AT275048B

AT275048B - Färbemittel für Haare

Info

Publication number: AT275048B
Application number: AT1042165A
Authority: AT
Inventors: Gregoire Ing Kalopissis; Andree Ing Bugaut
Original assignee: Oreal
Priority date: 1964-11-19
Filing date: 1965-11-19
Publication date: 1969-10-10

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Färbemittel für Haare 
Es ist bekannt, Substitutionsprodukte des Nitroparaphenylendiamins in Lösungen zum Färben von Keratinfasern, insbesondere lebendem Haar,   zu verwenden (österr. Patentschrift Nr. 200263 ; brit.   Patentschrift Nr. 954, 253). 



   Unter den verschiedenen Substituenten, die zwecks Gewinnung dunklerer Farbtöne, als sie mit Hilfe des Nitroparaphenylendiamins selbst hergestellt werden können, seien insbesondere Alkyl-und Oxyalkylgruppen genannt. 



   Es wurde nun gefunden, dass Verbindungen der Formel : 
 EMI1.1 
 worin Rl Wasserstoff oder eine ss-Hydroxyäthylgruppe bedeutet, infolge ihrer guten Affinität zu den Keratinfasern der menschlichen Haare sich als Farbstoffe für Haarfärbemittel besonders eignen. 



   Als Farbstoffe, die der oben angegebenen Formel entsprechen,   kommenl-Amino-2-nitro-4-[(ss-hy-   droxyäthyl)-methyl-amino]-benzolund1- [(ss-Hydroxyäthyl)-amino]-2-nitro-[(ss'-hydroxyäthyl)-me-   thyl-amino]-benzol   in Betracht. 



   Diese Farbstoffe können nach einem nicht zum Stande der Technik gehörenden, von der Patentinhaberin beschriebenen Verfahren erhalten werden :   l-Amino-2-nitro-4-methylaminobenzol   wird mit einem Glykolhalogenhydrin, insbesondere Glykolbromhydrin, umgesetzt und das Reaktionsgemisch getrennt oder   l-Amino-2-nitro-4-methyl-acet-   amino-benzol wird mit Chloräthylchlorformiat in den Chloräthylester der entsprechenden 1-Carbamin- 
 EMI1.2 
    (ss-Hydroxyäthyl)-- amino-Verbindung   umgewandelt. Diese kann anschliessend durch Umsetzung mit einem Glykolhalogenhydrin, insbesondere Glykolbromhydrin, in 1-[(ss-Hydroxy-äthyl)-amino]-2-nitro-4-[(ss'-hydroxy-   äthyl)-methyl-amino]-benzol übergeführt   werden. 



   Die damit herstellbaren Färbungen sind besonders widerstandsfähig gegen Haarwaschmittel und ohne färbende Wirkung auf die Kopfhaut. Die Färbemittel, die mit diesen Verbindungen hergestellt 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 werden, bestehen aus wässerigen Lösungen eines pH-Wertes zwischen 7 und 9, 5, vorzugsweise zwischen 8 bis 9, 5. Um diesen PH-Wert einzustellen, wird zweckmässig Ammoniak verwendet ; es können jedoch auch beliebige organische Basen, wie Monoalkylamine, Alkanolamine bzw. heterocyclische Basen verwendet werden. 



   Den erfindungsgemässen Färbemitteln können verschiedene, in der Technik der Haarfärbungen verwendete Stoffe, wie z. B. organische Lösungsmittel, Verdickungsmittel, Detergentien und Lacke, zugesetzt werden. 



   Ferner können ausser den genannten Farbstoffen auch sonstige bei der   Haarfärbung üblicherweise   verwendeteFarbstoffe, wie Nitrofarbstoffe, Azofarbstoffe, Anthrachinonfarbstoffe, mitverwendet werden. 



   Bei Anwendung dieser Färbemittel wird kein Oxydationsmittel benötigt. Die Einwirkungszeit kann in weiten Grenzen schwanken, liegt aber vorzugsweise zwischen 5 und 30 min. Auch die Anwendungstemperatur der Färbelösungen kann verschieden   sein ; gewöhnliche   Temperatur wird jedoch bevorzugt. Auch die Konzentration der Färbelösungen kann verschieden sein ; vorzugsweise wird eine Konzentration zwischen 0, 1 und 3% angewendet. 



   Im nachstehenden werden einige Anwendungsbeispiele angeführt :   Beispiel l :   Man bereitet eine Lösung aus : 
 EMI2.1 
 
<tb> 
<tb> l- <SEP> [ <SEP> (ss-Hydroxyäthyl)-amino]-2-nitro-4- <SEP> [ <SEP> (ss'-hydroxyäthyl)-methyl-amino]-benzol <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> g <SEP> 
<tb> mit <SEP> 20 <SEP> Mol <SEP> Äthylenoxyd <SEP> oxyäthyliertem <SEP> Laurylalkohol <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> g <SEP> 
<tb> Ammoniak <SEP> bis <SEP> zur <SEP> Erreichung <SEP> eines <SEP> pH-Wertes <SEP> von <SEP> 9
<tb> mit <SEP> Wasser <SEP> auffüllen <SEP> auf <SEP> 100 <SEP> g.
<tb> 



