DE1794332B2 - Anthrachinonfarbstoffe. Ausscheidung aus: 1492066 - Google Patents

Anthrachinonfarbstoffe. Ausscheidung aus: 1492066

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Description

CH2-CH2
/ O
R" CH2-CH2
O OH
in welcher Z die Gruppe
oder
-(CHj)n-N
R'
worin η eine ganze Zahl zwischen I und 6, R und R' Bestandteile eines Morpholin- oder Piperidinrestes sind, bedeutet, bzw. deren Quaternisierungsprodukte, wobei im letzteren Falle Z in der Formel folgende Bedeutung zukommt:
CH2-CH2
-(CH2Jn-N O
R" CH2-CH2
oder
CH2-CH2
-(CH2Jn-N CH2
R" CH2-CH2
in welchen Formeln n, R und R' die obige Bedeutung haben, R" einen niederen Alkylrest und A ein Anion, wie Halogen, Methosulfat od. dgl., darstellt.
Die vorliegende Erfindung betrifft Anthrachinonfarbstoffe der allgemeinen Formel I
O NH-Z
CH2-CH2
-(CH2Jn-N^ ^CH2
R" CH2-CH2
in welchen Formeln n, R und R' die obige Bedeutung
haben, R" einen niederen Alkylrest und A ein Anion, wie Halogen, Methosulfat od. dgl., darstellt.
Die erfindungsgemäßen Anthrachinonfarbstoffe haben den Vorteil einer großen Lichtbeständigkeit und zeigen in einem sich von pH 3 bis 9 erstreckenden
Bereich Affinität für Keratinfasern. Außerdem sind sie in Wasser löslich, wobei ihre Wasserlöslichkeit etwa 8% beträgt. Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich sehr gut zum Färben von Haaren, wobei sie vorzugsweise bei Raumtemperatur angewendet
werden. Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können zum Färben von Haaren in ein Haarfärbemittel eingebracht werden, wobei ein oder mehrere erfindungsgemäße Farbstoffe bzw. deren Quateraisierungsprodukte in dem Haarfärbemittel anwesend sein können.
Außer den erfindungsgemäßen Farbstoffen können diese Haarfärbemittel noch andere bereits bekannte Haarfarbstoffe und gegebenenfalls sonstige übliche Zusätze, wie Dispergiermittel, Weichmacher, Riechstoffe od. dgl. enthalten. Als derartige zusätzliche
Farbstoffe können beispielsweise Nitrofarbstoffe der Benzolreihe oder andere Anthrachinonfarbstoffe verwendet werden. Derartige ein oder mehrere erfindungsgemäße Farbstoffe und gegebenenfalls andere Zusatzstoffe enthaltende Haarfärbemittel liegen vorzugsweise als wäßrige Lösung vor. Zur Anwendung werden derartige Haarfärbemittel vorzugsweise bei Raumtemperatur auf die zu färbenden Haare aufgebracht, wonach die Haare nach einer etwa 5 bis 20 Minuten langen Einwirkungszeit mit Wasser gespült und getrocknet werden.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe werden hergestellt, indem man Chinizarin mit einem Alkylendiamin der allgemeinen Formel II
α) NH2-(CH2Jn-N
O OH
in welcher Z die Gruppe
(H)
R'
worin n, R und R' die oben angegebenen Bedeut
besitzen, umsetzt und gegebenenfalls die erha
Farbstoffe, wenn erforderlich^ in Anwesenheit <?wm geeigneten Lösungsmittels, beispielsweise mit Di* 65 methylsulfat oder einem Alkylhalogenid, quaternisiert, Erfindungsgemäße Farbstoffe sind insbesondere 1 - [iß - Morpholinoäthyl) - aiateo] -4- hydtoxyanttoa» wöfiö η eine ganze Zahl zwischen 1 und 6, R und R' chinon, E(4-Hydid«yantlirachiaonyl-l-i '
-(CH2Jn-N
R'
β - (N - methylmorpholinium)] - methylsulfat, 1 - Ky - Piperidinopropyl) - amino] - 4 - hydroxyanthrachinon, [(4-Hydroxyantürachinonyl-l-aminopropyl)-y-(N-methylpiperidinium)]-methylsulfat
Die erfindungsgemäßen Anthrachinonfarbstoffe mit Morpholin- oder Piperidinresten haben den Vorteil, daß unter ihrer Verwendung hergestellte Haarfarbemittel keinen unangenehmen Geruch aufweisen.
Beispiel 1
!-[(^-MorphoünoäthylJ-aniino^hydroxy-anthrachinon der Fonnel
CH2-CH2 O NH-CH2-CH2-N O
/
CH2-CH2
O OH
Man erhitzt unter Rühren und Rückflußkühlung 2o Die Analyse des erhaltenen Produkts liefert fol-
während 3 Stunden die Lösung eines Gemisches von gende Werte:
0,2 Mol/g Chmizarin (1,4-Dihydroxyanthrachinon) n ,
und 0,24 Mol/g N-(/?-Aminoäthyl)-morpholin in ^«,s'' w ^s umw·
150 cm3 Isobutanol. Nach dem Abkühlen wird das ^ «8,18, ti i,t>8, N /,!tt/b,
Rohprodukt abgetrennt, aus Benzol umkristallisiert 25 gefunden:
