EP0977545B1 - Verwendung von 1-substituierten isatinen zum färben von keratinhaltigen fasern - Google Patents

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EP0977545B1
EP0977545B1 EP98920524A EP98920524A EP0977545B1 EP 0977545 B1 EP0977545 B1 EP 0977545B1 EP 98920524 A EP98920524 A EP 98920524A EP 98920524 A EP98920524 A EP 98920524A EP 0977545 B1 EP0977545 B1 EP 0977545B1
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EP
European Patent Office
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amino
alkyl
hydroxy
group
acid
Prior art date
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EP98920524A
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English (en)
French (fr)
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EP0977545A1 (de
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Hinrich Möller
David Rose
Horst Höffkes
Bernd Meinigke
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Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4906—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4913—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid
    • A61K8/492—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with one nitrogen as the only hetero atom having five membered rings, e.g. pyrrolidone carboxylic acid having condensed rings, e.g. indol

Definitions

  • the invention relates to the use of 1-substituted isatines for dyeing keratin-containing fibers, in particular human hair.
  • keratinous fibers For the dyeing of keratinous fibers, z. As hair, wool or fur, come generally either direct dyes or oxidation dyes, the by oxidative coupling of one or more developer components with one another or with one or more coupler components, for use. coupler and developer compartments are also known as oxidation dye precursors designated.
  • developer components are usually primary aromatic amines with a further, in the para or ortho position free or substituted Hydroxy or amino group, diaminopyridine derivatives, heterocyclic hydrazones, 4-aminopyrazolone derivatives and 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine and its derivatives used.
  • coupler components are usually m-phenylenediamine derivatives, naphthols, Resorcinol and resorcinol derivatives, pyrazolones and m-aminophenols.
  • Coupler substances are in particular 1-naphthol, pyrogallol, 1,5-, 2,7- and 1,7-dihydroxynaphthalene, o-aminophenol, 5-amino-2-methylphenol, m-aminophenol, Resorcinol, resorcinol monomethyl ether, m-phenylenediamine, 1-phenyl-3-methyl-pyrazolone-5, 2,4-dichloro-3-aminophenol, 1,3-bis- (2,4-diaminophenoxy) -propane, 4-chlororesorcinol, 2-chloro-6-methyl-3-aminophenol, 2-methylresorcinol, 5-methylresorcinol, 2,5-dimethylresorcinol, 2,6-dihydroxypyr
  • Dyes is still expressly referred to the monograph Ch. Zviak, The Science of Hair Care, chapter 7 (pages 248-250, direct dyes) and chapter 8, pages 264-267; Oxidation dye precursors), published as volume 7 of the series "Dermatology” (Ed .: Ch. Culnan and H. Maibach), published by Marcel Dekker Inc., New York, Basel, 1986, as well as the "European Inventory of Cosmetic Raw Materials", published by European Community, available in disk form from the Bundes claimed Deutscher Industrial and commercial enterprise for pharmaceuticals, health products and Personal care product e.V., Mannheim, incorporated by reference.
  • oxidation dyes Although intensive dyeings with good fastness properties can be obtained with oxidation dyes, the development of the color generally takes place under the influence of oxidizing agents such as, for example, H 2 O 2 , which in some cases can result in damage to the fiber. Furthermore, some oxidation dye precursors or certain mixtures of oxidation dye precursors can sometimes have a sensitizing effect on persons with sensitive skin. Direct dyes are applied under gentler conditions; However, their disadvantage lies in the fact that the dyeings often have only insufficient fastness properties.
  • the object of the present invention is to provide colorants for keratin fibers, in particular human hair, which are qualitatively at least equivalent to the usual oxidation hair colorants in terms of color depth, gray coverage and fastness properties, but without necessarily relying on oxidizing agents such as H 2 O 2 .
  • the colorants should have no or only a very low sensitizing potential.
  • the invention relates to the use of 1-substituted isatines of the formula I.
  • R 1 and R 2 independently of one another represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy, a (C 1 -C 4 ) -alkyl, hydroxy (C 1 -C 4 ) -alkyl, tert-amino (C 1 C 4 ) alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, an amino group substituted by one or two (C 1 -C 4 ) alkyl or hydroxy (C 1 -C 4 ) alkyl groups may denote a nitro, carboxy or sulfo group, and Y is a hydroxy group, a represents (C 1 -C 4) alkoxy group or an amino group represented by (C 1 -C 4) alkyl, (C 1 -C 4) alkoxy (C 1- C 4) - alkyl, carboxy (C 1 -C 4 ) -alkyl, sulfo (C 1 -C 4 ) -alkyl or
  • keratin-containing fibers are wool, furs, feathers and especially human To understand hair.
  • the colorants according to the invention can also be used for dyeing other natural fibers, e.g. Cotton, jute, sisal, linen or silk, modified natural fibers, e.g. Regenerated cellulose, nitro, alkyl or hydroxyalkyl or acetyl cellulose and synthetic fibers, e.g. Polyamide, polyacrylonitrile, polyurethane and polyester fibers are used.
  • the isatin derivatives of the formula I are preferably selected from the group 1-hydroxymethylisatin, 1-hydroxymethyl-5-methylisatin, 1-hydroxymethyl-5-chloroisatin, 1-hydroxymethyl-5-sulfoisatin, 1-hydroxymethyl-5-carboxyisatin, 1-hydroxymethyl-5-nitro-isatin, 1-hydroxymethyl-5-bromoisatin, 1-hydroxymethyl-5-methoxyisatin, 1-hydroxymethyl-5,7-dichloroisatin, 1-dimethylaminomethylisatin, 1-diethylaminomethylisatin, 1- (bis (2-hydroxyethyl) aminomethyl) isatin, 1- (2-hydroxyethylaminomethyl) isatin, 1- (bis (2-hydroxypropyl) aminomethyl) isatin, 1-pyrrolidinomethyl isatin, 1-piperidinomethylisatin, 1-morpholinomethylisatin, 1- (1,2,4-triazolyl) -methylisatin, 1- (1-imidazolyl) methylis
  • Colorants containing as coloring component isatin derivatives of the formula I alone, are preferably used for dyeings in the yellow range. Staining with even higher Brilliance and further improved fastness properties, especially in orange, Brown, violet and black areas are obtained when the isatin derivatives of the formula I together with compounds having primary or secondary amino group, e.g. Aniline derivatives, nitrogen-containing heterocyclic compounds, e.g. primary heteroaromatic amines, aromatic hydroxy compounds or CH-active Connections are used. These are, on the one hand, connections that stand alone Only dye keratin-containing fibers only slightly and only together with the isatins of formula I give brilliant colorations. Among them are but also connections, their use is known as oxidation dye precursors.
  • the isatin derivatives of the formula I are preferably added in an amount of 0.03 to 65 mmol, in particular 1 to 40 mmol, in each case based on 100 g of the total Colorant, used. They can be used as direct dyes or in the presence be used by oxidation dye precursors.
  • the above-mentioned compounds of component B can be used in an amount from 0.03 to 65, in particular 1 to 40 mmol, in each case based on 100 g of entire colorant used.
  • Suitable compounds having a primary or secondary amino group are, for example, primary aromatic amines such as N, N-dimethyl, N, N-diethyl, N- (2-hydroxyethyl) -N-ethyl, N, N-bis (2-hydroxyethyl ), N- (2-methoxyethyl), 2,3-, 2,4-, 2,5-dichloro-p-phenylenediamine, 2-chloro-p-phenylenediamine, 2,5-dihydroxy-4-morpholinoaniline dihydrobromide, 2-, 3-, 4-aminophenol, 2-aminomethyl-4-aminophenol, 2-hydroxymethyl-4-aminophenol, o-, m-, p-phenylenediamine, o-, m-toluenediamine, 2,5-diaminotoluene , -phenol, -phenethol, 4-amino-3-methylphenol, 2- (2,5-diaminopheny
  • the aforementioned compounds can be used both in free form and in the form of their physiologically acceptable salts, in particular as salts of inorganic acids, such as Set or sulfuric acid, can be used.
  • Suitable nitrogen-containing heterocyclic compounds are e.g. 2-, 3-, 4-amino, 2-amino-3-hydroxy, 2,6-diamino, 2,5-diamino, 2,3-diamino, 2-dimethylamino-5-amino, 2-methylamino-3-amino-6-methoxy, 2,3-diamino-6-methoxy, 2,6-dimethoxy-3,5-diamino, 2,4,5-triamino, 2,6-dihydroxy-3,4-dimethylpyridine, 2,4-dihydroxy-5,6-diamino, 4,5,6-triamino, 4-hydroxy-2,5,6-triamino, 2-hydroxy-4,5,6-triamino, 2,4,5,6-tetraamino, 2-methylamino-4,5,6-triamino, 2,4-, 4,5-diamino, 2-amino-4-methoxy-6-methylpyrimidine, 3,5-dia
  • amino acids are all naturally occurring and synthetic amino acids in question, e.g. which are obtained by hydrolysis from vegetable or animal proteins, e.g. Collagen, keratin, casein, elastin, soy protein, wheat gluten or almond protein, accessible Amino acids. Both acidic and alkaline reacting Amino acids are used.
  • Preferred amino acids are arginine, histidine, tyrosine, Phenylalanine, DOPA (dihydroxyphenylalanine), ornithine, lysine and tryptophan.
  • the oligopeptides may be naturally occurring or synthetic oligopeptides, but also the oligopeptides contained in polypeptide or protein hydrolysates, if it has a sufficient for use in the colorants of the invention Water solubility.
  • oligopeptides contained in polypeptide or protein hydrolysates, if it has a sufficient for use in the colorants of the invention Water solubility.
  • Glutathione or the in the Hydrolysates of collagen, keratin, casein, elastin, soy protein, wheat gluten or To name almond protein contained oligopeptides.
  • Preference is given to the use together with compounds with primary or secondary amino group or with aromatic hydroxy compounds.
  • Suitable aromatic hydroxy compounds are e.g. 2-, 4-, 5-methylresorcinol, resorcinol, 2,5-dimethylresorcinol, 3-methoxyphenol, catechol, hydroquinone, Pyrogallol, phloroglucinol, hydroxyhydroquinone, 2-, 3-, 4-methoxy, 3-dimethylamino, 2- (2-hydroxyethyl) -, 3,4-methylenedioxyphenol, 2,4-, 3,4-dihydroxybenzoic acid, phenylacetic acid, gallic acid, 2,4,6-trihydroxybenzoic acid, acetophenone, 2-, 4-chlororesorcinol, 1-naphthol, 1,5-, 2,3-, 2,7-dihydroxynaphthalene, 6-dimethylamino-4-hydroxy-2-naphthalenesulfonic acid, 3,6-dihydroxy-2,7-naphthalenesulfonic acid.
  • CH-active compounds may be exemplified 1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolium iodide, 1,2,3,3-tetramethylindolium p-toluenesulfonate, 1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolium methanesulfonate, 2,3-dimethylbenzothiazolium iodide, 2,3-dimethylbenzothiazolium p-toluenesulfonate, Rhodanine, rhodanine-3-acetic acid, 1-ethyl-2-quinaldinium iodide, 1-methyl-2-quinaldinium iodide barbituric acid, thiobarbituric acid, 1,3-dimethylthiobarbituric acid, Diethylthiobarbituric acid, oxindole, 3-indoxylacetate, coumaranone and 1-methyl-3-phenyl-2-pyrazolinone.
