DE60133066T2

DE60133066T2 - Haarfärbemittel

Info

Publication number: DE60133066T2
Application number: DE60133066T
Authority: DE
Inventors: Yukihiro Shikama-ku Himeji-shi Ohashi; Hajime Sumida-ku Miyabe; Kenichi Sumida-ku Matsunaga
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 2000-06-27
Filing date: 2001-06-27
Publication date: 2009-02-26
Anticipated expiration: 2021-06-28
Also published as: DE60133066D1; EP1166753A2; US6623531B2; JP2002012534A; JP4150489B2; US20020038483A1; EP1166753B1; EP1166753A3

Description

Technisches Gebiet
Diese Erfindung betrifft eine Haarfärbezusammensetzung mit deutlich hoher Färbeleistung, die dem Haar eine extrem lebendige Farbe im Bereich von gelb, rot, blau bis grün verleihen kann, eine geringe Farbverblassung im Verlaufe der Zeit hat und eine kleine Änderung des Farbtons des Farbstoffes selbst nach Lagerung eingeht.
Stand der Technik
Haarfarbstoffe können durch den hierfür verwendeten Farbstoff klassifiziert werden oder in Abhängigkeit davon ob sie eine Bleichwirkung von Melanin aufweisen oder nicht. Typische Beispiele umfassen einen zweiteiligen permanenten Haarfarbstoff, der sich aus einem ersten Teil mit einem Alkalimittel, einem Oxidationsfarbstoff und einem direkt ziehenden Farbstoff wie Nitrofarbstoff und einem zweiten Teil zusammensetzt, umfassend ein Oxidationsmittel, und einen einteiligen semipermanenten Haarfarbstoff, umfassend eine organische Säure oder ein Alkalimittel und einen direkt ziehenden Farbstoff wie sauren, basischen oder Nitrofarbstoff.
Der oben beschriebene permanente Haarfarbstoff weist jedoch die Nachteile auf, dass der durch einen Oxidationsfarbstoff verliehene Farbton nicht so lebendig ist und die Farbe des Haars, das mit einem Nitrofarbstoff, der lebendige Farbe erzeugt und üblicherweise als direkt ziehender Farbstoff verwendet wird, gefärbt ist, im Laufe der Zeit deutlich verblasst und bald matt wird, selbst wenn der Farbton unmittelbar nach dem Färben sehr lebendig ist ( japanische offengelegte Patentanmeldung (Kokai) Hei 6-271435 ).
Seit einiger Zeit wird von Haarfarbstoffen berichtet, umfassend als direkt ziehenden Farbstoff einen sogenannten kationischen Farbstoff mit einer Kationengruppe, die im Konjugatsystem enthalten ist (offengelegte japanische Veröffentlichung (PCT) Hei 8-507545 , 8-501322 oder 10-502946 oder offengelegte japanische Patentanmeldung (Kokai) Hei 10-194942 ). Es wurde festgestellt, dass sie Nachteile beinhalten, dass die beabsichtigten Färbewirkungen aufgrund der Zersetzung nicht verfügbar sind, die durch Mischen beim Haarfärben mit Wasserstoffperoxid verursacht wird, das üblicherweise als Oxidationsmittel verwendet wird; und dass dann wenn eine Kationengruppe in einem konjugierten System auf Azobasis (-N=N-) enthalten ist, diese gegenüber einem Alkalimittel oder Reduktionsmittel, das im Wesentlichen in einem permanenten Haarfarbstoff enthalten ist, instabil sind.
Offenbarung der Erfindung
Ein Ziel dieser Erfindung liegt darin, eine Haarfärbezusammensetzung anzugeben, die eine hohe Haarfärbeleistung, geringe Farbverblassung im Verlaufe der Zeit und ausgezeichnete Lagerungsstabilität aufweist, so dass nur eine kleine Änderung des Farbtons des Farbstoffes nach der Lagerung erlaubt wird.
Diese Erfinder haben festgestellt, dass dann, wenn die unten beschriebenen Verbindungen, die als lichtempfindliche oder sensibilisierende Farbstoffe bekannt sind [Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan 32(12), 971–988(1974)] als Haarfarbstoff verwendet werden, die resultierende Färbezusammensetzung dem Haar deutlich eine lebendige Farbe im Bereich von gelb, rot, blau bis grün verleihen kann, ohne dass der Farbstoff beim Haartrocknen zersetzt wird, eine ausgezeichnete Lichtresistenz, Waschresistenz, Perspirationsresistenz, Friktionsresistenz und Wärmeresistenz entfaltet und eine kleine Änderung des Farbtons des Farbstoffes nach Lagerung im Vergleich zu dem Zeitpunkt unmittelbar nach der Herstellung aufweist, weil der Farbstoff stabil in der Zusammensetzung existiert.
Gemäß einem Aspekt dieser Erfindung wird somit eine Haarfärbezusammensetzung angegeben, umfassend als direkt ziehenden Farbstoff eine Verbindung mit der folgenden Formel (I), (II), (III) oder (IV):
worin m für 0, 1 oder 2 steht, n für 1 oder 2 steht,
m-Gruppen R¹ und n-Gruppen R⁴ jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, eine C_1-4-Alkylgruppe oder ein Halogenatom sind, m-Gruppen R² jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, eine C_1-4-Alkylgruppe oder Arylgruppe sind, mit dem Vorbehalt, dass bei m = 2 zwei Gruppen R² zusammen mit dem benachbarten =C-CH=C- eine carbocyclische Struktur oder eine sauerstoffhaltige heterocyclische Struktur bilden können, n-Gruppen R³ jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine C_1-4-Alkylgruppe sind, n-Gruppen R⁵ jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine C_1-4-Alkylgruppe sind oder über eine Gruppe -CO-O- an einen Ring B⁵ zur Bildung eines Lactonrings gebunden sind, R⁶ ein Wasserstoffatom oder eine C_1-4-Alkylgruppe ist,
A¹ die unten beschriebene Formel (1), (2) oder (3) bedeutet, A² die unten beschriebene Formel (4) ist, A³ die unten beschriebene Formel (5), (6), (7), (8) oder (9) ist, A⁴ und Z¹ jeweils unabhängig die unten beschriebene Formel (10), (11), (12), (13), (14), (15) oder (16) sind, Z² die unten beschriebene Formel (17) ist, Z³ die unten beschriebene Formel (18), (19), (20) oder (21) ist:

worin eine gestrichelte Linie das Vorhandensein oder die Abwesenheit einer π-Bindung bedeutet, D¹ ein Sauerstoffatom, Schwefelatom oder eine Gruppe NR²⁵ ist, D² ein Sauerstoffatom, Schwefelatom, eine Gruppe NR²⁶ oder eine Gruppe CR²⁷R²⁸ ist, D³ ein Stickstoffatom oder eine Gruppe CR²⁹ ist, D⁴ ein Sauerstoffatom, Schwefelatom oder eine Gruppe NR³⁰ ist, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁴ und R²⁵ jeweils unabhängig eine C_1-6-Alkylgruppe bedeuten, die einen Substituenten haben kann, R¹⁰, R¹¹, R¹³, R¹⁵, R¹⁶, R²¹, R²², R²⁷, R²⁸ und R²⁹ jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine C_1-6-Alkylgruppe sind, R¹² und R²⁶ jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine C_1-6-Alkylgruppe sind, die einen Substituenten haben kann, R¹⁷ und R¹⁸ jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, eine C_1-6-Alkylgruppe, die einen Substituenten haben kann, oder eine Arylgruppe sind, die einen Substituenten haben kann, oder R¹⁷ und R¹⁸ zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom einen stickstoffhaltigen Heterocyclus bilden oder eines oder beide von R¹⁷ und R¹⁸ an den Ring B⁵ gebunden sind, unter Bildung eines stickstoffhaltigen Heterocyclus, R¹⁹ und R²³ jeweils unabhängig eine Arylgruppe bedeuten, die einen Substituenten haben kann, R²⁰ eine C_1-6-Alkylgruppe ist, R²⁴ und R³⁰ jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, eine C_1-6-Alkylgruppe, die einen Substituenten haben kann, oder eine Arylgruppe sind, die einen Substituenten haben kann, Y¹ und Y² jeweils unabhängig ein Sauerstoffatom oder Schwefelatom bedeuten, die Ringe B¹, B², B³ und B⁴ jeweils unabhängig eine Ringstruktur haben, die als Substituent ein Halogenatom, eine Arylgruppe oder eine C_1-4-Alkylgruppe aufweisen kann oder mit einem Benzolring weiter cyclokondensiert sein kann, B⁵ eine Ringstruktur hat, die als Substituenten ein Halogenatom, eine Arylgruppe oder eine C_1-4-Alkylgruppe haben kann, die mit einem Benzolring kondensiert sein kann, oder an R¹⁷ oder R¹⁸ gebunden sein kann, unter Bildung einer Ringstruktur, die mit einem stickstoffhaltigen Heterocyclus cyclokondensiert sein kann, und
X^– ein Anion ist, mit dem Vorbehalt, dass X^– nicht existiert, wenn R⁷, R⁸, R⁹ und R²⁵ jeweils eine Sulfoniumgruppe als Substituenten aufweisen,
weiterhin umfassend ein Oxidationsmittel, worin die Haarfärbezusammensetzung einen pH von 8 bis 11 aufweist.
Gemäß einem anderen Aspekt dieser Erfindung wird ebenfalls ein Verfahren zum Färben des Haars mit der oben beschriebenen Haarfärbezusammensetzung angegeben.
Beste Art zur Durchführung der Erfindung
In den Formeln (I) bis (IV) ist m bevorzugt 0 oder 1 und n ist bevorzugt 1 angesichts der Stabilität der Haarfärbezusammensetzung.
Beispiele der C_1-4-Alkylgruppe, dargestellt durch R¹ oder R⁴, umfassen Methyl-, Ethyl- und Butylgruppen, solche des Halogenatoms umfassen Chlor-, Brom- und Fluoratome. Als R¹ und R⁴ ist jeweils ein Wasserstoffatom am meisten bevorzugt.
Beispiele der C_1-4-Alkylgruppe, dargestellt durch R² umfassen Methyl-, Ethyl- und Butylgruppen, solche der Arylgruppe umfassen Phenylgruppe. Beispiele der carbocyclischen Struktur, die mit m = 2 durch zwei R² gebildet werden kann, wenn sie zusammen mit dem benachbarten =C-CH=C- genommen werden, umfassen Cyclohexen- und Cyclopentenring. Als sauerstoffhaltige heterocyclische Struktur kann ein 4H-Pyranring als Beispiel erwähnt werden. Diese Ringe können durch eine Alkylgruppe substituiert sein. Als R² sind Wasserstoffatom und C_1-4-Alkylgruppen bevorzugt, von denen Wasserstoffatom, Methyl- und Ethylgruppe besonders bevorzugt sind.
