DE2429961A1

DE2429961A1 - Neue phenol-kuppler

Info

Publication number: DE2429961A1
Application number: DE2429961A
Authority: DE
Inventors: Andree Bugaut; Monique Laudon
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 1973-06-22
Filing date: 1974-06-21
Publication date: 1975-01-30
Also published as: FR2233984B1; SE7408274L; SE413171B; AU7035574A; CH593688A5; CA1028956A; FR2233984A1; ES427529A1; LU67862A1; IT1050521B; US3961879A; GB1431424A; AT342784B; ATA514774A; NL7408369A; BE816674A

Description

Patentanwalt«

DR.-ING. WOLFRAM BUNTE DR. WERNER KINZEBACH

D-aOOO MÜNCHEN 4O. BAUIRSTRASaK XX · FKRNRUF (Οββ) 37 OB ·3 · TKLKX OZIBtO· ISAR D POSTANSCHRIFT! D-SOOO MÜNCHEN 43, POSTFACH 78Ο

M/1528?' ^{den 21# JUNI197}^

L¹OREAL Rue Royale, 75008 Paris / FRANKREICH

Neue Phenol-Kuppler

Die Verwendung von p-Phenylendiaminen bei Färbemitteln für Haare und Keratinfasern ist bekannt. Diese Mittel, die zur Klasse der "Oxidationsbasen¹¹ gehören, werden am häufigsten zusammen mit Verbindungen verwendet, die als Kuppler bezeichnet werden, ,

Diese Kuppler reagieren in oxidierendem Medium mit den Oxidationsbasen, wobei Farbstoffe entstehen, die gemäß der ehe·

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mischen Konfiguration der.beiden Partner den Fasern sehr verschiedene Tönungen verleihen.

Die Wahl des Kupplers wird einerseits durch die gewünschte Tönung und andererseits durch die Stabilität dieser Tönung gegenüber Licht und Witterungseinflüssen bestimmt.

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Färbemittel für Keratinfasern und insbesondere für menschliche Haare, dadurch gekennzeichnet, daß es:

(a) Mindestens eine Oxidationsbase in Form eines Oxidationsfarbstoffs der p-Phenylendiaminklasse enthält, wobei diese Oxidationsbase in Form der freien Base oder in Form des Säureadditionssalzes vorliegen kann;·

(b) und mindestens einen Kuppler der Formel

(D

worin Y den Rest NHCOCH, oder NHCONH₂ bedeutet und X die Gruppen F, Cl oder Br darstellt, oder ein Säureadditionssalz der Verbindungen der Formel I enthält.

Diese Färbemittel, in denen die Verbindungen der Formel I als Kuppler verwendet werden, besitzen im wesentlichen den Vorteil, daß sie mit einer großen Zahl von als Oxidationsbasen verwendeten p-Phenylendiaminen grüne oder blaugrüne Färbungen ergeben, die gegenüber dem Licht stabil sind. Das

Einbringen von gegenüber dem Licht stabilem QrUn in die Oxidationsfarben für Keratinfasern bringt den so gewünschten Vorteil, daß das Rotwerden der Haare nach dem Färben vermie-

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den wird und daß das Rot von bräunroten Haaren unterdrückt wird. Das Rotwerden von Haaren nach dem Färben, das teilweise durch die Verwendung von Metaphenylendiaminen als Kuppler bedingt ist, stellt für den Fachmann einen Nachteil von wesentlicher Bedeutung dar.

Unter den brauchbaren p-Phenylendiaminen kann man die folgenden nennen:

p-Phenylendiamin,

p-Toluylendiamin,

Methoxy-p-phenylendiamin, Chlor-p-phenylendiamin,

2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 2,5-Dimethy1-p-phenylendiamin, 2-Methyl-5-πlethoxy-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-3-methoxy-p~phenylendiamin, Ν,Ν-Dimethyl-p-phenylendiamin, 3-Methyl-1-amino-N,N-diäthylanilin,

N,N-Di-ß-hydroxyäthy1-p-phenylendiamin,

3-Methyl-ⁱJ-amino-N,N-di-ß-hydroxyäthyl-anilin,

S-Chlor-H-amino-N^-di-ß-hydroxyäthyl-anilin,

Ί-Amino-N,N-(äthy1-carbamylmethyl)-anilin, 3-Methy1-^-amino-N,N-(äthyl-carbamylmethyl)-anilin,

H-Amino-N,N-(äthyl-ß-piperidinoäthyl)-anilin, H-Amino-N,N-(äthy1-ß-morpholinoäthy1)-anilin,