  • Component B is particularly preferably selected from the group consisting from N- (2-hydroxyethyl) -N-ethyl, 2-chloro-p-phenylenediamine, N, N-bis (2-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, 4-aminophenol, p-phenylenediamine, 2- (2,5-diaminophenyl) ethanol, 2,5-diaminotoluene, 3,4-methylenedioxyaniline, 3-amino-2,4-dichloro, 2-methyl-5-amino, 3-methyl-4-amino, 2-methyl-5- (2-hydroxyethylamino) -, 2-methyl-5-amino-4-chloro, 6-methyl-3-amino-2-chloro, 2-aminomethyl-4-aminophenol, 2-hydroxymethyl-4-aminophenol, 3,4-methylenedioxyphenol, 3,4-diaminobenzoic acid, 2,5-diamino, 2-d
  • Oxidizing agents eg H 2 O 2
  • Oxidizing agents are generally used in an amount of 0.01 to 6 wt .-%, based on the application solution.
  • a preferred oxidizing agent for human hair is H 2 O 2 .
  • the colorants according to the invention contain for further modification of the shades in addition to the invention contained compounds and optionally further oxidation dye precursors additionally usual substantive dyes, e.g. from the group of nitrophenylenediamines, Nitroaminophenols, azo dyes, anthraquinones or indophenols.
  • Preferred substantive dyes are those under international designations or trade names HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 5, HC Yellow 6, Basic Yellow 57, Disperse Orange 3, HC Red 3, HC Red BN, Basic Red 76, HC Blue 2, HC Blue 12, Disperse Blue 3, Basic Blue 99, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Disperse Black 9, Basic Brown 16 and Basic Brown 17 known compounds and 4-amino-2-nitrodiphenylamine-2'-carboxylic acid, 6-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline, Hydroxyethyl 2-nitro-toluidine, picramic acid, 2-amino-6-chloro-4-nitrophenol 4-ethylamino-3-nitrobenzoic acid and 2-chloro-6-ethylamino-1-hydroxy-4-nitrobenzene.
  • the agents according to the invention according to this embodiment contain the substantive dyes preferably in an amount of 0.01 to 20 wt .-%, based on the entire colorant.
  • preparations according to the invention can also occur in nature Dyes such as henna red, henna neutral, henna black, Chamomile flower, sandalwood, black tea, buckthorn bark, sage, bluewood, madder root, Catechu, Sedre and Alkana root included.
  • Dyes such as henna red, henna neutral, henna black, Chamomile flower, sandalwood, black tea, buckthorn bark, sage, bluewood, madder root, Catechu, Sedre and Alkana root included.
  • Further dye components contained in the colorants according to the invention may also be indoles and indolines, as well as their physiologically acceptable salts.
  • Preferred examples are 5,6-dihydroxyindole, N-methyl-5,6-dihydroxyindole, N-ethyl-5,6-dihydroxyindole, N-propyl-5,6-dihydroxyindole, N-butyl-5,6-dihydroxyindole, 6-hydroxyindole, 6-aminoindole and 4-aminoindole.
  • the compounds of the component B and possibly further oxidation dye precursors or the optional substantive dyes each represent uniform connections. Rather, in the inventive Colorants, due to the manufacturing process for the individual Dyes, in minor amounts still contain other components, as far as these do not adversely affect the staining result or from others Reasons, e.g. toxicological, must be excluded.
  • the colorants according to the invention already give physiologically acceptable Temperatures of below 45 ° C intense colorations. They are therefore particularly suitable for dyeing human hair.
  • the colorants can usually be incorporated into an aqueous cosmetic carrier be incorporated.
  • Suitable hydrous cosmetic carriers are e.g. creams, Emulsions, gels or surfactant-containing foaming solutions such. shampoos or other preparations suitable for use on the keratin fibers are. If necessary, it is also possible, the colorants in anhydrous carrier incorporate.
  • the colorants of the invention can all be used in such preparations contain known active ingredients, additives and excipients.
  • the included Colorant at least one surfactant, where in principle both anionic and zwitterionic, ampholytic, nonionic and cationic surfactants are suitable. In many cases, however, it has proven to be advantageous to use anionic surfactants, select zwitterionic or nonionic surfactants.
  • Preferred anionic surfactants are alkyl sulfates, alkyl polyglycol ether sulfates and ether carboxylic acids having 10 to 18 carbon atoms in the alkyl group and up to 12 glycol ether groups in the molecule and in particular salts of saturated and in particular unsaturated C 8 -C 22 carboxylic acids, such as oleic acid, stearic acid, isostearic acid and palmitic acid ,
  • Zwitterionic surfactants are surface-active compounds which carry at least one quaternary ammonium group and at least one - COO (-) or -SO 3 (-) group in the molecule.
  • Particularly suitable zwitterionic surfactants are the so-called betaines such as N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoalkyl dimethylammonium glycinate, N-acylaminopropyl N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoacylaminopropyl-dimethylammonium glycinate, and 2-alkyl 3-carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazolines having in each case 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group and the Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat.
  • a preferred zwitterionic surfactant is the fatty acid amide derivative known by the CTFA
  • Ampholytic surfactants are understood as meaning those surface-active compounds which, apart from a C 8-18 -alkyl or -acyl group in the molecule, contain at least one free amino group and at least one -COOH or -SO 3 H group and are capable of forming internal salts.
  • ampholytic surfactants are N-alkylglycines, N-alkylpropionic acids, N-alkylaminobutyric acids, N-alkyliminodipropionic acids, N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycines, N-alkyltaurines, N-alkylsarcosines, 2-alkylaminopropionic acids and alkylaminoacetic acids each having about 8 to 18 C Atoms in the alkyl group.
  • Particularly preferred ampholytic surfactants are N-cocoalkylaminopropionate, cocoacylaminoethylaminopropionate and C 12-18 acylsarcosine.
  • cationic surfactants are in particular quaternary ammonium compounds.
  • Prefers are ammonium halides such as alkyltrimethylammonium chlorides, dialkyldimethylammonium chlorides and trialkylmethylammonium chlorides, e.g. Cetyltrimethylammonium chloride, Stearyltrimethylammonium chloride, distearyldimethylammonium chloride, Lauryldimethylammonium chloride, Laurylcümethylbenzylammoniumchlorid and tricetylmethylammonium chloride.
  • cationic surfactants are the quaternized protein hydrolysates.
  • cationic silicone oils such as, for example, commercially available products Q2-7224 (manufacturer: Dow Corning; a stabilized Trimethylsilylamodimethicone), Dow Corning 929 emulsion (containing a hydroxylamino-modified Silicone, also referred to as amodimethicone), SM-2059 (Manufacturer: General Electric), SLM-55067 (manufacturer: Wacker) and Abil®-Quat 3270 and 3272 (manufacturer: Th. Goldschmidt; diquaternary polydimethylsiloxanes, quaternium-80).
  • Alkylamidoamines especially fatty acid amidoamines such as that under the name Tego Amid®S 18 available stearylamidopropyldimethylamine, stand next a good conditioning effect especially by their good biodegradability out.
  • Esterquats such as the dialkyl ammonium methosulfates sold under the trademark Stepantex® and methyl hydroxyalkyl dialkoyloxyalkyl ammonium methosulfates.
  • a cationic surfactant usable quaternary sugar derivative represents the commercial product Glucquat®100, according to CTFA nomenclature a "Lauryl Methyl Gluceth-10 Hydroxypropyl Dimonium Chloride ".
  • the compounds with alkyl groups used as surfactants may each be to act uniform substances. However, it is usually preferred in the production these substances originate from native plant or animal raw materials, so that mixtures of substances with different, depending on the respective raw material Alkyl chain lengths.
  • the addition products of ethylene oxide and / or propylene oxide Fatty alcohols or derivatives of these addition products can both Products with a "normal" distribution of homologs as well as those with a restricted one Homolog distribution can be used.
  • Under "normal" homolog distribution are understood to mean mixtures of homologs which are used in the Reaction of fatty alcohol and alkylene oxide using alkali metals, alkali metal hydroxides or alkali metal alcoholates as catalysts.
  • narrowed Homolog distributions are obtained when, for example, hydrotalcites, Alkaline earth metal salts of ether carboxylic acids, alkaline earth metal oxides, hydroxides or alcoholates are used as catalysts. The usage of Products with narrow homolog distribution may be preferred.
  • the constituents of the water-containing carrier are used for the preparation of the inventive Colorants used in customary amounts for this purpose; e.g. become Emulsifying agents in concentrations of 0.5 to 30% by weight and thickening agents in Concentrations of 0.1 to 25 wt .-% of the total colorant used.
  • Suitable metal salts are e.g. Formates, carbonates, halides, Sulfates, butyrates, valerates, capronates, acetates, lactates, glycolates, tartrates, Citrates, gluconates, propionates, phosphates and phosphonates of alkaline earth metals, such as Potassium, sodium or lithium, alkaline earth metals such as magnesium, calcium, strontium or barium, or of aluminum, manganese, iron, cobalt, copper or zinc, wherein Sodium acetate, lithium bromide, calcium bromide, calcium gluconate, zinc chloride, zinc sulfate, Magnesium chloride, magnesium sulfate, ammonium carbonate, chloride and acetate are. These salts are preferably in an amount of 0.03 to 65, in particular from 1 to 40 mmol, based on 100 g of the total
  • the pH of the ready-to-use dyeing formulations is usually between 2 and 11, preferably between 5 and 9.
  • the colorants are usually in the form of hydrous, cosmetic Carrier applied in a quantity of 100 g on the hair, about 30 minutes there leave and then rinsed or with a commercial hair shampoo washed out.
  • the isatin derivatives of formula I and the compounds of component B may be either be applied simultaneously to the hair or even one after the other, it does not matter which of the two components is applied first.
  • the optionally contained ammonium or metal salts may be the first or the second component can be added. Between the application of the first and the second component can be up to 30 minutes time interval. Also a pretreatment the fibers with the saline solution is possible.
  • the isatins of formula I and the compounds of component B can either be stored separately or together, either in a liquid to pasty Preparation (aqueous or anhydrous) or as a dry powder. Become the components stored together in a liquid preparation, it should be for Reduction of a reaction of the components to be largely free of water. In the Separate storage, the reactive components are only immediately before use intimately mixed with each other. When dry storage is before the Application usually added a defined amount of warm (50 to 80 ° C) water and a homogeneous mixture.

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Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung von 1-substituierten Isatinen zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren.
Für das Färben von keratinhaltigen Fasern, z. B. Haaren, Wolle oder Pelzen, kommen im allgemeinen entweder direktziehende Farbstoffe oder Oxidationsfarbstoffe, die durch oxidative Kupplung einer oder mehrerer Entwicklerkomponenten untereinander oder mit einer oder mehreren Kupplerkomponenten entstehen, zur Anwendung. Kuppler- und Entwicklerkompanenten werden auch als Oxidationsfarbstoffvorprodukte bezeichnet.
