DE1921911C3 - Haarfärbemittel - Google Patents

Haarfärbemittel

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DE1921911C3 DE1921911A DE1921911A DE1921911C3 DE 1921911 C3 DE1921911 C3 DE 1921911C3 DE 1921911 A DE1921911 A DE 1921911A DE 1921911 A DE1921911 A DE 1921911A DE 1921911 C3 DE1921911 C3 DE 1921911C3
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Description

ist, worin X einen Hydroxylrest oder eine Aminogruppe bedeutet, Rt, R2, R3 und R5 für Wasserstoff oder einen Methylrest stehen und R4 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, wobei mindestens einer der Reste Ri oder R3 Wasserstoff ist, ausgenommen 4-Hydroxybenzimidazol und 2-Methyl-4-hydroxybenzimidazol, und dessen Säureadditionssalze.
Die Erfindung betrifft Färbemittel für Humanhaar, bestehend aus
a) mindestens einer Verbindung, deren Molekül einen aromatischen Kern mit entweder 2 Aminogruppen oder einer Aminogruppe und einer Hydroxygruppe in ortho- oder para-Stellung zueinander aufweist,
b) mindestens einem heterocyclischen Kuppler und
c) gegebenenfalls anderen Farbstoffen und üblichen Zusätzen.
Es ist bekannt, daß man zum Färben von Humanhaar Färbemittel mit einem Gehalt an Oxidationsfarbstoffen, fcllgemein »Basen« genannt und insbesondere aromatische Ortho- oder Paradiamine und Ortho- oder Paraaminophenole verwendet. Es ist ebenfalls bekannt, daß man zur Abänderung der mit diesen Basen erhaltenen Farbtöne schon Farbmodifikatoren oder Kuppler und insbesondere aromatische Metadiamine oder Metaaminophenole verwendet hat.
Außerdem ist es aus der US-PS 26 63 712 bereits bekannt, 4-HydroxybenzimidazoIe als Farbstoff-Zwiichenprodukte zu verwenden. Diese US-PS beschreibt jedoch nur die Herstellung dieser Verbindungen. Anhaltspunkte für eine eventuelle Verwendung der dort beschriebenen Verfahrensprodukte in Haarfärbemitteln sind dieser Patentschrift nicht zu entnehmen. Im Gegenteil, sie werden dort für die Herstellung lichtempfindlicher Schichten für die Diazotypie empfohlen, was die Verwendung in der Kosmetik gewiß nicht nahelegt.
R3 R4
ist, worin X einen Hydroxylrest oder eine Aminogruppe bedeutet, Ri, R2, R3 und R5 für Wasserstoff oder einen Methylrest stehen und R4 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, wobei mindestens einer der Reste Ri oder R3 Wasserstoff ist, ausgenommen 4-HydroxybenzimidazoI und 2-Methy]-4-hydroxybenzimidazol, und dessen Säureadditionssalze.
Von den Basen, die mit den Kupplern der Formel (I) verwendet werden können, seien beispielsweise genannt:
Paraphenylendiamin,ParatoIuyendiamin,
Paraaminophenol, N-Methylparaaminophenol,
Chlorparaphenylendiamin,
Methoxyparaphenylendiamin,
o-Methoxy-S-methylparaphenylendiamin,
(N-Äthyl-N-carbamylmethyl)-paraphenylen-
diamin,
2,5-Diaminopyridin.
Beispiele für Kuppler der Formel (I) sind
4-Hydroxy-7-methylbeπzimidazoI,
2-Methyl-4-aminobenzimidazol,
1-Methyl-4-hydroxybenznnidazol,
1 -ButyM-hydroxybenzimidazoi.
In den erfindungsgemäßen Färbemitteln kann das Verhältnis Base/Kuppler in sehr weiten Grenzen schwanken, man verwendet jedoch vorzugsweise einen Überschuß an Kuppler.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel können weitere unter den gleichen Bedingungen verwendbare Farbstoffe, wie Direktfarbstoffe (z. B. Azo- oder Anthrachinonfarbstoffe) oder Farbstoffe, die durch Verbindung von Basen und Kupplern die vom Gegenstand der Erfindung verschieden sind, erhalten worden sind, enthalten.
