DE60213069T2

DE60213069T2 - Haarfärbemittel

Info

Publication number: DE60213069T2
Application number: DE2002613069
Authority: DE
Inventors: Institut für Organische Chemie Roxana Barbieru; Walter Grahn; Kenichi Matsunaga; Dominic Pratt
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 2002-05-13
Filing date: 2002-05-13
Publication date: 2007-02-08
Anticipated expiration: 2022-05-14
Also published as: EP1362577B1; EP1362577A1; DE60213069D1

Description

Diese Erfindung betrifft eine Haarfärbezusammensetzung, die eine ausgezeichnete Haarfärbefähigkeit aufweist, dem Haar eine lebendige und/oder natürlich aussehende Farbe im Bereich von hellem Gelb bis Kastanienbraun verleihen kann und eine gute Shampoonierechtheit aufweist.
Beschreibung des Standes der Technik
Oxidative Haarfärbezusammensetzungen mit oxidativen Farbstoffzwischenprodukten und Wasserstoffperoxid sind bisher bekannt und können eine ausgezeichnete Haarfärbefähigkeit, gute Shampoonierechtheit und große Varietät der Haarfarbe verleihen. Sie sind jedoch mit den Nachteilen verbunden, dass der Farbton nicht so lebendig ist und die Farbe nicht natürlich aussieht. Weiterhin verursachen oxidative Haarfärbezusammensetzungen häufig eine signifikante Zerstörung des Haars, die vom Wasserstoffperoxid stammt.
Auf der anderen Seite wurden viele Versuche durchgeführt, um eine geeignete, natürlich aussehende Haarfarbe unter Verwendung von so genannten "(Pseudo)-melanin"-Vorläufern und ähnlichen natürlichen Pigmenten im Haar zu verwenden. Beispielsweise ist die Verwendung von Indol und Indolin-Derivaten als "Eumelanin"-Vorläufer zum Färben von Haar in den offengelegten japanischen Veröffentlichungen Sho 62-246510, 62-270663, 63-170309, der japanischen Patentveröffentlichung 2996724 (1999) etc. offenbart, und die Verwendung von 1,4-Dihydrobenzothiazin-Derivaten, Catechol- Derivaten und einer Kombination von Dihydroxybenzol und Aminoethanthiol etc. sind als "Trichochrom" oder "Phaeomelanin"-Vorläufer zum Färben von Haar in JP-7-252118, JP-7-252120, JP-7-252121 oder JP-6-183936 offenbart. Jedoch können die zuerst genannten nur eine braune und blonde Farbe des Haars ergeben, und die zuletzt genannten sind unzureichend bezüglich der Haarfärbefähigkeit und Shampoonierechtheit.
Zusammenfassung der Erfindung
Demzufolge liegt ein Ziel dieser Erfindung darin, eine Haarfärbezusammensetzung mit ausgezeichneter Haarfärbefähigkeit und guter Shampoonierechtheit ohne signifikante Schädigung des Haars anzugeben, die eine lebendige und/oder geeignete, natürlich aussehende Haarfarbe unter Abdeckung eines breiten Färbebereichs ergibt.
Diese Erfinder haben festgestellt, dass dann, wenn spezifische 2H-1,4-Benzothiazin-3-on-(oder-3-thion-) oder 2H-1,4-Benzoxazin-3-on(-3-thione)-Derivate oder 3-substituierte-2H(4H)-Benzothiazin oder 3-substituierte-2H-Benzoxazin-Derivate als Vorläufer für Pseudo-Trichochrome, Pseudo-Phaeomelanine oder ähnliche Pigmente verwendet werden, eine Haarfärbezusammensetzung erhalten werden kann, die eine ausgezeichnete Haarfärbefähigkeit und gute Shampoonierechtheit aufweist und eine lebendige und/oder geeignete, natürlich aussehende Haarfarbe mit einem breiten Bereich der Farbvariation ergibt, wodurch diese Erfindung vollendet wurde.
Gemäß einem Aspekt dieser Erfindung wird somit eine Haarfärbezusammensetzung angegeben, umfassend 2H-1,4-Benzothiazin-3-on-(oder -3-thion)- oder 2H-1,4-Benzoxazin-3-on-(-3-thion)-Derivat oder 3-substituiertes-2H(4H)-Benzothiazin- oder 3-substituiertes- 2H-Benzoxazin-Derivat mit den Formeln (1), (2) oder (3) oder ein Salz davon:
worin A und B jeweils unabhängig Schwefel- oder Sauerstoffatom sind; R¹ und R² jeweils unabhängig Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls substituierte C_1-6-Alkylgruppe, C_1-6-Acylgruppe, C_1-6-Alkoxygruppe, Hydroxygruppe, substituierte oder unsubstituierte Aminogruppe, Nitrogruppe, C_2-7-Alkoxycarbonylgruppe, Carboxygruppe oder Carboxylatanionengruppe mit einem Ammonium- oder Alkalimetallkation als Gegenion sind; R³ Chloratom, Bromatom, Iodatom, substituierte oder unsubstituierte Aminogruppe, C_1-6 Alkoxygruppe, C_1-6-Alkylthiogruppe, substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe oder Gruppe mit der Formel (4) oder (5) sind:
worin R⁴ ein Wasserstoffatom, eine C_1-6-Alkylgruppe oder substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe ist; R⁵ ein Wasserstoffatom, eine C_1-6-Alkylgruppe oder substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe ist.
