DE60126863T2

DE60126863T2 - Haarfärbemittel

Info

Publication number: DE60126863T2
Application number: DE2001626863
Authority: DE
Inventors: Kenichi Matsunaga; Hajime Miyabe
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 2000-05-11
Filing date: 2001-05-03
Publication date: 2007-12-20
Anticipated expiration: 2021-05-04
Also published as: JP2001316232A; DE60126863D1; EP1155679A2; EP1155679A3; EP1155679B1

Description

Technisches Gebiet
Die vorliegende Erfindung betrifft einen Haarfarbstoff, der einen Oxidationsfarbstoff und in Kombination damit einen kationischen Direktfarbstoff enthält. Insbesondere betrifft die Erfindung einen Haarfarbstoff, der geeignet ist, Haar in einem lebhaften gelben bis grünen oder orangen Farbton zu färben, eine hohe Farbechtheit aufweist und kein Verschwinden der Farbe des Direktfarbstoffs während der Lagerungsphase aufweist.
Stand der Technik
Als ein typischer Haarfarbstoff ist ein zweiteiliger permanenter Haarfarbstoff bekannt, der sich aus einem ersten Komponententeil, der ein Alkalimittel, einen Oxidationsfarbstoff und dergleichen enthält, und einem zweiten Komponententeil, der ein Oxidationsmittel enthält, zusammensetzt. Da der durch den Oxidationsfarbstoff erzeugte Farbton nicht so lebhaft ist, wird in der Praxis gewöhnlich ein Direktfarbstoff in Kombination damit verwendet, um eine Farbschattierung zu realisieren, die allein durch diesen Oxidationsfarbstoff nicht erzielbar ist. Insbesondere ist es wichtig, den Oxidationsfarbstoff bei der Erzeugung einer gelben Farbe, die allein durch diesen nicht leicht erzielt werden kann, durch Verwendung eines Direktfarbstoffs zu unterstützen.
Nitrobenzolfarbstoffe sind als typische in Kombination mit einem Oxidationsfarbstoff für einen solchen Zweck zu verwendende Direktfarbstoffe bekannt. Nitrobenzolfarbstoffe sind jedoch mit dem Manko verbunden, dass trotz einer lebhaften Farbe direkt nach dem Färben die Farbechtheit beim Shampoonieren gering ist und daher die durch diese erzeugte Farbe nicht lange hält. Zur Verbesserung der Farbechtheit wurde die kombinierte Verwendung eines Direktfarbstoffs mit einer größeren Molekülgröße vorgeschlagen. Darüber hinaus wurde zur Überwindung der Verschlechterung der Wasserlöslichkeit auf Grund der Erhöhung der Molekülgröße die Verwendung einer kationischen Verbindung mit einem quaternären Stickstoffatom als Direktfarbstoff vorgeschlagen.
Viele der oben beschriebenen Direktfarbstoffe bergen jedoch das Problem, dass ihre Farbe auf Grund ihrer Reaktion mit einem Reduktionsmittel, das zur Verhinderung der frühen Oxidation eines Oxidationsfarbstoffvorläufers während der Lagerungsphase vor der Anwendung zu verhindern, graduell verschwindet.
EP 0 998 908 A bezieht sich auf eine Zusammensetzung für das oxidative Färben von Keratinfasern, die als Oxidationsfarbstoffvorläufer ein Pyrazol-[1,5-a]-pyrimidin und einen kationischen Direktfarbstoff einschließt. Die Zusammensetzung umfasst ferner einen Kuppler, der durch ein meta-Aminophenol, meta-Phenylendiamin, meta-Diphenol oder einen heterocyclischen Kuppler dargestellt werden kann. Die Zusammensetzung kann ein Alkalimittel einschließen, und ihr pH-Wert beträgt zwischen 3 und 12, vorzugsweise zwischen 5 und 11.
In FR 2 773 471 A wird eine Oxidationsfarbstoffzusammensetzung für Keratinfasern offenbart, die einen Oxidationsfarbstoffvorläufer, einen kationischen Direktfarbstoff und ein spezifisches Enzym umfasst. Die Oxidationsfarben können einen Oxidationsfarbstoffvorläufer und Kuppler umfassen. Die Kuppler können meta-Phenylendiamine, Meta-Aminophenole, meta- Diphenole und heterocyclische Kuppler einschließlich Säureadditionssalze davon einschließen. Die Färbezusammensetzung basiert auf Wasser oder einer Mischung von Wasser mit einem organischen Lösungsmittel, und der pH-Wert der Zusammensetzung beträgt zwischen 4 und 11.
