DE2543636B2 - Flüssiges wäßriges Weichmachungsmittel - Google Patents

Flüssiges wäßriges Weichmachungsmittel

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Description

R,
R2-N-K4
R3
in der jeweils Ri und R? eine Alky!gruppe mit 12 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine /J-Hydroxyalkylgruppe von 14 bis 22 Kohlenstoffatomen ist, jeweils Ri und R4 eine Alkylgruppe oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffi-tomen. eine Benzylgruppe oder -(C2IUO)nH (n = I. 2 oder 3) darstellt und X ein Halogen oder eine Monoalkylschwefelsäuregruppc mit einer Alkylgruppe von 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist. enthält, mit der Maßgabe, daß das Gewichtsverhältnis von (A) /ti (B) /wischen 0.05 und 5 liegt und die Gesamtmenge von (A) mvl (B) 3 bis 15 Ocw.-a/o ausmacht.
Dc Erfindung betrifft einen flüssigen Weichmacher für gewebie Stoffe, der eine ausgezeichnete Fließfähigkeit wie auch .Stabilität besitzt und in der Lage ist, eine Weichheit auf Tuche zu übertragen, die aus den verschiedensten hydrophilen und hydrophoben Materialien hergestellt sind.
Aus der belgischen Patentschrift 7 44 712 ist bereits ein Weichmachiinpsmittcl für Textilien bekannt, das als wirksamen Heslan Ik'il ciin.1 Mischung ;nis einem et ί sn ii! f I lydroxv-,ilk\ i pok.imin Kondensat und
einer qualernai er, ΛηκηηιηιιπΓν eiküdiing ent "iah.
Der I'lluul1 :if lieft die \ '5:,ihr zugrunde, the Nachteile der ■ )i rki'niniin. hen liv.vt-'en VVcichni.iehei /11 beheben und ■ nen flüssig' π Wc, hmacher mit einer niedrigen Viskos,·.it /') s< halle;) <Ι·.τ eine merklich verbesserte Dispersioiissinbiliiät und l.rholuiig aus dein
gefrorenen Zustand bewirkt und auf die verschiedenen Fasermaterialien einen ausgezeichneten Weichmachungseffekt überträgt.
Nach der Erfindung wird diese Aufgabe gelöst durch ein flüssiges, wäßriges Weichmachungsmittel auf der Basis kationaktiver Stickstoffverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß es als weichmachend wirkenden Bestandteil
A) eine kationische Polyamid-Verbindung, die in der Weise hergestellt wird, daß man
a) 1 Mol Diäthylentriamin oder Dipropylentriamin mit 2 Mol einer Fettsäure mit 12 bis 24 C-Atomen bei 100 bis 1600C zu einem Kondensat mit einem Säurewert von nicht mehr als 10 reagieren läßt, dann
b) dem bei 100 bis 160" C gehaltenen Kondensat 1 bis 2 Mol Epichlorhydrin zur Bildung eines Adduktes, zusetzt und weiterhin
c) das resultierende Addukt einer Ringöffnungspoiyrnerisaiicn in Anwesenheit von 0,05 bis ! Mol eines alkalischen Mittels aussetzt, und schließlich
d) das so erhaltene Polymerisaiionsprodukt mit einer Säure neutralisiert,
in Kombination mit
B) einem quatemären Ammoniumsalz der allgemeinen Formel
R,
R2-N-R4
R1
in der jeweils Ki und R^ eine Alkylgruppe mil 12 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine ^-Hydroxyalkylgruppe von 14 bis 22 Kohlenstoffatomen ist. jeweils R) und R4 eine Alkylgruppe oder Hydroxyalkylgruppe mit I bis 3 Kohlenstoffatomen, eine Benzylgruppe oder -(C2H4O)nH (n =1,2 oder 3) darstellt und X ein Halogen oder eine Monoalkylschwefelsäuregruppe mit einer Alkylgruppe von I bis 3 Kohlenstoffatomen ist. enthält, mit der Maßgabe, daß das Gewichtsverhältnis von (A) zu (B) zwischen 0,05 und 5 liegt und die Gesamtmenge von (A) und (B) 3 bis 15 Gew.-% ausmacht.