Gemäß einem anderen Aspekt dieser Erfindung wird ebenfalls ein Haarfärbeverfahren angegeben, umfassend das Auftragen der beschriebenen Haarfärbezusammensetzung auf das Haar.
Beste Art zur Durchführung der Erfindung
In der Haarfärbezusammensetzung gemäß dieser Erfindung müssen die Verbindungen (1), (2) und/oder (3) verwendet werden, um sowohl (A) eine ausgezeichnete Haarfärbefähigkeit und gute Shampoonierechtheit, als auch (B) eine lebendige und/oder geeignete, natürlich aussehende Haarfarbe gleichzeitig zur Verfügung zu stellen. Das heißt, wenn die Verbindung (1), (2) oder (3) als Vorläufer für Pseudo-Trichochrome, Pseudo-Phaeomelanine oder ähnliche Pigmente verwendet wird, wird nicht nur die Haarfärbefähigkeit und Echtheit gegenüber Shampoonieren der resultierenden Haarfärbezusammensetzung deutlich verbessert im Vergleich zu dem Fall, wenn die Vorläufer von (Pseudo-)Trichochromen, (Pseudo-)Phaeomelaninen oder ähnlichen Pigmenten gemäß JP-7-252118, JP-7-252120, JP-7-252121 oder JP-6-183936 verwendet werden, sondern es wird auch ein viel breiterer Bereich der Farbvarietät im Vergleich zu dem Fall erhalten, wenn die Vorläufer von Eumelanin, erwähnt in JP-62-246510, JP-62-270663, JP-63-170309, japanischen Patentveröffentlichung 2996724(1999) etc., verwendet werden. Wenn darüber hinaus die Verbindung (1), (2) oder (3) verwendet wird, ist die Haarfarbe lebendig und/oder schaut natürlicher aus im Vergleich zu dem Fall, wenn die oxidativen Farbstoff-Zwischenprodukte verwendet werden.
Die Definitionen für R¹, R², R³, R⁴ und R⁵ in den Formeln (1), (2), (3), (4) und (5) oben werden wie folgt detailliert erläutert.
Beispiele der C_1-6-Alkylgruppen umfassen Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, 1-Methylethyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl und 1,1-Dimethylpropyl. Unter diesen sind Methyl und Ethyl bevorzugt. Beispiele der Substituenten für die Alkylgruppe umfassen eine oder einige Hydroxygruppen, eine oder einige Carboxygruppen, eine oder einige C_2-7- Alkoxycarbonylgruppen, eine oder einige Carboxylataniongruppen mit Ammonium- oder Alkalimetallkation als Gegenion, eine oder einige C_1-6-Alkoxygruppen, ein oder mehr als ein Halogenatome oder eine oder einige Aminogruppen als Substituenten. Die Alkylgruppe kann zwei oder mehr als zwei Arten Substituenten gleichzeitig haben.
Beispiele der Alkylgruppen mit einer oder einigen Hydroxygruppen umfassen Hydroxymethyl-, 2-Hydroxyethyl-, 1-Hydroxyethyl-, 3-Hydroxypropyl-, 1,2-Dihydroxyethyl- und 1,2,3-Trihydroxypropyl-Gruppen. Unter diesen sind 2-Hydroxyethyl, 1-Hydroxyethyl und 3-Hydroxypropyl bevorzugt. Beispiele der Alkylgruppen mit einer oder einigen Carboxygruppen umfassen 1-Carboxylmethyl-, 2-Carboxylethyl-, 1-Carboxylethyl- und 1,2-Dicarboxylethyl-Gruppen. Beispiele der Alkylgruppen mit einer oder einigen Alkoxycarbonylgruppen umfassen 1-Methoxycarbonylmethyl-, 1-Ethoxycarbonmethyl-, 2-Methoxycarbonylethyl-, 2-Ethoxycarbonylethyl- und 1,2-Di(ethoxycarbonyl)ethyl-Gruppen. Beispiele der Alkylgruppen mit einer oder einigen Carboxylatanionengruppen mit einem Alkalimetallkation als Gegenion umfassen 1-(Natriumcarboxylat)methyl-, 2-(Kaliumcarboxylat)ethyl- und 1,2-Di(kaliumcarboxylat)ethyl-Gruppen. Beispiele der Alkylgruppen mit einer oder einigen C_1-6-Alkoxygruppen umfassen 1,1-Diethoxymethyl-, 1,1-Diethoxyethyl-, 1,2-Dimethoxyethyl- und 2-Ethoxyethyl-Gruppen. Beispiele der Halogenatome umfassen Fluor, Chlor, Brom und Iod. Beispiele der Alkylgruppen mit einem oder mehr als einem Halogenatom umfassen Trifluormethyl-, Pentafluorethyl-, Chloromethyl-, Trichlormethyl-, Brommethyl-, 2-Bromethyl-, Iodmethyl- und 2-Iodethyl-Gruppen. Beispiele der Alkylgruppen mit einer oder einigen Aminogruppen umfassen Aminomethyl-, 2-Aminoethyl-, 1-Aminoethyl-, 3-Aminopropyl-, 1,2-Diaminoethyl- und 1,2,3-Triaminopropyl-Gruppen. Unter diesen sind 2-Aminoethyl, 1-Aminoethyl und 3-Aminopropyl bevorzugt. Beispiele der Alkylgruppen mit zwei oder mehr als zwei Arten von Substituenten gleichzeitig umfassend 2-Amino-2-carboxyl ethyl-, 2-Amino-2-ethoxycarbonylethyl- und 2-Amino-2-(Kaliumcarboxylat)ethyl-Gruppen.
