CH618997A5

CH618997A5 - Process for the preparation of naphtholactam dyestuffs

Info

Publication number: CH618997A5
Application number: CH693276A
Authority: CH
Inventors: Hansrudolf Dr Schwander; Rudolf Zink; Christian Dr Zickendraht; Stefan Dr Koller
Original assignee: Ciba Geigy Ag
Priority date: 1976-06-02
Filing date: 1976-06-02
Publication date: 1980-08-29
Also published as: DE2724701A1; GB1583160A; FR2353613A1; JPS5327627A; FR2353613B1

Description

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Naphtholactamfarbstoffe der Formel The invention relates to a process for the preparation of naphtholactam dyes of the formula

50 50

in Gegenwart eines Kondensationsmittels, welches das Anion X® enthält, umsetzt, wobei, wenn in den Bedeutungen der Symbole in der Formel (1) eine Hydroxygruppe vorkommt, diese in den Ausgangsverbindungen der Formeln (2) oder (3) als Acyloxygruppe vorliegen muss und erst anschliessend an die Kondensation durch Hydrolyse in die Hydroxygruppe überführt wird. in the presence of a condensing agent which contains the anion X®, where if a hydroxy group occurs in the meanings of the symbols in the formula (1), this must be present as an acyloxy group in the starting compounds of the formulas (2) or (3) and is only converted to the hydroxyl group after the condensation by hydrolysis.

2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Naphtholactam ausgeht, worin R3, R4 und Rs gegebenenfalls substituierte, niedrigmolekulare Alkylreste sind, wobei R4 und R5 zusammen mit dem Stickstoffatom und gegebenenfalls unter Einschluss eines weiteren Heteroatoms einen Ring bilden können. 2. The method according to claim 1, characterized in that one starts from a naphtholactam, wherein R3, R4 and Rs are optionally substituted, low molecular weight alkyl radicals, where R4 and R5 together with the nitrogen atom and optionally including a further hetero atom can form a ring.

3. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1 und 2 dadurch gekennzeichnet, dass man ein Naphtholactam der Formel 3. Process according to claims 1 and 2, characterized in that a naphtholactam of the formula

(1) (1)

55 55

e e

X©, X ©,

worin R einen gegebenenfalls nichtionogen substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest, Ar einen Arylrest, Y die Cyangruppe oder einen Rest der Formel wherein R is an optionally non-ionically substituted alkyl or cycloalkyl radical, Ar is an aryl radical, Y is the cyano group or a radical of the formula

65 65

-CO-OR3 oder -CO-NC -CO-OR3 or -CO-NC

-R4 ~R5 -R4 ~ R5

bedeutet, wobei R3, R4 und Rs aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Reste bedeuten, R, ein gegebenenfalls nichtionogen substituierter Alkyl- oder Cycloalkylrest, R2 ein gegebenenfalls nichtionogen substituierter Alkylrest oder ein Arylrest ist, wobei R[ und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom und gegebenenfalls unter Einschluss eines weiteren Heteroatoms einen Ring bilden können, oder der eine der Reste Rj oder R2 mit dem zur Aminogruppe o-ständigen Kohlenstoffatom des Restes Ar verknüpft ist und worin die Ringe A und B gegebenenfalls nichtionogene Substituenten tragen und X© ein Anion ist, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Naphtholactam der Formel means, where R3, R4 and Rs are aliphatic, cycloaliphatic or aromatic radicals, R, an optionally nonionically substituted alkyl or cycloalkyl radical, R2 is an optionally nonionically substituted alkyl radical or an aryl radical, where R [and R2 together with the nitrogen atom and optionally under Inclusion of a further heteroatom can form a ring, or one of the radicals Rj or R2 is linked to the carbon atom of the radical Ar which is in the o-position to the amino group and in which the rings A and B optionally carry nonionogenic substituents and X © is an anion, characterized in that that you can get a naphtholactam of the formula

R— R—

Y Y

mit einem Amin der Formel in Gegenwart eines Kondensationsmittels, welches das Anion X© enthält, umsetzt, wobei, wenn in den Bedeutungen der Symbole in der Formel (1) eine Hydroxygruppe vorkommt, with an amine of the formula in the presence of a condensing agent which contains the anion X ©, where if a hydroxy group occurs in the meanings of the symbols in the formula (1),

diese in den Ausgangsverbindungen der Formeln (2) oder (3) als Acyloxygruppe vorliegen muss und erst anschliessend an die Kondensation durch Hydrolyse in die Hydroxygruppe übergeführt wird. Als Acylreste verwendet man z.B. niedrigmolekulare Alkanoylreste, insbesondere Acetyl. this must be present as an acyloxy group in the starting compounds of the formulas (2) or (3) and is only converted into the hydroxyl group after the condensation by hydrolysis. As acyl residues e.g. low molecular weight alkanoyl residues, especially acetyl.

R3, R4 und R5 können hier in gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, z.B. Cyclohexyl, oder Aryl, z.B. Phenyl, Methylphenyl, Chlorphenyl, Nitrophenyl oder Meth-oxyphenyl bedeuten. Vorzugsweise sind es jedoch niedrigmolekulare, gegebenenfalls substituierte Alkylreste. Als Substituenten kommen z.B. die folgenden in Betracht; Hydroxy, niedrigmolekulares Alkoxy oder Carbalkoxy, Phenoxy, Phenyl, mit Nitro, Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl, R3, R4 and R5 can be substituted in optionally substituted alkyl, alkenyl, cycloalkyl, e.g. Cyclohexyl, or aryl, e.g. Phenyl, methylphenyl, chlorophenyl, nitrophenyl or meth-oxyphenyl mean. However, they are preferably low molecular weight, optionally substituted alkyl radicals. Examples of substituents are consider the following; Hydroxy, low molecular weight alkoxy or carbalkoxy, phenoxy, phenyl, phenyl substituted with nitro, chlorine, methyl or methoxy,

Cyano, Carbonamido, Acetoxy oder Halogen, insbesondere Chlor. R4 und R5 können auch mit dem Stickstoffatom einen Piperidin-, Morpholin-, Piperazin oder Pyrrolidinring bilden. Beispielsweise seien genannt: Cyano, carbonamido, acetoxy or halogen, especially chlorine. R4 and R5 can also form a piperidine, morpholine, piperazine or pyrrolidine ring with the nitrogen atom. Examples include:

Methyl, Butyl, Propyl, Äthyl, Octyl, ß-Cyanäthyl, ß-Chloräthyl, ß-Hydroxyäthyl, ß-Hydroxypropyl, ß-Hydroxy-y-chlorpropyl, ß-Carboxyäthyl, ß-Carbomethoxyäthoxy-, oder -butoxyäthyl, ß-Carbonamidoäthyl und ß-Acetoxyäthyl. Methyl, butyl, propyl, ethyl, octyl, ß-cyanoethyl, ß-chloroethyl, ß-hydroxyethyl, ß-hydroxypropyl, ß-hydroxy-y-chloropropyl, ß-carboxyethyl, ß-carbomethoxyethoxy-, or -butoxyethyl, ß-carbonamidoethyl and ß-acetoxyethyl.

