DE2509096A1 - Haarfaerbemittel - Google Patents

Haarfaerbemittel

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DE2509096A1 DE19752509096 DE2509096A DE2509096A1 DE 2509096 A1 DE2509096 A1 DE 2509096A1 DE 19752509096 DE19752509096 DE 19752509096 DE 2509096 A DE2509096 A DE 2509096A DE 2509096 A1 DE2509096 A1 DE 2509096A1
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Description

i\ Düsseldorf, den 26.2.19.'5 . Henkel &Cie GmbH
Henkelstraße 67 Patentabteilung
z/sü
Patentanmeldung
D 5109
"Haarfärbemittel"
Gegenstand der Erfindung sind Mittel zur oxidativen Färbung von Haaren auf Basis von mehrfach halogensubstituierten m-Aminophenolen als Kupplerkomponente.
Für das Färben von Haaren spielen die sogenannten Oxidationsfarben, die durch oxidative Kupplung einer Entwicklerkomponente mit einer Kupplerkomponente entstehen, wegen ihrer intensiven Farben und sehr guten Echtheitseigenschaften eine bevorzugte Rolle. Als Entwicklersubstanzen werden üblicherweise Stickstoffbasen, wie p-Phenylendiaminderivate, Diaminopyridine, M-Amino-pyrazolon-derivate, heterocyclische Hydrazone eingesetzt. Als sogenannte Kupplerkomponenten werden m-Phenylen-diaminderivate, Phenole, Naphthole, Resorcinderivate und Pyrazolone genannt.
Gute Oxidationshaarfarbstoffkomponenten müssen in erster Linie folgende Voraussetzungen erfüllen:
Sie müssen bei der oxidativen Kupplung mit· den jeweiligen Entwickler- bzw. Kupplerkomponenten die gewünschten Farbnuancen in ausreichender Intensität ausbilden. Sie müssen ferner ein ausreichendes bis sehr gutes Aufziehvermögen auf menschlichem Haar besitzen und sie sollen darüber hinaus in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht
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. Henkel &Cie GmbH
Blatt <? zur Patentanmeldung D 51^9 Patentabteilung
unbedenklich sein. Weiterhin ist von Bedeutung, daß auf dem zu färbenden Haar möglichst kräftige und den natürlichen Haarfarbnuancen weitgehend entsprechende Farbtöne erhalten werden. Ferner kommt der allgemeinen Stabilität der gebildeten Farbstoffe sowie deren Lichtechtheit, Waschechtheit und Thermostabilität ganz besondere Bedeutung zu, um Farbverschiebungen von der ursprünglichen Farbnuance oder gar Farbumschläge in andere Farbtöne zu vermeiden.
Es bestand daher bei der Suche nach brauchbaren Oxidationshaarfarbstoffen die Aufgabe, geeignete Komponenten aufzufinden, die vorgenannte Voraussetzungen in optimaler Weise erfüllen.
Es wurde nun gefunden, daß Haarfärbemittel auf Basis von Oxidationsfarbstoffen mit einem Gehalt an mehrfach halogensubstituierten m-Aminophenolen der allgemeinen Formel
in der R , R_, R, und R^ ein Wasserstoffatom, ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom bedeuten können mit der Maßgabe, daß jeweils zwei oder drei der Substituenten ein Halogenatom darstellen sowie deren anorganischen oder organischen Salzen als Kupplersubstanzen und den in Oxidationshaarfarben üblichen Entwicklerkomponenten den gestellten Anforderungen in besonders hohem Maße gerecht werden.
