DE69400432T2 - Oxydative Haarfärbungszusammensetzung von einem Paraphenylendiamin und einem Metaphenylendiamin, und Verfahren zur Anwendung - Google Patents

Oxydative Haarfärbungszusammensetzung von einem Paraphenylendiamin und einem Metaphenylendiamin, und Verfahren zur Anwendung

Info

Publication number
DE69400432T2
DE69400432T2 DE69400432T DE69400432T DE69400432T2 DE 69400432 T2 DE69400432 T2 DE 69400432T2 DE 69400432 T DE69400432 T DE 69400432T DE 69400432 T DE69400432 T DE 69400432T DE 69400432 T2 DE69400432 T2 DE 69400432T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dyeing
phenylenediamine
composition
hydroxyethyloxy
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE69400432T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69400432D1 (de
Inventor
Marie-Pascale Audousset
Jean Cotteret
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=9459304&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DE69400432(T2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Publication of DE69400432D1 publication Critical patent/DE69400432D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE69400432T2 publication Critical patent/DE69400432T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10Preparations for permanently dyeing the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41Amines
    • A61K8/411Aromatic amines, i.e. where the amino group is directly linked to the aromatic nucleus
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/59Mixtures

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere von menschlichen Keratinfasern, die mindestens ein p-Phenylendiamin, das am Benzolring in 2 Position substituiert ist, in Kombination mit einem m-Phenylendiamin enthält, deren Strukturformeln in der nachfolgenden Beschreibung angegeben sind. Sie betrifft ferner die Verwendung dieser Zusammensetzung.
  • Es ist bekannt, Keratinfasern und insbesondere menschliches Haar mit Färbemittelzusammensetzungen zu färben, die Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarbstoffen, insbesondere ooder p-Phenylendiamine und o- oder p-Aminophenole, die allgemein als "Oxidationsbasen" bezeichnet werden, und Kuppler enthalten, die auch als Farbnuancierungsmittel bezeichnet werden, insbesondere m-Phenylendiamine, m-Aminophenole und m-Dihydroxybenzole, wodurch die durch die Kondensationsprodukte der Oxidationsbasen erhaltenen "Grund"-Färbungen modifiziert und durch Glanz angereichert werden können.
  • Auf dem Gebiet der oxidativen Haarfärbung besteht ein Bedarf für Farbstoffvorprodukte von Oxidationsfarben und Kupplern, die bei gemeinsamer Verwendung blaue Farbnuancen mit ausreichender Beständigkeit gegenüber Licht, Haarwäschen, ungünstigen Witterungseinflüssen, Schweiß und verschiedenen Haarbehandlungen, welchen das Haar unterzogen werden kann, erzeugen können.
  • Bis heute wurden diese Farbnuancen mit Färbemitteln auf der Basis von p-Phenylendiamin erhalten. Die Verwendung von p-Phenylendiamin wird aber heute aus toxikologischen Gründen in Frage gestellt.
  • Aus der Anmeldung EP-A-7 537 ist eine Färbemittelzusammensetzung bekannt, die als Farbstoffvorprodukt von Oxidationsfarbstoffen 2-Hydroxyalkyl-p-phenylendiamine enthält. Nach EP-A-252 351 sind ferner Färbemittelzusammensetzungen bekannt, die als Kuppler 4-Alkoxy-2-alkyl-m-phenylendiamine enthalten.
  • Die Anmelderin hat nun nach umfangreichen, zu dieser Frage unternommenen Untersuchungen festgestellt, daß es möglich ist, durch Kombination eines p-Phenylendiamins, das am Benzolring in 2-Position substituiert ist, mit einem m-Phenylendiamin, deren Strukturformeln nachstehend angegeben sind, neue nicht toxische Färbemittel zu erhalten, die intensive und beständige Farbschattierungen von blau bis blau-purpur hervorrufen..
