DE2936121A1 - Quaternaere ester von hydroxialkylamidoaminen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als waescheweichspuelmittel - Google Patents

Quaternaere ester von hydroxialkylamidoaminen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als waescheweichspuelmittel

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DE2936121A1 DE19792936121 DE2936121A DE2936121A1 DE 2936121 A1 DE2936121 A1 DE 2936121A1 DE 19792936121 DE19792936121 DE 19792936121 DE 2936121 A DE2936121 A DE 2936121A DE 2936121 A1 DE2936121 A1 DE 2936121A1
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Adolf Dr. 6238 Hofheim May
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Hoechst AG
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    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/46—Compounds containing quaternary nitrogen atoms
    • D06M13/467—Compounds containing quaternary nitrogen atoms derived from polyamines

Description

-S- 3
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT HOE 79/F 2h k Dr.OT/St
Quaternäre Ester von Hydroxialkylamidoaminen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Wäscheweichspülmittel
Gegenstand der Erfindung sind quaternäre Ester von Hydroxialkylamidoaminen mit der allgemeinen Formel 1
(CH2) m-NH-CO-R5
X (1)
-CO-R, n j
R4
wobei R. und R-. Alkyl oder Alkenyl mit 7 bis 24 C-Atomen, R0 Alkyl oder Hydroxialkyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder Benzyl, R Wasserstoff oder Methyl, R,- Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, in 2 oder 3, η eine Zahl von 1 bis 8 und X ein Halogen-, Methosulfat-, Athosulfat- oder Alkylphosphatanion bedeuten.
Bevorzugt sind solche Verbindungen der Formel 1, worin R1 und R0 Alkyl oder Alkenyl mit 15 bis 22 C-Atomen, R0 Alkyl oder Hydroxialkyl mit 1 oder 2 C-Atomen oder Benzyl, R. Wasserstoff, R1- Wasserstoff oder Methyl, m = 3, η eine Zahl von 1 bis 5 und X ein Chlorid-, Bromid- oder Methosulf at-Anion bedeuten.
Insbesondere bevorzugt sind solche Verbindungen der Formel 1, worin R1 und R3 Alkyl mit 15 bis 22 C-Atomen, R„ Methyl, R4 Wasserstoff, Rr Wasserstoff oder Methyl, m = 3, η eine Zahl von 1 bis 3 und X ein Chlorid- oder Methosulf at-Anion bedeuten.
Diese Verbindungen werden hergestellt, indem man zunächst ein Diamin der allgemeinen Formel 2
J1n-NIi2 (2)
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in äquirnolarer Menge mit einer Carbonsäure der allgemeinen Formel 3
R5-COOH (3)
umsetzt. Das resultierende Amidoamin der Formel 4
R1-NH-(CH2)m-NH-CO-R5 (4)
wird im zweiten Reaktionsschritt mit einem Alkylenoxid der Formel 5
CH2-CH-R4 (5)
zum Hydroxialkylamidoamin der Formel 6
R1-N-(CH0) -NH-CO-R. (CH2-CH-O)n-H (6)
umgesetzt.
Diese Verbindung wird mit einer Fettsäure R-,COOH verestert und im letzten Schritt mit einem Alkylierungsagens der Formel R?X zu den erfindungsgemäßen quaternären Estern umgesetzt.
Die Reaktion des Diamins (2) in der ersten Stufe mit der Carbonsäure (3) erfolgt in einem inerten Lösungsmittel oder bevorzugt in Substanz bei Temperaturen von 120 bis 2000C, bevorzugt bei 140 bis 180°C unter gleichzeitigem Entfernen des gebildeten Reaktionswassers. Es versteht sich, daß anstelle der freien Säuren auch Derivate wie Säurechloride oder Säureanhydride Verwendung finden können. Der vollständige Reaktionsablauf wird über die Säurezahl kontrolliert.
Die resultierenden Amidoamine (4) werden in bekannter Weise mit einem Alkylenoxid wie Ethylenoxid oder Propylenoxid, Gemischen dieser beiden oder mit beiden Agenzien
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nacheinander, bevorzugt jedoch mit Ethylenoxid allein zu den Hydroxialkylamidoaminen (6) umgesetzt.