Cycloaliphatische Gruppen, wie Cyclopentyl, Methylcyclo-hexyl, Trimethylcyclohexyl, vorzugsweise Cyclohexyl ; gegebenenfalls durch Q-Gt-Alkyl, wie Methyl, Niederalkoxy, wie Methoxy oder Halogen, wie Chlor, substituiertes Phenyl, Benzyl oder Phenäthyl. Cycloaliphatic groups such as cyclopentyl, methylcyclo-hexyl, trimethylcyclohexyl, preferably cyclohexyl; optionally substituted by Q-Gt-alkyl, such as methyl, lower alkoxy, such as methoxy or halogen, such as chlorine, phenyl, benzyl or phenethyl.

Der Ausdruck «niedrigmolekular» bedeutet, wenn er in Zusammenhang mit Definitionen wie Alkyl, Alkoxy, Carbalkoxy usw. gebraucht wird, dass die im Radikal vorkommenden Alkylreste nicht mehr als 4 Kohlenstoffatome aufweisen. When used in connection with definitions such as alkyl, alkoxy, carbalkoxy etc., the term “low molecular weight” means that the alkyl radicals present in the radical have no more than 4 carbon atoms.

Beispiele für nichtionogene Substituenten an den Ringen A und B sind Alkyl, Alkoxy, Halogen, Nitro, Alkylmercapto, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Acylamino, Cyano, Carbonamid und Sulfonamid, wobei unter Alkyl insbesondere solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen wie Methyl, Äthyl, Isopropyl und n-Butyl, unter Aikoxygruppen insbesondere solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen wie Methoxy, Äthoxy, n-Propoxy, n-Butoxy Examples of nonionic substituents on the rings A and B are alkyl, alkoxy, halogen, nitro, alkylmercapto, alkylsulfonyl, arylsulfonyl, acylamino, cyano, carbonamide and sulfonamide, among alkyl in particular those having 1 to 4 carbon atoms such as methyl, ethyl, isopropyl and n-butyl, among aikoxy groups in particular those with 1 to 4 carbon atoms such as methoxy, ethoxy, n-propoxy, n-butoxy

618 997 618 997

und Isopropoxy, unter Halogenresten neben Fluor insbesondere Chlor und Brom, unter Alkylmercapto und Alkylsulfonyl insbesondere solche mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylrest wie Methyl-, ß-Hydroxy-äthyl-, Isopropyl- oder n-Butylmercapto oder -sulfonyl, unter Arylsulfonyl insbesondere Phenylsulfonyl, unter Aralkylsulfonyl bevorzugt Benzylsulfonyl, unter Acylamino insbesondere Q-Q-Alkylcarbonylamino, wie Acetyl-amino und Ci-C4-AlkyIsulfonylamino, wie Methylsulfonyl-amino, unter Carbonamid- und Sulfonamid-Resten insbesondere durch ein oder zwei 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltende Alkylreste substituierte Carbonamid- oder Sulfonamidreste zu verstehen sind. and isopropoxy, among halogen radicals in addition to fluorine, in particular chlorine and bromine, under alkyl mercapto and alkyl sulfonyl, in particular those with 1 to 4 carbon atoms in the alkyl radical, such as methyl, β-hydroxyethyl, isopropyl or n-butyl mercapto or sulfonyl, under aryl sulfonyl in particular phenyl sulfonyl , under aralkylsulfonyl, preferably benzylsulfonyl, under acylamino, in particular QQ-alkylcarbonylamino, such as acetylamino and C 1 -C 4 -alkyisulfonylamino, such as methylsulfonylamino, carbonamide and sulfonamide residues, in particular carbonamide substituted by one or two alkyl radicals containing 1 to 4 carbon atoms or sulfonamide residues are to be understood.

Vorzugsweise sind die Naphtholactamringe unsubstituiert oder es ist in 4-Stellung ein Halogenatom, z.B. ein Chlor- oder insbesondere ein Bromatom vorhanden. Preferably the naphtholactam rings are unsubstituted or are in the 4-position a halogen atom, e.g. a chlorine or in particular a bromine atom is present.

Y ist vorzugsweise eine Gruppe der Formel COOR3, worin R3 vor allem einen C1-C4-Alkylrest bedeutet, der gegebenenfalls mit einer Q-Q-Alkoxygruppe substituiert ist. Y is preferably a group of the formula COOR3, in which R3 is primarily a C1-C4-alkyl radical which is optionally substituted by a Q-Q-alkoxy group.

Als Substituenten des Restes R kommen z.B. die folgenden in Frage: The substituents of the radical R are e.g. the following in question:

Hydroxy, niedrigmolekulares Alkoxy, Phenoxy, niedrigmolekulares Alkoxycarbonyl, Cyano, Chlor, Phenyl oder mit Nitro, Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl. Reste R sind insbesondere Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Hydroxy-alkyl mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, ß-Chloräthyl, ß-Cyanoäthyl, Alkoxycarbo-nyläthyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxy, Carbamoyl-äthyl, N-mono- oder N,N-disubstituiertes Alkylcarbamoyläthyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl oder Alkenyl, wie z.B. Allyl. Hydroxy, low molecular weight alkoxy, phenoxy, low molecular weight alkoxycarbonyl, cyano, chlorine, phenyl or phenyl substituted with nitro, chlorine, methyl or methoxy. R are in particular alkyl having 1 to 8 carbon atoms, hydroxyalkyl having 2 or 3 carbon atoms, alkoxyalkyl having 3 to 8 carbon atoms, β-chloroethyl, β-cyanoethyl, alkoxycarbonylethyl having 1 to 4 carbon atoms in alkoxy, carbamoylethyl, N-mono- or N, N-disubstituted alkylcarbamoylethyl having 1 to 4 carbon atoms in alkyl, cyclohexyl, benzyl, phenylethyl or alkenyl, such as, for example Allyl.

Vorzugsweise ist R ein niedrigmolekularer, unsubstituierter Alkylrest, wie vor allem Methyl oder Äthyl oder der Benzylrest. R is preferably a low molecular weight, unsubstituted alkyl radical, such as especially methyl or ethyl or the benzyl radical.

Als nichtionogene Substituenten, die an den Resten Ar, R, und R2 sitzen, seien beispielsweise genannt: Examples of nonionic substituents which are located on the radicals Ar, R and R2 are:

Halogenatome, wie Chlor, Brom oder Fluor, niedrigmolekulares Alkoxy, Phenoxy, Acyl, Acylamino, Acyloxy, Hydroxy, Cyano, N,N-Di-CI-C4-alkylamino oder Cj-Q-Alkylarylamino, Phenyl oder im Falle von Ar auch niedrigmolekulares Alkyl. Der Begriff «Acyl» bezeichnet hierbei vor allem niedrigmolekulare Alkanoyl- und Alkoxycarbonylgruppen. Halogen atoms, such as chlorine, bromine or fluorine, low molecular weight alkoxy, phenoxy, acyl, acylamino, acyloxy, hydroxy, cyano, N, N-Di-CI-C4-alkylamino or Cj-Q-alkylarylamino, phenyl or in the case of Ar also low molecular weight Alkyl. The term “acyl” here primarily denotes low molecular weight alkanoyl and alkoxycarbonyl groups.

