DE60115325T2 - Haarfärbemittel - Google Patents

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Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Erfindung trifft eine Haarfärbezusammensetzung, die eine sehr hohe Färbekraft besitzt, die dem Haar eine extrem kräftige rote Farbe verleihen kann, einen geringeren Farbausbleichung über die Zeit hat und eine geringe Änderung im Farbton des Farbstoffs sogar nach Lagerung erfährt.
  • Hintergrund
  • Haarfärbemittel können durch die Farbstoffe, die dafür verwendet werden, klassifiziert werden, oder dadurch, ob sie Bleichwirkung von Melanin aufweisen oder nicht. Typische Beispiele beinhalten einen permanenten Zwei-Komponenten-Haarfarbstoff aus einer ersten Komponente enthaltend ein alkalisches Mittel, einen Oxidationsfarbstoff und einen Direktfarbstoff wie z.B. einen Nitrofarbstoff und eine zweite Komponente enthaltend ein oxidierendes Mittel; und ein semipermanentes Ein-Komponenten-Haarfärbemittel enthaltend eine organische Säure oder ein alkalisches Mittel und einen Direkt-Farbstoff wie beispielsweise einen Säure-Farbstoff, basischen Farbstoff oder Nitrofarbstoff.
  • Das oben beschriebene permanente Haarfärbemittel ist jedoch mit den Nachteilen verbunden, dass der Farbton, der durch einen Oxidationsfarbstoff verliehen wurde, nicht so kräftig ist und die Farbe des mit einem kräftigen Nitrofarbstoffs, der gewöhnlich als Direkt-Farbstoff eingesetzt wird, gefärbten Haars, der eine kräftige Farbe erzeugt, mit der Zeit merklich verblasst und schnell matt wird, auch wenn der Farbton direkt nach dem Färben sehr kräftig ist (JP-A Hei 6-271435).
  • Kürzlich wurde über Haarfärbemittel berichtet, die als Direktfarbstoff einen sog. kationischen Farbstoff enthalten, der eine kationische Gruppe besitzt, die in einem konjugierten System enthalten ist (JP-A (PCT) Hei 8-507545, 8-501322 oder 10-502946, oder JP-A Hei 10-194942). Sie zeigen die Nachteile, dass beabsichtigte Färbeeffekte nicht erhältlich sind, weil sie sich beim Haarfärben durch Mischen mit Wasserstoffperoxid, das gewöhnlich als Oxidationsmittel verwendet wird, zersetzen; und dass, wenn die kationische Gruppe in einem azo-basiertes konjugiertes System enthalten ist (-N=N-), sie gegenüber einem alkalischen Mittel oder einem reduzierenden Mittel instabil sind, welche essentiell in einem permanenten Haarfärbemittel enthalten sind.
  • Offenbarung der Erfindung
  • Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung einer Haarfärbezusammensetzung, die eine hohe Färbekraft besitzt, weniger Farbverlust im Laufe der Zeit und eine exzellente Lagerstabilität aufweist, um nur eine geringe Änderung im Farbton des Farbstoffs während der Lagerung zuzulassen.
  • Die Erfinder haben gefunden, dass wenn die unten beschriebene Verbindung, welche aus der Offenlegungsschrift DE-3531774 als kationischer Farbstoff für das Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien, Papier oder Leder bekannt ist, als Haarfärbemittel verwendet wird, die daraus resultierende Haarfärbezusammensetzung dem Haar eine extrem kräftige rote Farbe verleihen kann, ohne den Farbstoffwährend des Haarfärbens zu zersetzen, eine exzellente Lichtbeständigkeit, Waschbeständigkeit, Schweißbeständigkeit, Reibungsbeständigkeit und Wärmebeständigkeit aufweist, und eine geringe Änderung im Farbton des Farbstoffs nach der Lagerung, im Vergleich zum Farbstoff direkt nach der Herstellung zeigt, weil der Farbstoff in der Zusammensetzung stabil vorliegt.