US 5,993,490 A offenbart eine Zusammensetzung zur direkten Anwendung für das oxidierende Färben von Keratinfasern, die eine Oxidationsbase, nämlich Paraphenylendiamin, ein Bis(phenyl)alkylendiamin oder ein Säureadditionssalz davon, mindestens einen Kuppler, nämlich meta-Diphenol oder ein Säureadditionssalz davon, ein Oxidationsmittel und einen kationischen Direktfarbstoff umfasst. Das zum Färben geeignete Medium umfasst Wasser oder eine Mischung aus Wasser und mindestens einem organischen Lösungsmittel. Der pH-Bereich beträgt 5 bis 12.
EP 0 739 622 A betrifft eine Zusammensetzug für das oxidierende Färben von Haaren, die einen Azofarbstoff, einen Kuppler, ein Reduktionsmittel und ein Oxidationsmittel einschließt.
Offenbarung der Erfindung
Ein erfindungsgemäßes Ziel ist es folglich, einen Haarfarbstoff bereitzustellen, der zum Färben von Haaren in einem lebhaften Farbton geeignet ist, eine hohe Farbechtheit aufweist und kein Verschwinden der Farbe des Direktfarbstoffs während der Lagerungsphase aufweist.
Die hiesigen Erfinder haben herausgefunden, dass bei Verwendung eines kationischen Direktfarbstoffs in Kombination mit einem Oxidationsfarbstoff ein Haarfarbstoff erhältlich ist, der zum Färben von Haaren in einer lebhaften gelben bis grünen oder orangen Farbe geeignet ist, eine hohe Farbechtheit aufweist und kein Verschwinden der Farbe des Direktfarbstoffs während der Lagerungsphase aufweist, indem ein durch die unten beschriebene Formel (1) dargestellter kationischer Farbstoff zusammen mit einem eine blaue Farbe erzeugenden Kuppler, wie z.B. ein meta-Diaminobenzol- oder Pyridin-Kuppler, oder mit einem eine rote Farbe erzeugenden Kuppler, wie z.B. ein meta-Aminophenol-, Naphthol- oder Pyridin-Kuppler, verwendet wird.
Erfindungsgemäß wird somit eine Haarfarbstoff bereitgestellt, umfassend einen Oxidationsfarbstoffvorläufer, und einen zweiten Komponententeil, umfassend ein Oxidationsmittel, worin der erste Teil (A) einen Vorläufer, (B) einen Kuppler vom meta-Diaminobenzol-, meta-Aminophenol-, Pyridin- oder Naphtholtyp, (C) einen kationischen direkt ziehenden Farbstoff mit der Formel (1):
[worin R¹ eine C_1–4-Alkylgruppe ist, die eine Hydroxy- oder Cyanogruppe als Substituenten aufweisen kann, R² ein Wasserstoffatom, eine C_1–4-Alkylgruppe oder Cyanogruppe ist, Z ein Stickstoffatom oder eine Methingruppe ist, R ein Wasserstoffatom oder eine C_1–4-Alkylgruppe ist, R³ und R⁴ jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, eine C_1–4-Alkylgruppe, C_1–4-Alkoxygruppe, Aminogruppe oder Halogenatom sind oder R und R³ einen 5- oder 6-gliedrigen Ring zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom und dem Kohlenstoffatom am Benzolring bilden können und An^– ein Anion ist], (D) ein Alkalimittel, (E) ein Reduktionsmittel und (F) Wasser enthält; und einen pH von 8 bis 12 aufweist.
Beste erfindungsgemäße Ausführungsformen
Beispiele für den in den ersten Komponententeil als Komponente (A) einzuschließenden Vorläufer schließen para- Phenylendiamin, Toluol-2,5-diamin, 2-Chlor-para-phenylendiamin, N-Methoxyethyl-para-phenylendiamin, N,N Bis(2-hydroxyethyl)-para-phenylendiamin, 2-(2-Hydroxyethyl)-para-phenylendiamin, 2,6-Dimethyl-para-phenylendiamin, 4,4'-Diaminodiphenylamin, 1,3-Bis(N-(2-hydroxyethyl)-N-(4-aminophenyl)amino)-2-propanol, PEG-3,2,2'-para-Phenylendiamin, para-Aminophenol, para-Methylaminophenol, 3-Methyl-4-aminophenol, 2-Aminomethyl-4-aminophenol, 2-(2-Hydroxyethylaminomethyl)-4-aminophenol, ortho-Aminophenol, 2-Amino-5-methylphenol, 2-Amino-6-methylphenol, 2-Amino-5-acetamidophenol, 3,4-Diaminobenzoesäure, 5-Aminosalicylsäure, 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, 2,5,6-Triamino-4-hydroxypyrimidin und 4,5-Diamino-1-(4'-chlorbenzyl)pyrazol, und Salze davon ein.
