DE1940085B2 - Haarfärbemittel und Haarfarbeverfahren - Google Patents

Haarfärbemittel und Haarfarbeverfahren

Info

Publication number
DE1940085B2
DE1940085B2 DE1940085A DE1940085A DE1940085B2 DE 1940085 B2 DE1940085 B2 DE 1940085B2 DE 1940085 A DE1940085 A DE 1940085A DE 1940085 A DE1940085 A DE 1940085A DE 1940085 B2 DE1940085 B2 DE 1940085B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
hair
benzomorpholine
hydroxy
dyes
solution
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE1940085A
Other languages
English (en)
Other versions
DE1940085A1 (de
DE1940085C3 (de
Inventor
Andree Boulogne Sur Seine Bugaut
Francoise Paris Estradier
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of DE1940085A1 publication Critical patent/DE1940085A1/de
Publication of DE1940085B2 publication Critical patent/DE1940085B2/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1940085C3 publication Critical patent/DE1940085C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/34—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings
    • C07D265/36—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings condensed with one six-membered ring

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

I)
(I)
X-
20
in der X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, R eine Hydroxyl- oder Aminogruppe in 5- oder 7-Stellung r> sowie Ri und R2 jeweils ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkylrest oder einen niederen Hydroxyalkylrest bedeuten, wobei der Benzolkern weiterhin einen niederen Alkylsubstituenten aufweisen kann, oder ein Additionssalz einer Mineralsäure oder einer organischen Säure dieser Verbindungen, enthält.
2. Färbemittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Kuppler 7-Hydroxy-benzomorpholin, 5-Hydroxy-benzomorpholin, 7-Amino-benzomorpholin, 5-Amino-benzomorpholin, I-Methyl- r> 7-hydroxy-benzomorpholin, 2-Methyl-7-hydroxybenzomorpholin oder 5-Hydroxy-7-methyl-benzomorpholin enthält.
3. Färbemittel nach Anspruch I oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es einen Überschuß an Kuppler w in bezug auf die Base enthält.
4. Färbemittel nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es einen pH-Wert von 8 bis 10 aufweist.
5. Färbemittel nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch -Ti gekennzeichnet, daß es als wässerige Lösung, Creme, Gelee oder Aerosol vorliegt.
6. Verfahren zum Färben von menschlichem Haar, wobei man auf das Haar eine zuvor mit einem Oxydationsmittel, vorzugsweise Wasserstoffper- ·><> oxyd, versetzte Färbelösung aufträgt, anschließend das Haar spült, mit einem Shampoo wäscht und trocknet, dadurch gekennzeichnet, daß man als Färbelösung ein Färbemittel nach den Ansprüchen 1 bis 5 verwendet. r>r>
Bekanntlich verwendet man beim Haarfärben Färbemittel, die Oxydationsfarbstoffe, insbesondere aromatische o- oder p-Diamine und o- oder p-Aminophenole enthalten. Diese werden im allgemeinen als »Oxyda tionsbasen« bezeichnet. Es ist ebenfalls bekannt, zu Modifizierung der mit diesen Basen erhaltenen Farblö ne auch Farbmodifikatoren oder Kuppler, insbesonden aromatische m-Diamine oder m-Aminophenole, einzu setzen.