  • Ein Aspekt der vorliegenden Erfindung ist daher die Verwendung einer Verbindung der folgenden Formel (1) als Direkt-Farbstoff in einer Haarfärbezusammensetzung:
    Figure 00030001
    worin R1, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander eine C1-C6-Alkylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, eine Alkenylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, oder eine Arylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, darstellen, oder R3 und R4, zusammen mit dem benachbarten Kohlenstoffatom, einen 5- bis 12-gliedrigen Ring bilden;
    R5 ein Wasserstoffatom, eine C1-C6-Alkylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, eine Alkenylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, eine Arylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, oder eine Acylgruppe darstellt,
    X1 und X2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom darstellen;
    Y1 und Y2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine C1-C6-Alkylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, eine Alkenylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, eine C1-C6-Alkoxygruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, oder ein Halogenatom darstellen;
    Z1 und Z2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine C1-C6-Alkylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, eine Alkenylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, eine C1-C6-Alkoxygruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, eine Nitrogruppe oder ein Halogenatom darstellen und
    A- ein Anion darstellt,
    wobei die Färbezusammensetzung ein oxidierendes Mittel enthält und auf einen pH von 6 bis 11 eingestellt ist.
  • In einem anderen Aspekt der vorliegenden Erfindung wird außerdem ein Verfahren zum Färben von Haar mit einer Haarfärbezusammensetzung wie oben beschrieben bereitgestellt.
  • In noch einem weiteren Aspekt wird eine Haarfärbezusammensetzung wie oben beschrieben bereitgestellt, die außerdem einen Oxidationsfarbstoff umfasst.
  • Beste Ausführungsform der Erfindung
  • In der Formel (1) beinhalten Beispiele von C1 bis C6-Alkylgruppen, dargestellt durch R1, R2, R3, R4, R5, Y1, Y2, Z1 oder Z2, Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl und Cyclohexylgruppen, wobei jede substituiert sein kann mit einer Arylgruppe, Alkoxygruppe, Aminogruppe, Mono- oder Di-(C1-C4-Alkyl)-substituierten Aminogruppe, Tri-(C1-C4-Alkyl)-substituierten Ammoniumgruppe, Acylgruppe, Hydroxygruppe, Cyanogruppe oder einem Halogenatom.
  • Beispiele für die C1-C6-Alkoxygruppe, dargestellt durch Y1, Y2, Z1 oder Z2 beinhalten Methoxy, Ethoxy, Propoxy und Isopropoxygruppen, die jeweils substituiert sein können mit einer Arylgruppe, Alkoxygruppe, Aminogruppe, Mono- oder Di-(C1-C4-Alkyl)-substituierten Aminogruppe, Tri-(C1-C4-Alkyl)-substituierten Ammoniumgruppe, Acylgruppe, Hydroxygruppe, Cyanogruppe oder einem Halogenatom.
  • Beispiele für die Alkenylgruppe, dargestellt durch R1, R2, R3, R4, R5, Y1, Y2, Z1 oder Z2 beinhalten Vinyl und Allylgruppen, die jeweils substituiert sein können mit einer Arylgruppe, einer Alkoxygruppe, Aminogruppe, Mono- oder Di-(C1-C4-Alkyl)-substituierten Aminogruppe, Tri-(C1-C4Alkyl)-substituierten Ammoniumgruppe, Arylgruppe, Hydroxygruppe, Cyanogruppe oder einem Halogenatom.
  • Beispiele für die Arylgruppe, dargestellt durch R1, R2, R3, R4 oder R5 beinhalten Phenyl- und Naphthylgruppen, die jeweils substituiert sein können mit einer Alkylgruppe, Arylgruppe, Alkoxygruppe, Aminogruppe, Hydroxygruppe, Cyanogruppe, Nitrogruppe, Trifluormethylgruppe oder einem Halogenatom, insbesondere Methylgruppe, Ethylgruppe, Methoxygruppe, Ethoxygruppe, Chloratom oder Bromatom.
