DE60215559T2 - Haarfärbezusammensetzung - Google Patents

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c/o KAO CORPORATION Research Lab. Akira Wakayama-shi KAWAMATA
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Description

  • Technisches Gebiet
  • Dies Erfindung betrifft Haarfärbezusammensetzungen, die beim Haar eine geringe Schädigung und bei der Kopfhaut eine geringe Irritation während oder nach deren Auftragung verursachen und ausgezeichnete Bleich- oder Färbeleistungen aufweisen.
  • Stand der Technik
  • Zum Haarfärben werden allgemein zweiteilige permanente Haarfarbstoffe, die sich aus einem ersten Teil, umfassend ein Alkalimittel, und einen zweiten Teil zusammensetzen, umfassend ein Oxidationsmittel. Das Oxidationsmittel des zweiten Teils wird zugegeben, um dem Haar einen leuchtenden Farbton zu verleihen, indem die Haarfärbewirkung durch Kupplungsreaktion eines Oxidationsfarbstoffzwischenproduktes verstärkt wird und gleichzeitig die Oxidation und Zersetzung von Melaninkörnchen im Haar beschleunigt werden. Das Alkalimittel des ersten Teils wird auf der anderen Seite eingefügt, um die Haarfärbewirkung zu verstärken und die Wirkung des Oxidationsmittels zu aktivieren, unter Verstärkung der Bleichwirkung. Zum Bleichen oder Färben des Haars in einen helleren Farbton im Vergleich zum ursprünglichen Farbton des Haars ist eine ausreichende Bleichleistung notwendig. Die Haarbleichleistung hängt jedoch üblicherweise von den Mengen der Alkali- und Oxidationsmittel ab, so daß sie in einer genügend großen Menge zugegeben werden müssen, wenn der Haarfarbstoff für einen solchen Zweck verwendet wird.
  • Konventionelle Haarfarbstoffe enthalten Ammoniak oder organische Amine als Alkalimittel und Wasserstoffperoxid als Oxidationsmittel. Die Zugabe von diesen in großen Mengen ist jedoch von dem Nachteil begleitet, daß sie das Haar schädigen oder die Kopfhaut in Abhängigkeit von der verwendeten Menge irritieren können.
  • Offenbarung der Erfindung
  • Ein Ziel dieser Erfindung liegt darin, eine Haarfärbezusammensetzung mit ausgezeichneter Bleichleistung anzugeben, die das Haar in einen hellen vorteilhaften Farbton färben kann, und die zusätzlich beim Haar eine geringe Schädigung und bei der Kopfhaut eine geringe Irritation verursacht.
  • Diese Erfinder haben festgestellt, daß das oben beschriebene Ziel erreicht werden kann, indem eine spezifische Triazacyclononan-Verbindung in einen Haarfarbstoff eingefügt wird. Ein Komplex einer Triazacyclononan-Verbindung mit einem Schwermetall, insbesondere Mangan, ist als Bleichkatalysator für Kleidung bekannt. Die Zugabe eines solchen Komplexes zu einem Haarfarbstoff ist in dem US-Patent 6,004,355 beschrieben. Die Untersuchung durch diese Erfinder hat jedoch ergeben, daß die Zugabe eines solchen Komplexes zu einem Haarbleichmittel oder einem Haarfarbstoff die Haarbleichwirkung zerstört. In dieser Erfindung kann eine ausgezeichnete Haarbleich- oder -färbeleistung durch einzelne Verwendung der unten beschriebenen Triazacyclononan-Verbindung nicht in der Form eines Komplex mit einem Schwermetall erzielt werden.