3-Methyl-i|-amino-N,N-(äthyl-ß-morpholinoäthyl)-anilin, M-Amino-N,N-(äthy1-ß-acetylaminoäthy1)-anilin, S-Methyl-H-amino-NjN-Cäthyl-ß-acetylaminoäthyD-anilin, Ί-ΛίΓ,ίηο-Ν, N- (äthy 1-ß-mesylaminoäthy 1) -anilin, 3-Wethyl-4-amino-N,N-(äthyl-ß-mesylaminoäthy1)-anilin,

-Amino-N,N-(äthy1-ß-Bulfoäthyl)-anilin, 3 Methyl-i|-amino-N,N-(äthyl-ß-sulfoäthyl)-anilin, W f (Ί *-Amino)-phenyl] -morpholin, N-Γ (*»'-Amino)-phenyl]-piperidin, ■*Ί·! ^r-p-toluylendiamin,

j ^thyl-5-amino-N,N-(äthyl-ß-piperidinoäthyl)-anilin.

Diese p-Phenylendiamine können in das Färbemittel in Form der freien Basen oder in Salzform, beispielsweise in Form des Hydrochloride, Hydrobromids oder Sulfats,»eingebracht werden.

Die erfindungsgemäßen Färbemittel sind durch die folgenden Punkte gekennzeichnet:

a) Sie enthalten obligatorisch mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I;

b) sie enthalten obligatorisch mindestens ein p-Phenylendiaminj

c) sie können außer den Kupplern der Formel I andere bekannte

Kuppler enthalten, wie:

Resorcin, Metaaminophenol, 2,*l-Diamino-anisol, 7-Hydroxyphenomorpholin, 2-Methyl-5-ureido-phenol,.2,6-Dimethyl-5-amino-phenol, 2-Methyl-5-acetylamino-phenol, 2,6-Dimethyl-5-acetylamino-phenol, S-Amino-ilrmethoxy-phenol, die Pyrazolone usw.

d) sie können auch andere Oxidationsbasen enthalten, wie: p-Aminophenol, 2-Methyl-¹l-aminophenol, J-Methyl-^l-aminophenol, 2-Chlor-ⁱl-amino~phenol, 3-Chlor-¹l-amino-phenol, 2,6-Dimethy 1-il-amino-phenol, 3,S-Dimethyl-JJ-amino-phenol, 2,3-Dimethyl-ii-amino-phenol, 2,5-Dimethy 1-4-amino-phenol, 2,5-Diamino-pyridin, 2-Hydroxy-5-amino-pyridin;

e) sie können auch Leucoderivate von Farbstoffen, insbesondere Diphenylamine enthalten, die in *»- und ¹I'-Stellung durch die gruppen NH₂ oder OH substituiert sind und die andere verschiedene Substitutionen bei den beiden Benzolkernen aufweisen können, d.h. Diphenylamine, die durch Oxidation zu Indaminen, Indoanilinen oder Indophenolen führen;

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f) sie können auch Direktfarbstoffe enthalten, wie Azofarbstoffe, Anthrachinonfarbstoffe, Nitroderivate der Benzolserie, Indamine j Indoaniline, Indophenole;

g) die obigen Färbemittel können in Form von wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Lösungen, die ein Niedrigalkanol und vorzugsweise Äthanol oder Isopropanol enthalten verwendet werden. Sie können auch andere Lösungsmittel, wie Glykole*, beispielsweise Butylglykol, Diäthylenglykolmonomethylester und dergleichen, Benetzungsmittel oder Waschmittel, wie Fettalkoholsulfate, Fettsäureäthanolamide, polyoxyäthylenisierte Fettsäuren und FettalkohoJLe, Verdickungsmittel, wie Carboxymethylcellulose, höhere Fettalkohole, kosmetische Polymere, wie die Polymeren und.Copolymeren des Polyvinylpyrrolidone, die Polymeren der Acrylsäure, Parfüms, Komplexmittel, Reduktionsmittel, Alkalisierungsmittel (beispielsweise Ammoniak, die Äthanolamine), Acidifizierungsmittel (beispielsweise Phosphor-, Milch-, Essigsäure und dergleichen) enthalten.

Man kann die Kuppler in praktisch molaren Mengen, bezogen auf die Oxidationsbasen, verwenden. Jedoch ist es häufig vorteilhaft, einen Überschuß an Oxidationsbase, beispielsweise Mol Oxidationsbase/Mol Kuppler zu verwenden. Es ist jedoch im Gegenteil nicht ausgeschlossen, daß man in bestimmten Fällen den Kuppler im Überschuß, bezogen auf die Oxidationsbase (beispielsweise 2 Mol Kuppler für 1 Mol Oxidationsbase) verwendet. Das Verhältnis Base:Kuppler liegt zwischen lOrl'und 1:2, bevorzugt zwischen 5:1 und 1:2 und dieses Verhältnis ist bevorzugt gleich 1.