schmilzt es bei 164 bis 165°C. C68,1 Ibis68,14,H5,75bis5,64,N 7,77bis8,00%.
Beispiel 2
[(4-Hydroxyanthrachinonyl-l-amino-äthyl)-p-(N- methyl-morphoünium)]-methylsuUat der Formel
O NH-CH2-CH,-N
CH2-CH2
CH3
O OH
Diese Verbindung wird, ausgehend von der entsprechenden tertiären Base, in üblicher Weise durch Umsetzung mit Dimethylsulfat in Toluollösung unter
SO4CH3
näre Verbindung schmilzt unter Zersetzung bei 200 bis 2050C. Die Analyse ergibt einen Stickstoffgehalt von 5,73% gegenüber einem berechneten Stickstoffgehalt
Rücknußkühlung erhalten. Die so gewonnene quater- 45 von 5,75%.
Beispiel 3
l-[(y-Piperidinopropyl)-aiaino]-4-hydroxy-anthrachinon der Formel
CH2-CH2 O NH-CH2-CH2-CH2-N CH2
Ein Gemisch von 0,15 Mol/g N-(y-Amraoprapyl>- bei einer Temperatur von ungefähr tißfSNS. ESe
piperidin und 0,15 Möl/g Chmizarin wird in 200 cm3 Analyse des erhaltenen Produkts liefert folgende
Toluol gelöst und wählend 7 Stunden unter Rühren Werte:
und unter Rücknußkühlung erhitzt. Nach dem Ab- 6s Berechnet: dampfen des Lösungsmittels wird das erhaltene Pro- C 72,53, H 6,59, N 7,69%;
dukt mehrere Male aus Hexan und dann aus Alkohol gefunden:
umkristallisiert. Das so gewonnene Produkt schmilzt c 72,43 bis 72,35, H 6,72 bis 6,83, N 7,81 bis 8iÖt %.
5 ξ 6
Beispiel 4
[(^Hydroxyanthrachinonyl-l-amino-propylJ-y-fN-methyl-piperidiniumQ-methylsulfat der Formel
Ca—CH,
/ " \ O NH-CH2-CH2-CH2-N CH2
O OH
Man setzt die entsprechende tertiäre Base mit Dimethylsulfat unter Verwendung von Benzol als Lösungsmittel und unter Rückflußkühlung in üblicher Weise um. Das erhaltene Produkt schmilzt unter Zersetzung bei einer Temperatur von 160 bis 163° C.
Die nachfolgenden Versuche 1 bis 4 veranschaulichen die Anwendung der erfindungsgemäßen Farbstoffe.
Versuch 1
Man bereitet eine Mischung folgender Zusammen setzung:
[(4-Hydroxyanthrachinonyl-1 -aminoäthyl)-0-(N-methylmorphoünium)]-methylsulfat 5 g
von Koprafettsäuren abgeleiteter Fettalkohol mit 12 bis 14 C-Atomen, kondensiert mit 10 Mol Äthylenoxyd 10 g
Natriumcarbonat bis zur Erreichung eines pH-Wertes von 9
mit Wasser auffüllen auf 100 cm3
Man trägt diese Lösung auf graues Haar auf und läßt sie während 10 bis IS Minuten bei Raumtemperatur einwirken. Sodann spült man reichlich mit Wasser und trocknet. Man erhält auf diese Weise eine intensiv violette Färbung.
Versuch 2
Man bereitet eine Mischung folgender Zusammensetzung:
[(4-Hydroxyanthrachinonyl-1 -aminoäthyl)-/i-(N-methylmorpholinium)]-methylsulfat Ig
Milchsäure bis zur Erreichung eines pH-Wertes von 3
mit Wasser auffüllen auf 100 cm3
CH2-CH2
CH3
SO+CH3-
Bei Anwendung dieser Lösung unter den im vorhergehenden Beispiel angegebenen Bedingungen erhält man eine ähnliche Tönung geringerer Intensität.
Versuch 3
Man bereitet eine Mischung folgender Zusammensetzung:
[(4-Hydroxyanthrachinonyl-1 -aminopropyl)-)--{N-methylpipendinium)]-methylsulfat 4,5 g
von Koprafettsäuren abgeleiteter Fettalkohol mit 12 bis 14 C-Atomen, kondensiert mit 10 Mol Äthylen-
„ «xyd 10 g
Natriumcarbonat bis zur Erreichung
eines pH-Wertes von 9
mit Wasser auffüllen auf 100 cm3
Bei Anwendung dieser Lösung unter den gleichen Bedingungen wie vorher angegeben erhält man eine ähnliche Färbung, jedoch geringerer Intensität wie in den vorhergehenden Beispielen.
Versuch 4
Man bereitet eine Mischung folgender Zusammensetzung.
Bis-[( 1,4-anthrachinonyl-aminoäthylmethyl-morpholinium)]-sulfat 1,3 g
[(4-Hydroxyanthrachinonyl-l-ammopropyl)-y-(N-methylpiperidinium)]-
methylsulfat 0,9 g
Natriumcarbonat bis zur Erreichung eines pH-Wertes von 7
mit Wasser auffüllen auf 100 cm3
Bei Anwendung dieser Lösung auf 95% weiße Haare enthaltendes Haar unter den gleichen Bedingungen wie in den vorhergehenden Beispielen erhält man eine einheitlich graue Färbung.

Claims (1)

1 784 332
■ Patentansprüche:
Anthrachinonfarbstoffe der allgemeinen Formel I O ΜΗ—Ζ
(I)
Bestandteile eines Morphohn- oder Pipendinrestes sind, bedeutet, bzw. deren Quatermerungsprodukte, wobd im letzteren Falle Z in der Formel folgende Bedeutung zukommt:
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