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Diese
Erfindung betrifft eine Haarfärbezusammensetzung,
die eine sehr hohe Färbeleistung
aufweist, dem Haar eine deutlich lebendige Farbe im Bereich von
Rot bis Blau verleihen kann, eine geringe Farbverblassung im Verlaufe
der Zeit hat und eine geringe Farbtonänderung des Farbstoffes selbst
nach Lagerung eingeht.
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Haarfarbstoffe
können
durch den hiefür
zu verwendenden Farbstoff klassifiziert werden oder in Abhängigkeit
davon, ob sie eine Bleichwirkung von Melanin aufweisen oder nicht.
Typische Beispiele umfassen einen zweiteiligen permanenten Haarfarbstoff,
der sich aus einem ersten Teil mit einem Alkalimittel, einem Oxidationsfarbstoff
und einem direkt ziehenden Farbstoff wie einem Nitrofarbstoff und
einem zweiten Teil zusammensetzt, der ein Oxidationsmittel enthält; und
einen einteiligen semipermanenten Haarfarbstoff, umfassend eine organische
Säure oder
ein Alkalimittel und einen direktziehenden Farbstoff wie einen sauren,
basischen oder Nitrofarbstoff.
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Der
oben beschriebene permanente Haarfarbstoff hat jedoch die Nachteile,
daß der
durch einen Oxidationsfarbstoff verliehene Farbton nicht so lebendig
ist und die Farbe des Haars, das mit einem Nitrofarbstoff gefärbt ist,
der eine lebendige Farbe erzeugt und üblicherweise als direkt ziehender
Farbstoff eingesetzt wird, im Verlaufe der Zeit deutlich verblaßt und bald
matt wird, selbst wenn der Farbton unmittelbar nach dem Färben sehr
lebendig ist (japanische offengelegte Patentanmeldung (Kokai) Hei
6-271435).
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Haarfarbstoffe,
die als direkt ziehenden Farbstoff einen sogenannten kationischen
Farbstoff mit einer Kationengruppe im Konjugatsystem aufweist, sind
bereits bekannt (japanische offengelegte Veröffentlichung (PCT) Hei 8-507545,
8-501322 oder 10-502946 oder japanische offengelegte Patentanmeldung
(Kokai) Hei 10-194942). Es wurde festgestellt, daß sie die
Nachteile beinhalten, daß die
beabsichtigten Färbewirkungen aufgrund
ihrer Zersetzung durch Mischen mit Wasserstoffperoxid, das üblicherweise
als Oxidationsmittel verwendet wird, nicht erhältlich sind; und daß dann,
wenn die Kationengruppe in ein konjugiertes System auf Azo(-N=N)-Basis
eingefügt
wird, diese gegenüber
einem Alkalimittel oder Reduktionsmittel, das im wesentlichen in
einem permanenten Haarfarbstoff enthalten ist, instabil ist.
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Ein
Ziel dieser Erfindung liegt darin, eine Haarfärbezusammensetzung mit einer
hohen Haarfärbeleistung,
geringen Farbverblassung im Verlaufe der Zeit und ausgezeichneten
Lagerungsstabilität
anzugeben, wobei nach der Lagerung keine große Farbtonänderung des Farbstoffes ermöglicht wird.
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Farbstoffe
zum Färben
oder Bedrucken von Fasermaterialien, Papier oder Leder sind beispielsweise in
den offengelegten japanischen Patentanmeldungen (Kokai) Sho 47-9107,
Sho 49-108378, Sho
51-8317, Sho 53-27626, Sho 53-27627, Sho 55-135169, Sho 63-135458, der deutschen
Patentschrift
DE 15 696 60 oder
der offengelegten japanischen Patentanmeldung (Kokai) Sho 58-103561
offenbart. Diese Erfinder haben festgestellt, daß die Haarfärbezusammensetzung mit der
unten beschriebenen Verbindung das Haar mit hoher Färbeleistung
färben
kann, ohne daß eine
Zersetzung des Farbstoffes beim Haarfärben verursacht wird, dem Haar
eine deutliche lebendige Farbe im Bereich von Rot bis Blau verleihen
kann, eine ausgezeichnete Lichtresistenz, Waschresistenz, Schwitzresistenz,
Reibresistenz und Witterungsresistenz entfaltet und eine geringere Änderung
des Farbtons des Farbstoffes nach der Lagerung im Vergleich zu dem
unmittelbar nach der Herstellung eingeht, weil der Farbstoff stabil
in der Zusammensetzung existiert.