Die als Komponente (A) dienenden Vorläufer können entweder einzeln oder in Kombination verwendet werden. Sein (ihr) Gehalt beträgt vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-%, insbesondere 0,5 bis 3 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung (nach dem Mischen des ersten und zweiten Komponententeils, was nachfolgend ebenso zutrifft).
Beispiele für den in den ersten Komponententeil als Komponente (B) einzuschließenden Kuppler schließen einen meta-Diaminobenzoltyp, wie z.B. meta-Phenylendiamin, 2,4-Diaminophenoxyethanol, 2-Amino-4-(2-hydroxyethylamino)anisol, 2,4-Diamino-5-methylphenetol, 2,4-Diamino-5-(2-hydroxyethoxy)toluol, 2,4-Dimethoxy-1,3-diaminobenzol, 2,6-Bis(2-hydroxyethylamino)toluol, 2,4-Diamino-5-fluortoluol und 1,3-bis(2,4-Diaminophenoxy)propan, und Salze davon; Meta-aminophenol Typ 1 wie z.B. Meta-aminophenol, 2-Methyl-5-aminophenol, 2-Methyl-5-(2-hydroxyethylamino)phenol, 2,4-Dichlor-3-aminophenol, 2-Chlor-3-amino-6-methylphenol, 2-Methyl-4-chlor-5-aminophenol, N-Cyclopentyl-meta-aminophenol, 2-Methyl-4-methoxy-5-(2-hydroxyethylamino)phenol und 2-Methyl-4-fluor-5-aminophenol und Salze davon; Pyridin Typ 1 wie z.B. 2,6-Dihydroxy-3,4-dimethylpyridin, 2,6-Dimethoxy-3,5-diaminopyridin, 2,3-Diamino-6-methoxypyridin, 2-Methylamino-3-amino-6-methoxypyridin, 2-Amino-3-hydroxypyridin und 2,6-Diaminopyridin, und Salze davon; und Naphtholtypen, wie z.B. 1-Naphthol, 2-Naphthol, 1,5-Dihydroxynaphthalin, 1,7-Dihydroxynaphthalin und 2,7-Dihydroxynaphthalin und Salze davon ein.
Diese als Komponente (B) dienenden meta-Diaminobenzol-, meta-Aminophenol-, Pyridin- und Naphthol-artigen Kuppler werden entweder einzeln oder in Kombination verwendet. Ihr Gehalt beträgt vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-%, insbesondere 0,5 bis 3 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung.
In dem als Komponente (C) in den ersten Komponententeil einzuschließenden kationischen Direktfarbstoff sind die durch R, R¹, R², R³ oder R⁴ in der Formel (1) dargestellten C_1–4-Alkylgruppen beispielsweise Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl- und Isopropyl-Gruppen. Von diesen werden Methyl- und Ethylgruppen bevorzugt. Beispiele für die durch R¹ dargestellte substituierte Alkylgruppe schließen 2-Hydroxyethyl- und 2-Cyanoethyl-Gruppen ein.
Beispiele für die durch R³ oder R⁴ dargestellte C_1–4-Alkoxygruppe schließen Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy- und Isopropoxygruppen ein. Von diesen werden Methoxy- und Ethoxy-Gruppen bevorzugt.
Beispiele für das durch An^– dargestellte Anion schließen Chlorid-, Bromid-, Iodid-, Trichlorzinksäure-, Tetrachlorzinksäure-, Schwefelsäure-, Schwefelwasserstoff-, Methylsulfat-, Phosporsäure-, Ameisensäure- und Essigsäure-Ionen ein.
Die folgenden sind spezifische Beispiele für den kationischen Direktfarbstoff (1) der Komponente (C).
Die als Komponente (C) in den ersten Teil einzuschließenden kationischen Direktfarbstoffe (1) können entweder einzeln oder in Kombination verwendet werden. Sein (ihr) Gehalt beträgt vorzugsweise 0,001 bis 10 Gew.-%, insbesondere 0,01 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung.
Beispiele für das als Komponente (D) in den ersten Komponententeil einzuschließende Alkalimittel schließen Alkanolamine, wie z.B. Monoethanolamin und Isopropanolamin, Guanidiniumsalze, wie z.B. Guanidincarbonat, und Ammoniak ein. Diese Alkalimittel können entweder einzeln oder in Kombination verwendet werden. Sein (ihr) Gehalt beträgt vorzugsweise 0,1 bis 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,5 bis 5 Gew.-%, insbesondere 1 bis 3 Gew.-%, jeweils bezogen auf die gesamte Zusammensetzung. Der erste Komponententeil weist einen pH-Wert von 8 bis 12 auf, wobei ein Wert von 8,5 bis 11 besonders bevorzugt wird.