  • In dieser Erfindung wird somit eine Haarfärbezusammensetzung angegeben, die als Mischung eines ersten Teils mit einem Alkalimittel und eines zweiten Teils mit einem Oxidationsmittel zu verwenden ist, worin die Zusammensetzung die folgenden Komponenten (a) bis (c) umfaßt:
    • (a) eine Triazacyclononan-Verbindung mit der folgenden Formel (1):
      Figure 00030001
      worin R1, R2, R3 und R4 jeweils ein Wasserstoffatom oder eine C1-6-Alkyl-Gruppe bedeuten, die durch eine Hydroxy-Gruppe substituiert sein kann, R5, R6 und R7 jeweils ein Wasserstoffatom, eine C1-6-Alkyl-Gruppe, die einen Substituenten haben kann, eine Aralkyl-Gruppe, die einen Substituenten haben kann, eine Heteroarylalkyl-Gruppe, die einen Substituenten haben kann, eine Aryl-Gruppe, die einen Substituenten haben kann, eine Heteroaryl-Gruppe, die einen Substituenten haben kann, eine C1-6-Acyl-Gruppe, die einen Substituenten haben kann, oder eine Gruppe mit der folgenden Formel (2) sind:
      Figure 00030002
      worin R8, R9, R10, R11 und R12 jeweils ein Wasserstoffatom, eine C1-6-Alkyl-Gruppe, Aralkyl-Gruppe oder Aryl-Gruppe sind und n für 2 bis 30 steht; oder ein Salz davon,
    • (b) 0,1 bis 12 Gew.-%, ausgedrückt als Wasserstoffperoxid, eines Oxidationsmittels, und
    • (c) 0,05 bis 10 Gew.-% eines Alkalimittels; und
    die Mischung einen pH von 7,5 bis 12 hat.
  • Wenn die oben beschriebenen Bedingungen erfüllt sind, können das Alkalimittel und das Oxidationsmittel effizient im Haar wirken, was zu einer Verbesserung bezüglich der Haarbleich- oder Färbeleistung führt. Demzufolge ist es möglich, die Mengen des Alkalimittels und des Oxidationsmittels zu reduzieren, ohne daß die Haarbleich- oder -färbeleistung verschlechtert wird, und die Haarschädigung und Kopfhautirritation zu reduzieren. Wenn das Alkalimittel und das Oxidationsmittel in Mengen verwendet werden, die gleich sind wie die konventionell verwendeten, kann die Haarfärbe- oder Bleichleistung verbessert werden, ohne daß die Haarschädigung und die Kopfhautirritation auftreten.
  • Beste Art zur Durchführung der Erfindung
  • In der Formel (I) umfassen Beispiele der C1-6-Alkyl-Gruppe, dargestellt durch R1, R2, R3 oder R4, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Isopropyl, Isobutyl und Isopentyl. Von diesen sind C1-3-Alkyl-Gruppen bevorzugt. Beispiele dieser Gruppen, die durch eine Hydroxy-Gruppe substituiert sind, umfassen Hydroxymethyl, 2-Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl und 3-Hydroxypropyl. R1, R2, R3 und R4 können gleich oder verschieden sein.
  • Beispiele der Gruppen, dargestellt durch R5, R6 oder R7 in der Formel (1) sind die folgenden. Die C1-6-Alkyl-Gruppen umfassen Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Isopropyl, Isobutyl und Isopentyl. Von diesen C1-3-Alkyl-Gruppen bevorzugt. Die Aralkyl-Gruppen umfassen Benzyl, 2-Phenylethyl, 1-Phenylethyl und 3-Phenylpropyl. Die Heteroarylalkyl-Gruppen umfassen 2'-Pyridylmethyl und 2-(2'-Pyridyl)ethyl. Die Aryl-Gruppen umfassen Phenyl, 1-Naphthyl und 2-Naphthyl. Die Heteroaryl-Gruppen umfassen 2-Pyridyl, 2-Pyridyl und 4-Pyridyl. Die Acyl-Gruppen umfassen Acetyl, Propionyl, Butanoyl, Pentanoyl und Hexanoyl.
  • Beispiele der Substituenten für diese Gruppen umfassen Hydroxy-Gruppe, C1-6-Alkoxy-Gruppen, C1-6-Acyl-Gruppen, Carboxy-Gruppe, Sulfo-Gruppe, Phosphono-Gruppe, Sulfoxy-Gruppe, Phosphonoxy-Gruppe, C1-6-Alkoxycarbonyl-Gruppen, Aminocarbonyl-Gruppe, die am Stickstoffatom davon eine oder zwei C1-6-Alkyl-Gruppen oder Hydroxy-Gruppen als Substituenten haben kann, Amino-Gruppe, die durch eine oder zwei C1-6-Alkyl-Gruppen substituiert sein kann, Mercapto-Gruppe, Dialkylphosphino-Gruppe, Diarylphosphino-Gruppen, Fluoratom, Chloratom, Bromatom und Iodatom. Zwei oder mehrere von diesen Gruppen oder Atomen können durch die oben beschriebenen Gruppen substituiert sein.
