DE60114058T2 - Haarfärbemittel enthaltend einen direktziehenden Farbstoff - Google Patents

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Description

  • Diese Erfindung betrifft eine Haarfärbezusammensetzung, die eine deutlich hohe Färbeleistung, ein geringes Farbverblassen im Verlaufe der Zeit und eine geringe Farbtonänderung des Farbstoffes selbst nach der Lagerung entfaltet.
  • Haarfarbstoffe können durch den Farbstoff, der hierfür verwendet wird, klassifiziert werden oder in Abhängigkeit davon, ob sie eine Bleichwirkung von Melanin aufweisen oder nicht. Typische Beispiele umfassen einen zweiteiligen permanenten Haarfarbstoff, der sich aus einem ersten Teil mit einem Alkalimittel, einem Oxidationsfarbstoff und einem direkt ziehenden Farbstoff wie Nitrofarbstoff und einem zweiten Teil mit einem Oxidationsmittel zusammensetzt, und einen einteiligen halbpermanenten Haarfarbstoff, umfassend eine organische Säure oder ein Alkalimetall und einen direkt ziehenden Farbstoff wie einen sauren basischen oder Nitrofarbstoff.
  • Der oben beschriebene permanente Haarfarbstoff weist jedoch die Nachteile auf, daß der Farbton, der durch den Oxidationsfarbstoff verliehen wird, nicht so lebendig ist und die Farbe des Haars, das mit einem Nitrofarbstoff, der eine lebendige Farbe erzeugt und ursprünglich als direktziehender Farbstoff verwendet wurde, im Verlaufe der Zeit deutlich verblaßt und bald stumpf wird, selbst wenn der Farbstoff unmittelbar nach dem Färben sehr lebendig ist (japanische offengelegte Patentanmeldung (Kokai) Hei 6-271435).
  • Vor einiger Zeit wurde von Haarfarbstoffen berichtet, die als direktziehenden Farbstoff einen sogenannten kationischen Farbstoff mit einer kationischen Gruppe enthalten, die in dem Konjugatsystem enthalten sind (japanische offengelegte Veröffentlichung (PCT) Hei 8-507545, 8-501322 oder 10-502946 oder offengelegte japanische Patentanmeldung (Kokai) Hei 10-194942). Diese beinhalten die Nachteile, daß die beabsichtigten Färbewirkungen aufgrund der Zersetzung dieser nicht erhältlich sind, die durch Mischen beim Haarfärben mit Wasserstoffperoxid verursacht werden, das üblicherweise als Oxidationmittel verwendet wird; und daß dann, wenn die Kationen-Gruppe in ein konjugiertes System auf Azo(-N=N)-Basis eingefügt wird, diese für ein Alkalimittel oder Reduktionsmittel instabil sind, das essentiell in einem permanenten Haarfarbstoff enthalten ist.
  • Ein Ziel dieser Erfindung liegt darin, eine Haarfärbezusammensetzung mit hoher Haarfärbeleistung, geringem Farbverblassen im Verlaufe der Zeit und ausgezeichneter Lagerungsstabilität anzugeben, wodurch eine kleinere Farbtonänderung des Farbstoffes nach der Lagerung ermöglicht wird.
  • Diese Erfinder haben festgestellt, daß eine Haarzusammensetzung mit einem kationischen Farbstoff mit der folgenden Formel (1), der als Farbstoff zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien in der offengelegten japanischen Patentanmeldung (Kokai) Hei 7-166079, offengelegten japanischen Patentanmeldung (Kokai) Sho 54-111526, Sho 49-10215, Sho 48-923, Sho 56-76457, Sho 56-145952, Hei 7-3177, US-Patent 4600776, der offengelegten japanischen Patentanmeldung (Kokai) Hei 9-12914, der deutschen Offenlegungsschrift DE-3149047, DE-3205647, der japanischen Patentanmeldung Sho 51-35405, Sho 49-4531, Sho 49-4530, Sho 50-5683 oder Soh 54-149731 offenbart ist und als C. I. 48010, C. I. 48015 (Basic Red 13), C. I. 48020 (Basic Violet 7), C. I. 48030 (Basic Violet 21), C. I. 48035 (Basic Orange 21), C. I. 48040 (Basic Orange 22), C. I. 48055 (Basic Yellow 11), C. I. 48060 (Basic Yellow 21), C. I. 48065 (Basic Yellow 12), C. I. 48100 (Basic Yellow 23), C. I. 48016 (Basic Red 14) oder C. I. 48056 (Basic Yellow 13) bekannt ist; oder in "Liebigs Ann. Chem. 107–121 (1981" beschrieben ist, das Haar mit hoher Färbeleistung färben kann, ohne daß eine Zersetzung des Farbstoffes beim Haarfärben verursacht wird, eine ausgezeichnete Lichtresistenz, Waschresistenz, Perspirationsresistenz, Reibungsresistenz und Witterungsresistenz entfaltet und eine kleinere Änderung des Farbtons des Farbstoffes nach der Lagerung im Vergleich zu dem Farbton unmittelbar nach der Herstellung verursacht, weil der Farbstoff stabil in der Zusammensetzung existiert.
