DE19616482A1 - Hochkonzentrierte wäßrige Esterquat-Lösungen - Google Patents

Hochkonzentrierte wäßrige Esterquat-Lösungen

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Description

Die Erfindung betrifft hochkonzentrierte wäßrige Lösungen von quartären Carbonsäurealkanolaminester-Salzen, ein Verfahren zur Herstellung dieser Lösungen und ihre Verwendung.
Quartäre Carbonsäurealkanolaminester-Salze auch als Esterquats bezeichnet, stellen hochwirksame und vielseitig verwendbare kationische Tenside dar. So sind diese Tenside zum Beispiel als Wäscheweichspüler, Kosmetikgrundstoffe, Wirkstoffe bezüglich Soil-Release und Soil-Redeposition, Antistatikmittel, Avivagemittel, Biozid und Phasentransferkatalysatoren geeignet. Da diese Esterquats aufgrund ihrer biologischen Abbaubarkeit auch ökologisch vorteilhaft sind, haben sie in letzter Zeit die klassischen Fettalkylquats wie Distearyldimethylammoniumchlorid weitgehend abgelöst.
Für mehrere der genannten Verwendungsgebiete und ebenso hinsichtlich Lagerung, Verpackung und Transport sind hochkonzentrierte wäßrige Kompositionen von Esterquats erwünscht. Das setzt solche Esterquat-Verbindungen voraus, die in Wasser sehr gut löslich sind, da auch die hochkonzentrierten Lösungen bei Raumtemperatur (15 bis 35°C) noch gut fließbar (niedrigviskos) sein sollten.
In DE-A-37 10 064 werden quaternäre Esteramine beschrieben, die durch Veresterung von Alkanolaminen mit Glyceriden und Quaternisierung (Alkylierung) des Veresterungsproduktes mit einem Alkylhalogenid oder Alkylsulfat als konzentrierte Lösungen in Isopropanol erhalten werden (vergleiche Beispiele 1 bis 5). Diese Lösungen weisen jedoch den Nachteil auf, daß die Esterquat-Verbindung nicht als solche vorliegt, sondern eine mehr oder weniger große Menge an Glycerid oder Partialglycerid enthält, und daß im Falle sehr hoher Konzentrationen die Fließfähigkeit bei Raumtemperatur zu wünschen übrigläßt.
In CS-B-246 133 und CS-B-264 073 wird die Herstellung von Pasten von Ethanolaminestersulfaten in Gegenwart von Wasser beschrieben. Es wird geltend gemacht, daß im Gegensatz zum Stand der Technik, das sind Tetraalkylammonium-Verbindungen, keine Dispersionen oder Gele auftreten.
Es wurden nun wäßrige Kompositionen von Esterquat-Verbindungen gefunden, die auch mit einem sehr hohen Wirkstoffgehalt (bei Raumtemperatur oder gegebenenfalls höheren Temperaturen) nicht pastenartig, sondern flüssig und gut fließbar sind. Die erfindungsgemäßen wäßrigen Lösungen sind gekennzeichnet durch einen Gehalt von mindestens 70 Gew.-%, bezogen auf die Lösung, von mindestens einer Esterquat-Verbindung der nachstehenden Formel (1)
worin
RCO ein aliphatischer Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen,
R′ ein Wasserstoffatom oder ein C₁- bis C₂₂-Alkylrest,
R¹ ein Methyl- oder Ethylrest,
R² ein C₁- bis C₈-Alkylrest,
R³ ein C₃- bis C₈-Alkylrest und
X⁻ ein Halogenid, Methyl- oder Ethylcarbonat, Methyl- oder Ethylphosphat oder ein Methyl- oder Ethylsulfat ist.
Bevorzugte Esterquats der Formel (1) sind solche, wobei RCO ein aliphatischer Acylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, R′ H oder CH₃, vorzugsweise H, R¹ CH₃, R² ein C₁ bis C₄-Alkylrest und R³ ein C₃ oder C₄-Alkylrest ist und X⁻ für Halogenid oder Methylsulfat (Methosulfat) steht, vorzugsweise für Halogenid.