In der US-PS 2196 739 ist eine Vielzahl vor Verbindungen, unter anderem das 1 -(0-Hydroxypropyl) 6-amino-phenomorpholin, genannt. Die Verbindunger dieser Druckschrift werden als Entwickler für die Farbphotographie vorgeschlagen.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eir Haarfärbemittel und ein Verfahren zum Färben vor menschlichem Haar zu schaffen. Diese Aufgabe wire durch die Lehre der Ansprüche gelöst.
Als Oxydationsbasen, die vorteilhafterweise in Verbindung mit den Kupplern der allgemeinen Foemel (I] des Anspruchs 1 verwendet werden können, kann man beispielsweise nennen:
p-Phenylendiamin, p-T lluylendiamin,
p-Aminophenol, N-Methyl-p-aminophenol,
Chlor-p-phenylendiamin,
Methoxy-p-phenylendiamin,
6-Methoxy-3-methyl-p-phenylendiamin,
(N-Äthyl-N-carbamyläthyl)-p-phenylendiamin,
2,5-Diaminopyridin.
Als Kuppler der allgemeinen Formel (I) sind insbesondere die folgenden Verbindungen zu nennen:
7-Hydroxy-benzomorpholin,
7-Amino-benzomorpholin,
5-Hydroxy-benzomorpholin,
5-Aminobenzomorpholin,
l-Methyl-7-hydroxy-benzomorpholin,
2-Methyl-7-hydroxy-benzomorpholin,
5-Hydroxy-7-methyl-benzomorpholin.
Im erfindungsgemäßen Färbemittel kann das Verhältnis Oxydationsbase/Kuppler in weiten Grenzen schwanken, vorzugsweise verwendet man jedoch einen Überschuß Kuppler.
Das erfindungsgemäße Färbemittel kann auch andere unter den gleichen Bedingungen verwendbare Farbstoffe, wie Direktfarbstoffe, z. B. Azo- oder Anthrachinonfarbstoffe, oder Farbstoffe enthalten, die durch Verbindung von Basen und Kupplern, die nicht der allgemeinen Formel I entsprechen, erhalten worden sind.
Das erfindungsgemäße Mittel kann auch Netz-, Dispersions- oder Penetrationsmittel oder üblicherweise zum Haarfärben verwendete Bestandteile enthalten. Es kann als wässerige Lösung oder als Creme, Gelee oder Aerosol vorliegen.
Das erfindungsgemäße Färbemittel enthält günstigerweise eine basische Verbindung, z. B. Ammoniak, und weist daher normalerweise einen alkalischen pH, vorzugsweise pH 8 bis 10 auf. Dieser pH wird z. B. durch Zugabe von Ammoniak eingestellt. Die Anwendung auf die Haare erfolgt in Gegenwart einer Oxydationslösung, die vorzugsweise eine Wasserstoffperoxydlösung ist.
Die Erfindung betrifft auch das in Anspruch 6 beschriebene Haarfärbeverfahren. Bei diesem Verfahren kann man das Haarfärbemittel vor der Zugabe des Oxydationsmittels alkalisch einstellen, z. B. durch Zugabe von Ammoniak. Dann wird das Mittel auf das Haar aufgetragen. Anschließend werden die Haare gespült, mit einem Shampoo gewaschen und getrocknet. Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung näher, ohne sie einzuschränken. In diesen Beispielen sind die Prozentzahlen auf das Gewicht bezogen und die Temperaturen in Grad Celsius angegeben.
Beispiele zur Herstellung der im Haarfärbemittel verwendeten Kuppler
Beispiel I 7-Hydroxy-benzomorpholin Die Darstellung dieser Verbindung erfolgt nach dem Schema.
CH1O NH, CH1O NH-CH1-CH1OH
NH, CH1O
BrCH1CH1OH
OCH.,
OCH.,
HO
HBr
HO
NH4OH
1. Herstellung von 2,5-Dimethoxy-N-(/?-hydroxyäthyl)anilin
