CH496138A - Verfahren zur Veredlung von Textilien - Google Patents
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Description
Verfahren zur Veredlung von Textilien
Aus der deutschen Patentschrift Nr. 914490 ist es bekannt, für die Nachbehandlung von Wäschestücken, wie z. B. Frottierhandtüchern und ähnlichen Textilien, zur Verbesserung des Griffes und der Saugfähigkeit als sogenannte Weichspülmittel kationaktive Verbindungen einzusetzen. Von diesen wird das Distearyl-dimethylammoniumchlorid am häufigsten als Wirkstoff für die Herstellung von in der Praxis verwendeten Wäschenachbehandlungsmitteln verwendet.
In der britischen Patentschrift Nr. 1055128 werden bereits quaternäre Ammoniumverbindungen, die neben Alkylresten auch Alkoxygruppen im Molekül enthalten, beschrieben. Auch auf ihre mögliche Verwendung u. a.
als Textilweichmacher wird in der britischen Patentschrift schon hingewiesen. Jedoch zeigen diese Verbindungen offenbar wegen des Fehlens von langkettigen Alkylresten eine erheblich geringere weichmachende Wirkung als die Produkte gemäss der vorliegenden Erfindung. Die aus der britischen Patentschrift bekannten Verbindungen kommen für den praktischen Einsatz als Wäscheweichspülmittel nicht in Betracht.
Die USA-Patentschrift Nr. 3 178 366 betrifft Weichmachungsmittel für Textilien, bei denen es sich um Gemische von zwei verschiedenen quaternären Ammoniumverbindungen handelt, von denen die einen nur Alkylreste und gegebenenfalls Arylreste enthalten, während die anderen auch Alkoxyreste im Molekül aufweisen. Auch für diese bekannten Produkte ist, wie in dem nachfolgenden Anwendungsbeispiel gezeigt wird, die weichmachende Wirkung deutlich geringer als bei den Verbindungen gemäss dieser Erfindung.
Diese kationaktiven Verbindungen zeichnen sich durch sehr gute weichmachende Eigenschaften aus. Die in der Praxis anzutreffenden wässrigen Einstellungen mit einem Gehalt an wirksamer Substanz zwischen etwa 5 und 10 Gewichtsprozent haben aber den grossen Nachteil, gegenüber Kälte empfindlich zu sein. Bei Temperaturen unter -5 C gefrieren sie und bilden nach dem Auftauen bei Raumtemperatur Gallerten. Die gelförmigen Produkte sind nicht nur schwer zu handhaben, sondern auch schlechter löslich als die ursprünglich flüssigen Einstellungen und zeigen ausserdem noch gegenüber den ursprünglich flüssigen Einstellungen eine stark verminderte weichmachende Wirkung.
Die oben beschriebenen Nachteile können vermieden werden, wenn Textilien nach dem erfindungsgemässen Verfahren mit wässrigen Zubereitungen kationaktiver Verbindungen veredelt, insbesondere weichgemacht werden, wobei die Zubereitungen als kationaktive Verbindungen solche der Formel
EMI1.1
enthalten, in der R1 für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, Ro für einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl- oder Alkoxymethylenrest mit bis zu 8 C-Atomen, den Benzylrest, Wassestoff oder den Rest -CH2COOY steht, wobei Y ein Alkalimetall oder Wasserstoff bedeutet, -CO-R3 und-COR, für die Reste von Alkan- oder Alkeinmonocarbonsäure mit 12 bis 22 C-Atomen, R5 und R6 für Wasserstoff, den Methyl- oder den Äthylrest und X für das Anion einer organischen oder anorganischen Säure steht,
und die Summe von m und n einen Wert von 0 bis 12 besitzt.
Mit diesen Hilfsmitteln werden sehr gute weichmachende Effekte erhalten, ohne dass diese Produkte die nachteilige, unzureichende Kältebeständigkeit der bekannten Hilfsmittel besitzen.