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Gemäß einem
Aspekt dieser Erfindung wird somit eine Haarfärbezusammensetzung angegeben,
umfassend als direkt ziehenden Farbstoff eine Verbindung mit der
folgenden Formel (1):
worin R
1 eine
Aryl-Gruppe, die einen Substituenten haben kann, oder eine C
1-6-Alkyl-Gruppe ist; W eine Gruppe -A-NR
2R
3 oder eine heterocyclische
aromatische Gruppe ist, die einen Substituenten haben kann; A eine bivalente
Aryl-Gruppe ist, die einen Substituenten haben kann; R
2 und
R
3 jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, C
1-6-Alkyl-Gruppe, die einen Substituenten
haben kann, oder eine Aryl-Gruppe sind, die einen Substituenten
haben kann; oder R
2 oder R
3 an
A gebunden sein kann unter Bildung eines stickstoffhaltigen Heterocyclus,
oder worin R
2 und R
3 zur
Bildung eines stickstoffhaltigen Heterocyclus zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom
gekuppelt sind; die Ringe b und c jeweils unabhängig einen Substituenten haben
können,
mit dem Vorbehalt, daß dann,
wenn in der Formel (1) R
1 eine C
1-6-Alkyl-Gruppe ist und W eine Gruppe A-NR
2R
3 ist, einer der
Ringe b, c und A zumindest einen weiteren Substituenten aufweist;
und An
– ein
Anion ist.
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Gemäß einem
anderen Aspekt dieser Erfindung wird ebenfalls eine Haarfärbeverfahren
angegeben, umfassend das Auftragen der oben beschriebenen Haarfärbezusammensetzung
auf das Haar.
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Beste Art
zur Durchführung
der Erfindung
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In
der Formel (1) umfassen Beispiele der C1-6-Alkyl-Gruppe
als R1, R2, R3 Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl und Cyclohexyl,
die durch Aryl, Alkoxy, Amino, Hydroxyl oder Cyano substituiert
sein kann, oder ein Halogenatom.
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In
der Formel (1) umfassen Beispiele der Aryl-Gruppe als R1,
R2 oder R3 Phenyl
und Naphthyl, die jeweils durch Alkyl, Aryl, Alkoxy, Amino, Dialkylamino,
Hydroxyl, Cyano oder Nitro substituiert sein können, oder ein Halogenatom,
mehr spezifisch Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy oder Diethylamino
oder ein Chlor- oder Bromatom.
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In
der Formel (1) umfassen Beispiele der bivalenten Aryl-Gruppe als A Phenylen
und Naphthylen. In der Formel (1) umfassen Beispiele der heterocyclischen
aromatischen Gruppe als W Indolyl, insbesondere 3-Indolyl, das durch
Alkyl, Aryl, Alkoxy, Amino, Hydroxyl, Cyano oder Nitro substituiert
sein kann, oder Halogenatom, mehr spezifisch Methyl, Ethyl, Methoxy
oder Ethoxy oder Chlor- oder Bromatom.
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In
der Formel (1) umfassen Beispiele des Substituenten für die Ringe
b und c Alkyl, Alkenyl, Aryl, Alkoxy, Amino und Carbamoyl, die jeweils
einen Substituenten haben können,
Hydroxyl, Cyano, Nitro und Halogenatome. Spezifische Beispiele umfassen
Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor, Brom, Dimethylamino, N,N-Diethylcarbamoyl,
Piperidinocarbonyl, Cyanoethyl, Cyanopropenyl und Ethylsulfonylethenyl.
