DE69117995T2 - Verfahren zur Herstellung und Zusammensetzung von mehrkomponentigen hundertprozent festen Wäscheweichmachmitteln - Google Patents

Verfahren zur Herstellung und Zusammensetzung von mehrkomponentigen hundertprozent festen Wäscheweichmachmitteln

Info

Publication number
DE69117995T2
DE69117995T2 DE69117995T DE69117995T DE69117995T2 DE 69117995 T2 DE69117995 T2 DE 69117995T2 DE 69117995 T DE69117995 T DE 69117995T DE 69117995 T DE69117995 T DE 69117995T DE 69117995 T2 DE69117995 T2 DE 69117995T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
quaternary ammonium
carbon atoms
fatty acid
formula
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE69117995T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69117995D1 (de
Inventor
Jeannene A Ackermann
Michael Miller
David E Whittlinger
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Witco Corp
Original Assignee
Witco Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=23876747&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DE69117995(T2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Witco Corp filed Critical Witco Corp
Application granted granted Critical
Publication of DE69117995D1 publication Critical patent/DE69117995D1/de
Publication of DE69117995T2 publication Critical patent/DE69117995T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D17/00Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties
    • C11D17/04Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties combined with or containing other objects
    • C11D17/041Compositions releasably affixed on a substrate or incorporated into a dispensing means
    • C11D17/042Water soluble or water disintegrable containers or substrates containing cleaning compositions or additives for cleaning compositions
    • C11D17/044Solid compositions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/361Carboxylic acids having more than seven carbon atoms in an unbroken chain; Salts or anhydrides thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37Esters of carboxylic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • A61K8/416Quaternary ammonium compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12Preparations containing hair conditioners
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/62Quaternary ammonium compounds
    • C07C211/63Quaternary ammonium compounds having quaternised nitrogen atoms bound to acyclic carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/86Mixtures of anionic, cationic, and non-ionic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D17/00Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties
    • C11D17/04Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties combined with or containing other objects
    • C11D17/041Compositions releasably affixed on a substrate or incorporated into a dispensing means
    • C11D17/046Insoluble free body dispenser
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D17/00Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties
    • C11D17/04Detergent materials or soaps characterised by their shape or physical properties combined with or containing other objects
    • C11D17/041Compositions releasably affixed on a substrate or incorporated into a dispensing means
    • C11D17/047Arrangements specially adapted for dry cleaning or laundry dryer related applications
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/001Softening compositions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02Anionic compounds
    • C11D1/04Carboxylic acids or salts thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38Cationic compounds
    • C11D1/40Monoamines or polyamines; Salts thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38Cationic compounds
    • C11D1/42Amino alcohols or amino ethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38Cationic compounds
    • C11D1/52Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
    • C11D1/528Carboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where at least one of the chains R1, R2 or R3 is interrupted by a functional group, e.g. a -NH-, -NR-, -CO-, or -CON- group
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38Cationic compounds
    • C11D1/58Heterocyclic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38Cationic compounds
    • C11D1/62Quaternary ammonium compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66Non-ionic compounds
    • C11D1/667Neutral esters, e.g. sorbitan esters

