DE60122607T2

DE60122607T2 - Haarfarbe

Info

Publication number: DE60122607T2
Application number: DE60122607T
Authority: DE
Inventors: Kenichi Sumida-ku Matsunaga; Hajime Sumida-ku Miyabe; Yukihiro Ohashi
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 2000-03-17
Filing date: 2001-03-15
Publication date: 2007-09-13
Anticipated expiration: 2021-03-16
Also published as: EP1133977A2; US6592630B2; DE60122607D1; US20010054206A1; JP2001261536A; EP1133977A3; EP1133977B1; JP4150484B2

Description

Diese Erfindung betrifft die Verwendung von spezifischen Farbstoffen zum Färben von Haar, worin die Zusammensetzung eine deutlich hohe Haarfärbeleistung aufweist, dem Haar eine lebendige und tiefe Farbschattierung im Bereich von grüngelb bis rotgelb verleihen kann, eine geringe Farbverblassung im Verlauf der Zeit aufweist und eine kleine Änderung des Farbtons des Farbstoffes selbst nach der Lagerung eingeht.
Haarfarbstoffe können durch den hierfür zu verwendenden Farbstoff klassifiziert werden oder in Abhängigkeit davon, ob sie eine Bleichwirkung für Melanin aufweisen oder nicht. Typische Beispiele umfassen einen zweiteiligen permanenten Haarfarbstoff, der sich zusammensetzt aus einem ersten Teil, umfassend ein Alkalimittel, einen Oxidationsfarbstoff und einen Direktfarbstoff wie einen Nitrofarbstoff, und einem zweiten Teil, umfassend ein Oxidationsmittel; und einen einteiligen semipermanenten Haarfarbstoff, umfassend eine organische Säure oder ein alkalisches Mittel und einen direkt ziehenden Farbstoff wie einen sauren, basischen oder Nitrofarbstoff.
Der oben beschriebene permanente Haarfarbstoff weist jedoch die Nachteile auf, dass der Farbton, der durch einen Oxidationsfarbstoff verliehen wird, nicht so lebendig ist und die Farbe des Haares, das mit einem Nitrofarbstoff, der eine lebendige Farbe erzeugt, gefärbt ist, der üblicher Weise als direkt ziehender Farbstoff verwendet wird, im Verlauf der Zeit ziemlich verblasst und bald stumpf wird, selbst wenn der Farbton unmittelbar nach dem Färben sehr lebendig ist (offengelegte japanische Patentanmeldung (Kokai) Hei-6-271435).
Seit einiger Zeit wird von Haarfarbstoffen berichtet, die als direkt ziehenden Farbstoff einen so genannten kationischen Farbstoff mit einer Kationengruppe im Konjugatsystem aufweisen (japanische Patentveröffentlichung (PCT) Hei-8-507545, 8-501322 oder 10-502946 oder japanische offengelegte Patentanmeldung (Kokai) Hei-10-194942). Es wurde festgestellt, dass diese die Nachteile beinhalten, dass die bezweckten Färbewirkungen aufgrund ihrer Zersetzung durch Mischen beim Haare färben mit Wasserstoffperoxid, das üblicherweise als Oxidationsmittel verwendet wird, nicht erhältlich sind; und dass dann, wenn die Kationengruppe in ein konjugiertes System auf Azo(-N=N)-Basis eingefügt ist, diese gegenüber einem Alkalimittel oder Reduktionsmittel instabil sind, das essentiell in einem permanenten Haarfarbstoff enthalten ist.
WO 99/20234 betrifft das Färben von Keratinfasern wie Haar durch Verwendung einiger spezifischer Azamethinfarbstoffe. Diese Farbstoffe führen zu einer guten Licht- und Waschresistenz des Haares. EP 0 226 197 beschreibt ebenfalls einige spezifische Azamethinfarbstoffe, die eine Stabilität gegenüber Licht, Wärme, Waschen und dgl. aufweisen. Diese Farbstoffe werden zum Färben von menschlichem Haar verwendet. Im einleitenden Teil dieses Dokumentes ist angegeben, dass die bekannten Azamethinfarbstoffe zum Färben von menschlichem Haar nicht verwendet wurden.
Ein Ziel dieser Erfindung liegt darin, eine Haarfärbezusammensetzung anzugeben, die eine hohe Haarfärbeleistung, eine geringe Farbverblassung im Verlaufe der Zeit und eine ausgezeichnete Lagerungsstabilität aufweist, wodurch nur eine kleinere Änderung des Farbtons des Farbstoffes nach der Lagerung ermöglicht wird.
Diese Erfinder haben festgestellt, dass dann, wenn die unten beschriebene Verbindung, die bekannt ist (japanische Patentanmeldung (Kokai) Sho 53-8619) als Dispersionsfarbstoff zum Trockentransferdruck von sauer modifizierten, synthetischen Fasern oder als C.I. Basic Yellow 2 als Haarfarbstoff verwendet wird, die resultierende Färbezusammensetzung dem Haar einen lebendigen und tiefen Farbton im Bereich von grüngelb bis rotgelb ohne Zersetzung des Farbstoffes beim Haarfärben verleihen kann, eine ausgezeichnete Licht-, Wasch-, Schwitz-, Reib- und Witterungsresistenz entfaltet und eine kleine Änderung des Farbtons des Farbstoffes nach Lagerung im Vergleich zu dem unmittelbar nach der Herstellung eingeht, weil er stabil in der Zusammensetzung existiert.
Gemäß einem Aspekt dieser Erfindung wird die Verwendung einer Azamethinverbindung mit der folgenden Formel (1) oder (2)
