DE69400432T2 - Oxydative Haarfärbungszusammensetzung von einem Paraphenylendiamin und einem Metaphenylendiamin, und Verfahren zur Anwendung - Google Patents
Oxydative Haarfärbungszusammensetzung von einem Paraphenylendiamin und einem Metaphenylendiamin, und Verfahren zur AnwendungInfo
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft eine Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere von menschlichen Keratinfasern, die mindestens ein p-Phenylendiamin, das am Benzolring in 2 Position substituiert ist, in Kombination mit einem m-Phenylendiamin enthält, deren Strukturformeln in der nachfolgenden Beschreibung angegeben sind. Sie betrifft ferner die Verwendung dieser Zusammensetzung.
- Es ist bekannt, Keratinfasern und insbesondere menschliches Haar mit Färbemittelzusammensetzungen zu färben, die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen, insbesondere ooder p-Phenylendiamine und o- oder p-Aminophenole, die allgemein als "Oxidationsbasen" bezeichnet werden, und Kuppler enthalten, die auch als Farbnuancierungsmittel bezeichnet werden, insbesondere m-Phenylendiamine, m-Aminophenole und m-Dihydroxybenzole, wodurch die durch die Kondensationsprodukte der Oxidationsbasen erhaltenen "Grund"-Färbungen modifiziert und durch Glanz angereichert werden können.
- Auf dem Gebiet der oxidativen Haarfärbung besteht ein Bedarf für Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarben und Kupplern, die bei gemeinsamer Verwendung blaue Farbnuancen mit ausreichender Beständigkeit gegenüber Licht, Haarwäschen, ungünstigen Witterungseinflüssen, Schweiß und verschiedenen Haarbehandlungen, welchen das Haar unterzogen werden kann, erzeugen können.
- Bis heute wurden diese Farbnuancen mit Färbemitteln auf der Basis von p-Phenylendiamin erhalten. Die Verwendung von p-Phenylendiamin wird aber heute aus toxikologischen Gründen in Frage gestellt.
- Aus der Anmeldung EP-A-7 537 ist eine Färbemittelzusammensetzung bekannt, die als Farbstoffvorprodukt von Oxidationsfarbstoffen 2-Hydroxyalkyl-p-phenylendiamine enthält. Nach EP-A-252 351 sind ferner Färbemittelzusammensetzungen bekannt, die als Kuppler 4-Alkoxy-2-alkyl-m-phenylendiamine enthalten.
- Die Anmelderin hat nun nach umfangreichen, zu dieser Frage unternommenen Untersuchungen festgestellt, daß es möglich ist, durch Kombination eines p-Phenylendiamins, das am Benzolring in 2-Position substituiert ist, mit einem m-Phenylendiamin, deren Strukturformeln nachstehend angegeben sind, neue nicht toxische Färbemittel zu erhalten, die intensive und beständige Farbschattierungen von blau bis blau-purpur hervorrufen..
- Diese Feststellung ist die Grundlage der vorliegenden Erfindung.
- Die vorliegende Erfindung hat nun eine Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere von menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, zum Gegenstand, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens ein Farbstoffvorprodukt eines Oxidationsfarbstoffes und mindestens einen Kuppler enthält und die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie als Farbstoffvorprodukt des Oxidationsfarbstoffes mindestens ein p-Phenylendiamin der folgenden Formel (I) (I)
- worin bedeuten:
- m Null oder 1 und
- n eine ganze Zahl von 1 bis 4,
- und/oder mindestens ein Additionssalz dieses p-Phenylendiamins mit einer Säure,
- und als Kuppier mindestens ein m-Phenylendiamin der folgenden Formel (II) (II)
- worin bedeuten:
- R&sub1; Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Monohydroxyalkylgruppe mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen,
- R&sub2; Wasserstoff, eine Mono- oder Polyhydroxyalkoxygruppe mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen und mit 1 bis 2 Hydroxygruppen,
- R&sub3; eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, eine Mono- oder Polyhydroxyalkylgruppe mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen und mit 1 bis 2 Hydroxygruppen, eine Aminoalkylgruppe mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen, eine 2,4-Diaminophenoxyalkylgruppe, wobei die Alkylgruppe 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält,
- mit der Maßgabe, daß R&sub3; keine Alkylgruppe bedeutet, wenn R&sub1; Wasserstoff oder Alkyl bedeutet, und R&sub1; ein Wasserstoffatom und R&sub3; eine Mono- oder Polyhydroxyalkylgruppe bedeuten muß, wenn R&sub2; eine Mono- oder Polyhydroxyalkoxygruppe bedeutet, und/oder mindestens ein Additionssalz dieses m-Phenylendiamins mit einer Säure enthält.