- 3
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. Henkel &Cie GmbH
Blatt $ zur Patentanmeldung D 5109 Patentabteilung
■ 3 25Q909S
Bei ihrem Einsatz als Kupplerkomponenten liefern die erfindungsgemäßen Verbindungen mit den im allgemeinen für die Oxidationshaarfärbung verwendeten Entwicklersubstanzen die unterschiedlichsten sehr intensiven Farbnuancen, wie sie mit diesen Entwicklersubstanzen und den bisher bekannten Kupplern nicht erzielbar waren und stellen somit eine wesentliche Bereicherung der oxidativen Haarfärbemöglichkeiten dar. Darüber hinaus zeichnen sich die erfindungsgemäßen mehrfach halogenierten m-Aminophenole durch sehr gute Echtheitseigenschaften der damit erzielten Färbungen, durch eine gute Löslichkeit im Wasser, eine gute Lagerstabilität und toxikologische sowie dermatologische Unbedenklichkeit aus.
Die erfindungsgemäß als Kupplerkomponenten'zu verwendenden mehrfach halogensubstituierten m-Aminophenole können entweder als solche oder in Form ihrer Salze mit anorganischen oder organischen Säuren wie z. B. als Chloride, Sulfate, Phosphate, Acetate, Propionate, Lactate, Citrate eingesetzt werden.
Als erfindungsgemäß zu verwendende Kupplerkomponenten sind zum Beispiel 2,4-Dichlor-3-aminophenol, 2,5-Dichlor-3-aminophenol, 2,6-Dichlor-3-aminophenol, 4,6-Dichlor-3-aminophenol, 5,ö-Dichlor-S-aminophenol, 2,4,6-Trichlor-3-aminophenol, 1J , Sjß-Trichlor^-aminophenol, 2,5;6-Trichlor-3-aminophenol, 2,^-Dibrom-3-aminophenol, 2,5~Dibrom-3-aminophenol, 2,6-Dibrom-r3-aminophenol, i},6-Dibrom-3-aminophenol, 536-Dibrom-3-aminophenol, 2,11,6-Tribrom-3-aminophenol, H,Sjo-Tribrom^-aminophenol, 2,5,6-Tribrom-3-aminophenol, 2,i|-Difluor-3-aminophenol, 2,5-Difluor-3-aminophenol, 2,6-Difluor-3-aminophenol, M,6-Difluor-3-aminophenol, 5,6-Difluor-3-aminophenol, 2,4,6-Trifluor-3-aminophenol, k^,ß-Trifluor-^-aminophenol, 2,5,6-Trifluor-3-aminophenol, 2-Bromt-4-chlor~3-aminophenol, 4,6-Difluor-2-chlor-3~aminophenol zu nennen.
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Henkel &Cie GmbH
Blatt if zur Patentanmeldung D 51OQ Patentabteilung
Die erfindungsgemäß als Kupplerkomponenten zu verwendenden mehrfach halogensubstituierten m-Aminophenole stellen bis auf die 2,4-Dihalogen-m-aminophenole, deren Herstellung gesondert beschrieben wird, literaturbekannte Verbindungen dar. So beschreiben W. A. Jacobs, M. Heidelberger und J. P. Rolf im J. Amer. Chem. Soc. 4l (1919), S. 461 die Herstellung von 4,6-Dichlor-3-aminophenol. Von G. Daccomo wird in Ber. l8 (I885), S. 1166/67 die Herstellung von 2,4j6-Trichlor~3-aminophenol durch Reduktion des entsprechenden Trichlornitrophenols mit Zinn und Salzsäure beschrieben.
Unter den als Kupplerkomponenten zu verwendenden mehrfach halogensubstituierten m-Aminophenolen stellen die chlorsubstituierten Verbindungen die bevorzugten Produkte dar, wobei unter diesen wiederum dem 2,4-Dichlor-3-aminophenol die größte Bedeutung zukommt.