worin R¹, R² und R³ gleich oder verschieden sind und jeweils unabhängig eine C_1-3-Alkylgruppe sind und der Benzolring A oder B eine nichtdissoziative Gruppe haben kann,
als direkt ziehender Farbstoff für eine Haarfärbezusammensetzung angegeben.
Die Verbindung (1) ist in der offengelegten japanischen Patentanmeldung (Kokai) Sho 53-8619 als disperser Farbstoff für den Trockentransferdruck von sauer modifizierten Fasern bekannt, während die Verbindung (2) als C.I. Basic Yellow 2 bekannt ist. Durch die Verwendung dieser Verbindung (1) oder (2) als direkt ziehenden Farbstoff für eine Haarfärbezusammensetzung kann dem Haar ein lebendiger und tiefer Farbton im Bereich von grüngelb bis rotgelb verliehen werden.
In der Formel (1) umfassen Beispiele der C_1-3-Alkylgruppe, dargestellt durch R¹, R² oder R³, Methyl-, Ethyl- und Propylgruppen.
In der Formel (1) umfassen Beispiele des nichtdissoziativen Substituenten, der beim Benzolring A oder B vorhanden sein kann, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Methoxy- Ethoxygruppe, Chloratom und Nitrogruppe.
Spezifische Beispiele des direkt ziehenden Farbstoffes (1), der erfindungsgemäß verwendet wird, umfassen die folgenden Verbindungen:
Als direkt ziehender Farbstoff (1) oder (2) können einer oder mehrere von diesen verwendet werden. Alternativ kann ein anderer direkt ziehender Farbstoff in Kombination verwendet werden. Insbesondere ermöglicht die Kombination mit einem roten oder blauen Farbstoff die Färbung des Haares mit einer tiefen und stark glänzenden dunkelbraunen oder schwarzen Farbe.
Beispiele des anderen direkt ziehenden Farbstoffes als den direkt ziehenden Farbstoffen (1) und (2) umfassen Basic Blue 7 (C.I. 42595), Basic Blue 26 (C.I. 44045), Basic Blue 99 (C.I. 56059), Basic Violet 10 (C.I. 45170), Basic Violet 14 (C.I. 42515), Basic Brown 16 (C.I. 12250), Basic Brown 17 (C.I. 12251), Basic Red 2 (C.I. 50240), Basic Red 22 (C.I. 11055), Basic Red 76 (C.I. 12245), Basic Red 118 (C.I. 12251:1) und Basic Yellow 57 (C.I. 12719); und basische Farbstoffe gemäß der japanischen Patentveröffentlichung Sho 58-2204, Hei-9-118832, (PCT) Hei-8-501322 oder (PCT) Hei-8-507545.
Der direkt ziehende Farbstoff (1) oder (2) wird bevorzugt in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, mehr bevorzugt 0,05 bis 10 Gew.-%, besonders 0,1 bis 5 Gew.-% auf der Basis der gesamten Zusammensetzung zugegeben (nach Mischen aller Teile, wenn eine zwei- oder dreiteilige Zusammensetzung verwendet wird; Gleiches gilt nachfolgend). Wenn ein anderer direkt ziehender Farbstoff in Kombination verwendet wird, liegt der Gehalt davon mit dem direkt ziehenden Farbstoff (1) oder (2) bevorzugt im Bereich von 0,05 bis 10 Gew.-%, besonders 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung.
Die Haarfärbezusammensetzung wird bevorzugt auf pH 6 bis 11 eingestellt, wobei pH 8 bis 11 mehr bevorzugt ist. Beispiele des Alkalimittels, das zur pH-Einstellung verwendet wird, umfassen üblicherweise verwendete wie Ammoniak, organische Amine und Salze davon. Das Alkalimittel wird bevorzugt in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, mehr bevorzugt 0,1 bis 10 Gew.-%, besonders 0,5 bis 5 Gew.-% verwendet.
In die Haarfärbezusammensetzung kann ein Oxidationsmittel eingefügt werden. In diesem Fall kann das Haarfärben und Bleichen gleichzeitig durchgeführt werden, was eine noch lebendigere Haarfärbung erleichtert. Üblicherweise verwendete Oxidationsmittel, beispielsweise Wasserstoffperoxid, Persulfate wie Ammoniumpersulfat, Kaliumpersulfat und Natriumpersulfat, Perborate wie Natriumperborat, Percarbonate wie Natriumpercarbonat und Bromate wie Natriumbromat und Kaliumbromat sind verwendbar. Von diesen ist Wasserstoffperoxid besonders bevorzugt. Das Oxidationsmittel wird in einer Menge von 0,5 bis 10 Gew.-%, besonders 1 bis 8 Gew.-% auf der Basis der gesamten Zusammensetzung zugegeben.
In die Haarfärbezusammensetzung kann weiterhin ein Oxidationsfarbstoff eingefügt werden. Diese Einfügung ermöglicht eine deutlich lebendige Färbung, die durch die einzelne Verwendung eines Oxidationsfarbstoffes nicht erzielbar ist. Als Oxidationsmittel können die veranschaulichten Oxidationsmittel verwendet werden, wobei Wasserstoffperoxid besonders bevorzugt ist. Alternativ kann ein Oxidationssystem wie Laccase verwendet werden. Für den Oxidationsfarbstoff können bekannte Entwickler und Kuppler, die üblicherweise für einen Haarfarbstoff vom Oxidationstyp verwendet werden, eingesetzt werden.