Beispiele der C_1-4-Alkylgruppe, dargestellt durch R³ oder R⁶, umfassen Methyl-, Ethyl- und Butylgruppen. Als R³ und R⁶ ist jeweils ein Wasserstoffatom am meisten bevorzugt.
Beispiele der C_1-4-Alkylgruppe, dargestellt durch R⁵, umfassen Methyl-, Ethyl- und Butylgruppen, während solche des Lactonrings, die durch Binden von R⁵ an den Ring B⁵ über -CO-O- gebildet sein kann, Cumarinring (einschließlich Ring B⁵) umfassen. Als R⁵ ist ein Wasserstoffatom am meisten bevorzugt.
Als Beispiele der Substituenten für die Gruppen (1) bis (21), dargestellt durch A¹ bis A⁴ und Z¹ bis Z³, können die oben beschriebenen erwähnt werden.
Beispiele der C_1-6-Alkylgruppe, dargestellt durch R⁷, R⁸, R⁹, R¹², R¹⁴, R²⁵ oder R²⁶, umfassen Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl und Cyclohexylgruppe, die jeweils durch eine Aryl-(wie Phenyl), Sulfonium-, Carboxy- oder Vinylgruppe substituiert sein können. Besonders bevorzugte Beispiele von R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁴ oder R²⁵ umfassen Methyl- und Ethylgruppen, während solche von R¹² und R²⁶ Wasserstoffatom, Methyl- und Ethylgruppe umfassen.
Beispiele der C_1-6-Alkylgruppe, dargestellt durch R¹⁰, R¹¹, R¹³, R¹⁵, R¹⁶, R²⁰, R²¹, R²², R²⁷, R²⁸ oder R²⁹, umfassen Methyl-, Ethyl-, Butyl- und Hexylgruppen. Besonders bevorzugte Beispiele von R¹⁰, R¹¹, R¹³, R¹⁵, R¹⁶ und R²⁹ umfassen Wasserstoffatom, solche von R²⁰, R²⁷ oder R²⁸ umfassen Methylgruppe und solche von R²¹ oder R²² umfassen Wasserstoffatom und Methylgruppe.
Beispiele der C_1-6-Alkylgruppe, dargestellt durch R¹⁷ oder R¹⁸, umfassen Methyl-, Ethyl, Propyl-, Butyl-, Hexyl-, Isopropyl- und Cyclohexylgruppen, die jeweils durch eine Arylgruppe (wie Phenyl), Cyanogruppe oder Halogenatom (wie Chloratom) substituiert sein können. Beispiele der Arylgruppe, dargestellt durch R¹⁷ oder R¹⁸ umfassen Phenyl-und Naphtyhlgruppen, die jeweils durch eine Aminogruppe substituiert sein können. Beispiele des Rings, der durch R¹⁷ und R¹⁸ gebildet sein kann, wenn sie zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom genommen werden, umfassen Pyrrolidin-, Piperidin-, Morpholine- und Piperazinringe. Beispiele des stickstoffhaltigen Heterocyclus, der durch Binden von einem oder beiden von R¹⁷ und R¹⁸ an den Ring B⁵ gebildet sein kann, umfassen Julolidinring (einschließlich dem Ring B⁵). Besonders bevorzugte Beispiele von R¹⁷ oder R¹⁸ umfassen Wasserstoffatom, Methyl- und Ethylgruppe.
Beispiele der Arylgruppe, dargestellt durch R¹⁹ oder R²³ umfassen Phenyl- und Naphthylgruppen, die jeweils durch eine Sulfoniumgruppe substituiert sein können. Als R¹⁹ und R²³ ist jeweils eine unsubstituierte Phenylgruppe am meisten bevorzugt.
Beispiele der C_1-6-Alkylgruppe, dargestellt durch R²⁴ oder R³⁰ umfassen Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Hexyl-, Isopropyl- und Cyclohexylgruppen, die jeweils durch eine Aryl-(wie Phenyl), Carboxy- oder Vinylgruppe substituiert sein kann. Beispiele der Arylgruppe, dargestellt durch R²⁴ oder R³⁰ umfassen Phenyl- und Naphthylgruppen, die jeweils durch eine Sulfoniumgruppe substituiert sein können. Besonders bevorzugt als R²⁴ und R³⁰ sind jeweils Wasserstoffatom, Methyl- und Ethylgruppe.
Als Y¹ und Y² ist ein Sauerstoffatom mehr bevorzugt.
Als Substituent für jeden der Ringe B¹ bis B⁵ umfassen Beispiele des Halogenatoms Chlor-, Brom- und Fluoratome, solche der Arylgruppe umfassen Phenylgruppe und solche der C_1-4-Alkylgruppen umfassen Methyl, Ethyl und Butyl. Als jeder Ring B¹ bis B⁵ ist ein unsubstituierter bevorzugt. Diese Ringe können jeweils mit einem Benzolring cyclokondensiert sein. Der Ring, der mit einem Benzolring cyclokondensiert ist, ist bevorzugt ebenso wie der oben beschriebene nicht-cyclokondensierte Ring.