  • Diese Feststellung ist die Grundlage der vorliegenden Erfindung.
  • Die vorliegende Erfindung hat nun eine Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern und insbesondere von menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, zum Gegenstand, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens ein Farbstoffvorprodukt eines Oxidationsfarbstoffes und mindestens einen Kuppler enthält und die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie als Farbstoffvorprodukt des Oxidationsfarbstoffes mindestens ein p-Phenylendiamin der folgenden Formel (I) (I)
  • worin bedeuten:
  • m Null oder 1 und
  • n eine ganze Zahl von 1 bis 4,
  • und/oder mindestens ein Additionssalz dieses p-Phenylendiamins mit einer Säure,
  • und als Kuppier mindestens ein m-Phenylendiamin der folgenden Formel (II) (II)
  • worin bedeuten:
  • R&sub1; Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Monohydroxyalkylgruppe mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen,
  • R&sub2; Wasserstoff, eine Mono- oder Polyhydroxyalkoxygruppe mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen und mit 1 bis 2 Hydroxygruppen,
  • R&sub3; eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, eine Mono- oder Polyhydroxyalkylgruppe mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen und mit 1 bis 2 Hydroxygruppen, eine Aminoalkylgruppe mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen, eine 2,4-Diaminophenoxyalkylgruppe, wobei die Alkylgruppe 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält,
  • mit der Maßgabe, daß R&sub3; keine Alkylgruppe bedeutet, wenn R&sub1; Wasserstoff oder Alkyl bedeutet, und R&sub1; ein Wasserstoffatom und R&sub3; eine Mono- oder Polyhydroxyalkylgruppe bedeuten muß, wenn R&sub2; eine Mono- oder Polyhydroxyalkoxygruppe bedeutet, und/oder mindestens ein Additionssalz dieses m-Phenylendiamins mit einer Säure enthält.
  • Durch die so erhaltenen neuen Färbemittel können nicht toxische, kräftige blau- bis blau-purpurrote Färbungen erhalten werden, die insbesondere gegenüber Licht, Haarwäschen, ungünstigen Witterungseinflüssen, Schweiß und verschiedenen Behandlungen, welchen das Haar unterzogen werden kann, beständig sind. Sie sind ganz besonders beständig gegenüber Haarwäschen.
  • Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft gebrauchsfertige Zusammensetzungen, die die verschiedenen, zum Färben von Keratinfasern verwendeten, oben definierten Mittel und ein Oxidationsmittel enthalten.
  • Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere von menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, das darin besteht, auf die Fasern mindestens eine Zusammensetzung (A) aufzutragen, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens ein Farbstoffvorprodukt einer Oxidationsfarbe und mindestens einen Kuppier, wie oben definiert, enthält, wobei die Farbe bei einem alkalischen, neutralen oder sauren pH-Wert mit einem Oxidationsmittel entwickelt wird, das unmittelbar bei der Anwendung der Zusammensetzung (A) zugesetzt wird oder das in einer Zusammensetzung (B) vorliegt, die gleichzeitig oder getrennt davon anschließend angewandt wird.
  • Die Erfindung hat ferner Vorrichtungen zum Färben oder "Kits" mit mehreren Abteilungen zum Gegenstand, wobei die erste Abteilung mindestens ein p-Phenylendiamin der Formel (I) als Farbstoffvorprodukt der Oxidationsfarbe und mindestens einen Kuppler der Formel (II) und die zweite Abteilung ein Oxidationsmittel enthält.
  • Weitere Eigenschaften, Aspekte, Gegenstände und Vorteile der Erfindung gehen noch klarer aus der folgenden Beschreibung und den nachstehenden Beispielen hervor.
  • Die Säuresalze, die erfindungsgemäß verwendet werden können, sind vorzugsweise unter den Hydrochloriden, Sulfaten, Hydrobromiden und Tartraten ausgewählt.