Als Entwicklerkomponenten werden üblicherweise primäre aromatische Amine mit einer weiteren, in para- oder ortho-Position befindlichen freien oder substituierten Hydroxy- oder Aminogruppe, Diaminopyridinderivate, heterocyclische Hydrazone, 4-Aminopyrazolonderivate sowie 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin und dessen Derivate eingesetzt.
Spezielle Vertreter sind beispielsweise p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, p-Aminophenol, o-Aminophenol, 1-(2'-Hydroxyethyl)-2,5-diaminobenzol, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-(2,5-Diaminophenoxy)-ethanol, 1-Phenyl-3-carboxyamido-4-amino-pyrazolon-5, 4-Amino-3-methylphenol, 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin, 2,4-Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin, 2-Dimethylamino-4,5,6-triaminopyrimidin, 2-Hydroxyethylaminomethyl-4-amino-phenol, 4,4'-Diaminodiphenylamin, 4-Amino-3-fluorphenol, 2-Aminomethyl-4-amino-phenol, 2-Hydroxymethyl-4-aminophenol, Bis-(2-hydroxy-5-aminophenyl)-methan, 1,4-Bis-(4-aminophenyl)-diazacycloheptan, 1,3-Bis(N(2-hydroxyethyl)-N(4-aminophenylamino))-2-propanol, 4-Amino-2-(2-hydroxyethoxy)-phenol sowie 4,5-Diaminopyrazol-Derivate nach EP 0 740 741 bzw. WO 94/08970 wie z.B. 4,5-Diamino-1-(2'-hydroxyethyl)-pyrazol.
Als Kupplerkomponenten werden in der Regel m-Phenylendiaminderivate, Naphthole, Resorcin und Resorcinderivate, Pyrazolone und m-Aminophenole verwendet. Als Kupplersubstanzen eignen sich insbesondere 1-Naphthol, Pyrogallol, 1,5-, 2,7- und 1,7-Dihydroxynaphthalin, o-Aminophenol, 5-Amino-2-methylphenol, m-Aminophenol, Resorcin, Resorcinmonomethylether, m-Phenylendiamin, 1-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-5, 2,4-Dichlor-3-aminophenol, 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan, 4-Chlorresorcin, 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol, 2-Methylresorcin, 5-Methylresorcin, 2,5-Dimethylresorcin, 2,6-Dihydroxypyridin, 2,6-Diaminopyridin, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 2,6-Dihydroxy-3,4-diaminopyridin, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxypyridin, 4-Amino-2-hydroxytoluol, 2,6-Bis-(2-hydroxyethylamino)-toluol, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 1-Methoxy-2-amino-4-(2-hydroxyethylamino)-benzol, 2-Methyl-4-chlor-5-amino-phenol, 6-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinoxalin, 3,4-Methylendioxyphenol, 3,4-Methylendioxyanilin, 2,6-Dimethyl-3-amino-phenol, 3-Amino-6-methoxy-2-methylaminophenol, 2-Hydroxy-4-aminophenoxyethanol, 2-Methyl-5-(2-hydroxyethylamino)-phenol und 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin.
Bezüglich der in den erfindungsgemäßen Haarfärbe- und -tönungsmitteln einsetzbaren Farbstoffe wird weiterhin ausdrücklich auf die Monographie Ch. Zviak, The Science of Hair Care, Kapitel 7 (Seiten 248-250; direktziehende Farbstoffe) sowie Kapitel 8, Seiten 264-267; Oxidationsfarbstoffvorprodukte), erschienen als Band 7 der Reihe "Dermatology" (Hrg.: Ch. Culnan und H. Maibach), Verlag Marcel Dekker Inc., New York, Basel, 1986, sowie das "Europäische Inventar der Kosmetik-Rohstoffe", herausgegeben von der Europäischen Gemeinschaft, erhältlich in Diskettenform vom Bundesverband Deutscher Industrie- und Handelsunternehmen für Arzneimittel, Reformwaren und Körperpflegemittel e.V., Mannheim, Bezug genommen.
Mit Oxidationsfarbstoffen lassen sich zwar intensive Färbungen mit guten Echtheitseigenschaften erzielen, die Entwicklung der Farbe geschieht jedoch i.a. unter dem Einfluß von Oxidationsmitteln wie z.B. H2O2, was in einigen Fällen Schädigungen der Faser zur Folge haben kann. Desweiteren können einige Oxidationsfarbstoffvorprodukte bzw. bestimmte Mischungen von Oxidationsfarbstoffvorprodukten bisweilen bei Personen mit empfindlicher Haut sensibilisierend wirken. Direktziehende Farbstoffe werden unter schonenderen Bedingungen appliziert; ihr Nachteil liegt jedoch darin, daß die Färbungen häufig nur über unzureichende Echtheitseigenschaften verfügen.
In den internationalen Patentanmeldungen WO 93/19725, WO 94/24988, WO 94/24989 und WO 95/24886 werden Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern offenbart, die als Farbstoffkomponente Isatinderivate enthalten.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, Färbemittel für Keratinfasern, insbesondere menschliche Haare, bereitzustellen, die hinsichtlich der Farbtiefe, der Grauabdeckung und den Echtheitseigenschaften qualitativ den üblichen Oxidationshaarfärbemitteln mindestens gleichwertig sind, ohne jedoch unbedingt auf Oxidationsmittel wie z.B. H2O2 angewiesen zu sein. Darüber hinaus sollen die Färbemittel kein oder lediglich ein sehr geringes Sensibilisierungspotential aufweisen.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß sich bestimmte Isatin-Derivate auch in Abwesenheit von oxidierenden Agentien hervorragend zum Färben von keratinhaltigen Fasern eignen. Sie ergeben Ausfärbungen mit hervorragender Brillianz und Farbtiefe und führen zu vielfältigen Farbnuancen. Der Einsatz von oxidierenden Agentien soll dabei jedoch nicht prinzipiell ausgeschlossen werden.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von 1-substituierten Isatinen mit der Formel I
Figure 00030001
in der R1 und R2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxy-, eine (C1-C4)-Alkyl-, Hydroxy(C1-C4)-alkyl-, tert.-Amino(C1-C4)-alkyl-, (C1-C4)-Alkoxy-, eine Aminogruppe, die durch ein oder zwei (C1-C4)-Alkyl- oder Hydroxy-(C1-C4)-alkylgruppen substituiert sein kann, eine Nitro-, Carboxy- oder eine Sulfogruppe bedeuten, und
Y eine Hydroxygruppe, eine (C1-C4)-Alkoxygruppe oder eine Aminogruppe bedeutet, die durch (C1-C4)-Alkyl-, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl-, Carboxy-(C1-C4)-alkyl-, Sulfo-(C1-C4)-alkyl- oder Hydroxy-(C1-C4)-alkylgruppen substituiert oder Bestandteil eines heterocyclischen 5-, 6-, oder 7-Ringes sein kann,
oder physiologisch verträglichen Salzen davon zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren.
Unter keratinhaltigen Fasern sind Wolle, Pelze, Federn und insbesondere menschliche Haare zu verstehen. Die erfindungsgemäßen Färbemittel können prinzipiell aber auch zum Färben anderer Naturfasern, wie z.B. Baumwolle, Jute, Sisal, Leinen oder Seide, modifizierter Naturfasern, wie z.B. Regeneratcellulose, Nitro-, Alkyl- oder Hydroxyalkyl- oder Acetylcellulose und synthetischer Fasern, wie z.B. Polyamid-, Polyacrylnitril-, Polyurethan- und Polyesterfasern verwendet werden.
Die Isatin-Derivate der Formel I sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe 1-Hydroxymethylisatin, 1-Hydroxymethyl-5-methylisatin, 1-Hydroxymethyl-5-chlorisatin, 1-Hydroxymethyl-5-sulfoisatin, 1-Hydroxymethyl-5-carboxyisatin, 1-Hydroxymethyl-5-nitroisatin, 1-Hydroxymethyl-5-bromisatin, 1-Hydroxymethyl-5-methoxyisatin, 1-Hydroxymethyl-5,7-dichlorisatin, 1-Dimethylaminomethylisatin, 1-Diethylaminomethylisatin, 1-(Bis-(2-hydroxyethyl)-aminomethyl)-isatin, 1-(2-Hydroxyethylaminomethyl)-isatin, 1-(Bis-(2-hydroxypropyl)-aminomethyl)-isatin, 1-Pyrrolidinomethylisatin, 1-Piperidinomethylisatin, 1-Morpholinomethylisatin, 1-(1,2,4-Triazolyl)-methylisatin, 1-(1-Imidazolyl)-methylisatin, 1-Carboxymethylaminomethylisatin, 1-(2-Carboxyethylaminomethyl)-isatin, 1-(3-Carboxypropylaminomethyl)-isatin, 1-(Bis-(2-hydroxyethyl)-aminomethyl)-5-methylisatin, 1-Piperidinomethyl-5-chlorisatin, 1-(2-Sulfoethylamino)-isatin, sowie die Alkali- und gegebenenfalls Ammoniumsalze der sauren Verbindungen, wobei 1-Hydroxymethylisatin, 1-Hydroxymethyl-5-methylisatin, 1-Hydroxymethyl-5-chlorisatin, 1-Diethylaminomethylisatin, 1-(Bis-(2-hydroxyethyl)-aminomethyl)-isatin, 1-Pyrrolidinomethylisatin, 1-Piperidinomethylisatin, 1-Morpholinomethylisatin und 1-(3-Carboxypropylaminomethyl)-isatin besonders bevorzugt sind.
Die Verbindungen mit der Formel I sind literaturbekannt oder im Handel erhältlich.
Färbemittel, die als färbende Komponente Isatinderivate der Formel I allein enthalten, werden bevorzugt für Färbungen im Gelbbereich eingesetzt. Färbungen mit noch erhöhter Brillanz und weiter verbesserten Echtheitseigenschaften, vor allem im Orange-, Braun-, Violett- und Schwarzbereich, werden erzielt, wenn die Isatin-Derivate der Formel I gemeinsam mit Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe, z.B. Anilinderivaten, mit Stickstoff enthaltenden heterocyclischen Verbindungen, z.B. primären heteroaromatischen Aminen, aromatischen Hydroxyverbindungen oder CH-aktiven Verbindungen, verwendet werden. Dies sind einerseits Verbindungen, die für sich alleine keratinhaltige Fasern nur schwach färben und erst gemeinsam mit den Isatinen der Formel I brillante Färbungen ergeben. Darunter sind darunter aber auch Verbindungen, deren Einsatz als Oxidationsfarbstoffvorprodukte bekannt ist.
Die Isatin-Derivate der Formel I werden vorzugsweise in einer Menge von jeweils 0,03 bis 65 mmol, insbesondere 1 bis 40 mmol, jeweils bezogen auf 100 g des gesamten Färbemittels, verwendet. Sie können als direktziehende Färbemittel oder in Gegenwart von Oxidationsfarbstoffvorprodukten eingesetzt werden.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere von menschlichen Haaren, das
  • A mindestens ein Isatin-Derivat mit der obigen Formel I und
  • B mindestens eine Verbindung mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder Hydroxygruppe, ausgewählt aus primären oder sekundären aliphatischen oder aromatischen Aminen, stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen, Aminosäuren, aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebauten Oligopeptiden und aromatischen Hydroxyverbindungen, und/oder mindestens eine CH-aktive Verbindung,
    • enthält.