  Diese <SEP> Lösung <SEP> auf <SEP> zu <SEP> 100% <SEP> weisse <SEP> Haare <SEP> angewendet <SEP> ergibt <SEP> nach <SEP> 10 <SEP> min <SEP> Einwirkungszeit, <SEP> Spülen,
<tb> Waschen <SEP> und <SEP> Trocknen <SEP> eine <SEP> malvenfarbige <SEP> Tönung.
<tb> 



  Beispiel <SEP> 2 <SEP> : <SEP> Man <SEP> stellt <SEP> eine <SEP> Lösung <SEP> her <SEP> aus <SEP> : <SEP> 
<tb> 1-[(ss-Hydroxyäthyl)-amino]-2-nitro-4-[(ss'-hydroxyäthyl)-methyl-amino]-benzol <SEP> 0,7 <SEP> g
<tb> 1-Oxy-2-amino-5-nitro-benzol <SEP> 0, <SEP> 12 <SEP> g <SEP> 
<tb> Natriumsalz <SEP> des <SEP> (x- <SEP> [N-Alkyl]-ss- <SEP> [N- <SEP> (N', <SEP> N'-diäthyl-aminopropyl)]-asparagins <SEP> der
<tb> 
 Formel : 
 EMI2.2 
 (worin Reinen Alkylrest von Kokosfettsäuren darstellt) 1 g   50% ige Losung   des Na-Salzes des   &alpha;-[N-Alkyl]-ss-[N-(N',N'-diäthyl-aminopropyl)]-   - asparagens der Formel :

   
 EMI2.3 
 
 EMI2.4 
 
<tb> 
<tb> (worin <SEP> Reinen <SEP> Alkylrest <SEP> von <SEP> Talgfettsäuren <SEP> darstellt) <SEP> 1 <SEP> g
<tb> mit <SEP> 20 <SEP> Mol <SEP> Äthylenoxyd <SEP> oxyäthyliertem <SEP> Laurylalkohol <SEP> 3 <SEP> g
<tb> Kokosfettsäurediäthanolamid <SEP> 2 <SEP> g
<tb> Ammoniak <SEP> bis <SEP> zur <SEP> Erreichung <SEP> eines <SEP> PH-Wertes <SEP> von <SEP> 9
<tb> mit <SEP> Wasser <SEP> auffüllen <SEP> auf <SEP> 100 <SEP> g.
<tb> 



  Diese <SEP> Lösung <SEP> auf <SEP> zu <SEP> 90% <SEP> weisse <SEP> Haare <SEP> angewendet, <SEP> ergibt <SEP> nach <SEP> 20 <SEP> min, <SEP> Spülen, <SEP> Waschen <SEP> und
<tb> Trocknen <SEP> ein <SEP> helles <SEP> Kastanienbraun.
<tb> 



  Beispiel <SEP> 3 <SEP> : <SEP> Man <SEP> bereitet <SEP> eine <SEP> Lösung <SEP> aus <SEP> : <SEP> 
<tb> 1-[(ss-Hydroxyäthyl)-amino]-2-nitro-4-[(ss'-hydroxyäthyl)-methylamino]-benzol <SEP> 0,6 <SEP> g
<tb> 1- <SEP> Oxy- <SEP> 2- <SEP> amino-5- <SEP> nitro- <SEP> benzol <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> g
<tb> Nitroparaphenylendiamin <SEP> 0, <SEP> 01 <SEP> g <SEP> 
<tb> 1-Amino-2-nitro-4-methylamino-benzol <SEP> 0,07 <SEP> g
<tb> Natriumsalz <SEP> des <SEP> &alpha;-[N-Alkyl]-ss-[N-(N',N'-diäthylaminopropyl)]-asparagins
<tb> 
 der Formel : 
 EMI2.5 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 einenpropyl)]-asparagins der Formel :

   
 EMI3.2 
 
 EMI3.3 
 
<tb> 
<tb> (worin <SEP> Reinen <SEP> Alkylrest <SEP> von <SEP> Talgfettsäuren <SEP> darstellt) <SEP> 1 <SEP> g
<tb> mit <SEP> 20 <SEP> Mol <SEP> Äthylenoxyd <SEP> oxyäthyliertem <SEP> Laurylalkohol <SEP> 3 <SEP> g
<tb> Kokosfettsäurediäthanolamid <SEP> 2 <SEP> g
<tb> Ammoniak <SEP> bis <SEP> zur <SEP> Erreichung <SEP> eines <SEP> PH-Wertes <SEP> von <SEP> 9
<tb> mit <SEP> Wasser <SEP> auffüllen <SEP> auf <SEP> 100 <SEP> g.
<tb> 



  Diese <SEP> Lösung, <SEP> auf <SEP> zu <SEP> 90%ig <SEP> weisse <SEP> Haare <SEP> angewendet, <SEP> ergibt <SEP> nach <SEP> 20 <SEP> min <SEP> Einwirkungszeit, <SEP> Spülen,
<tb> Waschen <SEP> und <SEP> Trocknen <SEP> eine <SEP> kastanienrote <SEP> Färbung.
<tb> 