  • Von den Farbstoffvorprodukten von Oxidationsfarbstoffen der Formel (I), die im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, werden bevorzugt die folgenden Verbindungen eingesetzt: 2-Hydroxymethyl-p-phenylendiamin, 2(β-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin und 2-(β-Hydroxyethyloxy)-p-phenylendiamin.
  • Die Konzentration des oder der Farbstoffvorprodukte der Formel (I) oder ihrer Salze kann im Bereich von etwa 0,01 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung zum Färben, und vorzugsweise im Bereich von etwa 0,05 bis 5 Gew.-% liegen.
  • Von den Kupplern der Formel (II) werden bevorzugt insbesondere eingesetzt: 1-(β-Hydroxyethyloxy)-2,4-diaminobenzol, 1,3-Bis (2,4-diaminophenoxy)propan, Bis (2,4-diaminophenoxy)methan, 1-Methoxy-2-amino-4-(β-hydroxyethylamino)benzol, 1- (β-Aminoethyloxy)-2, 4-diaminobenzol, 1-(β-Hydroxyethyloxy)- 2-amino-4-methylaminobenzol, 1,3-Diamino-4,6-bis(β-hydroxyethyloxy)benzol und 1-(β,γ-Dihydroxypropyloxy)-2,4- diaminobenzol.
  • Die Konzentration des oder der Kuppler der Formel (II) oder ihrer Salze kann im Bereich von etwa 0,001 bis 3 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung zum Färben, und vorzugsweise von etwa 0,05 bis 2 Gew.-% liegen.
  • Zusammensetzungen zum oxidativen Färben, die erfindungsgemäß besonders bevorzugt werden, enthalten als Farbstoffvorprodukt der Oxidationsfarbe 2-(β-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin oder eines seiner Salze und als Kuppler 1-(β-Hydroxyethyloxy)-2,4-aminobenzol oder 1-Methoxy-2-amino-4-(β-hydroxyethylamino)benzol oder eines ihrer Salze.
  • Weitere ebenfalls interessante Zusammensetzungen enthalten als Farbstoffvorprodukt der Oxidationsfarbe 2-(β-Hydroxyethyloxy)-p-phenylendiamin oder eines seiner Salze und als Kuppler 1-(β-Hydroxyethyloxy)-2,4-diaminobenzol oder 1- Methoxy-2-amino-4-(β-hydroxyethylamino)benzol oder eines ihrer Salze.
  • Das Oxidationsmittel wird vorzugsweise unter Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid, Alkalimetallbromaten und Salzen von Persäuren, wie Perboraten und Persulfaten, ausgewählt.
  • Die Verwendung von Wasserstoffperoxid ist besonders bevorzugt.
  • Die Zusammensetzung (A), die in Kombination die oben definierten Färbemittel enthält, kann einen pH-Wert im Bereich von 3 bis 11 aufweisen, der auf den gewünschten Wert entweder mit herkömmlich beim Färben von Keratinfasern eingesetzten Mitteln zum Alkalischmachen, wie Ammoniak, Alkalicarbonaten, Alkanolaminen, beispielsweise Mono-, Di- und Triethanolamin, sowie ihren Derivaten, Natrium- oder Kaliumhydroxid, Verbindungen der Formel
  • worin bedeuten:
  • R eine ggf. mit einer Hydroxygruppe oder einer C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe substituierte Propylengruppe und
  • R&sub4;, R&sub5;, R&sub6; und R&sub7;, die gleich oder voneinander verschieden sind, ein Wasserstoffatom, eine C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylgruppe oder eine C&sub1;&submin;&sub4;-Hydroxyalkylgruppe,
  • oder mit einem herkömmlichen Mittel zum Ansäuern, wie anorganischen oder organischen Säuren, wie beispielsweise Salzsäure, Weinsäure, Citronensäure und Phosphorsäure, eingestellt werden kann.
  • Der pH-Wert der Zusammensetzung (B), die das oben definierte Oxidationsmittel enthält, ist so, daß nach dem Mischen mit der Zusammensetzung (A) der pH-Wert der auf die menschlichen Keratinfasern aufgebrachten Zusammensetzung im Bereich von 3 bis 11 liegt. Der gewünschte Wert wird mit aus dem Stand der Technik gut bekannten Mitteln zum Ansäuern oder ggf. Mitteln zum Alkalischmachen, wie den obengenannten, eingestellt.
  • Die oxidierende Zusammensetzung (B) besteht vorzugsweise aus einer wäßrigen Wasserstoffperoxidlösung.