    Die voranstehend genannten Verbindungen der Komponente B können in einer Menge von jeweils 0,03 bis 65, insbesondere 1 bis 40 mmol, jeweils bezogen auf 100 g des gesamten Färbemittels, eingesetzt werden.
    In allen Färbemitteln können auch mehrere verschiedene Isatin-Derivate der Formel I gemeinsam zum Einsatz komen; ebenso können auch mehrere verschiedene Verbindungen der Komponente B gemeinsam verwendet werden. Unter diese Ausführungsform fällt auch die Verwendung von solchen Substanzen, die Reaktionsprodukte von Isatinderivaten der Formel I mit den genannten Verbindungen B darstellen.
    Geeignete Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe sind z.B. primäre aromatische Amine wie N,N-Dimethyl-, N,N-Diethyl-, N-(2-Hydroxyethyl)-N-ethyl-, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-, N-(2-Methoxyethyl-), 2,3-, 2,4-, 2,5-Dichlor-p-phenylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, 2,5-Dihydroxy-4-morpholinoanilin-dihydrobromid, 2-, 3-, 4-Aminophenol, 2-Aminomethyl-4-aminophenol, 2-Hydroxymethyl-4-aminophenol, o-, m-, p-Phenylendiamin, o-, m-Toluylendiamin, 2,5-Diaminotoluol, -phenol, -phenethol, 4-Amino-3-methylphenol, 2-(2,5-Diaminophenyl)-ethanol, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 2-(2,5-Diaminophenoxy)-ethanol, 4-Methylamino-, 3-Amino-4-(2'hydroxyethyloxy)-, 3,4-Methylendiamino-, 3,4-Methylendioxyanilin, 3-Amino-2,4-dichlor-, 4-Methylamino-, 2-Methyl-5-amino-, 3-Methyl-4-amino-, 2-Methyl-5-(2-hydroxyethylamino)-, 6-Methyl-3-amino-2-chlor-, 2-Methyl-5-amino-4-chlor-, 5-(2-Hydroxyethylamino)-4-methoxy-2-methyl-phenol, 1,3-Diamino-2,4-dimethoxybenzol, 2-, 3-, 4-Aminobenzoesäure, - phenylessigsäure, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4-, 3,5-Diaminobenzoesäure, 4-, 5-Aminosalicylsäure, 3-Amino-4-hydroxy-, 4-Amino-3-hydroxy-benzoesäure, 2-, 3-, 4-Aminobenzolsulfonsäure, 3-Amino-4-hydroxybenzolsulfonsäure, 4-Amino-3-hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure, 6-Amino-7-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, 7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, 4-Amino-5-hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure, 3-Amino-2-naphthoesäure, 3-Aminophthalsäure, 5-Aminoisophthalsäure, 1,3,5-, 1,2,4-Triaminobenzol, 1,2,4,5-Tetraaminobenzol, 2,4,5-Triaminophenol, Pentaaminobenzol, Hexaaminobenzol, 2,4,6-Triaminoresorcin, 4,5-Diaminobrenzcatechin, 4,6-Diaminopyrogallol, 3,5-Diamino-4-hydroxybrenzcatechin, aromatische Aniline bzw. Phenole mit einem weiteren aromatischen Rest , wie sie in der Formel II dargestellt sind,
    Figure 00070001
    in der R3 für eine Hydroxy- oder eine Aminogruppe, die durch C1-4-Alkyl-, C1-4-Hydroxyalkyl-, C1-4-Alkoxy- oder C1-4-Alkoxy-C1-4-alkylgruppen substituiert sein kann, steht, R4, R5, R6, R7 und R8 für Wasserstoff, eine Hydroxy- oder eine Aminogruppe, die durch C1-4-Alkyl-, C1-4-Hydroxyalkyl-, C1-4-Alkoxy-, C1-4-Aminoalkyl- oder C1-4-Alkoxy-C1-4-alkylgruppen substituiert sein kann, oder für eine Sulfonsäuregruppe stehen, und
    X für eine direkte Bindung, eine gesättigte oder ungesättigte, ggf. durch Hydroxygruppen substituierte Kohlenstoffkette mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine Carbonyl-, Sulfonyl- oder Iminogruppe, ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, oder eine Gruppe mit der Formel III Z-(CH2-Q-CH2-Z')o in der Q eine direkte Bindung, eine CH2- oder CHOH-Gruppe bedeutet,
       Z und Z' unabhängig voneinander für ein Sauerstoffatom, eine NR9-Gruppe, worin R9 Wasserstoff, eine C1-4-Alkyl- oder eine Hydroxy-C1-4-alkylgruppe bedeutet,
       die Gruppe O-(CH2)p-NH oder NH-(CH2)p' O- worin p und p' 2 oder 3 sind, stehen und
       o eine Zahl von 1 bis 4 bedeutet,
    wie beispielsweise 4,4'-Diaminostilben, 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure-monooder -di-Na-Salz, 4,4'-Diaminodiphenylmethan, -sulfid, -sulfoxid, -amin, 4,4'-Diaminodiphenylamin-2-sulfonsäure, 4,4'-Diaminobenzophenon, -diphenylether, 3,3',4,4'-Tetraaminodiphenyl, 3,3',4,4'-Tetraamino-benzophenon, 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan, 1,8-Bis-(2,5-diaminophenoxy)-3,6-dioxaoctan, 1,3-Bis-(4-aminophenylamino)-propan, -2-propanol, 1,3-Bis-[N-(4-aminophenyl)-2-hydroxyethylamino]-2-propanol, N,N-Bis-[2-(4-aminophenoxy)-ethyl]-methylamin, N-Phenyl-1,4-phenylendiamin.
    Die vorgenannten Verbindungen können sowohl in freier Form als auch in Form ihrer physiologisch verträglichen Salze, insbesondere als Salze anorganischer Säuren, wie Satz- oder Schwefelsäure, eingesetzt werden.
    Geeignete stickstoffhaltige heterocyclische Verbindungen sind z.B. 2-, 3-, 4-Amino-, 2-Amino-3-hydroxy-, 2,6-Diamino-, 2,5-Diamino-, 2,3-Diamino-, 2-Dimethylamino-5-amino-, 2-Methylamino-3-amino-6-methoxy-, 2,3-Diamino-6-methoxy-, 2,6-Dimethoxy-3,5-diamino-, 2,4,5-Triamino-, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 2,4-Dihydroxy-5,6-diamino-, 4,5,6-Triamino-, 4-Hydroxy-2,5,6-triamino-, 2-Hydroxy-4,5,6-triamino-, 2,4,5,6-Tetraamino-, 2-Methylamino-4,5,6-triamino-, 2,4-, 4,5-Diamino-, 2-Amino-4-methoxy-6-methyl-pyrimidin, 3,5-Diaminopyrazol, -1,2,4-triazol, 3-Amino-, 3-Amino-5-hydroxypyrazol, 2-,3-, 8-Aminochinolin, 4-Amino-chinaldin, 2-, 6-Aminonicotinsäure, 5-Aminoisochinolin, 5-, 6-Aminoindazol, 5-, 7-Amino-benzimidazol, -benzothiazol, 2,5-Dihydroxy-4-morpholinoanilin sowie Indol- und Indolinderivaten, wie 4-, 5-, 6-, 7-Aminoindol, 5,6-Dihydroxyindol, 5,6-Dihydroxyindolin und 4-Hydroxyindolin. Die vorgenannten Verbindungen können sowohl in freier Form als auch in Form ihrer physiologisch verträglichen Salze, z. B. als Salze anorganischer Säuren, wie Salz- oder Schwefelsäure, eingesetzt werden.
    Als Aminosäuren kommen alle natürlich vorkommenden und synthetischen Aminosäuren in Frage, z.B. die durch Hydrolyse aus pflanzlichen oder tierischen Proteinen, z.B. Kollagen, Keratin, Casein, Elastin, Sojaprotein, Weizengluten oder Mandelprotein, zugänglichen Aminosäuren. Dabei können sowohl sauer als auch alkalisch reagierende Aminosäuren eingesetzt werden. Bevorzugte Aminosäuren sind Arginin, Histidin, Tyrosin, Phenylalanin, DOPA (Dihydroxyphenylalanin), Ornithin, Lysin und Tryptophan.
    Die Oligopeptide können dabei natürlich vorkommende oder synthetische Oligopeptide, aber auch die in Polypeptid- oder Proteinhydrolysaten enthaltenen Oligopeptide sein, sofern sie über eine für die Anwendung in den erfindungsgemäßen Färbemitteln ausreichende Wasserlöslichkeit verfügen. Als Beispiele sind z.B. Glutathion oder die in den Hydrolysaten von Kollagen, Keratin, Casein, Elastin, Sojaprotein, Weizengluten oder Mandelprotein enthaltenen Oligopeptide zu nennen. Bevorzugt ist dabei die Verwendung gemeinsam mit Verbindungen mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder mit aromatischen Hydroxyverbindungen.
    Geeignete aromatische Hydroxyverbindungen sind z.B. 2-, 4-, 5-Methylresorcin, Resorcin, 2,5-Dimethylresorcin, 3-Methoxyphenol, Brenzkatechin, Hydrochinon, Pyrogallol, Phloroglucin, Hydroxyhydrochinon, 2-, 3-, 4-Methoxy-, 3-Dimethylamino-, 2-(2-Hydroxyethyl)-, 3,4-Methylendioxyphenol, 2,4-, 3,4-Dihydroxybenzoesäure, - phenylessigsäure, Gallussäure, 2,4,6-Trihydroxybenzoesäure, -acetophenon, 2-, 4-Chlorresorcin, 1-Naphthol, 1,5-, 2,3-, 2,7-Dihydroxynaphthalin, 6-Dimethylamino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure, 3,6-Dihydroxy-2,7-naphthalinsulfonsäure.
    Als CH-aktive Verbindungen können beispielhaft genannt werden 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indoliumiodid, 1,2,3,3-Tetramethylindolium-p-toluolsulfonat, 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indolium-methansulfonat, 2,3-Dimethyl-benzothiazoliumiodid, 2,3-Dimethyl-benzothiazolium-p-toluolsulfonat, Rhodanin, Rhodanin-3-essigsäure, 1-Ethyl-2-chinaldiniumiodid, 1-Methyl-2-chinaldiniumiodid Barbitursäure, Thiobarbitursäure, 1,3-Dimethylthiobarbitursäure, Diethylthiobarbitursäure, Oxindol, 3-Indoxylacetat, Cumaranon und 1-Methyl-3-phenyl-2-pyrazolinon.