Vorzugsweise ist Arein unsubstituierter p-Phenylenrest, R( eine niedrigmolekulare Hydroxyalkylgruppe wie z.B. ß-Hydro-xyäthyl oder ß-Hydroxypropyl und R2 ein niedrigmolekularer Alkylrest, der gegebenenfalls mit C|-C4-Alkoxy, Chlor, Cyano oder insbesondere mit Hydroxy substituiert ist. Arein is preferably unsubstituted p-phenylene radical, R (a low molecular weight hydroxyalkyl group such as, for example, β-hydroxyethyl or β-hydroxypropyl and R2 is a low molecular weight alkyl radical which is optionally substituted by C 1 -C 4 -alkoxy, chlorine, cyano or in particular by hydroxy.

Das Anion X© kann sich von starken organischen Säuren ableiten, wie z.B. Chlorid, Bromid, Jodid, Nitrat, Sulfat, insbesondere Hydrogensulfat und Phosphat, insbesondere Dihydro-genphosphat. Es kommen aber auch Anionen organischer Säuren in Frage, worunter z.B. Aryl- und Alkylsulfonate verstanden werden, insbesondere Benzolsulfonat und dessen mit Nitro, Chlor, Brom, C[-C4-Alkyl- und Cj-Q-Alkylsulfonate, Anionen aliphatischer Carbonsäuren mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Benzoate, wobei der Benzolring dieselben Substituenten tragen kann wie im Fall der Benzolsulfonate. Von besonderer Wichtigkeit sind die Anionen der niedrigmolekularen, d.h. 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylschwefelsäurehalbester. Ferner können die Farbstoffe als Doppelsalze mit Schwerme-tallhalogeniden vorliegen, insbesondere mit Zink- und Cad-miumhalogeniden. The anion X © can be derived from strong organic acids, e.g. Chloride, bromide, iodide, nitrate, sulfate, especially hydrogen sulfate and phosphate, especially dihydrogen gene phosphate. Anions of organic acids can also be used, including e.g. Aryl and alkyl sulfonates are understood, in particular benzenesulfonate and its nitro, chlorine, bromine, C [-C4-alkyl and Cj-Q-alkyl sulfonates, anions of aliphatic carboxylic acids with 1 to 4 carbon atoms and benzoates, where the benzene ring can carry the same substituents as in the case of benzenesulfonates. Of particular importance are the anions of the low molecular, i.e. Alkyl sulfuric acid half-ester containing 1 to 4 carbon atoms. Furthermore, the dyes can be present as double salts with heavy metal halides, in particular with zinc and cadmium halides.

Beispiele solcher Anionen sind: Benzolsulfonat, p-Toluol-sulfonat, p-Methoxybenzolsulfonat, Methansulfonat, Äthansul-fonat, Formiat, Acetat, Chloracetat, Propionat, Lactat, Tartrat, Benzoat, Methylbenzoat, Methylsulfat, Äthylsulfat, ZnCl3©, CdCl3©, Carbonat oder Dicarbonat. Examples of such anions are: benzenesulfonate, p-toluenesulfonate, p-methoxybenzenesulfonate, methanesulfonate, ethanesulfonate, formate, acetate, chloroacetate, propionate, lactate, tartrate, benzoate, methylbenzoate, methyl sulfate, ethyl sulfate, ZnCl3 ©, CdCl3 ©, carbonyl carbonate, carbon dioxide or dicarbonate.

Als Kondensationsmittel für die Herstellung der Naphtho-lactamfarbstoffe kommen z.B. die folgenden, wasserabspaltend wirkenden Reagenzien in Betracht: As condensing agents for the production of the naphtho-lactam dyes come e.g. consider the following water-releasing reagents:

3 3rd

5 5

10 10th

15 15

2(1 2 (1st

25 25th

.10 .10

.15 .15

4» 4 »

45 45

50 50

55 55

60 60

65 65

618 997 618 997

4 4th

Phosphorsäurehalogenide, wie Phosphoroxychlorid, Phosphor-oxybromid, Phosphorpentachlorid, Phosphortrichlorid, sowie Sulfurylchlorid, Thionylchlorid, Zinkchlorid, Aluminiumchlorid etc. Man kann auch Gemische dieser Verbindungen verwenden. Phosphoric acid halides, such as phosphorus oxychloride, phosphorus oxybromide, phosphorus pentachloride, phosphorus trichloride, and also sulfuryl chloride, thionyl chloride, zinc chloride, aluminum chloride etc. Mixtures of these compounds can also be used.

Die Reaktion wird unter Erwärmen durchgeführt, im allgemeinen bei 50 bis 150° C. Lösungsmittel sind nicht erforderlich, doch kann das Reaktionsgemisch gewünschtenfalls mit einem inerten organischen Lösungsmittel, z.B. einem chlorierten Kohlenwasserstoff wie Tetrachloräthan oder Chlorbenzol, verdünnt werden. The reaction is carried out with heating, generally at 50 to 150 ° C. Solvents are not required, but the reaction mixture can if desired be mixed with an inert organic solvent, e.g. a chlorinated hydrocarbon such as tetrachloroethane or chlorobenzene.

Als Amine der Formel (3) kommen vor allem Aniline in Betracht, wobei der Anilinkern nichtionogen substituiert sein kann. Als Beispiele solcher Verbindungen seien genannt: N,N-Dimethylanilin, N,N-Diäthylanilin, N-n-Butyl-N-ß-chloräthyl-anilin, 2-Äthoxy-N,N-dimethyIanilin, N-Äthyl-N-ß-acetoxy-äthylanilin, 3-MethyldimethylaniIin, N-Methyldiphenylamin, 1-Dimethylaminonaphthalin, 1-Diäthylaminonaphthalin, N-Äthyl-N-(ß-Phenyläthyl)-anilin, N-Methyl-4-äthoxydiphenyl-amin, N-Methyl-l,2,3,4-tetrahydrochinolin, l-ÄthyI-3-hydroxy-l,2,3,4-tetrahydrochinolin oder l,2-Dimethyl-2,3-di-hydrochinolin. Anilines are particularly suitable as amines of the formula (3), where the aniline nucleus can be nonionically substituted. Examples of such compounds are: N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, Nn-butyl-N-ß-chloroethyl-aniline, 2-ethoxy-N, N-dimethyl-aniline, N-ethyl-N-ß-acetoxy -ethylaniline, 3-methyldimethylaniine, N-methyldiphenylamine, 1-dimethylaminonaphthalene, 1-diethylaminonaphthalene, N-ethyl-N- (ß-phenylethyl) -aniline, N-methyl-4-äthoxydiphenyl-amine, N-methyl-1,2 , 3,4-tetrahydroquinoline, l-ethyl-3-hydroxy-l, 2,3,4-tetrahydroquinoline or l, 2-dimethyl-2,3-di-hydroquinoline.