Die Konzentration der Verbindung der Formel I kann zwischen

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0,05 und 4 Gew.-Z des gesamten Mittels« variieren.

Basen, Kuppler und andere Farbstoffe stellen insgesamt zwischen 0,5 und 5 Gew.-ί des Mittels dar.

Der pH der erfindungsgemäßen Färbemittel kann zwischen 5 und 11 variieren. Er liegt vorzugsweise zwischen 8 und 10.

Die erfindungsgemäßen Färbemittel werden auf übliche Weise verwendet.

Nach Zugabe der Oxidationslösuhg bringt man es auf die Haare auf. Nach einer Wartezeit, die zwischen 10 und 30 Min. bei einer Temperatur zwischen 15 und 35⁰C variieren kann, spült, wäscht und trocknet man die Haare.

Die verwendete Oxidationslösung ist meistens Wasserstoffperoxyd, jedoch kann man auch Harnstoffperoxyd, Persalze, beispielsweise alkalische Persulfate und Perborate, in Lösung verwenden.

B e i β ρ i e 1

Man stellt die folgende Färbelösung her:

3-Methyl-1-amino-N,N-(äthyl-ß-mesylaminoäthyl)-

anilin 0,10 g

3-Chlor-6-acetylamino-phenol 0,Ί6 g

ο Äthanol von 95 50 g

Triäthanolamin,, soviel wie erforderlich für pH 8 Wasser, soviel wie erforderlich auf ' 100 g

Man gibt zu dieser Lösung 75 g Wasserstoffperoxyd mit einem Oe* halt von 20 Vol.-X und läßt sie dann 15 Min. bei Umgebungs-

- 6 -409885/1487

temperatur auf entfärbte Haare einwirken.. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine intensive emeraldgrUne Färbung.

B e i s ρ i e 1

Man stellt die folgende Färbelösung her:

2-Methyl-5-methoxy-p-phenylendiamin-dinydrochlorid 0,56 g

3-Chlor-6-ureido-phenol* 0,1*7 g

Äthanol.von 95° 20 g Triäthanolamin, soviel wie erforderlich für pH 9

Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g

Man gibt zu dieser Lösung 100 g einer 10 JCigen Lösung von Harnstoffperoxyd und läßt sie dann 20 Min. bei JO⁰C auf 95 % naturweiße Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine silbrige mandelgrüne Färbung. ·

Beispiel Man stellt die folgende Färbelösung her:

2,6-Dimethyl-3-methoxy-p-phenylendiamin-dihydrochlorid 1,19 g 3-Chlor-6-acetylaminö-phenol 1,20 g

Ammoniak von 22⁰B, soviel wie erforderlich für pH 10 Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g

Man gibt zu dieser Färbelösung dieselbe Gewichtsmenge Wasserstoff peroxyd mit einem Gehalt von 20 Vol.-Jf und läßt sie dann 25 Min. bei 20⁰C auf entfärbte Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine sehr leuchtende emeraldgrUne Färbung.

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Beispiel

Man stellt die folgende Färbelösung her:

Methoxy-p-phenylendiamin-dihydrochiorid 0,52 g

3-Chlor-6-acetylamino-phenol 1,38 g

Coprah-Fettsäurendiäthanolamid 10 g Ammoniak von 22⁰B, soviel wie erforderlich für pH 9

Wasser, soviel wie erforderlich auf * 100 g

Man gibt zu dieser Färbelösung 25 g Wasserstoffperoxyd mit
einem Gehalt von 20 Vol.-JS und läßt dann 15 Min. bei 20⁰C auf entfärbte Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine blaß-blaugr'üne Färbung.

Beispiel

Man stellt die folgende Färbelösung her:

p-Aminophenol ■ 0,50 g

2, o-Dimethyl^-methoxy-p-phenylendiamin-

dihydrochlorid 1,15 g

3-Chlor-6-acetylamino-phenol 0,50 g

7-Hydroxy-phenoraorpholin Ο,Ίο g

Äthanol von 95° 30 g

Ammoniak von 22°B, soviel wie erforderlich für pH 9,5
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g

Man gibt zu dieser Lösung 70 g Wasserstoffperoxyd mit einem Gehalt von 20 Vol.-JC zu und läßt sie dann 20 Min. bei Umgebungstemperatur auf'.95 % naturweiße Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine metallisierte grüngelbe
Färbung.