Die kationische Polyamidverbindung die den erfindtinrsgcmäßcn Weichmacher für gewebte Stoffe bildet, ist eine Mischung von verschiedenen Verbindungen, die durch das folgende Verfahren hergestellt werden:
I Mol Diathvlcn-Triamin oder Dipropylcn-Triamin laßt man mit etwa 2 Mol einer Fettsäure von 12 bis 24 Kohlenstoffatomen bei einer Temperatur von 100 bis 16(TC reagieren, bis der Säurcwcrt des sich ergebenden Kondensationsproduktes nicht größer als 10 ist. Als nächstes werden I bis 2 Mol Epichlorhydrin tropfenweise dem sich ergebenden Kondensat hinzugefügt das bei einer Temperatur von 100 bis IhO C gehallen wird, worauf sieh nahe/11 unmittelbar ein Atlclukl bildet. Nach dem Abkühlen des Addukles auf etwa M) bis 100 C werden 0,05 bis I Mol eines .ι'kiilisc hen Mittels hin/iigeliigl. um die Ringöffruingspolynierisalion des Addukles durchzuführen. Schließlich wird das so erhaltene l'olvmerisationsprodiikt mit Sinne neutralisiert, wodurch sieh das gewünschte Produkt ergibt.
Beispiele for die Fettsauren mit 12 bis 24 Kohlenstoffatomen, die bei der obengenannten Reaktion Verwendung finden können, sind Laurylsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Arachidinsäure, Behensäure, Ugnocerinsäure, hydrierte Tallölsäure, hydrierte Rapssamenölsäure und hydrierte Palmölsäure,
Der Typ des alkalischen Mittels, das bei der Ringöffnungspolymerisation des Adduktes des Epichlorhydrins anwesend ist, unterliegt keiner besonderen Einschränkung, jedoch wird eine wäßrige Lösung von Ätznatron oder Ätzkali bevorzugt,
Beispiele für Säuren, die als Neutralisierungsmittel schließlich bei der Reaktion Verwendung finden, sind Mineralsäuren wie Chlorwasserstoffsäure. Salpetersäure sowie einbasische Säuren mit zwei bis drei Kohlenstoffatomen wie Essigsäure, Propionsäure, Glycolsäure.
Das Herstellungsverfahren für die erfindungsgemäß verwendete kationische Polyamidverbindung ergibt sich im einzelnen aus den nachfolgend noch angeführten Herstellungsvorschriften.
Im Hinblick auf die Bedingungen bei der Verwendung im Haushalt, die gegenwärtig bei 20 mV301 liegt, liegt die Gesamtmenge der kationischen Polyamidverbindung (A) und des quaternären Ammoniumsalzes (B) als Bestandteile des Weichmachers für ge>vebte Stoffe nach der Erfindung vorzugsweise bei 3 Gewichtsprozent oder höher. Die 15 Gewichtsprozent überschreitende Menge ist jedoch unter dem Gesichtspunkt der Viskosität, der Stabilität während der Aufbewahrung, der Handhabung der !iüssigen Zusammensetzung nicht erstrebenswert. Das Zusamn";nsetzi:"gsverhältnis der Verbindung (A) zur Verbindung (B) liegt im Bereich von 0,05 bis 5, bezogen auf das Gewir'it. Wenn das Verhältnis geringer ist als 0,05, wird der Weichmachungseffekt auf synthetische Fasern unzureichend, während sich im Gegensatz dazu der Weichmachungseffekt auf Baumwolle verringert, wenn das Verhältnis 5 übersteigt.