Als Verbindungen der Formel (2) sind vor allem zu nennen: N-Methyl-5-carbomethoxynaphtholactam-l,8, N-Methyl-4-brom-5-carbomethoxynaphtholactam-1,8, N-Benzyl-5-carbo-methoxy naphtholactam-1,8, N-Äthylr4-chlor-5-carboäthoxy-naphtholactam-1,8, N-Methyl-5-cyanonaphtholactam-l,8 oder N-Äthyl-5-(ß-methoxy- oder äthoxyäthoxycarbonyl)-naphtho-lactam-1,8. The following are particularly important compounds of the formula (2): N-methyl-5-carbomethoxynaphtholactam-1,8, N-methyl-4-bromo-5-carbomethoxynaphtholactam-1,8, N-benzyl-5-carbo-methoxy naphtholactam-1,8, N-ethyl-4-chloro-5-carboethoxy-naphtholactam-1,8, N-methyl-5-cyanonaphtholactam-1,8 or N-ethyl-5- (ß-methoxy- or ethoxyethoxycarbonyl) -naphtho -lactam-1.8.

Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellten Farbstoffe bzw. Farbstoffsalze eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten vollsynthetischen Fasern, wie z.B. von Polyvinylchlorid-, Polyamid-, Polyurethanfasern, ferner von Fasern aus Polyestern aromatischer Dicarbonsäuren, wie z.B. von Polyäthylenglykolterephthalatfasern sowie vor allem anionisch modifizierter Polyester- und Polyamidfasern, insbesondere aber von Polymerisaten und Mischpolymerisaten aus Acrylnitril und asymmetrischem Dicyanäthylen. Ebenfalls geeignet sind sie zum Spinnfärben sowie zum Färben der genannten Materialien in hydratisiertem Zustand, d.h. an einer geeigneten Stelle zwischen Spinndüse und Trockner (Gelfärbung). The dyes or dye salts produced by the process according to the invention are suitable for dyeing and printing a wide variety of fully synthetic fibers, such as of polyvinyl chloride, polyamide, polyurethane fibers, and also fibers of polyesters of aromatic dicarboxylic acids, such as e.g. of polyethylene glycol terephthalate fibers and above all anionically modified polyester and polyamide fibers, but especially of polymers and copolymers of acrylonitrile and asymmetric dicyanoethylene. They are also suitable for spin dyeing and for dyeing the materials mentioned in a hydrated state, i.e. at a suitable location between the spinneret and dryer (gel staining).

Die neuen Farbstoffe ergeben brillante, farbstarke blaue Nuancen. Sie zeichnen sich vor allem durch eine hohe Lichtechtheit aus. Ausserdem besitzen sie eine gute Wasch-, The new dyes result in brilliant, strong blue shades. Above all, they are characterized by high light fastness. They also have a good washing,

Schweiss-, Sublimier-, Dekatur-, Reib-, Carbonisier-, Wasser-, Meerwasser-, Chlorwasser-, Überfärbe- und Lösungsmittelechtheit und haben gute Stabilität in einem grösseren pH-Bereich. Ein weiterer Vorteil ist ihre gute Kombinierbarkeit mit 5 andern kationischen Farbstoffen. Sweat, sublimation, decaturation, rubbing, carbonizing, water, seawater, chlorine water, over-dyeing and solvent fastness and have good stability in a wide pH range. Another advantage is their good combinability with 5 other cationic dyes.

Die neuen Farbstoffe eignen sich auch zum Färben von Gemischen oder obengenannten Materialien mit Wolle, wobei der Wollanteil kaum angefärbt wird. Ferner kann man sie zum Färben und Bedrucken von Papier und gebeizter Baumwolle m sowie für die Herstellung von Tinten und Ölfarben verwenden. The new dyes are also suitable for dyeing mixtures or the above-mentioned materials with wool, with the wool portion hardly being dyed. They can also be used for dyeing and printing paper and stained cotton, and for the production of inks and oil paints.

In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Die Beziehung zwischen Gewichts- und Volumenteilen ist dieselbe wie zwischen g 15 und cm3. In the examples below, the parts mean parts by weight, the percentages by weight and the temperatures are given in degrees Celsius. The relationship between parts by weight and parts by volume is the same as between g 15 and cm3.

Beispiel I Example I

12,05 Teile N-Methyl-5-carbomethoxynaphtholactam-l,8, 7,5 Teile N,N-Diäthylanilin und 1 Teil Zinkchlorid werden an gemischt und mit 20 Teilen Phosphoroxytrichlorid versetzt. Die Kondensation ist nach 18 Stunden bei 80° C beendet. Man giesst auf Eis, neutralisiert mit Natriumacetat und fällt den Farbstoff der Formel 12.05 parts of N-methyl-5-carbomethoxynaphtholactam-1, 8, 7.5 parts of N, N-diethylaniline and 1 part of zinc chloride are mixed and mixed with 20 parts of phosphorus oxytrichloride. The condensation is complete after 18 hours at 80 ° C. It is poured onto ice, neutralized with sodium acetate and the dye of the formula is precipitated

(101) h3c—n=c—f \ (101) h3c — n = c — f \

n; n;

-c2h5 c2h5 -c2h5 c2h5

Zn CK© Zn CK ©

cooch, cooch,

mit Zinkchlorid vollständig aus. Dieser färbt Polyacrylnitrilfa-sern mit blauer Nuance von hoher Licht- und guter Dekaturechtheit. completely with zinc chloride. This dyes polyacrylonitrile fibers with a blue shade of high light and good fastness to decorative.

40 Verwendet man, bei ansonst gleichem Vorgehen, anstelle von N-MethyI-5-carbomethoxynaphtholactam-l,8 äquivalente Mengen der in der folgenden Tabelle I in Kolonne I aufgeführten Naphtholactame bzw. anstelle von N,N-Diäthylanilin äquivalente Mengen der in Kolonne II aufgeführten Amin-Kompo- 40 If, with otherwise the same procedure, 8 equivalent amounts of the naphtholactams listed in column I below in table I or instead of N, N-diethylaniline equivalent amounts of the amounts in column II are used instead of N-methyl-5-carbomethoxynaphtholactam-1 listed amine compo-

45 nenten, so erhält man Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften. 45 nents, this gives dyes with similar properties.