Beispiele der C_1-6-Acylgruppen umfassen Formyl, Acetyl, Propanoyl, Butanoyl, Pentanoyl, Hexanoyl und 2-Methylpropanoyl. Unter diesen sind Formyl und Acetyl bevorzugt.
Beispiele der C_1-6-Alkoxygruppen, umfassend Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentyloxy, Hexyloxy, 1-Methyloxy und 1,1-Dimetylethoxy. Unter diesen sind Methoxy und Ethoxy bevorzugt.
Beispiele der C_2-7-Alkoxycarbonylgruppen umfassen Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, Butoxycarbonyl, Pentyloxycarbonyl, Hexyloxycarbonyl und 1,1-Dimethylethoxycarbonyl. Unter diesen sind Methoxy und Ethoxy bevorzugt.
Beispiele der Carboxylatanionengruppen mit Ammonium- oder Alkalimetallkation als Gegenion umfassen Ammoniumcarboxylat, Lithiumcarboxylat, Natriumcarboxylat und Kaliumcarboxylat. Unter diesen sind Natriumcarboxylat und Kaliumcarboxylat bevorzugt. Beispiele der Substituenten, die die Aminogruppe substituieren können, umfassen C_1-6-Alkylgruppe und substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe.
Beispiele der Substituenten, die an der Phenylgruppe sein können, umfassen C_1-6-Alkylgruppe, C_1-6-Alkoxygruppe, Hydroxygruppe, Aminogruppe, Fluoratom, Chloratom, Bromatom und Iodatom.
Beispiele der 2H-1,4-Benzothiazin-3-on-(oder-3-thion-) oder 2H-1,4-Benzoxazin-3-on)-(-3-thion)-Derivate oder 3-substituierte-2H(4H)-Benzothiazin- oder 3-substituierte-2H-Benzoxazin-Derivate mit der Formel (1), (2) oder (3) umfassend die folgenden Strukturen.
Jede Verbindung der Formel (1), (2) oder (3) dieser Erfindung kann ein Salz einer organischen oder anorganischen Säure, beispielsweise Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Propionsäure, Milchsäure oder Zitronensäure sein.
Verbindungen der Formel (1), (2) oder (3) oder deren Salze können alleine oder in jeglicher Kombination verwendet werden und werden bevorzugt in einem Anteil von 0,01 bis 10 Gew.-%, mehr bevorzugt 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung eingefügt (nach Mischen aller Teile, wenn eine zweiteilige oder dreiteilige Zusammensetzung verwendet wird; dieses gilt gleichermaßen nachfolgend).
Das 2H-1,4-Benzothiazin-3-on mit der Formel (1) kann beispielsweise entsprechend folgendem Reaktionsschema hergestellt werden:
Das 2H-1,4-Benzoxazin-3-on mit der Formel (1) kann beispielsweise entsprechend folgendem Reaktionsschema hergestellt werden:
Das 3-substituierte-2H-Benzothiazin mit der Formel (2) kann beispielsweise entsprechend folgendem Reaktionsschema hergestellt werden:
Das 3-substituierte-2H-Benzoxazin mit der Formel (2) kann beispielsweise entsprechend folgendem Reaktionsschema hergestellt werden:
TBAHSO₄: tetra-n-Butyl ammoniumhydrogensulfat
Die Haarfärbezusammensetzung dieser Erfindung kann auf das Haar so aufgetragen werden, dass eine ausreichende Oxidation stattfindet, unter Zurverfügungstellung einer tönend wirkenden Menge des haarfärbenden Pseudo-Trichochrome, Pseudo-Phaeomelanins oder ähnlicher Pigmente, um das Haar permanent zu färben.
Trichochrome sind polycyklische Pigmente, die im allgemeinen als gelb oder rot charakterisiert werden. Mehrere von diesen sind bekannt und werden von rotem Haar und Federn unter alkalischen Bedingungen extrahiert.
Phaeomelanine sind rotbraune stickstoff- und schwefelhaltige makromolekulare Pigmente, die in Phaeomelanocyten gefunden werden. Sie stammen von der Tyrosinaseoxidation von Tyrosin und anschließenden Reaktion mit Cystein.
Es ist bekannt, dass 3-substituiertes-2H-Benzothiazin oxidiert werden kann, unter Bildung des folgenden konjugierten Dimers (6):
wie beispielsweise in der Literatur offenbart ist: Angew. Chem. Internat. Edit., 13, 305(1974). Das konjugierte Dimer hat eine Partialstruktur von Trichochromen, so dass diese Erfinder dieses konjugierte Dimer als "Pseudo-Trichochrom" bezeichnen.