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur in situ-Herstellung von einer Mischung mit quaternärer Ammoniumverbindung, Fettsäure, Fettsäureester und tertiärem Aminsalz, wobei diese hochwirksame Mischung in einer einstufigen Arbeitsstufe gewonnen wird und die Quatemisierung ohne den Einsatz von Lösungsmitteln, insbesondere brennbaren Lösungsmitteln erfolgt. Der einstufige Arbeitsprozeß vermeidet ein getrenntes Mischen von einzelnen Komponenten.
  • Üblicherweise wird die Herstellung von quaternären Ammoniumverbindungen in Edelstahl oder glasverkleideten Vorrichtungen vorgenommen, in die ein tertiares Amin und ein Lösungsmittel eingebracht wird. Im allgemeinen werden brennbare Lösungsmittel, wie Isopropylalkohol, verwendet, aber auch Mischungen von Isopropylalkohol mit Wasser oder auch Wasser alleine eingesetzt. Brennbare Lösungsmittel sind unerwünscht, weil sie feuergefahrlich sind und besondere Arbeitsweisen bei ihrem Einsatz bedingen. Bei manchen Anwendungen müssen diese Lösungsmittel aus der Mischung nach Abschluß der Reaktion abgestrippt werden, da die endgültige Verwendung vom Produkt in einem lt sungsmittelfreien oder festen Zustand erfolgt.
  • Nach dem Einfüllen der Reaktionskomponenten in den Reaktor werden diese auf eine Temperatur zwischen etwa 50 bis etwa 100º C erhitzt, worauffim das Quaternisierungsmittel zugesetzt wird. Manchmal tritt Wärmebildung als Folge der Quaternisierungsreaktion ein, und Reaktor und Inhalt müssen gekühlt werden. Man kann auch den Zugabeanteil an Quaternisierungsmittel regeln, um so die Wärmebildung zu minimieren oder zu vermeiden. Wie oben schon erwähnt, wird in manchen Fallen das bei der Quaternisierungsreaktion eventuell eingesetzte Lösungsmittel aus der erhaltenen quaternären Ammoniumverbindung abgestrippt, nachdem einige kommerzielle Anwendungen von diesen Produkten in lösungsmittelfreien Systemen erfolgen. Darüber hinaus führt die Bulkverladung der quaternären Ammoniumverbindungen zu erhöhten Transportkosten, was ein weiterer Grund für die Entfernung der Lösungsmittel ist.
  • Der umfachreichste Einsatz von quaternären Ammoniumverbindungen ist die Weichmachung von Geweben und umfaßt mehr als 3/4 vom Gesamtmarkt von diesem Material. Einige Gewebeweichmacher werden als flüssige Dispersion mit etwa 3 bis etwa 10 Gew.-% an der quaternären Ammoniumverbindung angewendet, wobei die Zugabe während dem Spülzyklus von einem kommerziellen oder Haushaltswaschvorgang erfolgt. Ein anderer wesentlicher Einsatz auf dem Gebiet der Gewebeweichmachung ist die Heranziehung der quaternären Ammoniumverbindungen in Kombination mit einem Substrat, wie einem Vlies oder einem Polymerschaum, z. B. einem Polyurethanschaum, wobei das so behandelte Substrat in einen Gewebetrockner, wie Wäschetrockner eingebracht wird, während Gewebe oder Kleidung noch feucht sind. Die quaternäre Ammoniumverbindung wird üblicherweise zusammen mit einem Fettsäureester formuliert, welcher den Übergang der quaternären Ammoniumverbindung von dem nichtgewebten oder polymeren porösen Substrat auf die Gewebe oder Kleidung sichert.
  • Schließlich werden die quaternären Ammoniumverbindungen jetzt sowohl zu festen als auch flüssigen Waschmittelzusammensetzungen zugesetzt, so daß die quaternären Ammoniumverbindungen als Gewebeweichmacher während dem Waschzyklus von Geweben und Bekleidung inkorporiert werden kann. Die für diesen letzteren Zweck am erfolgreichsten eingesetzten quaternären Ammoniumverbindungen sind Demethyldihydriertes Talg-ammonium-chlorid oder -methylsulfat. Andere quaternäre Ammoniumverbindungen, wie quaternisierte Imidazoline und Amidoamine werden diesbezüglich ebenfalls verwendet.
  • Wenn die quaternäre Ammoniumverbindung auf einem Substrat zur Übertragung auf Gewebe und Bekleidung in einem Gewebe- oder Bekleidungs-Trockner eingesetzt wird, ist es allgemeine Praxis, den Fettsäureester getrennt mit der quaternären Ammoniumverbindung abzumischen, was eigene Arbeitsstufen für Transport, Handhabung und Vermischen der Fettsäureester in die quaternären Ammoniumverbindungen erfordert. Wenn diese Stufen vermieden werden können, kann eine Kostenreduzierung realisiert werden.
  • Quaternäre Ammoniumverbindungen werden auch verwendet zur Gewinnung von organomodifizierten Tonen, die zu Bohrschlämmen bei der Erdölbohrung zugesetzt werden; diese modifizierten Tone sichern eine Verbesserung der Schmierung und der rheologischen Eigenschaften der Bohrschlämme. Diese Organotone werden auch als Tixothropierungsmittel in Plastisolen, Organosolen, Anstrichmitteln und sonstigen Schutzüberzugsmitteln, Schmieradditiven, Gießadditiven, Kosmetika, Harzen und Druckfarben eingesetzt. Die diesbezüglich üblichsten quaternären Ammoniumverbindungen sind Methyl-dihydrierter Talg-benzyl-ammoniumchlorid, Dimethyl-dihydrierter Talg-ammonium-chlorid und Dimethyl-hydrierter Talgbenzylammoniumchlorid.