Als Beispiele für in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln einzusetzende Entwicklerkomponenten' sind primäre aromatische Amine mit einer weiteren in p-Stellung befindlichen funktionellen Gruppe,wie p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, p-Dimethylaminoanilin, p-Aminophenol, p-Diaminoanisol bzw. andere Verbindungen der genannten Art, die weiterhin eine oder mehrere funktioneile Gruppen wie OH-Gruppen, NHp-Gruppen, NHR-Gruppen, NR?-Gruppen, wobei R einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen darstellt, ferner Diaminopyridinderivate, heterocyclische Hydrazonderivate, 4-Aminopyrazolonderivate, wie 4-Amino-l-phenyl-3-carbamoylpyrazolon-5 anzuführen.
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. Henkel &Cie GmbH
Blatt % zur Patentanmeldung D 5 IC9 Patentabteilung
* 2509Q96
Besondere Bedeutung besitzen die erfindungsgemäß als Kupplerkomponenten zu verwendenden mehrfach halogensubstituierten m-Aminophenole in Kombination mit Tetraaminopyrimidinen der allgemeinen Formel
in .der R. - Rg Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1 - k Kohlenstoffatomen, den Rest - (CH?) - X, in dem η = 1 und X eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom, eine -I -NHR'- und -NR1R''-Gruppe sein können, wobei R' und R" Alkylreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeuten können oder mit dem Stickstoffatom zu einem heterocyclischen Ring, der ein weiteres Stickstoffatom oder Sauerstoffatom enthalten kann, geschlossen sind, einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen 5- oder 6-glied.rigen Ring mit einem oder zwei Stickstoffatomen oder einem Stickstoffatom und einem Sauerstoffatom darstellen können sowie deren anorganischen oder organischen Salzen als Entwicklersubstanzen.
Die als Entwicklerkomponenten zu verwendenden Tetraaminopyrimidine können entweder als solche oder in Form ihrer Salze mit anorganischen oder organischen Säuren wie z. B. als Chloride, Sulfate, Phosphate', Acetate, Propionate, Lactate, Citrate eingesetzt werden.
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Blatte zur Patentanmeldung D "510 9 Patentabteilung
2509098
Als in Kombination mit den mehrfach halogenierten m-Aminophenolen in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln einzusetzende Tetraaminopyrimidine sind z. B. 2,^,5,6-Tetraamino-, 4,5-Diamino-2,6-bismethylamino-, 2 , 5-Diamino-4,6-bismethylamino-, i|}5-Diainino-6-butylamino-2-dimethylamino-j 2j5-Diamino-il-diäthylamino-6-methylamino-, 4,5-DiaInino-6-diäthylamino-2-dimethylamino-, 4 , S-Diamino-^-diäthylamino-ö-methylamino-, 4 ,5-DiaInino-2-dimethylamino-6-äthylamino-, — 4,5-Diamino-2-dimethylamino-6-isopropylamino-, 4 j 5-Diamino-2-dimethylamino-6-methylanino-, 1I j 5-Diamino-6-dimethylamino-2-methylamino-, 11,5-Diamino-2-dimethylamino-6-propylamino-, 2,4 ,5-Triamino-6-dimethylamino-, 4,5,6-Triamino-2-dimethylamino-, 2,4,5-Triamino-6-methylamino-, 4,5,6-Triamino-2-methylamino-, 4, S-Diamino-i-dimethylamino-'ö-piperidino-, 4,5-Diaπlino-6-methylamino-2-piperidino-, 2,4,5-Triamino-6-piperidino-, 2,4,5-Triamino-6-anilino-, 2 3 4,5-Triamino-6-benzylamino-, 2,4,^-Triamino-G-benzylidenamino-, 4 ,Sjö-Triamino^-piperidino-, 2,4,6-Trismethylamino-5-amino-, 2,4,S-Triamino-ö-di-n-propylamino-, 2,4 ,S-Triamino-ö-morpholino-, 2,5,6-Triamino-4-dimethylamino-, 4 ,Sjö-Triamino^-morpholino-, 2,4,S-Triamino-o-ß-hydroxyäthylamino-, 4 ,5,6-Triamino-2-$-amino-äthylamino-, 2,5,6-Triamino-4-ß-methylamino-äthylamino~, 2,5-Diamino-4,6-bis-Y~diäthylamino-propylamino-, 4 ,5-Diamino-2-methylamino-6-3-hydroxy-äthylamino-, 5-Amino-2,4,6-triäthylamino-, 2,4-Bis-ß-hydroxyäthylamino-6-anilino-5-amino-pyrimidin zu nennen.
