DE1794384C3 - Anthrachinonfarbstoffe - Google Patents
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Description
O NH
-N
CH,
CH,
CH2-CK2
O NH-CH2-CH2-N O
CH2-CH2
und dessen Quarternisierungsprodukt mit Dimethylsulfat.
AminoantlirachinonderivatcwelchequaternäreAmmoniumgruppen
enthalten, sind bereits bekannt, vgl. zum Beispiel DT-PS 714986 und FR-PS 1221 122.
Es wurde nun gefunden, daß sich die erfindungsgemäßen Verbindungen besonders gut als Farbstoffe
zum Färben von Haaren, vorzugsweise bei gewöhnlicher Temperatur, eignen. Sie besitzen infolge des
Vorhandenseins von zwei tertiären oder quaternären basischen Giuppen eine große Affinität für die Haare,
und zwar in dem sehr weiten pH-Bereich von 3 bis 10, vorzugsweise von 4,5 bis 9,5, je nachdems ob die
tertiären oder quaternären Derivate verwendet werden.
Außerdem ist die Löslichkeit dieser Farbstoffe in Wasser infolge der Anhäufung von basischen Gruppen
wesentlich verbessert, wodurch es möglich ist, wäßrige Färbelösungen mit einer Konzentration von über 10%
zu erhalten.
Überraschenderweise fand man, daß die mit diesem Farbstoff erzielten Haarfärbungen wesentlich lichtbeständiger
sind als die des Standes der Technik. So entspricht ihre Haltbarkeit annähernd dem Wert 4
der von der Gesellschaft zur Bestimmung der Echtheit von Textilfarben und -drucken (vgl. Code de solidite,
edite par Ie Groupement d'Etudee Continental Europeen, 2. Ausgabe [1958], S. 31) aufgestellten Skala.
Diese Skala umfaßt Werte von 1 bis 8, wobei die Stufe 8 der besten Echtheit entspricht.
Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen Verbindungen bei der Anwendung zur Haarfärbung besteht
darin, daß diese Verbindungen bei ihrer Anwendung keinen unangenehmen Geruch entwickeln.
Es ist möglich, die erfindungsgemäßen Verbindungen in Haarfärbemitteln anzuwenden, wobei blaugrüne Färbungen erhalten werden. Es ist weiterhin
möglich, die erfindungsgemäßen Verbindungen mit anderen üblicherweise zum Haarfärben verwendeten
Farbstoffen zu mischen, um andere Nuancen zu erhalten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden als Haarfärbemittel im allgemeinen in Form einer wäßrigen
Lösung verwendet, die sehr leicht durch Lösen der erfindungsgemäßen Verbindungen in Wasser,
gegebenenfalls im Gemisch mit anderen bekannten Farbstoffen, hergestellt werden kann. Diesen Färbelösungen
können außerdem verschiedene, in der Kosmetik üblicherweise verwendete Produkte, wie
Dispergiermittel, Weichmacher oder Riechstoffe, zugesetzt werden. Der pH-Wert dieser Färbelösungen
kann in weiten Grenzen schwanken, er wird jedoch im allgemeinen zwischen 3 und 10, vorzugsweise
zwischen 4,5 und 9,5, gehalten.
Die unter Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen erhältlichen Haarfärbemittel werden
in üblicher Weise auf die Haare aufgebracht, vorzugsweise bei gewöhnlicher Temperatur. Die Konzentrationen
an erfindungsgemäßem Farbstoff können entsprechend dem gewünschten Zweclc in weiten Grenzen
variieren.
Der erfindungsgemäße Anthrachinonfarbstoff wird erhalten, indem man Leukochinizarin mit N,N-Dimethyl
- 1,4-phenylendiamin und anschließend mit /ί-Aminoäthylmorpholin umsetzt. Die Quaternisie-
rung des erhaltenen Produkts kann mit Dimethylsulfat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels, erfolgen.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung im Hinblick aul' die Herstellung und die Verwendung
der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Beispiele für die Herstellung von erfindungsgemäßen Verbindungen
Herstellung von H4'-N,N-Dimethylaminophenylamino)-4-{/l-morpholinoäthylamino)-anthrachinon
O NH
IO
«5
20
CH2 CH1
NH — (CH2)2 — N O
\ /25
CH2-CH2
Eine Lösung von 24,2 g Leukochinizarin und 17,7 g N,N-Dimethyl-l,4-phenylendiamin in 200 cm3 Isobutanol
wird während 4 Stunden auf 100°C erhitzt. Hierauf werden 24 g Bleidioxyd und 14 g /J-Aminoäthylmorpholin
hinzugefügt und das Gemisch weitere 2 Stunden auf 1000C erhitzt. Das siedende Gemisch
wild filtriert und nach dem Erkalten des Filtrates das
Rohprodukt abgesaugt, welches nach Umkristallisation aus Dioxan bei 226 C schmilzt.
Herstellung von [Anthrachinon-Hp-trimethyl-
aniIinium)-4-{aiEinoäthyl-/KN-methylmorpholinJum)}]-bis-methosulfat
CH3
o nh/ Vn-CH3
CH3 ,
2 (SO4CH3)-
Analyse:
Berechnet
gefunden
gefunden
C 71,5, H 6,38, N 11,91%; C 71,14, H 6,64, N 11,89%; C 71,38, H 6,59, N 11,68%.
40 Ö NH-CH2-CH2-N O
CH,
Dieses Produkt wird durch Quaternisierung des l-(4'-N,N-Dimethylaminophenyl)-4-0?-morpholinoäthylainino)-anthraohinon
mittels Dimethylsulfat in ChloroformlösuBg erhalten.
Beispiel für die Verwendung von erfindungsgemäßen Verbindungen
Man bereitet folgende Mischung:
[Anthrachinon -1 - (p - trimethylanilinium)-4-{aminoäthyl-/i-(N-methylmorpholinium)}]
- bis - methosulfat 3 g
Sodalösung bis zur Erreichung eines pH-Wertes von 9
Mit Wasser auffüllen auf 100 cm3
Man trägt diese Lösung auf zu 95% weiße Haare auf und läßt während 10 bis 15 Minuten bei gewöhnlicher
Temperatur einwirken. Nach sehr reichlichem Spülen mit Wasser und Trocknen erhält man eine
blaugrüne Färbung der Haare.
Claims (1)
- Anlhrachinonfarbstoff der FormelO NH-CH2-CH2-N OCH2-CH2und dessen Quarternisierungsprodukt mit Dimethylsulfat.Die Erfindung betrifft einen Anthrachinonfarbstoff der Formel
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