"Pseudo-Trichochrom", "Pseudo-Phaeomelanin" und ähnliche Verbindungen können die Endproduktpigmente sein, die die natürlich aussehende Farbe dieser Erfindung ergeben. Es wird angenommen, dass diese Ausdrücke und deren Bedeutungen durch den Fachmann gut verstanden werden, obwohl die exakte chemische Identität einiger Produkte nicht genau bekannt ist oder verstanden wird.
Darüber hinaus können die Verbindungen (1), (2) oder (3) oder die Salze davon als Kuppler eines oxidativen Haarfarbstoffes verwendet werden, wenn sie mit oxidativen Farbstoffvorläufern oder als Vorläufer eines oxidativen Farbstoffes eingefügt werden, wenn diese mit verschiedenen oxidativen Farbstoffkupplern versetzt werden. In diesen Fällen können die Endprodukte ebenfalls Pigmente sein, die die natürlich aussehende Farbe ergeben.
Die Haarfärbezusammensetzung dieser Erfindung kann durch Sauerstoff in der Atmosphäre (auto)oxidiert oder durch Zugabe eines chemischen Oxidationsmittels oxidiert werden. Im zuerst genannten Fall kann die Oxidation erreicht werden, indem das Haar für eine angemessene Zeit nach Auftragen der Zusammensetzung dieser Erfindung an Luft gelassen und anschließend das Haar mit der Zusammensetzung mit einem pH-Wert von 0,5 bis 4 behandelt wird. Im zuletzt genannten Fall kann die Oxidation durch Auftragen der Zusammensetzung erzielt werden, die sowohl die Verbindung (1), (2) oder (3) als auch das chemische Oxidationsmittel enthält, oder durch Auftragen der Zusammensetzung, die das chemische Oxidationsmittel enthält, nachdem die Zusammensetzung mit der Verbindung (1), (2) oder (3) aufgetragen ist.
Beispiele von besonders bevorzugten Oxidationsmitteln umfassen Wasserstoffperoxid, Persulfat, Perborat, Percarbonat, Produkte, erhalten durch Zugabe von Wasserstoffperoxid zu Harnstoff oder Melanin, Bromat, Ferricyanid, Periodat und Iodat. Persulfat, Perborat, Percarbonat, Bromat, Ferricyanid, Periodat und Jodat umfassen Ammoniumsalz und Salze von Alkalimetallen, bevorzugt Natrium und Kalium.
Diese Oxidationsmittel können alleine oder in Kombination davon verwendet werden und werden bevorzugt in einem Anteil von 0,01 bis 50 Gew.-%, mehr bevorzugt 0,1 bis 25 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung eingefügt.
Die Haarfärbezusammensetzung dieser Erfindung kann einen oder mehrere andere oxidative Farbstoffzwischenprodukte, einen oder mehrere direkt ziehende Farbstoffe und/oder einen oder mehrere autooxidative Farbstoffvorläufer enthalten, um so die Farbe zu ändern.
Bekannte Vorläufer und/oder Kuppler, die im allgemeinen in oxidativen Haarfarben verwendet werden, können als oxidatives Farbzwischenprodukt verwendet werden.
Beispiele von Vorläufern umfassen p-Phenylendiamin, Toluol-2,5-diamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, N-Methoxyethyl-p-phenylendiamin, N,N-Bis(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-(2-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, 4,4'-Diaminodiphenylamin, 1,3-Bis(N-(2-hydroxyethyl)-N-(4-aminophenyl)amino)-2-propanol, PEG-3,3,2'-p-Phenylendiamin, p-Aminophenol, p-Methylaminophenol, 4-Amino-3-methylphenol, 2-Methylamino-4-aminophenol, 2-(2-Hydroxymethylaminomethyl)-4-aminophenol, o-Aminophenol, 2-Amino-5-methylphenol, 2-Amino-6- methylphenol, 2-Amino-5-acetamidophenol, 3,4-Diaminobenzoesäure, 5-Aminosalicylsäure, 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, 2,5,6-Triamino-4-hydroxypyrimidin, 4,5-Diamino-1-(4-chlorobenzyl)pyrazol, 4,5-Diamino-1-hydroxyethylpyrazol und deren Salze.
Beispiele von Kupplern umfassen m-Phenylendiamin, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 2-Amino-4-(2-hydroxyethylamino)anisol, 2,4-Diamino-5-methylpenethol, 2,4-Diamino-5-(2-hydroxyethoxy)toluol, 2,4-Dimethoxy-1,3-diaminobenzol, 2,6-Bis(2-hydroxyethylamino)toluol, 2,4-Diamino-5-fluorotoluol, 1,3-Bis(2,4-diaminophenoxy)propan, m-Aminophenol, 5-Amino-2-methylphenol, 5-(2-Hydroxyethylamino)-2-methylphenol, 2,4-Dichlor-3-aminophenol, 2-Chlor-3-amino-6-methylphenol, 2-Methyl-4-chlor-5-aminophenol, N-Cyclopentyl-m-aminophenol, 2-Methyl-4-methoxy-5-(2-hydroxyethyl)aminophenol, 2-Methyl-4-fluoro-5-aminophenol, Resorcinol, 2-Methylresorcinol, 4-Chlorresorcinol, 1-Naphthol, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 1,7-Dihydroxynaphthalin, 2,7-Dihydroxynaphthalin, 2-(1-Methylethyl)-5-methylphenol, 4-Hydroxyindol, 5-Hydroxyindol, 6-Hydroxyindol, 7-Hydroxyindol, 6-Hydroxybenzomorpholin, 3,4-Methylendioxyphenol, 2-Brom-4,5-methylendioxyphenol, 3,4-Methylendioxyanilin, 1-(2-Hydroxyethyl)amino-3,4-methylendioxybenzol, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 2,6-Dimethoxy-3,5-diaminopyridin, 2,3-Diamino-6-methoxypyridin, 2-Methylamino-3-amino-6-methoxypyridin, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 2,6-Diaminopyridin und deren Salze.