Beispiele des Anions, dargestellt durch X^– in der Formel (I) oder (II) umfassen Chlorid-, Bromid-, Jodid-, Trichlorzinksäure-, Tetrachlorzinksäure-, Schwefelsäure-, Hydroschwefelsäure-, Methylsulfat-, Phosphorsäure-, Ameisensäure- und Essigsäureionen. Wenn eine Gruppe (R⁷, R⁸, R⁹ oder R²⁵), die an ein Stickstoffatom gebunden werden soll, eine Sulfoniumgruppe als Substituent hat, existiert X^– nicht, weil ein Gegenion im Molekül gebildet wird.
In den Verbindungen (I) bis (IV) sind als A¹ bevorzugt die Gruppen (1) (besonders D¹=O, NR²⁵) und (2); als A³ sind die bevorzugten Gruppen (5) (insbesondere D²=O, NR²⁶, CR²⁷R²⁸), und (8); als A⁴ sind die Gruppen (10) (insbesondere D2=O, NR²⁶, CR²⁷R²⁸), (11), (12), (14) und (15) bevorzugt, als Z¹ sind insbesondere die Gruppen (10) (D²=O), wenn A¹ die Gruppe (1) (D¹=O) ist, die Gruppe (10) (D²=NR²⁶), wenn A¹ eine Gruppe (1)(D¹=NR²⁵) ist, die Gruppe (11) wenn A¹ die Gruppe (2) (an der 2-Position) ist, die Gruppe (12) wenn A¹ eine Gruppe (2) ist (an der 4-Position); und als Z³ sind die Gruppen (18), (19) und (21) (insbesondere D⁴=NR³⁰) bevorzugt. Von den Verbindungen (I) bis (IV), die in Verbindungen (I) bis (III) ist insbesondere die Verbindung (I) bevorzugt.
Spezifische Beispiele der direkt ziehenden Farbstoffe (I) bis (IV) der erfindungsgemäß verwendet wird, wird nachfolgend gezeigt.
Als direkt ziehender Farbstoff kann zumindest einer dieser direkt ziehenden Farbstoffe (I) bis (IV) verwendet werden. Es ist ebenfalls möglich, einen anderen direkt ziehenden Farbstoff in Kombination zu verwenden. Insbesondere wenn der direkt ziehende Farbstoff (I), (II), (III) oder (IV) ein gelber Farbstoff ist, ermöglicht die Kombination mit roten und blauen Farbstoffen, wenn er ein roter Farbstoff ist, die Kombination mit gelben und blauen Farbstoffen, und wenn er ein blauer Farbstoff ist, die Kombination mit gelben und roten Farbstoffen jeweils das Haar mit einer tiefen und stark glänzenden dunkelbraunen oder schwarzen Farbe zu färben.
Beispiele von anderen direkt ziehenden Farbstoffen als den direkt ziehenden Farbstoffen (I) bis (IV) umfassen Basic Blue 7 (C.I. 42595), Basic Blue 26 (C.I. 44045), Basic Blue 99 (C.I. 56059), Basic Violet 10 (C.I. 45170), Basic Violet 14 (C.I. 42515), Basic Brown 16 (C.I. 12250), Basic Brown 17 (C.I. 12251), Basic Red 2 (C.I. 50240), Basic Red 22 (C.I. 11055), Basic Red 76 (C.I. 12245), Basic Red 118 (C.I. 12251:1) und Basic Yellow 57 (C.I. 12719); und basische Farbstoffe gemäß der japanischen Patentveröffentlichung Sho 58-2204 , der japanischen offengelegten Anmeldung (Kokai) Hei 9-118832 , der offengelegten japanischen Veröffentlichung (PCT) Hei 8-501322 oder Hei 8-507545 .
Die direkt ziehenden Farbstoffe (I) bis (IV) werden jeweils bevorzugt in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.%, mehr bevorzugt 0,05 bis 10 Gew.%, besonders 0,1 bis 5 Gew.% bezogen auf die gesamte Zusammensetzung zugegeben (nach Mischung aller Komponententeile wenn die Haarfärbezusammensetzung eine 2- oder 3-teilige ist; gleiches gilt nachfolgend). Wenn ein anderer direkt ziehender Farbstoff in Kombination zugegeben wird, ist der Gehalt davon insgesamt mit dem direkt ziehenden Farbstoff (I), (II), (III) oder (IV) bevorzugt im Bereich von 0,05 bis 10 Gew.%, besonders 0,1 bis 5 Gew.%.