- Durch die so erhaltenen neuen Färbemittel können nicht toxische, kräftige blau- bis blau-purpurrote Färbungen erhalten werden, die insbesondere gegenüber Licht, Haarwäschen, ungünstigen Witterungseinflüssen, Schweiß und verschiedenen Behandlungen, welchen das Haar unterzogen werden kann, beständig sind. Sie sind ganz besonders beständig gegenüber Haarwäschen.
- Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft gebrauchsfertige Zusammensetzungen, die die verschiedenen, zum Färben von Keratinfasern verwendeten, oben definierten Mittel und ein Oxidationsmittel enthalten.
- Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere von menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, das darin besteht, auf die Fasern mindestens eine Zusammensetzung (A) aufzutragen, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens ein Farbstoffvorprodukt einer Oxidationsfarbe und mindestens einen Kuppier, wie oben definiert, enthält, wobei die Farbe bei einem alkalischen, neutralen oder sauren pH-Wert mit einem Oxidationsmittel entwickelt wird, das unmittelbar bei der Anwendung der Zusammensetzung (A) zugesetzt wird oder das in einer Zusammensetzung (B) vorliegt, die gleichzeitig oder getrennt davon anschließend angewandt wird.
- Die Erfindung hat ferner Vorrichtungen zum Färben oder "Kits" mit mehreren Abteilungen zum Gegenstand, wobei die erste Abteilung mindestens ein p-Phenylendiamin der Formel (I) als Farbstoffvorprodukt der Oxidationsfarbe und mindestens einen Kuppler der Formel (II) und die zweite Abteilung ein Oxidationsmittel enthält.
- Weitere Eigenschaften, Aspekte, Gegenstände und Vorteile der Erfindung gehen noch klarer aus der folgenden Beschreibung und den nachstehenden Beispielen hervor.
- Die Säuresalze, die erfindungsgemäß verwendet werden können, sind vorzugsweise unter den Hydrochloriden, Sulfaten, Hydrobromiden und Tartraten ausgewählt.
- Von den Farbstoffvorprodukten von Oxidationsfarbstoffen der Formel (I), die im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, werden bevorzugt die folgenden Verbindungen eingesetzt: 2-Hydroxymethyl-p-phenylendiamin, 2(β-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin und 2-(β-Hydroxyethyloxy)-p-phenylendiamin.
- Die Konzentration des oder der Farbstoffvorprodukte der Formel (I) oder ihrer Salze kann im Bereich von etwa 0,01 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung zum Färben, und vorzugsweise im Bereich von etwa 0,05 bis 5 Gew.-% liegen.
- Von den Kupplern der Formel (II) werden bevorzugt insbesondere eingesetzt: 1-(β-Hydroxyethyloxy)-2,4-diaminobenzol, 1,3-Bis (2,4-diaminophenoxy)propan, Bis (2,4-diaminophenoxy)methan, 1-Methoxy-2-amino-4-(β-hydroxyethylamino)benzol, 1- (β-Aminoethyloxy)-2, 4-diaminobenzol, 1-(β-Hydroxyethyloxy)- 2-amino-4-methylaminobenzol, 1,3-Diamino-4,6-bis(β-hydroxyethyloxy)benzol und 1-(β,γ-Dihydroxypropyloxy)-2,4- diaminobenzol.