Diese oxidativen Farbstoffzwischenprodukte können alleine oder in jeglicher Kombination davon verwendet werden und werden bevorzugt in einem Anteil von 0,01 bis 5 Gew.-%, mehr bevorzugt 0,1 bis 4 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung eingefügt.
Bekannte saure, basische, disperse und/oder reaktive Farbstoffe, die allgemein in oxidativen Haarfarben verwendet werden, können als direkt ziehender Farbstoff verwendet werden.
Beispiele der sauren Farbstoffe umfassen Acid Red 27 (C.I. 16185), Acid Red 51 (C.I. 45430), Acid Red 18 (C.I. 16255), Acid Red 92 (C.I. 45410), Acid Red 94 (C.I. 45440), Acid Red 52 (C.I. 45100), Acid Yellow 23 (C.I. 19140), Food Yellow 3 (C.I. 15985), Food Green 3 (C.I. 42053), Food Blue 2 (C.I. 42090), Acid Blue 74 (C.I. 73015), Pigment Red 57-1 (C.I. 15850), Acid Red 33 (C.I. 17200), Acid Red 87 (C.I. 45380), Acid Orange 7 (C.I. 15510), Acid Red 95 (C.I. 45425), Acid Yellow 73 (C.I. 45350), Acid Yellow 3 (C.I. 47005), Acid Green 25 (C.I. 61570), Solvent Green 7 (C.I. 59040), Acid Green 5 (C.I. 42095), Acid Blue 5 (C.I. 42052), Acid Blue 9 (C.I. 42090), Acid Orange 24 (C.I. 20170), Acid Violet 9 (C.I. 45190), Food Red 6 (C.I. 16155), Acid Red 26 (C.I. 16150), Food Red 1 (C.I. 14700), Acid Red 88 (C.I. 15620), Acid Orange 20 (C.I. 14600), Acid Yellow 40 (C.I. 18950), Acid Yellow 1 (C.I. 10316), Acid Yellow 36 (C.I. 13065), Acid Yellow 11 (C.I. 18820), Acid Green 1 (C.I. 10020), Acid Green 3 (C.I. 42085), Acid Violet 43 (C.I. 60730), Acid Black 1 (C.I. 20470), Acid Black 52 (C.I. 15711), Acid Blue 1 (C.I. 42045), Acid Blue 3 (C.I. 42051), Acid Blue 62 (C.I. 62045), Acid Brown 13 (C.I. 10410), Acid Green 50 (C.I. 44090), Acid Orange 3 (C.I. 10385), Acid Orange 6 (C.I. 14270), Acid Red 14 (C.I. 14720), Acid Red 35 (C.I. 18065), Acid Red 73 (C.I. 27290), Acid Red 184 (C.I. 15685) und Brilliant Black 1 (C.I. 28440).
Beispiele der basischen Farbstoffe umfassen Basic Blue 7 (C.I. 42595), Basic Blue 16 (C.I. 12210), Basic Blue 22 (C.I. 61512), Basic Blue 26 (C.I. 44045), Basic Blue 99 (C.I. 56095), Basic Blue 117, Basic Violet 10 (C.I. 45170), Basic Violet 14 (C.I. 42515), Basic Brown 16 (C.I. 12250), Basic Brown 17 (C.I. 12251), Basic Red 2 (C.I. 50240), Basic Red 12 (C.I. 48070), Basic Red 22 (C.I. 11055), Basic Red 51, Basic Red 76 (C.I. 12245), Basic Red 118 (C.I. 12251:1), Basic Orange 31, Basic Yellow 28 (C.I. 48054), Basic Yellow 57 (C.I. 12719), Basic Yellow 87, Basic Black 2 (C.I. 11825) und Idolenine Yellow (C.I. 48101); basische Farbstoffe, die in den japanischen offengelegten Veröffentlichungen (PCT) Hei 8-507545, 8-501322 oder 10-502946, oder Hei 10-194942 beschrieben sind.
