DE2210087A1 - Textilweichmacher - Google Patents

Textilweichmacher

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DE2210087A1
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Description

FARBWERKE HOECHST AG vormals Meister Lucius & Brüning Aktenzeichen: . - HOE 72 / F
Datum: 28. Februar 1972 Dr. Gr/stl
Textilweichmacher
Es ist bekannt, daß gewaschene Textilien, besonders solche aus Cellulosefasern nach dem Trocknen eine Verhärtung des Griffes aufweisen. Dies tritt besonders dann ein, wenn die Wäsche im Waschautomaten erfolgte.
Es ist ferner bekannt, daß man diese unerwünschte Griffverhärtung dadurch beseitigen kann, daß man die Textilien nach der Wäsche in einem Spülbad mit kationischen Substanzen behandelt, die mindestens 2 langkettige aliphatisch^ Rsste im Molekül enthalten« In der Praxis haben sich für diesen Zweck besonders die in Wasser suspendierbaren Dialkyl-dimethylammoniumsalze eingeführt. Diese Produkte haben jedoch den Nachteil, daß sie in ihrer bevorzugten Handelsform, als konzentrierte Lösungen nicht fließfähig sind, sondern eine pastenförmige Konsistenz aufweisen und daß sie außerdem nur bei erhöhter Temperatur verarbeitbar sind.
Es ist zwar bekannt, daß man als Textilweichmacher gewisse Imidazoliniumverbindungen verwenden kann., die als konzentrierte Lösungen fließfähig sind. Bei diesen Imidazoliniuaivorbindungen handelt es sich z.B. um das Methosulfat des l-Alkylamrdo-äthyl-2-alkyl-3-methyl~imidazolin, dessen vi-äiehmachende Wirkung jedoch wesentlich geringer ist als die cer Dialky!«dimethyl™ ammoniumsalze.
309837/1171
Es wurde nun gefunden, daß 1Texti!weichmacher auf Basis von Imidazoliniumsalze der allgemeinen Formel I
CH2CH-X-CH2-CH-R. OH
(D,
in der R einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 7 bis 21 C-Atomen, R1 einen Alkylrest mit 6 bis 18 C-Atomen, von denen wenigstens einer mehr als 14 C-Atome aufweist,
R„ den Methyl- oder Äthylrest, X Sauerstoff oder den Rest -NH- und A ' ein Säureanion, besonders Cl oder R2-OSO, bedeuten, die vorstehend geschilderten Nachteile nicht aufweisen.
Gegenstand der Erfindung sind somit Imidazoliniumverbindungen der allgemeinen Formel I
N-CH
J-CH
CH0-CH0-X-CH0-CH-R, 2 2 2il
OH
(D,
in der R einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 7 bis 21 C-Atomen, R. einen Alkylrest mit 6 bis 18 C-Atomen, von denen wenigstens einer mehr als 14 C-Atome aufweist, R0 den Methyl- oder Äthyl-
rest, X Sauerstoff oder den Rest -NH- und A ein Säureanion,
besonders Cl^"' oder Ro-0S0,^ ' bedeuten.
Gegenstand der Erfindung sind ferner fließfähige Konzentrate von Texti!Weichmachern, im wesentlichen bestehend aus 50 bij 80 Gew.^, vorzugsweise 60 - 75 Gew.% eines Imidazoliniumsalzes der vorstehend definierten allgemeinen Formel I in einem polaren organischen Lösungsmittel.
Als solche polare or^r-r;:u: ehe lösungsmittel zur Bereitung der
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221008? .
Weichmacherkonzentrate kommen vor allem niedere aliphatische Alkohole oder Glykole, insbesondere Isopropanol oder Propylenglykol in Betracht.
Die den erfindungsgemäßen Textilweichmachungsmitteln sugrunde liegenden Imidazoline können hergestellt werden durch Kondensation von 1 Mol einer langkettigen aliphatischen Carbonsäure der Formel
in der R die obengenannte Bedeutung besitzt, mit etwa 1 bis 1,1 Mol Diäthylentriamin oder N-Oxäthyl-äthylendiamin in an sich bekannter Weise und weitere Umsetzung des Kondensationsproduktes mit etwa 1 bis 1,2 Mol eines 1-2-Epoxyalkans der Formel
in der R1 die obengenannte Bedeutung besitzt. Die Umsetzung erfolgt durcb Verschmelzen unter Rühren bei Temperaturen von etwa 80 bis 18O°C, vorzugsweise bei 100 bis 170°C. Die Umsetzung ist nach etwa 1 bis 3 Stunden abgeschlossen.