- Die Konzentration des oder der Kuppler der Formel (II) oder ihrer Salze kann im Bereich von etwa 0,001 bis 3 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung zum Färben, und vorzugsweise von etwa 0,05 bis 2 Gew.-% liegen.
- Zusammensetzungen zum oxidativen Färben, die erfindungsgemäß besonders bevorzugt werden, enthalten als Farbstoffvorprodukt der Oxidationsfarbe 2-(β-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin oder eines seiner Salze und als Kuppler 1-(β-Hydroxyethyloxy)-2,4-aminobenzol oder 1-Methoxy-2-amino-4-(β-hydroxyethylamino)benzol oder eines ihrer Salze.
- Weitere ebenfalls interessante Zusammensetzungen enthalten als Farbstoffvorprodukt der Oxidationsfarbe 2-(β-Hydroxyethyloxy)-p-phenylendiamin oder eines seiner Salze und als Kuppler 1-(β-Hydroxyethyloxy)-2,4-diaminobenzol oder 1- Methoxy-2-amino-4-(β-hydroxyethylamino)benzol oder eines ihrer Salze.
- Das Oxidationsmittel wird vorzugsweise unter Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid, Alkalimetallbromaten und Salzen von Persäuren, wie Perboraten und Persulfaten, ausgewählt.
- Die Verwendung von Wasserstoffperoxid ist besonders bevorzugt.
- Die Zusammensetzung (A), die in Kombination die oben definierten Färbemittel enthält, kann einen pH-Wert im Bereich von 3 bis 11 aufweisen, der auf den gewünschten Wert entweder mit herkömmlich beim Färben von Keratinfasern eingesetzten Mitteln zum Alkalischmachen, wie Ammoniak, Alkalicarbonaten, Alkanolaminen, beispielsweise Mono-, Di- und Triethanolamin, sowie ihren Derivaten, Natrium- oder Kaliumhydroxid, Verbindungen der Formel
- worin bedeuten:
- R eine ggf. mit einer Hydroxygruppe oder einer C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe substituierte Propylengruppe und
- R&sub4;, R&sub5;, R&sub6; und R&sub7;, die gleich oder voneinander verschieden sind, ein Wasserstoffatom, eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe oder eine C&sub1;&submin;&sub4;-Hydroxyalkylgruppe,
- oder mit einem herkömmlichen Mittel zum Ansäuern, wie anorganischen oder organischen Säuren, wie beispielsweise Salzsäure, Weinsäure, Citronensäure und Phosphorsäure, eingestellt werden kann.
- Der pH-Wert der Zusammensetzung (B), die das oben definierte Oxidationsmittel enthält, ist so, daß nach dem Mischen mit der Zusammensetzung (A) der pH-Wert der auf die menschlichen Keratinfasern aufgebrachten Zusammensetzung im Bereich von 3 bis 11 liegt. Der gewünschte Wert wird mit aus dem Stand der Technik gut bekannten Mitteln zum Ansäuern oder ggf. Mitteln zum Alkalischmachen, wie den obengenannten, eingestellt.
- Die oxidierende Zusammensetzung (B) besteht vorzugsweise aus einer wäßrigen Wasserstoffperoxidlösung.
- Nach einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens zum Färben wird zum Zeitpunkt der Anwendung die oben beschriebene Färbemittelzusammensetzung (A) mit einer oxidierenden Lösung in einer ausreichenden Menge vermischt, um eine Farbe zu erhalten. Das erhaltene Gemisch wird anschließend auf die menschlichen Keratinfasern aufgebracht; man läßt 5 bis 40 min und vorzugsweise 15 bis 30 min einwirken; danach wird gespült, mit Haarwaschmitel gewaschen, nochmals gespült und getrocknet.