Als besonders bevorzugte Esterquats der Formel (1) haben sich jene herausgestellt, wobei RCO ein aliphatischer Acylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, R′ H und X⁻ Cl⁻ oder CH₃OSO₃⁻ ist, vorzugsweise Cl⁻, und R¹, R² und R³ für die folgenden Alkylreste stehen:
R¹ Methyl, R² Methyl, R³ Propyl (Esterquat 1a),
R¹ Methyl, R² Methyl, R³ Butyl (Esterquat 1b),
R¹ Methyl, R² Propyl, R³ Propyl (Esterquat 1c) und
R¹ Methyl, R² Butyl, R³ Butyl (Esterquat 1d).
Die für R′, R¹, R² und R³ genannten Alkylreste können gerade oder verzweigt sein, wobei gerade bevorzugt ist. Der aliphatische Acylrest ist vorzugsweise ein Fettacylrest mit der genannten Anzahl von Kohlenstoffatomen. Er kann gesättigt oder ungesättigt (vorzugsweise ein- bis dreifach ungesättigt) sein. Als Beispiele seien die Acylreste von Capryl-, Caprin-, Laurin-, Palmitin-, Stearin- und Ölsäure genannt sowie Cocosacyl, Talgacyl, vorzugsweise gehärtetes Talgacyl, und dergleichen. Der Fettsäurerest stellt häufig eine Mischung von zwei oder mehreren Acylgruppen dar, zum Beispiel C₁₂ und C₁₄-Acyl (C12/14), C₁₆ und C₁₈-Acyl (C16/18) oder C₁₂ bis C₁₈-Acyl (C12-18).
Bevorzugte erfindungsgemäße Lösungen bestehen im wesentlichen aus
  • a) 70 bis 98 Gew.-%, vorzugsweise 80 bis 95 Gew.-%, von mindestens einer Verbindung der Formel (1) und
  • b) Wasser in der Menge auf 100 Gew.-%, Gewichtsprozente bezogen auf die Lösung.
Weitere bevorzugte erfindungsgemäße Lösungen bestehen im wesentlichen aus
  • a) 81 bis 98 Gew.-%, vorzugsweise 85 bis 95 Gew.-%, von mindestens einer Verbindung der Formel (1), wobei RCO, R′, R¹, R² und R³ die genannten Bedeutungen haben und X⁻ ein Methyl- oder Ethylsulfat ist, und
  • b) Wasser in der Menge auf 100 Gew.-%, Gewichtsprozente bezogen auf die Lösung.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Esterquat-Lösungen erfolgt durch Quaternisierung (Alkylierung) von Carbonsäurealkanolaminester-Verbindungen der nachstehenden Formel (2)
worin RCO, R′, R² und R³ die angegebenen Bedeutungen haben,
mit einem dem Anion X⁻ in Formel (1) entsprechenden Quaternisierungsmittel, vorzugsweise mit Methylchlorid oder Dimethylsulfat, in Substanz oder in Gegenwart von Wasser.
Nach einer bevorzugten Verfahrensweise wird in einem ersten Schritt die Veresterung durchgeführt und anschließend das erhaltene Veresterungsprodukt quaternisiert. Ein bevorzugtes erfindungsgemäßes Verfahren ist also dadurch gekennzeichnet, daß man
  • a) eine Alkanolamin-Verbindung der nachstehenden Formel (3)
worin R′, R² und R³ die genannten Bedeutungen haben, mit einer Carbonsäure der nachstehenden Formel (4)
RCO-OH (4)
worin RCO die genannte Bedeutung hat,
in Substanz zur Carbonsäurealkanolaminester-Verbindung verestert und
  • b) das im Schritt a) erhaltene Veresterungsprodukt wie oben beschrieben quaternisiert.