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. Henkel &Cie GmbH
Blatt *[ zur Patentanmeldung D 5109 Patentabteilung
? 2509098
Die Herstellung der als Entwicklerkomponenten zu verwendenden Tetraaminopyrimide ist bereits literaturbekannt und kann der Monographie von D. J. Brown, "The Pyrimidines" in der Reihe Heterocyclic Compounds, Interscience Publishers (1962) Band I und II entnommen werden.
Zur Synthese der als Entwicklerkomponenten einzusetzenden Verbindungen geht man im allgemeinen von 2,U,6-Triaminopyrimidinen aus, in die die 5-Aminogruppe durch Nitrosierung und anschließende Reduktion eingeführt wird. Man kann aber auch von entsprechend substituierten Triaminoalkylmercaptopyrimidinen ausgehen und die Alkylmercaptogruppe durch Amine substituieren. Die letztere Methode eignet sich besonders zur Einführung von Aminogruppen bzw. von substituierten Aminogruppen in die 2-, .4- oder 6-Stellung des Pyrimidinringes.
Bei ihrem Einsatz als Entwicklerkomponenten liefern die Tetraaminopyrimidine mit den im allgemeinen für die Oxidationshaarfärbung verwendeten Kupplersubstanzen, die unterschiedlichsten, sehr intensiven Farbtöne. Darüber hinaus zeichnen sich die erfindungsgemäßen Tetraaminopyrimidine durch sehr gute Echtheitseigenschaften der damit erzielten Färbungen, durch eine gute Löslichkeit im Wasser, eine gute Lagerstabilität und toxikologische sowie dermatologische Unbedenklichkeit aus.
Zur Erzielung möglichst kräftiger und den natürlichen Haarfarbnuancen weitgehend entsprechender Farbtöne ist jedoch ein vollwertiger Blaufarbstoff als Nuancierkomponente von besonderer Wichtigkeit. Die Erstellung eines solchen Blaufarbstoffs bereitet aber bei dem Einsatz der ansonsten sehr zufriedenstellenden Tetraaminopyrimidine als Entwicklersubstanzen Schwierigkeiten, die auf der mangelnden Eignung der üblichen Kupplerkomponenten beruhen.
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Henkel &Cie GmbH
Blatt Jg" zur Patentanmeldung D 5109 Patentabteilung
Es zeigte sich nun, daß die erfindungsgemäß als Kupplerkomponenten eingesetzten mehrfach halogensubstituierten m-Aminophenole sich in hervorragender Weise als spezielle Blaukuppler für das Tetraaminopyrimidin-Entwickler-System eignen. Besonders vorteilhaft wirkt sich dabei noch aus, daß die WärmeStabilität des entstehenden Blaufarbstoffs gegenüber derjenigen eines mit anderen Kupplern erzeugten Farbstoffs wesentlich verbessert ist. Ferner zeichnen sich die mit den erfindungsgemäßen -Kupplersubstanzen erzeugten
Farbstoffe durch eine besonders gute Lichtechtheit aus.
In den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln werden die Kupplerkomponenten im allgemeinen in etwa molaren Mengen, bezogen auf die verwendeten Entwicklersubstanzen, eingesetzt. Wenn sich auch dor molare Einsatz als zweckmäßig erweist, so ist es jedoch nicht nachteilig, wenn die Kupplerkomponente in einem ,gewissen Überschuß oder Unterschuß zum Einsatz gelangt.