Beispiele von anderen direkt ziehenden Farbstoffen umfassen 2-Amino-3-nitrophenol, 2-Amino-4-nitrophenol, 2-Amino-5-nitrophenol, 4-Amino-3-nitrophenol, 2-Amino-6-chlor-4-nitrophenol, 4-Hydroxypropylamino-3-nitrophenol, 3-Nitro-p-hydroxyethylaminophenol, 2-Nitro-p-phenylendiamin, 4-Nitro-o-phenylendiamin, 4-Nitro-m-phenylendiamin, 6-Nitro-o-toludin, 6-Nitro-p-toluidin, Hydroxyethyl-2-nitro-o-toluidin, N,N'-Bis(2-hydroxyethyl)-2-nitro-p-phenylendiamin, 2-Chlor-5-nitro-N-hydroxyethyl-p-phenylendiamin, 2-Nitro-5-glycerylmethylanilin, 3-Methylamino-4-nitrophenoxyethanol, N-Ethyl-3-nitroPABA, Picramsäure, 2-Hydroxyethylpicramsäure, 4-Nitrophenylaminoethylharnstoff, Solvent Violet 13 (C.I. 60725), Solvent Yellow 44 (C.I. 56200), Disperse Red 17 (C.I. 11210), Disperse Violet 1 (C.I. 61100), Disperse Violet 4 (C.I. 61105), Disperse Blue 3 (C.I. 61505), Disperse Blue 7 (C.I. 62500), HC Blue 2, HC Blue 8, HC Orange 1, HC Orange 2, HC Red 1, HC Red 3, HC Red 7, HC Red 8, HC Red 10, HC Red 11, HC Red 13, HC Red 15, HC Violet 2, HC Yellow 2, HC Yellow 5, HC Yellow 6, HC Yellow 7, HC Yellow 9, and HC Yellow 12.
Diese direkt ziehenden Farbstoffe können alleine oder in jeglicher Kombination verwendet werden und werden bevorzugt in einem Anteil von 0,001 bis 5 Gew.-%, mehr bevorzugt 0,01 bis 4 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung eingefügt.
Bekannte autooxidative Farbstoffvorläufer, die im Allgemeinen in oxidativen Haarfarben verwendet werden, können ebenfalls verwendet werden. Beispiele von autooxidativen Farbstoffvorläufern umfassen 5,6-Dihydroxyindol, 5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure, 5,6-Dihydroxyindolin und 5,6-Dihydroxyindolin-2-carbonsäure; Vorläufer von (Pseudo-)trichochrom, (Pseudo-)phaeomelanin oder ähnlichen Pigmente, die in den offengelegten japanischen Veröffentlichungen Hei 7-252118, 7-252120, 7-252121 oder 6-183936 beschrieben sind.
Diese autooxidativen Farbstoffvorläufer können alleine oder in jeglicher Kombination verwendet werden und werden bevorzugt in einem Anteil von 0,01 bis 5 Gew.-%, mehr bevorzugt 0,1 bis 4 Gew.-% bezogen auf die gesamte Zusammensetzung eingefügt.
Die Haarfärbezusammensetzung dieser Erfindung hat bevorzugt einen pH-Wert von 2 bis 12, mehr bevorzugt 5 bis 12, besonders bevorzugt 7,5 bis 12.
Die Haarfärbezusammensetzung dieser Erfindung kann ein oder mehr als ein pH-Einstellmittel enthalten, die im Allgemeinen als Bestandteile für Kosmetika verwendet werden. Beispiele der pH-Einstellmittel umfassen Salzsäure, Phosphorsäure, Zitronensäure, Glycolsäure, Milchsäure, Ammoniak, Ammoniumhydrat, Monoethanolamin, Isopropanolamin, 2-Aminomethylpropanol, Ammoniumcarbonat, Ammoniumbicarbonat, Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumbicarbonat, Guanidincarbonat, Ammoniumchlorid, Monoethanolamin-Salzsäuresalz, Natriumhydrogenphosphat, Kaliumphosphat, Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid.
Die Haarfärbezusammensetzung dieser Erfindung kann Wasser und/oder organische Lösungsmittel als Medium enthalten. Beispiele von organischen Lösungsmitteln umfassen Ethanol, 2-Propanol, Benzylalkohol, 2-Benzyloxyethanol, Propyleneglycol, 1,3-Butandiol, Diethylenglycol, Glycerin, 2-Ethoxyethanol, 2- Butoxyethanol, 2-(2-Ethoxy)ethoxyethanol und 2-(2-Butoxy)ethoxyethanol.
Neben den obigen Komponenten können Komponenten, die allgemein in klassischen Kosmetikzusammensetzungen und dgl. verwendet werden, beispielsweise Tenside, kationische Polymere, ölige Substanzen, Silikonderivate, Verdicker, Parfümbasen, Konservierungsmittel, Ultravioletabsorber, Chelatisierungsmittel, Antioxidantien, Germizide, Treibmittel, etc. weiterhin in die Haarfärbezusammensetzung dieser Erfindung eingefügt werden, soweit sie keinen schädlichen Einfluss auf die Wirkungen dieser Erfindung ausüben.
Die Haarfärbezusammensetzung dieser Erfindung kann auf konventionelle Weise als einteilige Zusammensetzung, zweiteilige Zusammensetzung mit einem ersten Teil, umfassend die Verbindungen mit der Formel (1), (2) oder (3) oder ein Salz davon, und einem zweiten Teil mit einem Oxidationsmittel, oder eine dreiteilige Zusammensetzung, die zusätzlich zu diesen Komponenten ein pulverförmiges Oxidationsmittel wie Persulfat enthält. Der einteilige Typ wird auf das Haar direkt aufgetragen und dann 1 bis 60 Minuten an Luft gelassen. Zur Erhöhung der Haarfärbefähigkeit der einteiligen Zusammensetzung ist die Behandlung des Haars mit der Zusammensetzung, umfassend eine saure Substanz, oder der Zusammensetzung, umfassend ein Oxidationsmittel, nach Auftragen der oben beschriebenen einteiligen Zusammensetzung mit einem pH-Wert von 7,5 bis 12 für eine angemessene Zeit besonders bevorzugt. Auf der anderen Seite wird die zwei- oder dreiteilige Zusammensetzung auf das Haar für 1 bis 60 Minuten nach Mischen der Komponenten zum Haarfärben aufgetragen.
