DE2430140B2 - Kationaktive Bis-(2-Acyloxypropyl)-Ammonium-Salze, Verfahren zu deren Herstellung und Mittel auf deren Basis - Google Patents

Kationaktive Bis-(2-Acyloxypropyl)-Ammonium-Salze, Verfahren zu deren Herstellung und Mittel auf deren Basis

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DE2430140B2 DE19742430140 DE2430140A DE2430140B2 DE 2430140 B2 DE2430140 B2 DE 2430140B2 DE 19742430140 DE19742430140 DE 19742430140 DE 2430140 A DE2430140 A DE 2430140A DE 2430140 B2 DE2430140 B2 DE 2430140B2
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Description

R4 CH1-CH-CH,
i
O — C — R2
in der
R1 und R2 unabhängig voneinander Alkyl- oder Alkylenreste mit 15 bis 21 Kohlenstoffatomen sind, wobei sich diese Reste von einem Gemisch aus gesättigten und ungesättigten Fettsäuren ableiten,
R3 ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Benzylrest der Struktur
CH2-
in dem a und b unabhängig voneinander Wasserstoff oder Halogen bedeutet, ist,
R4 unabhängig von R3 die gleiche Bedeutung wie R3 hat, oder einen Rest
-- CH1CH2OH , - CH2 — CH — CH,
i
OH
oder Wasserstoff bedeutet, und X ein Anion ist.
2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 und R2 sich von Rübölfettsäuren ableiten, R3 und R4 unabhängig voneinander Methyl- oder Äthylreste sind und X- ein Choridion oder ein Ion der Formel R5OSO3- ist, wobei R5 ein Methyl- oder Äthylrest ist.
3. Verfahren zur Herstellung der kationenaktiven Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man einen tertiären Aminoesterder Formel
CH, — N
O
I		 C - R
CH2 I
CIl		 - CH,
CH2 CH
1 		-CH,
I
O		 C -R
in der R1 und R2 unabhängig voneinander ein Alkyl- oder ein Alkenylrest mit 15 bis 21 Kohlenstoffatomen ist, wobei sich diese Reste von einem Gemisch von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren ableiten, nach an sich bekannten Verfahren alkyliert. 4. Veredlungsmittel für Textilien, Papier oder Haare, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer der Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 und 2 und mindestens ein übliches Verdünnungsmittel.
Die Erfindung betrifft kationaktive Verbindungen, die insbesondere als Avivagemittel geeignet sind. Außerdem richtet sich die Erfindung auf ein Verfahren zur Herstellung dieser kationaktiven Verbindungen und auf Veredlungsmittel, die eine dieser kationaktiven Verbindungen enthalten.
Kationaktive Verbindungen werden in großen Men-
2» gen hergestellt und zur Veredelung von Wäsche, zur Ausrüstung von Papieren und von Textilien und auf zahlreichen anderen Gebieten verwendet.
Zahlreiche dieser kationaktiven Verbindungen besitzen eine derartig geringe Kältebeständigkeit, daß sie in
2r> ihren üblichen Handelsformen bei erhöhten Temperaturen transportiert und gelagert werden müssen, um nicht auszukristallisieren oder eine dicke Paste zu bilden. Es ist deshalb eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, kationaktive Verbindungen zur Verfugung zu stellen,
)" die neben guten kationaktiven Eigenschaften auch eine gute Kältebeständigkeit besitzen.
Der Erfindung liegen somit die in den Ansprüchen definierten Gegenstände zugrunde.
Die erfindungsgemäßen kationaktiven Verbindungen
i"> sind sowohl als 100%ige Substanzen als auch in Mischungen mit den üblichen Verdünnungsmitteln, wie Isopropanol oder Wasser, flüssige klare Produkte.
Man kann die Verbindungen nach der Erfindung, bei denen es sich somit um Esterderivate handelt, herstellen,
4(i indem man entsprechende Amine unter Verwendung von bekannten Verfahren alkyliert. Bei Herstellung von quatemären Ammoniumverbindungen geht man dabei von entsprechenden tertiären Aminen aus. Wegen Einzelheiten wird verwiesen aufHouben — Weyl —
4) Müller, Methoden der organischen Chemie (4. Auflage), Bd. 11/2, Seite 591 -640.