  • Es wird somit eine Haarfärbezusammensetzung angegeben, umfassend (a) als ersten Teil einen direktziehenden Farbstoff, der eine Verbindung mit der folgenden Formel (1) ist:
    Figure 00030001
    worin R1 und R2 jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine C1-6-Alkyl-Gruppe bedeuten, die einen Substituenten haben kann,
    A eine Gruppe mit der folgenden Formel (2):
    Figure 00030002
    worin R3, R4 und R5 jeweils unabhängig eine C1-6-Alkyl-Gruppe sind, die einen Substituenten haben kann, oder R4 und R1 aneinander zur Bildung einer cyclischen Struktur gekuppelt sein können, wobei der Benzolring a1 einen anderen Substituenten als eine Sulfonsäure-Gruppe haben kann oder mit einem aromatischen Ring substituiert sein kann;
    oder eine Gruppe der folgenden Formel (3) ist:
    Figure 00040001
    (worin W eine Aralkyl-Gruppe, Carbamoylalkyl-Gruppe oder eine Gruppe -T-NR6R7 ist (worin R6 und R7 jeweils unabhängig eine C1-6-Alkyl-Gruppe, die einen Substituenten haben kann, eine aromatische Gruppe, die einen Substituenten haben kann, oder eine heterocyclische Gruppe sind, die einen Substituenten haben kann, oder R6 und R7 einen heterocyclischen Ring zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom bilden können und T eine bivalente lineare C1-4-Kohlenwasserstoff-Gruppe ist, die einen Substituenten haben kann) und der Pyridinring a2 mit einem aromatischen Ring kondensiert sein kann),
    B eine Gruppe mit der Formel -Z1, -NR8-Z1 oder -CH=Z2 ist, worin Z1 eine Gruppe ausgewählt aus den Gruppen der folgenden Formeln ist:
    Figure 00040002
    Figure 00050001
    R8 ein Wasserstoffatom, eine C1-4-Alkyl-Gruppe, die einen Substituenten haben kann, oder eine aromatische Gruppe, die einen Substituenten haben kann, ist oder R8 und Z1 aneinander gekuppelt sein können zur Bildung einer stickstoffhaltigen heterocyclischen Gruppe, die einen Substituenten haben kann, Z2 eine bivalente Gruppe ist, erhalten durch Entfernung von zwei Wasserstoffatomen von der Methylen-Gruppe am Ring einer heterocyclischen aromatischen Verbindung, die einen Substituenten haben kann,
    mit dem Vorbehalt, daß dann, wenn A eine Gruppe der Formel (2) ist und B die Gruppe -Z1 ist und Z1 eine aromatische Gruppe ist oder wenn A eine Gruppe der Formel (2) ist, B die Gruppe -CH=Z2 ist und Z2 eine Indoliniden-Gruppe ist und n nicht für 0 steht, die aromatische Gruppe oder die Indoliniden-Gruppe zumindest einen Substituenten mit der Formel -NR9R10 hat, worin R9 eine C1-4-Alkyl-Gruppe, die als Substituenten ein Chloratom oder eine Cyano-, Acylamino-, Alkoxy-, Monoalkylamino-, Dialkylamino- oder Trimethylammonium-Gruppe aufweist oder eine Phenyl-Gruppe ist, die einen Substituenten haben kann, und R10 eine C1-6-Alkyl-Gruppe ist, die einen Substituenten haben kann;
    n für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, wenn B die Gruppe -Z1 oder die Gruppe -NR8-Z1 ist, und für eine ganze Zahl von 0 bis 3 steht, wenn B die Gruppe -CH=Z2 ist; und
    Y– für ein Anion steht, und
    (b) ein Oxidationsmittel als zweiten Teil.
  • In der Formel (1) umfassen Beispiele der C1-6-Alkyl-Gruppe, dargestellt durch R1 oder R2, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Isopropyl, Isobutyl und Isopentyl. R1 und R2 können gleich oder verschieden sein. Beispiele der Substituenten, die enthalten sein können, umfassen Cyano- Gruppe, Chloratom, Hydroxyl-Gruppe, Amino-Gruppe, Methoxy-Gruppe und Diethylamino-Gruppe. Wenn B für die Gruppe -Z1 oder -NR8Z-Z1 steht, ist n besonders bevorzugt 1, während dann, wenn B für die Gruppe -CH=Z2 steht, 0 oder 1 besonders bevorzugt sind. Wenn B für die Gruppe -CH=Z2 steht, ist n am meisten bevorzugt 0 wegen der Stabilität bezüglich eines Oxidationsmittels, insbesondere bezüglich Wasserstoffperoxid.