Im folgenden wird das erfindungsgemäße Verfahren im einzelnen beschrieben: Die einzusetzenden speziellen Alkanolamine der Formel (3) oder Alkanolaminester der Formel (2) ergeben sich aus den bei Formel (1) angegebenen Bedeutungen für R′, R², R³ und RCO. Das gleiche gilt für die einzusetzende Carbonsäure (Fettsäure) der Formel (4). Die Umsetzung von Alkanolamin-Verbindung und Carbonsäure zur Esterverbindung wird in Substanz, das heißt in Abwesenheit von organischen oder sonstigen Lösungsmitteln, durchgeführt. Die Temperatur der Veresterungsreaktion liegt bei 100 bis 250°C, vorzugsweise 130 bis 200°C. Die Reaktionskomponenten Alkanolamin der Formel (3) und Carbonsäure der Formel (4) werden im Molverhältnis von 0,8 bis 1,2 mol Carbonsäure, vorzugsweise 1 bis 1,05 mol Carbonsäure, pro mol Alkanolamin eingesetzt. Zur Beschleunigung der Veresterungsreaktion können Veresterungskatalysatoren eingesetzt werden. Bevorzugt sind saure Katalysatoren, und zwar Halogenwasserstoffsäuren wie Salzsäure; Phosphorsäuren wie unterphosphorige Säure oder Orthophosphorsäure; Schwefelsäure und Sulfonsäuren wie Methansulfonsäure, Paratoluolsulfonsäure oder Dodecylbenzolsulfonsäure. Bevorzugt sind Phosphorsäuren und Sulfonsäuren. Die Menge an saurem Katalysator beträgt im allgemeinen 0,05 bis 0,5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des eingesetzten Alkanolamins. Je nach Reaktionstemperatur und Art der Reaktionskomponenten wird die Umsetzung drucklos oder unter dem einsetzenden Druck ablaufen. Es ist bevorzugt, während der Umsetzung eine Inertgasatmosphäre, zum Beispiel Stickstoffatmosphäre, zu halten. Es ferner bevorzugt, das Reaktionswasser aus dem Reaktionsgemisch zu entfernen, zum Beispiel mit Hilfe eines Inertgasstromes und/oder Vakuum. Die Veresterungsreaktion wird zweckmäßigerweise durch gaschromatographische Analyse oder Bestimmung der Säurezahl verfolgt. Die Reaktionszeit liegt im allgemein im Bereich von 5 bis 15 Stunden. Das erhaltene Veresterungsprodukt, das gegebenenfalls mit Wasser gewaschen wird, ist bei Raumtemperatur flüssig bis wachsartig und besteht im wesentlichen aus der angestrebten Carbonsäurealkanolaminester-Verbindung gemäß Formel (2).
Die Quaternisierungsreaktion des erfindungsgemäßen Verfahrens wird bevorzugt an dem mit der oben beschriebenen Veresterungsreaktion erhaltenen Esteramin-Produkt durchgeführt. Es können auch auf anderen Wegen erhaltene oder im Handel erhältliche Esteramin-Produkte der Formel (2) eingesetzt werden. Die Quaternisierung kann lösemittelfrei oder in Gegenwart von Wasser als Lösungsmittel durchgeführt werden, wobei eine Temperatur von 40 bis 150°C, vorzugsweise 50 bis 100°C, vorteilhaft ist. Das Wasser wird in einer solchen Menge eingesetzt, daß nach der Quaternisierung die oben angegebenen hochkonzentrierten wäßrigen Lösungen vorliegen. Bei der lösemittelfreien Variante wird die entsprechende Wassermenge am Ende der Reaktion zugesetzt. Das Alkylhalogenid als Alkylierungsmittel wird in einer solchen Menge eingesetzt, daß ein Druck von maximal 10 bar vorliegt, vorzugsweise von 2 bis 8 bar. Die anderen (flüssigen) Alkylierungsmittel wie Dimethylsulfat werden in einer Menge von 0,8 bis 1 mol, vorzugsweise 1 mol, pro mol Esteramin eingesetzt. Es ist zweckmäßig, die Quaternisierungsreaktion durch laufende Ermittlung des Quaternisierungsgrades zu verfolgen. Die Reaktionszeit liegt im allgemeinen bei 5 bis 15 Stunden.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann sowohl im Chargenbetrieb als auch kontinuierlich durchgeführt werden. Die kontinuierliche Verfahrensweise wird bevorzugt in mindestens zwei, vorzugsweise zwei bis drei, kaskadenförmig angeordneten Rührkesseln durchgeführt. Dabei ist es vorteilhaft, dem ersten Kessel, nachdem ein Umsatz von Esteramin und Alkylierungsmittel von etwa 10 bis 30 Mol-%, bezogen auf Esteramin, erreicht ist, kontinuierlich Esteramin und Alkylierungsmittel zuzuführen und die Verweilzeit der Produktmasse in den Rührkesseln so einzustellen, daß das Produkt aus dem letzten Kessel den gewünschten Quaternisierungsgrad aufweist. Die erfindungsgemäßen hochkonzentrierten Kompositionen sind nicht pasten-, gel- oder dispersionsartig, sie stellen vielmehr häufig auch schon bei Raumtemperatur flüssige, niedrigviskose und daher gut fließbare (gießbare) klare Produkte dar.