Es ist ferner erforderlich, daß die Entwicklerkomponente und die Kupplersubstanz einheitliche Produkte darstellen, vielmehr können sowohl -die Entwicklerkomponente Gemische der erfindungsgemäß zu verwendenden Entwicklerverbindungen als auch die Kupplersubstanz Gemische der erfindungsgemäß einzusetzenden mehrfach halogenierten m-Aminophenole darstellen.
Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel gegebenenfalls übliche direktziehende Farbstoffe im Gemisch enthalten, falls dies zur Erzielung gewisser Farbnuancen erforderlich ist.
609839/1053
Henkel &Cie GmbH
Blatt m zur Patentanmeldung D ^ ^g g Patentabteilung
Die oxidative Kupplung, d. h. die Entwicklung der Färbung, kann grundsätzlich wie bei anderen Oxidationshaarfarbstoffen auch, durch Luftsäuerstoff erfolgen. Zweckmäßigerweise werden jedoch chemische Oxidationsmittel eingesetzt. Als solche kommen insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen Anlagerungsprodukte an Harnstoff, Melamin
und Natriumborat sowie Gemische aus derartigen Wasserstoffperoxidanlagerungsverbindungen mit Kaliumperoxiddisulfat in Betracht.
Als Entwicklerkomponente besitzen dabei die'Tetraaminopyrimidine den Vorteil, daß sie bereits bei oxidativer Kupplung durch Luftsauerstoff voll befriedigende Färbeergebnisse liefern und somit eine Haarschädigung durch das sonst für di'e oxidative Kupplung eingesetzte Oxidationsmittel vermieden werden kann. Wird jedoch gleichzeitig neben der Färbung ein Aufhelleffekt am Haar gewünscht, so ist die Mitverwendung von Oxidationsmitteln erforderlich.
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel v/erden für den Einsatz in entsprechende kosmetische Zubereitungen wie Cremes, Emulsionen, Gele oder auch einfache Lösungen eingearbeitet und unmittelbar vor der Anwendung auf dem Haar mit einem der genannten Oxidationsmittel versetzt. Die Konzentration derartiger färberischer Zubereitungen an Kuppler-Entwicklerkombination beträgt 0,2 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1-3 Gewichtsprozent. Zur Herstellung von Cremes, Emulsionen oder Gelen v/erden die Farbstoffkomponenten mit den für derartige Präparationen üblichen v/eiteren Bestandteilen gemischt. Als solche zusätzlichen Bestandteile sind z. B. Netz- oder Emulgiermittel vom anionischen oder nichtionogenen
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. Henkel &Cie GmbH
Blatt yb zur Patentanmeldung D 5 iü 9 Patentabteilung
Typ wie Alkylbenzolsulfonate, Fettalkoholsulfate, Alkylsulfonate, Fettsäurealkanolamide, Anlagerungsprodukte von Äthylenoxid an Fettalkohole, Verdickungsmittel, wie Methylcellulose, Stärke, höhere Fettalkohole, Paraffinöl, Fettsäuren, ferner Parfümöle und Haarpflegemittel, wie Pantothensäure und Cholesterin zu nennen. Die genannten Zusatzstoffe werden dabei in den für diese Zwecke üblichen Mengen eingesetzt, v/ie z. B. Netz- und Emulgiermittel in Konzentrationen von 0,5 - 30 Gewichtsprozent und Verdickungsmittel in Konzentrationen von 0,1 - 25 Gewichtsprozent, jeweils bezogen auf die gesamte Zubereitung.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel kann, unabhängig davon, ob es sich um eine Lösung, eine Emulsion, eine Creme oder ein Gel handelt, im schwach sauren, neutralen oder insbesondere alkalischen Milieu bei einem pH-Wert von 8-10 erfolgen. Die Anviendungstemperaturen bewegen sich dabe.l. im.Bereich von 15 bis 400C. Nach einer Einwirkungsdauer von ca. 30 Minuten wird das Haarfärbemittel vom zu färbenden Haar durch Spülen entfernt. Hernach wird das Haar mit einem milden Shampoo nachgewaschen und getrocknet.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
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. Henkel &Cie GmbH
Blatt ^l zur Patentanmeldung D 510 9 Patentabteilung
ήή 2509098
Beispiele
Zunächst wird die Herstellung des bisher nicht literaturbekannten 2,4-Dichlor-3-aminophenols beschrieben, das als Kupplerkomponente in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln zum Einsatz gelangt.