  • In der Formel (1) umfassen, wenn A eine Gruppe der Formel (2) bedeutet, Beispiele der C1-6-Alkyl-Gruppe, dargestellt durch R3, R4 oder R5, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Isopropyl, Isobutyl und Isopentyl. R3, R4 und R5 können gleich oder verschieden sein. R4 und R1 können eine cyclische Struktur zusammen mit zwei benachbarten Kohlenstoffatomen bilden und als eine solche cyclische Struktur sind 5- bis 7-gliedrige bevorzugt. R3, R4 oder R5 können als Substituenten eine Sulfonsäure-Gruppe oder ein Salz davon, Cyano-Gruppe, Chloratom, Hydroxyl-Gruppe, Amino-Gruppe, Alkoxy-Gruppe, Monoalkylamino-Gruppe, Dialkylamino-Gruppe, Trimethylammonium-Gruppe, Oxo-Gruppe, Carbamoyl-Gruppe, Carboxy-Gruppe oder Aryl-Gruppe aufweisen.
  • Beispiele des Substituenten, der am Benzolring a1 in der Formel (2) vorhanden sein kann, umfassen C1-6-Alkyl-Gruppen, die mit einer Hydroxyl-Gruppe substituiert sein können, C1-6-Alkoxy-Gruppen, Halogenatome, C2-7-Alkoxycarbonyl-Gruppen, Carboxy-Gruppen oder Salze davon, C1-6-Acylamino-Gruppen, Amino-Gruppe, die mit einer oder zwei C1-6-Alkyl-Gruppen substituiert sein kann, die mit einer Hydroxyl-Gruppe substituiert sein kann, Nitro-Gruppe, Hydroxyl-Gruppe und C1-6-Acyl-Gruppen. Dieses a1 kann mit einem aromatischen Ring cyclokondensiert sein und ein Naphthalinring kann als ein solcher kondensierter Ring erwähnt werden.
  • In der Formel (1) umfassen, wenn A die Gruppe (3) ist, Beispiele der Aralkyl-Gruppe, dargestellt durch W Benzyl, 1-Phenethyl und 2-Phenethyl, während solche der Carbamoylalkyl-Gruppe Carbamoylethyl umfassen.
  • In der Formel (1) umfassen, wenn A die Gruppe (3) und W die Gruppe -T-NR6R7 sind, Beispiele der C1-6-Alkyl-Gruppe, dargestellt durch R6 oder R7, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Isopropyl, Isobutyl und Isopentyl, solche der aromatischen Gruppe umfassen Phenyl und Naphthyl und solche der heterocyclischen Gruppe umfassen Imidazolyl und Triazolyl. R6 und R7 können gleich oder verschieden sein oder die Gruppe -NR6R7 kann quaternisiert sein. In dieser Gruppe können R6 und R7 einen heterocyclischen Ring zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom bilden. Als solcher heterocyclischer Ring können beispielsweise Pyrrolidin, Piperidin, Morpholin, Piperazin, Imidazol, Triazol und Pyridinium erwähnt werden. R6 oder R7 können einen Substituenten haben wie eine Phenyl-, Cyano-Gruppe, Chloratom, Hydroxyl-, Amino-, Methoxy-, Diethylamin- oder eine Gruppe der folgenden Formel:
  • Figure 00070001
  • In der Formel (3) ist die bivalente lineare C1-4-Kohlenwasserstoff-Gruppe, dargestellt durch T, beispielsweise Methylen, Ethylen, Trimethylen, Tetramethylen oder Propylen, wobei Ethylen oder Trimethylen besonders bevorzugt sind. T kann beispielsweise Methyl, Ethyl Phenyl, Benzyl oder Hydroxy als Substituenten haben.
  • In der Formel (3) kann der Pyridin-Ring a2 mit einem aromatischen Ring substituiert sein und Beispiele eines solchen kondensierten heterocyclischen Ringes umfassen Chinolin- und Isochinolin-Ringe.
  • Inh der Formel (1) sind als Gruppe, dargestellt durch A, Gruppen der Formel (2) wegen der Stabilität bezüglich eines Oxidationsmittels, insbesondere Wasserstoffperoxid bevorzugt.
  • In der Formel (1) bedeutet B die Gruppe -Z1, -NR8-Z1 oder -CH=Z2.
  • R8 ist beispielsweise ein Wasserstoffatom oder Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Phenyl, 4-Hydroxyphenyl oder 4-Methoxyphenyl.
  • Als -CH=Z2 können die folgenden Gruppe mit der Formel (5) oder (6) beispielsweise erwähnt werden:
  • Figure 00080001
  • Als Substituent, der bei Z2 vorhanden sein kann, können C1-6-Alkyl-Gruppen und dgl. erwähnt werden. Diese Alkyl-Gruppen können einen ähnlichen Substituenten aufweisen wie er als Substituent für R3, R4 oder R5 veranschaulicht wurde. Wenn Z2 eine Indoliniden-Gruppe ist und n nicht für 0 steht, hat die Inoliniden-Gruppe zumindest eine Gruppe -NR9R10.