  • Im Substituenten (2), dargestellt durch R5, R6 oder R7, sind die C1-6-Alkyl-Gruppe, Aralkyl-Gruppe und Aryl-Gruppe, dargestellt durch R8, R9, R10, R11 oder R12, ähnlich wie die oben beschriebenen. R5, R6 und R7 können gleich oder verschieden sein.
  • Beispiele des Salzes des Triazacyclononan-Derivates (1) umfassen Salze einer anorganischen oder organischen Säure wie Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Propionsäure, Milchsäure, Zitronensäure, Succinsäure, Bromwasserstoffsäure, Iodwasserstoffsäure, Methansulfonsäure oder Perchlorsäure. Die Triazacyclononan-Verbindung (1), worin eine Gruppe, dargestellt durch R5, R6 und/oder R7 einen oder mehrere Substituenten wie Carboxy, Sulfoxy, Phosphono, Sulfoxy oder Phosphonoxy-Gruppe aufweisen, die ein Anion ist, können ebenfalls als Salz wie Natriumsalz, Kaliumsalz, Ammoniumsalz oder Alkanolammoniumsalz verwendet werden.
  • Triazacyclononan-Verbindungen (1) sind bekannte Verbindungen. Triazacyclononan-Verbindungen, die am Stickstoffatom davon keinen Substituenten haben, d.h. solche mit einem Wasserstoffatom als R5, R6 und R7 können in einem Verfahren hergestellt werden, das beispielsweise im japanischen Patent 2788550 beschrieben ist. Durch Verwendung dieser Triazacyclononan-Verbindungen als Ausgangssubstanz und unter Anwendung eines Verfahrens, das beispielsweise in J. Chem. Soc. Dalton. Trans. 83–90(1993), japanisches Patent Nr. 3107550 oder japanisches Patent Nr. 3107547, können Triazacyclononan-Verbindungen, die an einem, zwei oder allen drei Stickstoffatomen einen Substituenten aufweisen, hergestellt werden. Triazacyclononan-Verbindungen, die an den Stickstoffatomen davon zwei oder drei Substituenten haben, die voneinander verschieden sind, sind unter Verwendung eines Triazacyclonons mit einem Substituenten an jedem von 1 oder 2 Stickstoffatomen als Ausgangsmaterial und zusätzlich eines anderen Reaktionsmittels erhältlich.
  • Nachfolgend werden spezifische Beispiele der erfindungsgemäß verwendeten Triazacyclononan-Verbindungen (1) angegeben.
    Figure 00070001
    Figure 00080001
    Figure 00090001
    Durchschnitt von n = 5.
  • Die oben beschriebenen Triazacyclononan-Verbindungen (1) oder Salze davon können alleine oder in Kombination als Komponente (a) verwendet werden. Zum Erreichen einer ausreichenden Haarbleich- oder Haarfärbewirkung ist der Gehalt der Komponente (a) bevorzugt von 0,01 bis 20 Gew.%, mehr bevorzugt 0,02 bis 10 Gew.%, noch mehr bevorzugt 0,05 bis 8 Gew.%, weiterhin bevorzugt 0,1 bis 5 Gew.% in der gesamten Zusammensetzung mit dem ersten und dem zweiten Teil.
  • Beispiele des Oxidationsmittels als Komponente (b) umfassen Wasserstoffperoxid und Mittel, die Wasserstoffperoxid erzeugen, wie Harnstoffperoxid, Melaminperoxid, Natriumperborat, Kaliumperborat, Natriumpercarbonat und Kaliumcarbonat. Von diesen ist Wasserstoffperoxid mehr bevorzugt. Der Gehalt der Oxidationsmittels, ausgedrückt als Menge an Wasserstoffperoxid, ist von 0,1 bis 12 Gew.%, bevorzugt 0,5 bis 9 Gew.%, mehr bevorzugt 1 bis 6 Gew.% in der gesamten Zusammensetzung des ersten und des zweiten Teils, um ausreichende Haarbleich- oder Färbewirkungen zu erzielen und die Haarschädigung und Kopfhautirritation zu vermindern.
