DE2932800C2 - - Google Patents
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Description
Gegenstand der Erfindung sind Mittel zur oxidativen
Färbung von Haaren auf Basis von 4-Amino-2,1,3-benzothiadiazol
als Kupplerkomponente.
Für das Färben von Haaren spielen die sogenannten Oxidationsfarben,
die durch oxidative Kupplung einer Entwicklerkomponente
mit einer Kupplerkomponente entstehen,
wegen ihrer intensiven Farben und sehr guten Echtheitseigenschaften
eine bevorzugte Rolle. Als Entwicklersubstanzen
werden üblicherweise Stickstoffbasen, wie
p-Phenylendiaminderivate, Diaminopyridine, 4-Aminopyrazolonderivate,
heterocyclische Hydrazone eingesetzt.
Als sogenannte Kupplerkomponenten werden Phenole,
Naphthole, Resorcinderivate und Pyrazolone genannt.
Gute Oxidationshaarfarbstoffkomponenten müssen in
erster Linie folgende Voraussetzungen erfüllen:
Sie müssen bei der oxidativen Kupplung mit den jeweiligen Entwickler- bzw. Kupplerkomponenten die gewünschten Farbnuancen in ausreichender Intensität ausbilden. Sie müssen ferner ein ausreichendes bis sehr gutes Aufziehvermögen auf menschlichem Haar besitzen, und sie sollen darüber hinaus in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sein. Weiterhin ist von Bedeutung, daß auf dem zu färbenden Haar möglichst kräftige und den natürlichen Haarfarbennuancen weitgehend entsprechende Farbtöne erhalten werden. Ferner kommt der allgemeinen Stabilität der gebildeten Farbstoffe sowie deren Lichtechtheit, Waschechtheit und Thermostabilität ganz besondere Bedeutung zu, um Farbverschiebungen von der ursprünglichen Farbnuance oder gar Farbumschläge in andere Farbtöne zu vermeiden.
Sie müssen bei der oxidativen Kupplung mit den jeweiligen Entwickler- bzw. Kupplerkomponenten die gewünschten Farbnuancen in ausreichender Intensität ausbilden. Sie müssen ferner ein ausreichendes bis sehr gutes Aufziehvermögen auf menschlichem Haar besitzen, und sie sollen darüber hinaus in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sein. Weiterhin ist von Bedeutung, daß auf dem zu färbenden Haar möglichst kräftige und den natürlichen Haarfarbennuancen weitgehend entsprechende Farbtöne erhalten werden. Ferner kommt der allgemeinen Stabilität der gebildeten Farbstoffe sowie deren Lichtechtheit, Waschechtheit und Thermostabilität ganz besondere Bedeutung zu, um Farbverschiebungen von der ursprünglichen Farbnuance oder gar Farbumschläge in andere Farbtöne zu vermeiden.
Es bestand daher bei der Suche nach brauchbaren Oxidationshaarfarbstoffen
die Aufgabe, geeignete Komponenten
aufzufinden, die vorgenannte Voraussetzungen in optimaler
Weise erfüllen.
Es wurde nun gefunden, daß Haarfärbemittel auf Basis
von Oxidationsfarbstoffen mit einem Gehalt an 4-Amino-
2,1,3-benzothiadiazol, sowie dessen anorganischen oder
organischen Salzen als Kupplersubstanzen und den in
Oxidationshaarfarben üblichen Entwicklerkomponenten
den gestellten Anforderungen in besonders hohem Maße
gerecht werden.
Bei dem Einsatz als Kupplerkomponente liefert die erfindungsgemäße
Verbindung mit den im allgemeinen für die
Oxidationshaarfärbung verwendeten Entwicklersubstanzen
sehr intensive und überaus lichtechte braune bis gelbe
Farbnuancen und stellt somit eine wesentliche Bereicherung
der oxidativen Haarfärbemöglichkeiten dar. Insbesondere
mit dem Entwickler 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin
wird eine überaus lichtstabile gelbe Haarausfärbung
erhalten. Darüber hinaus zeichnen sich 4-Amino-2,1,3-
benzothiadiazol und seine Salze durch eine gute Löslichkeit
in Wasser, eine gute Lagerstabilität und toxikologische
sowie dermatologische Unbedenklichkeit aus.