Die erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen, die der obengenannten Formel I entsprechen, kann man beispielsweise herstellen durch Veresterung von tertiären N-substituierten Alkanolaminen sowie gegebenenfalls deren Anlagerungsprodukte mit bis zu etwa 12, vorzugsweise bis zu 4 Mol Alkylenoxyd. Diese Ausgangsprodukte, die nachfolgend allgemein als Hydroxyalkylamine bezeichnet werden, können mit etwa 2 Mol einer Alkan- oder Alken-carbonsäure verestert und anschliessend mit einer organischen oder anorganischen Säure und/oder einem Quaternisierungsmittel umgesetzt werden.
Bei der Herstellung der erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen ist es auch möglich, für die Veresterung auf je 1 Mol des tertiären Hydroxyalkylamins weniger als 2 Mol bis herab zu etwa 1,1 Mol der Carbonsäure einzusetzen. Es werden dann Gemische erhalten, die neben dem der obengenannten Formel I entsprechenden Bisester auch untergeordnete Mengen an Monoestern der allgemeinen Formel
EMI2.1
in der R1, R2, Rg, R5, R6, X, n und m die obengenannten Bedeutungen besitzen, enthalten. Diese Gemische, die in gleicher Weise eingesetzt werden können, wie die reinen, der allgemeinen Formel I entsprechenden Verbindungen, zeigen ebenfalls die vorteilhafte Wirkung der Kältebeständigkeit.
Bei der Herstellung der erfindungsgemäss zu verwendenden Produkte können als N-substituierte Dialkanolamine beispielsweise N-Methyl-, N-Äthyl-, N Propyl-, N-Butyl-diäthanolamin, die entsprechenden Nsubstituierten Diisopropanolamine und Diisobutanolamine sowie die Anlagerungsverbindungen von bis zu etwa 12 Mol Athylenoxid, Propylenoxid und/oder Butylenoxid an jeweils 1 Mol dieser Amine eingesetzt werden.
Für die Veresterung der Hydroxyalkylamine kommen aliphatische, etwa 12 bis 22 C-Atome enthaltende gesättigte oder ungesättigte Monocarbonsäuren in Betracht. Beispielsweise seien genannt Laurinsäure, Myri stinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Arachinsäure und Behensäure. Neben diesen aus natürlichen Fetten stammenden Säuren können auch synthetisch hergestellte Carbonsäuren mit entsprechender Kohlenstoffatom-Anzahl verwendet werden. Selbstverständlich können auch Gemische der genannten Carbonsäuren eingesetzt werden. So ist beispielsweise ein aus natürlichen Fetten gewonnenes Gemisch von Palmitin- und Stearinsäure besonders gut geeignet. In gleicher Weise können auch komplexe Carbonsäuregemische, wie sie z. B. bei der Hydrolyse von Talg oder Kokosfett anfallen, verwendet werden.
Für die Salzbildung der veresterten Hydroxyalkylamine kommen beliebige anorganische oder organische Säuren in Frage, sofern sie mit den veresterten Hydroxyalkylaminen wasserlösliche oder in Wasser dispergierbare Salze bilden. Genannt seien beispielsweise: Salz säure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Ameisensäure und Essigsäure.
Vorzugsweise werden aber die veresterten Hydroxy alkylamine durch Umsetzung mit den an sich bekannten Quaternisierungsmitteln, wie Methylchlorid, Dimethyloder Diäthylsulfat, Benzylchlorid, Chloressigsäure in Form ihrer Alkalisalze oder den Chlormethyläthern von monofunktionellen aliphatischen Alkoholen in quaternäre Ammoniumverbindungen überführt. Die Quaternisierung kann in an sich bekannter Weise gegebenenfalls in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, wie z.B. eines niederen aliphatischen Alkohols, vorgenommen werden. Eine Abtrennung dieses Lösungsmittels aus dem Reaktionsgemisch ist im allgemeinen nicht erforderlich, da seine Anwesenheit in dem Weichspül mittel meist nicht stört.