  • Beispiele für den 5- bis 12-gliedrigen Ring, gebildet durch R3 und R4 zusammen mit dem benachbarten Kohlenstoffatom, beinhalten Cyclopentan- und Cyclohexanringe.
  • Beispiele für das Anion dargestellt durch A- in der Formel (1) beinhalten Chlorid-Ionen, Bromid-Ionen, Iodid-Ionen, Trichlorozinksäure-Ionen, Tetrachlorozinksäure-Ionen, Schwefelsäure-Ionen, Hydrogensulfat-Ionen, Methylsulfat-Ionen, Phosphorsäure-Ionen, Formiat-Ionen und Acetat-Ionen.
  • Spezielle Beispiele für den Direktfarbstoff (1), der in der vorliegenden Erfindung verwendet wird.
  • Figure 00060001
  • Als Direktfarbstoff kann mindestens eine dieser Direktfarbstoffe (1) verwendet werden oder ein anderer Farbstoff in Kombination damit. Insbesondere eine Kombination mit gelben und blauen Farbstoffen ermöglicht es, das Haar mit einer tiefen und hochglänzenden dunkelbraunen oder schwarzen Farbe zu färben.
  • Beispiele für den Direktfarbstoff abweichend von den Direktfarbstoffen (1) beinhalten Basic Blue 7 (C.I. 42595), Basic Blue 26 (C.I. 44045), Basic Blue 99 (C.I. 56059), Basic Violet 10 (C.I. 45170), Basic Violet 14 (C.I. 42515), Basic Brown 16 (C.I. 12250), Basic Brown 17 (C.I. 12251), Basic Red 2 (C.I. 50240), Basic Red 22 (C.I. 11055), Basic Red 76 (C.I. 12245), Basic Red 118 (C.I. 12251:1) und Basic Yellow 57 (C.I. 12719) und Grundfarbstoffe wie in der JP-B Sho 58-2204, der JP-A. Hei 9-118832, JP-A (PCT) Hei 8-501322 oder der JP-A (PCT) Hei 8-507545 beschrieben.
  • Der Direktfarbstoff (1) wird bevorzugt in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, stärker bevorzugt 0,05 bis 10 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 5 Gew.-% bezogen auf die Gesamtzusammensetzung zugegeben (nach Mischung aller Komponententeile, wenn die Haarfärbezusammensetzung vom Zwei-Komponenten- oder Drei-Komponententyp ist; dies gilt im Folgenden gleichermaßen). Wenn ein anderer Farbstoff in Kombination hinzugegeben wird, dann liegt dessen Gehalt zusammen mit dem Direktfarbstoff (1) bevorzugt in einem Bereich von 0,05 bis 10 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 5 Gew.-%.
  • Die Haarfärbezusammensetzung der vorliegenden Erfindung ist bevorzugt auf einen pH von 6 bis 11 eingestellt, mit pH 8 bis 11 als besonders bevorzugt. Beispiele für das alkalische Mittel, das für die pH-Einstellung verwendet wird, beinhalten gewöhnlich verwendete wie Ammoniak, organische Amine und Salze davon. Das alkalische Mittel wird bevorzugt in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, mehr bevorzugt 0,1 bis 10 Gew.-%, insbesondere 0,5 bis 5 Gew.-% bezogen auf die Gesamtzusammensetzung zugegeben.
  • In der Haarfärbezusammensetzung der vorliegenden Erfindung ist ein oxidierendes Mittel enthalten. Das Haarfärben und Bleichen kann simultan durchgeführt werden, was ein kräftigeres Haarfärben erleichtert. Gewöhnlich verwendete oxidierende Mittel z.B. Wasserstoffperoxid, Persulfate wie Ammoniumpersulfat, Kaliumpersulfat und Natriumpersulfat, Perborate wie Natriumperborat, Percarbonate wie Natriumpercarbonat, und Bromate wie Natriumbromat und Kaliumbromat sind geeignet. Unter diesen ist Wasserstoffperoxid besonders bevorzugt. Das oxidierende Mittel wird in einer Menge von 0,5 bis 10 Gew.-%, insbesondere 1 bis 8 Gew.-% bezogen auf die Gesamtzusammensetzung zugegeben.