Ein Gemisch aus 100 g (0,654 Mol) 2,5-Dimethoxyanilin, 147,5 g 70%iges Glykolbromhydrin (0,825 Mol), 45 g (0,45 Mol) Calciumcarbonat und 500 cm1 Wasser, wird vier Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen und Filtrieren des Reaktionsgemisches extrahiert man mit Äthylacetat. Das Lösungsmittel wird im Vakuum entfernt, und der ölige Rückstand wird einer fraktionierten Destillation unterworfen. Man erhält auf diese Weise 62 g 2,5-Dimeihoxy-N-(j9-hydroxyäthyl)ani-Hn; Siedepunkt bei 0,05 Torr= 137° bis 142°C, Schmp. 48,5° C.
Analyse für CioH liNOj:
Bcr.: C 60,91, H 7,61, N 7,10%;
gcf.: C 60,81, H 7,63, N 7,01%.
Beispiel 7-Aiiiino-benzomciipholin Die Darstellung erfolgt nachdem Schema:
HBr
2. Herstellung von 7-Hydroxy-benzomorpholin
8 g (0,04 Mol) 2,5-Dimethoxy-N-(j3-hydroxyäthyl)anilin in 40 cm1 Bromwasserstoffsäure mit einer Dichte von 1,78 werden zwei Stunden lang unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen des Reaktionsgemische werden durch Absauger 6 g 7-Hydroxy-benzomorpholin-Hydrobromid abgetrennt. Dieses Hydrobromid wird in Wasser gelöst, die wässerige Lösung wird mit Ammoniak neutralisiert. Durch Absaugen erhält man 3,5 g 7-Hydroxy-benzomorpholin, das nach Umkrislallisierung in Toluol bei 1150CsChIiIiIZt.
Ben: C 63,57, H 5,96, N 9,27%;
gel.: C 63,51, H 6,02, N 9,44%.
O1N
NH1
OCH,
Cl-C ■-() CH2-CH1-CI
O1N NH—C—O CH1-CH1 Cl
O1N OCH,
ΙΙ,Ν
HCl
11 H1C-CON
Fe, CHjCO2H
COCII,
2 IICI
(V
1. Herstellung von /?-Chloräthyl-N-[(2-methoxy-5-nitro)phenyl]-carbamat
63 g (0,37 Mol) 2-Amino-4-nitroanisol werden in 190 cm3 Dioxan gelöst, Man gibt 26 g (0,26 Mol) Calciumcarbonat zu. Man hält das Gemisch unter Rückfluß und gibt nach und nach 63 g (0,44 Mol) ß-Chloräthylchlorförmiat zu. Nach lstündigem Erhitzen wird die siedende Flüssigkeit gefiltert. Das Filtrat wird abgekühlt, und durch Absaugen werden 90 g praktisch reines ]3-Chloräthyl-N-[(2-methoxy-5-nitro)phenyl]carb· amat erhalten. Nach Umkristallisation aus Dioxan schmilzt es bei 130=C.
2. Herstellung von 7-Nitro-benzomorpholin
68,6 g (0,25 Mol) /J-Chloräthyl-N-[(2-methoxy-5-nitro)phenyl]-carbamat werden zu 600 cm3 95%igem Äthylalkohol, der 66 g 85%iges Kaliumhydroxyd enthält, zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird zwei Stunden lang am Rückfluß unter eine"" Stickstoffatmosphäre erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch mit zwei Liter Eiswasser verdünnt. Durch Absaugen erhält man 43 g 7-Nitro-benzomorpholin, das nach Umkristallisation aus Benzol bei 1200C schmilzt.
Analyse für C8H8OjN2:
Ber.:C53,30, H 4,44, N 15,55%;
gef.: C 53,51, 53,40, H 4,48,4,60, N 15,49,15,54%.
3. Herstellung von 1 -Acetyl-7-acetylamino-benzomorpholin
Man gibt 7 g (0,039 Mol) 7-Nitro-benzomorpholin zu 40 cm3 Wasser, das 1,5 cm3 Essigsäure und 8,8 g Eisenpulver enthält, zu. Das Reaktionsgemisch wird 20 Minuten lang auf 800C erhitzt, mit Natriumcarbonat neutralisiert und noch kochend abgesaugt, wobei man das Filtrat unmittelbar in 15 cm3 vorgelegtem Essigsäureanhydrid auffängt. Nach dem Abkühlen erhält man durch Absaugen 6,5 g l-Acetyl-7-acetylamino-benzomorpholin, das nach Umkristallisation aus Alkohol bei 198° C schmilzt.
Analyse fürC|2HMN2Oj:
Ber.:C61,53, H 5,98, N 11,96%;
gef.: C 61,93, 61,91,H 6,22, 6,22, N 11,91, 11,92%.
4. Herstellung von 7-Amino-benzomorpholin-Dihydrochlorid