- Die Färbemittelzusammensetzungen können ferner außer den oben definierten Färbemitteln weitere Kuppler und/oder Direktfarbstoffe enthalten, insbesondere, um die Farbnuancen zu modifizieren und ihnen mehr Glanzeffekt zu verleihen.
- Die Färbemittelzusammensetzungen können ferner Antioxidantien enthalten. Diese können insbesondere unter Natriumsulfit, Thioglykolsäure, Thiomilchsäure, Natriumhydrogensulfit, Dehydroascorbinsäure, Hydrochinon, 2-Methylhydrochinon, tert.-Butylhydrochinon und Homogentisinsäure ausgewählt werden; sie liegen allgemein in Anteilen von etwa 0,05 bis 1,5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vor.
- Die Färbemittelzusammensetzungen enthalten ferner in ihrer bevorzugten Ausführungsform in der Technik gute bekannte grenzflächenaktive Mittel in Anteilen im Bereich von etwa 0,5 bis 55 Gew.-% und vorzugsweise im Bereich von 2 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, organische Lösungsmittel in Anteilen im Bereich von etwa 1 bis 40 Gew.-% und insbesondere von 5 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, oder beliebige weitere kosmetisch akzeptable und aus dem Stand der Technik für oxidative Haarfärbemittel bekannte Zusatzstoffe.
- Die auf die Haare aufgebrachte Zusammensetzung kann in unterschiedlichen Formen vorliegen, z.B. als Flüssigkeit, Creme oder Gel, oder in beliebigen anderen Formen, die zur Herstellung von Färbemitteln für Keratinfasern und insbesondere menschlichem Haar geeignet sind. Sie kann insbesondere unter Druck in Aerosolfläschchen in Gegenwart eines Treibmittels zur Erzeugung eines Schaums vorliegen.
- Im folgenden sind konkrete Beispiele angegeben, die die Erfindung erläutern. Zu Beginn werden Versuche beschrieben, die zur Bestimmung des Verhaltens von erfindungsgemäßen Qxidationsfärbemitteln bezüglich ihrer Beständigkeit gegenüber Schweiß, Licht und Haarwaschmitteln, ungünstigen Witterungseinflüssen oder Dauerwellen dienen.
- Es wird eine Lösung aus synthetischem Schweiß mit folgender Zusammensetzung verwendet: 10 g NaCl, 1g Kaliumhydrogenphosphat, 0,25 g Histidin, Milchsäure q.s. pH = 3,2 und destilliertes Wasser q.s.p. 100 g.
- In eine mit einem Uhrglas abgedeckte Kristallisierschale, die diese Schweißlösung enthält, werden gefärbte Haarsträhnen eingetaucht, die dort 20 bis 50 h bei 37 ºC verbleiben. Die Strähnen werden dann gespült und getrocknet.
- Die gefärbten Haare werden auf einem Träger befestigt (Karton oder Kunststoff) . Diese Träger werden auf Probenhalterungen angebracht, die sich während einer Zeitspanne von 20 bis 80 h bei einer relativen Luftfeuchtigkeit. (RL) von 25 bis 75 % und einer Temperatur von 25 ºC um eine Xenonlampe drehen.
- Gefärbte Strähnen werden in einen Korb gebracht, der in eine Lösung aus Standardhaarwaschmittel eingetaucht wird. Der Korb wird einer Auf- und Abbewegung mit variabler Frequenz sowie einer Drehbewegung ausgesetzt, was die Wirkung von manuellem Reiben nachahmt und wodurch Schaumbildung hervorgerufen wird.
- Nach 3minütigem Test werden die Strähnen herausgenommen, gespült und anschließend getrocknet. Die gefärbten Strähnen können mehreren aufeinanderfolgenden Tests gegenüber Haarwaschmitteln ausgesetzt werden.