  • Nach einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens zum Färben wird zum Zeitpunkt der Anwendung die oben beschriebene Färbemittelzusammensetzung (A) mit einer oxidierenden Lösung in einer ausreichenden Menge vermischt, um eine Farbe zu erhalten. Das erhaltene Gemisch wird anschließend auf die menschlichen Keratinfasern aufgebracht; man läßt 5 bis 40 min und vorzugsweise 15 bis 30 min einwirken; danach wird gespült, mit Haarwaschmitel gewaschen, nochmals gespült und getrocknet.
  • Die Färbemittelzusammensetzungen können ferner außer den oben definierten Färbemitteln weitere Kuppler und/oder Direktfarbstoffe enthalten, insbesondere, um die Farbnuancen zu modifizieren und ihnen mehr Glanzeffekt zu verleihen.
  • Die Färbemittelzusammensetzungen können ferner Antioxidantien enthalten. Diese können insbesondere unter Natriumsulfit, Thioglykolsäure, Thiomilchsäure, Natriumhydrogensulfit, Dehydroascorbinsäure, Hydrochinon, 2-Methylhydrochinon, tert.-Butylhydrochinon und Homogentisinsäure ausgewählt werden; sie liegen allgemein in Anteilen von etwa 0,05 bis 1,5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vor.
  • Die Färbemittelzusammensetzungen enthalten ferner in ihrer bevorzugten Ausführungsform in der Technik gute bekannte grenzflächenaktive Mittel in Anteilen im Bereich von etwa 0,5 bis 55 Gew.-% und vorzugsweise im Bereich von 2 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, organische Lösungsmittel in Anteilen im Bereich von etwa 1 bis 40 Gew.-% und insbesondere von 5 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, oder beliebige weitere kosmetisch akzeptable und aus dem Stand der Technik für oxidative Haarfärbemittel bekannte Zusatzstoffe.
  • Die auf die Haare aufgebrachte Zusammensetzung kann in unterschiedlichen Formen vorliegen, z.B. als Flüssigkeit, Creme oder Gel, oder in beliebigen anderen Formen, die zur Herstellung von Färbemitteln für Keratinfasern und insbesondere menschlichem Haar geeignet sind. Sie kann insbesondere unter Druck in Aerosolfläschchen in Gegenwart eines Treibmittels zur Erzeugung eines Schaums vorliegen.
  • Im folgenden sind konkrete Beispiele angegeben, die die Erfindung erläutern. Zu Beginn werden Versuche beschrieben, die zur Bestimmung des Verhaltens von erfindungsgemäßen Qxidationsfärbemitteln bezüglich ihrer Beständigkeit gegenüber Schweiß, Licht und Haarwaschmitteln, ungünstigen Witterungseinflüssen oder Dauerwellen dienen.
  • Beständigkeit gegenüber Schweiß:
  • Es wird eine Lösung aus synthetischem Schweiß mit folgender Zusammensetzung verwendet: 10 g NaCl, 1g Kaliumhydrogenphosphat, 0,25 g Histidin, Milchsäure q.s. pH = 3,2 und destilliertes Wasser q.s.p. 100 g.
  • In eine mit einem Uhrglas abgedeckte Kristallisierschale, die diese Schweißlösung enthält, werden gefärbte Haarsträhnen eingetaucht, die dort 20 bis 50 h bei 37 ºC verbleiben. Die Strähnen werden dann gespült und getrocknet.
  • Beständigkeit gegenüber Licht (Xenotest):
  • Die gefärbten Haare werden auf einem Träger befestigt (Karton oder Kunststoff) . Diese Träger werden auf Probenhalterungen angebracht, die sich während einer Zeitspanne von 20 bis 80 h bei einer relativen Luftfeuchtigkeit. (RL) von 25 bis 75 % und einer Temperatur von 25 ºC um eine Xenonlampe drehen.
  • Beständigkeit gegenüber Haarwaschmitteln (Ahiba-Texomat Gerät):
  • Gefärbte Strähnen werden in einen Korb gebracht, der in eine Lösung aus Standardhaarwaschmittel eingetaucht wird. Der Korb wird einer Auf- und Abbewegung mit variabler Frequenz sowie einer Drehbewegung ausgesetzt, was die Wirkung von manuellem Reiben nachahmt und wodurch Schaumbildung hervorgerufen wird.
  • Nach 3minütigem Test werden die Strähnen herausgenommen, gespült und anschließend getrocknet. Die gefärbten Strähnen können mehreren aufeinanderfolgenden Tests gegenüber Haarwaschmitteln ausgesetzt werden.