Das Reaktionsprodukt wird nach dem Abkühlen und nach Zugabe von etwa 20 bis 50 Gew.? zweckmäßig 25 bis ^O Ge\i.% eines polaren organischen Lösungsmittels, wie z.B. Isopropanol oder Propylenglykol mit 1 bis 1,1 Mol Dimethyl- oder Diäthylsulfat versetzt. Anstelle von Dialkylsulfat kann die Quaternierung auch mit Chlormethyl unter Anwendung von überatmosphärischem Druck erfolgen. Die auf diese V/eise erhaltenen Konzentrate von Imidazoliniumsalzen stellen bei Konzentrationen bis zu etwa 80 Gew.? fließfähige Lösungen dar.
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-n-
Die Imidazoliniumsalze der Formel I sind in Wasser löslich oder dispergierbar. Als Weichmacher für Textilien kann man sie in der Weise anwenden, daß man das Behandlungsgut durch Tauchen oder Besprühen mit wässrigen Lösungen oder Dispersionen dieser Imidazoliniumsalze tränkt. Im allgemeinen bringt man hierbei etwa 0,01 bis 0,7 £, bezogen auf das Gewicht des Textilmaterial, an Verbindungen der Formel I auf das Textilmaterial auf.
Die wäßrigen Lösungen oder Dispersionen des Textilweichmachers gemäß der Erfindung, die im allgemeinen einen Gehalt von etwa 1 bis 30 Gew. Ji, meist 1J bis 10 Gew.? an Imidazoliniumverbindungen der Formel I aufweisen, können außerdem weitere Komponenten oder Hilfsmittel enthalten, die entweder schon den Konzentraten der Imidazoliniumsalze zugemischt waren oder den wäßrigen Lösungen oder Dispersionen oder den zum Gebrauch bestimmten Behandlungsbädern gesondert zugesetzt worden sind und die beispielsweise einer zusätzlichen Beeinflussung des Warengriffs oder sonstigen Eigenschaften der zu behandelnden Textilien oder der Viskositätseinstellung, der pH-Regulierung oder der Erhöhung der Kältestabilität der Lösungen dienen. Solche weiteren Komponenten können z.B. kationische oder nichtionogene oberflächenaktive Substanzen, Elektrolyte, organische Komplexbildner, optische Aufhellungsmittel oder Lösungsvermittler sein.
Nach dem Imprägnieren mit den die erfindungsgemäßen Textilweichmacher enthaltenden Bädern wird das Textilgut auf übliche Weise getrocknet.
Die Imidazoliniumsalze gemäß der Erfindung haben sich als Wäschenachbehandlungsmittel als besonders geeignet erwiesen.
Bei dieser Anwendung gibt man sie im Anschluß an die Textilwäsche in das letzte Spülbad.
Die Imidazoliniumsalze gemäß der Erfindung verleihen beliebigen Textilmaterialien, besonders solchen aus natürlicher oder regenerierter Cellulose, Wolle, Celluloseacetat und Triactetat, Polyamid Polyacrylnitril, Polyester und Polypropylen einen angenehmen weichen Griff. Besonders vorteilhaft ist der Einsatz als Wäschenachbehandlungsmittel für Frottee- und Leibwäsche. 309837/1171
- 5 Beispiel 1
93 g l-Hydroxyäthyl-2-talgfettalkyl-imidazolin (Basen-Stickstoffgehalt 4,2 %) v/erden mit 53 g^L-Olefinbxid mit einer Kettenlänge von 11 bis 1*1 Kohlenstoffatomen 2 Stunden lang auf l60°C erhitzt. Man erhält ein gelblich gefärbtes Produkt (Basen-Stickstoffgehalt 2,9 %> Säurezahl = 1,5, Eponzahl 0), das bei 800C mit 55 g Isopropanol versetzt und bei 6O0C mit 31>5 g Dimethylsulfat quaterniert wird. Es wird eine Flüssigkeit erhalten, die 7^,5 % Peststoff enthält und in kaltem Wasser dispergierbar ist.
Beispiel 2
220 g l-Hydroxyäthyl-2-fettalkyl-imidazolin (der Pettalkylrest stellt ein Gemisch dar von 62 % Talgfettalkyl und 38 % Behenalkyl) und 157 g-*£-01efinoxid mit einer Kettenlänge von 15· bis 18 Kohlenstoffatomen werden 2 Std. lang auf 1700C erhitzt.