3g (0,0138 Mol) l-AcetyI-7-acetyIamino-benzomorpholin werden zu 9 cm3 konzentrierter Salzsäure gegeben, und man hält das Reaktionsgemisch zwei Stunden lang am Rückfluß. Nach dem Abkühlen auf — 100C erhält man durch Absaugen 2,3 g 7-Amino-benzomorpholin-Dihydrochlorid, das bei 235 bis 240°C (Zers.) schmilzt.
Molekulare Masse, berechnet für C8Hi2N2OCI2:223.
Molekulare Masse, potentiometrisch bestimmt: 233.
Anwendungsbeispiele
Beispiel A
Es wird folgende Färbelösung hergestellt:
p-Toluylendiamin 1 g
7-Amino-benzomorpholin-Dihydrochlorid 0,8 g
Ammoniumlaurylsulfat, zu 20% Fettalkohol 200 g
Äthylendiamintetraessigsäure 3 g
20%iges Ammoniak 100 g
40%iges Natriumbisulfit
mit Wasser aufgefüllt auf
10g 1000 g
Diese Lösung wird zu gleichen Gewichtsteilen mit • 6%igem Wasserstoffperoxyd vermischt und 30 Minuten lang auf 100% weiße Haare angewendet. Man erhält einen rotblauen Farbton.
Beispiel B in Es wird folgende Färbelösung hergestellt:
p-Toluylendiamin 3 g
e-Methyl-S-methoxy-p-phenylen-
diamin-Dihydrochlorid 5 g
7-Hydroxy-benzomorpholin 5g
m-Diaminoanisolsulfat 4g
4-(}'-Aminopropyl)amino-1 -methyl-
aminoanthrachinon 0.5 g
Ammoniumlaurylsulfat, zu 20% Fettalkohol 200 g
Äthylendiamintetraessigsäure 3g
20%iges Ammoniak 100 g
40%iges Natriumbisulfit 10g
mit Wasser aufgefüllt auf 1000 g
Die Lösung wird zu gleichen Gewichtsteilen mit 6%igem Wasserstoffperoxyd vermischt und 30 Minuten lang auf 100% weiße Haare angewendet. Man erhält einen dunkelgrünen Farbton.
Beispiel C Es wird folgende Färbelösung hergestellt:
2,5- Diamino-4-m et hy !anisol -
Dihydrochlorid 1 g
7-Hydroxy-benzomorpholin 0,7 g Ammoniumlaurylsulfat, zu 20% Fettalkohol 20 g
Äthylendiamintetraessigsäure 0,3 g
20%iges Ammoniak 10 g
40%iges Natriumbisulfit 1 g
mit Wasser aufgefüllt auf lOOg
Diese Lösung wird zu gleichen Gewichtsteilen mit 6%igem Wasserstoffperoxyd vermischt und 30 Minuten lang auf 100% weiße Haare angewendet. Man erhält einen grünbraunen Farbton.
Beispiel D Es wird folgende Färbelösung hergestellt:
2,5-Diamino-4,6-dimethylanisol-
Dihydrochlorid 1 g
7-Hydroxy-benzomorpholin 1,1g Ammoniumlaurylsulfat, zu 20% Fettalkohol 20 g
Äthylendiamintetraessigsäure 0,3 g
20%iges Ammoniak 10 g
40%iges Natriumbisulfit 1 g
mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
Diese Lösung wird zu gleichen Gewichtsteilen mit 6%igem Wasserstoffperoxyd vermischt und 30 Minuten lang auf 100% weiße Haare angewendet. Man erhält einen glänzenden grauen Farbton mit grünem Schimmer.
Beispiel E
Man stellt folgende Färbelösung her:
ρ Toluylendiamin
Resorcin
2,5-Diamino-4-methylanisol-
Dihydrochlorid
7-Hydroxy-benzomorpholin
1 g 0,1 g
0,2 g 1.3 ε
7 8
Ammoniumlaurylsulfat, zu 20% Fettalkohol 20 g lang auf 100% weiße Haare angewendet. Man erhi
Äthylendiamintetraessigsäure 0,3 g einen sehr lichtbeständigen grünbraunen Farbton.
20%iges Ammoniak 10g Die im erfindungsgemäßen Haarfärbemittel verwe
40%iges Natriumbisuifit 1 g deten Kuppler besitzen eine gute Haut- und Haarve
mit Wasser aufgefüllt auf 100g 3 träglichkeit. Diese Eigenschaft wurde für die repräse
tativen Verbindungen 7-Hydroxy-benzomorpholin ut
Diese Lösung wird zu gleichen Gewichtsteilen mit 7-Amino-benzomorpholin in Tierversuchen belegt.
6%igem Wasserstoffperoxyd vermischt und 30 Minuten