Die Haarfärbezusammensetzung dieser Erfindung wird auf pH 8 bis 11 eingestellt. Beispiele des Alkalimittels, das für die pH-Einstellung verwendet wird, umfassen üblicherweise verwendete wie Ammoniak, organische Amine und Salze davon. Das Alkalimittel wird bevorzugt in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.%, mehr bevorzugt 0,1 bis 10 Gew.%, besonders 0,5 bis 5 Gew.%, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung zugegeben.
Weiterhin wird in die Haarfärbezusammensetzung dieser Erfindung ein Oxidationsmittel eingefügt. Hierdurch können das Haarfärben und das Bleichen gleichzeitig durchgeführt werden, was eine lebendigere Haarfärbung erleichtert. Üblicherweise verwendete Oxidationsmittel, beispielsweise Wasserstoffperoxid, Persulfate wie Ammoniumpersulfat, Kaliumpersulfat und Natriumpersulfat, Perborate wie Natriumperborat, Percarbonate wie Natriumpercarbonat und Bromate wie Natriumbromat und Kaliumbromat sind verwendbar. Von diesen ist Wasserstoffperoxid besonders bevorzugt. Das Oxidationsmittel wird in einer Menge von 0,5 bis 10 Gew.%, besonders 1 bis 8 Gew.% bezogen auf die gesamte Zusammensetzung zugegeben.
In die Haarfärbezusammensetzung dieser Erfindung kann weiterhin ein Oxidationsfarbstoff eingefügt werden. Diese Einfügung ermöglicht eine lebendigere Färbung, die durch die einzelne Verwendung eines Oxidationsfarbstoffes nicht erzielbar ist. In diesem Fall können die oben veranschaulichten Oxidationsmittel als Oxidationsmittel verwendet werden, wobei Wasserstoffperoxid besonders bevorzugt ist. Alternativ kann ein oxidierendes Enzym wie Laccase verwendet werden. Als Oxidationsfarbstoff können bekannte Farbentwickler und Kuppler, die üblicherweise für einen Haarfarbstoff vom Oxidationstyp eingesetzt werden, verwendet werden.
Beispiele des Entwicklers umfassen p-Phenylendiamin mit einer oder mehreren Gruppen, ausgewählt aus den Gruppen NH₂-, NHR- und NR₂- (worin R eine C_1-4-Alkyl- oder -Hydroxyalkylgruppe ist) wie p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, N-Methyl-p-phenylendiamin, Chloro-p-phenylendiamin, 2-(2'-Hydroxyethylamino)-5-aminotoluen, N,N-Bis-(2-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-Hydroxyethyl-p-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenylendiamin, Methoxy-p-phnylendiamin, 2,6-Dichloro-p-phenylendiamin, 2-Chloro-6-methyl-p-phenylendiamin, 6-Methoxy-3-methyl-p-phenylendiamin, 2,5-Diaminoanisol, N-(2-Hydroxypropyl)-p-phenylendiamin und N-2-Methoxyethyl-p-phenylendiamin; 2,5-Diaminopyridin-Derivate und 4,5-Diaminopyrazol-Derivate; p-Aminophenole wie p-Aminophenol, 2-Methyl-4-aminophenol, N-Methyl-p-aminophenol, 3-Methyl-4-aminophenol, 2,6-Dimethyl-4-aminophenol, 3,5-Dimethyl-4-aminophenol, 2,3-Dimethyl-4-aminophenol und 2,5-Dimethyl-4-aminophenol; o-Aminophenole, o-Phenylendiamine, 4,4'-Diaminophenylamin und Hydroxypropylbis(N-hydroxyethyl-p-phenylendiamin); und Salze davon.
Beispiele des Kupplers umfassen 1-Naphthol, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 1,7-Dihydroxynaphthalin, 2,7-Dihydroxynaphthalin, 5-Amino-2-methylphenol, 5-(2'-Hydroxyethylamino)-2-methylphenol, 2,4-Diaminoanisol, m-Toluylendiamin, Resorcin, m-Phenylendiamin, m-Aminophenol, 4-Chlororesorcin, 2-Methylresorcin, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 2,6-Diaminopyridin, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 4-Hydroxyindol, 6-Hydroxyindol, 2,4-Diamino-6-hydroxypyrimidin, 2,4,6-Triaminopyrimidin, 2-Amino-4,6-dihydroxypyrimidin, 4-Amino-2,6-dihydroxyperimidin, 4,6-Diamino-2-hydroxypyrimidin und 1,3-bis(2,4-Diaminophenoxy)propan; und Salze davon.