Tabelle I Nr. I Table I No. I

N aphtholactamverbindung h3c-n—c: Naphtholactam compound h3c-n-c:

II II

Aminokomponente Amino component

/—/ ch q fV" / - / ch q fV "

^C2H4OCH3 ^ C2H4OCH3

Nuance auf Nuance on

Orion blau cooch, Orion blue cooch,

h3c-n—c' h3c-n-c '

:0 : 0

cooch, cooch,

-N^2"5 -N ^ 2 "5

blau blue

•c2h4och, • c2h4och,

618 997 618 997

Nr. I No. I

N aphtholactamverbindung N aphtholactam compound

II II

Aminokomponente Amino component

Nuance auf Nuance on

Orion h3on—ct Orion h3on — ct

: 0 : 0

cooch, cooch,

h3c-n—c* h3c-n — c *

:0 : 0

cooch, cooch,

h3c-n—c' h3c-n-c '

:0 : 0

cooch, cooch,

H3c-N—C: H3c-N-C:

: 0 : 0

cooch. cooch.

h3c-n —c' h3c-n —c '

:0 : 0

cooch, cooch,

h3c-n— c^ h3c-n— c ^

:0 : 0

cooch, cooch,

^ /CH0CH0CHo rv» ^ / CH0CH0CHo rv »

^c2h4och3 ^ c2h4och3

y /chq rv-N y / chq rv-N

w ^c2h4oc2h5 w ^ c2h4oc2h5

f\-K 5 f \ -K 5

xC2H4OC2H5 xC2H4OC2H5

/-X / -X

Cv—î Cv — î

\=/ ~N\ \ = / ~ N \

c0h c0h

2 5 2 5

. ^coh,0cho fvn^ 2 4 3 . ^ coh, 0cho fvn ^ 2 4 3

X;=/ ^C2H4OCH3 X; = / ^ C2H4OCH3

^ /C0H,C1 ^ / C0H, C1

o< o <

w 2 5 w 2 5

blau blau blau blau blau blau h3c-n—c: blue blue blue blue blue blue h3c-n — c:

:0 : 0

cooch, cooch,

f~%- n f ~% - n

/c2h4cl / c2h4cl

\=/ "C2H4C1 \ = / "C2H4C1

blau blue

618 997 618 997

Nr. I No. I

Naphtholactamverbindung Naphtholactam compound

II II

Aminokomponente Amino component

Nuance auf Nuance on

Orion Orion

10 10th

h3c-n— er h3c-n— er

: 0 : 0

cooch, cooch,

ch. ch.

0-n~0 0-n ~ 0

blau blue

11 11

h3c-n—c cooch, h3c-n-c cooch,

c2h5 c2h5

n~<^3 n ~ <^ 3

blau blue

12 12

h3c-n—c' h3c-n-c '

:0 : 0

cooch. cooch.

ch ch

n- n-

blau blue

13 13

14 14

h3c-n—c' h3c-n-c '

:0 : 0

cooch, cooch,

h3c-n—c^ h3c-n-c ^

- 0 - 0

cooch, cooch,

<=2*5 <= 2 * 5

n- n-

ch. ch.

/N / N

^0 ^ 0

blau blau blue blue

15 15

16 16

h3c-n—c' h3c-n-c '

:0 : 0

h5c2~n— h5c2 ~ n—

0 0

cooch. cooch.

c2H5 c2H5

n n

0 0

0-"; 0- ";

ch. ch.

c2h5 c2h5

blau blau blue blue

i i

Naphtholactamverbindung ii Naphtholactam compound ii

Aminokomponente Amino component

Nuance auf Nuance on

Orion cooch3 Orion cooch3

C3~~N' C3 ~~ N '

'C2H5 "C2H5 'C2H5 "C2H5

blau blue

/CHo / CHo

\=j ^c2h4och3 \ = j ^ c2h4och3

blau rv«r blue rv «r

2H4OCH3 2H4OCH3

blau blue

/ y /c0h, ocho x=/ c0h, ocho 2 4 3 / y / c0h, ocho x = / c0h, ocho 2 4 3

blau ch. blue ch.

G-K) G-K)

blau blue

?2H5 ? 2H5

On-<3 On- <3

blau ch. blue ch.

OÛO OÛO

blau blue

618 997 618 997

Nr. I No. I

Naphtholactamverbindung Naphtholactam compound

II II

Aminokomponente Amino component

Nuance auf Nuance on

Orion Orion

24 24th

25 25th

26 26

cooch. cooch.

ch. ch.

n n

0 0

c2h5 c2h5

n n

^0^ ^ 0 ^

blau blau blau blue blue blue

27 27th

h3c-n— c- h3c-n— c-

0 0

cooc2h5 cooc2h5

/-ch3 / -ch3

—>T 3 -> T 3

c2h5 c2h5

-n -n

=/ \ = / \

blau blue

28 28

h3c-n—c h3c-n-c

:0 : 0

cooc2h5 cooc2h5

f—v /CH. f — v / CH.

\ ch. \ ch.

blau blue

29 29

h3c-n—c: h3c-n — c:

0 0

COOC2H5 COOC2H5

0-< 0- <

C2H5 'C2H5 C2H5 'C2H5

blau blue

9 9

618 997 618 997

Nr. I No. I

N aphtholactamverbindung N aphtholactam compound

II II

Aminokomponente Amino component

Nuance auf Nuance on

Orion Orion

30 30th

h3c-n —c- h3c-n —c-

:0 : 0

cooc2h5 cooc2h5

<q-n: <q-n:

XU. XU.

^C2H4OCH3 ^ C2H4OCH3

blau blue

31 31

h3c-n— C- h3c-n— C-

0 0

cooc2h5 cooc2h5

V V—N. V V-N.

W \ W \

C2H4OCH3 C2H4OCH3

blau blue

32 32

h3c-n —cr h3c-n —cr

-.0 -.0

cooc2h5 cooc2h5

0-n 0-n

/C2H40ai3 / C2H40ai3

•C2H40CH3 • C2H40CH3

blau blue

33 33

34 34

h3c-n—c: h3c-n — c:

0 0

cooc2h5 cooc2h5

h3c-n—c' h3c-n-c '

:0 : 0

cooc2h5 cooc2h5

ch3 ch3

0-n-0 0-n-0

C2H5 C2H5

I I.

blau blau blue blue

35 35

h3c-n — C- h3c-n - C-

: 0 : 0

COOC2H5 COOC2H5

CH. CH.

o O

blau blue

997 997

10 10th

I I.

Naphtholactamverbindung Naphtholactam compound

II II

Aminokomponente Amino component

Nuance auf Nuance on

Orion h3c-n— c- Orion h3c-n— c-

0 0

cooc2h5 cooc2h5

<ph5 <ph5

Ç^-N— Ç ^ -N—

blau h3c-n—c- blue h3c-n — c-

0 0

cooc2h5 cooc2h5

h3c-n — c' h3c-n - c '

:0 • : 0 •

cooc2h5 cooc2h5

ch. ch.

i i

"KT "KT

^0 ^ 0

?2H5 ? 2H5

\T \ T

0 0

/—v ^CH' / —V ^ CH '

0-<„; 0- <";

/—\ /ch. / - \ / ch.