Die erfindungsgemäßen Mittel können außerdem Netz-, Dispergier- oder Penetrationsmittel oder üblicherweise zum Färben von Haaren verwendete Bestandteile enthalten. Sie können als wäßrige Lösung oder als Creme oder Gel vorliegen.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel werden in üblicher Weise bei alkalischem pH-Wert, vorzugsweise bei pH 8 Ns 10, angewendet, wobei dieser pH-Wert z. B.
durch Zugebe von Ammoniak eingestellt wird und die Anwendung auf dem Haa»· erfolgt in Gegenwar! einer oxidierenden Lösung, die vorzugsweise eme Wasser-Stoffperoxidlösung ist.
Mit den erfindungsgemäß verwendeten Kupplern kann eine sehr große Farbskala von blond bis blau und grau erhalten werden.
Nachstehend sind Hersteüungsbeispiele für die Kuppler und Herstellungsbeispiele der sie enthaltenden Färbemittel aufgeführt.
Die Prozentzahlen verstehen sich als Gew.-Teile und die Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben.
Bei einem Vergleich zwischen einer repräsentativen erfiudungsgemäßen Verbindung, nämlich dem 4-Hydroxy-7-methylbenzimidazoIhydrobromid und zwei Verbindungen der US-PS 26 63 712, nämlich dem 4-Hydrcxybenzimidazol-hydrobromid und dem 2-Methyl-4-hydroxybenzimidazol-hydrobromid zeigte sich überraschenderweise, daß eine mit dem erfindungsgemäßen Mittel gefärbte Haarprobe beinahe 4mal so witterungsbeständig wie die mit dem 4-Hydroxybenzimidazol gefärbte Haarprobe und beinahe 4,5mal so beständig wie die mit dem 2-MethyI-4-hydroxybenzimidazol gefärbte Haarprobe ist
Beispiel 1
Herstellung von 4-Hydroxy-7-methyl-benzimidazolbromhydrat
Die oben genannte Verbindung wird ausgehend von 23-Dinitro-4-methyl-anisol (Schmeizp.= 133°), das in der Literatur beschrieben wird und durch Nitrierung von 3-Nitro-4-methy]-anisol erhalten wird, hergestellt.
Das dinitrierte Derivat wird zu 2,3-Diamino-4-methyl-anisol reduziert und nach dem klassischen Verfahren von Philipp wird dieses Orthodiamin zu 4-Methoxy-7-methyl-benzimidazol umgewandelt, das nach Behandlung mit Bromwasserstoffsäure 4-Hydroxy-7-methylbenzimidazolbromhydrat ergibt
1. Stufe
Herstellung von 2,3-Diamino-4-methyl-anisoldichlorhydrat
0,05 Mol (10,6 g) 2,3-Dinitro-4-methyl-aniso! uird langsam unter Umrühren einem zuvor auf 700C erhitzten Gemisch mit einem Gehalt an 29,4 g pulverförmigen Zink und 0,5 g Ammoniumchlorid in 165 cm3 absolutem Alkohol, dem 42 cm3 Wasser zugegeben worden waren, zugesetzt. Wenn die Reduktion beendet ist, wird das Reaktionsgemisch abzentrifugiert, wobei man das Filtrat in 35 cm3 zuvor auf -10°C abgekühlter konzentrierter Salzsäure erhält. Es wird über Nacht bei -1O0C stehengelassen, ausgeschleudert, mit Aceton gewaschen und man erhält 10,4 g 23-Diamino-4-methyl-anisoldichlorhydrat.
2. Stufe
Herstellung von 4-Methoxy-7-methyl-benzimidazol
0.0462 Mol (10,4 g) 2)3-Diamino-4-methyl-anisoldichlorhydrat werden am Rückflußkühler vier Stunden lang mit 70 cm3 Ameisensäure erhitzt.
Es wird im Vakuum zur Trockne eingedampft, der Rückstand wird in 50 cm3 Wasser gelöst und mit Ammoniak alkalinisiert. Man erhält 6 g 4-Methoxy-7-methyl-benzimidazol, das nach Umkristallisierung in Propylalkohol bei 233° C schmilzt.
Durch poteniiometrische Bestimmung gefundene molekulare Masse: 162.