- Die gefärbten Strähnen werden bei einer relativen Luftfeuchte von 60 % starkem Licht (Xenotest 40 h) und gleichzeitig alle 12 h für eine Zeitdauer von 20 min einem Bespritzen mit Wasser ausgesetzt.
- Die gefärbten Strähnen werden in eine reduzierende Lösung der Dauerwelle Dulcia Vital (L'Oréal) mit einer Stärke von 1 bis 3 für eine Zeitdauer von 10 bis 20 min eingetaucht; die Strähnen werden gespült; anschließend werden sie 5 min in eine Fixierlösung (Oxidationsmittel) eingetaucht. Nach Spülen mit Wasser, Waschen mit Standardhaarwaschmittel und Spülen mit Wasser werden sie getrocknet.
- Es wurde folgende erfindungsgemäße Färbemittelzusammensetzung hergestellt:
- - 2-(β-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin- Dihydrochlorid 0,675 g
- - 1-(β-Hydroxyethyloxy)-2,4-diaminobenzol 0,672 g
- - mit 2 mol Glycerin veretherter Oleylalkohol 4,0 g
- - mit 4 mol Glycerin veretherter Oleylalkohol (78 % Wirkstoff, WS) 5,7 g WS
- - Ölsäure 3,0 g
- - Oleylamin, ethoxyliert mit 2 mol Ethylenoxid (unter der Bezeichnung Ethomeen 012 von AKZO im Handel) 7,0 g
- - Laurylaminobernsteinsäurediethylaminopropylester, Natriumsalz mit 55 % WS 3,0 g WS
- - Oleylalkohol 5,0 g
- - Ölsäurediethanolamid 12,0 g
- - Propylenglykol 3,5 g
- - Ethanol 7,0 g
- - Dipropylenglykol 0,5 g
- - Monomethylether von Propylenglykol 9,0 g
- - Natriummetabisulfit in wäßriger Lösung mit 35 % WS 0,4 g WS
- - Ammoniumacetat 0,8 g
- - Antioxidationsmittel, Maskierungsmittel q. s.
- - Parfum, Konservierungsmittel q.s.
- - Ammoniak mit 20 % NH&sub3; 10,0 g
- - entmineralisiertes Wasser ad 100,0 g.
- Diese Zusammensetzung wird bei der Anwendung mit der gleichen Gewichtsmenge Wasserstoffperoxid (20 Volumina, 6 Gew.-%, pH 3) vermischt.
- Man erhält ein Gemisch mit einem pH-Wert von 9,8.
- Dieses Gemisch wird 30 min auf graue Haare mit 90 % weißen Haaren aufgebracht. Nach dem Spülen, Waschen mit Haarwaschmittel, Spülen und Trocknen sind die Haare in einer kräftig blauen Nuance gefärbt, die insbesondere bemerkenswert gut beständig gegenüber Haarwaschmitteln ist.
- Es wurde folgende erfindungsgemäße Färbemittelzusammensetzung hergestellt:
- - 2-(β-Hydroxyethyloxy)-p-phenylendiamin- Dihydrochlond 0,723 g
- - 1-Methoxy-2-amino-4-(β-hydroxyethylamino)benzol 0,759 g
- - mit 2 mol Glycerin veretherter Oleylalkohol 4,0 g
- - mit 4 mol Glycerin veretherter Oleylalkohol (78 % WS) 5,7 g WS
- - Ölsäure 3,0 g
- - Oleylamin, ethoxyliert mit 2 mol Ethylenoxid (unter der Bezeichnung Ethomeen 012 von AKZO im Handel) 7,0 g
- - Laurylaminobernsteinsäurediethylaminopropylester, Natriumsalz mit 55 % WS 3,0 g
- - Oleylalkohol 5,0 g
- - Ölsäurediethanolamid 12,0 g
- - Propylenglykol 3,5 g
- - Ethanol 7,0 g
- - Dipropylenglykol 0,5 g
- - Monomethylether von Propylenglykol 9,0 g
- - Natriummetabisulfit in wäßriger Lösung mit 35 % WS 0,4 g WS
- - Ammoniumacetat 0,8 g
- - Antioxidationsmittel, Maskierungsmittel q.s.