  • Beständigkeit gegenüber ungunstigen Witterungseinflüssen (kombinierter Test)
  • Die gefärbten Strähnen werden bei einer relativen Luftfeuchte von 60 % starkem Licht (Xenotest 40 h) und gleichzeitig alle 12 h für eine Zeitdauer von 20 min einem Bespritzen mit Wasser ausgesetzt.
  • Beständigkeit gegenüber Dauerwellen:
  • Die gefärbten Strähnen werden in eine reduzierende Lösung der Dauerwelle Dulcia Vital (L'Oréal) mit einer Stärke von 1 bis 3 für eine Zeitdauer von 10 bis 20 min eingetaucht; die Strähnen werden gespült; anschließend werden sie 5 min in eine Fixierlösung (Oxidationsmittel) eingetaucht. Nach Spülen mit Wasser, Waschen mit Standardhaarwaschmittel und Spülen mit Wasser werden sie getrocknet.
  • Beispiel 1:
  • Es wurde folgende erfindungsgemäße Färbemittelzusammensetzung hergestellt:
  • - 2-(β-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin- Dihydrochlorid 0,675 g
  • - 1-(β-Hydroxyethyloxy)-2,4-diaminobenzol 0,672 g
  • - mit 2 mol Glycerin veretherter Oleylalkohol 4,0 g
  • - mit 4 mol Glycerin veretherter Oleylalkohol (78 % Wirkstoff, WS) 5,7 g WS
  • - Ölsäure 3,0 g
  • - Oleylamin, ethoxyliert mit 2 mol Ethylenoxid (unter der Bezeichnung Ethomeen 012 von AKZO im Handel) 7,0 g
  • - Laurylaminobernsteinsäurediethylaminopropylester, Natriumsalz mit 55 % WS 3,0 g WS
  • - Oleylalkohol 5,0 g
  • - Ölsäurediethanolamid 12,0 g
  • - Propylenglykol 3,5 g
  • - Ethanol 7,0 g
  • - Dipropylenglykol 0,5 g
  • - Monomethylether von Propylenglykol 9,0 g
  • - Natriummetabisulfit in wäßriger Lösung mit 35 % WS 0,4 g WS
  • - Ammoniumacetat 0,8 g
  • - Antioxidationsmittel, Maskierungsmittel q. s.
  • - Parfum, Konservierungsmittel q.s.
  • - Ammoniak mit 20 % NH&sub3; 10,0 g
  • - entmineralisiertes Wasser ad 100,0 g.
  • Diese Zusammensetzung wird bei der Anwendung mit der gleichen Gewichtsmenge Wasserstoffperoxid (20 Volumina, 6 Gew.-%, pH 3) vermischt.
  • Man erhält ein Gemisch mit einem pH-Wert von 9,8.
  • Dieses Gemisch wird 30 min auf graue Haare mit 90 % weißen Haaren aufgebracht. Nach dem Spülen, Waschen mit Haarwaschmittel, Spülen und Trocknen sind die Haare in einer kräftig blauen Nuance gefärbt, die insbesondere bemerkenswert gut beständig gegenüber Haarwaschmitteln ist.
  • Beispiel 2
  • Es wurde folgende erfindungsgemäße Färbemittelzusammensetzung hergestellt:
  • - 2-(β-Hydroxyethyloxy)-p-phenylendiamin- Dihydrochlond 0,723 g
  • - 1-Methoxy-2-amino-4-(β-hydroxyethylamino)benzol 0,759 g
  • - mit 2 mol Glycerin veretherter Oleylalkohol 4,0 g
  • - mit 4 mol Glycerin veretherter Oleylalkohol (78 % WS) 5,7 g WS
  • - Ölsäure 3,0 g
  • - Oleylamin, ethoxyliert mit 2 mol Ethylenoxid (unter der Bezeichnung Ethomeen 012 von AKZO im Handel) 7,0 g
  • - Laurylaminobernsteinsäurediethylaminopropylester, Natriumsalz mit 55 % WS 3,0 g
  • - Oleylalkohol 5,0 g
  • - Ölsäurediethanolamid 12,0 g
  • - Propylenglykol 3,5 g
  • - Ethanol 7,0 g
  • - Dipropylenglykol 0,5 g
  • - Monomethylether von Propylenglykol 9,0 g
  • - Natriummetabisulfit in wäßriger Lösung mit 35 % WS 0,4 g WS
  • - Ammoniumacetat 0,8 g
  • - Antioxidationsmittel, Maskierungsmittel q.s.
  • - Parfum, Konservierungsmittel q.s.
  • - Ammoniak mit 20 % NH&sub3; 10,0 g
  • - entmineralisiertes Wasser ad 100 g.
  • Die Zusammensetzung wird bei der Anwendung mit der gleichen Gewichtsmenge Wasserstoffperoxid (20 Volumina, 6 Gew.-%, pH 3) vermischt.
  • Man erhält ein Gemisch mit einem pH-Wert von 9,8.
  • Dieses Gemisch wird 30 min auf graue Haare mit 90 % weißen Haaren aufgebracht. Nach dem Spülen, Waschen mit Haarwaschmittel, Spülen und Trocknen sind die Haare in einem kräftig blauen Farbton gefärbt, der insbesondere besonders gut beständig gegenüber Haarwaschmitteln ist.