  • Beispiele des Alkalimittels als Komponente (c) umfassen Ammoniak; Alkanolamine wie Monoethanolamin, Isopropanolamin, 2-Amino-2-methylpropanol und 2-Aminobutanol; Alkandiamine wie 1,3-Diaminpropan und Carbonate wie Ammoniumcarbonat, Ammoniumhydrogencarbonat, Guanidincarbonat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumbicarbonat und Kaliumbicarbonat. Von diesen sind Ammoniak und Alkanolamine bevorzugt. Monoethanolamin ist als Alkanolamin mehr bevorzugt. Zumindest eines dieser Alkalimittel kann verwendet werden. Angesichts der ausreichenden Haarbleich- oder Färbewirkung unter Verminderung der Haarschädigung und Kopfhautirritation liegt der Gehalt dieser Alkalimittel im Bereich von 0,05 bis 10 Gew.%, bevorzugt 0,1 bis 5 Gew.%, mehr bevorzugt 0,2 bis 3 Gew.% in der gesamten Zusammensetzung des ersten und zweiten Teils. Die Haarfärbezusammensetzung dieser Erfindung verursacht eine ausreichende Haarfärbe- oder Bleichwirkung ohne Verwendung von Ammoniak als Alkalimittel. In diesem Fall wird während der Anwendung keine Unannehmlichkeit verursacht, was sonst aufgrund der Emission eines offensiven Geruchs von Ammoniak auftreten würde.
  • In der Haarfärbezusammensetzung dieser Erfindung werden der erste Teil mit dem Alkalimittel und der zweite Teil mit einem Oxidationsmittel bevorzugt bei einem Verhältnis (Gewichtsverhältnis) vom ersten Teil zum zweiten Teil im Bereich von 1:0,5 bis 1:3 angesichts der Eignung für die praktische Verwendung vermischt.
  • Der erste Teil hat bevorzugt einen pH von 8 bis 12, und der zweite Teil hat bevorzugt einen pH von 2 bis 5, jeweils bei 25°C. Die Haarfärbezusammensetzung hat nach dem Mischen des ersten und des zweiten Teils einen pH von 7,5 bis 12.
  • Angesichts der Haarbleich- oder Färbewirkung und der Reduktion der Hautirritation hat die Mischung bevorzugt einen pH von 8 bis 11.
  • Beispiel eines anderen pH-Regulators als dem Alkalimittel als Komponente (c) umfassen anorganischen Säuren wie Salzsäure und Phosphorsäure, organische Säuren wie Zitronensäure, Glykolsäure und Milchsäure, Hydrochloride wie Ammoniumchlorid und Monoethanolhydrochlorid und Phosphate wie Monokaliumdihydrogenphosphat und Dinatriummonohydrogenphosphat.
  • Es ist bevorzugt, als Komponente (d) in die Haarfärbezusammensetzung dieser Erfindung zumindest eine von Ethylendiamintetraessigsäure, Ethylendiaminhydroxyethyltriessigsäure und Diethylentriaminpentaessigsäure und Salze davon einzufügen, die als Chelatisiermittel für Haarfärbezusammensetzungen aufgrund ihrer Wirkung zur Förderung der ausreichenden Wirkung des Oxidationsmittels und des Alkalimittels beim Haar bekannt sind. Angesichts der ausreichenden Haarbleich- oder -färbewirkung liegt der Gehalt des Chelatisiermittels bevorzugt im Bereich von 0,01 bis 5 Gew.% der gesamten Zusammensetzung aus dem ersten und dem zweiten Teil. Das Chelatisierungsmittel kann zu einem oder beiden aus dem ersten und dem zweiten Teil gegeben werden.
  • Die erfindungsgemäße Haarfärbezusammensetzung verwendet Wasser und/oder ein organisches Lösungsmittel als Medium. Beispiele des organischen Lösungsmittels umfassen niedrige Alkanole wie Ethanol und 2-Propanol, aromatische Alkohole wie Benzylalkohol und Benzyloxyethanol, Polyole wie Propylenglykol, 1,3-Butandiol, Diethylenglykol und Glycerin; Cellosove wie Ethylencellosolve, Butylcellosolve und Benzylcellosolve und Carbitol wie Ethylcarbiton und Butylcarbitol.