  Beispiel <SEP> 4 <SEP> : <SEP> Es <SEP> wird <SEP> folgende <SEP> Lösung <SEP> hergestellt <SEP> : <SEP> 
<tb> 1-Amino-2-nitro-4- <SEP> [(ss-hydroxyäthyl)-methylamino]-benzol <SEP> 0,75 <SEP> g
<tb> Fettalkohol-Polyoxyäther <SEP> (Remcopal <SEP> 21411 <SEP> von <SEP> Paix) <SEP> 5 <SEP> g
<tb> Ammoniak <SEP> (20%ig) <SEP> bis <SEP> zur <SEP> Erreichung <SEP> eines <SEP> p-Wertes <SEP> von <SEP> 8
<tb> 
 
 EMI3.4 
 
<tb> 
<tb> mit <SEP> Wasser <SEP> auffüllen <SEP> auf <SEP> 100 <SEP> g.
<tb> 
 



   Diese Lösung wird auf weisse Haare aufgebracht. Nach 10 min langer Einwirkung werden die Haare gespült, gewaschen und getrocknet. Es entsteht ein schwach rosa-malvenfarbiges Blond. 
 EMI3.5 
 
 EMI3.6 
 
<tb> 
<tb> 5 <SEP> : <SEP> Es <SEP> wird <SEP> folgende <SEP> Lösung <SEP> hergestellt <SEP> :1-Amino-2-nitro-4-[(ss-hydroxyäthyl)-methylamino]-benzol <SEP> 0,75 <SEP> g
<tb> 1-Methylamino-2-nitro-4-[(ss-hydroxyäthyl)-methylamino]-benzol <SEP> 0,50 <SEP> g
<tb> Fettalkohol-Polyoxyäther <SEP> (Remcopal <SEP> 21411 <SEP> von <SEP> Paix) <SEP> 5 <SEP> g
<tb> Ammoniak <SEP> (20%ig) <SEP> bis <SEP> zur <SEP> Erreichung <SEP> eines <SEP> PH-Wertes <SEP> von <SEP> 8
<tb> mit <SEP> Wasser <SEP> auffüllen <SEP> auf <SEP> 100 <SEP> g.
<tb> 
 



   Die Lösung wird auf hellkastanienbraune Haare aufgebracht. Nach 10 min langer Einwirkung werden die Haare gespült, gewaschen und getrocknet. Es entsteht ein helles Kastanienbraun mit violetten Reflexen. 
 EMI3.7 
 
 EMI3.8 
 
<tb> 
<tb> 6 <SEP> : <SEP> Es <SEP> wird <SEP> folgende <SEP> Lösung <SEP> hergestellt <SEP> :1-Amino-2-nitro-4- <SEP> [ <SEP> (ss-hydroxyäthyl)-methylaminol-benzol <SEP> 0, <SEP> 75 <SEP> g
<tb> 1-[(&gamma;-Diäthylamino)-propylamino]-2-amino-4-nitrobenzol <SEP> 0,01 <SEP> g
<tb> Fettalkohol-Polyoxyäther <SEP> (Remcopal <SEP> 21411 <SEP> von <SEP> Paix) <SEP> 5 <SEP> g
<tb> Ammoniak <SEP> (20'%)oig) <SEP> bis <SEP> zur <SEP> Erreichung <SEP> eines <SEP> pH-Wertes <SEP> von <SEP> 8
<tb> mit <SEP> Wasser <SEP> auffüllen <SEP> auf <SEP> 100 <SEP> g.
<tb> 
 



   Diese Lösung wird auf   100%   weisse Haare aufgetragen. Nach 20 min langer Einwirkung werden die Haare gespült, gewaschen und getrocknet. Es wird ein leicht perlmutterglänzendes, warmes Blond erhalten. 



   Die Zusammensetzung der Haarfärbemittel kann verschiedene Änderungen erfahren, ohne dass der Rahmen der Erfindung verlassen wird. 



   Wie auf Grund eingehender Versuche festgestellt wurde, wirken die   erfindungsgemässen   Haarfärbemittel bei ihrer Anwendung unter den in der Beschreibung angegebenen Bedingungen nicht toxisch.

Claims

PATENTANSPRUCH : Färbemittel für Haare mittels substituierter Nitroparaphenylendiaminderivate, dadurch ge- EMI3.9 EMI3.10 <Desc/Clms Page number 4> worin R, Wasserstoff oder eine ss-Hydroxyäthylgruppe bedeutet, besteht, die vorzugsweise einen PHWert von 7 bis 9, 5, insbesondere 8 bis 9, 5, aufweist und die gegebenenfalls noch andere für die Haarfärbung bekannte Farbstoffe, z. B. Nitro-, Azo- bzw. Anthrachinonfarbstoffe sowie übliche Zusatzstoffe, z. B. organische Lösungsmittel, Verdickungsmittel, Detergentien, Lacke enthält.