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung des Weichmachers für gewebte Stoffe ist eine wäßrige Lösung, die die kationische Polyamidverbindung (A) und das quaternäre Ammoniumsal/. (B) enthält, wobei die Viskosität außerdem durch die Hin/.ufiigung von einem nichlionischen oberflächenaktiven Mittel des Polyälhylenglykoltvps einem anorganischen Salz wie Tafelsalz oder Ammoniumchlorid, einem Lösungsmittel wie Propylenglycol und Isopropylalkohol. Harnstoff und ähnlichem gesteuert werden kann. Um dem Endprodukt ein gutes Aussehen zu verleihen, kann außerdem ein Pigment oder ein Farbstoff hinzugefügt werden, wie mich, wenn dies erwünscht ist, ein fluoreszierender
Weißmacher, um die Weiße der Produkte zu steigern. Es können auch Duftstoffe beigefügt werden, um während oder nach der Behandlung einen angenehmen Geruch zu erzeugen.
Das Verfahren zur Herstellung der kationischen Polyamidverbindung, die nach der Erfindung verwendet wird, soll im nachfolgenden unter Bezugnahme auf die sich anschließenden Herstellungsvorschriften n^her erläutert werden,
Herstellungsvorschrift I
52 g Diäthylen-Triamin werden 280 g Stearinsäure beigegeben und 4 Stunden lang bei 120 bis 1400C erhitzt. In diesem Fall werden etwa 15 g Wasser destilliert. Als nächstes wird die Mischung 6 Stunden lang bei 140 bis 1500C erhitzt, wodurch sich ein Kondensat ergibt, das einen Säurewert von 53 besitzt. 69 g Epichlorhydrin werden tropfenweise bei dieser Temperatur hinzugegeben. Nach dem Abkühlen der Mischung auf 800C werden 165 g Isopropylalkohol und 13 g einer 30%igen wäßrigen Losung von Ätznatron hinzugegeben, worauf man die Mischung 6 Stunden lang reagieren läßt.
Daraufhin wird die Reaktionslösung neutralisiert durch die Beigabe von 65 g einer 70%igen wäßrigen Lösung von Hydroxyessigsäure. Das sich ergebende Reaktionsprodukt ist ein weißes festes Material, das einen Schmelzpunkt von 42 bis 46JC, einen Säurewert von 70,0 und einen Cesamtaminwert von 77,0 besitzt.
Herstefiungsvorschrift M
Die Reaktion wird in der gleichen Weise durchgeführt, wie bei der Herstellungsvorschrift I mit der Ausnahme, daß 350 g Behensäure als Ausgangsmaterial
r> anstelle der Stearinsäure eingesetzt werden.
Das Kondensationsprodukt zwischen der Behensäure und dem Diäthylentriamin besitzt einen Säurewert von 6,0 und das so gebildete Endprodukt hat einen Schmelzpunkt von 58 bis 62°C, einen iüurewert von
in 61,2 und einen Gesamtaminwert von 66,7. In diesem Fall beträgt das Mol-Verhältnis zwischen den einzelnen beigegebenen Komponenten:
Diäthylen-Triamin zu Fettsäure zu Epichlorhydrin zu Ätznatron zu Hydroxyessigsäure = I : 2 : 1,5 : 0,2 : 1,2.
Herstellungsvorsehriften III bis Vl
Die Reaktionen werden in der gleichen Weise wie bei Vorschrift I durchgeführt mit der Ausnahme, daß die "·<· Ausgangsmaterialien wie auch das jeweilige Molverhältnis entsprechend der Tabelle 1 eingesetzt werden, aus welcher sich auch die Ergebnisse entnehmen lassen.
