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Mittel zum Färben menschlicher Haare"
Gegenstand der Erfindung sind Verfahren und Mittel zum Färben menschlicher Haare
mit Hilfe von Oxydationsfarbstoffen, wobei als Kupplungskomponenten 3-Carbalkoxyaminophenole,
die gegebenenfalls substituiert sind, verwendet werden.
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Es ist seit langem bekannt, zum Färben menschlicher Haare Oxydationsfarbstoffe
zu verwenden. Zur Herstellung der Oxydationsfarbstoffe werden sogenannte Entwicklungs
und Kupplungskomponenten verwendet. Es ist schon vorgeschlagen worden, als Kupplungskomponenten
3-Aminophenole und als Entwicklungskomponenten aromatische di- oder polyfunktionelle
Amine zu verwenden. Mit diesen Oxydationsfarbstoffen, die entweder mit Luft oder
insbesondere durch Zusatz von chemischen Oxydationsmitteln wie Wasserstoffsuperoxid
auf dem Haar in Farbstoffe überführt werden5 lassen sich in vielen Fällen gute Färbungen
erzielen. Es hat sich Jedoch gezeigt, daß man die Aufärbungen, insbesondere die
Blautöne, noch merklich verbessern kann, wenn man sich der nachstehend beschriebenen
Mittel bzw. Verfahren zum Färben menschlicher Haare bedient.
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Das neue Verfahren zum Färben von menschlichen Haaren mit Lösungen,
Emulsionen oder Cremes, die Oxydationsfarbstoffe und für Haarfärbemittel.bliche
Zusätze enthalten, ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Haare in Gegenwart eines
Oxydationsmittels und bei Temperaturen von 10 bis 40°C mit 3-Aminophenolen (Kupplungskomponenten)
der allgemeinen Formel
wobei R - Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen Y = H, Halogen, -OH, NH2 oder Alkyl-, Alkoxy-,
Dialkylaminorest (Alkylreste Jeweils 1 bis 4 C-Atome) H, Halogen, Alkyl-, Alkoxyrest
(Alkylreste jeweile 1 bis 4 C-Atome) oder Phenylrest bedeuten und an sich fUr Haarfarbstoffe
bekannten Entwicklungskomponenten auf Basis von aromatischen di- oder polyfunktionellen
Aminen njit mindestens einer prrnären Aminogruppe sowie einer weiteren fus tlonellen
Gruppe in Ortho-oder Parastellung oder heteroaromatischen Amino-Verbindunge-n behandelt.
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Als Kupplungskomponenten geeignete 3-Carbalkoxyaminophenole sind insbesondere:
3-Carbäthoxyaminophenol 2-Chlor-3-carbäthoxyaminophenol 5-Chlor-6-Chlor-5,6-Dichlor-2-Brom-
II 6-Brom- II 5-Hydroxy-5-Amino-2-Methyl- " 6-Methyl- " 5-Propyl- " 5,6-Dimethyl-
" 2,6-Dimethyl- " 2-Methoxy-6-Methoxy-6-Äthoxy-2,6-Dimethoxy- II " 5-Dimethylamino-6-Phenyl-Anstelle
der Carbäthoxyaminophenole können auch die entsprechenden Carbomethoxy- bzw. Carbopropoxy-
oder Carbobutoxyaminophenole verwendet werden. Vorzugsweise finden Verbindungen
der allgemeinen Formel
Anwendung, wobei R einen Allylrest mit 1 bis b C-Atomen und X ein Wasserstoffatom
oder eine Methylgruppe in Zwei- oder Sechsstellung bedeuten.
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Die Herstellung der 3-Carbalkoxyaminophenole erfolgt nach an sich
bekannten Methoden, beispielsweise durch Umsetzung der entsprechenden Aminophenole
mit Chlorameisensäureestern Geeignete Entwicklungskomponenten sind aromatische di-
und polyfunktionelle Amine mit mindestens einer primren mnogruppe sowie einer weiteren
funktionellen Gruppe in Ortho-, vorzugsweise in Parastellung, wie beispielsweise
o-Toluylendiamin, o-Phenylendiamin, o-Aminophenol, p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin,
p-Aminodimethylanilin, p-Aminophenol, p-Diaminoanisol oder Verbindungen der genannten
Art, die weiterhin eine oder mehrere funktionelle Gruppen wie -OH, -NH2- -NHR1,
-NR1R2 (R1 und R2 niedere Alkyl- oder Hydroxyalkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen)
enthalten.