  • In der Haarfärbzusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann darüber hinaus ein Oxidationsfarbstoff enthalten sein. Diese Hinzugabe ermöglicht ein sehr kräftiges Färben, welches nur bei Verwendung eines Oxidationsfarbstoffs nicht erreicht werden kann. In diesem Fall können die oben aufgeführten Oxidationsmittel als ein Oxidationsmittels verwendet werden, wobei Wasserstoffperoxid besondere bevorzugt ist. Alternativ kann ein oxidierendes Enzym wie Laccase verwendet werden. Für den Oxidationsfarbstoff können bekannte Farbentwickler und Kuppler, die gewöhnlich für ein Oxidationshaarfärbemittel benutzt werden, verwendet werden.
  • Beispiele für den Entwickler beinhalten p-Phenylendiamine, welche eine oder mehrere Gruppen ausgewählt aus den Gruppen NH2-, NHR- und NR2- haben (worin R eine C1-C4-Alkylgruppe oder eine Hydroxyalkylgruppe darstellt), wie p-Phenylendiamin, p-Toluoldiamin, N-Methyl-p-phenyldiamin, Chlor-p-phenyldiamin, 2-(2'-Hydroxyethylamino)-5-aminotoluol, N,N-bis-(2-Hydroxyethyl)-p-phenyldiamin, 2-Hydroxyethyl-p-phenyldiamin, 2,6-Dimethyl-p-phenyldiamin, Methoxy-p-phenyldiamin, 2,6-Dichlor-phenyldiamin, 2-Chlor-6-methyl-p-phenyldiamin, 6-Methoxy-3-methyl-p-phenyldiamin, 2,5-Diaminoanisol, N-(2-Hydroxypropyl)-p-phenyldiamin und N-2-Methoxyethyl-p-phenyldiamin; 2,5-Diaminopyridin-Derivate und 4,5-Diaminopyrazol-Derivate, p-Aminophenole wie p-Aminophenyl, 2-Methyl-4-aminophenol, N-Methyl-p-aminophenol, 3-Methyl-4-aminophenol, 2,6-Dimethyl-4-aminophenol, 3,5- Dimethyl-4-aminophenol, 2,3-Dimethyl-4-aminophenol und 2,5-Dimethyl-4-aminophenol; o-Aminophenol, o-Phenyldiamin, 4,4'-Diaminophenylamin und Hydroxypropylbis-(N-hydroxyethyl-p-phenyldiamin), und Salze davon.
  • Beispiele für den Kuppler beinhalten 1-Naphthol, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 1,7-Dihydroxynaphtaalin, 2,7-Dihydroxynaphthalin, 5-Amino-2-methylphenol, 5-(2'-Hydroxyethylamino)-2-methylphenol, 2,4-Diaminoanisol, N-Toluoldiamin, Resorcin, m-Phenyldiamin, m-Aminophenol, 4-Chlororesorcin, 2-Methylresorcin, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 2,6-Diaminopyridin, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 4-Hydroxyindol, 6-Hydroxyindol, 2,4-Diamino-6-hydroxypyridimidin, 2,4,6-Triaminopyrimidin, 2-Amino-4,6-dihydroxypyrimidin, 4-Amino-2,6-dihydroxypyrimidin, 4,6-Diamino-2-hydroxypyrimidin und 1,3-bis(2,4-Diaminophenoxy)propan; und Salze davon.
  • Als Entwickler und Kuppler kann jeweils mindestens einer der oben aufgeführten verwendet werden. Obwohl keine besondere Grenze für den Gehalt an Entwickler und Kuppler festgesetzt ist, wird er jeweils in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, insbesonders 0,5 bis 10 Gew.-% bezogen auf die Gesamtzusammensetzung zugegeben.