Tabelle
ßc/.ugs- Amin Fettsäure F.pichlorhydrin Alkali Säure
licispicl
3 Dipropylen- Liiurylsiiure Epichlorhydrin Äzkali Propion-Siiure
Triiimin
4 Dipropylen- hyi'rierte I pichlorhydrin Ä/kali (ilycol-Siiurc
Triamin TallöKüure
S Diiithylcn-Triiimin hvdriertc Knps- Hpiehlorhydrin A/natron Chlorwiisscr-
siiiiH. ■iiül-Siiiire •itoll-Siiure
(■> Di.ithylcn-Triainin hydrierte Hpichlorhydnii Λ/natron Salpetersäure
l'iil ioKuire
Tabelle 1 (Fortsetamö
Bezugsbeispiel
Mol-Verhältnis
Säurewert des Kondensates des Amins u. der Fettsäure
Kationische Polyamid-Verbindung
Schmelzpunkt (C) Säurewert
Gesamtaminwert
1/2/1,5/0,2/1,2
1/2/1,5/0,2/1,2
1/2/1,5/0,2/1,5
1/2/1,5/0,2/1,5
5,6 4,2 3,6 4,4
20-25
45-48
48-56
34-38
84,7
70,0
68,3
76,2
104,9
77,0
71,5
83,4
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
Beispiel 1
Zusammensetzung des
Weichmachungsmittels
Gewichtsprozent
Kationisch« Polyamid-Verbindung 0-10 (A) der Vorschrift II
Distearyl-Dimethyl-Ammonium- 0-10 Chlorid (B)
Wasser Rest
Die Mengenverhältnisse der Zusammensetzung wie auch die Zusammensetzungsverhältnisse der einzelnen Komponenten und die Viskosität der Lösung, die Dispersionsstabilität, die Erholung vom gefrorenen Zustand und die auf die verschiedenen Fasern übertragene Weichheit werden auf der Basis der oben aufgeführten Zusammensetzung bestimmt. Die Ergebnisse sind in den Tabellen 2-1 bzw. 2-2 aufgeführt. Die Viskosität wird bei 25° C unter Verwendung des BM-Typ-Viskosimeters gemessen. Die Erholung vom gefrorenen Zustand wird bestimmt, indem man die Probe auf — 15° C einfriert und die gefrorene Probe sich bei 3O0C auflösen läßt, worauf man diesen Vorgang fünfmal wiederholt Die Dispersionsstabilität wird bestimmt, indem man die Probe in einem thermostatischen Gefäß bei 50° C 4 Wochen lang auf den
2ü Trenitungszustand überwacht. Schließlich wird dip Weichheit mit Hilfe eines P^.r-Vergleichs ermittelt, wobei man als Vergleich die Behandlung unter Verwendung des quatemären Ammoräumsalzes allein heranzieht.
Die Erholung von dem gefrorenen Zustand und die Dbpersionsstabilität wurden nur für die Zusammensetzung mit einer Viskosität von nicht mehr als 3000 mPa · s untersucht.
Die Weichmachungsbehandlung wurde durchgeführt, indem die aus verschiedenen Fasermaterialien hergestellten Stoffe (handelsübliche Produkte) mit einem Waschmittel dreimal gewaschen wurden, worauf sie hinreichend gehärtet und dann mit einer 0,067%igen wäßrigen Lösung (Stadtwasser) bei 25°C und einem
J5 Bad-Verhältnis von 1/30 5 Minuten lang behandelt wurden.
Tabelle 2-1 Pa s) 12 Erholung vom gefrorenen 5 Dispersionsstabiluat - 0,5 ! 5
A + B Verhältnis (A/B) Viskosität (m 31 Zustand t 0 0 0
5 53 0 0,1 0,5 1 L 0 0,1 JL L 0
0 0,1 0,5 1 122 0 fc t t fc -fc 0
3Gew.-% gel 66 38 18 208 0 fc h L fc fc -L h
5Gew.-% gel 327 73 45 § = § L t 8 t t h t
7Gew.-% gel 631 105 69 § § t schlecht & = sehr schlecht fc
10Gew.-% gel 1982 396 201 - & &
15Gew.-% gel gel 1751 489
Auswertung: -L = sehr gut β = gut abgetrennt und geliert 0
Vcrgleichs- geliert 0
beispiele*) - -
X 100
Y 155 6,0 Gewichtsprozent
Z gel 1,0 Gewichtsprozent
*) Zusammensetzung der Vergleichsbeispiele: Res!