Die erfindungsgemäß als Kupplerkomponente zu verwendende
Verbindung 4-Amino-2,1,3-benzothiadiazol kann entweder
als solche oder in Form ihrer Salze mit anorganischen
oder organischen Säuren, wie zum Beispiel als
Chloride, Sulfate, Phosphate, Acetate, Propionate,
Lactate, Citrate eingesetzt werden.
Das erfindungsgemäß als Kupplerkomponente zu verwendende
4-Amino-2,1,3-benzothiadiazol stellt eine bekannte
Verbindung dar und wird zum Beispiel von V. G. Pesin
und I. A. Belen'kaja in Chim. geterocikl. Soed. 1967,
Nr. 4, S. 666-667 in seiner Herstellung beschrieben.
Danach entsteht die Verbindung, wenn man 4-Hydroxybenzo-
2,1,3-thiadiazol über 30 Stunden im Einschlußrohr
zusammen mit Ammoniak und Ammoniumsulfid auf 120-130°C
erwärmt. Über eine Verwendungsmöglichkeit als Kupplersubstanz
in Oxidationshaarfarben ist bisher nicht berichtet
worden.
Als Beispiele für in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln
einzusetzende Entwicklerkomponenten sind primäre
aromatische Amine mit einer weiteren in p-Stellung befindlichen
funktionellen Gruppe wie p-Phenylendiamin,
p-Toluylendiamin, Monochlor-p-phenylendiamin, p-Dimethylaminoanilin,
p-Aminophenol, p-Diaminoanisol beziehungsweise
andere Verbindungen der genannten Art, die weiterhin
eine oder mehrere funktionelle Gruppen wie OH-Gruppen,
NH₂-Gruppen, NHR-Gruppen, NR₂-Gruppen, wobei R einen
Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen
darstellt, ferner Diaminopyridinderivate, heterocyclische
Hydrazonderivate, 4-Aminopyrazolonderivate, wie
4-Amino-1-phenyl-3-carbamoylpyrazolon-5 anzuführen.
Als weitere Entwicklerkomponenten, die sich mit Vorteil
mit dem 4-Amino-2,1,3-benzothiadiazol kombinieren lassen,
sind Tetraaminopyrimidine der allgemeinen Formel
in der R₁-R₆ Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1-4
Kohlenstoffatomen, den Rest -(CH₂) n -X, in dem n = 1-4
und X eine Hydroxylgruppe, ein Halogenatom, eine -NH₂-,
-NHR′- und -NR′R′′-Gruppe sein können, wobei R′ und R′′
Alkylreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeuten können
oder mit dem Stickstoffatom zu einem heterocyclischen
Ring, der ein weiteres Stickstoffatom oder Sauerstoffatom
enthalten kann, geschlossen sind, R₁ und R₂,
beziehungsweise R₃ und R₄, beziehungsweise R₅ und R₆
mit dem jeweiligen Stickstoffatom einen heterocyclischen
5- oder 6gliedrigen Ring mit einem oder zwei Stickstoffatomen
oder einem Stickstoffatom und einem Sauerstoffatom
darstellen können, sowie deren anorganische oder
organische Salze zu nennen.
Die als Entwicklerkomponenten zu verwendenden Tetraaminopyrimidine
können entweder als solche oder in Form ihrer
Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, wie
zum Beispiel als Chloride, Sulfate, Phosphate, Acetate,
Propionate, Lactate, Citrate eingesetzt werden.