3. Stufe
Herstellung von 4-Hydroxy-7-methyl-benzimidazolbromhydrat
0,03 Mol (4,86 g) 4-Methoxy-7-methyl-benzimidazol werden am Rückflußkühler fünf Stunden lang in 20 cm3 Bromwasserstoffsäure (Dichte= 1,78) erhitzt. Nach dem Abkühlen werden 6,8 g 4-Hydroxy-7-methyI-benzimidazolbromhydrat abzentrifugiert, das nach Umkristallisierung in Bromwasserstoffsäure unter Zersetzung bei 268° C bis 270° C (hygroskopisch) schmilzt
Beispiel 2
Herstellung von l-Methyl-4-hydroxy-benzimidazolbromhydrat
Man behandelt 4-Methoxy-benzimidazoI mit Mcthyljodid und erhält l-Methyl-4-methoxy-benzimidazol, das anschließend der Einwirkung von Bromwasserstoffsäure unterworfen wird.
1. Stufe
Herstellung von l-Methyl-4-methoxy-benzimidazol
Eine Lösung von 0,0845 Mol (12,5 g) 4-Methoxy-benzimidazol in 125 cm3 absolutem Alkohol mit einem Gehalt an 0,127 Mol (7,1 g) Pottasche werden 0,127 Mol (18 g) Methyljodid zugesetzt und das Reaktionsgemisch wird über Nacht bei Raumtemperatur stehengelassen. Nach dem Filtern und Verdampfen des Alkohols wird der Rückstand einer fraktionierten Destillation im Vakuum unterworfen. Man erhält 10,5 g l-Methyl-4-methoxy-bftnzimidazol.
Sdp0,5mm = 121o,Schmelzp.=50°.
2. Stufe
Herstellung von l-Methyl-4-hydroxy-benzimidazolbromhydrat
0;064 Mol (10,49 g) l-Methyl-4-methoxy-benzimidazol werden am Rückflußkühler vier Stunden lang in 45 cm3 Bromwasserstoffsäure (Dichte= 1,78) erhitzt. Nach dem Abkühlen werden durch Abzentrifugieren 8 g 1 -Methyl-4-hydroxy-benzimidazolbromhydrat abgetrennt, das unter Zersetzung bei 2300C bis 2320C schmilzt.
Beispiel 3
Herstellung von 1 -Butyl-4-hydroxy-benzimidazolbromhydrat
Man behandelt 4-Methoxy-benzimidazol mit Butylbromid und erhält l-Butyl-4-methoxy-benzimidazol, das anschließend der Einwirkung von Bromwasserstoffsäure unterworfen wird.
1. Stufe
Herstellung von 1 -Butyl-4-methoxy-benzimidazol
Einer Lösung von 0,042 Mol (6,26 g) 4-Methoxy-benzimidazol in 35 cm3 absolutem Alkohol mit einem Gehalt an 0,063 Mol (3,53 g) Pottasche werden 0,063 Mo! (8,63 g) n-Butylbromid zugesetzt. Das Reaktionsge-
misch wird drei Stunden am Rückflußkühler gehalten, abgekühlt, gefiltert, der Alkohol wird verdampft und der Rückstand wird einer fraktionierten Destillation im Vakuum unterworfen. Man erhält auf diese Weise 6,52 g 1-Butyl-4-methoxy-benzimidazol in Form eines farblosen dicken Öles, Sdp 160°.
2. Stufe
Herstellung von 1 -Butyl-4-hydroxy-benzimidazolbromhydrat
0,048 Mol (9,73 g) 1-Butyl-4-methoxy-benzimidazol werden am Rückflußkühler vier Stunden lang in 35 cm3 Bromwasserstoffsäure (Dichte = 1,78) erhitzt. Nach dem
Abkühlen werden durch Abzentrifugieren 8,20 g 1-Butyl-4-hydroxy-benziniidazolbromhydrat abgetrennt, das unter Zersetzung bei 154°Cbis 157° C schmilzt
Beispiel 4
Es wird folgende Färbelösung hergestellt:
Paratoluylendiamin ig
Paraaminophenol 0,5 g
4-Hydroxy-7-methyl-benzimidazol
Ammoniumlaurylsulfat mit einem
Gehalt an 20% Fettalkohol 20 g
Äthylen-diamin-tetraessigsäure 03 g
20%iges Ammoniak 10g
40%iges Natriumbisulfit ig
mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
Diese Lösung wird mit der gleichen Gewichtsmenge 6%igem Wasserstoffperoxid vermischt Man läßt 30 Minuten auf 100%ig weiße Haare einwirken und erhält dabei eine lichtbeständige rötlich kastanienbraune Färbung.