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Haarfärbemittel, bestehend aus mindestens einer Oxydationsbase, deren Molekül einen aromati- -> sehen Kern mit entweder zwei Aminogruppen oder einer Aminogruppe und einer Hydroxylgruppe in o- oder p-Stellung zueinander aufweist, einem aromatischen Kuppler, üblichen Haarfärbemittelbestandtcilen und gegebenenfalls weiteren Farbstoffen, da- in durch gekennzeichnet, daß es als Kuppler mindestens sine Verbindung der allgemeinen Formel
DE1940085A 1968-08-13 1969-08-06 Haarfärbemittel und Haarfarbeverfahren Expired DE1940085C3 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
LU56703 1968-08-13

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1940085A1 DE1940085A1 (de) 1970-02-19
DE1940085B2 true DE1940085B2 (de) 1978-11-02
DE1940085C3 DE1940085C3 (de) 1979-06-28

Family

ID=19725694

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1940085A Expired DE1940085C3 (de) 1968-08-13 1969-08-06 Haarfärbemittel und Haarfarbeverfahren

Country Status (10)

Country Link
US (1) US3690810A (de)
BE (1) BE737265A (de)
CA (1) CA974993A (de)
CH (1) CH511605A (de)
DE (1) DE1940085C3 (de)
FR (1) FR2015589A1 (de)
GB (3) GB1245525A (de)
IT (1) IT1036026B (de)
LU (1) LU56703A1 (de)
NL (1) NL140727B (de)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2813076C2 (de) * 1978-03-25 1986-10-16 Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf Haarfärbemittel
US5055110A (en) * 1989-11-22 1991-10-08 Clairol Incorporated Benzoxazine dyes
FR2704149B1 (fr) * 1993-04-23 1995-06-09 Oreal Utilisation de derives de la benzomorpholine ou 3,4-dihydro-2h-1,4 benzoxazine dans des compositions cosmetiques ou dermopharmaceutiques a action depigmentante.
US5374288A (en) * 1993-12-27 1994-12-20 Clairol Incorporated Oxidative hair dyeing method, composition, and kit utilizing hydroxyl substituted benzothiazines
DE4404564A1 (de) * 1994-02-12 1995-08-17 Henkel Kgaa Verwendung von 1,2,3,4-Tetrahydrochinoxalinen als Oxidationsfarbstoffvorprodukte in Oxidationsfärbemitteln
FR2720275B1 (fr) * 1994-05-26 1996-07-05 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un dérivé de paraphénylènediamine et une 6-hydroxy 1,4-benzoxazine, et procédé de teinture utilisant une telle composition .
FR2730924B1 (fr) * 1995-02-27 1997-04-04 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un derive de diaminopyrazole et un coupleur heterocyclique et procede de teinture
DE19646609A1 (de) * 1996-11-12 1998-05-14 Wella Ag Färbemittel zur Erzeugung von Metamerie-Effekten auf Keratinfasern
FR2786094B1 (fr) * 1998-11-20 2001-01-12 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
CN111170958B (zh) * 2019-12-25 2021-08-10 浙江鼎龙科技股份有限公司 一种羟苯并吗啉的制备方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL69995C (de) 1946-12-14
GB805746A (en) 1955-11-18 1958-12-10 Oreal Improvements in or relating to the dyeing of animal fibres
NL212112A (de) 1955-11-18
GB896197A (en) 1959-08-08 1962-05-09 Therachemie Chem Therapeut Compositions for the oxidative treatment of hair
DE1103934B (de) 1959-08-08 1961-04-06 Henkel & Cie Gmbh Verfahren zur Herstellung von neuen organischen Perhydratverbindungen