Für die Kombination mit dem erfindungsgemäß als Kupplerkomponente
zu verwendenden 4-Amino-2,1,3-benzothiadiazol
geeignete Entwicklersubstanzen stellen zum Beispiel
2,4,5,6-Tetraamino-,
4,5-Diamino-2,6-bismethylamino-,
2,5-Diamino-4,6-bismethylamino-,
4,5-Diamino-6-butylamino-2-dimethylamino-,
2,5-Diamino-4-diethylamino-6-methylamino-,
4,5-Diamino-6-diethylamino-2-dimethylamino-,
4,5-Diamino-2-diethylamino-6-methylamino-,
4,5-Diamino-2-dimethylamino-6-ethylamino-,
4,5-Diamino-2-dimethylamino-6-isopropylamino-,
4,5-Diamino-2-dimethylamino-6-methylamino-,
4,5-Diamino-6-dimethylamino-2-methylamino-,
4,5-Diamino-2-dimethylamino-6-propylamino-,
2,4,5-Triamino-6-dimethylamino-,
4,5,6-Triamino-2-dimethylamino-,
2,4,5-Triamino-6-methylamino-,
4,5,6-Triamino-2-methylamino-,
4,5-Diamino-2-dimethylamino-6-piperidino-,
4,5-Diamino-6-methylamino-2-piperidino-,
2,4,5-Triamino-6-piperidino-,
2,4,5-Triamino-6-anilino-,
2,4,5-Triamino-6-benzylamino-,
2,4,5-Triamino-6-benzylidenamino-,
4,5,6-Triamino-2-piperidino-,
2,4,6-Trismethylamino-5-amino-,
2,4,5-Triamino-6-di-n-propylamino-,
2,4,5-Triamino-6-morpholino-,
2,5,6-Triamino-4-dimethylamino-,
4,5,6-Triamino-2-morpholino-,
2,4,5-Triamino-6-β-hydroxyethylamino-,
4,5,6-Triamino-2-β-amino-ethylamino-,
2,5,6-Triamino-4-β-methylamino-ethylamino-,
2,5-Diamino-4,6-bis-γ-diethylamino-propylamino-,
4,5-Diamino-2-methylamino-6-b-hydroxy-ethylamino-,
5-Amino-2,4,6-triethylamino-,
2,4-Bis-β-hydroxyethylamino-6-anilino-5-amino-pyrimidin dar.
4,5-Diamino-2,6-bismethylamino-,
2,5-Diamino-4,6-bismethylamino-,
4,5-Diamino-6-butylamino-2-dimethylamino-,
2,5-Diamino-4-diethylamino-6-methylamino-,
4,5-Diamino-6-diethylamino-2-dimethylamino-,
4,5-Diamino-2-diethylamino-6-methylamino-,
4,5-Diamino-2-dimethylamino-6-ethylamino-,
4,5-Diamino-2-dimethylamino-6-isopropylamino-,
4,5-Diamino-2-dimethylamino-6-methylamino-,
4,5-Diamino-6-dimethylamino-2-methylamino-,
4,5-Diamino-2-dimethylamino-6-propylamino-,
2,4,5-Triamino-6-dimethylamino-,
4,5,6-Triamino-2-dimethylamino-,
2,4,5-Triamino-6-methylamino-,
4,5,6-Triamino-2-methylamino-,
4,5-Diamino-2-dimethylamino-6-piperidino-,
4,5-Diamino-6-methylamino-2-piperidino-,
2,4,5-Triamino-6-piperidino-,
2,4,5-Triamino-6-anilino-,
2,4,5-Triamino-6-benzylamino-,
2,4,5-Triamino-6-benzylidenamino-,
4,5,6-Triamino-2-piperidino-,
2,4,6-Trismethylamino-5-amino-,
2,4,5-Triamino-6-di-n-propylamino-,
2,4,5-Triamino-6-morpholino-,
2,5,6-Triamino-4-dimethylamino-,
4,5,6-Triamino-2-morpholino-,
2,4,5-Triamino-6-β-hydroxyethylamino-,
4,5,6-Triamino-2-β-amino-ethylamino-,
2,5,6-Triamino-4-β-methylamino-ethylamino-,
2,5-Diamino-4,6-bis-γ-diethylamino-propylamino-,
4,5-Diamino-2-methylamino-6-b-hydroxy-ethylamino-,
5-Amino-2,4,6-triethylamino-,
2,4-Bis-β-hydroxyethylamino-6-anilino-5-amino-pyrimidin dar.