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Als heteroaromatische Aminoverbindungen werden insbesondere 4-Aminopyrazolone
sowie Aminopyridine verwendet. Geeignete 4-kminopyrazolone, die vorzugsweise verwendet
werden, sind Verbindungen der allgemeinen Formel
wobei R1 und R2 jeweils ein Wasserstoffatom oder einen organischen Rest mit 1 bis
10 Kohlenstoffatomen bedeuten.
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Der organische Rest Rt des 4-Aminopyrazolons kann beispielsweise aus
einem Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder auch einem hryl- oder heterocyclischen
Rest bestehen. Weiterhin können noch funktionelle Gruppen wie -011, -NH2, -NHCH3,
-N(CH)2 oder Halogenatome5 insbesondere Chlor, vorhanden
sein. Weiterhin
kommen als organischer Rest die nachstehenden Gruppen -COOH, -COOR', -CONHR', -CONR'R",
wobei ' und R" einen niederen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis lt Kohlenstofiatomen
bedeuten, in Betracht.
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Der organische Rest R2 des 4-Aminopyrazolons kann aus einem Alkylrest
mit 1 bis 10 C-Atomen oder auch einem Aryl- oder heterocyclischen Rest bestehen.
Weiterhin können noch funktionelle Gruppen vorhanden sein. Insbesondere kommen Kohlenwasserstoffreste
mit 1 bis 10 C-Atomen in Betracht, die als funktionelle Gruppen -OH, -NH2, -COOH,
-CONH2, -SO3H und -SO2NH2 enthalten.
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Als äromatischer Rest kommt insbesondere ein Phenylrest in Betracht.
Letzterer Icann Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder
andere Substituenten wie NH2, -OH, -COOH, -CONH2, -SO3H und -SO2NH2 enthalten. Als
besonders geeignet hat sich 1-Phenyl-3-carbamoyl-4-aminopyrazol-5-on erwiesen.
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Es ist häufig vorteilhaft, die 4-Aminopyrazolone in Form ihrer Salze
mit anorganischen oder organischen Säuren, insbesondere der Salz- oder Schwefelsäure
zu verwenden, da hierdurch die Luft empfindlichkeit herabgesetzt wird.
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Geeignete Aminopyridine, die als Entwicklungskomponenten in Betracht
kommen, sind 2,5-Diaminopyridin und dessen Substitutionsprodukte wie 2-Dimethylamino-5-aminopyridin
und 2-Phenylamino-5-aminopyridin.
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Die Färbungen können, wie bei anderen Oxadationtionsfarbstoffen.
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sowohl durch Luftsauerstoff als auch durch chemische Oxydationsmittel
entwickelt werden. Vorzugsweise werden Wasserstoffperoxid oder dessen Anlagerungsprodukte
wie Percarbamid, Melaminperhydrat und Natriumperborat verwendet. Das Färben der
Haare erfolgt bei Temperaturen von 15 bis 40°C, vorzugsweise bei Raumtemperatur.
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Die Haarfärbemittel können in Form wäßriger Lösungen, insbesondere
jedoch in Creme- oder Emulsionsform, Anwendung finden. Zu diesem Zweck können die
Entwicklungs- und Kupplungskomponenten mit beliebigen Netzmitteln bzw. Waschmitteln,
insbesondere anionischen oder nichtionogenen, vermischt werden. Als Netz- bzw. Waschmittel
kommen dabei insbesondere Alkylbenzolsulfonate, Fettalkohlsulfate, Fettalkoholäthersulfate,
Alkylsufonate, Fettsäueroäthanolamine sowie Anlagerungsprodukte von Äthylenoxid
an Fettamine und Fettalkohole in Frage.
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Das Aufziehvermögen der oben genannten Farbstoffe ist auch im Gemisch
mit derarclgen Mitteln gut. Man kann die Haarfärbemittel somit in Form von Shampoos,
insbesondere von cremeförmigen Shampoos, die vielfach in der Pruxis erwünscht sind,
herstellen.
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Den erfindungsgemäßen Mitteln können weiterhin Verdickungsmittel wie
z.B. ethylcellulose, Stärke, höhere Fettalkohole, Vaseline, Paraffinöl und Fettsäuren
sowie Parfümöl oder Haarpflegemittel wie z.B. Pantothensäure und Cholesterin zugemischt
werden.