  • Wenn die erfindungsgemäße Haarfärbezusammensetzung nur zum Haarbleichen verwendet wird, wird sie als Haarbleichmittel verwendet, ohne daß sie ein Oxidationsfarbstoffzwischenprodukt oder einen direktziehenden Farbstoff enthält, während dann, wenn sie zum Haarfärben verwendet wird, sie weiterhin ein Oxidationsfarbstoffzwischenprodukt oder einen direktziehenden Farbstoff enthält.
  • Als ein solches Oxidationsfarbstoffzwischenprodukt können bekannte Entwickler und Kuppler, die üblicherweise für Haarfarbstoffe verwendet werden, eingesetzt werden. Beispiele des Entwicklers umfassen p-Phenylendiamin, Toluol-2,5-diamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, N-Methoxyethyl-p-phenylendiamin, N,N-Bis(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-(2-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 4,4'-Diaminodiphenylamin, 1,3-Bis(N-(2-hydroxyethyl)-N-(4-aminophenyl)amino)-2-propanol, PEG-3,2,2'-p-phenylendiamin, p-Aminophenol, p-Methylaminophenol, 3-Methyl-4-aminophenol, 2-Aminomethyl-4-aminophenol, 2-(2-Hydroxyethylaminomethyl)-4-aminophenol, o-Aminophenol, 2-Amino-5-methylphenol, 2-Amino-6-methylphenol, 2-amino-5-acetamidophenol, 3,4-Diaminobenzoesäure, 5-Aminosalicylsäure, 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, 2,5,6-Triamino-4-hydroxypyrimidin, 4,5-Diamino-1-(4'-chlorbenzyl)pyrazol und 4,5-diamino-1-hydroxyethylpyrazol und Salze davon.
  • Beispiele des Kupplers umfassen m-Phenylendiamin, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 2-Amino-4-(2-hydroxyethylamino)anisol, 2,4-Diamino-5-methylphenetol, 2,4-Diamino-5-(2-hydroxyethoxy)toluol, 2,4-Dimethoxy-1,3-diaminobenzol, 2,6-Bis(2-hydroxyethylamino)Toluol, 2,4-Diamino-5-fluortoluol, 1,3-Bis(2,4-diaminophenoxy)propan, m-Aminophenol, 2-Methyl-5-aminophenol, 2-Methyl-5-(2-hydroxyethylamino)phenol, 2,4-Dichlor-3-aminophenol, 2-Chlor- 3-amino-6-methylphenol, 2-Methyl-4-chlor-5-aminophenol, N-Cyclopentyl-m-aminophenol, 2-Methyl-4-methoxy-5-(2-hydroxyethylamino)phenol, 2-Methyl-4-fluor-5-aminophenol, Resorcin, 2-Methylresorcin, 4-Chlorresorcin, 1-Naphthol, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 1,7-Dihydroxynaphthalin, 2,7-Dihydroxynaphthalin, 2-Isopropyl-5-methylphenol, 4-Hydroxyindol, 5-Hydroxyindol, 6-Hydroxyindol, 7-Hydroxyindol, 6-Hydroxybenzomorpholin, 3,4-Methylendioxyphenol, 2-Brom-4,5-methylendioxyphenol, 3,4-Methylendioxyanilin, 1-(2-Hydroxyethyl)amino-3,4-methylendioxybenzol, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 2,6-Dimethoxy-3,5-diaminopyridin, 2,3-Diamino-6-methoxypyridin, 2-Methylamino-3-amino-6-methoxypyridin, 2-Amino-3-hydroxypyridin und 2,6-Diaminopyridin und Salze davon.
  • Zumindest einer der oben veranschaulichten Entwickler und Kuppler kann verwendet werden. Der Gehalt eines jeden von diesen ist bevorzugt von 0,01 bis 5 Gew.%, mehr bevorzugt 0,1 bis 4 Gew.% in der gesamten Zusammensetzung aus dem ersten und dem zweiten Teil.