    Die Komponente B wird besonders bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus N-(2-Hydroxyethyl)-N-ethyl-, 2-Chlor-p-phenylendiamin, N,N-Bis(2-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 4-Aminophenol, p-Phenylendiamin, 2-(2,5-Diaminophenyl)-ethanol, 2,5-Diaminotoluol, 3,4-Methylendioxyanilin, 3-Amino-2,4-dichlor-, 2-Methyl-5-amino-, 3-Methyl-4-amino-, 2-Methyl-5-(2-hydroxyethylamino)-, 2-Methyl-5-amino-4-chlor-, 6-Methyl-3-amino-2-chior-, 2-Aminomethyl-4-aminophenol, 2-Hydroxymethyl-4-aminophenol, 3,4-Methylendioxyphenol, 3,4-Diaminobenzoesäure, 2,5-Diamino-, 2-Dimethylamino-5-amino-, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxy-, 2,3-Diamino-6-methoxy-, 3,5-Diamino-2,6-dimethoxy-, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 2-Hydroxy-4,5,6-triamino-, 4-Hydroxy-2,5,6-triamino-, 2,4,5,6-Tetraamino-, 2-Methylamino-4,5,6-triamino-pyrimidin, 3,5-Diaminopyrazol, 3-Amino-5-hydroxypyrazol, 5,6-Dihydroxyindol und 5,6-Dihydroxyindolin sowie deren mit vorzugsweise anorganischen Säuren gebildeten physiologisch verträglichen Salze.
    Auf die Anwesenheit von Oxidationsmitteln, z.B. H2O2, kann dabei verzichtet werden. Es kann jedoch u.U. wünschenswert sein, den erfindungsgemäßen Mitteln zur Erzielung von Nuancen, die heller als die zu färbende keratinhaltige Faser sind, Wasserstoffperoxid oder andere Oxidationsmittel zuzusetzen. Oxidationsmittel werden in der Regel in einer Menge von 0,01 bis 6 Gew.-%, bezogen auf die Anwendungslösung, eingesetzt. Ein für menschliches Haar bevorzugtes Oxidationsmittel ist H2O2.
    In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Färbemittel zur weiteren Modifizierung der Farbnuancen neben den erfindungsgemäß enthaltenen Verbindungen und ggf. weiteren Oxidationsfarbstoffvorprodukten zusätzlich übliche direktziehende Farbstoffe, z.B. aus der Gruppe der Nitrophenylendiamine, Nitroaminophenole, Azofarbstoffe, Anthrachinone oder Indophenole. Bevorzugte direktziehende Farbstoffe sind die unter den internationalen Bezeichnungen bzw. Handelsnamen HC Yellow 2, HC Yellow 4, HC Yellow 5, HC Yellow 6, Basic Yellow 57, Disperse Orange 3, HC Red 3, HC Red BN, Basic Red 76, HC Blue 2, HC Blue 12, Disperse Blue 3, Basic Blue 99, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Disperse Violet 4, Disperse Black 9, Basic Brown 16 und Basic Brown 17 bekannten Verbindungen sowie 4-Amino-2-nitrodiphenylamin-2'-carbonsäure, 6-Nitro-1,2,3,4-tetrahydrochinoxalin, Hydroxyethyl-2-nitro-toluidin, Pikraminsäure, 2-Amino-6-chloro-4-nitrophenol 4-Ethylamino-3-nitrobenzoesäure und 2-Chloro-6-ethylamino-1-hydroxy-4-nitrobenzol. Die erfindungsgemäßen Mittel gemäß dieser Ausführungsform enthalten die direktziehenden Farbstoffe bevorzugt in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Färbemittel.
    Weiterhin können die erfindungsgemäßen Zubereitungen auch in der Natur vorkommende Farbstoffe wie beispielsweise Henna rot, Henna neutral, Henna schwarz, Kamillenblüte, Sandelholz, schwarzen Tee, Faulbaumrinde, Salbei, Blauholz, Krappwurzel, Catechu, Sedre und Alkannawurzel enthalten.
    Weitere in den erfindungsgemäßen Färbemitteln enthaltene Farbstoffkomponenten können auch Indole und Indoline, sowie deren physiologisch verträgliche Salze, sein. Bevorzugte Beispiele sind 5,6-Dihydroxyindol, N-Methyl-5,6-dihydroxyindol, N-Ethyl-5,6-dihydroxyindol, N-Propyl-5,6-dihydroxyindol, N-Butyl-5,6-dihydroxyindol, 6-Hydroxyindol, 6-Aminoindol und 4-Aminoindol. Weiterhin bevorzugt sind 5,6-Dihydroxyindolin, N-Methyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Ethyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Propyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Butyl-5,6-dihydroxyindolin, 6-Hydroxyindolin, 6-Aminoindolin und 4-Aminoindolin.
    Es ist nicht erforderlich, daß die Verbindungen der Komponete B und ggf. weitere Oxidationsfarbstoffvorprodukte oder die fakultativ enthaltenen direktziehenden Farbstoffe jeweils einheitliche Verbindungen darstellen. Vielmehr können in den erfindungsgemäßen Färbemitteln, bedingt durch die Herstellungsverfahren für die einzelnen Farbstoffe, in untergeordneten Mengen noch weitere Komponenten enthalten sein, soweit diese nicht das Färbeergebnis nachteilig beeinflussen oder aus anderen Gründen, z.B. toxikologischen, ausgeschlossen werden müssen.
    Die erfindungsgemäßen Färbemittel ergeben bereits bei physiologisch verträglichen Temperaturen von unter 45°C intensive Färbungen. Sie eignen sich deshalb besonders zum Färben von menschlichen Haaren. Zur Anwendung auf dem menschlichen Haar können die Färbemittel üblicherweise in einen wasserhaltigen kosmetischen Träger eingearbeitet werden. Geeignete wasserhaltige kosmetische Träger sind z.B. Cremes, Emulsionen, Gele oder auch tensidhaltige schäumende Lösungen wie z.B. Shampoos oder andere Zubereitungen, die für die Anwendung auf den keratinhaltigen Fasern geeignet sind. Falls erforderlich ist es auch möglich, die Färbemittel in wasserfreie Träger einzuarbeiten.
    Weiterhin können die erfindungsgemäßen Färbemittel alle in solchen Zubereitungen bekannten Wirk-, Zusatz- und Hilfsstoffe enthalten. In vielen Fällen enthalten die Färbemittel mindestens ein Tensid, wobei prinzipiell sowohl anionische als auch zwitterionische, ampholytische, nichtionische und kationische Tenside geeignet sind. In vielen Fällen hat es sich aber als vorteilhaft erwiesen, die Tenside aus anionischen, zwitterionischen oder nichtionischen Tensiden auszuwählen.
    Als anionische Tenside eignen sich in erfindungsgemäßen Zubereitungen alle für die Verwendung am menschlichen Körper geeigneten anionischen oberflächenaktiven Stoffe. Diese sind gekennzeichnet durch eine wasserlöslich machende, anionische Gruppe wie z. B. eine Carboxylat-, Sulfat-, Sulfonat- oder Phosphat-Gruppe und eine lipophile Alkylgruppe mit etwa 10 bis 22 C-Atomen. Zusätzlich können im Molekül Glykol- oder Polyglykolether-Gruppen, Ester-, Ether- und Amidgruppen sowie Hydroxylgruppen enthalten sein. Beispiele für geeignete anionische Tenside sind, jeweils in Form der Natrium-, Kalium- und Ammonium- sowie der Mono-, Di- und Trialkanolammoniumsalze mit 2 oder 3 C-Atomen in der Alkanolgruppe,
    • lineare Fettsäuren mit 10 bis 22 C-Atomen (Seifen),
    • Ethercarbonsäuren der Formel R-O-(CH2-CH2O)x -CH2-COOH, in der R eine lineare Alkylgruppe mit 10 bis 22 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 16 ist,
    • Acylsarcoside mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe,
    • Acyltauride mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe,
    • Acylisethionate mit 10 bis 18 C-Atomen in der Acylgruppe,
    • Sulfobernsteinsäuremono- und -dialkylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und Sulfobernsteinsäuremono-alkylpolyoxyethylester mit 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und 1 bis 6 Oxyethylgruppen,
    • lineare Alkansulfonate mit 12 bis 18 C-Atomen,
    • lineare Alpha-Olefinsulfonate mit 12 bis 18 C-Atomen,
    • Alpha-Sulfofettsäuremethylester von Fettsäuren mit 12 bis 18 C-Atomen,
    • Alkylsulfate und Alkylpolyglykolethersulfate der Formel R-O(CH2-CH2O)x-SO3H, in der R eine bevorzugt lineare Alkylgruppe mit 10 bis 18 C-Atomen und x = 0 oder 1 bis 12 ist,
    • Gemische oberflächenaktiver Hydroxysulfonate gemäß DE-A-37 25 030,
    • sulfatierte Hydroxyalkylpolyethylen- und/oder Hydroxyalkylenpropylenglykolether gemäß DE-A-37 23 354,
    • Sulfonate ungesättigter Fettsäuren mit 12 bis 24 C-Atomen und 1 bis 6 Doppelbindungen gemäß DE-A-39 26 344,
    • Ester der Weinsäure und Zitronensäure mit Alkoholen, die Anlagerungsprodukte von etwa 2 bis 15 Molekülen Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen darstellen.
    Bevorzugte anionische Tenside sind Alkylsulfate, Alkylpolyglykolethersulfate und Ethercarbonsäuren mit 10 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe und bis zu 12 Glykolethergruppen im Molekül sowie insbesondere Salze von gesättigten und insbesondere ungesättigten C8-C22-Carbonsäuren, wie Ölsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure und Palmitinsäure.
    Als zwitterionische Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine - COO(-)- oder -SO3 (-)-Gruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethylammonium-glycinate, beispielsweise das Kokosalkyl-dimethylammoniumglycinat, N-Acyl-aminopropyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyl-dimethylammoniumglycinat, und 2-Alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethyl-imidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Ein bevorzugtes zwitterionisches Tensid ist das unter der CTFA-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamid-Derivat.
    Unter ampholytischen Tensiden werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer C8-18-Alkyl- oder -Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO3H-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Alkylpropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokosacylaminoethylaminopropionat und das C12-18-Acylsarcosin.
    Nichtionische Tenside enthalten als hydrophile Gruppe z. B. eine Polyolgruppe, eine Polyalkylenglykolethergruppe oder eine Kombination aus Polyol- und Polyglykolethergruppe. Solche Verbindungen sind beispielsweise
    • Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe,
    • C12-22-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin,
    • C8-22-Alkylmono- und -oligoglycoside und deren ethoxylierte Analoga,
    • Anlagerungsprodukte von 5 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und gehärtetes Rizinusöl,
    • Anlagerungeprodukte von Ethylenoxid an Sorbitanfettsäureester
    • Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid an Fettsäurealkanolamide.
    Beispiele für die in den erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmitteln verwendbaren kationischen Tenside sind insbesondere quartäre Ammoniumverbindungen. Bevorzugt sind Ammoniumhalogenide wie Alkyltrimethylammoniumchloride, Dialkyldimethylammoniumchloride und Trialkylmethylammoniumchloride, z. B. Cetyltrimethylammoniumchlorid, Stearyltrimethylammoniumchlorid, Distearyldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylammoniumchlorid, Laurylcümethylbenzylammoniumchlorid und Tricetylmethylammoniumchlorid. Weitere erfindungsgemäß verwendbare kationische Tenside stellen die quaternisierten Proteinhydrolysate dar.