- - Parfum, Konservierungsmittel q.s.
- - Ammoniak mit 20 % NH&sub3; 10,0 g
- - entmineralisiertes Wasser ad 100 g.
- Die Zusammensetzung wird bei der Anwendung mit der gleichen Gewichtsmenge Wasserstoffperoxid (20 Volumina, 6 Gew.-%, pH 3) vermischt.
- Man erhält ein Gemisch mit einem pH-Wert von 9,8.
- Dieses Gemisch wird 30 min auf graue Haare mit 90 % weißen Haaren aufgebracht. Nach dem Spülen, Waschen mit Haarwaschmittel, Spülen und Trocknen sind die Haare in einem kräftig blauen Farbton gefärbt, der insbesondere besonders gut beständig gegenüber Haarwaschmitteln ist.
Claims (11)
1. Zusammensetzung zum oxidativen Färben von
Keratinfasern, insbesondere von menschlichen Keratinfasern, wie
dem Haar, die in einem zum Färben geeigneten Medium
mindestens ein Farbstoffvorprodukt eines
Oxidationsfarbstoffs und mindestens einen Kuppler enthält,
dadurch gekennzeichnet, daß
sie als Farbstoffvorprodukt des Oxidationsfarbstoffs
mindestens ein p-Phenylendiamin der folgenden Formel
(I)
(I)
worin bedeuten:
m Null oder 1 und
n eine ganze Zahl von 1 bis 4,
und/oder mindestens ein Additionssalz dieses
p-Phenylendiamins mit einer Säure,
und als Kuppler mindestens ein m-Phenylendiamin der
folgenden Formel (II)
(II)
worin dedeuten:
R&sub1; Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 3
Kohlenstoffatomen oder eine Monohydroxyalkylgruppe mit 2 bis
3 Kohlenstoffatomen,
R&sub2; Wasserstoff, eine Mono- oder
Polyhydroxyalkoxygruppe mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen und mit 1 bis 2
Hydroxygruppen und
R&sub3; eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen,
eine Mono- oder Polyhydroxyalkylgruppe mit 2 bis 3
Kohlenstoffatomen und mit 1 bis 2 Hydroxygruppen, eine
Aminoalkylgruppe mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen, eine
2,4-Diaminophenoxyalkylgruppe, wobei die Alkylgruppe 1
bis 4 Kohlenstoffatome enthält,
mit der Maßgabe, daß R&sub3; keine Alkylgruppe bedeutet,
wenn R&sub1; ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe
bedeutet, und R&sub1; ein Wasserstoffatom und R&sub3; eine
Monooder Polyhydroxyalkylgruppe bedeuten muß, wenn R&sub2; eine
Mono- oder Polyhydroxyalkoxygruppe bedeutet,
und/oder mindestens ein Additionssalz dieses m-
Phenylendiamins mit einer Säure enthält.
2. Zusammensetzung zum Färben nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß das p-Phenylendiamin der Formel
(I) unter 2-Hydroxymethyl-p-phenylendiamin, 2-(β-
Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-(β-Hydroxyethyloxy)-
p-phenylendiamin oder den Additionssalzen dieser
Verbindungen mit einer Säure ausgewählt ist.