Die Haarfärbezusammensetzung dieser Erfindung kann bevorzugt in der Form beispielsweise eines Pulvers, Creme, Emulsion, Gel, Paste, Aerosol, Aerosolschaum, Lösung, etc. vorgesehen werden.
Beispiele
Die folgenden nicht beschränkenden Beispiele werden nur zur Erläuterung angegeben.
Die Verbindungen, die zur Auswertung verwendet wurden, sind durch die Formeln (1-a), (1-b), (1-c), (2-a) und (2-b) gezeigt:
Beispiel 1
10 mg der Verbindung (1-a) wurden in 30% Isopropanol in Wasser bei pH 10 aufgelöst. Eine unbehandelte, weiße Ziegensträhne wurde in die resultierende Lösung 15 Minuten bei 50°C getaucht und dann wurden 50 Gew.-% Wasserstoffperoxid (0,2 g) zugegeben. Die Strähne wurde weitere 5 Minuten bei 50°C vor dem Spülen und Trocknen gelassen. Die Strähne wurde zu einer hellgelben Farbe gefärbt.
Farbe des Haars vor der Behandlung: L = 85 a = –0,3 b = 12,5
Farbe des Haars nach der Behandlung: L = 81 a = –3,7 b = 46,4
Beispiel 2
10 mg der Verbindung (1-a) wurden in 30 Gew.-% Isopropanol in Wasser bei pH 10 aufgelöst. Eine unbehandelte, weiße Ziegensträhne wurde in die resultierende Lösung 15 Minuten bei 50°C getaucht und dann wurden 300 mg Kaliumpersulfat zugegeben. Die Strähne wurde 5 Minuten bei 50°C vor dem Spülen und Trocknen gelassen. Die Strähne wurde in eine dunkelgelbe Farbe gefärbt.
Farbe des Haars vor der Behandlung: L = 85 a = –0,3 b = 12,5
Farbe des Haars nach der Behandlung: L = 69 a = 3,3 b = 49
Beispiel 3
18 mg der Verbindung (1-b) und 14 mg α-Naphtol wurden in 30 Gew.-% Isopropanol in Wasser bei pH 10 aufgelöst. Eine unbehandelte, weiße Ziegensträhne wurde in diese Lösung 15 Minuten bei 50°C getaucht und dann wurde Persulfat (300 mg) zugegeben. Die Strähne wurde weitere 5 Minuten vor dem Spülen und Trocknen in der Lösung gelassen. Die Strähne wurde in eine dunkelrote Farbe gefärbt.
Farbe des Haars vor der Behandlung: L = 85 α = –0,3 b = 12,5
Farbe des Haars nach der Behandlung: L = 40 a = 25 b = 21
Beispiel 4
18 mg der Verbindung (1-c) und 14 mg α-Naphtol wurden in 10 Gew.-% Isopropanol in Wasser bei pH 10 aufgelöst. Eine unbehandelte, weiße Ziegensträhne wurde in diese Lösung 15 Minuten bei 50°C getaucht und dann wurde Persulfat (300 mg) zugegeben. Die Strähne wurde 5 Minuten vor dem Spülen und Trocknen in der Lösung gelassen. Die Strähne wurde in eine kastanienbraune Farbe gefärbt.
Farbe des Haars vor der Behandlung: L = 85 a = –0,3 b = 12,5
Farbe des Haars nach der Behandlung: L = 48 a = 15 b = 31
Beispiel 5
10 mg der Verbindung (1-a) wurden in 10 Gew.-% Isopropanol in Wasser (10 g) bei pH 10 aufgelöst. Eine unbehandelte, weiße Ziegensträhne wurde in die Lösung 15 Minuten bei 50°C getaucht. Dann wurde die Lösung mit HCl (aq) auf pH 1 eingestellt, bevor die Strähne entfernt wurde und wurde dann an der Luft 5 Minuten gelassen, um die Farbe zu entwickeln. Anschließend wurde die Strähne gespült und getrocknet unter Erzeugung einer leuchtend orangen Farbe.
Farbe des Haars vor der Behandlung: L = 85 a = –0,3 b = 12,5
Farbe des Haars nach der Behandlung: L = 72 a = 12,8 b = 31
Beispiel 6
Haarfärbezusammensetzungen zum Färben des Haars mit den entsprechenden Zusammensetzungen gemäß Tabelle 1 werden hergestellt, um diese bezüglich der Haarfärbeleistung, Shampoonierechtheit und resultierender Haarfarbe auszuwerten.
Tabelle 1
Jede Haarfärbezusammensetzung wird auf weiße Strähnen von Ziegenhaar (1 g) aufgetragen und die Strähnen 30 Minuten bei 30°C stehengelassen. Danach werden die Strähnen mit Wasser gewaschen, einmal shampooniert und getrocknet.