  • Als direktziehender Farbstoff können bekannte saure, basische, disperse und reaktive Farbstoffe, die als Haarfarbstoff einsetzbar sind, verwendet werden. Die sauren Farbstoffe umfassen beispielsweise Acid Red 27 (C.I. 16185) Acid Red 51 (C.I. 45430), Acid Red 18 (C.I. 16255), Acid Red 92 (C.I. 45410), Acid Red 64 (C.I. 45440), Acid Red 52 (C.I. 45100), Acid Yellow 23 (C.I. 19140), Food Yellow 3 (C.I. 15985), Food Green 3 (C.I. 42053), Food Blue 2 (C.I. 42090), Acid Blue 74 (C.I. 73015), Pigment Red 57-1 (C.I. 15850), Acid Red 33 (C.I. 17200), Acid Red 87 (C.I. 45380), Acid Red 92 (C.I. 45410), Acid Orange 7 (C.I. 15510), Acid Res 95 (C.I. 45425), Acid Yellow 73 (C.I. 45350), Acid Yellow 3 (C.I. 47005), Acid Green 25 (C.I. 61570) Solvent Green 7 (C.I. 59040), Acid Green 5 (C.I. 42095), Acid Blue 5 (C.I. 42052), Acid Blue 9 (C.I. 42090), Acid Orange 24 (C.I. 20170), Acid Violet 9 (C.I. 45190), Food Red 6 (C.I. 16155), Acid Red 26 (C.I. 16150), Food Red 1 (C.I. 14700), Acid Red 88 (C.I. 15620), Acid Orange 20 (C.I. 14600), Acid Yellow 40 (C.I. 18950), Acid Yellow 1 (C.I. 10316), Acid Yellow 36 (C.I. 13065), Acid Yellow 11 (C.I. 18820), Acid Green 1 (C.I. 10020), Acid Green 3 (C.I. 42085), Acid Violet 43 (C.I. 60730), Acid Black 1 (C.I. 20470), Acid Black 52 (C.I. 15711), Acid Blue 1 (C.I. 42045), Acid Blue 3 (C.I. 42051), Acid Blue 62 (C.I. 62045), Acid Brown 13 (C.I. 10410), Acid Green 50 (C.I. 44090), Acid Orange 3 (C.I. 10385), Acid Orange 6 (C.I. 14270), Acid Red 14 (C.I. 14720), Acid Red 35 (C.I. 18065), Acid Red 73 (C.I. 27290), Acid Red 184 (C.I. 15685) und Brilliant Black 1 (C.I. 28440).
  • Die basischen Farbstoffe umfassen beispielsweise Basic Blue 7 (C.I. 42595), Basic Blue 16 (C.I. 12210), Basic Blue 22 (C.I. 61512), Basic Blue 26 (C.I. 44045), Basic Blue 99 (C.I. 56059), Basic Blue 117, Basic Violet 10 (C.I. 45170), Basic Violet 14 (C.I. 42515), Basic Brown 16 (C.I. 12250), Basic Brown 17 (C.I. 12251), Basic Red 2 (C.I. 50240), Basic Red 12 (C.I. 48070), Basic Red 22 (C.I. 11055), Basic Red 51, Basic Red 76 (C.I. 12245), Basic Red 118 (C.I. 12251:1), Basic Orange 31, Basic Yellow 28 (C.I. 48054), Basic Yellow 57 (C.I. 12719), Basic Yellow 87 und Basic Black 2 (C.I. 11825), basische Farbstoffe, beschrieben in der japanischen Patentveröffentlichung Nr. Sho 58-2204 und der japanischen Patentanmeldung Hei 9-118832, die in der Seitenkette des aromatischen Ringes davon ein quaternisiertes Stickstoffatom enthalten, und basische Farbstoffe, beschrieben in der japanischen offengelegten Veröffentlichung (PCT) Hei 10-502946 und den japanischen offengelegten Anmeldungen Hei 10-182379 und Hei 11-349457.