Die in den Verbindungen nach der Erfindung enthaltenen Fettsäurereste stammen von bestimmten natürlich vorkommenden pflanzlichen oder tierischen
ri(i Fettstoffen, aus denen die Säuren durch Verseifung bzw. Spaltung und fraktionierte Destillation gewonnen werden. Als Ausgangsmaterialien für diese Fettsäuren eignet sich vorzugsweise Rüböl, ferner andere pflanzliche oder tierische öle, wie Talg-, Raps-, Erdnuß- oder
v> Tallöl. Der Anteil der verschiedenen Fettsäuren, bezogen auf den Gesamtfettsäuregehalt der kationaktiven Verbindungen nach Formel (I), sollte bevorzugt im folgenden Bereich liegen:
Ci6(gesättigt und ungesättigt)
5-36Gew.-°/o
Cig (gesättigt und ungesättigt)
28-74Gew.-%
C2O + C22 (gesättigt und ungesättigi)
2-62Gew.-%
(Die Kohlenstoffatome der Carbonsäure sind hier unter Berücksichtigung des Kohlenstoffatoms der Carboxylgruppe angegeben.)
24 30 HG
Der Anteil der gesättigten Säuren sollte vorzugsweise zwischen 6 und 53 Gew.-% und derjenige der ungesättigten Säuren zwischen 94 und 47 Gew.-% liegen. Die Fettsäuremischung kann gegebenenfalls auch bis zu 7 Gew.-% gesättigte Fettsäuren der Kettenlänge Cn und Cm enthalten.
Kationaktive Verbindungen mit R!- und R2-Resten, die von derartigen Fettsäuregemischen stammen, zeichnen sich durch eine besonders hervorragende Kältebeständigkeit aus. Sie sind außerdem, verglichen mit bekannten Produkten, relativ niedrigviskos und lassen sich daher z. B. bei der Konditionierung leicht verarbeiten und schnell dispergieren. Sie sind zudem biologisch abbaufähig. Wie die nachfolgenden Vergleichsversuche zeigen, sind die erfindungsgemäßen Mittel überdies in der weichmachenden Wirkung auf Textilien einschlägigen Produkten überlegen.
Vergleichsversuche
Die Vergleichsversuche wurden mit folgenden quaternären Weichmachern ausgeführt:
A. Steinaquat M 5040/H (handelsübliches Produkt)
B. Erfindungsgemäßes Produkt mit folgender Struktur
C- R1
CII1 CH, CII CH1
ClI, CIi CH,
I
O
C R2
H1C O-SO,
C. Produkt 442 = Distearyldimethylammoniumchlorid (handelsübliches Produkt.
23. Nach der Vorschrift APM 002 wurde die Testbeurteilung durchgeführt (Steigende Ziffern beinhalten ungünstigere Benotung.)
3. Ergebnisse
Lagertests:
a) Lagerung 20 Tage bei 20° C:
Steinaquat M 5040/H — Produkt ist
halbfest
Erfindungsgemäßes
Produkt — flüssig und klar
Produkt 442 - Weiche Paste
b) Lagerung 20 Tage bei 40° C:
Steinaquaut M 5040/H— flüssig, wolkenartig abgesetzt
Erfindungsgemäßes
Produkt
Produkt 442
Flüssig und klar
zur Hälfte aufgeschmolzen, wolkenartig abgesetzt
Viskosität der 6%igen Dispersion
M5040/h - ilOcp
Erfindungsgemäßes
Produkt - 150cp
Produkt 442 - 650 cp
3.3. Griffbeurteilung der Handtücher:
Person Nr. M 5040/H Erfindungsgem.
Produkt
1,5
2,5
2,5
442
1,93
,12
1,37
Der erfindungsgemäße Weichmacher zeigt nicht nur den Vorteil, daß er 100%ig in den erforderlichen Temperaturbereichen flüssig und klar ist, sondern auch in der weichmachenden Wirkung gegenüber Produkt 442 und besonders deutlich gegenüber dem Produkt Steinaquat M 5040/H verbessert ist.
1. Aufgabe
Folgende Tests sollten durchgeführt werden:
Lagertest,
Viskosität der 6°/oigen Dispersion,
Testbeurteilung an weichgespülten Baumwollhandtüchern.