0-»C ; 0- »C;

C2H5 C2H5

blau blau blau blau cooc2h5 blue blue blue blue cooc2h5

cooc2h5 cooc2h5

o-< o- <

C2H5 C2H5 C2H5 C2H5

0_n^ch: 0_n ^ ch:

t' t '

C2H4ocH3 C2H4ocH3

blau blau blue blue

Nr. I No. I

Naphtholactamverbindung Naphtholactam compound

11 11

II II

Aminokomponente Amino component

Nuance auf Nuance on

Orion Orion

618 997 618 997

43 43

44 44

45 45

46 46

47 47

cooc2h5 cooc2h5

5 5

cooc2h5 cooc2h5

H5C2~N—C H5C2 ~ N-C

: 0 : 0

cooc2h5 cooc2h5

O-N^2"5 O-N ^ 2 "5

V-y ^C2HZ)OCH3 V-y ^ C2HZ) OCH3

C3~N C3 ~ N

/C2H4OCH3 T2H4OCH3 / C2H4OCH3 T2H4OCH3

f2H5 f2H5

oa-o ch. oa-o ch.

blau blau blau blau blau blue blue blue blue blue

48 48

49 49

cooc2h5 cooc2h5

<?2H5 <? 2H5

W u ^ W u ^

ch. ch.

I I.

.TU .TU

-0 -0

blau blau blue blue

618 997 618 997

Nr. No.

Naphtholactamverbind Naphtholactam compound

12 12

ung ir ung ir

50 50

H5C2~N— H5C2 ~ N—

0 0

H3C-N —c cooc2h5 H3C-N -c cooc2h5

=0 = 0

Aminokomponente Amino component

I2 5 I2 5

-N> -N>

H ï^ H ï ^

0' 0 '

51 51

c°och2ch -ch o-o c ° och2ch -ch o-o

CH« CH «

2 ^3 2 ^ 3

52 52

\ \

c°0ch2ch _ch c ° 0ch2ch _ch

2 ^3 2 ^ 3

C2H5 C2H5

H^C-JV—ç H ^ C-JV — ç

^0 ^ 0

53 53

c°och2ch2-ch3 c ° och2ch2-ch3

0-<c^ 0- <c ^

-c2h5 -c2h5

54 54

O-n; O-n;

•ch, • ch,

cooch2ch2-ch3 cooch2ch2-ch3

\ \

^2^4°^ ^ 2 ^ 4 ° ^

55 55

cooch2ch2-ch3 cooch2ch2-ch3

H3c-n-ç=O H3c-n-ç = O

C2H4°CH, C2H4 ° CH,

56 56

C00CH2CH2'Cn3 C00CH2CH2'Cn3

0-n^C2H4°®3 0-n ^ C2H4 ° ®3

C2H4OCH, C2H4OCH,

Nuance auf Nuance on

Orion blau blau blau blau blau blau blau Orion blue blue blue blue blue blue blue

13 13

618 997 618 997

Nr. I No. I

Naphtholactamverbindung Naphtholactam compound

II II

Aminokomponente Amino component

Nuance auf Nuance on

Orion Orion

57 57

h3c-n — c- h3c-n - c-

-.0 -.0

ch. ch.

OK) OK)

cooch2ch2-ch3 cooch2ch2-ch3

blau blue

58 58

59 59

h3c-n — c: h3c-n - c:

= 0 = 0

?2»5 ? 2 »5

0-M3 0-M3

cooch2ch2-ch3 cooch2ch2-ch3

h3c-n—c: h3c-n — c:

=0 = 0

c00ch2ch2-ch3 c00ch2ch2-ch3

ch. ch.

blau blau blue blue

60 60

h3c-n—c: h3c-n — c:

=0 = 0

cooch2ch2-ch3 cooch2ch2-ch3

c2H5 c2H5

l blau l blue

61 61

h3c-n —cs h3c-n —cs

=0 = 0

cooch2ch2-ch3 cooch2ch2-ch3

ch. ch.

-o blau -o blue

62 62

h3c-n— h3c-n—

0 0

c00ch2-ch ch, c00ch2-ch ch,

*ch. * ch.

On On

'CH. 'CH.

XCH. XCH.

blau blue

618 997 618 997

14 14

Nr. I No. I

Naphtholactamverbindung Naphtholactam compound

II II

Aminokomponente Amino component

Nuance auf Nuance on

Orion Orion

63 63

64 64

65 65

66 66

67 67

h3c-n cooch2-ch h3c-n cooch2-ch

0 0

•ch. • ch.

xc h och —N Z ^ J xc h och —N Z ^ J

cooch2-ch ch. cooch2-ch ch.

"ch. "ch.

•c2h4och3 • c2h4och3

blau blau blau blau blau blue blue blue blue blue

68 68

h3c-n—c: h3c-n — c:

'-0 '-0

o« O"

ch, ch,

xch. xch.

cooch-c0h,- cooch-c0h, -

I 2 5 I 2 5

ch„ ch "

blau blue

15 15

618 997 618 997

Nr. I No. I

Naphtholactamverbindung Naphtholactam compound

II II

Aminokomponente Amino component

Nuance auf Nuance on

Orion Orion

H3C-N^C: H3C-N ^ C:

=0 = 0

69 69

ö"< ö "<

/CH3 / CH3

c2h5 c2h5

C00CH-CoH,- C00CH-CoH,

i 2 5 i 2 5

CH„ CH "

blau blue

70 70

71 71

72 72

0~NC 0 ~ NC

c2h5 c2h5 c2h5 c2h5

0-n; 0-n;

-ch. -ch.

^C2H4och3 ^ C2H4och3

0-n. 0-n.

-/C2H5 - / C2H5

-c2h4och3 -c2h4och3

COOCH-C0Hc COOCH-C0Hc

Ì 2 ^ Ì 2 ^

CH„ CH "

blau blau blau h3c-n—c: blue blue blue h3c-n — c:

=0 = 0

73 73

C00CH-CqHC C00CH-CqHC

i 2 5 i 2 5

ch_ ch_

,—.. >-C0H, OCHo fVNC , - ..> -C0H, OCHo fVNC

^C2H4OCH3 ^ C2H4OCH3

blau blue

618 997 618 997

16 16

Nr. I No. I

Naphtholactamverbindung Naphtholactam compound

II II

Aminokomponente Amino component

Nuance auf Nuance on

Orion Orion

74 74

75 75

76 76

/-^ /CH. / - ^ / CH.

n>-N ■ n> -N ■

xch. xch.

/—x / ch 0 / —X / ch 0

/A-n 3 / A-n 3

\ \

c2h5 c2h5

C3~n' C3 ~ n '

-c2H5 -c2H5

-C2H5 -C2H5

blau blau blau blue blue blue

77 77

H4C2-N —c- H4C2-N —c-

:0 : 0

00 ch, 00 ch,

Q-* Q- *

-ch. -ch.

-C2H4och3 -C2H4och3

blau blue

78 78

H4c2-N-ç H4c2-N-ç

=0 = 0

00 ch, 00 ch,

0-N\ 0-N \

•c2h5 • c2h5

c2h4och. c2h4och.

blau blue

79 79

h4c2-n — c- h4c2-n - c-

-.0 -.0

00 ch, 00 ch,

A_/Wch3 A_ / Wch3

>c2h4och3 > c2h4och3

blau blue

80 80

H4C2~^~Ç H4C2 ~ ^ ~ Ç

:0 : 0

00 ch, 00 ch,

ch, ch,

blau blue

17 17th

I I.

