DE1949749C3

DE1949749C3 - Mittel zum Färben menschlicher Haare

Info

Publication number: DE1949749C3
Application number: DE19691949749
Authority: DE
Inventors: Rolf Dipl.-Chem. Dr. 4000 Duesseldorf Rehberg; Erik Dipl.-Chem. Dr. 5605 Hochdahl Wiskott
Original assignee: Henkel AG and Co KGaA
Current assignee: Henkel AG and Co KGaA
Priority date: 1969-10-02
Filing date: 1969-10-02
Publication date: 1978-06-01
Also published as: DE1949749B2; DE1949749A1

Description

OH

Y-

NHCOOR

(D

NHCOOR

(M)

enthält, worin R einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen und X ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe in Zwei- oder Sechsstellung bedeuten.

3. Mittel gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Entwicklungskomponente B) ein substituiertes Phenylendiamin ist.

4. Verwendung der Mittel nach den Ansprüchen 1 bis 3 zum Färben von menschlichen Haaren in Gegenwart von Oxydationsmitteln und bei Temperaturen von 10-40° C.

Es ist seit langem bekannt, zum Färben menschlicher Haare Oxydalionsfarbstoffe zu verwenden. Zur Herstellung der Oxydationsfarbstoffe werden sogenannte Entwicklungs- und Kupplungskomponenten verwendet. Es ist schon vorgeschlagen worden, als Kupplungskom ponenten aromatische di- oder polyfunktionelle Amine zu verwenden. Mit diesen Oxydationsfarbstoffen, die entweder mit Luft oder insbesondere durch Zusatz von chemischen Oxydationsmitteln wie Wasserstoffsuperoxid auf dem Haar in Farbstoffe überführt werden, lassen sich in vielen Fällen gute Färbungen erzielen. Es hat sich jedoch gezeigt, daß man die Anfärbungen, insbesondere die Blautöne, noch merklich verbessern kann, wenn man sich der nachstehend beschriebenen Mittel zum Färben menschlicher Haare bedient.

Erfindungsgegenstand ist ein Mittel zum Färben menschlicher Haare, bestehend aus

A) 03 bis 5 Gew.-% eines Aminophenol-Derivats als Kupplungskomponente,

B) an sich für Haarfarbstoffe bekannten Entwicklungskomponenten, und zwar aromatischen dioder polyfunktionellen Aminen mit mindestens einer primären Aminogruppe sowie einer weiteren funktionellen Gruppe in Ortho- oder Parastellung oder heteroaromatischen Amino-Verbindungen und

C) üblichen Zusätzen,

dadurch gekennzeichnet, daß die Kupplungskomponente A) eine Verbindung der allgemeinen Formel

ist, worm

R einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen,

Y H.Halogen,-OH,-N H₂ oder einen Alkyl-, Alkoxy-, Dialkylaminorest (Alkylreste jeweils 1 bis 4 C-Atome) und

Z H, Halogen, Alkyl-, Alkoxyrest (Alkylreste jeweils 1—4 C-Atome) oder einen Phenylrest XS

bedeuten.

2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet daß es als Kupplungskomponente A) 0,5 bis 5 Gew.-% einer Verbindung der allgemeinen Formel

NHCOOR

ist, worin

R einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, Y H, Halogen. -OH. -NH₂ oder Alkyl-, Alkoxy-, Dialkylaminorest (Alkylreste jeweils 1 bis 4

C-Atome) und Z H, Halogen, Alkyl-, Alkoxyrest (Alkylreste jeweils 1 bis 4 C-Atome) oder einen Phenylrest

bedeuten.