- 8 A0988B/U67

Beispiel, 6

Man stellt die folgende Färbelösung her:

p-Phenylendiamin-dihydrochlorid 1,35 g

3-Chlor-6-ureido-phenol 0,46 g

Carboxymethylcellulose 10 g Triäthanolamin, soviel wie erforderlich für pH 7,5

Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g

Man gibt zu dieser Lösung 40 g Wasserstoffperoxyd mit einem Gehalt von 20 Vol."% und läßt sie dann 15 Min. bei 25°C auf
95 % naturweiße Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine schwarzblaü-veilchenblaueι Färbung.. _ " '

Beispiel

Man stellt die folgende Färbelösung her: .

2,ö-Dimethyl^-methoxy-p-phenylendiamin-dihydro-

chlorid .' 1,19 g

3-Chlor-6-acetylamino-phenol 0,93 g

Ammoniumalkylsulfat (C_1P 70 Jf, C₁₁. 30 Jt),
nicht-oxyäthylenisiert¹* i¹» 15 g

mit 10,5 Mol Äthylenoxyd oxyäthylenisierter Lauryl-

alkohol 10 g

Ammoniak von 22°B, 10 g

Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g

Der pH der Lösung beträgt 10.

Man gibt 100 g Wasserstoffperoxyd mit einem Gehalt von 20 Vol.-Jt zu und läßt sie dann 5 Min. bei 35°C auf natürlich braunrote Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine dunkelbronze Färbung.

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M/15282 ,

Beispiele Man stellt die folgende Färbelösung her:

p-Phenylendiamin-dihydrochlorid 3-Chlor-6-ureido-phenol 7-Hydroxy-phenomorpholin

N-[ (4'-Hydroxy-3',5'-dimethyl)-phenyl)-2,6-dimethyl-benzochinonimin

Nitro-p-phenylendiamin

mit 10,5 Mol Äthylenoxyd oxyäthylenisierter Laurylalkohol

Butylglykol Ammoniak von 22⁰B, soviel Wie erforderlich für pH 9,7 Wasser, soviel wie erforderlich auf _# 100 g

Man gibt zu dieser Lösung 70 g Wasserstoffperoxyd mit einem Gehalt von 20 Vol.-Jf und läßt dann 20 Min. bei 25⁰C auf 95 % naturweiße Haare einwirken. Nach dem Spillen und Shampoonieren erhält man eine bronzegrüne Färbung mit Goldreflexen.

Beispiel

1	g
0,46	g
0,40	g
0,30	g
0,10	g
5	g
5	g

Man stellt die folgende Färbelösung her:

2,5-Dimethyl-p-phenylendiamin-dihydrochlorid

3-Οη1θΓ-4-βιη1ηο-ρηβηο1

S-Chlor-o-acetylamino-phenol

Resorcin

Ammoniumlaurylsulfat mit 19 % oxyäthylenisiertem AusgangsalkohoS,

Äthylendiamin-tetraessigsäure Ammoniak von 22°B, soviel wie erforderlich für pH 9 Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g

- 10 -409885/U67

1	g
0,3	g
0,1	g
0,4	g
20	g
0,2	g

Man gibt zu dieser Lösung 100 g Waaserotoffperoxyd mit einem Gehalt von 20 Vol.-* und läßt sie dann 15 Min. bei 2O⁰C auf 95 % naturweiße Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoo· nieren erhält man eine hellbronze Färbung mit Goldreflexen.

Beispiel 10

Man stellt die folgende Pärbelösung her:

N-C Ο¹-Amino)-phenyl] -piperidinsulfat 0,88 g

3-Chlor-6-ureido-phenol . ' 0,75 g

Äthanol von 95° 50 g

Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g

Ammoniak von 22⁰B, soviel wie erforderlich *für pH 6,5

Man gibt zu dieser Lösung 50 g Wasserstoffperoxyd mit einem Gehalt von 20 Vol.-Z und läßt dann 20 Min. bei 30⁰C auf 95 % naturweiße Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine graublaue Färbung.

Beispiel 11

Man stellt die folgende Färbelösung her:

p-Phenylendiamin-dihydrochlorid 0,22 g

2,5-Diamino-pyridin-dihydrochlorid 0,^5 g

3-Chlor-6-ureido-phenol , 0,92 g

mit 10,5 Mol Äthylenoxyd oxyäthylenisierter

Laurylalkohol 5g Butylglykol · , 5g

Ammoniak von 22° B6, soviel wie erforderlich für pH 9 Wa33er, soviel wie erforderlich auf 100 g

- 11 -409885/1467

M/15282 . ^iHi

Man gibt zu dieser Lösung 100 g Wasserstoffperoxyd mit einem Gehalt von 20 Vol.-* und läßt dann 20 Min. bei Umgebungstemperatur auf entfärbte Haare einwirken.,Nach dem Waschen und Shampoonieren erhält man eine dunkelgrau-veilchenblaue Färbung.