Die Veresterung der Hydroxiamidoamine (6) wird nach bekannten Verfahren in höhersiedenden inerten Lösungsmitteln wie Toluol oder Xylol oder bevorzugt in Substanz mit stöchiometrischen oder leicht unterstöchiometrischen Mengen einer Fettsäure R3COOH durchgeführt. Bei Veresterung in einem Lösungsmittel wählt man als Reaktionstemperatur zweckmäßigerweise die Rückflußtemperatur des Reaktionsgemisches und entfernt das gebildete Reaktionswasser azeotrop. Bei Veresterung in Substanz wird das Reaktionswasser direkt aus der Reaktionsmischung abdestilliert. Die Reaktionstemperaturen liegen hier bei 140 bis 2200C, bevorzugt bei 150 bis 1800C. Zur Beschleunigung der Reaktion verwendet man einen sauren Katalysator wie z.B. p-Toluolsulfonsäure. Die Vollständigkeit der Reaktion wird über die Bestimmung der Säurezahl· kontrolliert.
Die so erhaltenen Ester der Hydroxialkylamidoamine werden dann in einem Alkohol gelöst oder bevorzugt in Wasser dispergiert und mit einem Alkylierungsmittel R?X bei Temperaturen unter 1000C, vorzugsweise bei 40 bis 8O0C zu den erfindungsgemäßen quaternären Produkten umgesetzt. Man kann diese Reaktion auch ohne jedes Lösungsmittel durchführen. Nach Abdestillieren des Wassers oder des Lösungsmittels erhält man so die reinen Verbindungen der Formel (1). Nach einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung arbeitet man in wäßriger Dispersion, wobei direkt 20 %ige wäßrige Dispersionen der Verbindungen (1) anfallen, die nach entsprechender Verdünnung mit Wasser und Konfektionierung direkt als Wäscheweichspülmittel verwendet werden können.
Bevorzugt eingesetzte Diamine der Formel (2) sind die technisch verfügbaren Produkte Talgfettpropylendiamin oder Stearylpropylendiamin. Es ist aber gemäß der Erfin-
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dung ebensogut möglich, andere Diamine mit mehr oder weniger breiter Alkylkettenverteilung zu vorwenden. Solche Diamine werden in bekannter Weise durch Anlagerung von Acrylnitril an primäre Fettamine und anschließende katalytische Hydrierung der Propionitrile hergestellt. Zur Amidierung mit der Carbonsäure 3 setzt man bevorzugt Ameisensäure oder Essigsäure ein.
Zur Veresterung geeignete Fettsäuren sind Produkte auf natürlicher oder synthetischer Basis wie z.B. Palmitinsäure, Stearinsäure, Behensäure oder verzweigtkettige Verbindungen aus der Oxo-Synthese wie z.B. Isostearinsäure bzw. Gemische der genannten, wie sie z.B. aus natürlichen Schnitten anfallen, die sich vom Cocosöl oder Talg ableiten. Als Alkylierungsmittel verwendet man zweckmäßigerweise bevorzugt Methylchlorid oder Dimethylsulfat.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (1) eignen sich als Wäscheweichspülmittel und werden in Form wäßriger Dispersionen mit einem Wirksubstanzgehalt von 1 bis 15 Gew.-%, meist 4-10 Gew.-% der Verbindungen der Formel 1 im Anschluß an die Wäsche des Textilmaterials in das letzte Spülbad gegeben. Danach wird das Textilmaterial getrocknet. Diese Wäscheweichspülmittel können außerdem noch weitere Substanzen und Hilfsmittel enthalten wie sie üblicherweise in Wäscheweichspülmitteln mitverwendet werden. Hierzu gehören z.B. kationische oder nichtionische oberflächenaktive Substanzen, Elektrolyte, Absäuerungsmittel, organische Komplexbildner, Optische Aufheller oder Lösungsvermittler sowie Färb- und Duftstoffe. Die Produkte dienen zur zusätzlichen Beeinflussung des Warengriffs oder sonstiger Eigenschaften der zu behandelnden Textilien oder zur Viskositätseinstellung, der pH-Regulierung oder zur Erhöhung der Kältestabilität der Lösungen.
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Die Verbindungen gemäß der Erfindung verleihen beliebigen Textilmaterialien, besonders solchen aus natürlicher oder regenerierter Cellulose, Wolle, Celluloseacetat, Triacctat, Polyamid, Polyacrylnitril, Polyester, Polypropylen einen angenehmen und weichen Griff. Besonders vorteilhaft ist der Einsatz als Wäschenachbehandlungsmittel für Frottee- und Leibwäsche.