  • Die anderen direktziehenden Farbstoff als die sauren und die basischen Farbstoffe umfassen beispielsweise 2-Amino-3- nitrophenol, 2-amino-4-nitrophenol, 2-Amino-5-nitrophenol, 4-Amino-3-nitrophenol, 2-Amino-6-chlor-4-nitrophenol, 4-Hydroxypropylamino-3-nitrophenol, 3-Nitro-p-hydroxyethylaminophenol, 2-Nitro-p-phenylendiamin, 4-Nitro-o-phenylendiamin, 4-Nitro-o-phenylendiamin, 4-Nitro-m-phenylendiamin, 6-Nitro-o-toluidin, 6-Nitro-p-toluidin, Hydroxy-2-nitro-p-toluidin, N,N'-Bis(2-hydroxyethyl)-2-nitro-p-phenylendiamin, 2-Chlor-5-nitro-N-hydroxyethyl-p-phenylendiamin, 2-Nitro-5-glycerylmethylanilin, 3-Methylamino-4-nitrophenoxyethanol, N-Ethyl-3-nitro PABA, Picraminsäure, 2-Hydroxyethylpicraminsäure, 4-Nitrophenylaminoethylharnstoff, Violett Nr. 201 (C.I. 60725), Solvent Yellow 44 (C.I. 56200), Disperse Red 17 (C.I. 11210), Disperse Violet 1 (C.I. 61100), Disperse Violet 4 (C.I. 61105), Disperse Blue 3 (C.I. 61505), Disperse Blue 7 (C.I. 62500), HC Blue Nr. 2, HC Blue Nr. 8, HC Orange Nr. 1, HC Orange Nr. 2, HC Red Nr. 1, HC Red Nr. 3, HC Red Nr. 7, HC Red Nr. 8, HC Red Nr. 10, HC Red Nr. 11, HC Red Nr. 13, HC Red Nr. 16 HC Violet Nr. 2, HC Yellow Nr. 2, HC Yellow Nr. 5, HC Yellow Nr. 6, HC Yellow Nr. 7, HC Yellow Nr. 9 und HC Yellow Nr. 12.
  • Als direktziehender Farbstoff können die oben veranschaulichten alleine oder in Kombination verwendet werden und Gehalt fällt bevorzugt innerhalb eines Bereiches von 0,001 bis 5 Gew.%, mehr bevorzugt 0,01 bis 4 Gew.%, jeweils bezogen auf die gesamte Zusammensetzung mit dem ersten und dem zweiten teil. Der direktziehende Farbstoff kann in Kombination mit dem Oxidationsfarbstoff verwendet werden.
  • Zur Haarfärbezusammensetzung dieser Erfindung können weiterhin andere Komponenten zugegeben werden, die üblicherweise als Ausgangsmaterialien für Kosmetika verwendet werden. Beispiele solcher wahlweisen Komponenten umfassen Kohlenwasserstoffe, tierische oder pflanzliche Öle oder Fette, höhere Fettsäuren, Eindringverstärker, kationische Tenside, natürliche oder synthetische Polymere, höhere Alkohole, Ether, amphotere Tenside, nichtionische Tenside, Protein-Derivate, Aminosäuren, Antiseptika, Chelatisierungsmittel, Stabilisatoren, Antioxidantien, pflanzliche Extrakte, rohe Arzneimittelextrakte, Vitamine, Färbestoffe, Parfüme und Ultraviolettabsorber.
  • Gleichermaßen wie die Haarbleichmittel oder Haarfarbstoffe vom Oxidationstyp, die gegenwärtig populär verwendet werden, wird die Haarfärbezusammensetzung dieser Erfindung als zweiteilige Zusammensetzung aus einem ersten Teil mit einem Alkalimittel und einem zweiten Teil mit einem Oxidationsmittel erzeugt. Der erste und der zweite Teil können beispielsweise in der Form einer Flüssigkeit, Emulsion, Creme, Gel, Paste oder Schaum verwendet werden. Sie können ebenfalls eine Aerosolform annehmen. Die Viskosität der Mischung des ersten und des zweiten Teils ist bevorzugt so, daß die resultierende Mischung beim Auftragen auf das Haar nicht tropft. Die Viskosität der Mischung liegt bevorzugt im Bereich von 2000 bis 100 000 mPa·s, gemessen durch ein Brookfield-Rotationsviskosimeter bei 25°C.
  • Das Bleichen oder Färben des Haars durch Verwendung der erfindungsgemäßen Haarfärbezusammensetzung kann beispielsweise durch Mischen des ersten und des zweiten Teils der Haarfärbezusammensetzung, Auftragen der Mischung auf das Haar bei 15 bis 45°C, Waschen des Haars nach Wirkenlassen für 1 bis 60 Minuten, bevorzugt 3 bis 45 Minuten und anschließendes Trocknen des Haars bewirkt werden.
  • Beispiele
  • Nachfolgend werden Verbindungen gezeigt, die in den oben beschriebenen Beispielen verwendet werden.