  • Quaternäre Ammoniumverbindungen werden ferner als Bakterizide eingesetzt; die hierfür gebräuchlichsten sind die quaternären Ammoniumverbindungen aus Benzylchlorid und Dimethylalkylaminen, in denen die Alkylgruppe zwischen etwa 12 bis etwa 18 Kohlenstoffatome aufweist, sowie Trimethylalkylammoniumchloride, in denen die Aalkylgruppe ein langkettiges Alkyl, wie die Octa-decylgruppe ist. Außerdem sind Dimethyl-dikokosnußölfett-ammonium chloride wirksame Desinfektionsmittel, d. h. Bakterizide und Bakteriostatika, insbesondere gegen anaerobe Bakterien, wie die Sulfatreduzierer in den Ölbohrungen, die dort schwere Korrosionsprobleme und Verstopfungen verursachen und mittels dieser Art von quaternären Ammoniumverbindungen reduziert oder eliminiert werden können. Diese gegen anaerobe Bakterien wirksamen quaternären Ammoniumverbindungen sind auch wirksam bei der Entfernung von Öl aus Sandsteinformationen bei Ölbohrungen und stellen so einen zweifachen Effekt sicher, in dem sie nicht nur als Bakterizide wirken sondern auch für die sogenannte zweite Ölgewinnung förderlich sind.
  • Ein noch weiteres Anwendungsgebiet für die quaternaren Verbindungen ist die Haarbehandlung, und zwar wegen den mit diesen Verbindungen erhaltenen antistatischen Effekten sowie starkerem Benetzen, das Verbesserungen sowohl beim Naß- als auch Trockenkämmen oder Bürsten bewirkt und Glanz und Anfühlverhalten erhöht. Die diesbezüglich meistgebrauchten quaternären Ammoniumverbindungen sind Trimethyl-alkylammoniumchlorid, Dimethylstearylbenzylammoniumchlorid und Dimethyl-dialkylammoniumchloride.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von einem Gemisch aus quaternärer Ammoniumverbindung, Fettsäure, Fettsäureester und Tertiäraminsalz durch einstufiges Umsetzen von einem Amin, einem Quaternisierungsmittel und einer Fettsäure in einem lösungsmittelfreien System in solchen Mengen, daß in der Mischung mindestens eine quaternäre Ammoniumverbindung, eine Fettsäure, ein Fettsäureester und ein tertiäres Aminsalz in den im Anspruch 1 angegebenen Mengen vorliegen.
  • Die vorliegende Erfindung umfaßt weiterhin als Stoffzusammensetzung eine lösungsmittelfreie Mischung mit den definierten Mengen an
  • einer quaternären Ammoniumverbindung gemaß der Formel
  • in denen R, R¹ und R² bedeuten:
  • (1) eine lineare oder verzweigtkettige, aliphatische, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit bis zu 22 Kohlenstoffatomen,
  • (2) eine Hydroxyniederalkylgruppe,
  • (3) eine Alkylamidalkylengruppe gemaß der Formel
  • in welcher R&sup4; ein Niederalkylen ist und R³ (1), (2), (4) und (5) sind,
  • (4) eine niedere Alkoxygruppe oder
  • (5) eine Poly(oxy-niederalkylen)gruppe, und wobei wenigstens ein R, R¹ und R² einer der Kohlenwasserstoffgruppen oder einer der Hydroxyniederalklygruppen entspricht,
  • und R&sup5; eine lineare oder verzweigtkettige, aliphatische, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit bis zu 22 C-Atomen wiedergibt,
  • R&sup6; eine Niederalkylengruppe darstellt und A&supmin; ein Anion ist,
  • einer linearen oder verzweigtkettigen, gesättigten oder ungesättigten Fettsäure mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen,
  • einem tertiären Aminsalz gemaß einer der Formeln (I) oder (II), wobei R&sup7; jeweils Wasserstoff entspricht,
  • einem Fettsäureester gemaß der Formel
  • in der R&sup7; 6ine Niederalkylgruppe oder Cycloniederalkylgruppe und R&sup8; eine lineare oder verzweigtkettige, aliphatische, gesättigte oder ungesättigte Gruppe mit 11 bis 21 Kohlenstoffatomen darstellen.
  • Es wurde gefunden, daß sich eine Mischung aus einer quaternären Ammoniumverbindung, einem Fettsäureester, einem Aminsalz und einer Fettsäure durch eine Umsetzung in einer einzigen Stufe ohne Hilfe von Lösungsmitteln, insbesondere brennbaren Lösungsmitteln herstellen laßt und so ein hochwirksames Gemisch aus den Werkstoffen anfällt. Die einstufige Umsetzung vermeidet dann das separate Vermischen von Einzelkomponenten, wie Fettsäureester, Aminsalz und Fettsäure mit der quaternären Ammoniumverbindung.
  • Die EP-A-0 345 475 beschreibt ein Verfahren zur Herstellung von quaternären Ammoniumsalzen von langkettigen aliphatischen Carbonsäuren; dieses Verfahren kann auch ohne Einsatz von Lösungsmitteln durchgeführt werden (vgl. Seite 4, Zeilen 52 ff).
  • In der EP-A- 0 345 475 ist ausdrücklich vorgesehen, due Umwandlung der verschiedenen Teilkomponenten in mehreren Stufen durchzuführen (vgl. Beispiel 3); auch ist der Einsatz einer Verbindung gemaß der Formel R&sup4;OCOOCH&sub3; (bei der es sich um das Dimethylcarbonat oder den Methyl/Ethyl-Mischester der Kohlensäure handelt) als Rekktionspartner (II) notwendig (vgl. Anspruch 1 oder Seite 2, Zeilen 52/53). Die Verwendung einer solchen Verbindung ist jedoch beim beanspruchten Verfahren nicht vorgesehen. Darüber hinaus enthält gemaß diesem Dokument die Reaktionsmischung drei Komponenten (vgl. das schon angeführte Beispiel 3), nämlich die quaternäre Ammoniumverbindung zusammen mit dem Aminsalz und der Fettsäure in sich zu 100 % summierenden Mengen. Im vorliegenden Fall ist indessen vorgesehen, daß in dem resultierenden Gemisch aus der einstufigen Arbeitsweise auch ein Fettsäureester vorhanden ist.
  • Der Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens liegt darin, daß es eine Zusammensetzung sichert, die nicht brennbar ist und aufgrund der Bulkform leicht zu Flocken oder Pulvern verarbeitet sowie als Gewebeweichmacher, Gewebegleitmittel, Haarkonditioniermittel und durch Abgabe aus einem Substrat, wie Vlies oder Polymerschaum als Antistatikum verwendet werden kann. Diese Mischungen können auch zusammen mit synthetischen Detergentien oder als Schmiermittel, als Emulgatoren, in kosemetischen Präparaten und Haarkonditioniermitteln, zur Tonmodifizierung, in bakteriziden Zusammensetzungen und als Flockungsmittel eingesetzt werden.