Als Entwickler und Kuppler kann zumindest einer von den oben veranschaulichten verwendet werden. Obwohl keine besondere Beschränkung bezüglich des Gehaltes von jedem existiert, wird er in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.%, besonders 0,5 bis 10 Gew.% bezogen auf die gesamte Zusammensetzung zugegeben.
Zur Haarfärbezusammensetzung dieser Erfindung kann ein bekannter Autoxidationsfarbstoff, veranschaulicht durch ein Indol oder Indolin oder ein bekannter direkt ziehender Farbstoff wie Nitrofarbstoff oder Disperserfarbstoff gegeben werden.
Wenn eine anionische Komponente (wie anionisches Tensid oder anionisches Polymer) zur Haarfärbezusammensetzung dieser Erfindung gegeben wird, wenn der direkt ziehende Farbstoff (I) oder (III), der in die Zusammensetzung eingefügt wird, ein kationischer Farbstoff ist, ist es bevorzugt, dass folgende Gleichung erfüllt wird:
„Ionenaktivitätskonzentration der anionischen Komponente/Ionenaktivitätskonzentration des kationischen direkt ziehenden Farbstoffes (I) oder (II), der in die Haarfärbezusammensetzung eingefügt ist ≤ 8"
Der Ausdruck „Ionenaktivitätskonzentration", wie er hierin verwendet wird, bedeutet eine „molare Konzentration × ionische Valenz".
Die Zugabe eines Polyols, Polyalkylethers, kationischen oder amphoteren Polymers oder Silikons zur Haarfärbezusammensetzung dieser Erfindung ist bevorzugt, weil die resultierende Zusammensetzung das Haar gleichmäßig färben kann und die Kosmetikwirkungen des Haars verbessern kann.
Zusätzlich zu den oben beschriebenen Komponenten können solche, die üblicherweise als Ausgangsmaterial für Kosmetika verwendet werden, zur Haarfärbezusammensetzung dieser Erfindung gegeben werden. Beispiele solcher wahlweiser Komponenten umfassen Kohlenwasserstoffe, tierische oder pflanzliche Fette und Öle, höhere Fettsäuren, organische Lösungsmittel, Eindringförderer, kationische Tenside, natürliche oder synthetische Polymere, höhere Alkohole, Ether, amphotere Tenside, nicht-ionische Tenside, Proteinderivate, Aminosäuren, Antiseptika, Chelatisierungsmittel, Stabilisierungsmittel, Antioxidantien, Pflanzenextrakte, rohe Arzneimittelextrakte, Vitamine, Färbestoffe, Parfüme und Ultraviolettabsorber.
Die Haarfärbezusammensetzung dieser Erfindung kann auf konventionelle Weise als einteilige Zusammensetzung, zweiteilige Zusammensetzung mit einem ersten Komponententeil, umfassend ein Alkalimittel, und einem zweiten Komponententeil, umfassend ein Oxidationsmittel, oder als dreiteilige Zusammensetzung hergestellt werden, die zusätzlich zu diesen beiden Komponententeilen ein pulveriges Oxidationsmittel wie Persulfat umfasst. Der direkt ziehende Farbstoff (I), (II), (III) oder (IV) kann in eine oder beide dieser Komponententeile der 2- oder 3-teiligen Zusammensetzung eingefügt werden. Wenn die erfindungsgemäße Haarfärbezusammensetzung ein einteiliger Typ ist, wird sie direkt auf das Haar aufgetragen, während dann, wenn sie ein 2- oder 3-teiliger Typ ist, sie auf das Haar nach Mischen dieser Teile beim Haarfärben aufgetragen wird.
Keine besondere Beschränkung gibt es bezüglich der Form der Haarfärbezusammensetzung dieser Erfindung. Beispiele umfassen Pulver, transparente Lösung, Emulsion, Creme, Gel, Paste, Aerosol und Aerosolschaum. Bevorzugt hat sie eine Viskosität von 2000 bis 100000 mPa·s bei der Auftragung auf das Haar (nach Mischen aller Komponenten, wenn die Haarfärbezusammensetzung eines 2- oder 3-teilige ist).
Beispiele
Direkt ziehende Farbstoffe (I) bis (IV) [Verbindungen (a) bis (g)] und andere direkt ziehende Farbstoffe [Verbindungen (i), (ii)], die in den unten beschriebenen Beispielen verwendet werden, sind die folgenden:
Beispiele 1 bis 5 (Referenzbeispiele) und Beispiele 6 bis 12