Die wässrigen Zubereitungen der erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen frieren zwar auch bei tiefen Temperaturen, etwa unter -5 C ein; sie werden aber im Gegensatz zu den bekannten Produkten.nach dem Auftauen überraschenderweise wieder in ihrer ursprünglichen Konsistenz zurückerhalten. Auch dieweichmachenden Eigenschaften der Hilfsmittel bleiben hiernach in vollem Umfang erhalten. Es wurde ferner festgestellt, dass durch einen Zusatz der erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen die oben beschriebenen Nachteile des Gelieren von wässrigen Zubereitungen der bekannten kationaktiven Weichspülmittel, beispielsweise von Distearyldimethylammoniumchlorid, je nach der Zugabemenge ganz oder teilweise aufgehoben werden können. Die erfindungsgemäss zu verwendenden Produkte können somit auch zusammen mit bekannten kationaktiven Weichspülmitteln eingesetzt werden.
Der Anteil der erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen in diesen Mischungen soll jedoch wenigstens etwa 40 Gewichtsprozent, vorzugsweise wenigstens 60 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtwirksubstanz, betragen.
Die erfindungsgemäss zu verwendenden kationaktiven Weichspülmittel ziehen im allgemeinen substantiv auf die Faser auf. Für die Anwendung sind daher in den meisten Fällen sehr geringe Badkonzentrationen ausreichend. So werden beispielsweise bei einem Flottenverhältnis von 1:10 im allgemeinen Anwendungskonzentrationen von etwa 0,05 bis etwa 0,5 g/l gewählt.
Die Anwendung der erfindungsgemässen Weichspülmittel erfolgt jeweils nach dem Waschprozess. Die Mittel werden den üblichen Spülbädern, zweckmässig dem letzten Spülbad, zugesetzt. Die so veredelten Textilien fühlen sich geschmeidig und füllig an. Sie besitzen einen angenehmen weichen Griff.
Beispiel I
Zur Demonstration des günstigen Viskositätsverhal- tens und der Beständigkeit von wässrigen Zubereitungen, welche die erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen (Beispiele 1 bis 16) enthalten, werden diese Zubereitungen einem Gefriertest unterworfen, bei dem sie sechsmal abwechselnd jeweils 24 Stunden einer Temperatur von -10 C und von +200 C ausgesetzt werden.
Zum Vergleich wird eine wässrige Zubereitung eines bekannten Weichspüimittels (Beispiel 17) in gleicher Weise behandelt. Sämtliche wässrigen Zubereitungen stellen vor dem Test viskose, leicht giessbare Dispersionen dar.
1. 5,0 Gew.% des mit Methylchlorid quaternisier ten Bisstearinsäureesters von N-Methyl-di äthanolamin
95,0 Gew.% Wasser
2. 2,0 Gew.m Distearyl-dimethyl-ammoniumchlorid
3,0 Gew.% des mit Methylchlorid quaternisierten
Bisstearinsäureesters von N-Methyl diäthanolamin !35,0 Gew.% Wasser
3. 5,0 Gew.%' des mit Dimethylsulfat quaternisier ten Bisstearinsäureesters von N-n-Butyl diäthanolamin
4. 5,0 Gew.% des mit Methylchlorid quaternisier ten Bisstearinsäureesters von N-Methyl-di isopropanolamin
95,0 Gew.% Wasser
5. 1,0 Gew.% Distearyl-dimethyl-ammoniumchlorid
4,0 Gew.% des mit Methylchlorid quaternisier ten Bisstearinsäureesters von N-Methyl-di isopropanolamin
95,0 Gew.% Wasser
6. 2,0 Gew.% Distearyl-dimethyl-ammoniumchlorid
3,0 Gew.