  • Unter den Verbindungen mit der Formel (1) sind wegen der Stabilität für ein Oxidationsmittel, insbesondere für Wasserstoff solche bevorzugt, worin dann, wenn A durch die Formel (2) dargestellt ist, B eine Gruppe mit der Formel -CH=Z2 und n 0 sind, die Gruppe mit der Formel -CH=Z2 eine Gruppe ist, die an einer spezifischen Position der Formel (5) oder (6) durch eine Alkyl-Gruppe substituiert ist, das heißt eine Gruppe mit der folgenden Formel (7):
    Figure 00090001
    [worin R11, R12 und R13 jeweils unabhängig eine C1-6-Alkyl-Gruppe bedeuten, die einen Substituenten haben kann und der Benzol-Ring a3 einen anderen Substituenten als eine Sulfonsäure-Gruppe aufweisen oder mit einem aromatischen Ring cyclokondensiert sein kann].
  • Verbindungen mit der Gruppe der Formel (2) als A, eine Gruppe der Formel (7) als B und 0 als n sind am meisten bevorzugt wegen der Stabilität für ein Oxidationsmittel insbesondere Wasserstoffperoxid. Solche Verbindungen haben die folgende Formel (4):
    Figure 00090002
    [worin R3, R4, R5, R11, R12 und R13 jeweils unabhängig eine C1-6-Alkyl-Gruppe bedeuten, die einen Substituenten haben kann, R14 und R15 jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, eine C1-6-Alkyl-Gruppe, die durch eine Hydroxyl-Gruppe substituiert sein kann, C1-6-Alkoxy-Gruppe, Halogenatom, C2-7-Alkoxycarbonyl-Gruppe, Carboxy-Gruppe oder ein Salz davon, C1-6-Acylamino-Gruppe, Amino-Gruppe, die mit einer oder zwei C1-6-Alkyl-Gruppen substituiert sein kann, durch eine Hydroxyl-Gruppe substituiert sein kann, Nitro-Gruppe, Hydroxyl-Gruppe oder C1-6-Acyl-Gruppe bedeuten; die Benzol- Ringe a1 und a3 jeweils mit einem aromatischen Ring cyclokondensiert sein können und Y– ein Anion ist.]
  • In der Formel (4) umfassen Beispiele der C1-6-Alkyl-Gruppe, dargestellt durch R3, R4, R5, R11, R12 oder R13 Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Isopropyl, Isobutyl und Isopentyl. R3, R4, R5, R11, R12 und R13 können gleich oder verschieden sein. Beispiele der Substituenten von R3, R4, R5, R11, R12 oder R13 umfassen Sulfonsäure-Gruppe oder Salze davon, Cyano-Gruppe, Chloratom, Hydroxyl-Gruppe, Amino-Gruppe, Alkoxy-Gruppe, Monoalkylamino-Gruppen, Dialkylamino-Gruppen, Trimethylammonium-Gruppe, Oxo-Gruppe, Carbamoyl-Gruppe, Carboxy-Gruppe und Aryl-Gruppen.
  • Als R14 oder R15 umfassen Beispiele der C1-6-Alkyl-Gruppe, die durch eine Hydroxyl-Gruppe substituiert sein kann, zusätzlich zu den oben veranschaulichten C1-6-Alkyl-Gruppen Hydroxymethyl, 1-Hydroxyethyl, 2-Hydroxyethyl, 1-Hydroxypropyl und 3-Hydroxypropyl. Beispiele der C1-6-Alkoxy-Gruppe, dargestellt durch R14 oder R15, umfassen Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentyloxy, Hexyloxy, Isopropoxy, Isobutoxy und Isopentyloxy. Beispiele des Halogenatoms, dargestellt durch R14 und R15 umfassen Fluor, Chlor, Brom und Iod. Beispiele der C2-7-Alkoxycarbonyl-Gruppe, dargestellt durch R14 oder R15 umfassen Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, Butoxycarbonyl, Pentyloxycarbonyl, Hexyloxycarbonyl, Isopropoxycarbonyl, Isobutoxycarbonyl und Isopentyloxycarbonyl. Beispiele des Salzes einer Carboxy-Gruppe, dargestellt durch R14 oder R15, umfassen Ammoniumsalze, Lithiumsalze, Natriumsalze und Kaliumsalze. Beispiele der C1-6-Acylamino-Gruppe, dargestellt durch R14 oder R15 umfassen Formamido, Acetamido, Propionamido, Butanoylamino, Pentanoylamino, Hexanoylamino, Isopropionamido, Isobutanoylamino und Isopentanoylamino. Beispiele der Amino-Gruppe, die durch eine oder zwei C1-6- Alkyl-Gruppen substituiert sein kann, die durch eine Hydroxyl-Gruppe substituiert sein kann, umfassen Amino, Monomethylamino, Dimethylamino, Monoethylamino, Diethylamino, Monopropylamino, Dipropylamino, Mono(2-hydroxyethyl)amino, Bis(2-hydroxyethyl)amino, Mono(3-hydroxypropyl)amino, Bis(3-hydroxypropyl)amino, Mono(2-hydroxypropyl)amino und Bis(2-hydroxypropyl)amino. Beispiele der C1-6-Acyl-Gruppe, dargestellt durch R14 oder R15, umfassen Formyl, Acetyl, Propanoyl, Butanoyl, Pentanoyl, Hexanoyl, Isopropanoyl und Isopentanoyl.