2,4-Dichlor-3-aminophenol-hydrochlorid
85 g 2,4-Dichlor-3-nitrophenol wurden in 900_ml Äthanol mit 9 g Raney-Nickel als Katalysator bei 40°jC und 20 atü Wasserstoffdruck hydriert. Nach beendeter Reduktion wurde die Lösung vom Katalysator befreit, mit Salzsäure angesäuert und in üblicher Weise aufgearbeitet. Es wurden 62 g, das sind 70,1J % der Theorie, an 2,4-Dichlor~3-aminophenolhydrochlorid in Form weißer Kristalle mit einem Zersetzungspunkt von 177 - I83 C erhalten. Das Massenspektrum zeigte die Molekülmasse I78 (ber. I78). Die Analyse ergab folgende
Wert e • berechnet % C % H % N % Cl
gefunden 33 ,57 2 ,80 6 ,53 49 ,65
33 ,58 2 ,87 6 ,13 48 ,35.
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel wurden in Form einer Cremeemulsion eingesetzt. Dabei wurden in eine Emulsion
10 Gew.-Teilen Fettalkoholen der Kettenlänge S*o~^±8 10 Gew.-Teilen Fettalkoholsulfat (Natriumsalz)
Kettenlänge C^-C^g 75 Gew.-Teilen Wasser
jeweils 0,01 Mol der in der nachstehenden Tabelle aufgeführten Entwicklersubstanzen und mehrfach halogensubstituierten m-Aminophenole eingearbeitet. Danach wurde der pH-Wert der Emulsion mittels Ammoniak auf 9,5 eingestellt und die Emulsion mit Was'ser auf 100 Gewichtsteile aufgefüllt. Die oxidative Kupplung wurde entweder mit Luftsaue:stoff oder
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Henkel &Cie GmbH
Blatt UP.zur Patentanmeldung D 5-09 Patentabteilung
mit 1 $iger Wasserstoffperoxidlösung als Oxidationsmittel durchgeführt, wobei zu 100 Gewichtsteilen der Emulsion 10 Gewichtsteile Wasserstoffperoxidlösung gegeben vmrden. Die jeweilige Färbecreme mit oder ohne zusätzlichem Oxidationsmittel wurde auf zu 90 % ergrautes, nicht besonders vorbehandeltes Menschenhaar aufgetragen und dort 30 Minuten belassen. Nach Beendigung des Färbeprozesses wurde das Haar mit einem üblichen Haarwaschmittel ausgewaschen und anschließend getrocknet. Die dabei erhaltenen Färbungen sind nachstehender Tabelle 1 zu entnehmen.