des mit Methylchlorid quatemisier- ten Bisstearins äureesters von N-Methyl-di isopropanolamin
95,0 Gew.%Wasser
7. 5,0 Gew.m des mit Methylchlorid quaternisier ten Bisstearinsäureesters von N-Methyl-di isobutanolamin
95,0 Gew.X Wasser
8. 1,0 Gew.% Distearyl-dimethyl-ammoniumchlorid
4,0 Gew. Ó des mit Methylchlorid quaternisier ten Bisstearinsäureesters von N-Methyl-di isobutanolamin
95,0 Gew.% Wasser
9. 2,0 Gew.% Distearyl-dimethyl-ammoniumchlorid
3,0 Gew.% des mit Methylchlorid quaternisier ten B isstearinsäureesters von N-Methyl-di isobutanolamin
95,0 Gew.% Wasser 10.
5,0 Gew.% des mit Diäthylsulfat quaternisierten
Veresterungsprodukts von 1 Mol N-Methyl diäthanolamin mit 1,8 Mol Ölsäure
95,0 Gew.%Wasser 11. 5,0 Gew.% des mit Benzylchlorid quaterniçierten
Veresterungsprodukts von 1 Mol N-Methyl diäthanolamin mit 1,9 Mol Cocosfettsäure
95,0 Gew.% Wasser 12. 5,0 Gew.% des Azetats des Veresterungspro dukts eines Anlagerungsprodukts von 8 Mol Äthylenoxid an 1 Mol N-Butyldiäthanol amin 2 Mol Behensäure
95,0 Gew.% Wasser 13. 5,0 Gew.% des mit chloressigsaurem Natrium quaternisierten Veresterungsprodukts von
1 Mol N-Methyldiäthanolamin mit 1,8 Mol
Palmitinsäure
95,0 Gew.% Wasser 14.
5,0 Gew.% des mit dem Chlormethyläther von n-Hexylalkohol quaternisierten Bis-Myri stins äureesters des N-Methyl-diäthanolamins
95,0 Gew.1% Wasser 1 5. 3,0 Gew.% des mit n-Octylbromid quaternisier ten Bislaurinsäureesters des N-Methyldi äthanolamins
2,0 Gew.% Distearyl-dimethyl ammoniumchlorid
95,0 Gew.% Wasser 16. 5,0 Gew.% des mit Dimethylsulfat quaternisier ten Veresterungsprodukts von 1,8 Mol
Stearinsäure mit 1 Mol des Anlagerungs produkts von 2 Mol Propylenoxid an 1 Mol
N-Methyldiisopropanolamin
95,0 Gew.% Wasser 17. 5,0 Gew.% Distearyl-dimethyl-ammoniumchlorid
95,0 Gew.% Wasser.
Bei der Beurteilung der wässrigen Zubereitungen nach dem Test zeigt sich, dass das Muster 17 eine weiche, nicht mehr giessbare, gallertige Paste darstellt, während die Muster 1 bis 16 ihre ursprüngliche Beschaffenheit behalten haben.
Beispiel II a) Eine Probe eines gewaschenen Baumwollfrotteegewebes wird im letzten Spülgang nach der Wäsche im Ausziehverfahren im Flottenverhältnis 1:10 mit einer wässrigen Lösung behandelt, die 0,3 g/l eines mit Methylchlorid quaternisierten Bisstearinsäureesters von N-methyl-diäthanolamin enthält. Danach wird bis auf eine Restfeuchte von 100 Gew.% abgeschleudert und getrocknet.
Die so behandelte Ware besitzt einen angenehmen weichen und flauschigen Griff.
b) Eine weitere Probe des Baumwollgewebes wird in gleicher Weise wie vorstehend beschrieben, jedoch unter Verwendung von 0,3 g/l einer Mischung aus gleichen Teilen Distearyl-dimethyl-ammoniumchlorid und Diaryl-methyl-polyoxyäthylen-ammoniumchlorid (enthaltend 15 Mol Methylenoxid) behandelt.