  • In der Formel (4) können die Benzol-Ringe a1 und a3 jeweils mit einem aromatischen Ring cyclokondensiert sein und als ein solcher kondensierter Ring kann ein Naphthalin-Ring als Beispiel erwähnt werden.
  • In den Formeln (1) und (4) umfassen Beispiele des Anions, dargestellt durch Y–, Chlorid-, Bromid-, Iodid-, Trichlorzinksäure-, Tetrachlorzinksäure-, Schwefelsäure-, Hydrogensulfat-, Methylsulfat-, Phosphorsäure-, Ameisensäure-, Essigsäure-, Perchlorsäure- und Tetrafluorborsäure-Ionen.
  • Nachfolgend werden spezifische Beispiele des direktziehenden Farbstoffes (1) dieser Erfindung angegeben: Verbindungen mit einer Gruppe der Formel (2) als A:
  • Figure 00110001
  • Figure 00120001
  • Figure 00130001
  • Figure 00140001
  • Verbindungen mit einer Gruppe der Fo. (3) als A:
  • Figure 00140002
  • Unter den direktziehenden Farbstoffen (1) können solche mit der Formel (4) beispielsweise durch das Verfahren hergestellt werden, beschrieben in "THE CHEMISTRY OF HETEROCYCLIC COMPOUNDS -THE CYANIN DYES AND RELATED COMPOUNDS-, 54–55(1964)" oder "Liebigs Ann. Chem., 107–121(1981)".
  • Als direkt ziehender Farbstoff (1) können eine oder mehrere der oben veranschaulichten Verbindungen verwendet werden. Alternativ kann ein anderer direktziehender Farbstoff in Kombination verwendet werden.
  • Beispiele des anderen direkten Farbstoffes als der direkte Farbstoff (1) umfassen Basic Blu 7 (C. I. 42595), Basic Blue 26 (C. I. 44045), Basic Blue 99 (C. I. 56059), Basic Violet 10 (C. I. 45170), Basic Violet 14 (C. I. 42515), Basic Brown 16 (C. I. 12250), Basic Brown 17 (C. I. 12251), Basic Red 2 (C. I. 50240) Basic Red 22 (C. I. 11055), Basic Red 76 (C. I. 12245), Basic Red 118 (C. I. 12251:1) und Basic Yellow 57 (C. I. 12719); und basische Farbstoffe, beschrieben in der japanischen Patentveröffentlichung Sho 58-2204, der japanischen offengelegten Patentanmeldung Hei 9-118832, der offengelegten japanischen Veröffentlichung (PCT) Hei 8-501322 oder der japanischen Veröffentlichung (PCT) Hei 8-507545.
  • Der direkte Farbstoff (1) wird bevorzugt in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, mehr bevorzugt 0,05 bis 10 Gew.-%, besonders 0,1 bis 5 Gew.-% auf der Basis der Gesamtheit der Zusammensetzung zugegeben (nach Mischen aller Teile, wenn eine zwei- oder dreiteilige Zusammensetzung verwendet wird; dieses gilt gleichermaßen nachfolgend). Wenn ein anderer Direktfarbstoff in Kombination verwendet wird, liegt der Gehalt davon mit dem direkten Farbstoff (1) bevorzugt im Bereich von 0,05 bis 10 Gew.-%, besonders 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung.
  • Die erfindungsgemäße Haarzusammensetzung wird auf pH 8 bis 11 eingestellt. Beispiele des Alkalimittel, das für die pH-Einstellung verwendet wird, umfassen üblicherweise verwendete wie Ammoniak, organische Amine und Salze davon. Das Alkalimittel wird bevorzugt in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, mehr bevorzugt 0,1 bis 10 Gew.-%, besonders 0,5 bis 5 Gew.-% zugegeben.
  • In die Haarfärbezusammensetzung dieser Erfindung kann ein Oxidationsmittel gegeben werden. In diesem Fall können das Haarfärben und Bleichen gleichzeitig durchgeführt werden, was eine lebendigere Farbe ermöglicht. Üblicherweise verwendete Oxidationsmittel, beispielsweise Wasserstoffperoxid, Persulfate wie Ammoniumpersulfat, Kaliumpersulfat und Natriumpersulfat, Perborate wie Natriumperborat, Percarbonate wie Natriumpercarbonat und Bromate wie Natriumbromat und Kaliumbromat sind verwendbar. Von diesen ist Wasserstoffperoxid besonders bevorzugt. Das Oxidationsmittel wird in einer Menge von 0,5 bis 10 Gew.-%, besonders 1 bis 8 Gew.-% auf der Basis der gesamten Zusammensetzung zugegeben.