Naphtholactam. erbindung Naphtholactam. connection

II II

Aminokomponente Amino component

Nuance auf Nuance on

Orion Orion

?2H5 ? 2H5

ch, ch,

7r r ^ 7r r ^

^0 ^ 0

blau blau blau h3c-n— c blue blue blue h3c-n— c

^0 ^ 0

cn cn

/f~A ^CH / f ~ A ^ CH

( y-N (y-N

XCH XCH

blau h3c-n—ç blue h3c-n — ç

^0 ^ 0

cn h3c-n—c' cn h3c-n — c '

0 0

cn cn

0-n: 0-n:

0-n; 0-n;

-ch. -ch.

C2H5 C2H5

'C2H5 C2H5 'C2H5 C2H5

blau blau h3c-n—ç' blue blue h3c-n — ç '

CN CN

.0 .0

o- O-

-ch, -ch,

n n

\ \

c2h40ch. c2h40ch.

blau blue

618 997 618 997

Nr. I No. I

Naphtholactamverbindung h3c-n—c^° Naphtholactam compound h3c-n-c ^ °

89 89

cn h3c-n—c: cn h3c-n — c:

^0 ^ 0

cn cn

18 18th

Ii II

Aminokomponente Amino component

'/ V_ '/ V_

/C9H / C9H

n. n.

2 5 -c2h^och3 2 5 -c2h ^ och3

■ c0h,och- ■ c0h, och-

A-/ 2 4 3 A- / 2 4 3

X2H40CH3 X2H40CH3

Nuance auf Nuance on

Orion blau blau Orion blue blue

90 90

h3c-n—c^ h3c-n-c ^

^0 ^ 0

I I.

cn ch. cn ch.

ok) OK)

blau blue

91 91

92 92

93 93

h3c-n—c^ h3c-n-c ^

^0 ^ 0

cn h3c-n— ç cn h3c-n— ç

■-0 ■ -0

cn h3c-n—c' cn h3c-n — c '

■-0 ■ -0

cn cn

?2h5 ? 2h5

n— n—

ch. ch.

c2h5 c2h5

i blau blau blau i blue blue blue

94 94

h3c-n—c: h3c-n — c:

^0 ^ 0

CN CN

ch, ch,

^0 ^ 0

blau blue

19 19th

618 997 618 997

Nr. 1 number 1

Naphtholactamverbindung Naphtholactam compound

II II

Aminokomponente Amino component

Nuance auf Nuance on

Orion Orion

95 95

h5c2-n—c- h5c2-n — c-

,0 , 0

cn h5c2-n—c- cn h5c2-n — c-

>0 > 0

96 96

cn h5c2-n—c- cn h5c2-n — c-

,0 , 0

97 97

cn h5c2-n—c* cn h5c2-n — c *

,0 , 0

98 98

cn cn

99 99

H5C2-N—Ç* H5C2-N — Ç *

.0 .0

cn h5C2-N—C- cn h5C2-N — C-

-0 -0

100 100

cn o cn o

'ch, 'ch,

n n

\ \

ch. ch.

OC; OC;

C2H5 C2H5

0-n; 0-n;

-C2H5 'C2H5 -C2H5 'C2H5

o n' o n '

-ch, -ch,

^C2H4och3 ^ C2H4och3

0-n. 0-n.

/c2h5 / c2h5

X2H4OCH3 X2H4OCH3

-coh,0ch, -coh, 0ch,

x==y ^C2H40CH3 x == y ^ C2H40CH3

blau blau blau blau blau blau h5c2-n—c- blue blue blue blue blue blue h5c2-n — c-

,0 , 0

101 101

cn ch, cn ch,

ON-<3 ON- <3

blau blue

618 997 618 997

20 20th

Nr. I No. I

Naphtholactamverbindung Naphtholactam compound

II II

Aminokomponente Amino component

Nuance auf Nuance on

Orion Orion

H5c2-N—Qr H5c2-N — Qr

,0 , 0

102 102

cn cn

H5C2"N~~C: H5C2 "N ~~ C:

,0 , 0

103 VÇ/- 103 VÇ / -

cn hqc0-n—c: cn hqc0-n — c:

-> £ i i -> £ i i

104 ^ 104 ^

■J0 ■ J0

cn cn

H5C2~N—^ H5C2 ~ N— ^

,0 , 0

105 105

cn h3c-n—c' cn h3c-n — c '

0 0

106 106

con ch, con ch,

ch. ch.

o O

C2H5 C2H5

n n

ch. ch.

c2H5 c2H5

i ch, i ch

■KT ■ KT

^0 ^ 0

(V/1 (V / 1

xch. xch.

blau blau blau blau blau h3c-n— c- blue blue blue blue blue h3c-n— c-

0 0

107 107

con ch. con ch.

•ch, • ch,

h~c-n—c h ~ c-n-c

J I I J I I

■ 0 ■ 0

108 108

CON CON

ch, ch,

ch. ch.

0/CI3 0 / CI3

XC„H XC "H

2 5 2 5

Q-K Q-K

-C2H5 'C2H5 -C2H5 'C2H5

blau blau blue blue

21 21st

618 997 618 997

Nr. I No. I

Naphtholactamverbindung Naphtholactam compound

II II

Aminokomponente Amino component

Nuance auf Nuance on

Orion h3c-n— er Orion h3c-n— er

=o = o

109 109

con ch, con ch,

■ch, ■ ch,

h3c-n—c: h3c-n — c:

:0 : 0

110 110

con ch. con ch.

■ch, ■ ch,

h3c-n—c; h3c-n-c;

0 0

m con ch. m con ch.

•ch. • ch.

h3c-n— c- h3c-n— c-

■■0 ■■ 0

112 112

con ch. con ch.

•ch. • ch.

h3c-n—c: h3c-n — c:

0 0

113 113

con ch. con ch.

■ch, ■ ch,

—N —N

/.ch2CH2CH3 ^C2H5 /.ch2CH2CH3 ^ C2H5

blau blue

/choch0ch0cho f\-v 2 2 2 3 / choch0ch0cho f \ -v 2 2 2 3

w "nxc h 4 5 w "nxc h 4 5

blau blue

^Vh,-/C2H5 ^ Vh, - / C2H5

o- O-

\ \

c2h4och3 c2h4och3

blau blue

O-N. O-N.

'c2h5 'c2h5

-C2H4oc2H5 -C2H4oc2H5

blau ch. blue ch.

n—0 c 2h 5! n — 0 c 2h 5!

blau h3c-n—c; blue h3c-n — c;

>0 > 0

114 114

CON CON

ch. ch.

■ch, ■ ch,

?2h5 ? 2h5

cm-O cm-O

blau blue

618 997 618 997

22 22

Nr. I No. I

Naphtholactamverbindung Naphtholactam compound

II II

Aminokomponente Amino component

Nuance auf Nuance on

Orion h3c-n— er Orion h3c-n— er

115 115

con ch. con ch.

•ch. • ch.

h3c-n—c: h3c-n — c:

O O

116 116

con ch. con ch.

■ch. ■ ch.

ch. ch.

-N -N

ch. ch.

oOo blau blau oOo blue blue

H3C-N—c H3C-N-c

^0 ^ 0

17 17th

con. con.