  • Zur Haarfärbezusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann auch ein bekannter Autoxidationsfarbstoff, wie typischerweise ein Indol oder ein Indolin, oder ein bekannter Direktfarbstoff wie z.B. ein Nitrofarbstoff oder ein Dispersionsfarbstoff zugegeben werden.
  • Wenn eine anionische Komponente (wie ein anionisches Tensid oder anionisches Polymer) zur Haarfärbezusammensetzung der vorliegenden Erfindung zugegeben wird, dann ist es bevorzugt, dass die folgende Gleichung erfüllt wird:
    „Ionenaktivitätskonzentration der anionischen Komponente/Ionenaktivitätskonzentration des kationischen Direktfarbstoffs (1) ≤ 8"
  • Der Begriff „Ionenaktivitätskonzentration" wie hierin verwendet bedeutet „molare Konzentration x ionische Wertigkeit".
  • Die Zugabe von Polyol, Polyolalkylether, kationischem oder amphoteren Polymer oder Silikon zur Haarfärbezusammensetzung der vorliegenden Erfindung ist bevorzugt, da die resultierende Zusammensetzung das Haar gleichmäßig färben kann und verbesserte kosmetische Effekte des Haars besitzt.
  • Zusätzlich zu den oben beschriebenen Komponenten können solche, die gewöhnlich als Rohmaterialien für Kosmetika verwendet werden, zur Haarfärbezusammensetzung der vorliegenden Erfindung hinzugegeben werden. Beispiele für eine solche optionale Komponente beinhalten Kohlenwasserstoffe, tierische oder pflanzliche Fette und Öle, höhere Fettsäuren, organische Lösungsmittel, Penetrationspromotoren, kationische Tenside, natürliche oder synthetische Polymere, höhere Alkohole, Ether, amphotere Tenside, nicht-ionische Tenside, Proteinderivate, Aminosäuren, Antiseptika, Chelatoren, Stabilisatoren, Antioxidanzien, Pflanzenextrakte, Roharzneimittelextrakte, Vitamine, Farbstoffe, Parfüms und Ultraviolett-Absorber.
  • Die Haarfärbezusammensetzung der vorliegenden Erfindung kann in konventioneller Weise zu einer Einkomponentenzusammensetzung, einer Zweikomponentenzusammensetzung, bestehend aus einem ersten Komponententeil mit einem alkalisches Mittel und einem zweiten Komponententeil mit einem oxidierendes Mittel, oder zu einer Dreikomponentenzusammensetzung, die zusätzlich zu diesen zwei Komponententeilen ein pulverförmiges Oxidationsmittel wie z.B. Persulfat enthält, hergerichtet werden. Der Direktfarbstoff (1) kann entweder in einem oder beiden dieser Komponententeile der Zweikomponenten- oder Dreikomponentenzusammensetzung enthalten sein. Wenn die Haarfärbezusammensetzung der vorliegenden Erfindung vom Einkomponententyp ist, dann wird sie direkt auf das Haar aufgebracht, während der Zwei- oder Dreikomponententyp nach dem Mischen dieser Teile auf das Haar beim Haarfärben aufgebracht wird.
  • Es gibt keine besonderen Beschränkungen in der Form der erfindungsgemäßen Haarfärbezusammensetzung. Beispiele beinhalten Puder, transparente Flüssigkeit, Emulsion, Creme, Gel, Paste, Aerosol und Aerosolschaum. Sie hat bevorzugt eine Viskosität von 2000 bis 100.000 mPa·s zum Zeitpunkt der Anwendung auf dem Haar (nach dem Mischen aller Komponenten, wenn die Haarfärbezusammensetzung vom Zweikomponenten- oder Dreikomponententyp ist).