Diese Lösung wird mit der gleichen Gewichtsmenge 6°/oigem Wasserstoffperoxid vermischt und ergibt nach einer Einwirkungszeit von 30 Minuten auf 100%ig weiße Haare eine lichtbeständige rötlich kastanienbraune Färbung.
Beispiel 7
Es wird folgende Färbelösung hergestellt:
2-Methyl-4-amino-6-meihoxy-aiiilin 1,? g
4-Hydroxy-7-methyl-benzimidazo? 2 g Ammoniumlaurylsulfat mit
20% Fettalkohot 20 g
Äthylen-diamin-tetraessigsäure 0ß g
2O°/oiges Ammoniak 10 g
4O°/oiges Natriumbisulfit 1 g
mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
Diese Lösung wird mit der gleichen Gewichtsmenge 6%igem Wasserstoffperoxid vermischt Man läßt 30 Minuten auf 100%ig weiße Haare einwirken und erhält dabei eine lichtbeständige goldfarbene, hellkastanienbraune Färbung.
ι- Beispiel 5 1.2 g
S-
S 		Es wird folgende Färbelösung hergestellt: 0,5 g
ι 2-Methyl-4-amino-5-methoxy-anilin 0,1g
Paraaminophenol 2g
Resorcin
4-Hydroxy-7-methyl-benzimidazol 20 g
Ammoniumlaurylsulfat mit 0,3 g
B
ί		 20% Fettalkohol 10g
ϊ Äthylen-diamin-tetraessigsäure ig
20%iges Ammoniak 100 g
r 40%iges Natriumbisulfit
1 mit Wasser aufgefüllt auf
Beispiel 8 0,55 g
Es wird folgende Färbelösung hergestellt: 0,53 g
2-Methyl-4-amino-benzimidazol-
dichlorhydrat 9
Paratoluylendiamin 100 g
20%iges Ammoniak bis zu
einem pH-Wert von
mit Wasser aufgefüllt auf
Diese Lösung wird mit der gleichen Gewichtsmenge 6%igem Wasserstoffperoxid vermischt. Man läßt 30 Minuten auf 100%ig weiße Maare einwirken und erhält dabei eine lichtbeständige goldfarbene, helle kastanienbraune Färbung.
Beispiel 6
Es wird folgende Färbelösung hergestellt: Diese Lösung wird mit der gleichen Gewichtsmenge 6%igem Wasserstoffperoxid vermischt Man läßt 30 Minuten auf 100%ig weiße Haare einwirken und erhält dabei eine lichtbeständige blaugrüne Färbung.
Paratoluylendiamin ig
4-Hydroxy-7-methyl-benzimidazol 2g
Ammoniumlaurylsulfat mit
20% Fettalkohol 20 g
Äthylen-diamin-tetraessigsäure 0,3 g
20%iges Ammoniak 10 g
40%iges Natriumbisulfit ig
mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
Beispiel 9
Es wird folgende Färbelösung hergestellt:
Paratoluylendiamin 1 g 1 -Butyl-4-hydroxy-benzimid-
azolbromhydrat 2,5 g Ammoniumlaurylsulfat mit
20% Fettalkohol 20 g
Äthylen-diamin-tetraessigsäure 0,3 g
20%iges Ammoniak 10 g
40%iges Natriumbisulfit 1 g
mit Wasser aufgefüllt auf 100 g
so Diese Lösung wird mit der gleichen Gewichtsmenge 6%igem Wasserstoffperoxid vermischt. Man läßt 30 Minuten auf 100%ig weiße Haare einwirken und erhält dabei eine tiefblaue Färbung.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Färbemittel für Humanhaar, bestehend aus
    a) mindestens einer Verbindung, deren Molekül einen aromatischen Kern mit entweder 2 Aminogruppen oder einer Aminogruppe und einer Hydroxygruppe in ortho- oder para-Stellung zueinander aufweist,
    b) mindestens einem heterocyclischen Kuppler und
    c) gegebenenfalls anderer Farbstoffen und üblichen Zusätzen,
    dadurch gekennzeichnet, daß der heterocyclische Kuppler b) ein Benzimidazolderivat der allgemeinen Formel (I)
    Die Erfindung betrifft ein Färbemittel für Humanhaar der eingangs bezeichneten Art, das dadurch gekennzeichnet ist, daß der heterocyclische Kuppler b) ein Benzimidazolderivat der allgemeinen Forme! (I)
DE1921911A 1968-06-14 1969-04-29 Haarfärbemittel Expired DE1921911C3 (de)

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