Man erhält ein schwach gelb gefärbtes Produkt (Basen-Sticlistoffgehalt 2,5 Ϊ, Säurezahl 1,2, Eponzahl 0), das bei 800C mit 116 g Isopropanol versetzt und bei 60°C mit 77 g Dimethylsulfat quaterniert wird. Es wird eine Flüssigkeit erhalten, die 75 % Feststoff enthält und in kaltem Wasser dispergierbar ist,
Beispiel 3
87 g l-Aminoäthyl-2-talgfettalkyl-imidazolin (Basen-Stickstoffgehalt 8,2 %) v/erden mit 53 gX-01efinoxid mit einer Kettenlänge von 11 bis 14 Kohlenstoffatomen 2 Stunden lang auf 1700C erhitzt. Man erhält ein geblich gefärbtes Produkt (Basen-Stickstoffgehalt 5>3 %, Säurezahl 1,0, Eponzahl 0), das bei 8O0C mit 60 g Isopropanol versetzt und bei 60°C mit 31,5 g Dimethylsulfat quaterniert wird. Es wird eine in kaltem Wasser dispergierbare Flüssigkeit erhalten, die 73 % Feststoff enthält.
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- 6 Beispiel 4
44.2 g l-Aminoäthyl-2-heptyl-imidazolin (Basen-Stickstoffgehalt
11.3 %) werden mit 53,8 gdl-Olefinoxid der Kettenlänge von
15 bis 18 Kohlenstoffatomen 3 Stunden lang auf 1000C erhitzt. Man erhält ein festes gelbliches Produkt (Basen-Stickstoffgehalt 5,2 %y Säurezahl 0,6, Eponzahl 0), das bei 80°C mit 40 g Isopropanol versetzt und bei 60°C mit 30,5 g Diäthylsulfat quaterniert wird. Es wird eine in kaltem Wasser dispergierbare Flüssigkeit erhalten, die 76 % Feststoff enthält.
Beispiel 5
44,2 g l-Hydroxyäthyl-2-heptyl-imidazolin (Basen-Stickstoffgehalt 7,0 %) werden mit 53,8 gς/'-Olefinoxid der Kettenlänge von 15 bis 18 Kohlenstoffatomen 3 Stunden lang auf 100°C erhitzt. Man erhält ein gelblich gefärbtes Produkt (Basen-Stickstoffgehalt 5,3 %, Säurezahl 0, Eponzahl 0), das bei 80°C mit 35 g Isopropanol versetzt und im Autoklaven mit Methylchlorid bei 120 C quaterniert wird. Man erhält eine in kaltem Wasser dispergierbare Flüssigkeit, deren Feststoffgehalt zu 73 % bestimmt wird.
Beispiel 6
68,6 g l-Hydroxyäthyl-2-heptadecyl-imidzolin (Basen-Stickstoffgehalt 4,4 %) werden mit 36,8 g 1,2-Epoxydodecan 3 Stunden lang auf 100 c erhitzt. Man erhält ein gelblich gefärbtes Produkt (Basen-Stickstoffgehalt 2,9 %, Säurezahl 0,3, Eponzahl 0), das bei 80 C mit 43 g Isopropanol versetzt und anschließend bei 60 C mit 25 g Dimethylsulfat quaterniert wird. Es wird eine in kaltem Wasser dispergierbare Flüssigkeit erhalten, deren Feststoff gehalt zu 76 % bestimmt wird.
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— 7 "" Beispiel 7
68,8 g l-Aminoäthyl-2-heptadecyl-imidazolin (Basen-Stickstoffgehalt 8,0 %) werden mit 25,6 g 1,2-Epoxyoctan 3 Stunden lang auf 110 C erhitzt. Man erhält ein gelblich gefärbtes Produkt (Basen-Stickstoffgehalt 5,3 %t Säurezahl 0,9, Eponzahl 0), das bei 80 C mit 42 g Isopropanol versetzt und anschließend bei 60 C mit 26 g Dimethylsulfat quaterniert wird. Es wird eine in kaltem Wasser dispergierbare Flüssigkeit erhalten, deren Peststoffgehalt zu 75 % bestimmt wird.