  • Figure 00170001
  • Beispiele 1 bis 10
  • Auf übliche Weise wurden Haarbleichmittel vom Oxidationstyp, gezeigt in Tabellen 1 und 2, hergestellt.
  • Tabelle 1
    Figure 00180001
  • 1 Gew.-Teil des ersten Teils wird mit 1 Gew.-Teile des zweiten Teils vermischt.
  • Tabelle 2
    Figure 00190001
  • Tabelle 2 (Fortsetzung)
    Figure 00200001
  • 1 Gew.-Teil des ersten Teils wird mit 1 Gew.-Teile des zweiten Teils vermischt.
  • 1 Gew.-Teil des ersten Teils wurde mit 1 Gew.-Teil des zweiten Teils vermischt, die Mischung wurde auf schwarzes Haar bei 30°C aufgetragen. Die Mischung konnte 30 Minuten auf dem Haar wirken. Dann wurde das Haar mit einem üblichen Shampoo shampooniert und getrocknet. Als Ergebnis der Beobachtung des Farbtons des somit gebleichten Haars entfalteten die Haarfärbezusammensetzungen jeweils eine gute Bleichwirkung.
  • Beispiele 11 bis 18
  • Auf konventionelle Weise wurden Oxidationshaarfarbstoffe gemäß den Tabellen 3 und 4 hergestellt.
  • Tabelle 3
    Figure 00210001
  • Tabelle 3 (Fortsetzung)
    Figure 00220001
  • 1 Gew.-Teil des ersten Teils wird mit 1,5 Gew.-Teilen des zweiten Teils vermischt.
  • Tabelle 4
    Figure 00230001
  • Tabelle 4 (Fortsetzung)
    Figure 00240001
  • 1 Gew.-Teil des ersten Teils wird mit 1,5 Gew.-Teilen des zweiten Teils vermischt.
  • Nach Mischen eines Gew.-Teils des ersten Teils mit 1,5 Gew.-Teilen des zweiten Teils wurde die Mischung auf schwarzes Haar bei 30°C aufgetragen. Die Mischung konnte 30 Minuten auf dem Haar wirken. Das Haar wurde dann mit einem üblichen Shampoo shampooniert und getrocknet. Als Ergebnis der Beobachtung des Farbtons des somit gefärbten Haars entfaltete jede Haarfärbezusammensetzung eine gute Bleich- und Färbeleistung.

Claims (2)

  1. Haarfärbezusammensetzung, die als Mischung eines ersten Teils mit einem Alkalimittel und eines zweiten Teils mit einem Oxidationsmittel zu verwenden ist, worin die Zusammensetzung die folgenden Komponenten (a) bis (c) umfasst: (a) eine Triazacyclononanverbindung mit der folgenden Formel (1):
    Figure 00250001
    worin R1, R2, R3 und R4 jeweils ein Wasserstoffatom oder eine C1-6-Alkylgruppe bedeuten, die durch eine Hydroxygruppe substituiert sein kann, R5, R6 und R7 jeweils ein Wasserstoffatom, eine C1-6-Alkylgruppe, die einen Substituenten haben kann, eine Aralkylgruppe, die einen Substituenten haben kann, eine Heteroarylalkylgruppe, die einen Substituenten haben kann, eine Arylgruppe, die einen Substituenten haben kann, eine Heteroarylgruppe, die einen Substituenten haben kann, eine C1-6-Acylgruppe, die einen Substituenten haben kann, oder eine Gruppe mit der folgenden Formel (2) sind:
    Figure 00260001
    worin R8, R9, R10, R11 und R12 jeweils ein Wasserstoffatom, eine C1-6-Alkylgruppe, Aralkylgruppe oder Arylgruppe sind und n für 2 bis 30 steht; oder ein Salz davon, (b) 0,1 bis 12 Gew.-%, ausgedrückt als Wasserstoffperoxid, eines Oxidationsmittels, und (c) 0,05 bis 10 Gew.-% eines Alkalimittels; und die Mischung einen pH von 7,5 bis 12 hat.
  2. Haarfärbezusammensetzung nach Anspruch 1, weiterhin umfassend Ethylendiamintetraessigsäure, Ethylendiaminhydroxyethyltriessigsäure oder Diethylentriaminpentaessigsäure oder ein Salz davon.
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