In den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln wird die
Kupplerkomponente im allgemeinen in etwa molaren Mengen,
bezogen auf die verwendeten Entwicklersubstanzen, eingesetzt.
Wenn sich auch der molare Einsatz als zweckmäßig
erweist, so ist es jedoch nicht nachteilig, wenn die
Kupplerkomponente in einem gewissen Überschuß oder Unterschuß
zum Einsatz gelangt. Es ist ferner nicht erforderlich,
daß die Entwicklerkomponente ein einheitliches
Produkt darstellt, vielmehr kann die Entwicklerkomponente
Gemische der erfindungsgemäß zu verwendenden Entwicklerverbindungen
darstellen.
Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel
gegebenenfalls übliche direktziehende Farbstoffe
im Gemisch enthalten, falls dies zur Erzielung gewisser
Farbnuancen erforderlich ist.
Die oxidative Kupplung, das heißt die Entwicklung der
Färbung, kann grundsätzlich wie bei anderen Oxidationshaarfarbstoffen
auch, durch Luftsauerstoff erfolgen.
Zweckmäßigerweise werden jedoch chemische Oxidationsmittel
eingesetzt. Als solche kommen insbesondere Wasserstoffperoxid
oder dessen Anlagerungsprodukte an Harnstoff,
Melamin und Natriumborat sowie Gemische aus derartigen
Wasserstoffperoxidanlagerungsverbindungen mit
Kaliumperoxiddisulfat in Betracht.
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel werden für den
Einsatz in entsprechende kosmetische Zubereitungen wie
Cremes, Emulsionen, Gele oder auch einfache Lösungen
eingearbeitet und unmittelbar vor der Anwendung auf dem
Haar mit einem der genannten Oxidationsmittel versetzt.
Die Konzentration derartiger färberischer Zubereitungen
an Kuppler-Entwicklerkombination beträgt 0,2 bis 5
Gewichtsprozent, vorzugsweise 1 bis 3 Gewichtsprozent.
Zur Herstellung von Cremes, Emulsionen oder Gelen werden
die Farbstoffkomponenten mit den für derartige Präparationen
üblichen weiteren Bestandteilen gemischt. Als
solche zusätzlichen Bestandteile sind zum Beispiel
Netz- oder Emulgiermittel vom anionischen oder nichtionogenen
Typ wie Alkylbenzolsulfonate, Fettalkoholsulfate,
Alkylsulfonate, Fettsäurealkanolamide, Anlagerungsprodukte
von Ethylenoxid an Fettalkohole, Verdickungsmittel
wie Methylcellulose, Stärke, höhere
Fettalkohole, Paraffinöl, Fettsäuren, ferner Parfümöle
und Haarpflegemittel wie Pantothensäure und Cholesterin
zu nennen. Die genannten Zusatzstoffe werden dabei in
den für diese Zwecke üblichen Mengen eingesetzt, wie
zum Beispiel Netz- und Emulgiermittel in Konzentrationen
von 0,5 bis 30 Gewichtsprozent und Verdickungsmittel
in Konzentrationen von 0,1 bis 25 Gewichtsprozent,
jeweils bezogen auf die gesamte Zubereitung.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel kann,
unabhängig davon, ob es sich um eine Lösung, eine
Emulsion, eine Creme oder ein Gel handelt, im schwach
sauren, neutralen oder insbesondere alkalischen Milieu
bei einem pH-Wert von 8 bis 10 erfolgen. Die Anwendungstemperaturen
bewegen sich dabei im Bereich von 15 bis
40°C. Nach einer Einwirkungsdauer von ca. 30 Minuten
wird das Haarfärbemittel vom zu färbenden Haar durch
Spülen entfernt. Hernach wird das Haar mit einem milden
Shampoo nachgewaschen und getrocknet.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand
näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf
zu beschränken.