Zur Bestimmung der weichmachenden Wirkung der in den Beispielen 1 bis 5 aufgeführten Verbindungen wurden entsprechend behandelte Textilien von mehreren Testpersonen durch Beurteilung des Griffs begutachtet. Die Testpersonen konnten dabei den Stoffproben je nach Weichheitsgrad Noten zwischen 1 (sehr harter Griff) und 5 (optimal weicher Griff) erteilen. Die Prüfungen wurden wie folgt durchgeführt: Gekennzeichnete Testgewebe (Protteelappen mit einem Gewicht von je ca. 20 g) wurden zunächst bei 80°C und einem Flottenverhältnis von 1:10 mit 6 g/l eines handelsüblichen Vollwaschmittels gewaschen und fünfmal mit kaltem Wasser (ca. 15 C DH) gespült. Die Behandlung der Textilien erfolgte im letzten Spülbad durch Zusatz der wässrigen Dispersionen der ex'findungsgemäßen Verbindungen. Die Konzentration des jeweiligen Wirkstoffes im Spülbad lag bei 0,1 g/l, das Flottenverhältnis betrug 1:10. Nach einer Einwirkungszeit von 5 Minuten wurden die Testgewebe aus der Flotte genommen, geschleudert und bei 70 bis 80°C im Trockenschrank getrocknet. Die Griffbeurteilung durch die Testpersonen erfolgte nach einer 2i<-stündigen Lagerung der Testlappen im Klimaraum bei einer Temperatur von 200C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 60 %.
Die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Testergebnisse stollen Mittelwerte aus fünf Parallelversuchen dar.
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221008?
Tabelle
Behandlungsmittel Griffwert
Beispiel 1 3,9
Beispiel 2 4,1
Beispiel 3 3,5
Beispiel 4 3,7
Beispiel 5 3,5
Beispiel 6 4,0
Beispiel 7 4,1
unbehandelt 1,0
Vergleich ++ 3,0
++ handelsüblicher Weichmacher auf Basis von 1-Talgfettalkylamidoäthyl-2-talgfettalkyl-3-methyl-imidazolinium-methosulfat
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Claims (3)

  1. Patentansprüche
    in der R einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 7 bis 21 C-Atomen, R1 einen Alkylrest mit 6 bis 18 C-A
    einer mehr als 14 C-Atome aufweist,
    thyl- oder Äthylrest, X S
    ein Säureanion, besonders
    R1 einen Alkylrest mit 6 bis 18 C-Atomen, von^denen wenigstens
    R2 den Methyl- oder Äthylrest, X Sauerstoff oder den Rest -NH-
    und A
    deutet.
    oder R2-0S0^~' be
  2. 2. Verwendung von Imidazoliniumsalzen der allgemeinen Formel I
    —X-CHp-CH-R,
    I 1
    OH
    in der R einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 7 bis 21 C-Atomen, R. einen Alkylrest mit 6 bis 18 C-Atomen, von denen wenigstens einer mehr als Ik C-Atome aufweist,
    R2 den Methyl- oder Äthylrest, X Sauerstoff oder den Rest -NH- und A^"'·' ein Säureanion, besonders Cl^"' ^"
    deuten, als Textilweichmacher.
    oder Rp-OSO,
    be
  3. 3. Textilweichmachungsmittel in Form einer wäßrigen Lösung oder Dispersion, dadurch gekennzeichnet, daß es 1 - 30 Gew. vorzugsweise 4-10 Gew.% eines Imidazoliniumsalzes der
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    - IG -
    allgemeinen Formel
    N-CH.
    OH
    (D,
    in der R einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 7 bis 21 C-Atomen, R1 einen Alkylrest mit 6 bis 18 C-Atomen, von denen wenigstens einer mehr als 14 C-Atome aufweist,
    Rp den Methyl- oder Äthylrest, X Sauerstoff oder den Rest -NH- und A^"' ein Säureanion, besonders Cl oder R2-OSO, bedeuten, sowie neben Wasser außerdem ein polares organisches Lösungsmittel sowie gegebenenfalls weitere übliche Zusätze enthält.
    Flüssige Konzentrate von Textilweichmachern, dadurch gekennzeichnet, daß sie als wesentliche Bestandteile 50 bis 80 Gew.i, vorzugsweise 60 bis 75 Gew.? von Imidazoliniumsalzen der allgemeinen Formel I
    N-CH.
    -CH,
    CH CH -X-CH2-CH-R1 OH
    (D.
    in der R einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 7 bis 21 C-Atomen, R1 einen Alkylrest mit 6 bis 18 C-Atomen, von denen wenigstens einer mehr als 14 C-Atome aufweist,
    R0 den Methyl- oder Äthylrest, X Sauerstoff öder den Rest -NH- und A ein Säureanion, besonders Cl oder R3-OSO., ' bedeuten, sowie ein polares organisches Lösungsmittel enthalten.
    309837/1171
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