X Distearyl-Dimethyl-Ammonium-Chlorid 6,0 Gewichtsprozent
Lauryl-Trimethyl-Ammonium-Chlorid 1,0 Gewichtsprozent
Wasser Rest
Y Distearyl-Dimethyl-Ammonium-Chlorid 6.0 Gewichtsprozent
Polyoxyäthylen(25)Liiuryläther 5.0 Gewichtsprozent
Wasser Rest
I. Distearyl-Dirrelhyl-Ammonium-Chlorid
Äthylenglvkol
Wasser
Tabelle 2 2
3 Gew.-%
5 Gew.-%
7 Gew.-%
10 Oew.-%
15 Gew.-%
Λ + B Weichheit
SIoITe für die Behandlung
Baumwollhandtuch
Λ/Β
0 0.1 0.5 1 5
Vergleich
0 +0.5 0 -1.5
+ 0.5+1 +0.5-1
+5 +1 +1 -1
0 +0.5 +0.5 0
0 +0.5 +0.5 0
Vergleich
ickjacl ke I 5 Acryl-Sirickjacke 0.1 0.5 1 5
0.1 0.5 + 0.5 + 0.5 0 0 + 0,5 + 1 + 1
0 + 0.5 + 1.0 + 1 + 0.5 + 2 + 2 + 2
+ 0.5 + 1 + 1,5 + 1.5 + 0,5 + 2 + 2 + 2
+ 0.5 + 1.5 + 1.0 + 1 Ver
gleich 		+ 0.5 + 1 + 1 + 1
0 + 0.5 + 0.5 + 0.5 0 + 0,5 + 1 + 1
0 0
Auswertung:
+ 2 = weich
+ 1 = merklich weich
0 = wie Vergleich
- I = merklich hart
- 2 = hart
Wie aus der Tabelle 2-1 deutlich hervorgeht, bewirkt Distearyl-Dimethyl-Ammonium-Chlorid allein ein Gelieren bei einer Konzentration von 3 Gewichtsprozent sogar bei Raumtemperatur. In ähnlicher Weise wie bei den Vergleichsbeispielen besitzt der Weichmacher, bestehend aus Distearyl-Dimethyl-Ammonium-Chlorid, einem nichtionischen oberflächenaktiven Mittel und einem monoalkylquaternären Ammoniumsalz, eine verhältnismäßig gute Dispersionsstabilität, aber er bewirkt auch ein Gelieren nach wiederholten Einfrierungs- und Auflösungsvorgängen. Außerdem kann auch eine Zusammensetzung niedriger Viskosität nicht nur durch die Verwendung eines Lösungsmittels erreicht werden.
Auf der anderen Seite nimmt, wenn die kationische Polyamid-Verbindung dem Stearyl-Dimethyl-Ammonium-Chlorid in einer Menge beigemischt wird, die ein vorbestimmtes Gewichtsverhältnis überschreitet, die Viskosität bemerkenswert ab, wodurch eine Weichmacherzusammensetzung erzielt wird, die sowohl eine ausgezeichnete Erholung vom gefrorenen Zustand wie auch Dispersionsstabilität besitzt.