  • Wie schon ausgeführt, betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Herstellung einer hochwirksamen Mischung mit quaternärem Ammonium mittels einer einstufig durchgeführten Umsetzung sowie verschiedene Zusammensetzungen, die dadurch und damit erhalten werden können.
  • Gemäß dem breitesten Aspekt ist die Erfindung gerichtet auf die in nur einer Rekktionsstufe erfolgende Herstellung von einer quaternären Ammoniumverbindung, Fettsäure, Fettsäureester und tertiäres Aminsalz enthaltenden Mischung, wobei von jeder dieser Substanzen mindestens eine in den im Anspruch 1 angeführten Mengen vorhanden ist. Das erfindungsgemäß eingesetzte tertiäre Amin entspricht der Formel
  • in der R, R¹ und R² einer der nachstehenden Substituenten in beliebiger Kombination darstellen kann:
  • (1) eine lineare oder verzweigtkettige, aliphatische, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit bis zu 22 Kohlenstoffatomen,
  • (2) eine Hydroxyniederalkylgruppe,
  • (3) eine Alkylamidalkylengruppe gemäß der Formel
  • in welcher R&sup4; ein Niederalkylen und R³ (1), (2), (4) oder (5) sind,
  • (4) eine niedere Alkoxygruppe oder
  • (5) eine Poly(oxy-niederalkylen)gruppe und wobei wenigstens ein R, R¹ und R² eine der linearen oder verzweigtkettigen, aliphatischen, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffgruppen ist.
  • Das tertiäre Amin kann auch ein Imidazolin gemäß der Formel
  • sein, in welcher R&sup5; eine lineare oder verzweigtkettige, aliphatische, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit bis zu 22 Kohlenstoffatomen und R&sup6; eine Niederalkylengruppe darstellen.
  • Das Quaternisierungsmittel ist als solches bekannt und bildet eine quaternäre Ammoniumverbindung mit dem Anion A&supmin;. Im allgemeinen sind diese Quaternisierungsmittel solche entsprechend der Formel
  • R&sup7; (a) X
  • in welcher R&sup7; eine niedere Alkylgruppe oder Cycloniederalkylgruppe, wie Benzyl, Cyclohexylmethyl, Tolyl, Xylyl, Naphthylmethyl ist, und X Chlor, Iod, Brom, Sulfat, Methylsulfat, Carbonat, Phosphat, Borat, Formiat, Acetat, Propionat, Adipat, Benzoat und dergleichen sein kann sowie (a) die Wertigkeit von X wiedergibt.
  • Die Fettsäure ist eine lineare oder verzweigtkettige, aliphatische, gesättigte oder ungesättigte Fettsäure mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und basiert auf Kokosnußöl, pflanzlichen Ölen, Samenölen, tierischen Fetten und Fischölen.
  • Einzelne der diesbezüglich verwendbaren tertiären Amine umfassen:
  • Dimethylaminopropylamin, Aminoethylanolamin, Distearylamin, Di-hydriertes Talg-methylamin, Ditalgmethylarnin, Dimethyl-hydriertes Talg-amin, Dimethylkokosamin, Distearylethoxyethylamin, Stearyl-bisyhydroxyethylamin, Stearyl-bis(polyethoxyethanolamin, Bis(talgamidoethyl)-2-hydroxyethylamin, Bis(talgamidoethyl)-2-hydroxypropylamin, 1-hydrierters Talgamidoethyl-2-hydriertes Talg-imidazolin, 1-Ethylen-bis(2-Talg-1-methyl)imidazolin, Dimethylaminopropyltalgamidoamin, hydriertes Talg-hydroxyethyl-imidazolin,
  • mit den späteren Definitionen für R&sup9;, R¹&sup0;, R¹¹ und R¹².
  • Es gibt noch weitere verwendbare Amine, so z. B. die in den US-Patenten 4,859,456 (Marschner), 4,857,213 (Caswell et al.), 4,851,141 (Demangeon) und 4,844,824 (Mermelstein) - auf die hier später "als Stand der Technik" verwiesen wird - angeführten Amine.
  • Imidazolinverbindungen, die eingesetzt werden können, sind auch in dem vorgenannten Demangeon-Patent angeführt. Die quaternisierenden Mittel umfassen:
  • Dimethylsulfat, Diethylsulfat, Methylchlorid, Methylbromid und Benzylchlorid sowie die im Stand der Technik zitierten Verbindungen.
  • Die so erhaltenen quaternären Ammonimverbindungen entsprechen den Formeln:
  • oder
  • in denen R, R¹, R², R³, R&sup4;, R&sup5;, R&sup6; und R&sup7; die oben definierte Bedeutung aufweisen sowie
  • A&supmin; ein Anion ist, das auf R&sup7;(a)X basiert, oder ein Äquivalentes bekanntes Anion darstellt,
  • in der R&sup9; C8 bis C30-, vorzugsweise C12 bis C18-Alkyl oder -Alkenyl bedeutet, R¹&sup0; und R¹¹ unabhängig Wasserstoff oder Cl bis C4-Alkyl wiedergeben und R¹² C1 bis C4-Alkyl ist,
  • m 2 oder ist sowie
  • A&supmin; ein Anion, vorzugsweise Chlorid, Bromid, Sulfat, Methosulfat, Nitrit, Phosphat oder Carboxylat (z.B. Acetat, Adipat, Propionat, Benzoat) bedeutet,
  • oder
  • worin R¹&sup0;, R¹¹, R¹², m und A&supmin; vorstehend erläutert worden sind und R&sup9; ein Alkyl oder Alkenyl mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen bedeutet.
  • Die tertiären Aminsalze entsprechen einer der Formeln:
  • Der Fettsäurester hat die Formel
  • in welcher R&sup7; eine Niederalkylgruppe oder Cycloniederalkylgruppe ist sowie R&sup8; eine lineare oder verzweigtkettige, aliphatische, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 11 bis 21 Kohlenstoffatomen darstellt.
  • Soweit in den Unterlagen die Ausdrücke Niederalkoxy, Niederalkylen und Niederalkyl verwendet werden, sollen davon Verbindungen mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen umfaßt werden, und zwar einschließlich von deren verschiedenen isomeren Konfigurationen, wie z. B. t-Butyl, i-Butyl, i-Propyl usw. und den verschiedenen Mischungen, unabhängig davon, ob die Mischungen der Gruppierungen dabei Komponenten mit einem, zwei, drei oder vier Kohlenstoffatomen enthalten oder ob diese Gruppierungen individuell oder in Kombination in irgendeiner der isomeren Konfigurationen vorliegen.
  • Gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren werden tertiäres Amin, Quaternisierungsmittel und Fettsäure einstufig miteinander in solchen Anteilen umgesetzt, daß die erhaltene Mischung 10 bis 80 Gew.-% und vorzugsweise etwa 35 bis etwa 55 Gew.-% von der quaternären Ammoniumverbindung, 15 bis 70 Gew.-% und besonders etwa 10 bis 30 Gew.-% von dem Salz, 1 bis 70 Gew.-% und besonders etwa 5 bis 25 Gew.-% von dem Ester und 5 bis 70 Gew.-% und besonders von etwa 15 bis 35 Gew.-% von der Fettsäure enthält, wobei das Verhältnis der quaternären Ammoniumverbindung zu dem Salz zwischen etwa 2:1 und 1:2 liegt.
  • Gemäß einer Ausführungsform wird das erfindungsgemäße Verfahren vorzugsweise derartig ausgeführt, daß die erhaltene quaternäre Ammoniumverbindung der Strukturformel (I) entspricht, in der wenigstens einer der Substituenten R, R¹ und R² eine verzweigtkettige oder lineare, aliphatische, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen darstellt, vorzugsweise gesättigter Art ist und insbesondere auf gehärteter Talgsäure (d. h. hydrierten Talgfettsäuren) beruht, jede andere der der verbleibenden R-, R¹- und R²-Gruppen eine Niederalkylgruppe bedeutet sowie R&sup7; eine Niederalkylgruppe ist. Bei einer anderen Ausgestaltung entspricht X einer Sulfatgruppe.
  • Die Erfindung betrifft ferner die Mischungen aus den verschiedenen, oben beschriebenen quaternären Ammoniumverbindungen mit den verschiedenen angeführten Fettsäureestern, Fettsäuren und tertiären Aminsalzen in den zuvor beschriebenen Anteilen und Verhältnissen.
  • Die Erfindung betrifft auch einen zum Gewebeweichmachen dienenden Fertigungsgegenstand, der einen gewebeweichmachenden Anteil von irgendeiner der hier beschriebenen Mischungen in Zusammenwirkung mit einem Substrat enthält, aus dem die Mischung unter den in Gewebe- und Bekleidungs-Trocknern herrschenden Gewebeweichmachungsbedingungen an ein Gewebe abgegeben wird, und umfaßt ferner die Verwendung von einer jeden der vorgenannten Mischungen zum Gewebeweichmachen in Verbindung mit einem nichtgewebten oder gewebten Faseroder einem polymeren offenzelligen oder im wesentlichen offenzelligen Schaum- Substrat, wie sie also zum Stand der Technik gehören. Die Mischung wird dabei in einer Menge von etwa 0,1 bis etwa 10 gms und besonders 1 bis etwa 39 grns auf Flächen von 9 inch auf 11 inch (0,065 bis 2,5g pro 22,86 cm x 27,94 cm) eingesetzt.
  • Die verschiedenen Polymerschäume, die diesbezüglich angewendet werden, umfassen Polyurethanschäume und andere, mit diesen als äquivalent bekannte Schäume.
  • Außerdem ist die Erfindung auf ein Gewebereinigungsmittel gerichtet, das ein Detergens in Kombination mit einer zum Gewebeweichmachen geeigneten Menge an einer der hier beschriebenen Mischungen enthält. Diese Detergentien können von jeder bekannten Art sein, z. B. anionische, kationische, nichtionogene oder amphotere synthetische Detergentien oder Netzmittel, wie sie wohlbekannt sind, oder aber auf einer Seife, d. h. dem wasserlöslichen Umsetzungsprodukt von einer Fettsäure mit einem Alkalihydroxid, z. B. den Reaktionsprodukten von einer Fettsäure mit Natrium-, Kalium- oder Ammoniumhydroxid oder Aminen oder den dazu bekannten Äquivalenten beruhen.
  • Solche oberflächenaktive Stoffe sind auch beschrieben in Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, 3. Ed., Vol 22, Seiten 332-432, auf die hiermit Bezug genommen wird. Einige der besonders geeigneten und diesbezüglich anwendbaren Detergentien umfassen:
  • Alkylbenzolsulfonate, Natriumlaurylethersulfate, Nonylphneylethoxylate und Alkylalkoholethoxylate
  • sowie die im früher zitierten Stand der Technik angeführte Substanzen.
  • Die erfindungsgemäße Mischung wird in die Detergentien (entweder fest oder flüssig) durch Vermischen in wohlbekannter Art und Weise eingebracht. Der Anteil an der eingesetzten Mischung ist beliebig von etwa 1 bis 50, besonders von etwa 2 bis etwa 30 Gew.-%, bezogen auf quaternäre Ammoniumverbindung und Aktivkomponenten vom Detergens mit sowohl organophilen als auch hydrophilen Gruppen.
  • Das nachfolgende Beispiel dient zur Erläuterung.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren und auch das gemäß diesem Verfahren erhaltene Gemisch wird verdeutlicht durch die Bildung des Gemischs unter Einsatz der nachfolgenden Komponenten in den angeführten Mengen: Komponente Mol.-Gew. Mole Gew.-% Dihydriertes Talg-methylamin Stearinsäure Dimethylsulfat
  • Das Amin wird in einen reinen, getrockneten Reaktor eingefüllt, der auf 60º C (140º F) erhitzt wird. Ein leichter Stickstoffstrom wird über das eingefüllte Amin geleitet, damit dieses nicht mit irgendwelcher, im Laufe der Reaktion in den Reaktor möglicherweise eintretenden Luft in Kontakt kommen kann. Die Stearinsäure wird alsdann zugegeben, eingemischt und auf 60º C (140º F) erhitzt, woraufhin das Dimethylsulfat in Mengen eingebracht wird, die für ein Halten der Temperatur auf 60 bis 76º C (140 bis 170º F) hinreichen. Die Umsetzung verläuft exotherm und der Endpunkt der Reaktion zeigt sich dann, wenn keine Erwärmung mehr erfolgt. Nach völliger Reaktion wird die erhaltene Mischung abkühlen gelassen. Die vorstehende Methode ergab eine Reaktionsmischung, die mittels NMR-Analyse untersucht wurde; diese ergab, daß die erhaltene Mischung die folgenden Komponenten aufwies:
  • Quaternäre Ammoniumverbindung 46%
  • Fettsäure 22%
  • Tertiäres Amin und Aminsalz 19%
  • Methylester 13%