Der Griff der behandelten Ware steht deutlich hinter dem gemäss a) erhaltenen Gewebe zurück. Um den gleichen Weichmachungseffekt wie nach a) zu erzielen, ist der Einsatz erheblich grösserer Mengen, nämlich von 0,5 g der Mischung erforderlich.
PATENTANSPRUCH 1
Verfahren zum Veredeln, insbesondere zum Weichmachen von Textilien mit wässrigen Zubereitungen kationaktiver Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitungen als kationaktive Verbindungen solche der Formel
EMI3.1
enthalten, in der R1 für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, R2 für einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl- oder Alkoxymethylenrest mit bis zu 8 C-Atomen, den Benzylrest, Wasserstoff oder den Rest -CH2COOY, wobei Y ein Alkalimetall oder Wasserstoff bedeutet, -CO-R3 und CO-R4 für die Reste von Alkan- oder Alken-mono
**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.1. 5,0 Gew.% des mit Methylchlorid quaternisier ten Bisstearinsäureesters von N-Methyl-di äthanolamin 95,0 Gew.% Wasser 2. 2,0 Gew.m Distearyl-dimethyl-ammoniumchlorid 3,0 Gew.% des mit Methylchlorid quaternisierten Bisstearinsäureesters von N-Methyl diäthanolamin !35,0 Gew.% Wasser 3. 5,0 Gew.%' des mit Dimethylsulfat quaternisier ten Bisstearinsäureesters von N-n-Butyl diäthanolamin 4. 5,0 Gew.% des mit Methylchlorid quaternisier ten Bisstearinsäureesters von N-Methyl-di isopropanolamin 95,0 Gew.% Wasser 5. 1,0 Gew.% Distearyl-dimethyl-ammoniumchlorid 4,0 Gew.% des mit Methylchlorid quaternisier ten Bisstearinsäureesters von N-Methyl-di isopropanolamin 95,0 Gew.% Wasser 6. 2,0 Gew.% Distearyl-dimethyl-ammoniumchlorid 3,0 Gew.des mit Methylchlorid quatemisier- ten Bisstearins äureesters von N-Methyl-di isopropanolamin 95,0 Gew.%Wasser 7. 5,0 Gew.m des mit Methylchlorid quaternisier ten Bisstearinsäureesters von N-Methyl-di isobutanolamin 95,0 Gew.X Wasser 8. 1,0 Gew.% Distearyl-dimethyl-ammoniumchlorid 4,0 Gew. Ó des mit Methylchlorid quaternisier ten Bisstearinsäureesters von N-Methyl-di isobutanolamin 95,0 Gew.% Wasser 9. 2,0 Gew.% Distearyl-dimethyl-ammoniumchlorid 3,0 Gew.% des mit Methylchlorid quaternisier ten B isstearinsäureesters von N-Methyl-di isobutanolamin 95,0 Gew.% Wasser 10.5,0 Gew.% des mit Diäthylsulfat quaternisierten Veresterungsprodukts von 1 Mol N-Methyl diäthanolamin mit 1,8 Mol Ölsäure 95,0 Gew.%Wasser 11. 5,0 Gew.% des mit Benzylchlorid quaterniçierten Veresterungsprodukts von 1 Mol N-Methyl diäthanolamin mit 1,9 Mol Cocosfettsäure 95,0 Gew.% Wasser 12. 5,0 Gew.% des Azetats des Veresterungspro dukts eines Anlagerungsprodukts von 8 Mol Äthylenoxid an 1 Mol N-Butyldiäthanol amin 2 Mol Behensäure 95,0 Gew.% Wasser 13. 5,0 Gew.% des mit chloressigsaurem Natrium quaternisierten Veresterungsprodukts von 1 Mol N-Methyldiäthanolamin mit 1,8 Mol Palmitinsäure 95,0 Gew.% Wasser 14.5,0 Gew.% des mit dem Chlormethyläther von n-Hexylalkohol quaternisierten Bis-Myri stins äureesters des N-Methyl-diäthanolamins 95,0 Gew.1% Wasser 1 5. 3,0 Gew.% des mit n-Octylbromid quaternisier ten Bislaurinsäureesters des N-Methyldi äthanolamins 2,0 Gew.