  • In die Haarfärbezusammensetzung dieser Erfindung kann ein Oxidationsfarbstoff weiterhin eingefügt werden. Diese Einfügung ermöglicht ein deutlich lebendiges Färben, das durch die einzelne Verwendung eines Oxidationsfarbstoffes nicht erreichbar ist. Als Oxidationsmittel können die oben veranschaulichten verwendet werden, wobei Wasserstoffperoxid besonders bevorzugt ist. Alternativ kann ein oxidierendes Enzym wie Laccase verwendet werden. Als Oxidationsfarbstoff können bekannte Entwickler und Kuppler, die üblicherweise für einen Haarfarbstoff vom Oxidationstyp eingesetzt werden, verwendet werden.
  • Beispiele des Entwicklers umfassen p-Phenylendiamine mit einer oder mehreren Gruppen, ausgewählt aus NH2-, NHR- und NR2-Gruppen (R bedeutet eine C1-4-Alkyl- oder Hydroxyalkyl-Gruppe) wie p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, N-Methyl-p-phenylendiamin, Chlor-p-phenylendiamin, 2-(2'-Hydroxyethylamino)-5-aminotoluol, N,N-Bis-(2-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, Methoxy-p-phenylendiamin, 2,6-Dichlor-p-phenylendiamin, 2-Chlor-6-methyl-p-phenylendiamin, 6-Methoxy-3-methyl-p-phenylendiamin, 2,5-Diaminoanisol, N-(2-Hydroxypropyl)-p-phenylendiamin und N-2-Methoxyethyl-p-phenylendiamin; 2,5-Diaminopyridin-Derivate und 4,5-Diaminopyrazol-Derivate; p-Aminophenole wie p-Aminophenol, 2-Methyl-4-aminophenol, N-Methyl-p-aminophenol, 3-Methyl-4-aminophenol, 2,6-Dimethyl-4-aminophenol, 3,5-Dimethyl-4-aminophenol, 2,3-Dimethyl-4-aminophenol und 2,5-Dimethyl-4-aminophenol; o-Aminophenole, o-Phenylendiamine, 4,4'-Diaminophenylenamin und Hydroxypropylbis(N-hydroxyethyl-p-phenylendiamin) und Salze davon.
  • Beispiele des Kupplers umfassen 1-Naphthol, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 1,7-Dihydroxynaphthalin, 2,7-Dihydroxynaphthalin, 5-Amino-2-methylphenol, 5-(2'-Hydroxyethylamino)-2-methylphenol, 2,4-Diaminoanisol m-Toluylendiamin, Resorcin, m-Phenylendiamin, m-Aminophenol, 4-Chlorresocrin, 2-Methylresorcin, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 2,6-Diaminopyridin, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 4-Hydroxyindol, 6-Hydroxyindol, 2,4-Diamino-6-hydroxypyridin, 2,4,6-Triaminopyrimidin, 2-Amino-4,6-dihydroxypyrimidin, 4-Amino-2,6-dihydroxypyrimidin, 4,6-Diamino-2-hydroxypyrimidin und 1,3-Bis(2,4-diaminophenoxy)propan; und Salze davon.
  • Als Entwickler oder Kuppler kann zumindest einer der oben veranschaulichten verwendet werden. Obwohl es keine besondere Beschränkung bezüglich des Gehaltes gibt, wird er bevorzugt in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, besonders 0,5 bis 10 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung zugegeben.
  • Zu der Haarfärbezusammensetzung dieser Erfindung kann ein bekannter Autooxidationsfarbstoff, veranschaulicht durch ein Indol oder Indolin, oder ein bekannter direkter Farbstoff wie ein Nitrofarbstoff oder disperser Farbstoff gegeben werden.
  • Wenn eine anionische Komponente (wie ein anionisches Tensid oder anionisches Polymer) zur Haarfärbezusammensetzung dieser Erfindung gegeben wird, ist es bevorzugt, daß die folgende Gleichung erfüllt wird:
    "Ionenaktivitätskonzentration einer anionischen Komponente/Ionenaktivitätskonzentration eines kationischen direkten Farbstoffes (1) ≤ 8"
    Der Ausdruck "Ionenaktivitätskonzentration" bedeutet die molare Konzentration x ionischer Valenz".
  • Die Zugabe eines Polyols, Polyalkylethers, kationischen oder amphoteren Polymers oder Silicons zur Haarfärbezusammensetzung dieser Erfindung ist bevorzugt, weil die resultierende Zusammensetzung das Haar gleichmäßig färben kann und verbesserte Kosmetikeffekte aufweist.