3. Zusammensetzung zum Färben nach Anspruch 1 oder 2,
dadurch gekennzeichnet, daß der Kuppler der Formel (II)
unter 1-(β-Hydroxyethyloxy)-2,4-diaminobenzol,
1,3- Bis (2,4-diaminophenoxy)propan,
Bis(2,4-diaminophenoxy) methan,
1-Methoxy-2-amino-4-(β-hydroxyethylamino)benzol, 1-(β-Aminoethyloxy)-2,4-diaminobenzol, 1-
(β-Hydroxyethyloxy)-2-amino-4-methylaminobenzol, 1,3-
Diamino-4,6-bis (β-hydroxyethyloxy)benzol und 1-(β,γ-
Dihydroxypropyloxy)-2,4-diaminobenzol ausgewählt ist.
4. Zusammensetzung zum Färben nach einem der Ansprüche 1
bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens 2-
(β-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin als
Farbstoffvorprodukt des Oxidationsfarbstoffs der Formel (I) und
mindestens 1-(β-Hydroxyethyloxy)-2,4-diaminobenzol oder
1-Methoxy-2-amino-4-(β-hydroxyethylamino)benzol als
Kuppler oder eines der Additionssalze dieser
Verbindungen mit einer Säure enthält.
5. Zusammensetzung zum Färben nach einem der Ansprüche 1
bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens 2-
(β-Hydroxyethyloxy)-p-phenylendiamin oder eines seiner
Salze als Farbstoffvorprodukt des Oxidationsfarbstoffs
der Formel (I) und als Kuppler mindestens
1-(β-Hydroxyethyloxy)-2,4-diaminobenzol oder 1-Methoxy-2-amino-4-
(β-hydroxyethylamino)benzol oder eines der
Additionssalze dieser Verbindungen mit einer Säure enthält.
6. Zusammensetzung zum Färben nach einem der Ansprüche 1
bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Additionssalze
mit einer Säure unter den Hydrochloriden, Sulfaten,
Hydrobromiden und Tartraten ausgewählt sind.
7. Zusammensetzung zum Färben nach einem der Ansprüche 1
bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß das
p-Phenylendiamin der Formel (I) oder seine Salze in einer
Konzentration von 0,01 bis 10 Gew.-% und vorzugsweise von
0,05 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der
Zusammensetzung, und der Kuppler der Formel (II) oder
seine Salze in einer Konzentration von 0,001 bis 3
Gew.-% und vorzugsweise 0,05 bis 2 Gew.-%, bezogen auf
das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorliegen.
8. Zusammensetzung zum Färben nach einem der Ansprüche 1
bis 7, die anwendungsfertig ist und die dadurch
gekennzeichnet ist, daß sie ferner ein Oxidationsmittel
enthält und einen pH-Wert von 3 bis 11 aufweist.
9. Verfahren zum Färben von Keratinfasern und
insbesondere von menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar,
dadurch gekennzeichnet, daß es darin besteht, auf die
Fasern eine Zusammensetzung zum Färben (A) nach einem
der Ansprüche 1 bis 8 aufzutragen und die Farbe im
alkalischen, neutralen oder sauren Medium mit einem
Oxidationsmittel zu entwickeln, das dieser
Zusammensetzung (A) bei der Anwendung zugesetzt wird oder das in
einer Zusammensetzung (B) vorliegt, die gleichzeitig
oder getrennt davon anschließend aufgetragen wird.
10. Vorrichtung mit mehreren Abteilungen oder "Kit" zum
Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen
Keratinfasern, wie dem Haar, dadurch gekennzeichnet,
daß sie mindestens zwei Abteilungen aufweist, wobei
eine Abteilung eine Zusammensetzung (A) nach einem der
Ansprüche 1 bis 8 und die andere eine Zusammensetzung
(B) enthält, die in einem zum Färben geeigneten Medium
ein Oxidationsmittel enthält.
11. Verwendung einer Zusammensetzung zum Färben nach einem
der Ansprüche 1 bis 8 oder einer Vorrichtung zum
Färben oder eines "Kits" mit mehreren Abteilungen nach
Anspruch 10 zum Färben von menschlichen Keratinfasern,
wie dem Haar.