% Distearyl-dimethyl ammoniumchlorid 95,0 Gew.% Wasser 16. 5,0 Gew.% des mit Dimethylsulfat quaternisier ten Veresterungsprodukts von 1,8 Mol Stearinsäure mit 1 Mol des Anlagerungs produkts von 2 Mol Propylenoxid an 1 Mol N-Methyldiisopropanolamin 95,0 Gew.% Wasser 17. 5,0 Gew.% Distearyl-dimethyl-ammoniumchlorid 95,0 Gew.% Wasser.Bei der Beurteilung der wässrigen Zubereitungen nach dem Test zeigt sich, dass das Muster 17 eine weiche, nicht mehr giessbare, gallertige Paste darstellt, während die Muster 1 bis 16 ihre ursprüngliche Beschaffenheit behalten haben.Beispiel II a) Eine Probe eines gewaschenen Baumwollfrotteegewebes wird im letzten Spülgang nach der Wäsche im Ausziehverfahren im Flottenverhältnis 1:10 mit einer wässrigen Lösung behandelt, die 0,3 g/l eines mit Methylchlorid quaternisierten Bisstearinsäureesters von N-methyl-diäthanolamin enthält. Danach wird bis auf eine Restfeuchte von 100 Gew.% abgeschleudert und getrocknet.Die so behandelte Ware besitzt einen angenehmen weichen und flauschigen Griff.b) Eine weitere Probe des Baumwollgewebes wird in gleicher Weise wie vorstehend beschrieben, jedoch unter Verwendung von 0,3 g/l einer Mischung aus gleichen Teilen Distearyl-dimethyl-ammoniumchlorid und Diaryl-methyl-polyoxyäthylen-ammoniumchlorid (enthaltend 15 Mol Methylenoxid) behandelt.Der Griff der behandelten Ware steht deutlich hinter dem gemäss a) erhaltenen Gewebe zurück. Um den gleichen Weichmachungseffekt wie nach a) zu erzielen, ist der Einsatz erheblich grösserer Mengen, nämlich von 0,5 g der Mischung erforderlich.PATENTANSPRUCH 1 Verfahren zum Veredeln, insbesondere zum Weichmachen von Textilien mit wässrigen Zubereitungen kationaktiver Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitungen als kationaktive Verbindungen solche der Formel EMI3.1 enthalten, in der R1 für einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, R2 für einen geradkettigen oder verzweigten Alkyl- oder Alkoxymethylenrest mit bis zu 8 C-Atomen, den Benzylrest, Wasserstoff oder den Rest -CH2COOY, wobei Y ein Alkalimetall oder Wasserstoff bedeutet, -CO-R3 und CO-R4 für die Reste von Alkan- oder Alken-monocarbonsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen, R5 und R6 für Wasserstoff, den Methyl- oder den ethylrest und X für das Anion einer anorganischen oder organischen Säure steht und die Summe von m und n einen Wert von 0 bis 12 besitzt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitungen Mischungen aus Verbindungen der Formel I und bekannten kationaktiven Weichspülmitteln enthalten, wobei der Anteil der Verbindungen der Formel I wenigstens 40 Gewichtsprozent beträgt.2. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass die Zubereitungen die kationaktiven Verbindungen in Konzentrationen von 0,05 bis 0,5 g/l enthalten.PATENTANSPRUCH II Textilien, die nach dem Verfahren nach Patentanspruch I veredelt wurden.Entgegengehaltene Schrift- und Bildwerke Britische Patentschrift Nr. 1 055 128 USA-Patentschrift Nr. 3 178366
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