  • Beispiele
  • Beispiele 1 bis 4
  • Haarfärbemittel, wie in Tabelle 1 gezeigt, wurden in einer Weise, die dem Fachmann per se bekannt ist, hergestellt. Tabelle 1
    Figure 00110001
    Figure 00120001
  • Beispiele 5 bis 7
  • Haarfärbemittel, wie in Tabelle 2 gezeigt, wurden in einer Weise, die dem Fachmann per se bekannt ist, hergestellt. Tabelle 2
    Figure 00130001
    Figure 00140001
  • Beispiel 8
  • Das folgende Haarfärbemittel wurde in einer Weise, die dem Fachmann per se bekannt ist, hergestellt.
  • Figure 00140002
  • Figure 00150001

Claims (3)

  1. Verwendung einer durch die Formel (1) dargestellten Verbindung als ein Direktfarbstoff in einer Haarfärbezusammensetzung:
    Figure 00160001
    worin R1, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander eine C1-6-Alkylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, eine Alkenylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, oder eine Arylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, darstellen, oder R3 und R4, zusammen mit dem benachbarten Kohlenstoffatom, einen 5- bis 12-gliedrigen Ring bilden, R5 ein Wasserstoffatom, eine C1-6-Alkylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, eine Alkenylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, eine Arylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, oder eine Acylgruppe darstellt, X1 und X2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom darstellen, Y1 und Y2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine C1-6-Alkylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, eine Alkenylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, eine C1-6-Alkoxygruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, oder ein Halogenatom darstellen, Z1 und Z2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, eine C1-6-Alkylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, eine Alkenylgruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, eine C1-6-Alkoxygruppe, die einen Substituenten aufweisen kann, eine Nitrogruppe oder ein Halogenatom darstellen und A- ein Anion darstellt, wobei die Färbezusammensetzung ein oxidierendes Mittel enthält und auf einen pH von 6 bis 11 eingestellt ist.
  2. Haarfärbezusammensetzung nach Anspruch 1, weiterhin umfassend einen Oxidationsfarbstoff.
  3. Verfahren zum Färben von Haar mit einer Haarfärbezusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 oder 2.
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4666652B2 (ja) * 2004-02-19 2011-04-06 キッコーマン株式会社 クランベリー抽出物を有効成分とする経口用皮膚改善剤

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3531773A1 (de) 1985-09-06 1987-03-19 Bayer Ag 3,5 disubstituierte 4-pyridone
DE3531774A1 (de) 1985-09-06 1987-03-12 Bayer Ag Kationische azinfarbstoffe
JPH06271435A (ja) 1993-03-19 1994-09-27 Takara Belmont Co Ltd 毛髪染色剤
TW311089B (de) 1993-07-05 1997-07-21 Ciba Sc Holding Ag
TW325998B (en) 1993-11-30 1998-02-01 Ciba Sc Holding Ag Dyeing keratin-containing fibers
US5888252A (en) 1993-11-30 1999-03-30 Ciba Specialty Chemicals Corporation Processes for dyeing keratin-containing fibres with cationicazo dyes
FR2741798B1 (fr) 1995-12-01 1998-01-09 Oreal Composition de teinture eclaircissante pour fibres keratiniques comprenant un colorant direct specifique
FR2757387B1 (fr) 1996-12-23 1999-01-29 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2757388B1 (fr) * 1996-12-23 1999-11-12 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
FR2757384B1 (fr) * 1996-12-23 1999-01-15 Oreal Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition
DE19746137A1 (de) 1997-10-18 1999-04-22 Henkel Kgaa Verwendung von Phenaziniumsalzen zum Färben von keratinhaltigen Fasern

Also Published As

Publication number Publication date
US20020020030A1 (en) 2002-02-21
EP1166755A2 (de) 2002-01-02
DE60115325D1 (de) 2006-01-05
EP1166755A3 (de) 2002-04-03
EP1166755B1 (de) 2005-11-30
US6689173B2 (en) 2004-02-10
JP4150487B2 (ja) 2008-09-17
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