Beispiele des Entwicklers umfassen p-Phenylendiamine mit einer oder mehreren Gruppen, ausgewählt aus NH₂-, NHR- und NR₂-Gruppen (R ist eine C_1-4-Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe) wie p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, N-Methyl-p-phenylendiamin, Chloro-p-phenylendiamin, 2-(2'-Hydroxyethylamino)-5-aminotoluol, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, Methoxy-p- phenylendiamin, 2,6-Dichloro-p-phenylendiamin, 2-Chloro-6-methyl-p-phenylendiamin, 6-Methoxy-3-methyl-p-phenylendiamin, 2,5-Diaminoanisol, N-(2-Hydroxypropyl)-p-phenylendiamin und N-2-Methoxyethyl-p-phenylendiamin; 2,5-Diaminopyridin-Derivate und 4,5-Diaminopyrazol-Derivate; p-Aminophenole wie p-Aminophenol, 2-Methyl-4-aminophenol, N-Methyl-p-aminophenol, 3-Methyl-4-aminophenol, 2,6-Dimethyl-4-aminophenol, 3,5-Dimethyl-4-aminophenol, 2,3-Dimethyl-4-aminophenol und 2,5-Dimethyl-4-aminophenol; o-Aminophenole, o-Phenylendiamine, 4,4'-Diaminophenylamin und Hydroxypropylbis(N-hydroxyethyl-p-phenylendiamin); und Salze davon.
Beispiele des Kupplers umfassend 1-Naphtol, 1,5-Dihydroxynaphtalin, 1,7-Dihydroxynaphtalin, 2,7-Dihydroxynaphtalin, 5-Amino-2-methylphenol, 5-(2'-Hydroxyethylamino)-2-methylphenol, 2,4-Diaminoanisol, m-Toluylendiamin, Resorcin, m-Phenylendiamin, m-Aminophenol, 4-Chlororesorcin, 2-Methylresorcin, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 2,6-Diaminopyridin, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 4-Hydroxyindol, 6-Hydroxyindol, 2,4-Diamino-6-hydroxypyrimidin, 2,4,6-Triaminopyrimidin, 2-Amino-4,6-dihydroxypyrimidin, 4-Amino-2,6-dihydroxypyrimidin, 4,6-Diamino-2-hydroxypyrimidin und 1,3-Bis(2,4-diaminophenoxy)propan; und Salze davon.
Als Entwickler oder Kuppler kann zumindest einer der oben veranschaulichten verwendet werden. Obwohl keine besondere Beschränkung bezüglich des Gehaltes vorliegt, wird dieser in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, besonders 0,5 bis 10 Gew.-% zugegeben, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung.
Zur Haarfärbezusammensetzung können ein bekannter Autoxidationsfarbstoff, dargestellt durch ein Indol oder Indolin, oder ein bekannter direkt ziehender Farbstoff wie Nitrofarbstoff oder disperser Farbstoff zugegeben werden.
Die Zugabe eines Polyols, Polyolalkylethers, kationischen oder amphoteren Polymers oder Silicons zur Haarfärbezusammensetzung ist bevorzugt, weil die resultierende Haarfärbezusammensetzung das Haar gleichmäßig färben kann und verbesserte kosmetische Wirkungen aufweist.
Zusätzlich zu den beschriebenen Komponenten können solche, die üblicherweise als Ausgangsmaterial für Kosmetika verwendet werden, zur Haarfärbezusammensetzung dieser Erfindung innerhalb eines Ausmaßes gegeben werden, dass die Vorteile dieser Erfindung nicht beeinträchtigt werden. Beispiele einer solchen wahlweisen Komponente umfassen Kohlenwasserstoffe, tierische oder pflanzliche Fette und Öle, höhere Fettsäuren, organische Lösungsmittel, Eindringförderer, kationische Tenside, natürliche oder synthetische Polymere, höhere Alkohole, Ether, amphotere Tenside, nichtionische Tenside, Proteinderivate, Aminosäuren, Antiseptika, Chelatisierungsmittel, Stabilisatoren, Antioxidantien, Pflanzenextrakte, rohe Arzneimittelextrakte, Vitamine, Färbestoffe, Parfüme und Ultraviolettabsorber.
Die Haarfärbezusammensetzung kann auf konventionelle Weise als einteilige oder zweiteilige Zusammensetzung, umfassend eine Komponente des ersten Teils, enthaltend ein Alkalimittel, und eine Komponente eines zweiten Teils, umfassend ein Oxidationsmittel, oder dreiteilige Zusammensetzung hergestellt werden, die zusätzlich zu diesen beiden Komponenten ein pulverförmiges Oxidationsmittel wie Persulfat enthält. Der direkt ziehende Farbstoff (1) oder (2) kann in einer oder beiden dieser Komponenten der zwei- oder dreiteiligen Zusammensetzung eingefügt werden. Die einteilige Zusammensetzung wird auf das Haar aufgetragen, während die zwei- oder dreiteilige Zusammensetzung nach Mischen dieser Teile beim Haarefärben auf das Haar aufgetragen wird.
Bezüglich der Form der Haarfärbezusammensetzung gibt es keine besondere Beschränkung. Beispiele umfassen Pulver, transparente Lösung, Emulsion, Creme, Gel, Aerosol und Aerosolschaum. Bevorzugt hat sie eine Viskosität von 2.000 bis 100.000 mPa·s bei der Auftragung auf das Haar (nach Mischen aller Teile, wenn eine zwei- oder dreiteilige Zusammensetzung verwendet wird).
Beispiele
Die in den Beispielen verwendeten Verbindungen sind die folgenden: Verbindung (a)
Verbindung (b)
Verbindung (c)
Verbindung (d)
Verbindung (e) (kein Farbstoff entsprechend dieser Erfindung)
Beispiele 1 bis 5
Auf per se bekannte Weise wurden Haarfärbestoffe gemäß Tabelle 1 hergestellt. Die Daten in den folgenden Tabellen bedeuten "Gew.-%".
Tabelle 1
Beispiele 6 bis 9
Auf per se bekannte Weise wurden Haarfarbstoffe gemäß Tabelle 2 hergestellt.
Tabelle 2
Beispiele 10 bis 12
Auf per se bekannte Weise wurden Haarfarbstoffe gemäß Tabelle 3 hergestellt.
Tabelle 3
Beispiel 13