  • Zusätzlich zu den beschriebenen Komponenten können solche, die üblicherweise als Ausgangsmaterial für Kosmetika eingesetzt werden, zur Haarfärbezusammensetzung dieser Erfindung gegeben werden. Beispiele solcher wahlweisen Komponenten umfassen Kohlenwasserstoffe, tierische oder pflanzliche Fette und Öle, höhere Fettsäuren, organische Lösungsmittel, Eindringförderer, kationische Tenside, natürliche oder synthetische Polymere, höhere Alkohole, Ether, amphotere Tenside, nichtionische Tenside, Protein-Derivate, Aminosäuren Antiseptika, Chelatisierungsmittel, Stabilisatoren, Antioxidantien, Pflanzenextrakte, rohre Arzneimittelextrakte, Vitamine, Färbestoffe, Parfüme und Ultraviolettabsorber.
  • Die Haarfärbezusammensetzung dieser Erfindung kann auf konventionelle Weise zu einer einteiligen, zweiteiligen Zusammensetzung mit einem ersten Komponententeil, umfassend ein Alkalimittel, und einem zweiten Komponententeil, umfassend ein Oxidationsmittel, oder eine dreiteilige Zusammensetzung, die zusätzlich zu diesen beiden Komponenten ein pulverförmiges Oxidationsmittel wie Persulfat aufweist, erzeugt werden. Der direkte Farbstoff (1) kann in eine oder beide dieser Komponenten der zweiteiligen oder dreiteiligen Zusammensetzung gegeben werden. Die einteilige Zusammensetzung wird direkt auf das Haar aufgetragen, während die zweiteilige oder dreiteilige auf das Haar nach Mischen dieser Teile beim Haarfärben aufgetragen wird.
  • Keine besondere Beschränkung gibt bezüglich der Form der Haarfärbezusammensetzung dieser Erfindung. Beispiele umfassen Pulver, transparente Flüssigkeit, Emulsion, Creme, Gel, Paste, Aerosol und Aerosolschaum. Bevorzugt hat sie eine Viskosität von 2000 bis 100 000 mPa·s bei der Auftragung auf das Haar (nach Mischen aller Komponenten, wenn eine zwei- oder dreiteilige Zusammensetzung verwendet wird).
  • Zum Färben des Haares mit dieser Haarfärbezusammensetzung wird empfohlen, die Haarfärbezusammensetzung dieser Erfindung bei 10 bis 50°C, wenn sie eine einteilige Form hat, direkt auf das Haar, und wenn sie eine zwei- oder dreiteilige Form hat, nach dem Mischen aufzutragen, auf dem Haar 1 bis 60 Minuten einwirken zu lassen, bevorzugt 3 bis 45 Minuten, das resultierende Haar zu waschen und dann zu trocknen.
  • Beispiele
  • In den nachfolgend beschriebenen Beispielen sind die verwendeten Verbindungen folgende:
  • Figure 00200001
  • Verbindung (e)
    Figure 00200002
  • Verbindung (i) (nicht gemäß Anspruch 1)
    Figure 00200003
  • Figure 00210001
  • Beispiele 1 bis 13
  • Auf per se bekannte Weise wurden Haarfarbstoffe gemäß den Tabellen 1 bis 5 hergestellt. Das Haar wurde durch Auftragen eines Farbstoffes direkt auf das Haar bei 30°C gefärbt, wenn es ein Farbstoff gemäß Tabelle 1 oder 3 war und nach dem Mischen der Komponenten, wenn es der Farbstoff gemäß den Tabellen 2, 4 oder 5 war, konnte 30 Minuten lang auf dem Haar einwirken, das resultierende Haar wurde gewaschen und getrocknet.
  • Jede Färbezusammensetzung der Beispiele 1 bis 13 zeigte eine ziemlich hohe Haarfärbeleistung, ausgezeichnete Lichtresistenz Waschresistenz, Friktionsreistenz und Wärmeresistenz und hatte eine kleinere Änderung des Farbtons des Farbstoffes nach der Lagerung.