    Erfindungsgemäß ebenfalls geeignet sind kationische Silikonöle wie beispielsweise die im Handel erhältlichen Produkte Q2-7224 (Hersteller: Dow Corning; ein stabilisiertes Trimethyisilylamodimethicon), Dow Corning 929 Emulsion (enthaltend ein hydroxylamino-modifiziertes Silicon, das auch als Amodimethicone bezeichnet wird), SM-2059 (Hersteller: General Electric), SLM-55067 (Hersteller: Wacker) sowie Abil®-Quat 3270 und 3272 (Hersteller: Th. Goldschmidt; diquaternäre Polydimethylsiloxane, Quaternium-80).
    Alkylamidoamine, insbesondere Fettsäureamidoamine wie das unter der Bezeichnung Tego Amid®S 18 erhältliche Stearylamidopropyldimethylamin, zeichnen sich neben einer guten konditionierenden Wirkung speziell durch ihre gute biologische Abbaubarkeit aus.
    Ebenfalls sehr gut biologisch abbaubar sind quaternäre Esterverbindungen, sogenannte "Esterquats", wie die unter dem Warenzeichen Stepantex® vertriebenen Dialkylammoniummethosulfate und Methyl-hydroxyalkyldialkoyloxyalkyl-ammoniummethosulfate.
    Ein Beispiel für ein als kationisches Tensid einsetzbares quaternäres Zuckerderivat stellt das Handelsprodukt Glucquat®100 dar, gemäß CTFA-Nomenklatur ein "Lauryl Methyl Gluceth-10 Hydroxypropyl Dimonium Chloride".
    Bei den als Tenside eingesetzten Verbindungen mit Alkylgruppen kann es sich jeweils um einheitliche Substanzen handeln. Es ist jedoch in der Regel bevorzugt, bei der Herstellung dieser Stoffe von nativen pflanzlichen oder tierischen Rohstoffen auszugehen, so daß man Substanzgemische mit unterschiedlichen, vom jeweiligen Rohstoff abhängigen Alkylkettenlängen erhält.
    Bei den Tensiden, die Anlagerungsprodukte von Ethylen- und/oder Propylenoxid an Fettalkohole oder Derivate dieser Anlagerungsprodukte darstellen, können sowohl Produkte mit einer "normalen" Homologenverteilung als auch solche mit einer eingeengten Homologenverteilung verwendet werden. Unter "normaler" Homologenverteilung werden dabei Mischungen von Homologen verstanden, die man bei der Umsetzung von Fettalkohol und Alkylenoxid unter Verwendung von Alkalimetallen, Alkalimetallhydroxiden oder Alkalimetallalkoholaten als Katalysatoren erhält. Eingeengte Homologenverteilungen werden dagegen erhalten, wenn beispielsweise Hydrotalcite, Erdalkalimetallsalze von Ethercarbonsäuren, Erdalkalimetalloxide, -hydroxide oder -alkoholate als Katalysatoren verwendet werden. Die Verwendung von Produkten mit eingeengter Homologenverteilung kann bevorzugt sein.
    Weitere Wirk-, Hilfs- und Zusatzstoffe sind beispielsweise
    • nichtionische Polymere wie beispielsweise Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat-Copolymere, Polyvinylpyrrolidon und VinylpyrrolidonNinylacetat-Copolymere und Polysiloxane,
    • kationische Polymere wie quaternisierte Celluloseether, Polysiloxane mit quaternären Gruppen, Dimethyldiallylammoniumchlorid-Polymere, Acrylamid-Dimethyldiallylammoniumchlorid-Copolymere, mit Diethylsulfat quaternierte Dimethylaminoethylmethacrylat-Vinylpyrrolidon-Copolymere, Vinylpyrrolidon-Imidazoliniummethochlorid-Copolymere und quaternierter Polyvinylalkohol,
    • zwitterionische und amphotere Polymere wie beispielsweise Acrylamidopropyl-trimethylammoniumchlorid/Acrylat-Copolymere und Octylacrylamid/Methylmethacrylat/tert.-Butylaminoethylmethacrylat/2-Hydroxypropylmethacrylat-Copolymere,
    • anionische Polymere wie beispielsweise Polyacrylsäuren, vernetzte Polyacrylsäuren, Vinylacetat/Crotonsäure-Copolymere, VinylpyrrolidonNinylacrylat-Copolymere, Vinylacetat/Butylmaleat/Isobornylacrylat-Copolymere, Methylvinylether/Maleinsäureanhydrid-Copolymere und Acrylsäure/Ethylacrylat/N-tert.-Butylacrylamid-Terpolymere,
    • Verdickungsmittel wie Agar-Agar, Guar-Gum, Alginate, Xanthan-Gum, Gummi arabicum, Karaya-Gummi, Johannisbrotkernmehl, Leinsamengummen, Dextrane, Cellulose-Derivate, z. B. Methylcellulose, Hydroxyalkylcellulose und Carboxymethylcellulose, Stärke-Fraktionen und Derivate wie Amylose, Amylopektin und Dextrine, Tone wie z. B. Bentonit oder vollsynthetische Hydrokolloide wie z.B. Polyvinylalkohol,
    • Strukturanten wie Glucose und Maleinsäure,
    • haarkonditionierende Verbindungen wie Phospholipide, beispielsweise Sojalecithin, Ei-Lecitin und Kephaline, sowie Silikonöle,
    • Proteinhydrolysate, insbesondere Elastin-, Kollagen-, Keratin-, Milcheiweiß-, Sojaprotein- und Weizenproteinhydrolysate, deren Kondensationsprodukte mit Fettsäuren sowie quaternisierte Proteinhydrolysate,
    • Parfümöle, Dimethylisosorbid und Cyclodextrine,
    • Lösungsvermittler wie Ethanol, Isopropanol, Ethylenglykol, Propylenglykol, Glycerin und Diethylenglykol,
    • Antischuppenwirkstoffe wie Piroctone Olamine und Zink Omadine,
    • weitere Substanzen zur Einstellung des pH-Wertes,
    • Wirkstoffe wie Panthenol, Pantothensäure, Allantoin, Pyrrolidoncarbonsäuren und deren Salze, Pflanzenextrakte und Vitamine,
    • Cholesterin,
    • Lichtschutzmittel,
    • Konsistenzgeber wie Zuckerester, Polyolester oder Polyolalkylether,
    • Fette und Wachse wie Walrat, Bienenwachs, Montanwachs, Paraffine, Fettalkohole und Fettsäureester,
    • Fettsäurealkanolamide,
    • Komplexbildner wie EDTA, NTA und Phosphonsäuren,
    • Quell- und Penetrationsstoffe wie Glycerin, Propylenglykolmonoethylether, Carbonate, Hydrogencarbonate, Guanidine, Harnstoffe sowie primäre, sekundäre und tertiäre Phosphate, Imidazole, Tannine, Pyrrol,
    • Trübungsmittel wie Latex,
    • Perlglanzmittel wie Ethylenglykolmono- und -distearat,
    • Treibmittel wie Propan-Butan-Gemische, N2O, Dimethylether, CO2 und Luft sowie
    • Antioxidantien.
    Die Bestandteile des wasserhaltigen Trägers werden zur Herstellung der erfindungsgemäßen Färbemittel in für diesen Zweck üblichen Mengen eingesetzt; z.B. werden Emulgiermittel in Konzentrationen von 0,5 bis 30 Gew.-% und Verdickungsmittel in Konzentrationen von 0,1 bis 25 Gew.-% des gesamten Färbemittels eingesetzt.
    Für das Färbeergebnis kann es vorteilhaft sein, den Färbemitteln Ammonium- oder Metallsalze zuzugeben. Geeignete Metallsalze sind z.B. Formiate, Carbonate, Halogenide, Sulfate, Butyrate, Valeriate, Capronate, Acetate, Lactate, Glykolate, Tartrate, Citrate, Gluconate, Propionate, Phosphate und Phosphonate von Erdalkalimetallen, wie Kalium, Natrium oder Lithium, Erdalkalimetallen, wie Magnesium, Calcium, Strontium oder Barium, oder von Aluminium, Mangan, Eisen, Kobalt, Kupfer oder Zink, wobei Natriumacetat, Lithiumbromid, Calciumbromid, Calciumgluconat, Zinkchlorid, Zinksulfat, Magnesiumchlorid, Magnesiumsulfat, Ammoniumcarbonat, -chlorid und -acetat bevorzugt sind. Diese Salze sind vorzugsweise in einer Menge von 0,03 bis 65, insbesondere von 1 bis 40 mmol, bezogen auf 100 g des gesamten Färbemittels, enthalten.
    Der pH-Wert der gebrauchsfertigen Färbezubereitungen liegt üblicherweise zwischen 2 und 11, vorzugsweise zwischen 5 und 9.
    Zum Färben der keratinhaltigen Fasern, insbesondere zum Färben von menschlichen Haaren, werden die Färbemittel in der Regel in Form des wasserhaltigen, kosmetischen Trägers in einer Menge von 100 g auf das Haar aufgebracht, ca. 30 Minuten dort belassen und anschließend ausgespült oder mit einem handelsüblichen Haarshampoo ausgewaschen.
    Die Isatin-Derivate der Formel I und die Verbindungen der Komponente B können entweder gleichzeitig auf das Haar aufgebracht werden oder aber auch nacheinander, wobei es unerheblich ist, welche der beiden Komponenten zuerst aufgetragen wird. Die fakultativ enthaltenen Ammonium- oder Metallsalze können dabei der ersten oder der zweiten Komponente zugesetzt werden. Zwischen dem Auftragen der ersten und der zweiten Komponente können bis zu 30 Minuten Zeitabstand liegen. Auch eine Vorbehandlung der Fasern mit der Salzlösung ist möglich.
    Die Isatine der Formel I und die Verbindungen der Komponente B können entweder getrennt oder zusammen gelagert werden, entweder in einer flüssigen bis pastösen Zubereitung (wäßrig oder wasserfrei) oder als trockenes Pulver. Werden die Komponenten in einer flüssigen Zubereitung zusammen gelagert, so sollte diese zur Verminderung einer Reaktion der Komponenten weitgehend wasserfrei sein. Bei der getrennten Lagerung werden die reaktiven Komponenten erst unmittelbar vor der Anwendung miteinander innig vermischt. Bei der trockenen Lagerung wird vor der Anwendung üblicherweise eine definierte Menge warmen (50 bis 80°C) Wassers hinzugefügt und eine homogene Mischung hergestellt.
    Beispiele Herstellung einer Färbelösung
    Es wurde eine Aufschlämmung von 10 mMol eines Isatinderivats der Formel I, 10 mMol einer Aminoverbindung, 10 mmol Natriumacetat und einen Tropfen einer 20 %igen Fettalkylethersulfat-Lösung in 100 ml Wasser bereitet. Die Aufschlämmung wurde kurz auf ca. 80°C erhitzt und nach dem Abkühlen filtriert, der pH-Wert wurde anschließend auf 6 eingestellt.