Claims (12)

1. Verfahren zur Herstellung von einer Mischung aus einer quaternären Ammoniumverbindung, einer Fettsäure, einem Fettsäureester und einem tertiären Aminsalz durch in einem lösungsmittelfreien System erfolgendes Umsetzen von einem tertiären Amin, einem Quaternisierungsmittel und einer Fettsäure in jeweils einer solchen Menge, daß die Mischung mindestens eine quaternare Ammoniumverbindung, eine Fettsäure, einen Fettsäureester und ein tertiäres Aminsalz enthält,
wobei das tertiäre Amin die Formel
aufweist,
in welcher r, R¹ und R² bedeuten:
(1) eine lineare oder verzweigtkettige, aliphatische, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit bis zu 22 Kohlenstoffatomen,
(2) eine Hydroxyniederalkylgruppe,
(3) eine Alkylamidalkylengruppe gemäß der Formel
in welcher R&sup4; ein Niederalkylen und R³ (1), (2), (4) oder (5) sind,
(4) eine niedere Alkoxygruppe oder
(5) eine Poly(oxy-niederalkylen)gruppe,
und wobei wenigstens ein R, R¹ und R² einer der Kohlenwasserstoffgruppen oder der Hydroxyniederalkylgruppen entspricht,
oder das tertiäre Amin ein Imidazolin gemäß der Formel
ist in welcher
R&sup5; eine lineare oder verzweigtkettige, aliphatische, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit bis zu 22 Kohlenstoffatomen und R&sup6; eine Niederalkylengruppe darstellen,
oder ein Imidazolin gemäß der Formel
ist, in welcher
R&sup9; einem Alkyl oder Alkenyl mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen entspricht, R¹&sup0; und R¹¹ unabhängig Wasserstoff oder Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen wiedergeben, R¹² Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen bedeutet und m 2 oder 3 ist.
das Quaternisierungsmittel zur Bildung einer quaternären Ammoniumverbindung mit den Anionen A&supmin; fahig ist,
die Fettsäure eine lineare oder verzweigtkettige, gesättigte oder ungesättigte Fettsäure mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen ist,
die quaternäre Ammoniumverbindung der Formel
oder
entspricht, wobei R, R¹, R², R³, R&sup4;, R&sup5; und R&sup6; die oben angeführte Bedeutung haben; R&sup7; eine Niederalkyl- oder Cycloniederalkylgruppe ist und A&supmin; ein Anion darstellt,
oder
die Formel
aufweist, in welcher R&sup9;, R¹&sup0;, R¹¹ und R¹² ebenso wie m und A&supmin; der obigen Definition entsprechen,
das tertiäre Aminsalz eine Verbindung gemaß der Formel (I) oder (II) oder (III) ist, in welcher R&sup7; oder R¹² Wasserstoff bedeuten,
der Fettsäureester die Formel
hat, in welcher R&sup7; eine Niederalkylgruppe oder Cyclonniederalkylgruppe ist sowie R&sup8; eine lineare oder verzeigtkettige, aliphatische, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 11 bis 21 Kohlenstoffatomen darstellt, und wobei das tertiäre Amin, das Quaternisierungsmittel und die Fettsäure in einstufiger Reaktion in einer solchen Menge miteinander umgesetzt werden, daß die resultierende Mischung 10 bis 80 Gew.-% von der quaternären Ammoniumverbindung, 15 bis 70 Gew.-% von dem Salz, 1 bis 70 Gew.-% von dem Ester und 5 bis 70 Gew.-% von der Fettsäure bei einem auf das Gewicht bezogenen Verhältnis von der quaternären Ammoniumverbindung zu dem Salz von 2 : 1 bis 1 : 2 enthält.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1,
wobei das Amin der Formel
und die quaternäre Ammoniumverbindung der Formel
entsprechen, in denen
R&sup9; ein Alkyl oder Alkenyl mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen ist, R¹&sup0; und R¹¹ unabhängig Wasserstoff oder Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen darstellen, R¹² ein Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen wiedergibt, m 2 oder 3 ist, A&supmin; ein Anion bedeutet,
und das tertiäre Aminsalz eine Verbindung gemäß der Formel (IV) ist, in welcher R¹² am Stickstoffatom Wasserstoff bedeutet.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1 oder 2,
wobei das tertiäre Amin, das Quaternisierungsmittel und die Fettsäure miteinander in einer solchen Menge umgesetzt werden, daß die resultierende Mischung 35 bis 55 Gew.-% von der quaternären Ammoniumverbindung, 10 bis 30 Gew.-% von dem Salz, 5 bis 25 Gew.-% von dem Ester und 15 bis 35 Gew.-% von der Fettsäure bei einem auf das Gewicht bezogenen Verhältnis von der quaternären Ammoniumverbindung zu dem Salz von 2 : 1 bis 1 : 2 enthält.
4. Verfahren gemäß Anspruch 1,
wobei die quaternäre Ammoniumverbindung (I) entspricht und wenigstens eine der R-, R¹- und R²-Gruppen eine verzweigtkettige oder lineare, aliphatische, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen ist und eine fede der verbleibenden anderen R-, R¹- und R²-Gruppen eine niedere Alkylgruppe ist.