Als Reduktionsmittel, das als Komponente (E) in den ersten Komponententeil einzuschließen ist, können solche verwendet werden, die gewöhnlich für eine Haarfärbezusammensetzung eingesetzt werden. Sulfite, Thioglucolsäure und Ascorbinsäure können als bevorzugte Beispiele erwähnt werden. Diese Reduktionsmittel können entweder einzeln oder in Kombination verwendet werden. Sein (ihr) Gehalt beträgt vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-%, insbesondere 0,3 bis 3 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung.
Wasser als Komponente (4) wird bei Bedarf nicht nur zu dem ersten Komponententeil sondern auch zu dem zweiten Komponententeil hinzugefügt. Sein Gehalt beträgt vorzugsweise 20 Gew.-% oder höher, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung.
Beispiele für das in den zweiten Komponententeil einzuschließende Oxidationsmittel schließen Wasserstoffperoxid, Harnstoffperoxid, Bromate eines Alkalimetalls und Persäuresalze (Perbromate, Persulfate und Perborate) eines Alkalimetalls ein. Von diesen wird Wasserstoffperoxid besonders bevorzugt. Das Oxidationsmittel, z.B. Wasserstoffperoxid, wird vorzugsweise in einer Menge von 1 bis 12 Gew.-% im Hinblick auf eine ausreichende Bleichung und Haarfärbewirkungen sowie einer geringen Reizung der Kopfhaut hinzugefügt.
Zusätzlich zu den oben erwähnten Komponenten können solche in den erfindungsgemäßen Haarfarbstoff eingeschlossen werden, die gewöhnlich im Bereich der Kosmetik verwendet werden. Beispiele für eine optionale Komponente schließen natürliche oder synthetische Polymerverbindungen, Öle und Fette, Kohlenwasserstoffe, höhere Alkohole, einwertige oder mehrwertige Alkohole, Siliconderivate, ein Aminoxid, Aminosäurederivate, Proteinderivate, Antiseptika, Sequestriermittel, Antioxidantien, Stabilisatoren für Wasserstoffperoxid, Pflanzenextrakte, Vitamine, Pigmente, Ultraviolettabsorber, Parfüme und pH-Regulierungsmittel ein.
Der erfindungsgemäße Haarfarbstoff wird durch Mischen des ersten Komponententeils mit dem zweiten Komponententeil während der Verwendung und Auftragen der Mischung auf das Haar verwendet. Ein Mischverhältnis im Bereich von 2:1 bis 1:3 (Gewichtsverhältnis) wird bevorzugt. Der erste und zweite Komponententeil kann jeweils in eine Flüssigkeit, eine Emulsion, eine Creme, ein Gel, eine Paste oder einen Schaum in konventioneller Weise eingebracht werden. Sie können ebenso in ein Aerosol eingebracht werden.
Der erfindungsgemäße Haarfarbstoff weist in der Verwendungsphase vorzugsweise einen pH-Wert im Bereich von 8 bis 12, insbesondere 8,5 bis 11, auf. Bei einem pH-Wert von weniger als 8 sind die erfindungsgemäßen Wirkungen nicht in ausreichender weise erhältlich, während bei einem pH-Wert von über 12 der resultierende Haarfarbstoff eine ernsthafte Kopfhautreizung verursacht und daher nicht zur praktischen Anwendung geeignet ist.
Beispiele
Beispiel 1 und Vergleichsbeispiele 1, 2
Die in Tabelle 1 dargestellten Haarfarbstoffe wurden hergestellt und ihre Lagerstabilität und Lichtechtheit wurde bewertet.
Lagerstabilität
Bewertungsverfahren
Der erste und zweite Komponententeil des Haarfarbstoffs wurde jeweils direkt nach der Herstellung bei einem Gewichtsverhältnis von 1:1 gemischt. Die Mischung (1 g) wurde dann gleichmäßig auf ein Haarbündel (mit einer Länge von 10 cm und einem Gewicht von 1 g) von Ziegenhaar aufgetragen. Nachdem das Haarbündel für 20 Minuten in einem Thermostat bei 30°C stehen gelassen wurde, wurde es mit warmem Wasser von 40°C gespült. Nach der Behandlung mit einem Shampoo und einer Spülung und Trocknen wurde es in einem Lagerschrank bei –5°C gelagert. In gleicher Weise wurde ein weiteres Ziegenhaarbündel mit dem oben beschriebenen Haarfarbstoff behandelt, der für 3 Monate in einem Thermostat bei 40°C lagerte.
Die beiden Haarbündel wurden durch ein Gremium von 50 Experten verglichen und bewertet, „ob sie eine annähernd gleiche Farbschattierung aufweisen", oder „ob sie hinsichtlich der Farbschattierung unterschiedlich sind".
Bewertungskriterien