  • Tabelle 1
    Figure 00220001
    • *1: Menge zum Einstellen des pH auf 8,5
  • Tabelle 2
    Figure 00230001
    • *2 Menge zum Einstellen des pH auf 9,8
    • *3 Menge zum Einstellen des pH auf 3,5
  • Tabelle 3
    Figure 00240001
  • Tabelle 4
    Figure 00250001
  • Tabelle 5
    Figure 00260001

Claims (6)

  1. Haarfärbezusammensetzung mit einem pH von 8 bis 11 und umfassend: (a) als ersten Teil einen direktziehenden Farbstoff, der eine Verbindung mit der folgenden Formel (1) ist:
    Figure 00270001
    worin R1 und R2 jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine C1-6-Alkylgruppe bedeuten, die einen Substituenten haben kann, A eine Gruppe mit der folgenden Formel (2):
    Figure 00270002
    worin in der Formel (2) R3, R4 und R5 jeweils unabhängig eine C1-6-Alkylgruppe sind, die einen Substituenten haben kann, oder R4 und R1 aneinander zur Bildung einer cyclischen Struktur gekuppelt sein können, wobei der Benzolring a1 einen anderen Substituenten als eine Sulfonsäuregruppe haben kann oder mit einem aromatischen Ring substituiert sein kann; oder eine Gruppe der folgenden Formel (3) ist:
    Figure 00280001
    worin in der Formel (3) W eine Aralkylgruppe, Carbamoylalkylgruppe oder eine Gruppe -T-NR6R7 ist, worin R6 und R7 jeweils unabhängig eine C1-6-Alkylgruppe, die einen Substituenten haben kann, eine aromatische Gruppe, die einen Substituenten haben kann, oder eine heterocyclische Gruppe sind, die einen Substituenten haben kann, oder R6 und R7 einen heterocyclischen Ring zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom bilden können und T eine bivalente lineare C1-4-Kohlenwasserstoffgruppe, die einen Substituenten haben kann, bedeutet; der Pyridinring a2 mit einem aromatischen Ring kondensiert sein kann; B eine Gruppe mit der Formel -Z1, -NR8-Z1 oder -CH=Z2 ist, worin Z1 eine Gruppe ausgewählt aus den Gruppen der folgenden Formeln ist:
    Figure 00280002
    Figure 00290001
    R8 ein Wasserstoffatom, eine C1-4-Alkylgruppe, die einen Substituenten haben kann, oder eine aromatische Gruppe, die einen Substituenten haben kann, ist oder R8 und Z1 aneinander gekuppelt sein können zur Bildung einer stickstoffhaltigen heterocyclischen Gruppe, die einen Substituenten haben kann, Z2 eine bivalente Gruppe ist, erhalten durch Entfernung von zwei Wasserstoffatomen von der Methylengruppe am Ring einer heterocyclischen aromatischen Verbindung, die einen Substituenten haben kann, mit dem Vorbehalt, daß dann, wenn A eine Gruppe der Formel (2) ist und B die Gruppe -Z1 ist und Z1 eine aromatische Gruppe ist oder wenn A eine Gruppe der Formel (2) ist, B die Gruppe -CH=Z2 ist und Z2 eine Indolinidengruppe ist und n nicht für 0 steht, die aromatische Gruppe oder die Indolinidengruppe zumindest einen Substituenten mit der Formel -NR9R10 hat, worin R9 eine C1-4-Alkylgruppe, die als Substituenten ein Chloratom oder eine Cyano-, Acylamino-, Alkoxy-, Monoalkylamino-, Dialkylamino- oder Trimethylammoniumgruppe aufweist oder eine Phenylgruppe ist, die einen Substituenten haben kann, und R10 eine C1-6-Alkylgruppe ist, die einen Substituenten haben kann; n für eine ganze Zahl von 1 bis 3 steht, wenn B die Gruppe -Z1 oder die Gruppe -NR8-Z1 ist, und für eine ganze Zahl von 0 bis 3 steht, wenn B die Gruppe -CH=Z2 ist; und Y– für ein Anion steht, und (b) ein Oxidationsmittel als zweiten Teil.
  2. Haarfärbezusammensetzung nach Anspruch 1, weiterhin umfassend ein Oxidationsfarbstoff.
  3. Haarfärbezusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, worin A in der Formel (1) eine Gruppe der Formel (2) bedeutet.
  4. Haarfärbezusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, worin der direktziehende Farbstoff mit der Formel (1) eine Verbindung mit der folgenden Formel (4) ist:
    Figure 00300001
    worin R3, R4, R5, R11, R12 und R13 jeweils unabhängig eine C1-6-Alkylgruppe sind, die einen Substituenten haben kann; R14 und R15 jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, eine C1-6-Alkylgruppe, die durch eine Hydroxylgruppe substituiert sein kann, C1-6-Alkoxygruppe, Halogenatom, C2-7-Alkoxycarbonylgruppe, Carboxygruppe oder ein Salz davon, C1-6-Acylaminogruppe, Aminogruppe, die mit einer oder zwei C1-6-Alkylgruppen substituiert sein kann, die durch eine Hydroxylgruppe substituiert sein können, Nitrogruppe, Hydroxylgruppe oder C1-6-Acylgruppe ist; wobei die Benzolringe a1 und a3 jeweils mit einem aromatischen Ring cyclokondensiert sein können; und Y– ein Anion ist.
  5. Haarfärbezusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, die eine dreiteilige Formulierung ist, umfassend als ersten Teil den Farbstoff der Formel (1), als zweiten Teil ein Oxidationsmittel und als dritten Teil ein pulverförmiges Oxidationsmittel.
  6. Verfahren zum Färbens des Haars mit einer Haarfärbezusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5.
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