5. Verfahren gemäß Anspruch 4, wobei A eine Niederalkylsulfatgruppe ist und R, R¹ und R² eine gesättigte Kohlenwasserstoffgruppe bedeuten.
6. Stoffzusammensetzung aus einer lösungsmittelfreien Mischung von
(i) einer quaternären Ammoniumverbindung gemäß der Formel
oder
in denen R, R¹ und R² bedeuten:
(1) eine lineare oder verzweigtkettige, aliphatische, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit bis zu 22 Kohlensstoffatomen,
(2) eine Hydroxyniederalkylgruppe,
(3) eine Alkylamidalkylengruppe gemäß der Formel
in welcher R&sup4; ein Niederalkylen ist und R&sub3; (1), (2), (4) und (5) sind,
(4) eine niedere Alkoxygruppe oder
(5) eine Poly(oxy-niederalkylen)gruppe,
und wobei wenigstens ein R, R¹ und R² einer der Kohlenwasserstoffgruppen oder einer der Hydroxyniederalkylgruppen entspricht,
und R&sup5; eine lineare oder verzweigtkettige, aliphatische, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit bis zu 22 C-Atomen wiedergibt, R&sup6; eine Niederalkylengruppe darstellt und R&sup7; eine Niederalkyl- oder Cycloniederalkyl-Gruppe ist,
oder der Formel
in der
R&sup9; einem Alkyl oder Alkenyl mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen entspricht, R¹&sup0; und R¹¹ unabhängig Wasserstoff oder Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen wiedergeben, R¹² Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, m 2 oder 3 ist, A&supmin; ein Anion darstellt,
(ii) einer linearen oder verzweigtkettigen, gesättigten oder ungesättigten Fettsäure mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen,
(iii) einem tertiären Aminsalz gemäß einer der Formeln (I) oder (II) oder (III), wobei R&sup7; oder R¹² jeweils Wasserstoff entsprechen,
(iv) einem Fettsäureester gemäß der Formel
in der R&sup7; eine Niederalkylgruppe oder Cycloniederalkylgruppe und R&sup8; eine lineare oder verzweigtkettige, aliphatische, gesättigte oder ungesättigte Gruppe mit 11 bis 21 Kohlenstoffatomen darstellen,
und in der die vorgenannten Komponenten in solchen Mengen vorliegen, daß sie 10 bis 80 Gew.-% von der quaternären Ammoniumverbindung, 15 bis 70 Gew.-% von dem Salz, 1 bis 70 Gew.-% von dem Ester und 5 bis 70 Gew.-% von der Fettsäure bei einem auf das Gewicht bezogenen Verhältnis von der quaternären Ammoniumverbindung zu dem Salz von etwa 2 : 1 bis etwa 1 : 2 enthält.
7. Stoffmischung gemäß Anspruch 6, in der die quaternäre Ammoniumverbindung auf einem Amin gemäß der Formel
beruht
und die quaternäre Ammoniumverbindung die Formel
aufweist, in der
R&sup9; ein Alkyl oder Alkenyl mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen ist, R¹&sup0; und R¹¹ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen darstellen, R¹² Alkyl mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen entspricht, m 2 oder 3 ist, A&supmin; ein Anion wiedergibt,
und das tertiäre Aminsalz eine Verbindung gemäß der Formel (IV) ist, worin R¹² am Stickstoffatom Wasserstoff bedeutet.
8. Stoffmischung gemaß einem der Ansprüche 6 oder 7,
wobei die Komponenten in einer solchen Menge vorliegen, daß sie 35 bis 55 Gew.-% von der quaternären Ammoniumverbindung, 10 bis 30 Gew.-% von dem Salz, 5 bis 25 Gew.-% von dem Ester und 15 bis 35 Gew.-% von der Fettsäure bei einem auf das Gewicht bezogenen Verhältnis von der quaternären Ammoniumverbindung zu dem Salz von 2 : 1 bis 1 : 2 enthält.
9. Mischung gemäß Anspruch 6,
wobei die quaternäre Ammoniumverbindung der Formel (I) entspricht und darin wenigstens einer der R-, R¹- und R²-Gruppen eine verzweigtkettige oder lineare, aliphatische, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen ist und die restlichen anderen der R-, R¹- und R²- Gruppen Niederalkylgruppen sind.
10. Mischung gemäß Anspruch 8 oder 9,
wobei A&supmin; eine Niederalkylsulfatgruppe ist und R, R¹ und R² gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen sind.
11. Fertigungsgegenstand zur Gewebeweichmachung, enthaltend eine zum Gewebeweichmachen hinreichende Menge von einer der Mischungen gemäß einem jeden der Ansprüche 6 bis 10 auf einem funktionsgemäß zugeordneten Substrat, aus dem die Mischung unter den Bedingungen zum Gewebeweichmachen auf das Gewebe abgegeben wird.
12. Gewebereinigungsmittel, enthaltend ein Detergens in Kombination mit einer für das Gewebeweichmachen hinreichenden Menge an einer der Mischungen gemäß einem jeden der Ansprüche 6 bis 10.
DE69117995T 1990-01-31 1991-01-31 Verfahren zur Herstellung und Zusammensetzung von mehrkomponentigen hundertprozent festen Wäscheweichmachmitteln Expired - Fee Related DE69117995T2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US47273890A 1990-01-31 1990-01-31