Beispiel 12

Man stellt die folgende-Färbelösung her:

2,o-Dimethyl^-methoxy-p-phenylendiamin-dihydrochlorid

3-Chlor-6-acetylaminophenol

N- Γ (4'-Amino)-phenyl]-2-methy1-5-amino-benzochinonimin ·

Natriumlaurylsulfat mit 19 % oxyäthylenisiertem Ausgangsalkohol*

Äthylendiamintetraessigsäure JJO Zige Natriumbisulfitlösung Ammoniak von 22° Be Wasser, soviel wie erforderlich auf

0,Ü7	ε
0,37	g
0,1	g
20	g
0,2	g
1	g
10	g
100	g

x Unter dem Begriff "Natriumlaurylsulfat mit 19 % oxyäthylenisiertem Ausgangsalkohol" versteht man eine Mischung, die 19 % Laurylalkohol, der mit 2 Mol Äthylenoxyd oxyäthylenisiert ist und 81 % des Natriumsalzes des Sulfats dieses oxyäthylenisierten Alkohols enthält.

Der pH der Lösung beträgt 10,4.

Man gibt zu die.ser Lösung ein gleiches Volumen Wasserstoffperoxyd mit einem Gehalt von 20 Vol.-Ϊ und läßt sie dann 25 Min. bei 25°C auf entfärbte Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine beige-rose perlmutt-farbige Färbung.

- 12 -

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Beispiel·· 13

-¹I-.
Man stellt die folgende Färbelösung her:

prToluylendiamin 0,50 g

3-Chlor-6-acetylamino-phenol 0,16 g Ammoniak von 22⁰B, soviel wie erforderlich für pH 9,5

Wasser, soviel wie erforderlich auf . 100 g

Diese Lösung wird mit derselben Gewichtsmenge Wasserstoffperoxyd mit einem Gehalt von 20 Vol.-Ji versetzt. Man läßt sie anschließend auf 95 % naturweiße Haare 20 Min. bei Umgebungstemperatur einwirken* Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine intensive petrolblaue Färbung.

Beispiel

Man stellt die folgende Färbelösung her:

N-C (¹I'-Amino)-phenyl]-morpholin 0,75 g

3-Chlor-6-acetylamino-phenol 0,78 g

mit 10,5 Mol.Äthylenoxyd oxyäthylenieierter Lauryl-

alkohol 5g

Ammoniak von 22°B, soviel wie erforderlich für pH 10,5
Wässer, soviel wie erforderlich auf 100 g

Man gibt zu dieser Lösung 100 g einer 10 Jfigen Lösung von Harnstoffperoxyd und läßt sie dann 20 Min. bei Umgebungstemperatur auf entfärbte Haare einwirken. Man erhält eine sehr helle
silbergraublaue Färbung.

- 13 -

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Beispiel 15

Man stellt das folgende Färbemittel her:

2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin-dihydrochlorid 0,52 g 3-Chlor-6-ureido-phenol 0,47 g

Polymeres aus Acrylsäure

(Molekulargewicht zwischen 2 und 3 Millionen) 3g

Wasser, soviel wie erforderlich auf · 100 g Ammoniak von 22°B, sovie.1 wie erforderlich für pH 9

Man gibt zu diesem Färbemittel die gleiche Gewichtsmenge Wasserstoff peroxyd mit einem Qehalt von 20 Vol.-% und läßt es dann 20 Min. bei Umgebungstemperatur auf 95 % naturweiße Haare 'einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine

mandelgrüne Färbung.

Beispiel. l6

Man stellt die folgende Färbelösung her:

2,o-DimethylO-methoxy-p-phenylendiamin-dihydro-

chlorid 1,18 g

S-Chlor-ö-acetylamino-phenol 0,92 g

1-r-Aminopropylamino-anthraehinon 0,15 g

Nitrometaphenylendiamin 0,05 g

mit 10,5 Mol Xthylenoxyd oxyäthylenisierter Lauryl-

alkohol 5g

Butylglykol _t ,5g

Ammoniak von 22°B, soviel wie erforderlich für pH 9,5 Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g

Man gibt zu dieser Lösung 60 g Wasserstoffperoxyd mit einem Qehalt von 20 Vol.-2 und läßt sie dann 25 Min. bei 25°C auf 95 % naturweiße Haare einwirken.

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Man erhält eine kupferblonde Färbung mit rosa Reflexen.