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Die Zusatzstoffe werden dabei in den für diese Zwecke üblichen Mengen
angewandt. Dabei kommen als Netzmittelzusatz insbesondere Mengen von 0,5 bis 30
Gew.-% und als Verdickungsnittelzusätze Mengen von 0,1 bis 25 Gew.-%, jeweils bezogen
auf die Gesamtkomposition, in Betracht. Die Konzentration der Farbstoffkomponenten
(Entwicklungs- bzw. Kupplungskomponente) ist in gewissem Umfang von dem Verwendungszweck
abhängig u';id beträgt jeweils 0,3 - 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 - 2,5 Gez;.-f:.
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Die Mengen beziehen sich ebenfalls auf die Gesamtkomposition.
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Die Haarfärbemittel werden alkalisch, vorzugsweise auf einen pH-Wert
von 8 - 10, eingestellt. Die mit den oben beschriebenen Haarfärbemitt eln erzielten
Färbungen haben gute Licht-, Wasch- und Reibeigenschaften.
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Beispiel 1 1 Gew.-Teil p-Toluylendiamin und 1,5 Gew.-Teile 3-Carbäthoxyaminophenol
werden in einer Emulsion aus 10 Gew.-Teilen Fettalkohol, 10 Gew.-Teilen Fettalkoholäthersulfat
und 70 Gew.-Teilen Wasser gelöst, auf pH 9,5 eingestellt, mit 1 Gew.-Teil Wasserstoffperoxid
versetzt und auf 100 Gew.-Teile aufgefüllt.
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Die so erhaltene Färbecreme färbt graue Haare innerhalb von 30 Minuten
bei ca. 30°C blau.
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Verwendet-man das entsprechende unsubstituierte Phenol (3-Aminophen-ol)
anstelle von 3-Carbäthoxyaminophenoi, so erhält man unter gleichen Bedingungen eine
braun-violette Anfärbung.
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Beispiel 2 Es- werden Färbecremes hergesteIlt, wie im Beispiel 1 beschrieben,
wobei j jedoch als Entwicklungskomponentc-n und Kupplungskomponenten die in der
Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen- verwendet werden. Unter analogen Bedingungen
erhält man bei einer Einwirkungsdauer von 25 Minuten und einer Temperatur von ca.
300C die in der rechten Spalte der Tabelle angegebenen Färbungen. Weiterhin sind
in der Tabelle die Versuchsergebnisse angegeben, die mit entsprechenden nicht substituierten
Aminophenolen erhalten werden. Die Versuche mit den erfindungsgemäßen Mitteln sind.
mit la bis. 4a, die mit den Vergleichssubstanzen mit ib bis 4b bezeichnet. Im Falle
der Versuche 4a und 4b werden 2 Gew.-Teile Kupplungskomponente verwendet.
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Tabelle 1 Lfd. Entwicklungs- Kupplungs- Farbe Nr. komponente komponente
1a p-Diaminoanisol 6-Methyl-3-carbäthoxy- blau aminophenol 1b " 6-Methyl-3-amino-
violett phenol 2a p-Diaminoanisol 3-carbäthoxyamino- blau phenol 2b II 3-Aminophenol
blaugrau 3a p-Toluylendiamin 2-Methyl-3-carbäthoxy- blau aminophenol 3b " 2-Methyl-3-amino-
vlolettphenol schwarz 4a p-Toluylendiamin 6-Brom-3-carbäthoxy- blau aminophenol
4b " 6-Brom-3-aminophenol violettschwarz
Beispiel 3 Es werden Färbecremes
hergestellt, wie im Beispiel 1 beschrieben, wobei Jedoch als Entwicklungs- und Kupplungskomponenten
die in der Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen verwendet werden. Unter analogen
Bedingungen erhält man bei einer Einwirkungsdauer von 30 Minuten und Raumtemperatur
die in der rechten Spalte der Tabelle angegebenen Färbungen.
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Tabelle 2 Lfd. Entwicklungs- Kupplungs- Farbe Nr. komponente komponente
1 p-Toluylendiamin 6-Methyl-3-c arbäthoxy- violettaminophenol blau 2 o-Toluylendiamin
6-Methyl-3-carbSthoxy- ge]b aminophenol 3 o-Phenylendiamin 6-Methyl-3-carbäthoxy-
grün aminophenol 4 p-Aminodiphenyl- 3-Carbäthoxyaminophenol grau amin 5 o-Phenylendiamin
3-Carbä.thoxyaminophenoi gelbgrün 6 p-Diaminoanisol 2-Methyl-3-carbäthoxy- gntnbiau
aminophenol 7 p-Aminophenol 6-Brotn-3-carbäthoxy- gelhbraun aminophenol