    In diese Färbelösung wurde bei 30°C 30 Minuten lang eine Strähne zu 90% ergrauten, nicht vorbehandelten Menschenhaares eingebracht. Die gefärbte Strähne wurde dann 30 Sek. mit lauwarmem Wasser gespült, im warmen (30-40°C) Luftstrom getrocknet und anschließend ausgekämmt. Danach wurden die Ausfärbungen visuell bei Tageslicht beurteilt.
    Die jeweiligen Farbnuancen und Farbtiefen sind in der nachfolgenden Tabelle 1 wiedergegeben.
    Die Farbtiefe wurde dabei nach folgender Skala bewertet:
    - :
    keine oder eine sehr blasse Ausfärbung
    (+) :
    schwache Intensität
    + :
    mittlere Intensität
    +(+) :
    mittlere bis starke Intensität
    ++ :
    starke Intensität
    ++(+) :
    starke bis sehr starke Intensität
    +++ :
    sehr starke Intensität
    Ausfärbungen mit 1-Pyrrolidinomethylisatin
    Komponente B Färbenuance
    Farbtiefe
    - gelb ++
    2,5-Diaminotoluol x H2SO4 violettrot
    ++(+)
    2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin x H2SO4 rot
    +++
    1,8-Bis-(2,5-diaminophenoxy)-3,6-dioxaoctan x 4 HCl rotviolett
    +++
    2-(2,5-Diaminophenyl)-ethanol x H2SO4 violettrot
    +++
    2-Aminomethyl-4-aminophenol x 2HCl braunorange ++
    N, N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin x H2SO4 dunkelviolett
    +++
    4,4'-Diaminodiphenylamin x H2SO4 dunkelolivgrün ++
    Ausfärbungen mit 1-Morpholinomethylisatin
    Komponente B Färbenuance
    Farbtiefe
    2,5-Diaminotoluol x H2SO4 violettrot
    ++(+)
    2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin x H2SO4 rot ++
    2-Methylamino-3-amino-6-methoxypyridin x 2HCl gelborange ++
    2-(2,5-Diaminophenyl)-ethanol x H2SO4 violettrot ++
    N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendimin x H2SO4 dunkelviolett
    +++
    4,4'-Diaminodiphenylamin x H2SO4 blauschwarz
    +++
    2,6-Dimethoxy-3,5-diaminopyridin x 2HCl dunkelgrau
    ++(+)
    Ausfärbungen mit 1-(3-Carboxypropylaminomethyl)-isatin
    Komponente B Färbenuance
    Farbtiefe
    - gelb ++
    2,5-Diaminotoluol x H2SO4 violettrot
    ++(+)
    2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin x H2SO4 kupfer
    ++(+)
    2-Methylamino-3-amino-6-methoxypyridin x 2HCl grauviolett ++
    2-(2,5-Diaminophenyl)-ethanol x H2SO4 rotviolett
    ++(+)
    2-Aminomethyl-4-aminophenol x 2HCl braunorange
    ++(+)
    N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin x H2SO4 schwarzviolett
    +++
    4,4'-Diaminodiphenylamin x H2SO4 dunkelviolett
    ++(+)
    2,6-Dimethoxy-3,5-diaminopyridin x 2HCl schwarz
    +++
    Ausfärbungen mit 1-Piperidinomethylisatin
    Komponente B Färbenuance
    Farbtiefe
    - gelb
    ++(+)
    2,5-Diaminotoluol x H2SO4 rotviolett
    ++(+)
    2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin x H2SO4 violettrot
    ++(+)
    1,8-Bis-(2,5-diaminophenoxy)-3,6-dioxaoctan x 4 HCl violettrot
    ++(+)
    2-(2,5-Diaminophenyl)-ethanol x H2SO4 violettrot
    ++(+)
    2-Aminomethyl-4-aminophenol x 2HCl orangebraun ++
    N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin x H2SO4 dunkelviolett
    +++
    4,4'-Diaminodiphenylamin x H2SO4 schwarz
    +++
    2,6-Dimethoxy-3,5-diaminopyridin x 2HCl dunkelgrau
    ++(+)
    Ausfärbungen mit 1-Diethylaminomethylisatin
    Komponente B Färbenuance
    Farbtiefe
    - reingelb
    ++(+)
    2,5-Diaminotoluol x H2SO4 kupfer ++
    2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin x H2SO4 rot ++
    2-(2,5-Diaminophenyl)-ethanol x H2SO4 rotbraun ++
    2-Aminomethyl-4-aminophenol x 2HCl orangebraun ++
    N, N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin x H2SO4 dunkelrotviolett
    +++
    2,6-Dimethoxy-3,5-diaminopyridin x 2HCl dunkelolivgrün ++
    Ausfärbungen mit 1-Bis-(2-hydroxyethyl)-aminomethylisatin
    Komponente B Färbenuance
    Farbtiefe
    - goldgelb
    ++(+)
    2,5-Diaminotoluol x H2SO4 rotviolett
    +++
    2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin x H2SO4 rot
    ++(+)
    1,8-Bis-(2,5-diaminophenoxy)-3,6-dioxaoctan x 4 HCl braunviolett
    +++
    2-(2,5-Diaminophenyl)-ethanol x H2SO4 violettrot
    ++(+)
    2-Aminomethyl-4-aminophenol x 2HCl braunorange ++
    N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin x H2SO4 dunkelviolett
    +++
    4,4'-Diaminodiphenylamin x H2SO4 dunkelviolett
    +++
    2,6-Dimethoxy-3,5-diaminopyridin x 2HCl dunkelbraun
    +++
    Ausfärbungen mit 1-Hydroxymethylisatin
    Komponente B Färbenuance
    Farbtiefe
    - goldgelb ++
    2,5-Diaminotoluol x H2SO4 violettrot
    ++(+)
    2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin x H2SO4 rostrot
    ++(+)
    2-Methylamino-3-amino-6-methoxypyridin x 2HCl violett
    ++(+)
    2-(2,5-Diaminophenyl)-ethanol x H2SO4 braunviolett
    ++(+)
    2-Aminomethyl-4-aminophenol x 2HCl gelbbraun ++
    N, N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin x H2SO4 dunkelviolett
    +++
    2,6-Dimethoxy-3,5-diaminopyridin x 2HCl dunkelbraun
    ++(+)

    Claims (13)

    1. Verwendung von Isatin-Derivaten mit der Formel I
      Figure 00270001
      in der R1 und R2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxy-, eine (C1-C4)-Alkyl-, Hydroxy(C1-C4)-alkyl-, tert.-Amino(C1-C4)-alkyl-, (C1-C4)-Alkoxy-, eine Aminogruppe, die durch ein oder zwei (C1-C4)-Alkyl- oder Hydroxy-(C1-C4)-alkylgruppen substituiert sein kann, eine Nitro-, Carboxy- oder eine Sulfogruppe bedeuten, und
      Y eine Hydroxygruppe, eine (C1-C4)-Alkoxygruppe oder eine Aminogruppe bedeutet, die durch (C1-C4)-Alkyl-, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl-, Carboxy-(C1-C4)-alkyl-, Sulfo-(C1-C4)-alkyl- oder Hydroxy-(C1-C4)-alkylgruppen substituiert oder Bestandteil eines heterocyclischen 5-, 6- oder 7-Ringes sein kann,
      oder physiologisch verträglichen Salzen davon zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren.
    2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Isatin-Derivate der Formel I in einer Menge von jeweils 0,03 bis 65, insbesondere 1 bis 40 mmol, jeweils bezogen auf 100 g des gesamten Färbemittels, enthalten sind.
    3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Isatin-Derivat der Formel I ausgewählt ist aus 1-Hydroxymethylisatin, 1-Hydroxymethyl-5-methylisatin, 1-Hydroxymethyl-5-chlorisatin, 1-Hydroxymethyl-5-sulfoisatin, 1-Hydroxymethyl-5-carboxyisatin, 1-Hydroxymethyl-5-nitroisatin, 1-Hydroxymethyl-5-bromisatin, 1-Hydroxymethyl-5-methoxyisatin, 1-Hydroxymethyl-5,7-dichlorisatin, 1-Dimethylaminomethylisatin, 1-Diethylaminomethylisatin, 1-(Bis-(2-hydroxyethyl)-aminomethyl)-isatin, 1-(2-Hydroxyethylaminomethyl)-isatin, 1-(Bis-(2-hydroxypropyl)-aminomethyl)-isatin, 1-Pyrrolidinomethylisatin, 1-Piperidinomethylisatin, 1-Morpholinomethylisatin, 1-(1,2,4-Triazolyl)-methylisatin, 1-(1-Imidazolyl)-methylisatin, 1-Carboxymethylaminomethylisatin, 1-(2-Carboxyethylaminomethyl)-isatin, 1-(3-Carboxypropylaminomethyl)-isatin, 1-(Bis-(2-hydroxyethyl)-aminomethyl)-5-methylisatin, 1-Piperidinomethyl-5-chlorisatin, 1-(2-Sulfoethylamino)-isatin, sowie die Alkali- und Ammoniumsalze der sauren Verbindungen.
    4. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß zusätzlich mindestens eine Verbindung mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder Hydroxygruppe, ausgewählt aus primären oder sekundären aliphatischen oder aromatischen Aminen, stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen, Aminosäuren, aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebauten Oligopeptiden und aromatischen Hydroxyverbindungen, und/oder mindestens eine CH-aktive Verbindung eingesetzt wird.
    5. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß Oxidationsmittel in einer Menge von 0,01 bis 6 Gew.-%, bezogen auf die Anwendungslösung, eingesetzt werden.
    6. Verwendung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß als Oxidationsmittel H2O2 eingesetzt wird.
    7. Verwendung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß anionische, zwitterionische und/oder nichtionische Tenside eingesetzt werden.
    8. Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, enthaltend
      A mindestens ein Isatin-Derivat mit der Formel I,
      Figure 00290001
      in der R1 und R2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxy-, eine (C1-C4)-Alkyl-, Hydroxy(C1-C4)-alkyl-, tert.-Amino(C1-C4)-alkyl-, (C1-C4)-Alkoxy-, eine Aminogruppe, die durch ein oder zwei (C1-C4)-Alkyl- oder Hydroxy-(C1-C4)-alkylgruppen substituiert sein kann, eine Nitro-, Carboxy- oder eine Sulfogruppe bedeutet, und
      Y eine Hydroxygruppe, eine (C1-C4)-Alkoxygruppe oder eine Aminogruppe bedeutet, die durch (C1-C4)-Alkyl-, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl-, Carboxy-(C1-C4)-alkyl-, Sulfo-(C1-C4)-alkyl- oder Hydroxy-(C1-C4)-alkylgruppen substituiert oder Bestandteil eines heterocyclischen 5-, 6- oder 7-Ringes sein kann,
      oder physiologich verträgliche Salze davon und
      B mindestens eine Verbindung mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder Hydroxygruppe, ausgewählt aus primären oder sekundären aliphatischen oder aromatischen Aminen, stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen, Aminosäuren, aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebauten Oligopeptiden und aromatischen Hydroxyverbindungen, und/oder mindestens eine CH-aktive Verbindung.