Als Kupplungskomponenten A) geeignete 3-Carbalkoxyaminophenole sind insbesondere:

3-Carbäthoxyaminophenol

2-Chlor-3-carbäthoxyaminophenol

S-Chlor-S-carbäthoxyaminophenol

e-Chlor-S-carbäthoxyaminophenoi

S.e-Dichlor-S-carbäthoxyaminophenol

2-Brom-3-i:arbäthoxyaminophenol 6-Brom-3-carbäthoxyaminophenol 5-Hydroxy-3-carbäthoxyaminophenol 5-Amino-3-carbäthoxyaminophenol 2-Meihyl-3-carbäthoxyaminophenol 6-Methyl-3-carbäthoxyaminophenol 5-Propyl-3carbäthoxyaminophenol 5,6-Dimethyl-3-carbäthoxyaminopher.ol 2,6-Dimethyl-3-carbäthoxyaminophenol 2-Methoxy-3-carbäthoxyaminopheroi 6-Methoxy-3-carbathoxyaminophenol 6-Äthoxy-3-carbäthoxyaminopheno!

2,6-Dimethoxy 3-carbäthoxyaminophenol 5-Dimethy"amino-3-carbäthoxyaminophenol fi-Phpnvl-^-rarhp thrvvuaminnnhi^nnl

Anstelle der Carbäthoxyaminophenole können auch die entsprechenden Carbomethoxy- bzw. Carbopropoxy- oder Carbobutoxyaminophenole verwendet werden. Vorzugsweise finden Verbindungen der allgemeinen Formel

NHCOOR

(H)

Anwendung, wobei R einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen und X ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe in Zwei- oder Sechsstellung bedeuten.

Die Herstellung der 3-Carbalkoxyaminophenole erfolgt nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise durch Umsetzung der entsprechenden Aminophenole mit Chlorameisensäureestern.

Geeignete Entwicklungskomponenten sind aromatische Di- und polyfunktionelle Amine mit mindestens einer primären Aminogruppe sowie einer weiteren funktionellen Gruppe in Ortho-, vorzugsweise in Parastellung, wie beispielsweise o-Toluylendiamin, o-Phenylendiamin, o-Aminophenol, p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, p-Aminodimethylanilin, p-Aminophenol, p-DiaminoanisoI oder Verbindungen der genannten Art, die weiterhin eine oder mehrere funktionelle Gruppen wie -OH, -NH₂, -NHR₁, -NRiR₂ (Ri und R₂ niedere Alkyl- oder Hydroxyalkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen) enthalten.

Als heteroaromatische Aminoverbindungen werden insbesondere 4-Aminopyrazolone sowie Aminopyridine verwendet Geeignete 4-Aminopyrazolone, die vorzugsweise verwendet werden, sind Verbindungen der allgemeinen Formel

HN

=C —NH₂ C = O

(HI)

wobei Ri und R₂ jeweils ein Wasserstoffatom oder einen organischen Rest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeuten. Der organische Rest Ri des 4-Aminopyrazolons kann beispielsweise aus einem Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder auch einem Aryl- oder heterocyclischen Rest bestehen. Weiterhin können noch funktionelle Gruppen wie -OH, -NH₂, -NHCH₃, -N(CHa)₂ oder Halogenatome, insbesondere Chlor, vorhanden sein. Weiterhin kommen als organischer Rest die nachstehenden Gruppen -COOH, -COOR', -CONHR', -CONR'R", wobei R' und R" einen niederen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, in Betracht

Der organische Rest R₂ des 4-Aminopyrazolons kann aus einem Alkylrest mit 1 bis 10 C-Atomen oder auch einem Aryl- oder heterocyclischen Rest bestehen. Weiterhin können noch funktionelle Gruppen vorhanden sein. Insbesondere kommen Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 10 C-Atomen in Betracht, die als funktionelle Gruppen -OH, -NH₂, -COOH, -CONH₂, -SO₃H und -SO₂NH₂enthalten.

Ajs aromatischer Rest kommt insbesondere ein

Phenylrest in Betracht Letzterer kann Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder andere Substituenten wie -NH₂, -OH, -COOH, -CONH₂, -SO₃H und -SO₂NH₂ enthalten. Als besonders geeignet hat sich l-Phenyl-S-carbamoyM- ?minopyrazol-5-on erwiesen.