2. Versuchsdurchführung
2.1 Die Lagerung erfolgte jeweils bei 20 und bei 400C. Das Aussehen nach 20 Tagen wurde visuell beurteilt.
2.2 Die Herstellung der 6°/oigen Dispersion erfolgte nach Vorschrift APM 002. Die Messung der Viskositäten erfolgte nach APM 001.
Als Beispiel einer hydroxyl-substituierten Fettsäur·;, die die Reste R1 und R2 bereitstellen kann, sei Hydroxystearinsäure genannt.
Bei den bevorzugten Verbindungen nach der Erfindung ist der Rest R3 ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere ein Methyl- oder Äthylrest. Der Rest R4 ist bevorzugt Methyl oder Äthyl.
Als Anionen kommen zahlreiche anorganische oder gemischt anorganische-organische Anionen in Betracht. Ein besonders bevorzugtes Anion entspricht der Formel R5OSO3-, wobei R5 Wasserstoff bzw. ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere ein Methyl- oder ein Äthylrest ist. Als Anionen sind ferner Halogenanionen, insbesondere Chlorid und Bromid, ferner auch Iodid und Fluorid geeignet. Ein anderes gut brauchbares Anion entspricht der Formel R6COO", wobei R6
Wasserstoff, ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein aromatischer Rest der Struktur
Formel zugetropft:
CH, -N
ist, in dim a und b Wasserstoff, Halogen, Alkoxy oder Nitro sein kann. Weitere Beispiele von geeigneten Anionen sind Phosphatreste der Strukturen
H2PO4-und 1/2 HPO4 2".
Bei den bevorzugten Verbindungen nach der Erfindung haben infolgedessen die allgemeinen Symbole in Formel I folgende Bedeutung:
R3 und R4 sind unabhängig voneinander Methyl- bzw. Äthylreste und X- ist R5OSO3-, wobei R5 ein Methyloder ein Äthylrest ist, oder ein Chloridion. Als Beispiel von besonders bevorzugten Einzelverbindungen seien kationische Verbindungen genannt, deren R!- und R2-Reste sich von Rübfettsäuren ableiten und bei denen die anderen allgemeinen Symbole der Formel I die genannte Bedeutung haben.
Die Erfindung umfaßt auch Veredlungsmittel für Textilien, Papier oder Haare und ähnliche Materialien, die eine kationaktive Verbindung der Formel I und übliche Verdünnungsmittel, wie niedere Alkohole, z. B. Isopropanol, oder Wasser, und gegebenenfalls andere übliche Zusatzstoffe enthalten. In solchen Veredlungsmitteln liegt der Gehalt an kationaktiven Verbindungen nach der Erfindung in der Regel bei 1 bis 95 Gew.-%, bevorzugt bei 3 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Veredlungsmittels.
Diese Veredlungsmittel nach der Erfindung sind besonders als Textilavivagemittel geeignet. Gewebe, die mit diesen Verbindungen behandelt worden sind, zeichnen sich durch folgende Eigenschaften aus:
Angenehmer flauschiger Griff, antistatisches Verhalten, keine Vergilbung, keine Erniedrigung der Saugfähigkeit durch eine zu starke Hydrophobierung, selbst nicht bei mehrfacher Anwendung; Verkürzung der Trockenzeit, Verminderung der Faltenbildung und Erleichterung des Bügeins nach der Wäsche. Die Verbindungen werden in der Regel in Form von 3 —20%igen wäßrigen Dispersion als Haushaltswäscheweichmacher eingesetzt.
Eine weitere Verwendungsmöglichkeit finden die erfindungsgemäßen Veredlungsmittel in der Papierausrüstung. Zum Weichmachen von Papieren werden in der Regel 0,5 bis 3%, berechnet auf das Gewicht des Papiers, der kationaktiven Verbindungen verwendet.
Ferner eignen sich diese Veredlungsmiitel auch als Haarnachspülmittel in der Haarkosmetik. Bei eim:r derartigen Behandlung zeigen die Haare einen hervorragenden Glanz, fliegen nicht und lassen sich gut frisieren.
Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen näher erläutert. Alle Angaben über Mengen sind Gewichtsangaben, falls nicht anders angegeben.
Beispiel 1
1 Mol Diäthylsulfat wird langsam innerhalb von etwa 30 Minuten zu 1 Mol des tertiären Amins der folgenden
O — C — R1
i
CH, — CH — CH,
'CH2-CH-CH,
O — C — R2
O
R1 und R2 haben unter Mitberücksichtigung der Carboxylgruppen die folgende Kettenverteilung:
C6:3-5Gew.-%
Cg:5O-6OGew.-°/o
C|0:30-40Gew.-%
C12:1-5 Ge w.-%
Es wird anschließend weitere 4 Stunden bei 75° C gerührt. Die Reaktion ist beendet, sobeld der Gehalt an quaternärer Ammoniumverbindung nicht mehr steigt.
Man erhält in hoher Ausbeute eine kationaktive quaternäre Ammoniumverbindung der Formel
in O
()-■(' R1
CH1
C2II,
("II
CIi
CH,
CH2 (Ii CH,
Ο C R-O
Beispiel 2
Ein Mol Dimethylsulfat wird innerhalb von etwa 30 Minuten zu einem Mol eines tertiären Amins gemäß der Formel von Beispiel 1 zugetropft, wobei aber die Reste R1 und R2 unter Mitrechnung der Carboxylgruppen folgende Kettenverteilung haben:
C12:1 Gew.-%
Cm:-
Ci6:6Gew.-%
C8:41 Gew.-%
C2O-C22:52Gew.%
Der Gehalt an gesättigten Fettsäuren liegt bei 10 Gew.-% und derjenige der ungesättigten Fettsäuren bei 90 Gew.-%. Es wird anschließend weitere 4 Stunden bei 75°C gerührt. Die Reaktion ist beendet, sobald der Gehalt an quaternärer Ammoniumverbindung nicht mehr steigt.
Es hat sich die entsprechende quaternäre Ammoniumverbindung in hoher Ausbeute gebildet.
Beispiel 3
Ein Mol des tertiären Amins von Beispiel 2 und 1 Mol n-Butyljodid werden in 250 ecm Methylethylketon 18
Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Anschließend wird das Lösungsmittel unter Vakuum abdestilliert.
Es hat sich die entsprechende quaternäre Ammoniumverbindung in hoher Ausbeute gebildet.
Beispiel 4
0,1 Mol des tertiären Amins von Beispiel 2 und 0,1 Mol Methylchlorid werden in Gegenwart von 20 ecm Methyläthylketon 12 bis 16 Stunden im Autoklav bei in 1000C gehalten. Nach der Beendigung der Reaktion destilliert man das Lösungsmittel ab.
Beispiel 5
Ein Mol des tertiären Amins von Beispiel 2 wird mit 1 ι '< Mol 2-Chloräthanol gemischt und dann im Rohr 24 Stunden erhitzt. Dabei entsteht in hoher Ausbeute die entsprechende quaternäre Ammoniumverbindung.
Beispiel 6
7 Teile der quaternären Ammoniumverbindung von Beispiel 2 werden in 93 Teilen Wasser bei Raumtemperatur dispergiert. Die Mischung kann parfümiert und gefärbt werden.
,0 60 bis 120 g dieser Dispersion werden in das letzte Spülwasser eines normalen Waschganges für Haushaltswäsche gegeben.
Die gewaschenen Textilien haben nach dem Trocknen einen angenehmen flauschigen Griff.
Beispiel 7
Die quaternäre Ammoniumverbindung von Beispiel 2 wird zu folgendem Haarnachspülmittel formuliert:
2 Teile quaternäre Ammoniumverbindung von
Beispiel 2
1,5 Teile Cetylalkohol
0,5 Teile äthoxylierte Lanolinfraktion
1 Teil Fcttalkohol-Polyglycol-
äther
0,3 Teile Kaliumbromid
94,7 Teile Wasser
Nach der Haarwäsche wird das Haar mit dieser Mischung behandelt. Das behandelte Haar glänzt, fliegt nicht und läßt sich leicht frisieren.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Bis-(2-Acyloxypropyl)-ammonium-Salze der allgemeinen Formel I
O —C —R1
R' CH1-CH-CH,
(D
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