Als Kupplersubstanz diente in den folgenden Beispielen
4-Amino-2,1,3-benzothiadiazol.
Als Entwicklerkomponenten wurden in den folgenden Beispielen
die nachstehend genannten Verbindungen eingesetzt:
E12,4,5,6-Tetraaminopyrimidin,
E2p-Toluylendiamin,
E3p-Phenylendiamin,
E4N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin,
E5N-Ethyl-N-hydroxyethyl-p-phenylendiamin,
E66-Chlor-1,4-diaminobenzolsulfat,
E72,5-Diaminoanisolsulfat.
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel wurden in Form
einer Cremeemulsion eingesetzt. Dabei wurden in eine
Emulsion aus
10 Gew.-TeilenFettalkoholen der Kettenlänge C₁₂-C₁₈,
10 Gew.-TeilenFettalkoholsulfat (Natriumsalz) der
Kettenlänge C₁₂-C₁₈,
75 Gew.-TeilenWasser
jeweils 0,01 Mol der in der nachstehenden Tabelle aufgeführten
Entwicklersubstanzen und 4-Amino-2,1,3-
benzothiadiazol eingearbeitet. Danach wurde der pH-Wert
der Emulsion mittels Ammoniak auf 9,5 eingestellt
und die Emulsion mit Wasser auf 100 Gewichtsteile aufgefüllt.
Die oxidative Kupplung wurde mit 1%iger Wasserstoffperoxidlösung
als Oxidationsmittel durchgeführt,
wobei zu 100 Gewichtsteilen der Emulsion 10 Gewichtsteile
Wasserstoffperoxidlösung gegeben wurden. Die jeweilige
Färbecreme mit zusätzlichem Oxidationsmittel
wurde auf zu 90% ergrautes, nicht besonders vorbehandeltes
Menschenhaar aufgetragen und dort 30 Minuten
belassen. Nach Beendigung des Färbeprozesses wurde
das Haar mit einem üblichen Haarwaschmittel ausgewaschen
und anschließend getrocknet. Die dabei erhaltenen
Färbungen sind nachstehender Tabelle 1 zu entnehmen.
Claims (3)
1. Haarfärbemittel auf Basis von Oxidationsfarbstoffen,
gekennzeichnet durch einen Gehalt an 4-Amino-2,1,3-
benzothiadiazol, sowie dessen anorganischen oder
organischen Salzen als Kupplersubstanz und den in
Oxidationsfarben üblichen Entwicklerkomponenten.
2. Haarfärbemittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch
einen Gehalt an 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin als
Entwicklerkomponente.
3. Haarfärbemittel nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet
durch einen Gehalt an Entwickler-Kuppler-Kombinationen
von 0,2 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise
1-3 Gewichtsprozent.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19792932800 DE2932800A1 (de) | 1979-08-13 | 1979-08-13 | Haarfaerbemittel |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19792932800 DE2932800A1 (de) | 1979-08-13 | 1979-08-13 | Haarfaerbemittel |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2932800A1 DE2932800A1 (de) | 1981-03-26 |
DE2932800C2 true DE2932800C2 (de) | 1988-02-04 |
Family
ID=6078377
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19792932800 Granted DE2932800A1 (de) | 1979-08-13 | 1979-08-13 | Haarfaerbemittel |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE2932800A1 (de) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4705367B2 (ja) * | 2004-12-24 | 2011-06-22 | 花王株式会社 | 染毛剤組成物 |
-
1979
- 1979-08-13 DE DE19792932800 patent/DE2932800A1/de active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2932800A1 (de) | 1981-03-26 |
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