0 Beispiel 1:
180 g (0,5 Mol) technisches Talgfettpropylendiamin werden aufgeschmolzen. Bei 700C tropft man 23,5 g (0,5 Mol) 98 'iige Ameisensäure hinzu und verrührt gut. Nun wird Stickstoff übergelagert und innerhalb von 15 Minuten auf 155°C aufgeheizt. Das gebildete Reaktionswasser destilliert über einen absteigenden Kühler ab. Nach zweistündigem Kühren bei 155°C ist die Säurezahl kleiner als 1. Das Produkt wird in einen Autoklav überführt. Man gibt 0,6 g frisch gepulvertes Natriumhydroxid zu, heizt auf 145°C und drückt bei einem Maximaldruck von 4 bar insgesamt 44 g (1 Mol) Ethylenoxid auf. Nach vollständiger Zugabe wird 2 Stunden bei 1400C nachgerührt und abkühlen gelassen. Zur Entfernung eventuell noch vorhandener Reste an Ethylenoxid wird bei 500C unter Vakuum 1 Stunde ein mittelstarker Stickstoffstrom durch die Reaktionsmischung geleitet. Man erhält 235 g gießbares, viskoses Produkt, das in einen Glaskolben überführt wird. Man gibt 122 g (0,45 Mol) technische Stearinsäure, 0,3 g p-Toluolsulfonsäure und 0.25 g Hydrazinhydrat zu und erhitzt unter Überlagerung mit Stickstoff auf 1700C. Dabei destilliert Wasser über einen absteigenden Kühler ab. Nach vierstündigem Rühren bei 1700C ist die Säurezahl kleiner als 5. Man erhält 348 g einer wachsartigen, gelblichen Masse, die in aufgeschmolzenem Zustand wieder in einen Autoklav überführt wird. Unter gutem Rühren fügt man 1400 ml 700C heißes Wasser protionsweise zu, so daß eine feine Dis-
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porsion des Esters gebildet wird. Der Autoklav wird verschlossen und bei 700C solange Methylchlorid aufgedrückt bis ein konstanter Druck von 4 bar erhalten wird. Nach dem Abkühlen und Entspannen wird zur Entfernung von CH,C1-Resten dreimal mit Stickstoff gespült. Man erhält eine 20 %ige wäßrige Dispersion des erfindungsgemäßen Produktes. Der Quaternisierungsgrad beträgt mehr als 95 %..
Beispiel 2
Es wird nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren mit folgenden Einsatzmengen vorgegangen:
(0,5 Mol) techn. Stearylpropylendiamin (0,5 Mol) Essigsäure
( ^- Säurezahl 2-3)
NaOH-Pulver
(0,5 Mol) Ethylenoxid ) Gemigch
(0,35 Mol) Propylonoxid p-Toluo1su1fonsäure
0,2 g Hydrazinhydrat
(0,5 Mol) Talgfettsäure techn. ml Wasser (—5» Säurezahl <5) bis 4 bar (Qua t e r ni s i ο rung s(;r; 111> 9 5 ';',)
Zur Vereinfachung kann die gesamte Synthese im Autoklaven durchgeführt werden. Bei den Kondensationsschritten müssen in diesem Falle Vorrichtungen zum Zutropfen und Abdestillieren angebracht werden.
Beispiel 3
Analog Beispiel 1 mit folgenden Einsatzprodukten:
163 g (0,5 Mol) Octadecylpropylendiamin 23,5 g (0,5 Mol) Ameisensäure 98 %ig
( ^ Säurezahl < 1)
0,3 g NaOH-Pulver
33 g (0,75 Mol) Ethylenoxid
130013/0671
218 3 g
30 g
o, g
22 3 g
20 2 g
0, g
o, g
140 g
1600 m
CH3Cl b
s-
0,3 g p-Toluolsulfonsäure 0,2 g Hydrazinhydrat 142 g (0,5 Mol) Stearinsäure (reiner C, g-Schnitt)
( ► Säurezahl 3-4)
1400 ml Wasser
Dem suspendierten Ester werden bei 700C (0,49 Mol) Dimethylsulfat zugetropft (pH = 3). Nach zweistündigem Nachrühren wird mit 2n-NaOH auf pH = 6 eingestellt (Quaternisierungsgrad > 97 %).