Auf per se bekannte Weise wurden Haarfarbstoffe gemäß den Tabellen 1 bis 3 hergestellt. Tabelle 1

(Gew.%)	Referenzbeispiele
(Gew.%)	1	2	3	4	5
Farbstoff [Verbindung (a)]	0,2		0,15	0,1
Farbstoff [Verbindung (c)]		0,5		0,1	0,2
Farbstoff [Verbindung (i), Rot]			0,15	0,1	0,05
Farbstoff [Verbindung (ii), Gelb]			0,1	0,1
Ethanol		5		5	5
Propylenglycol			5		5
Diethylenglycolmonoethylether		10
Guargummi	1
Hydroxypropylguargummi		1	1	1	1
„Gufquat 734" (Warenname, Produkt von ISP Japan)	1		1
„Catinal LC100" (Warennamen, Produkt von Toho Chemical Industry)		1			1
„Polyethermodifiziertes Silikon KF6005" (Warenname, Produkt von Shin-Etsu Chemical)					0,4
„Amodimethicon SM 8702C" (Warenname, Produkt von Dow Corning Toray Silicone)				1,5
Monoethanolamin	0,1
Phosphorsäure	Menge zum Einstellen des pH auf 9
Parfüm	q. s.
Wasser	Rest

Tabelle 2

(Gew.%)		Beispiele
(Gew.%)		6	7	8	9
1. Teil	Farbstoff [Verbindung (b)]	0,2		0,15	0,2
	Farbstoff [Verbindung (d)]		0,1	0,15
	Farbstoff [Verbindung (ii), Gelb]		0,1		0,05
	Farbstoff [Basic Blue 99]				0,3
	28 gew.%iges wässriges Ammoniak				5
	Monoethanolamin				2
	Propylenglycol				8
	Polyoxyethylen(20)isostearylether				24
	Polyoxyethylen(2)isostearylether				20
	„Merquat 280" (Warenname, Produkt von Calgon Corp., eine 35 gew.%ige Lösung)	8
	„Polymer JR400" (Warennamen, Produkt von Union Carbide)		0,5		0,5
	„Amodimethicon SM8702C" (Warenname, Produkt von Dow Corning Toray Silicone)			2
	„Polyethermodifiziertes Silikon KF6005" (Warenname, Produkt von Shin-Etsu chemical)				0,3
	Tetranatriumethylendiamintetraacetat	0,1
	Parfüm	q. s.
	Ammoniumchlorid	Menge zum Einstellen des pH auf 10
	Wasser	Rest
2. Teil	35 gew.%iges wässriges Wasserstoffperoxid	17,1
	Methylparaben	0,1
	Phosphorsäure	Menge zum Einstellen des pH auf 3,5
	Wasser	Rest

Tabelle 3

(Gew.%)		Beispiele
(Gew.%)		10	11	12
1. Teil	Toluen-2,5-diamin	1,9	1
	para-Aminophenol			1
	Resorcin	2
	para-Amino-ortho-cresol			1,1
	2,4-Diaminophenoxyethanol		1,37
	Farbstoff [Verbindung (f)]	0,05
	Farbstoff [Verbindung (e)]		0,15
	Farbstoff [Basic Blue (g)]			0,1
	28 gew.%iges wässriges Ammoniak	5
	Monoethanolamin	2
	Propylenglycol	8
	Polyoxyethylen(20)isostearylether	24
	Polyoxyethylen(2)isostearylether	20
	„Merquat 280" (Warenname, Produkt von Calgon Corp., eine 35 gew.%ige Lösung)	8
	„Polymer JR400" (Warennamen, Produkt von Union Carbide)		0,5
	„Amodimethicon SM8702C" (Warenname, Produkt von Dow Corning Toray Silicone)			2
	Natriumsulfit	0,05
	Ascorbinsäure	0,5
	Tetranatriumethylendiamintetraacetat	0,1
	Parfüm	q. s.
	Ammoniumchlorid	Menge zum Einstellen des pH auf 10
	Wasser	Rest
2. Teil	35 gew.%iges wässriges Wasserstoffperoxid	17,1
	Methylparaben	0,1
	Phosphorsäure	Menge zum Einstellen des pH auf 3,5
	Wasser	Rest

Beispiel 13 Auf per se bekannte Weise wurde der unten beschriebene Haarfarbstoff hergestellt.

(Erster Teil)	(Gew.%)
para-Aminophenol	1
para-Amino-ortho-cresol	1,1
Verbindung (d)	0,1
28 gew.%iger wässriger Ammoniak	5
Monoethanolamin	2
Cetanol	8,5
Polyoxyethylen(40)cetylether	3
Polyoxyethylen(2)cetylether	3,5
Stearyltrimethylammoniumchlorid	2
flüssiges Paraffin	0,5
Natriumsulfit	0,05
Ascorbinsäure	0,5
Tetranatriumethylendiamintetraacetat	0,1
Parfüm	q. s.
Ammoniumchlorid	Menge zum Einstellen
	des pH auf 10
Wasser	Rest
(Zweiter Teil)	(Gew.%)
35 gew.%iges wässriges	17,1
Wasserstoffperoxid
Methylparaben	0,1
Phosphorsäure	Menge zum Einstellen
	des pH auf 3,5
Wasser	Rest