Es ist häufig vorteilhaft, die 4-Aminopyrazolone in Form ihrer Salze mit anorganischen Säuren, insbesondere der Salz- oder Schwefelsäure zu verwenden, da

ι ο hierdurch die Luftempfindlichkeit herabgesetzt wird.

Geeignete Aminopyridine, die als Entwicklungskomponenten in Betracht kommen, sind 2,5-Diaminopyridin und dessen Substitutionsprodukte wie 2-Dimethylamino-5-aminopyridin und 2-Phenylamino-5-aminopyridin.

Die Färbungen können, wie bei anderen Oxydationsfarbstoffen, sowohl durch Luftsauerstoff als auch durch chemische Oxydationsmittel entwickelt werden. Vorzugsweise werden Wasserstoffperoxid oder dessen Anlagerungsprodukte wie Percarbamid, Melaminperhy drat und Natriumperborat verwendet Das Färben der Haare erfolgt bei Temperaturen von 15 bis 40° C, vorzugsweise bei Raumtemperatur.

Erfindungsgegenstand ist daher auch die Verwendung der Mittel nach den Ansprüchen 1 —3 zum Färben von menschlichen Haaren in Gegenwart von Oxydationsmitteln und bei Temperaturen von 10 - 40° C.

Die Haarfärbemittel können in Form wäßriger Lösungen, insbesondere jedoch in Creme- oder Emulsionsform, Anwendung finden. Zu diesem Zweck können die Entwicklungs- und Kupplungskomponenten mit beliebigen Netzmitteln bzw. Waschmitteln, insbesondere anionischen oder nichtionogenen, vermischt werden. Als Netz- bzw. Waschmittel kommen dabei insbesondere Alkylbenzolsulfonate, Fettalkoholsulfate, Fettalkoholäthersulfate, Alkylsulfonate, Fettsiureäthanolamine sowie Anlagerungsprodukte von Äthylenoxid an Fettamine und Fettalkohole in Frage.

Das Aufziehvermögen der oben genannten Farbstoffe ist auch im Gemisch mit derartigen Mitteln gut Man kann die Haarfärbemittel somit in Form von Shampoos, insbesondere von cremeförmigen Shampoos, die vielfach in der Praxis erwünscht sind, herstellen.

Den erfindungsgemäßen Mitteln können weiterhin Verdickungsmittel wie z. B. Methylcellulose, Stärke, höhere Fettalkohole, Vaseline, Paraffinöl und Fettsäuren sowie Parfümöl oder Haarpflegemittel wie z. B. Pantothensäure und Cholesterin zugemischt werden.

Die Zusatzstoffe werden dabei in den für diese Zwecke üblichen Mengen angewandt. Dabei kommen als Netzmittelzusatz insbesondere Mengen von 0,5 bis 30 Gew.-% und als Verdickungsmitteteusätze Mengen von 0,1 bis 25 Gew.-%, jeweils bezogen auf die Gesamtkomposition, in Betracht Die Konzentration der Farbstoffkomponenten (Entwicklungs- bzw. Kupp-

lungskomponente) ist in gewissem Umfang von dem Verwendungszweck abhängig und beträgt jeweils 03-5 Gew.-%, vorzugsweise 0,5-2,5 Gew.-°/o. Die Mengen beziehen sich ebenfalls auf die Gesamtkomposition.

Die Haarfärbemittel werden alkalisch, vorzugsweise auf einen pH-Wert von 8-10, eingestellt. Die mit den oben beschriebenen Haarfärbemitteln erzielten Färbungen haben gute Licht-, Wasch- und Reibeigenschaften.

Beispiel 1

1 Gew.-Teil p-Toluylendiamin und 1,5 Gew.-Teile 3-Carbäthoxyaminophenol werden in einer Emulsion sus !0 Gew-Teilen ¹^ " " ' '" — — "

'nU A. 1 Λ

Fettalkoholäthersulfat und 70 Gew.-Teilen Wasser gelöst, auf pH 9,5 eingestellt, mit 1 Gew.-Teil Wasserstoffperoxid versetzt und auf 100 Gew.-Teile aufgefüllt Die so erhaltene Färbecreme färbt graue Haare innerhalb von 30 Minuten bei ca. 30⁰C blau.