Die erfindungsgemäßen Esterquat-Lösungen mit sehr hohem Wirkstoffgehalt eignen sich vorteilhaft überall dort, wo kationische Tenside erwünscht sind, zum Beispiel in allen eingangs genannten Anwendungsbereichen. Ihre erfindungsgemäße Verwendung liegt vorzugsweise in der Bereitung von Waschmitteln und Kosmetikmitteln. Die hochkonzentrierten wäßrigen Esterquat-Mischungen eignen sich vorteilhaft auch zur Bereitung von festen Formulierungen, indem man sie üblichen Konfektionierungsverfahren zur Überführung in Festform wie Pulver, Pellets, Granulat und dergleichen unterwirft. Solche Verfahren sind zum Beispiel Agglomerierung oder Sprühtrocknung. Zur Konfektionierung können gegebenenfalls Hilfsstoffe eingesetzt werden.
Die Erfindung wird nun anhand von Beispielen und Vergleichsbeispielen noch näher erläutert.
Beispiel 1
Es werden wäßrige Lösungen von N,N-Dioctyl-N-methyl- [1-oxododecyl(tetradecyl)oxyethyl]-ammoniumchlorid [der Ausdruck "oxododecyl(tetradecyl)" steht für ein Gemisch aus C₁₂ und C₁₄-Acylresten] mit einem Wirkstoffgehalt von 70 Gew.-%, 80 Gew.-% und 90 Gew.-% (Gewichtsprozente bezogen auf die Lösung) bereitet durch Einrühren der (aufgeschmolzenen) erfindungsgemäßen Esterquat-Verbindung in die entsprechende Wassermenge bei 70°C. Die drei hochkonzentrierten Mischungen werden bei 25°C und 70°C bezüglich ihres Aussehens und Aggregatzustandes visuell geprüft.
Ergebnis: Alle Mischungen haben ein klares Aussehen und sind gut gießbar.
Beispiel 2
Es wird die erfindungsgemäße Esterquat-Verbindung N,N-Dibutyl-N-methyl-1-oxododecyl(tetradecyl)oxyethyl]- ammoniummethosulfat eingesetzt und wie in Beispiel 1 behandelt.
Ergebnis: Alle Mischungen haben ein klares Aussehen und sind gut gießbar.
Beispiel 3
Es werden wäßrige Lösungen von N,N-Dibutyl-N-methyl- [1-oxododecyl(tetradecyl)oxyethyl]-ammoniumchlorid mit einem Wirkstoffgehalt von 80 Gew.-%, 90 Gew.-% und 95 Gew.-% bereitet durch Einrühren der erfindungsgemäßen Esterquat- Verbindung in die entsprechende Wassermenge bei 70°C. Die drei hochkonzentrierten Mischungen werden bei 25°C und 70°C bezüglich ihres Aussehens und Aggregatzustandes visuell geprüft.
Ergebnis: Alle Mischungen haben ein klares Aussehen und sind gut gießbar.