Claims (11)

1. Zusammensetzung zum oxidativen Färben von Keratinfasern, insbesondere von menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, die in einem zum Färben geeigneten Medium mindestens ein Farbstoffvorprodukt eines Oxidationsfarbstoffs und mindestens einen Kuppler enthält,
dadurch gekennzeichnet, daß
sie als Farbstoffvorprodukt des Oxidationsfarbstoffs mindestens ein p-Phenylendiamin der folgenden Formel (I) (I)
worin bedeuten:
m Null oder 1 und
n eine ganze Zahl von 1 bis 4,
und/oder mindestens ein Additionssalz dieses p-Phenylendiamins mit einer Säure,
und als Kuppler mindestens ein m-Phenylendiamin der folgenden Formel (II) (II)
worin dedeuten:
R&sub1; Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder eine Monohydroxyalkylgruppe mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen,
R&sub2; Wasserstoff, eine Mono- oder Polyhydroxyalkoxygruppe mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen und mit 1 bis 2 Hydroxygruppen und
R&sub3; eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, eine Mono- oder Polyhydroxyalkylgruppe mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen und mit 1 bis 2 Hydroxygruppen, eine Aminoalkylgruppe mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen, eine 2,4-Diaminophenoxyalkylgruppe, wobei die Alkylgruppe 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthält,
mit der Maßgabe, daß R&sub3; keine Alkylgruppe bedeutet, wenn R&sub1; ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeutet, und R&sub1; ein Wasserstoffatom und R&sub3; eine Monooder Polyhydroxyalkylgruppe bedeuten muß, wenn R&sub2; eine Mono- oder Polyhydroxyalkoxygruppe bedeutet,
und/oder mindestens ein Additionssalz dieses m- Phenylendiamins mit einer Säure enthält.
2. Zusammensetzung zum Färben nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das p-Phenylendiamin der Formel (I) unter 2-Hydroxymethyl-p-phenylendiamin, 2-(β- Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-(β-Hydroxyethyloxy)- p-phenylendiamin oder den Additionssalzen dieser Verbindungen mit einer Säure ausgewählt ist.
3. Zusammensetzung zum Färben nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Kuppler der Formel (II) unter 1-(β-Hydroxyethyloxy)-2,4-diaminobenzol, 1,3- Bis (2,4-diaminophenoxy)propan, Bis(2,4-diaminophenoxy) methan, 1-Methoxy-2-amino-4-(β-hydroxyethylamino)benzol, 1-(β-Aminoethyloxy)-2,4-diaminobenzol, 1- (β-Hydroxyethyloxy)-2-amino-4-methylaminobenzol, 1,3- Diamino-4,6-bis (β-hydroxyethyloxy)benzol und 1-(β,γ- Dihydroxypropyloxy)-2,4-diaminobenzol ausgewählt ist.
4. Zusammensetzung zum Färben nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens 2- (β-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin als Farbstoffvorprodukt des Oxidationsfarbstoffs der Formel (I) und mindestens 1-(β-Hydroxyethyloxy)-2,4-diaminobenzol oder 1-Methoxy-2-amino-4-(β-hydroxyethylamino)benzol als Kuppler oder eines der Additionssalze dieser Verbindungen mit einer Säure enthält.
5. Zusammensetzung zum Färben nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens 2- (β-Hydroxyethyloxy)-p-phenylendiamin oder eines seiner Salze als Farbstoffvorprodukt des Oxidationsfarbstoffs der Formel (I) und als Kuppler mindestens 1-(β-Hydroxyethyloxy)-2,4-diaminobenzol oder 1-Methoxy-2-amino-4- (β-hydroxyethylamino)benzol oder eines der Additionssalze dieser Verbindungen mit einer Säure enthält.
6. Zusammensetzung zum Färben nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Additionssalze mit einer Säure unter den Hydrochloriden, Sulfaten, Hydrobromiden und Tartraten ausgewählt sind.
7. Zusammensetzung zum Färben nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß das p-Phenylendiamin der Formel (I) oder seine Salze in einer Konzentration von 0,01 bis 10 Gew.-% und vorzugsweise von 0,05 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, und der Kuppler der Formel (II) oder seine Salze in einer Konzentration von 0,001 bis 3 Gew.-% und vorzugsweise 0,05 bis 2 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, vorliegen.
8. Zusammensetzung zum Färben nach einem der Ansprüche 1 bis 7, die anwendungsfertig ist und die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie ferner ein Oxidationsmittel enthält und einen pH-Wert von 3 bis 11 aufweist.
9. Verfahren zum Färben von Keratinfasern und insbesondere von menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, dadurch gekennzeichnet, daß es darin besteht, auf die Fasern eine Zusammensetzung zum Färben (A) nach einem der Ansprüche 1 bis 8 aufzutragen und die Farbe im alkalischen, neutralen oder sauren Medium mit einem Oxidationsmittel zu entwickeln, das dieser Zusammensetzung (A) bei der Anwendung zugesetzt wird oder das in einer Zusammensetzung (B) vorliegt, die gleichzeitig oder getrennt davon anschließend aufgetragen wird.
10. Vorrichtung mit mehreren Abteilungen oder "Kit" zum Färben von Keratinfasern und insbesondere menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens zwei Abteilungen aufweist, wobei eine Abteilung eine Zusammensetzung (A) nach einem der Ansprüche 1 bis 8 und die andere eine Zusammensetzung (B) enthält, die in einem zum Färben geeigneten Medium ein Oxidationsmittel enthält.
11. Verwendung einer Zusammensetzung zum Färben nach einem der Ansprüche 1 bis 8 oder einer Vorrichtung zum Färben oder eines "Kits" mit mehreren Abteilungen nach Anspruch 10 zum Färben von menschlichen Keratinfasern, wie dem Haar.
DE69400432T 1994-01-24 1994-11-08 Oxydative Haarfärbungszusammensetzung von einem Paraphenylendiamin und einem Metaphenylendiamin, und Verfahren zur Anwendung Expired - Lifetime DE69400432T2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9400700A FR2715295B1 (fr) 1994-01-24 1994-01-24 Composition de teinture d'oxydation des fibres kératiniques comprenant un dérivé de paraphénylènediamine et un dérivé de métaphénylènediamine, et procédé de teinture utilisant une telle composition.