Verwendet man das entsprechende unsubstituierte Phenol (3-Aminophenol) anstelle von 3-Carbäthoxyaminophenol, so erhält man unter gleichen Bedingungen eine braun-violette Anfärbung.

Beispiel 2

Es werden Färbecremes hergestellt, wie im Beispiel 1 beschrieben, wobei jedoch als Entwicklungskomponenten und Kupplungskomponenten die in der Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen verwendet werden. Unter analogen Bedingungen erhält man bei einer Einwirkungsdauer von 25 Minuten und einer Temperatur von ca. 3O⁰C die in der rechten Spalte der Tabelle angegebenen Färbungen. Weiterhin sind in der Tabelle die Versuchsergebnisse angegeben, die mit entsprechenden nicht substituierten Aminophenolen erhalten werden. Die Versuche mit den erfindungsgemäßen Mitteln sind mit 1 a bis 4a, die mit den Vergleichssubstanzen mit Ib bis 4b bezeichnet. Im Falle der Versuche 4a und 4b werden 2 Gew.-Teile Kupplungskomponente verwendet.

Tabelle 1

Entwicklungskomponente

Kupplungskomponente

Farbe

p-Diaminoanisol

p-Diamino-

anisol

p-Diamino-

anisol

p-Diamino-

anisol

p-Toluylen-

diamin

p-Toluylendiamin

6-Methyl-3-carb-

äthoxyamino-

phenol

6-Methyl-3-aminophcnol

3-Carbäthoxy-

aminophenol

3-Aminophenol

2-Methyl-3-carb-

äthoxyamino-

phenol

2-Methyl-3-

aminophenol

Blau

Violett
Blau

Blaugrau
Blau

Violettschwarz Hntwicklungskomponenle

Kupplungskomponente

Farbe

p-Toluylen-	6-Brom-3-carb-	Blau
diamin	äthoxyamino-
	phenol
p-Toluylen-	6-Broni-3-amino-	Vioiett-
diamin	phenol	schwar7

4a

Beispiel 3

Es werden Färbecremes hergestellt, wie im Beispiel 1 beschrieben, wobei jedoch als Entwicklungs- und Kupplungskomponenten die in der Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen verwendet werden. Unter analogen Bedingungen erhält man bei einer Einwirkungsdauer von 30 Minuten und Raumtemperatur die in der rechten Spalte der Tabelle angegebenen Färbungen.

Tabelle

Lfd. Ent- Kupplungs-

Nr. wicklungs- komponente komponente

Farbe

40

p-Toluylen-,
diamin

o-Toluylendiamin

p-Phenylendiamin

p-Aminodiphenylamin
o-Phenylendiamin

p-Diaminoanisoi

45 p-Aminophenol

6-Methyl-3-carb-

äthoxyamino-

phenol

6-Methyl-3-carb-

äthoxyamino-

phenol

6-Methyl-3-carb-

äthoxyamino-

phenol

3-Carbäthoxy-

aminophenol

3-Carbäthoxy-

aminophenol

2-Methyl-3-carb-

äthoxyamino-

phenol

6-Brom-3-carb-

äthoxyamino-

phenol

Violettblau

GcIb

Grün

Grau

Gelbgrün

Grünblau

Gelbbraun

Claims

Patentansprüche:

1. Mittel zum Färben menschlicher Haare, bestehend aus

A) 03 bis 5 Gew.-% eines Aminophenol-Derivats als Kupplungskomponente,

B) an sich für Haarfarbstoffe bekannten Entwicklungskomponenten, und zwar aromatischen di- oder polyfunktionellen Aminen mit mindestens einer primären Aminogruppe sowie einer weiteren funktionellen Gruppe in Ortho- oder Parastellung oder heteroaromatischen Aminoverbindungen und ι s

C) üblichen Zusätzen, dadurch gekennzeichnet, daß die Kupplungskomponente A) eine Verbindung der allgemeinen Formel