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE69117995D1 DE69117995D1 (de) 1996-04-25
DE69117995T2 true DE69117995T2 (de) 1996-09-05

Family

ID=23876747

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69117995T Expired - Fee Related DE69117995T2 (de) 1990-01-31 1991-01-31 Verfahren zur Herstellung und Zusammensetzung von mehrkomponentigen hundertprozent festen Wäscheweichmachmitteln

Country Status (8)

Country Link
EP (1) EP0440229B1 (de)
JP (1) JPH06280162A (de)
AT (1) ATE135679T1 (de)
CA (1) CA2035193C (de)
DE (1) DE69117995T2 (de)
DK (1) DK0440229T3 (de)
ES (1) ES2084718T3 (de)
GR (1) GR3019854T3 (de)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2260997A (en) * 1991-11-01 1993-05-05 Sherex Chem Fabric softener
US5503756A (en) * 1994-09-20 1996-04-02 The Procter & Gamble Company Dryer-activated fabric conditioning compositions containing unsaturated fatty acid
US5634969A (en) * 1995-02-10 1997-06-03 Rheox, Inc. Organoclay compositions
US5696292A (en) * 1995-02-10 1997-12-09 Witco Corporation Process for producing quarternary ammonium compounds
CA2233332C (en) * 1995-09-29 2002-01-01 Sherri L. Randall Liquid laundry detergents containing selected alkyl amidoalkoyl quaternary ammonium compounds
DE69737594T2 (de) * 1996-05-31 2007-12-20 Akzo Nobel N.V. Verfahren zur herstellung fester zubereitungen enthaltend quaternäre ammoniumesterverbindungen und fettsäuren
GB0208099D0 (en) 2002-04-09 2002-05-22 Syltone Plc Fluid supply system

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4237064A (en) * 1978-09-08 1980-12-02 Akzona Incorporated Process for preparing quaternary ammonium compositions
US4328110A (en) * 1980-09-17 1982-05-04 Beecham Inc. Fabric conditioning articles and methods of use
US4851141A (en) * 1984-12-12 1989-07-25 Colgate-Palmolive Company Concentrated stable nonaqueous fabric softener composition
DE3816328A1 (de) * 1988-05-13 1989-11-23 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung von quaternaeren ammoniumsalzen langkettiger aliphatischer carbonsaeuren und verwendung dieser ammoniumsalze

Also Published As

Publication number Publication date
AU635998B2 (en) 1993-04-08
AU7005391A (en) 1991-08-01
ATE135679T1 (de) 1996-04-15
CA2035193A1 (en) 1991-08-01
EP0440229A1 (de) 1991-08-07
GR3019854T3 (en) 1996-08-31
CA2035193C (en) 2003-10-21
ES2084718T3 (es) 1996-05-16
DE69117995D1 (de) 1996-04-25
JPH06280162A (ja) 1994-10-04
DK0440229T3 (da) 1996-07-15
EP0440229B1 (de) 1996-03-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3877422T2 (de) Quaternaere isopropylesterammonium-verbindungen als faser- und gewebebehandlungsmittel.
DE3884054T2 (de) Quaternäre Monoesterammoniumverbindungen als Faser- und Gewebebehandlungsmittel.
DE1922047B2 (de) Nachspuelmittel fuer gewaschene waesche
DE3803630A1 (de) Waschmittelzusatz
DE2928603A1 (de) Quaternaere ammoniumverbindungen, deren herstellung und deren verwendung als waescheweichspuelmittel
EP1141189B1 (de) Klare weichspülmittelformulierungen
AT395614B (de) Bestaendige, waessrige, giessbare und wasserdispergierbare textilweichmachungszusammensetzung
DE2256234C2 (de) Kationische Verbindungen enthaltende Gemische, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung für die Behandlung von Textilmaterialien
DE69109579T2 (de) Textilweichmacherzusammensetzung.
DE69532508T2 (de) Gewebeweichmacherzusammensetzung
DE69117995T2 (de) Verfahren zur Herstellung und Zusammensetzung von mehrkomponentigen hundertprozent festen Wäscheweichmachmitteln
DE69101456T2 (de) Flüssige Textilweichmacherzusammensetzung.
DE2543636C3 (de) Flüssiges wäßriges Weichmachungsmittel
DE69105782T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Wäscheweichspülmitteln mit hohem Feststoffgehalt benutzend geringen Lösungsmittelgehalt und beseitigend Nebenreaktionen.
EP0295386A2 (de) Konzentrierte Wäscheweichspülmittel
DE4232448A1 (de) Verfahren zur Herstellung pulverförmiger oder granularer Detergensgemische
US5221794A (en) Process and composition for multicomponent one hundred percent solid fabric softeners
EP0192145A2 (de) Quarternäre Alkylamidobetainester, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Wäscheweichspülmitteln
DE2625945A1 (de) Neue quartaere ammoniumverbindungen und deren verwendung als textilweichmacher
DE3730444A1 (de) Weichspuelmittel
DE19616482A1 (de) Hochkonzentrierte wäßrige Esterquat-Lösungen
DE2936121A1 (de) Quaternaere ester von hydroxialkylamidoaminen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als waescheweichspuelmittel
DE3225687C2 (de)
DE3816328A1 (de) Verfahren zur herstellung von quaternaeren ammoniumsalzen langkettiger aliphatischer carbonsaeuren und verwendung dieser ammoniumsalze
DE4236770A1 (de)

Legal Events

Date Code Title Description
8363 Opposition against the patent
8365 Fully valid after opposition proceedings
8339 Ceased/non-payment of the annual fee