Auf per se bekannte Weise wurde der folgende Haarfarbstoff hergestellt.

(Erster Teil)	(Gew.-%)
Para-Aminophenol	1
Para-Amino-ortho-cresol	1,1
Verbindung (d)	0,1
28 Gew.-%iges wässriger Ammoniak	5
Monoethanolamin	2
Cetanol	8,5
Polyoxyethylen-(40)cetylether	3
Polyoxyethylen-(2)-cetylether	3,5
Stearyltrimethylammoniumchlorid	2
Flüssiges Paraffin	0,5
Natriumsulfit	0,05
Ascorbinsäure	0,5
Tetranatriumethylendiamintetraacetat	0,1
Parfüm	q.s
Ammoniumchlorid	Menge zum Einstellen auf pH 10
Wasser	Rest
(Zweiter Teil)	(Gew.-%)
35 Gew.-%iges wässriges Wasserstoffperoxid	17,1
Methylparaben	0,1
Phosphorsäure	Menge zum Einstellen auf pH 3,5
Wasser	Rest

Claims

Verwendung einer Azamethinverbindung mit der folgenden Formel (1) oder (2):
worin R¹, R² und R³ gleich oder verschieden sind und jeweils unabhängig eine C_1-3 Alkylgruppe sind und der Benzolring A oder B eine nichtdissoziative Gruppe haben kann;
als direkt ziehender Farbstoff in einer Haarfärbezusammensetzung.
Verwendung nach Anspruch 1, worin die Zusammensetzung weiterhin ein Oxidationsmittel enthält.
Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, worin die Zusammensetzung weiterhin einen Oxidationsfarbstoff enthält.