Beispiel 17

Man stellt die folgende Färbelösung her:

3-Methyl-H-amino-N,N-(äthyl-sulfoäthyl)-anilin 1,95 g

3-Chlor-6-ureido-phenol 1,40 g

Äthanol von 95° ' 30 g

Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g Ammoniak von 22°B, soviel wie erforderlich für pH 9,5

Man gibt zu dieser Lösung 50 β Wasser3toffperoxyd mit einem Go bo.lt von 20 Vol.-Ji und läßt sie dann 25 Min.· bei Vr.^obvn^.s- *-."·-" orr.tvr ευ. Γ 95 % naturweiÄe Haare ο 5. η¹·· ir ken. Nach c?"¹ Ζ·-·''.~-:-- und Shampoon ie r en erhält man eine blaß-perlmut'tfarbene emerald grüne Färbung.

Beispiel 18 Man stellt die folgende Färbelösung her: I-Amino-N,N-di-(ß-hydroxyäthyl)-anilin 0,^9 g

3-Chlor-6-acetylamino-phenol 0,^7 g

Ammoniumlaurylsulfat 10 g Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g Ammoniak von 22°B, soviel wie erforderlich für pH 9,5.

Man gibt zu dieser Lösung 80 g Wasserstoffperoxyd mit einem Gehalt von 20 Vol.-* und läßt sie dann 20 Min. bei Umgebungstemperatur auf 95 % naturweiße Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine emeräldgrüne Färbung.

- 15 -

409886/U67

B e i s ρ i e 1 19

■ I III·

Man stellt die folgende Färbelösung her:

4-Amino-N ,N- (äthy 1-ß-piperidinoäthy 1) -anilintrihydrochlorid 1,45 g

3-Chlor-6-ureido-phenol 0,56 g

Äthanol von 95°, 50 g

Ammoniak von 22°B_f soviel wie erforderlich für pH 6,5

Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g

Man gibt zu dieser Lösung 100 g Wasserstoffperoxyd mit einem Gehalt von 20 Vol.-% und läßt sie dann 20 Min. bei Umgobungotemperatur auf naturweiße Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine silbrige b,laugrüne Färbung.

Beispiel 20

Man stellt die folgende Färbelösung her:

iJ-Amino-N,N-(äthyi-carbamylmethyl)-anilin 0,77 g

J-Chlor-ö-acetylamino-phenol 0,74 g

mit 10,5 Mol Xthylenoxyd oxyäthylenisierter Lauryl-

alkohol 5 _g

Butylglykol 5 g

Ammoniak von 22°B, soviel wie erforderlich für pH 7,5 Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g

Man gibt zu dieser Lösung eine gleiche Qewichtsmenge Wasserstoff peroxyd mit einem Gehalt von 20 Vol.-Z und läßt sie 25 Min. bei Umgebungstemperatur auf 95 % naturweiße Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält'man eine silbrige graugrüne Färbung.

- 16 -

A09885/U67

m/15282 2A29991

Beispiel 21

Man stellt die folgende Färbelösung her: ,

p-Toluylendiamin-dihydrochlorid 0,30 g

S-Chlor-ö-ureido-phenol 0,l»6 g

2-Amino-¹»-hydroxy-5-methyl-M^l-amino-diphenylamin · 0,30 g

Butylglykol . 5g

mit 10,5 Mol Äthylenoxyd oxyäthylenisierter

Laurylalkohol " 5g

Ammoniak von 22°B, soviel wie erforderlich für pH 9

Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g

Man gibt zu dieser Lösung.eine gleiche Gewichtsmenge Wasserstoffperoxyd mit einem Gehalt von 20 Vol.-%, anschließend läßt man sie 20 Min. bei Umgebungstemperatur auf 95 % naturweiße Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine silbrige grau-malvenfarbige Färbung.

Beispiel' 22 .

Man stellt die folgende Färbelösung her:

p-Toluylendiamin-dihydrochlord 0,58 g

3-Chlor-6-ureido-phenol 0,37 g

Äthanol von 95° . 50 g Triäthanolamin, soviel wie erforderlich für pH 5

Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g

Man gibt zu dieser Lösung 50 g Wasserstpffperoxyd mit einem Gehalt von 20 Vol.-Ji und läßt sie anschließend 5 Min. bei Umgebungstemperatur auf entfärbte Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine silbrige graublaue Färbung.

- 17 -

4Q9885/1467

4«

Beispiel 23 Man stellt die folgende Färbelösung her:

p-Toluylendiamin-dihydrochlorid 0,Ί8 g

3-Chlor-6-acetylamino-phenol 0,46 g

Ammoniumlaurylsulfat mit 19 X oxyäthylenisiertem Ausgangsalkohol 20 g

Äthylendiamintetraessigsäure 0,2 g

i*0 Xige Natriumbieulfitlösung Ig

Ammoniak von 22°B, * _r 10 g Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g Der pH der Lösung beträgt 11.