Beispiel 4
Es wird eine wäßrige Lösung von N,N-Diisopropyl-N-methyl- [1-oxododecyl(tetradecyl)oxyethyl]-ammoniummethosulfat mit einem Wirkstoffgehalt von 90 Gew.-% bereitet durch Einrühren der erfindungsgemäßen Esterquat-Verbindung in die entsprechende Wassermenge bei 70°C. Die hochkonzentrierte Mischung wird bei 70°C bezüglich ihres Aussehens und Aggregatzustandes visuell geprüft.
Ergebnis: Die Mischung hat ein klares Aussehen und ist gut gießbar.
Beispiel 5
Es wird die erfindungsgemäße Esterquat-Verbindung N,N-Dipropyl-N-methyl-[1-oxododecyl(tetradecyl)oxyethyl]- ammoniummethosulfat eingesetzt und wie in Beispiel 4 behandelt.
Ergebnis: Die Mischung hat ein klares Aussehen und ist gut gießbar.
Beispiel 6
Es werden wäßrige Lösungen von N,N-Dipropyl-N-methyl- [1-oxododecyl(tetradecyl)oxyethyl]-ammoniumchlorid mit einem Wirkstoffgehalt von 80 Gew.-% und 90 Gew.-% bereitet durch Einrühren der erfindungsgemäßen Esterquat-Verbindung in die entsprechende Wassermenge bei 70°C. Die zwei hochkonzentrierten Mischungen werden bei 25°C und 70°C bezüglich ihres Aussehens und Aggregatzustandes visuell geprüft.
Ergebnis: Die 90gew.%ige Mischung hat bei 25°C und 70°C ein klares Aussehen und ist gut gießbar; die 80gew.%ige Mischung hat bei 70°C ein klares Aussehen und ist gut gießbar.
Beispiel 7
Es werden wäßrige Lösungen von N-Butyl-N,N-dimethyl- [1-oxododecyl(tetradecyl)oxyethyl]-ammoniummethosulfat mit einem Wirkstoffgehalt von 80 Gew.-% und 90 Gew.-% bereitet durch Einrühren der erfindungsgemäßen Esterquat-Verbindung in die entsprechende Wassermenge bei 70°C. Die zwei hochkonzentrierten Mischungen werden bei 70°C bezüglich ihres Aussehens und Aggregatzustandes visuell geprüft:
Sie haben ein klares Aussehen und sind gut gießbar.
Beispiel 8
Es werden wäßrige Lösungen von N-Butyl-N,N-dimethyl- [1-oxododecyl(tetradecyl)oxyethyl]-ammoniumchlorid mit einem Wirkstoffgehalt von 70 Gew.-% und 80 Gew.-% bereitet durch Einrühren der erfindungsgemäßen Esterquat-Verbindung in die entsprechende Wassermenge bei 70 °C. Die 70gew.%ige Lösung ist bei 70°C klar und gut gießbar und die 80gew.%ige Lösung bei 25 und 70°C.
Vergleichsbeispiel 1
Es werden wäßrige Lösungen von N,N,N-Trimethyl- [1-oxododecyl(tetradecyl)oxyethyl]-ammoniumchlorid mit einem Wirkstoffgehalt von 70 Gew.-%, 80 Gew.-% und 90 Gew.-% (Gewichtsprozente bezogen auf die Lösung) bereitet durch Einrühren der Esterquat-Verbindung in die entsprechende Wassermenge bei 70°C. Die drei hochkonzentrierten Mischungen werden bei 25°C und 70°C bezüglich ihres Aussehens und Aggregatzustandes visuell geprüft.
Ergebnis: Alle Mischungen sind fest (nicht gießbar).
Vergleichsbeispiel 2
Es wird die Esterquat-Verbindung N,N-Diethyl-N-methyl- [1-oxododecyl(tetradecyl)oxyethyl]-ammoniumchlorid eingesetzt und wie in Vergleichsbeispiel 1 behandelt.
Ergebnis: Alle Mischungen sind fest (nicht gießbar).