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FR9400700A FR2715295B1 (fr) | 1994-01-24 | 1994-01-24 | Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un dérivé de paraphénylènediamine et un dérivé de métaphénylènediamine, et procédé de teinture utilisant une telle composition. |
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DE69400432T2 true DE69400432T2 (de) | 1997-01-16 |
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Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2684296B1 (fr) * | 1991-12-03 | 1995-04-21 | Oreal | Procede de teinture des fibres keratiniques avec une alcoxymetaphenylenediamine a ph acide et compositions mises en óoeuvre. |
FR2755365B1 (fr) | 1996-11-07 | 1999-08-06 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
DE19645540A1 (de) * | 1996-11-05 | 1998-05-07 | Wella Ag | Färbemittel zur Färbung von keratinischen Fasern |
DE10032135B4 (de) * | 2000-07-01 | 2004-06-03 | Wella Ag | 2,4-Diamino-1-(2-methoxyethoxy)-benzol enthaltendes Mittel und Verfahren zur Färbung von menschlichen Haaren |
DE10351842A1 (de) * | 2003-11-06 | 2005-06-09 | Wella Ag | m-Diaminobenzole und deren Säureaddukte sowie deren Verwendung in Färbemitteln |
FR2879922B1 (fr) * | 2004-12-23 | 2007-03-02 | Oreal | Nouveau procede de lavage des fibres keratiniques colorees avec une composition comprenant un tensioactif non ionique particulier et utilisation pour proteger la couleur |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2362116A1 (fr) * | 1976-08-20 | 1978-03-17 | Oreal | Metaphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant |
DE2758735A1 (de) * | 1977-10-06 | 1979-04-19 | Bristol Myers Co | Oxidationsfaerbemittelzusammensetzung fuer das einfaerben keratinoeser fasern, insbesondere menschlichen haaren |
DE2831847A1 (de) * | 1978-07-20 | 1980-02-07 | Wella Ag | Mittel zur faerbung von haaren |
FR2461494A1 (fr) * | 1979-07-24 | 1981-02-06 | Oreal | Compositions tinctoriales pour cheveux contenant, en tant que coupleur, au moins un diamino-2,4 alkylbenzene |
DE3038284C2 (de) * | 1980-10-10 | 1985-08-22 | Wella Ag, 6100 Darmstadt | Mittel und Verfahren zur oxidativen Färbung von Haaren |
LU85705A1 (fr) * | 1984-12-21 | 1986-07-17 | Oreal | Composition tinctoriale capillaire a base de colorants d'oxydation et de gomme de xanthane |
JPH0768634B2 (ja) * | 1985-07-03 | 1995-07-26 | 新日本製鐵株式会社 | 耐食性,塗装性能及び加工性に優れた亜鉛系メツキ鋼板 |
DE3622784A1 (de) * | 1986-07-07 | 1988-01-21 | Wella Ag | Neue 5-alkoxy-2,4-diamino-alkylbenzole sowie haarfaerbemittel mit 5-alkoxy-2,4-diamino-alkyl-benzolen |
JPH0657274B2 (ja) * | 1987-08-13 | 1994-08-03 | 株式会社横尾製作所 | ゴルフクラブ用シャフトの製造方法 |
US5344464A (en) * | 1988-09-08 | 1994-09-06 | L'oreal | Oxidation dye composition containing at least one double base in combination with at least one single base and dyeing process making use of it |
DE3834142A1 (de) * | 1988-10-07 | 1990-04-12 | Wella Ag | Lagerstabiles cremefoermiges oxidationshaarfaerbemittel mit hohem farbstoff/elektrolyt-gehalt |
DE3917304A1 (de) * | 1989-05-27 | 1990-11-29 | Wella Ag | Oxidationshaarfaerbemittel |
DE4028661A1 (de) * | 1990-09-10 | 1992-03-12 | Wella Ag | Mittel zur oxidativen faerbung von haaren und neue 5-halogen-2,4-diaminoalkylbenzole |
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