Beispiel 4
Es wird analog Beispiel 1 vorgegangen:
180 g (0,5 Mol) Talgfettpropylendiamin techn. 23,5 g (0,5 Mol) Ameisensäure 98 %ig
( >■ Säurezahl < 1 )
0,3 g NaOH-Pulver 51 g (1,15 Mol) Ethylenoxid 0,3 g p-Toluolsulfonsäure
0,2 g Hydrazinhydrat 160 g (0,5 Mol) Behensäure
( —^- Säurezahl 4-5) 1560 ml Wasser
62 g Dimethylsulfat
(Quaternisierungsgrad>97 %)
Beispiel 5
Es wird analog Beispiel 1 vorgegangen:
218 g (0,5 Mol) Stearylpropylendiamin techn.
30 g (0,5 Mol) Essigsäure
( > Säurezahl 2-3)
0,3 g NaOH-Pulver
44 g Ethylenoxid ·
0,3 g p-Toluolsulfonsäure
0,2 g Hydrazinhydrat
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108 g (0,4 Mol) Stearinsäure techn.
( ^ Säurezahl < 5)
1520 g Wasser
CH3Cl bis 4 bar
(Quaternisierungsgrad> 95 %)
Die Konstitution der nach den Beispielen 1 bis 5 erhaltenen Verbindungen der Formel 1 ist aus der folgenden Tabelle ersichtlich:
Beispiel 1:
Talgfettalkylv (CH2J3-NIi-CHO Cl(~)
N
CH3 \ (CH2-CH2-O)2-CO-Stearylalkyl
Beispiel 2:
Stearylalkyl (CH2J3-NH-CO-CH3 Ο1(-)
CH3 ^ ^^ A-CO-Talgfettalkyl 20
A = statistisches Gemisch aus 1 Mol -CH2-CH2-O-
und 0,7 Mol -CH2-CH-O-
CH3
Beispiel 3:
C1HH,7 (CH0)T-NH-CHO CH3SO4
CK2 ^ (CH2-CH2-O)1 5-CO-C17H35
Beispiel 4:
Talgfettalkyl (CH9K-NII-CHO CIUSO.
3 -CH2-O)2 3-CO-C?1H
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Beispiel 5: >3 -NlI-CO-CII0 Cl ( )
StearylalkylN
CH 2-0)2~CO-Stearylalkyl
CH3 -^
M + )/
N
" \
/ <CH2
\ (CH2
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Claims (5)

  1. hoe 79/F 2 Vi Patentansprüche:
    λ.j Quaternäre Ester von Hydroxialkylamidoaminen mit der
    Formel 1
    5
    R1 (CH0) -NH-CO-R1-
    1\ 2 m 5X
    (D
    R0 ' ^ (CH2-CIl-O)n-CO-R3
    wobei R1 und R3 Alkyl oder Alkenyl mit 7 bis 24 C-Atoinen, R0 Alkyl odor Hydroxyalkyl mit 1 bis 4 C-Atomen oder Benzyl, R4 Wasserstoff oder Methyl, Rr Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, m 2 oder 3, η eine Zahl von 1 bis 8 und X ein Halogen-, Methosulf at-, Ä'thosulfat- oder Alkylphosphatanion bedeuten.
  2. 2. Verbindungen der Formel 1 nach Anspruch 1, wobei R1 und R3 Alkyl oder Alkenyl mit 15 bis 22 C-Atomen, R2 Alkyl oder 'lydroxialkyl mit 1 oder 2 C-Atomen oder Benzyl, R. Wasserstoff, R1- Wasserstoff oder Methyl, m = 3, η pine Zahl von 1 bis 5 und X ein Chlorid-, Bromid- oder Methosulfat-Anion bedeuten.
  3. 3. Verbindungen der Formel 1 nach Anspruch 1, wobei R1 und R3 Alkyl mit 15 bis 22 C-Atomen, R7 Methyl, R4 Wasserstoff, R5 Wasserstoff oder Methyl, m= 3, η eine Zahl von 1 bis 3 und X ein Chlorid oder Methosulfat-Anion bedeuten.
  4. 4. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel 1 nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man zunächst eine Verbindung der Formel 2
    )J11-NH2 (2)
    130013/0671 OWGlNAL INSPECTED
    mit einer Verbindung der Formel 3
    R5-COOH (3)
    umsetzt, die resultierende Verbindung mit einer Verbindung der Formel 6
    0
    CH2-CH-R4 (6)
    umsetzt, das Produkt mit einer Fettsäure R3COOH verestert und anschließend mit einem Alkylierungsmittel R~X quaternisiert.
  5. 5. Verwendung der Verbindungen der Formel 1 nach Anspruch 1 als Wäscheweichspülmittel.
    13 0 0 13/0671
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