Die Strähnen werden dann zehnmal shampooniert und getrocknet. Als Ergebnis können alle Zusammensetzungen eine ausgezeichnete Haarfärbeleistung und gute Shampoonierechtheit ergeben und dem Ziegenhaar eine geeignete rötliche oder gelbliche, natürlich aussehende Farbe verleihen.
Beispiel 7
Zusammensetzungen mit den entsprechenden Zusammensetzungen gemäß Tabelle 2 werden hergestellt.
Tabelle 2
Jede Zusammensetzung wird mit dem gleichen Gewicht einer 10 %igen wässrigen Lösung Natriumperiodat vermischt, um hierdurch eine Haarfärbezusammensetzung zu ergeben.
Jede Haarfärbezusammensetzung wird auf weiße Strähnen von Ziegenhaar (1 g) aufgetragen und die Strähnen werden 30 Minuten bei 30°C stehengelassen. Danach werden die Strähnen mit Wasser gewaschen, einmal shampooniert und getrocknet.
Die Strähnen werden dann zehnmal shampooniert und getrocknet. Als Ergebnis können alle Zusammensetzungen eine ausgezeichnete Haarfärbefähigkeit und gute Shampoonierechtheit und dem Ziegenhaar eine geeignete rötliche oder gelbliche, natürlich aussehende Farbe verleihen.
Beispiel 8
Zusammensetzungen mit den entsprechenden Zusammensetzungen gemäß Tabelle 3 wurden hergestellt.
Tabelle 3
Jede Zusammensetzung wird mit dem gleichen Gewicht einer 6 %igen wässrigen Lösung Wasserstoffperoxid vermischt, um hierdurch eine Haarfärbezusammensetzung zu ergeben.
Jede Haarfärbezusammensetzung wird auf weiße Ziegenhaarsträhnen (1 g) aufgetragen und die Strähnen werden 30 Minuten bei 30°C stehengelassen. Danach werden die Strähnen mit Wasser gewaschen, einmal shampooniert und getrocknet. Die Strähnen werden dann zehnmal shampooniert und getrocknet.
Als Ergebnis können alle Zusammensetzungen ausgezeichnete Haarfärbeleistungen und eine gute Shampoonierechtheit und dem Ziegenhaar eine geeignete rötliche oder gelbliche, natürlich aussehende Farbe verleihen.

Claims

Haarfärbezusammensetzung, umfassend 2H-1,4-Benzothiazin-3-on-(oder 3-thion) oder 2H-1,4-Benzoxazin-3-on-(3-thion)-Derivat oder 3-substituiertes 2H(4H)-Benzothiazin- oder 3-substituiertes 2H-Benzoxazin-Derivat mit den Formeln (1), (2) oder (3) oder ein Salz davon:
worin A und B jeweils unabhängig Schwefel- oder Sauerstoffatom sind; R¹ und R² jeweils unabhängig Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls substituierte C_1-6-Alkylgruppe, C_1-6-Acylgruppe, C_1-6-Alkoxygruppe, Hydroxygruppe, substituierte oder unsubstituierte Aminogruppe, Nitrogruppe, C_2-7-Alkoxycarbonylgruppe, Carboxygruppe oder Carboxylatanionengruppe mit einem Ammonium- oder Alkalimetallkation als Gegenion sind; R³ Chloratom, Bromatom, Iodatom, substituierte oder unsubstituierte Aminogruppe, C_1-6-Alkoxygruppe, C_1-6-Alkylthiogruppe, substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe oder Gruppe mit der Formel (4) oder (5) sind:
worin R⁴ ein Wasserstoffatom, eine C_1-6-Alkylgruppe oder substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe ist; R⁵ ein Wasserstoffatom, eine C_1-6-Alkylgruppe oder substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe ist.
Haarfärbezusammensetzung nach Anspruch 1, die weiterhin ein oder mehr als ein Oxidationsmittel umfaßt.
Haarfärbezusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, die weiterhin ein oder mehr als ein oxidative Farbstoffzwischenprodukte, einen oder mehr als einen direktziehende Farbstoffe und/oder einen oder mehr als einen autooxidativen Farbstoffvorläufer umfaßt.
Verfahren zum Färben von Haar durch Auftragen einer angemessenen Menge der Haarfärbezusammensetzung nach Anspruch 1, 2 oder 3 auf das Haar.
Verfahren zum Färben von Haar, umfassend das Auftragen einer effektiven Menge der Haarfärbezusammensetzung nach Anspruch 1 mit einem pH-Wert von 7,5 bis 12 auf das Haar und anschließendes Auftragen einer Zusammensetzung mit einer sauren Substanz auf das Haar.
Verfahren zum Färben von Haar, umfassend das Auftragen einer effektiven Menge der Haarfärbezusammensetzung nach Anspruch 1 mit einem pH-Wert von 7,5 bis 12 und das anschließende Auftragen einer Zusammensetzung mit einem Oxidationsmittel auf das Haar.
Verwendung einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3 zum Färben des Haars und um dem Haar eine lebendige und/oder natürlich aussehende Farbe zu verleihen.