Man gibt zu dieser Lösung eine gleiche Gewichtsmenge Wasserstoff peroxyd mit einem Gehalt von 20 YoL-X-und läßt sie dann 20 Min. bei·Umgebungstemperatur auf 95 X naturweiße Haare einwirken. Nach_; dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine grün-olive Färbung.

Beispiel 2H

Man stellt die folgende Färbelösung her: S-Methyl-iJ-amino-N.N-diäthylanilin-mono-

hydrochlorid 0,65 g

S-Chlor-e-acetylamino-phenol . 0,55 g

quaternäres Copolymeres des Polyvinylpyrrolidone

(mittleres Molekulargewicht 100 000),

vertrieben unter dem Warenzeichen GAFQUATE 73¹* 7 g

Äthanol von 95° 30 g Triäthanolamin, soviel wie erforderlich für pH 8,5 Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g

Man gibt zu dieser Lösung 100 g einer 10 iigen Harnstoffperoxydlösung und läßt sie dann 20 Min. bei Umgebungstemperatur auf 95 % naturweiße Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine zinngraue Färbung.

man eine zlnngr 409885/^467

1	g
0,27	g
0,H7	g
0,H7	g
0,20	g
10	g
100	g

Al

B e i β ρ i β 1 25

Man stellt die folgende Färbelösung her:

p-Toluylendiamin-dihydrochlorid p-Aminophenol 3-Chlor-6-ureido-phenol S-Chlor-ö-acetamino-phenol

^-Hydroxy-T-NjN-dimethylamino-diphenyiaminhydrochlorid

Ammoniumlaurylsulfat Wasser, sovie wie erforderlich auf Triäthanolamin, soviel wie erforderlich für pH

Man gibt zu dieser Lösung eine gleiche Gewichtsmenge Wasserstoffperoxyd mit einem Gehalt von 20 Vol.-Ji und läßt sie dann 20 Min. bei 20⁰C auf 95 % naturweiße Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine sehr dunkle braune Färbung mit grün-bronze farbenen Reflexen.

Beispiel Man stellt die folgende Färbelösung her: Jj-Amino-N,N-(äthyl-carbamylmethyl)-anilin 0,29 g

3-Chlor-6-ureido-phenol 0,23 g

Butylglykol 3g

mit 10,5 Mol Äthylenoxyd oxyäthylenieierter

Laurylalkohol " 5g Triäthanolamin, soviel wie erforderlich für pH 5,8 Wasser, soviel/wie· erforderlich auf 100 g

Man gibt zu dieser Färbelösung 75 g Wasserstoffperoxyd mit einem Gehalt von 20 Vol.-% und läßt sie 10 Min. bei Umgebungstemperatur auf entfärbte Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoo-

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nieren erhält man eine silbrige blaugraue Färbung.

Beispiel 27

Man stellt die folgende Färbelösung her:

p-Toluylendiamin-dihydrochlorid ' 0,49 g

3-Chlor-6-ureido-phenol· 0,Ί7 g

Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g Ammoniak von 22°B, soviel wie erforderlich für pH 10,5

Man gibt zu dieser Lösung 100 g einer 1,1 Zigen Ammoniumpersulfatlösung und läßt sie dann 20 Min. bei Umgebungstemperatur auf 95 % naturweiße Haare einwirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine silbrige, grünb-laue Färbung.

Beispiel 28

Man stellt die folgende Färbelöeung her:

3-Methyl-H-amino-N,N-(äthyl-carbamylmethyl)-anilin 1,02 g 3-Chlor-6-ureido-phenol 3,72 g

Butylglykol . 3g

mit 10,5 Mol Äthylenoxyd oxyäthylenisierter Lauryl-

alkohol 5g

Man gibt zu dieser Färbelösung die gleiche Gewichtsmenge Was· serstoffperoxyd mit einem Gehalt von 20 Vol.-Jf und läßt sie dann 15 Min. bei Umgebungstemperatur auf entfärbte Haare ein-

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wirken. Nach dem Spülen und Shampoonieren erhält man eine sehr intensive emeraldgrUne Färbung.

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Claims

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PATENTANSPRÜCHE

1. Färbemittel für Keratinfaserh, dadurch gekennzeichnet, daß es:

a) mindestens eine Oxidationsbase in Form eines Oxidationsfarbstoffs aus der Klasse der p-Phenylendiamine enthält, wobei diese Oxidationsbase in Form der freien Base oder in Form eines Säureadditionssalzes vorliegt und

b) mindestens einen Kuppler der Formel:

(D

worin Y den Rest -NHCOCH, oder -NHCONH₂ bedeutet und X die Gruppen F, Cl oder Br darstellt, oder ein Säureadditionssalz der Verbindungen der Formel I enthält.

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2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das p-Phenylendiamin ausgewählt ist unter:

p-Phenylendiamin,

p-Tolüylendiamin,' · .