Also Published As

Publication number Publication date
GB1245524A (en) 1971-09-08
LU56703A1 (de) 1970-02-13
DE1940085A1 (de) 1970-02-19
GB1245525A (en) 1971-09-08
BE737265A (de) 1970-02-09
FR2015589A1 (de) 1970-04-30
CH511605A (fr) 1971-08-31
DE1940085C3 (de) 1979-06-28
NL6912084A (de) 1970-02-17
GB1245526A (en) 1971-09-08
NL140727B (nl) 1974-01-15
CA974993A (en) 1975-09-23
IT1036026B (it) 1979-10-30
US3690810A (en) 1972-09-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1078081B (de) Mittel zum Faerben von Haaren oder Pelzen
DE2833989A1 (de) Mittel zum faerben von haaren
DE1939063A1 (de) Neue Oxydationsfarbstoffe,Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Faerbemittel fuer Keratinfasern
DE2039358A1 (de) Zum Faerben von Keratinfasern,insbesondere von menschlichen Haaren,verwendbare neue Leukoderivate von Indoanilinen und Indophenolen
DE1569807C3 (de) Oxyäthylierter Nitro-p-phenylendiamin-Farbstoff, dessen Herstellung und daraus hergestellte Färbemittel
DE1794384C3 (de) Anthrachinonfarbstoffe
DE1940085C3 (de) Haarfärbemittel und Haarfarbeverfahren
EP0039030B1 (de) Neue Kupplerkomponenten für Oxidationshaarfarben, deren Herstellung und Verwendung sowie diese enthaltende Haarfärbemittel
DE3430513A1 (de) Haarfaerbemittel mit diamino-tetrafluorethoxybenzolen sowie neue diamino-tetrafluorethoxybenzole
DE2160317C3 (de) Mittel zum Färben menschlicher Haare
DE1921911C3 (de) Haarfärbemittel
DE1945451C3 (de) N-(&lt;i)-Ureidoalkyl)-p-phenylendiamine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Farbemittel
EP0727203A1 (de) Oxidationshaarfärbemittel
EP0687669A1 (de) Mittel zu oxidativen Färbung von Haaren und neue 2-Alkylamino-4-amino-1-alkylbenzole
DE1212684B (de) Mittel zum Faerben von Haaren
DE2758203C3 (de) Haarfärbemittel
DE1949750C3 (de) Verfahren und Mittel zum Partien menschlicher Haare
EP0895471B1 (de) Färbemittel zur färbung von keratinischen fasern
EP0184061B1 (de) 4-(N-Ethyl,N-2&#39;-hydroxyethyl)-amino-1-(2&#34;-hydroxyethyl)-amino-2-nitro-benzol und Mittel zur Färbung von Haaren
EP0150765B1 (de) Verwendung von p-Ureidoalkylamino-nitrobenzolverbindungen in Haarfärbemitteln und neue p-Ureidoalkylamino-nitrobenzolverbindungen
EP0881894B1 (de) Färbemittel zur färbung von keratinischen fasern
EP0896519B1 (de) Färbemittel zur färbung von keratinischen fasern
EP0226197A2 (de) Haarfärbemittel mit direktziehenden Azomethinfarbstoffen
DE2951377C2 (de)
DE3348135C2 (de)

Legal Events

Date Code Title Description
OI Miscellaneous see part 1
OI Miscellaneous see part 1
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)