- 13 -
■60983V1053
abelle
Beispiele
3 4
5 6 7 8
10 11
12 13
a) Entwickler
b) Kuppler ·:■,
p-Toluylendiamin
p-Aminophenol
2,5-Diaminoanisol
p-Phenylendiamin
2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin
2-Dimethylamino-4,5-6-triaminopyrimidin
2-Morpholino-4,5»6-triamino-pyrimidin
2-Methylamino-4, 5 > 6-triaminopyrimidin
p-Toluylendiamin
2,5-Diaminoanisol
l-Phenyl-3-carbamoyl-
4-amino-pyrazolon
2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin
2-Dimethylamino-4,-5,6-triaminopyrimidin
2,4-Dichlor-3-amino phenol '
4 ,6-Dichlor-3-amino phenol
Erhaltener Farbton
bei Luftoxidation I mit 1 $iger
dunkelbraun
braunorange
dunkeltürkis
braungrau
blau
hellblau
grautürkis
blaugrau
olivbraun
schwarzblau
violett
violett
dunkelblau
schwarzblau
rotgold
blaugrau
violettgrau
schwarzblau blau
grautürkis dunkelblau
blaugrau schwarzblau
violett
dunkelviolett
dunkelbiolett
CO O CO CD
Tabelle
cn CD CD OO CO to ' ^ Μ· _k UI
CO
Beispiele a) Entwickler b) Kuppler .; Erhaltener Farbton
m 2-Methylamino-4,5> 6~ 4,6-Dichlor-3-amino-
triaminopyrimidin phenol ■ ?'		 bei Luftoxidation mit 1 %iger
H2O2-Lösung
15 2-MOrPhOlInO-^SjO-
triaminopyrimidin "		 dunkelviolett dunkelviolett
16 2,6-Bis-dimethyl- ,:
amino-*! ,5-diaxnino-
pyrimidin " ;,		 schwarzblau dunkelblau
17 p-Toluylendiamin 2 3H,6-Trichlor-3~
aminophenol		 braunorange hellbraun
18 2,5-Diaminoanisol " braungrau braungrau
19 l-Phenyl-3-carbamoyl-
4-amino-pyrazolon "		 olivgrau olivgrau
braungrau braungrau
D VJ! O

Claims (8)

  1. in der R1, Rp, R-, und R, ein Wasserst off atom, ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom bedeuten können mit der Maßgabe, daß jeweils zwei oder drei der Substituenten ein Halogenatom ...vda,rstellen sowie, deren anorganischen oder organischen Salzen als Kupplersubstanzen und den in Oxidationsfarben üblichen Entwicklerkomponenten.
  2. 2. Haarfärbemittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Kupplerkomponente mehrfach chlorsubstituierte 3-aminophenole eingesetzt werden.
  3. 3. Haarfärbemittel nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Kupplerkomponente 2,4-Diehlor-3-aminophenol eingesetzt wird.
  4. 4. Haarfärbemittel nach Anspruch 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß als Entwicklerkomponente Tetraaminopyrimidine der allgemeinen Formel
    - 16 -
    609839/1053
    Henkel &Cie GmbH
    BlattΛΛ zur Patentanmeldung D 5 α 09 Patentabteilung
    in der R. - R,- Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen, den Rest - (CH?) - X, in dem η = 1 - 4 und X eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom, eine -NH2-, -NHR'- und -NRfR"-Gruppe sein können, wobei R1 und R" Alkylreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeuten können oder mit dem Stickstoffatom zu einem heterocyclischen Ring, der ein weiteres Stickstoffatom oder Sauerstoffatom enthalten kann, geschlossen sind, einen gegebenen-■.f-f-älis· substituierten heterocyclischen 5-" oder 6-gliedrigen Ring mit" einem oder zwei Stickstoffatomen oder einem Stickstoffatom und einem Sauerstoffatom darstellen können. sowie deren anorganische oder organische Salze eingesetzt werden.
  5. 5. Haarfärbemittel nach Anspruch 1-4, gekennzeichnet durch einen Gehalt weiterer üblicher Kupplersubstanzen sowie gegebenenfalls üblicher direktziehender Farbstoffe.
  6. 6. Haarfärbemittel nach Anspruch 1-5, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Entwickler-Kuppler-Kombinationen von 0,2 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise von 1-3 Gewichtsprozent.
  7. 7.)2,4-Dichlor-3-aminophenol.
  8. 8 09839/1053
DE2509096A 1975-03-03 1975-03-03 Haarfärbemittel auf der Basis von Oxidationsfarbstoffen und 2,4-Dichlor-3-aminophenol Expired DE2509096C2 (de)

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