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE69400432D1 DE69400432D1 (de) 1996-10-02
DE69400432T2 true DE69400432T2 (de) 1997-01-16

Family

ID=9459304

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69400432T Expired - Lifetime DE69400432T2 (de) 1994-01-24 1994-11-08 Oxydative Haarfärbungszusammensetzung von einem Paraphenylendiamin und einem Metaphenylendiamin, und Verfahren zur Anwendung

Country Status (7)

Country Link
US (1) US5518507A (de)
EP (1) EP0665005B1 (de)
JP (1) JP2601641B2 (de)
CA (1) CA2138478C (de)
DE (1) DE69400432T2 (de)
ES (1) ES2094032T3 (de)
FR (1) FR2715295B1 (de)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2684296B1 (fr) * 1991-12-03 1995-04-21 Oreal Procede de teinture des fibres keratiniques avec une alcoxymetaphenylenediamine a ph acide et compositions mises en óoeuvre.
FR2755365B1 (fr) 1996-11-07 1999-08-06 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
DE19645540A1 (de) * 1996-11-05 1998-05-07 Wella Ag Färbemittel zur Färbung von keratinischen Fasern
DE10032135B4 (de) * 2000-07-01 2004-06-03 Wella Ag 2,4-Diamino-1-(2-methoxyethoxy)-benzol enthaltendes Mittel und Verfahren zur Färbung von menschlichen Haaren
DE10351842A1 (de) * 2003-11-06 2005-06-09 Wella Ag m-Diaminobenzole und deren Säureaddukte sowie deren Verwendung in Färbemitteln
FR2879922B1 (fr) * 2004-12-23 2007-03-02 Oreal Nouveau procede de lavage des fibres keratiniques colorees avec une composition comprenant un tensioactif non ionique particulier et utilisation pour proteger la couleur

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2362116A1 (fr) * 1976-08-20 1978-03-17 Oreal Metaphenylenediamines et compositions tinctoriales les contenant
DE2758735A1 (de) * 1977-10-06 1979-04-19 Bristol Myers Co Oxidationsfaerbemittelzusammensetzung fuer das einfaerben keratinoeser fasern, insbesondere menschlichen haaren
DE2831847A1 (de) * 1978-07-20 1980-02-07 Wella Ag Mittel zur faerbung von haaren
FR2461494A1 (fr) * 1979-07-24 1981-02-06 Oreal Compositions tinctoriales pour cheveux contenant, en tant que coupleur, au moins un diamino-2,4 alkylbenzene
DE3038284C2 (de) * 1980-10-10 1985-08-22 Wella Ag, 6100 Darmstadt Mittel und Verfahren zur oxidativen Färbung von Haaren
LU85705A1 (fr) * 1984-12-21 1986-07-17 Oreal Composition tinctoriale capillaire a base de colorants d'oxydation et de gomme de xanthane
JPH0768634B2 (ja) * 1985-07-03 1995-07-26 新日本製鐵株式会社 耐食性,塗装性能及び加工性に優れた亜鉛系メツキ鋼板
DE3622784A1 (de) * 1986-07-07 1988-01-21 Wella Ag Neue 5-alkoxy-2,4-diamino-alkylbenzole sowie haarfaerbemittel mit 5-alkoxy-2,4-diamino-alkyl-benzolen
JPH0657274B2 (ja) * 1987-08-13 1994-08-03 株式会社横尾製作所 ゴルフクラブ用シャフトの製造方法
US5344464A (en) * 1988-09-08 1994-09-06 L'oreal Oxidation dye composition containing at least one double base in combination with at least one single base and dyeing process making use of it
DE3834142A1 (de) * 1988-10-07 1990-04-12 Wella Ag Lagerstabiles cremefoermiges oxidationshaarfaerbemittel mit hohem farbstoff/elektrolyt-gehalt
DE3917304A1 (de) * 1989-05-27 1990-11-29 Wella Ag Oxidationshaarfaerbemittel
DE4028661A1 (de) * 1990-09-10 1992-03-12 Wella Ag Mittel zur oxidativen faerbung von haaren und neue 5-halogen-2,4-diaminoalkylbenzole