A: Mindestens 90% der Experten antworteten „sie weisen eine annähernd gleiche Farbschattierung auf".
B: Mindestens 70%, aber weniger als 90% der Experten antworteten „sie weisen eine annähernd gleiche Farbschattierung auf".
C: Mindestens 20% aber weniger als 70% der Experten antworteten „sie weisen eine annähernd gleiche Farbschattierung auf".
D: Weniger als 20% der Experten antworteten „sie weisen eine annähernd gleiche Farbschattierung auf".

Farbechtheit
Bewertungsverfahren
Der Unterschied bezüglich der Farbschattierung zwischen dem Ziegenhaar, das mit dem oben beschriebenen Farbstoff gefärbt wurde, der für 3 Monate lagerte, und dem so gefärbten Ziegenhaar, welches einer 3-maligen Wiederholung einer Abfolge von Shampoonieren, Spülen und Trocknen unterzogen wurde, wurde durch ein Gremium von 50 Experten bewertet, „ob sie eine annähernd gleiche Farbschattierung aufweisen" oder „ob sie hinsichtlich der Farbschattierung unterschiedlich sind".
Bewertungskriterien:

A: Mindestens 80% der Experten antworteten „sie weisen eine annähernd gleiche Farbschattierung auf".
B: Mindestens 60%, aber weniger als 80% der Experten antworteten „sie weisen eine annähernd gleiche Farbschattierung auf".
C: Mindestens 20% aber weniger als 60% der Experten antworteten „sie weisen eine annähernd gleiche Farbschattierung auf".
D: Weniger als 20% der Experten antworteten „sie weisen eine annähernd gleiche Farbschattierung auf".