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In
der Formel (1) umfassen Beispiele des Anions, dargestellt durch
An– Chlorid,
Bromid, Iodid, Trichlorzinksäureionen,
Tetrachlorzinksäureionen,
Schwefelsäureionen,
Schwefelwasserstoffionen, Methylsulfationen, Phosphorsäureionen,
Ameisensäureionen
und Essigsäureionen.
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Nachfolgend
werden spezifische Beispiele der direktziehenden Farbstoffe (1)
angegeben, die erfindungsgemäß verwendet
werden:
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Als
direkt ziehender Farbstoff (1) kann einer oder mehrere verwendet
werden. Alternativ kann ein anderer direkt ziehender Farbstoff in
Kombination verwendet werden. Die Kombination des direkt ziehenden Farbstoffes
dieser Erfindung mit roten und blauen Farbstoffen ermöglicht die
Färbung
des Haars mit einer intensiven und sehr glänzenden dunkelbraunen oder
schwarzen Farbe.
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Beispiele
von anderen direkt ziehenden Farbstoffen als dem direkt ziehenden
Farbstoff (1) umfassen Basic Blue 7 (C.I. 42595), Basic Blue 26
(C.I. 44045), Basic Blue 99 (C.I. 56059), Basic Violet 10 (C.I.
45170), Basic Violet 14 (C.I. 42515), Basic Brown 16 (C.I. 12250),
Basic Brown 17 (C.I. 12251), Basic Red 2 ((C.I. 50240), Basic Red
22 (C.I. 11055), Basic Red 76 (C.I. 12245), Basic Red 118 (C.I.
12251:1) und Basic Yellow 57 (C.I. 12719); und basische Farbstoffe,
beschrieben in den japanischen Patentveröffentlichungen Sho 58-2204,
Hei 9-118832, (PCT) Hei 8-501322 oder (PCT) Hei 8-507545.
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Die
direkt ziehenden Farbstoffe (1) werden jeweils bevorzugt in einer
Menge von 0,01 bis 20 Gew.%, mehr bevorzugt 0,05 bis 10 Gew.%, besonders
0,1 bis 5 Gew.%, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung zugegeben
(nach Mischen aller Teile, wenn eine zwei- oder dreiteilige Zusammensetzung
verwendet wird; gleiches gilt nachfolgend). Wenn ein anderer direktziehender
Farbstoff in Kombination verwendet wird, ist der Gehalt von diesen
insgesamt mit dem direkt ziehenden Farbstoff dieser Erfindung bevorzugt
im Bereich von 0,05 bis 10 Gew.%, besonders 0,1 bis 5 Gew.%, bezogen
auf die gesamte Zusammensetzung.
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Die
Haarfärbezusammensetzung
dieser Erfindung wird bevorzugt auf einen pH von 6 bis 11 eingestellt,
wobei ein pH von 8 bis 11 mehr bevorzugt ist. Beispiele des für die pH-Einstellung
zu verwendenden Alkalimittels umfassen üblicherweise verwendete wie
Ammoniak, organische Amine und Salze davon. Das Alkalimittel wird
bevorzugt in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.%, mehr bevorzugt 0,1
bis 10 Gew.%, besonders 0,5 bis 5 Gew.% zugegeben, bezogen auf die
gesamte Zusammensetzung.
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In
die Haarfärbezusammensetzung
dieser Erfindung kann ein Oxidationsmittel eingefügt werden.
In diesem Fall kann das Haarfärben
und -bleichen gleichzeitig durchgeführt werden, was eine lebendigere
Haarfärbung
erleichtert. Üblicherweise
verwendete Oxidationsmittel, beispielsweise Wasserstoffperoxid,
Persulfate wie Ammoniumpersulfat, Kaliumpersulfat und Natriumpersulfat,
Perborate wie Natriumperborat, Percarbonate wie Natriumpercarbonat
und Bromate wie Natriumbromat oder Kaliumbromat sind verwendbar.