Also Published As

Publication number Publication date
CA2138478C (fr) 1999-11-02
US5518507A (en) 1996-05-21
EP0665005A1 (de) 1995-08-02
FR2715295A1 (fr) 1995-07-28
EP0665005B1 (de) 1996-08-28
ES2094032T3 (es) 1997-01-01
FR2715295B1 (fr) 1996-04-12
JP2601641B2 (ja) 1997-04-16
DE69400432D1 (de) 1996-10-02
JPH0834713A (ja) 1996-02-06
CA2138478A1 (fr) 1995-07-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69400699T2 (de) Oxydationsfärbemittel für Keratinfasern, enthaltend ein Paraphenylendiamin, ein Metaphenylendiamin und ein Paraaminophenol oder ein Metaaminophenol
DE69500058T2 (de) Zusammensetzung zur oxidativen Färbung von Keratinfasern enthaltend ein Paraphenylendiaminderivat und eine haftende kationische oder amphotäre Polymär, und dessen Verwendung
DE69604512T2 (de) Oxidationsfärbemittel für keratinische Fasern sowie Färbungsverfahren unter Verwendung dieser Zusammensetzung
DE69615039T2 (de) Verfahren zum oxydativen färben von keratinfasern und bei diesem verfahren verwendete zusammensetzung
DE69600019T2 (de) Haarfärbemittel enthaltend ein ortho-Diaminopyrazol und ein Mangansalz und Färbeverfahren mit demselben Mittel
EP0400330B1 (de) Oxidationshaarfärbemittel
DE69600046T2 (de) Oxydationsfärbemittel für keratinische Fasern und Färbeverfahren mit demselben Mittel
DE69500059T2 (de) Oxidationsfärbemittel für Keratinfasern
DE68904942T2 (de) Mindestens eine doppelte und eine einfache farbbase enthaltendes oxidationsfaerbemittel und verfahren zur faerbung mit diesem mittel.
DE69417204T2 (de) Oxydative Haarfärbungszusammensetzung von einem Paraphenylendiamin und einem Meta-aminophenol, und Verfahren zur Anwendung
DE69513362T2 (de) Oxydationsfärbemittel für keratinische Fasern mit einer Zusammensetzung mindestens zwei Paraphenylendiamin Derivate und deren Verwendung
DE69500038T2 (de) Keratinische Fasern Oxydationsfärbemittel enthaltend einen Derivaten von Paraphenylenediamine und einen 6-Hydroxy 1,4-Benzoxazine
DE69600109T2 (de) Oxidationsfärbezusammensetzung für keratinische Fasern, die 2-Amino-3-Hydroxypyridin und ein Oxidierungsmittel enthält, und Färbeverfahren
DE69414314T2 (de) Oxidationsfärbemittel für keratinische Fasern enthaltend ein para-Aminophenol, ein meta-Aminophenol und ein Metaphenylendiamin
DE69500035T2 (de) Zusammensetzung zum Färben von Keratinfasern, enthaltend 2-(beta-Hydroxyethyl)paraphenylendiamin, 2-Methylresorcin und 3-Aminophenol, und Verfahren zur Anwendung
DE69600006T2 (de) Oxidationshaarfärbemittel, enthaltend ein Meta-Aminophenol und 6-Hydroxyindolin, und Färbeverfahren mit demselben Mittel
DE69418289T2 (de) Zusammensetzung zum oxidativen färben von keratinfasern, die ein p-aminophenol, ein m-aminophenol und ein o-aminophenol enthält, und ein verfahren zum färben unter verwendung dieser zusammensetzung
DE69616577T2 (de) Mittel zum oxidativen färben von keratinfasern und färbeverfahren unter dessen verwendung
DE2509096A1 (de) Haarfaerbemittel
DE69600009T2 (de) Oxidationshaarfärbemittel und Verfahren zum Färben mit Hilfe des oben genannten Mittels
DE69700068T2 (de) Zusammensetzungen für die Oxydationsfärbung von keratinischen Fasern und Verfahren zur Färbung unter ihrer Verwendung
DE69613097T2 (de) Zusammensetzungen zum oxidativen färben von keratinfasern und verfahren zum färben unter verwendung dieser zusammensetzung
DE69400432T2 (de) Oxydative Haarfärbungszusammensetzung von einem Paraphenylendiamin und einem Metaphenylendiamin, und Verfahren zur Anwendung
WO1991003230A1 (de) Egalisierende oxidationshaarfärbemittel
DE69403891T2 (de) Paraphenylenediaminederivat und 2-methyl-5-aminophenol enthaltende Oxydationsfärbezusammensetzung und Färbeverfahren mit dieser Zusammensetzung

Legal Events

Date Code Title Description
8363 Opposition against the patent