Aus Tabelle 2-2 wird auch deutlich, daß, wenn das kationische Polyamid dem Distearyl-Dimethyl-Ammonium-Chlorid in einem Gewichtsverhältnis von mehr als 0,1 beigegeben ν,'.ΐά, die Zusammensetzung auf Nylon- und Acrylfasern eine bemerkenswerte Weichheit überträgt und gleichzeitig synergistische Wirkungen auf der Baumwolle zeigt
Beispiel 2
Kationische Polyamid-Verbindung der Vorschrift I 2 Gewichts% Distearyl-Dimethyl- Ammonium-Chlorid 4Gewichts% Polyoxyäthylen(l OOpieyl-Äther 0,02 Gewichts% Parfüm und Pigment geringe Menge Wasser Rest
Beispiel 3 Kationische Polyamid-Verbindung
der Vorschrift II 2 Gewichts%
Bis(/?-Hydroxystearyl)Diäthyl- Ammonium-Chlorid Polyoxydthylen(60)Sorbitol-
Hexaoleat
Harnstoff
Fluoresierende Farbe. Pigment und Parfüm
Wasser
Beispiel 4 Kationische Polyamid-Verbindung
der Vorschrift III
Dilauryl-Dipropyl-Ammonium-
Bromid
Propylen-Glykol Ammonium-Chlorid Pigment und Parfüm
Wasser
Beispiel 5 Kationische Polyamid-Verbindung
der Vorschrift IV
Dipalmityl-Methyl-Äthylammonium- Äthyl-Sulfat Isopropyl-Alkohol Natrium-Chlorid Pigment und Parfüm
Wasser
5Gewichts%
1 Gewichts%
2 Gewichts%
geringe Mengen Rest
7 Gewichts%
2 GewichtsVo 5 Gewichts% 0.01 Gewichts% geringe Mengen Rest
1 Gewichts%
9 Gewichts%
2 Gewichts% 0,03 Gewich\s% geringe Mengen Rest
Beispiel 6
Kationische Polyamid-Verbindung der Vorschrift V
Diarakinyl bis(HydroxyäthyI)-Anunonium-Chlorid Parfüm Wasser
Beispiel 7
Kationische Polyamid-Verbindung der Vorschrift VI
1 Gewichts%
2 Gewichts% geringe Menge Rest
3Gewichts%
Di-hydriertes Tallöl-Alkyl-
Dimethyl-Ammonium-Chlorid Polyoxyäthylen(100)Lauryläther Ammonium-Chlorid
Pigment, Parfüm und
fluoreszierende Farbe
Wasser
Tabelle 3
10
Die Viskosität, die Stabilität und die Weichheit einer
3Gewichts°/o jeden Zusammensetzung der oben aufgeführten Bci-0.5Gewichts% spiele 2 bis 7 wurde mit dem entsprechenden Fall 0,01 Gewichts°/o verglichen, bei welchem die kationische Polyamid-Ver-" > bindung durch das verwendete quaternäre Ammoniumgeringe Mengen salz wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel t.
Rest Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 zusammengefaßt.
Viskosität
einen Monat
nach der
Herstellung
m Pa s
Erholung vom gefrorenen Zustand
Viskosität (m Pa s)
Stadium Dispersions-Stabilität
Viskosität (m Pa s)
Stadium
Weichheit
Baumwolltuch
Nylon-Strickjacke
Acryl-Strickjacke
Beispiel
45
69
21
120
52
41
53 78 38 157 81 44
fc t fc 0 0 0
41 t,
72 fc
19 0
95 fc
58 t
37 fc
Vergleich
52
geliert 1030
870 geliert
Ul
650
geliert geliert
geliert
Auswertung: L =
sehr gut β = gut
weicher als Vergleich so weich wie Vergleich X X
Vergleich Vergleich Vergleich
§ = schlecht X = sehr schlecht
+ = beträchtlich weniger als Vergleich

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Flüssiges, wäßriges Weichmachungsmittel auf der Basis kationaktiver Stickstoffverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß es als weichmachend wirkenden Bestandteil
    A) eine kationische Polyamid-Verbindung, die in der Weise hergestellt wird, daß man
    a) 1 Mol Diäthylentriamin oder Dipropylentriamin mit 2 Mol einer Fettsäure mit 12 bis 24 C-Atomen bei 100 bis 16O0C zu einem Kondensat mit einem Säurewert von nicht mehr als 10 reagieren läßt, dann
    b) dem bei 100 bis 1600C gehaltenen Kondensat 1 bis 2 Mol Epichlorhydrin zur Bildung eines Adduktes, zusetzt und weiterhin
    c) das resultierende Addukt einer Ringöff nungspolymerisation in Anwesenheit von
    0,05 UiS 1 müi cmcS äiiCäiiSCucM miiiCiS
    aussetzt, und schließlich
    d) das so erhaltene Polymerisationsprodukt mit einer Säure neutralisiert,
    in Kombination mit
    B) einem quaiernären Ammoniumsalz der allgemeinen Formel
DE2543636A 1975-02-10 1975-09-30 Flüssiges wäßriges Weichmachungsmittel Expired DE2543636C3 (de)

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