Von diesen ist Wasserstoffperoxid besonders bevorzugt. Das Oxidationsmittel
wird in einer Menge von 0,5 bis 10 Gew.%, besonders 1 bis 8 Gew.%,
bezogen auf die gesamte Zusammensetzung zugegeben.
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In
die Haarfärbezusammensetzung
dieser Erfindung kann weiterhin ein Oxidationsfarbstoff eingefügt werden.
In diesem Fall ermöglicht
diese Einfügung
eine deutlich lebendige Färbung,
die durch die einzelne Verwendung eines Oxidationsfarbstoffes nicht
erzielbar ist. Als Oxidationsmittel können die oben veranschaulichten
verwendet werden, wobei Wasserstoffperoxid besonders bevorzugt ist.
Alternativ kann ein oxidierendes Enzym wie Laccase verwendet werden.
als Oxidationsfarbstoff können
bekannte Entwickler und Kuppler, die üblicherweise für einen
Haarfarbstoff vom Oxidationstyp verwendet werden, eingesetzt werden.
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Beispiele
des Entwicklers umfassen p-Phenylendiamine mit einer oder mehreren
Gruppen ausgewählt aus
NH2-, NHR- und NR2-
(worin R eine C1-4-Alkyl- oder -Hydroxyalkyl-Gruppe
bedeutet) wie p-Phenylendiamin p-Toluylendiamin, N-Methyl-p-phenylendiamin, Chlor-p-phenylendiamin,
2-(2'- Hydroxyethylamino)-5-aminotoluol,
N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin,
2-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin,
Methoxy-p-phenylendiamin, 2,6-Dichlor-p-phenylendiamin,
2-Chlor-6-methyl-p-phenylendiamin, 6-Methoxy-3-methyl-p-phenylendiamin,
2,5-Diaminoanisol, N-(2-Hydroxypropyl)-p-phenylendiamin
und N-2-Methoxyethyl-p-phenylendiamin;
2,5-Diaminopyridin-Derivate und 4,5-Diaminopyrazol-Derivate; p-Aminophenole
wie p-Aminophenol, 2-Methyl-4-aminophenol, N-Methyl-p-aminophenol,
3-Methyl-4-aminophenol, 2,6-Dimethyl-4-aminophenol,
3,5-Dimethyl-4-aminophenol,
2,3-Dimethyl-4-aminophenol und 2,5-Dimethyl-4-aminophenol; o-Aminophenole, o-Phenylendiamine,
4,4'-Diaminophenylamin
und Hydroxypropylbis(N-hydroxyethxyl-p-phenylendiamin); und Salze davon.
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Beispiele
des Kupplers umfassen 1-Naphthol, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 1,7-Dihydroxynaphthalin, 2,7-Dihydroxynaphthalin,
5-Amino-2-methylphenol, 5-(2'-Hydroxyethylamino)-2-methylphenol,
2,4-Diaminoanisol, m-Toluylendiamin, Resorcin, m-Phenylendiamin,
m-Aminophenol, 4-Chlorresorcin, 2-Methylresorcin, 2,4-Diaminophenoxyethanol,
2,6-Diaminopyridin, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 4-Hydroxyindol, 6-Hydroxyindol, 2,4-Diamino-6-hydroxypyrimidin,
2,4,6-Triaminopyrimidin, 2-Amino-4,6-dihydroxypyrimidin, 4-Amino-2,6-dihydroxypyrimidin,
4,6-Diamino-2-hydroxypyrimidin
und 1,3-Bis(2,4-diaminophenoxy)propan; und Salze davon.
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Als
Entwickler und Kuppler kann einer oder mehrere verwendet werden.
Obwohl keine besondere Beschränkung
bezüglich
des Gehaltes des Entwicklers oder Kupplers vorliegt, wird dieser
bevorzugt in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.%, insbesondere 0,5
bis 10 Gew.%, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung zugegeben.
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Zur
Haarfärbezusammensetzung
dieser Erfindung kann ebenfalls ein bekannter Autooxidationsfarbstoff,
veranschaulicht durch ein Indol oder Indolin, oder ein bekannter
direkt ziehender Farbstoff wie Nitrofarbstoff oder disperser Farbstoff
zugegeben werden.