Claims (10)

1. Hochkonzentrierte wäßrige Lösungen, gekennzeichnet durch einen Gehalt von mindestens 70 Gew.-%, bezogen auf die Lösung, von mindestens einer Esterquat-Verbindung der nachstehenden Formel (1) worin
RCO ein aliphatischer Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen,
R′ ein Wasserstoffatom oder ein C₁ bis C₂₂-Alkylrest,
R¹ ein Methyl- oder Ethylrest,
R² ein C₁ bis C₈-Alkylrest,
R³ ein C₃ bis C₈-Alkylrest und
X⁻ ein Halogenid, Methyl- oder Ethylcarbonat, Methyl- oder Ethylphosphat oder ein Methyl- oder Ethylsulfat ist.
2. Lösungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in Formel (1) RCO ein aliphatischer Acylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, R′ H oder CH₃, R¹ CH₃, R² ein C₁ bis C₄-Alkylrest, R³ ein C₃ oder C₄-Alkylrest und X⁻ ein Halogenid oder Methylsulfat ist.
3. Lösungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in Formel (1) RCO ein aliphatischer Acylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, R′ H, X⁻ Cl⁻ oder CH₃OSO₃⁻ ist und R¹, R² und R³ für die folgenden Alkylreste stehen:
R¹ Methyl, R² Methyl, R³ Propyl,
R¹ Methyl, R² Methyl, R³ Butyl,
R¹ Methyl, R² Propyl, R³ Propyl oder
R¹ Methyl, R² Butyl, R³ Butyl.
4. Lösungen nach Anspruch 1, bestehend im wesentlichen aus
  • a) 70 bis 98 Gew.-% von mindestens einer Verbindung der Formel (1) gemäß Anspruch 1 und
  • b) Wasser in der Menge auf 100 Gew.-%, Gewichtsprozente bezogen auf die Lösung.
5. Lösungen nach Anspruch 2, bestehend im wesentlichen aus
  • a) 70 bis 98 Gew.-% von mindestens einer Verbindung der Formel (1) gemäß Anspruch 2 und
  • b) Wasser in der Menge auf 100 Gew.-%, Gewichtsprozente bezogen auf die Lösung.
6. Lösungen nach Anspruch 3, bestehend im wesentlichen aus
  • a) 70 bis 98 Gew.-% von mindestens einer Verbindung der Formel (1) gemäß Anspruch 3 und
  • b) Wasser in der Menge auf 100 Gew.-%, Gewichtsprozente bezogen auf die Lösung.
7. Lösungen nach Anspruch 1, bestehend im wesentlichen aus
  • a) 81 bis 98 Gew.-% von mindestens einer Verbindung der Formel (1), wobei RCO, R′, R¹, R² und R³ die genannten Bedeutungen haben und X⁻ ein Methyl- oder Ethylsulfat ist, und
  • b) Wasser in der Menge auf 100 Gew.-%, Gewichtsprozente bezogen auf die Lösung.
8. Lösungen nach Anspruch 1, bestehend im wesentlichen aus
  • a) 81 bis 98 Gew.-% von mindestens einer Verbindung der Formel (1), wobei RCO ein aliphatischer Acylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, R′ H oder CH₃, R¹ CH₃, R² ein C₁ bis C₄-Alkylrest, R³ ein C₃ oder C₄-Alkylrest und X⁻ ein Methylsulfat ist, und
  • b) Wasser in der Menge auf 100 Gew. -%, Gewichtsprozente bezogen auf die Lösung.
9. Verfahren zur Herstellung der Lösungen nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch Quaternisierung von Carbonsäurealkanolaminester-Verbindungen der nachstehenden Formel (2) worin RCO, R′, R² und R³ die angegebenen Bedeutungen haben,
mit einem dem Anion X⁻ in Formel (1) entsprechenden Quaternisierungsmittel in Substanz oder in Gegenwart von Wasser.
10. Verwendung der Lösungen nach Anspruch 1 zur Bereitung von Waschmitteln und Kosmetikmitteln.
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