Claims

Haarfärbezusammensetzung, umfassend als Direktfarbstoff eine Verbindung mit den folgenden Formeln (I), (II), (III) oder (IV):
worin m für 0, 1 oder 2 steht, n für 1 oder 2 steht, m-Gruppen R¹ und n-Gruppen R⁴ jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, eine C_1-4-Alkylgruppe oder ein Halogenatom sind, m-Gruppen R² jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, eine C_1-4-Alkylgruppe oder Arylgruppe sind, mit dem Vorbehalt, daß bei m = 2 zwei Gruppen R² zusammen mit dem benachbarten =C-CH=C- eine carbocyclische Struktur oder eine sauerstoffhaltige heterocyclische Struktur bilden können, n-Gruppen R³ jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine C_1-4-Alkylgruppe sind, n-Gruppen R⁵ jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine C_1-4-Alkylgruppe sind oder über eine Gruppe -CO-O- an einen Ring B⁵ zur Bildung eines Lactonrings gebunden sind, R⁶ ein Wasserstoffatom oder eine C_1-4-Alkylgruppe ist, A¹ die unten beschriebene Formel (1), (2) oder (3) bedeutet, A² die unten beschriebene Formel (4) ist, A³ die unten beschriebene Formel (5), (6), (7), (8) oder (9) ist, A⁴ und Z¹ jeweils unabhängig die unten beschriebene Formel (10), (11), (12), (13), (14), (15) oder (16) sind, Z² die unten beschriebene Formel (17) ist, Z³ die unten beschriebene Formel (18), (19), (20) oder (21) ist:

worin eine gestrichelte Linie das Vorhandensein oder die Abwesenheit einer π-Bindung bedeutet, D¹ ein Sauerstoffatom, Schwefelatom oder eine Gruppe NR²⁵ ist, D² ein Sauerstoffatom, Schwefelatom, eine Gruppe NR²⁶ oder eine Gruppe CR²⁷R²⁸ ist, D³ ein Stickstoffatom oder eine Gruppe CR²⁹ ist, D⁴ ein Sauerstoffatom, Schwefelatom oder eine Gruppe NR³⁰ ist, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁴ und R²⁵ jeweils unabhängig eine C_1-6-Alkylgruppe bedeuten, die einen Substituenten haben kann, R¹⁰, R¹¹, R¹³, R¹⁵, R¹⁶, R²¹, R²², R²⁷, R²⁸ und R²⁹ jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine C_1-6-Alkylgruppe sind, R¹² und R²⁶ jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom oder eine C_1-6-Alkylgruppe sind, die einen Substituenten haben kann, R¹⁷ und R¹⁸ jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, eine C_1-6-Alkylgruppe, die einen Substituenten haben kann, oder eine Arylgruppe, die einen Substituenten haben kann, sind, oder R¹⁷ und R¹⁸ zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom einen stickstoffhaltigen Heterocyclus bilden oder eines oder beide von R¹⁷ und R¹⁸ an den Ring B⁵ gebunden sind, unter Bildung eines stickstoffhaltigen Heterocyclus, R¹⁹ und R²³ jeweils unabhängig eine Arylgruppe bedeuten, die einen Substituenten haben kann, R²⁰ eine C_1-6-Alkylgruppe ist, R²⁴ und R³⁰ jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, eine C_1-6-Alkylgruppe, die einen Substituenten haben kann, oder eine Arylgruppe sind, die einen Substituenten haben kann, Y¹ und Y² jeweils unabhängig ein Sauerstoffatom oder Schwefelatom bedeuten, die Ringe B¹, B², B³ und B⁴ jeweils unabhängig eine Ringstruktur haben, die als Substituent ein Halogenatom, eine Arylgruppe oder eine C_1-4-Alkylgruppe aufweisen kann oder mit einem Benzolring weiter cyclokondensiert sein kann, B⁵ eine Ringstruktur hat, die als Substituenten ein Halogenatom, eine Arylgruppe oder eine C_1-4-Alkylgruppe haben kann, die mit einem Benzolring kondensiert sein kann, oder an R¹⁷ oder R¹⁸ gebunden sein kann, unter Bildung einer Ringstruktur, die mit einem stickstoffhaltigen Heterocyclus cyclokondensiert sein kann, und X^– ein Anion ist, mit dem Vorbehalt, daß X^– nicht existiert, wenn R⁷, R⁸, R⁹ und R²⁵ jeweils eine Sulfoniumgruppe als Substituenten aufweisen, weiterhin umfassend ein Oxidationsmittel, worin die Haarfärbezusammensetzung einen pH von 8 bis 11 aufweist.
Haarfärbezusammensetzung nach Anspruch 1, weiterhin umfassend einen Oxidationsfarbstoff.
Verfahren zum Färben der Haars mit einer Haarfärbezusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 oder 2.