Methoxy-p-phenylendiamlh,

Chlor-p-phenylendiamin, .

2,6-Dime thy 1-p-phenylendiamin,, · 2,5-Dimethy1-p-phenylendiamin,

2-Methyl-5-πlethόxy-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-3-πlethoxy-p-phenylendiamin, · N,N-Dimethy1-p-phenylendiamin,

J-Methyl-M-amino-N.N-diäthylanilin,. . * ' N,N-Di-ß-hydroxyäthy1-p-phenylendiamin, 3-Methyl-4-amino-N,N-di-ß-hydroxyäthyl-anilin, J-Chlor-^-amino-N.N-di-ß-hydroxyäthyl-anilin,

il-Amino-N.N-Cäthyl-carbamylmethylJ-anilin, ' ■

S-Methyl-^-amino-N,N-(äthyl-carbamylmethyl)-anilin,

H-Amino-N,N-(äthy1-ß-piperidinoäthy1)-anilin,

H-Amino-N,N-(äthyl-ß-morpholinoäthyl)-anilin,

3-Methyl-ii-amino-N,N-(äthyl-ß-morpholinoäthyl)-anilin, H-Amino-N,N-(äthyl-ß-acetylaminoäthyl)-anilin,

J-Methyl-'l-amino-N.N-Xäthyl-ß-acetylaminoäthyD-anilin,

H-Amino-N,N-(äthyl-ß-mesylaminoäthyl)-anilin, 3-Methy1-1-amino-N,N-(äthyl-ß-me3ylaminoäthy1)-anilin, 1»-Amino-N, N- (äthy 1-ß-sulf oäthy 1) -anilin, 3-Methyl-1-ami'no-N,N-(äthyl-ß-sulfoäthyA)-anilin, N-f (4'-Amino)-phenylJ -morpholin,

N-[ (M·-Amino)-phenyl]-piperidin,

Chlor-p-toluylendiamin,

3-Methyl-5-amino-N,N-(äthyl-ß-piperidinoäthyl)-anilin.

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3. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es neben dem p-Phenylendiamin andere Oxidationsbasen enthält.

l|. . Mittel gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die anderen Oxidationsbasen p-Aminophenole oder heterocyclische Basen sind.

5. Mittel gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß es als heterocyclische Base. 2,5-Diaraino-pyridin oder 2-Hydroxy-5~amino-pyridin enthält.

6. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es neben der Oxidationsbase und dem Kuppler der Formel I einen oder mehr bekannte Kuppler enthält.

7. Mittel gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die bekannten Kuppler ausgewählt sind unter: Resorcin, Metaaminophenol, 2,4-Diamino-anisol, 7-Hydroxyphenomorpholin, 2-Methyl-5-ureido-phenol, 2,6-Dimethyl-5-amino-phenol, 2-Methyl-5-acetylamino-phenol, 3-Amino-iJ-methoxy-phenol, 2,6-Dimethyl-5-acetyiamino-phenol und den Pyrazolonen.

8. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß es auch Azofarbstoffe, Anthrachinonfarbstoffe, nitrierte Derivate der Benzolserie, Indaminfarbstoffe, Indophenolfarbstoffe und/oder Indoanilinfarbstoffe enthält. '.

9· Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß es auch Leukoderivate von Indaminen, Indo-

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phenolen oder Indoanilinen enthält. .

10. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß es in Form einer wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Lösung vorliegt.

11. Mittel gemäß Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß es ein niedriges Alkanol enthält.

12. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß es Glykole, Benetzungsmittel oder Waschmittel, Verdickungsmittel, Polymere, Parfüms, Komplexmittel, Reduktionsmittel und ("alle anderen Bestandteile, die in Haarfärbemitteln üblich sind, enthält.

13. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 12, da-

I *

durch gekennzeichnet, daß sein pH zwischen 5 und 11 liegt.

1 1.

14. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es 0,05 bis 4 % der Verbindung der Formel I, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthält.

15. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis Oxidationsbase:Kuppler zwischen 5:1 und 1:2 liegt.

16. Verfahren zum Färben von menschlichen Haaren, dadurch gekennzeichnet, daß man nach der Zugabe eines Oxidationsmittels ein Färbemittel gemäß Anspruch 1 auf die Haare einwirken läßt, die Haare spült, shampooniert und sie trocknet. '

17. Verfahren gemäß Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß man als Oxidationsmittel Wasserstoffperoxyd, Harn-

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etoffperoxyd oder Persalze verwendet.*

18. Mittel gemäß Anspruch 17» dadurch gekennzeichnet, daß man als Persalze ein alkalisches Persulfat oder Perborat verwendet.

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