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Wenn
eine anionische Komponente (wie ein anionisches Tensid oder anionisches
Polymer) zur Haarfärbezusammensetzung
dieser Erfindung gegeben wird, ist es bevorzugt, daß die folgende
Gleichung erfüllt wird: "Ionenaktivitätskonzentration
der anionischen Komponente/Ionenaktivitätskonzentration des kationischen
direkt ziehenden Farbstoff (1) ≤ 8"
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Der
Ausdruck "Ionenaktivitätskonzentration", wie er hierin verwendet
wird, bedeutet "molare
Konzentration x ionische Valenz".
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Die
Zugabe eines Polyols, Polyalkylethers, eines kationischen oder amphoteren
Polymers oder Silicons zur erfindungsgemäßen Haarfärbezusammensetzung ist bevorzugt,
um gleichmäßige Haarfärbewirkungen
und eine Verbesserung der Kosmetikwirkungen zu erzielen.
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Zusätzlich zu
den oben beschriebenen Komponenten können solche, die üblicherweise
als Ausgangsmaterial für
Kosmetika eingesetzt werden, zur Haarfärbezusammensetzung dieser Erfindung
gegeben werden. Beispiele einer solchen wahlweisen Komponente umfassen
Kohlenwasserstoffe, tierische oder pflanzliche Fette und Öle, höhere Fettsäuren, organische
Lösungsmittel,
Eindringförderer,
kationische Tenside, natürliche
oder synthetische Polymere, höhere
Alkohole, Ether, amphotere Tenside, nichtionische Tenside, Protein-Derivate, Aminosäuren, Antiseptika,
Chelatisierungsmittel, Stabilisatoren, Antioxidantien, Pflanzenextrakte, rohe Arzneimittelextrakte,
Vitamine, Färbestoffe,
Parfüme
und Ultraviolettabsorber.
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Die
Haarfärbezusammensetzung
dieser Erfindung kann auf konventionelle Weise als einteilige Zusammensetzung,
zweiteilige Zusammensetzung mit einer ersten Komponente, umfassend
ein Alkalimittel, und einer zweiten Komponente, umfassend ein Oxidationsmittel,
oder dreiteilige Zusammensetzung erzeugt werden, die zusätzlich zu
diesen beiden Komponenten ein pulverförmiges Oxidationsmittel wie
Persulfat enthält. Die
direkt ziehenden Farbstoff (1) können
jeweils in eine oder beide Komponenten der zweiteiligen oder dreiteiligen
Zusammensetzungen eingefügt
werden. Die einteilige Zusammensetzung wird direkt auf das Haar
aufgetragen, während
die zwei- oder dreiteilige auf das Haar nach Mischen der Komponenten
beim Haarfärben aufgetragen
werden.
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Bezüglich der
Form der Haarfärbezusammensetzung
dieser Erfindung gibt es keine besondere Beschränkung. Beispiele umfassen Pulver,
transparente Zusammensetzung, Flüssigkeit,
Emulsion, Creme, Gel, Paste, Aerosol und Aerosolschaum. Bevorzugt
hat sie eine Viskosität
von 2000 bis 100 000 mPa·s,
wenn sie auf das Haar aufgetragen wird (nach Mischen aller Komponenten
bei Verwendung einer zwei- oder dreiteiligen Zusammensetzung).
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Beispiele
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Die
in den unten beschriebenen Beispielen verwendeten Verbindungen sind
die folgenden:
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Beispiele 1 bis 4
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Auf
per se bekannte Weise wurden Haarfärbezusammensetzungen gemäß Tabelle
1 hergestellt.
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Beispiele 5 bis 7
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Auf
per se bekannte Weise wurden die Haarfärbezusammensetzungen gemäß Tabelle
2 hergestellt.
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Beispiele 8 bis 10
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Auf
per se bekannte Weise wurden die Haarfärbezusammensetzungen gemäß Tabelle
3 hergestellt.
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