Tabelle 1
Beispiele 2 bis 5
In gleicher Weise wie in Beispiel 1, mit der Ausnahme, dass die unten beschriebenen Komponenten (A), (B) und (C) als Vorläufer, Kuppler bzw. kationischer Farbstoff 1 in dem ersten Komponententeil verwendet wurden, wurden Farbstoffe hergestellt (der erste und zweite Komponententeil wurden bei einem äquivalenten Gewichtsverhältnis gemischt). Es wurde herausgefunden, dass jeder dieser Farbstoffe eine ausgezeichnete Farbechtheit und Lagerungsstabilität aufweist. Beispiel 2

(A) para-Phenylendiamin 1,5 Gew.-%

(B) meta-Aminophenol 1,5 Gew.-%

(C) Gelber Farbstoff B 0,5 Gew.-%
Der resultierende Haarfarbstoff ist zum Färben von Haaren in einer gelblich-braunen Farbe geeignet. Beispiel 3

(A) para-Aminophenol 0,9 Gew.-%

(B) para-Aminoorthocresol 1 Gew.-%

(C) Gelber Farbstoff C 0,5 Gew.-%
Der resultierende Haarfarbstoff ist zum Färben von Haaren in einer hell orangen Farbe geeignet. Beispiel 4

(A) 2-(2-Hydroxyethyl)-p-phenylendiamin 2,2 Gew.-%

(B) 5-(2-Hydroxyethyl)-amino-2-methylphenol 2 Gew.-%

(C) Gelber Farbstoff A 0,4 Gew.-%
Der resultierende Haarfarbstoff ist zum Färben von Haaren in einer orangen Farbe geeignet. Beispiel 5

(A) N,N-Bis(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin 2,1 Gew.-%

(B) 2,4-Diaminophenoxyethanol 1,8 Gew.-%

(C) Gelber Farbstoff D 0,3 Gew.-%
Der resultierende Haarfarbstoff ist zum Färben von Haaren in einer bläulich-grünen Farbe geeignet.

Claims

Haarfarbstoff, umfassend einen ersten Komponententeil, umfassend einen Oxidationsfarbstoffvorläufer, und einen zweiten Komponententeil, umfassend ein Oxidationsmittel, worin der erste Teil (A) einen Vorläufer, (B) einen Kuppler vom meta-Diaminobenzol-, meta-Aminophenol-, Pyridin- oder Naphtholtyp, (C) einen kationischen direkt ziehenden Farbstoff mit der Formel (1):
[worin R¹ eine C_1–4-Alkylgruppe ist, die eine Hydroxy- oder Cyanogruppe als Substituenten aufweisen kann, R² ein Wasserstoffatom, eine C_1–4-Alkylgruppe oder Cyanogruppe ist, Z ein Stickstoffatom oder eine Methingruppe ist, R ein Wasserstoffatom oder eine C_1–4-Alkylgruppe ist, R³ und R⁴ jeweils unabhängig ein Wasserstoffatom, eine C_1–4-Alkylgruppe, C_1–4-Alkoxygruppe, Aminogruppe oder Halogenatom sind oder R und R³ einen 5- oder 6-gliedrigen Ring zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom und dem Kohlenstoffatom am Benzolring bilden können und An^– ein Anion ist], (D) ein Alkalimittel, (E) ein Reduktionsmittel und (F) Wasser enthält; und einen pH von 8 bis 12 aufweist.
Haarfärbeverfahren, umfassend das Mischen des ersten und des zweiten Komponententeils eines Haarfarbstoffes gemäß Anspruch 1 und das anschließende Auftragen der Mischung auf das Haar.