    9. Mittel nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente B ausgewählt ist aus
      primären oder sekundären Aminen aus der Gruppe, bestehend aus N-(2-Hydroxyethyl)-N-ethyl-, N-(2-Methoxyethyl-), 2,3-, 2,4-, 2,5-Dichlor-p-phenylendiamin, 2-Chlor-p-phenylendiamin, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2,5-Dihydroxy-4-morpholinoanilin-dihydrobromid, 2-, 3-, 4-Aminophenol, o-, m-, p-Phenylendiamin, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 2-(2,5-Diaminophenyl)-ethanol, 2,5-Diaminotoluol, -phenol, -phenethol, 4-Methylamino-, 3-Amino-4-(2'-hydroxyethyloxy)-, 3,4-Methylendiamino-, 3,4-Methylendioxyanilin, 3-Amino-2,4-dichlor-, 4-Methylamino-, 2-Methyl-5-amino-, 3-Methyl-4-amino-, 2-Methyl-5-(2-hydroxyethylamino)-, 2-Methyl-5-amino-4-chlor-, 6-Methyl-3-amino-2-chlor-, 5-(2-Hydroxyethylamino)-4-methoxy-2-methyl-, 4-Amino-2-aminomethyl-phenol, 4-Amino-2-hydroxymethyl-phenol, 1,3-Diamino-2,4-dimethoxybenzol, 2-, 3-, 4-Aminobenzoesäure, -phenylessigsäure, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4-, 3,5-Diaminobenzoesäure, 4-, 5-Aminosalicylsäure, 3-Amino-4-hydroxy-, 4-Amino-3-hydroxy-benzoesäure, 2-, 3-, 4-Aminobenzolsulfonsäure, 3-Amino-4-hydroxybenzolsulfonsäure, 4-Amino-3-hydroxynaphthalin-sulfonsäure, 6-Amino-7-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, 7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure, 4-Amino-5-hydroxynaphthalin-2,7-disulfansäure, 3-Amino-2-naphthoesäure, 3-Aminophthalsäure, 5-Aminoisophthalsäure, 1,3,5-, 1,2,4-Triaminobenzol, 1,2,4,5-Tetraaminobenzol-tetrahydrochlorid, 2,4,5-Triaminophenol-trihydrochlorid, Pentaaminobenzol-pentahydrochlorid, Hexaaminobenzol-hexahydrochlorid, 2,4,6-Triaminoresorcin-trihydrochlorid, 4,5-Diaminobrenzcatechinsulfat, 4,6-Diaminopyrogallol-dihydrochlorid, 3,5-Diamino-4-hydroxybrenzcatechin-sulfat, aromatische Aniline bzw. Phenole mit einem weiteren aromatischen Rest wie 4,4'-Diaminostilben-dihydrochlorid, 4,4'-Diaminostilben-2,2'-disulfonsäure, Na-Salz, 4,4'-Diaminodiphenylmethan, -sulfid, - sulfoxid, -amin, 4,4'-Diaminodiphenylamin-2-sulfonsäure, 4,4'-Diaminobenzophenon, -diphenylether, 3,3',4,4'-Tetraaminodiphenyl-tetrahydrochlorid, 3,3',4,4'-Tetraamino-benzophenon, 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propantetrahydrochlorid, 1,8-Bis-(2,5-diaminophenoxy)-3,6-dioxaoctan-tetrahydrochlorid, 1,3-Bis-(4-aminophenytamino)-propan, -2-propanol, 1,3-Bis-[N-(4-aminophenyl)-2-hydroxyethylamino]-2-propanol, N,N-Bis-[2-(4-aminophenoxy)-ethyl]methylamin-trihydrochlorid,
      stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus 2-, 3-, 4-Amino-, 2-Amino-3-hydroxy-, 2,6-Diamino-, 2,5-Diamino-, 2,3-Diamino-, 2-Dimethylamino-5-amino-, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxy-, 2,3-Diamino-6-methoxy-, 3,5-Diamino-2,6-dimethoxy-, 2,4,5-Triamino-, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 4,5,6-Triamino-, 2-Hydroxy-4,5,6-triamino-, 4-Hydroxy-2,5,6-triamino-, 2,4,5,6-Tetraamino-, 2-Methylamino-4,5,6-triamino-, 2,4-, 4,5-Diamino-, 2-Amino-4-methoxy-6-methyl-pyrimidin, 2,3,4-Trimethylpyrrol, 2,4-Dimethyl-3-ethyl-pyrrol, 3,5-Diaminopyrazol, -1,2,4-triazol, 3-Amino-, 3-Amino-5-hydroxypyrazol, 2-,3-, 8-Aminochinolin, 4-Amino-chinaldin, 2-, 6-Aminonicotinsäure, 5-Aminoisochinolin, 5-, 6-Aminoindazol, 5-, 7-Amino-benzimidazol, -benzothiazol, 2,5-Dihydroxy-4-morpholinoanilin sowie Indol- und Indolinderivaten, wie 4-, 5-, 6-, 7-Aminoindol, 4-, 5-, 6-, 7-Hydroxyindol, 5,6-Dihydroxyindol, 5,6-Dihydroxyindolin und 4-Hydroxyindolin, sowie jeweils aus den mit vorzugsweise anorganischen Säuren gebildeten physiologisch verträglichen Salzen dieser Verbindungen,
      aromatischen Hydroxyverbindungen ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus 2-, 4-, 5-Methylresorcin, 2,5-Dimethylresorcin, Resorcin, 3-Methoxyphenol, Brenzkatechin, Hydrochinon, Pyrogallol, Phloroglucin, Hydroxyhydrochinon, 2-, 3-, 4-Methoxy-, 3-Dimethylamino-, 2-(2-Hydroxyethyl)-, 3,4-Methylendioxyphenol, 2,4-, 3,4-Dihydroxybenzoesäure, -phenylessigsäure, Gallussäure, 2,4,6-Trihydroxybenzoesäure, -acetophenon, 2-, 4-Chlorresorcin, 1-Naphthol, 1,5-, 2,3-, 2,7-Dihydroxynaphthalin, 6-Dimethylamino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure, 3,6-Dihydroxy-2,7-naphthalinsulfonsäure, und
      CH-aktiven Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus 1,2,3,3-Tetramethyl-3H-indoliniumiodid, 1,2,3,5-Tetramethylindolinium-p-toluolsulfonat, 1,2,3,5-Tetramethylindolinium-methansulfonat, 2,3-Dimethyl-benzothiazoliumiodid, 2,3-Dimethyl-benzothiazolium-p-toluolsulfonat, Rhodanin, Rhodanin-3-essigsäure, 1-Ethyl(Methyl)-2-chinaldiniumiodid, Barbitursäure, Thiobarbitursäure, 1,3-Dimethyl(ethyl)thiobarbitursäure, Oxindol, Cumaranon und 1-Methyl-3-phenyl-2-pyrazolinon.
    10. Mittel nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente B ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus N-(2-Hydroxyethyl)-N-ethyl-, 2-Chlor-p-phenylendiamin, N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 4-Aminophenol, p-Phenylendiamin, 2-(2,5-Diaminophenyl)-ethanol, 2,5-Diaminotoluol, 3,4-Methylendioxyanilin, 3-Amino-2,4-dichlor-, 2-Methyl-5-amino-, 3-Methyl-4-amino-, 2-Methyl-5-(2-hydroxyethylamino)-, 2-Methyl-5-amino-4-chlor-, 6-Methyl-3-amino-2-chlor-, 2-Aminomethyl-4-aminophenol, 2-Hydroxymethyl-4-aminophenol 3,4-Methylendioxyphenol, 3,4-Diaminobenzoesäure, 2,5-Diamino-, 2-Dimethylamino-5-amino-, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxy-, 2,3-Diamino-6-methoxy-, 3,5-Diamino-2,6-dimethoxy-, 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 2-Hydroxy-4,5,6-triamino-, 4-Hydroxy-2,5,6-triamino-, 2,4,5,6-Tetraamino-, 2-Methylamino-4,5,6-triamino-pyrimidin, 3,5-Diaminopyrazol, 3-Amino-5-hydroxypyrazol, 5,6-Dihydroxyindol und 5,6-Dihydroxyindolin sowie jeweils aus den vorzugsweise mit anorganischen Säuren gebildeten physiologisch verträglichen Salzen dieser Verbindungen.
    11. Mittel nach eienm der Ansprüche 8 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß direktziehende Farbstoffe aus der Gruppe der Nitrophenylendiamine, Nitroaminophenole, Anthrachinone oder Indophenole eingesetzt werden.
    12. Mittel nach einem der Ansprüche 8 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß Ammonium- oder Metallsalze ausgewählt aus der Gruppe der Formiate, Carbonate, Halogenide, Sulfate, Butyrate, Valeriate, Capronate, Acetate, Lactate, Glykolate, Tartrate, Citrate, Gluconate, Propionate, Phosphate und Phosphonate von Erdalkalimetallen, wie Kalium, Natrium oder Lithium, Erdalkalimetallen, wie Magnesium, Calcium, Strontium oder Barium, oder von Aluminium, Mangan, Eisen, Kobalt, Kupfer oder Zink, zuzugeben werden.
    13. Verfahren zum Färben von keratinhaltigen Fasern, worin ein Färbemittel, enthaltend
      A mindestens ein Isatin-Derivat der Formel I
      Figure 00320001
      in der R1 und R2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxy-, eine (C1-C4)-Alkyl-, Hydroxy(C1-C4)-alkyl-, tert.-Amino(C1-C4)-alkyl-, (C1-C4)-Alkoxy-, eine Aminogruppe, die durch ein oder zwei (C1-C4)-Alkyl- oder Hydroxy-(C1-C4)-alkylgruppen substituiert sein kann, eine Nitro-, Carboxy- oder eine Sulfogruppe bedeutet, und
      Y eine Hydroxygruppe, eine (C1-C4)-Alkoxygruppe oder eine Aminogruppe bedeutet, die durch (C1-C4)-Alkyl-, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl-, Carboxy-(C1-C4)-alkyl-, Sulfo-(C1-C4)-alkyl- oder Hydroxy-(C1-C4)-alkylgruppen substituiert oder Bestandteil eines heterocyclischen 5-, 6- oder 7-Ringes sein kann,
      oder physiologich verträgliche Salze davon und
      B mindestens eine Verbindung mit primärer oder sekundärer Aminogruppe oder Hydroxygruppe, ausgewählt aus primären oder sekundären aliphatischen oder aromatischen Aminen, stickstoffhaltigen heterocyclischen Verbindungen, Aminosäuren, aus 2 bis 9 Aminosäuren aufgebauten Oligopeptiden, aromatischen Hydroxyverbindungen, und/oder mindestens eine CH-aktive Verbindung,
      sowie übliche kosmetische Inhaltsstoffe auf die keratinhaltigen Fasern aufgebracht, einige Zeit, üblicherweise ca. 30 Minuten, auf der Faser belassen und anschließend wieder ausgespült oder mit einem Shampoo ausgewaschen wird.
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