
CN109369909B (zh) * 2018-12-08 2021-04-02 浙江百斯特化工有限公司 一种阳离子湿强剂及其制备方法
CN111088123B (zh) * 2019-12-25 2021-06-25 广州立白企业集团有限公司 浓缩型液体洗涤剂组合物及其制备方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE744712A (fr) * 1969-04-30 1970-07-01 Henkel & Cie Gmbh Agent de rincage secondaire pour linge lave

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA690538A (en) * 1959-01-16 1964-07-14 Bohme Fettchemie Gmbh Process for the production and use of water soluble hardenable polyalkylene and/or polyamine condensation products containing epoxide and/or halogen hydrin groups in the molecule
CH553150A (de) * 1970-10-09 1974-08-30 Sandoz Ag Verfahren zur herstellung von neuen polyamidammoniumverbindungen und deren verwendung.
JPS4835637A (de) * 1971-09-06 1973-05-25
JPS5229292B2 (de) * 1971-11-09 1977-08-01

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE744712A (fr) * 1969-04-30 1970-07-01 Henkel & Cie Gmbh Agent de rincage secondaire pour linge lave

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2811152A1 (de) * 1977-03-28 1978-10-12 Colgate Palmolive Co Konzentriertes waescheweichspuelmittel

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DE2543636C3 (de) 1981-05-07
FR2300167A1 (fr) 1976-09-03
GB1489527A (en) 1977-10-19

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