C2H5 •c2h5 C2H5 • c2h5

' xch. 'xch.

blau h3c-n—c blue h3c-n — c

-0 -0

118 118

con. con.

C2H5 C2H5 C2H5 C2H5

C3~n C3 ~ n

/CH3 / CH3

CoH CoH

2 5 2 5

blau h3c-n — c blue h3c-n - c

^0 ^ 0

119 119

con. con.

C2H5 C2H5 C2H5 C2H5

0-n; 0-n;

^c2H5 ^ c2H5

X2H5 X2H5

blau h3c-n —c blue h3c-n —c

-'0 -'0

120 120

CON. CON.

•C2H5 'C2H5 • C2H5 'C2H5

0-n.; 0-n .;

/C9H / C9H

2 5 -C2H4och3 2 5 -C2H4och3

blau blue

23 23

618 997 618 997

Nr. I No. I

Naphtholactamverbindung Naphtholactam compound

II II

Aminokomponente Amino component

Nuance auf Nuance on

Orion h3c-n—c Orion h3c-n-c

-0 -0

121 121

con. con.

C2H5 ■c2h5 C2H5 ■ c2h5

h3c-n —c h3c-n-c

^0 ^ 0

122 122

con. con.

■C2H5 C2H5 ■ C2H5 C2H5

—N —N

/C2H5 / C2H5

^C2H4OC2H5 ^ C2H4OC2H5

ch. ch.

0N^0 0N ^ 0

blau blau blue blue

123 123

h3c-n—c' h3c-n-c '

^0 ^ 0

con. con.

C2H5 C2H5 C2H5 C2H5

C2H5 C2H5

I2 5 I2 5

0~N~0 0 ~ N ~ 0

blau blue

124 124

h3c-n —c' h3c-n —c '

-0 -0

con. con.

C2H5 'C2H5 C2H5 'C2H5

ch. ch.

•n blau • n blue

125 125

h3c-n—c: h3c-n — c:

-0 -0

con. con.

C2H5 C2H5 C2H5 C2H5

ch, ch,

I I.

.M .M

-o blau -o blue

126 126

h3c-n—c***° h3c-n-c *** °

CON' CON '

C4H9 C4H9 C4H9 C4H9

O-N O-N

\ \

ch, ch,

ch. ch.

blau blue

618 997 618 997

24 24th

Nr. I No. I

Naphtholactamverbindung Naphtholactam compound

II II

Aminokomponente Amino component

Nuance auf Nuance on

Órlon Órlon

127 127

128 128

OC; OC;

c„h c "h

2 5 2 5

On; On;

-C2H5 C2H5 -C2H5 C2H5

blau blau h3c-n—c' blue blue h3c-n — c '

-0 -0

129 129

con con

C4H9 c4H9 C4H9 c4H9

0-n 0-n

^ch3 ^ ch3

VC2H4OCH, VC2H4OCH,

blau h3c-n—c' blue h3c-n — c '

-0 -0

130 130

con; con;

C4H9 "C4H9 C4H9 "C4H9

! v—n. ! v — n.

XC2H5 XC2H5

^C2H4OCH3 ^ C2H4OCH3

blau h3c-n—c; blue h3c-n — c;

--0 --0

131 131

con. con.

C4H9 *C4H9 C4H9 * C4H9

n>-N/C2H5 n> -N / C2H5

\=/ \ \ = / \

C2H40C2H5 C2H40C2H5

blau hoc-n—c o i . blue hoc-n-c o i.

■-0 ■ -0

132 132

con; con;

■C4H9 "C4h9 ■ C4H9 "C4h9

•c„h,och. • c "h, och.

rv»r2 4 3 rv »r2 4 3

•c2h4och3 • c2h4och3

blau blue

25 25th

618 997 618 997

Nr. I No. I

Naphtholactamverbindung Naphtholactam compound

II II

Aminokomponente Amino component

Nuance auf Nuance on

Orion h3c-n—c' Orion h3c-n-c '

■-0 ■ -0

133 133

con, con,

C4H9 "C4H9 C4H9 "C4H9

ch, ch,

o-^-o blau h3c-n—c o - ^ - o blue h3c-n — c

-0 -0

134 134

CON CON

C4H9 C4H9 C4H9 C4H9

?2H5 ? 2H5

q-»-0 q - »- 0

blau hqc-n—c blue hqc-n — c

■J I I ■ J I I

-.0 -.0

135 135

con o con o

^N-CH; ^ N-CH;

\ ch, \ ch,

blau hoc-n—c j i i blue hoc-n-c j i i

-0 -0

136 136

con con

O O

C3~n C3 ~ n

•ch, • ch,

\ \

CoH CoH

2 5 2 5

blau blue

137 137

h3c-n—c h3c-n-c

-0 -0

o-< o- <

c2H5 'C2H5 c2H5 'C2H5

blau blue

138 138

0 0

con con

O O

On-: On-:

/C2H5 / C2H5

'C2H40CH3 'C2H40CH3

blau blue

618 997 618 997

Nr. I No. I

Naphtholactamverbindung Naphtholactam compound

:0 : 0

HoC-N—C HoC-N-C

-j i i -j i i

139 139

con o con o

h3c-n— c h3c-n— c

-.0 -.0

140 140

h3c-n— c h3c-n— c

CON^ p CON ^ p

0 0

141 141

h3c-n—c h3c-n-c

CON^ p CON ^ p

0 0

142 142

h3c-n—c h3c-n-c

CON^ p CON ^ p

0 0

143 143

h3c-n—c h3c-n-c

CON^ p CON ^ p

0 0

144 144

/—\ CON^ p h3c-n—c / - \ CON ^ p h3c-n — c

=0 = 0

145 145

CON^ p CON ^ p

26 26

II II

Aminokomponente Amino component

—N —N

/-C2H4och3 / -C2H4och3

•coh,0chq 2 4 j • coh, 0chq 2 4 j

ChN ChN

ch, ch,

XCH, XCH,

C3~n C3 ~ n

-ch, -ch,

\ \

c2h5 c2h5

ö-< ö- <

c2«5 x2h5 c2 «5 x2h5

0-n, 0-n,

^°2H5 ^ ° 2H5

•C2H4OCH3 • C2H4OCH3

ch, ch,

OK3 OK3

^2H5 ^ 2H5

o-a-G o-a-G

Nuance auf Nuance on

27 27th

618 997 618 997

Nr. I No. I

Naphtholactamverbindung Naphtholactam compound

II II

Aminokomponente Amino component

Nuance auf Nuance on

Orion h3c-n—c Orion h3c-n-c

0 0

146 146

cooc2h4och3 cooc2h4och3

h3c-n—c h3c-n-c

0 0

147 147

cooc2h4och3 cooc2h4och3

^ /ch, ^ / ch,

rv-N " rv-N "

xch, xch,

Q-n Q-n

/ch3 Xc2H5 / ch3 Xc2H5

blau blau h3c-n—c^ blue blue h3c-n — c ^

0 0

148 148

cooc2h4och3 cooc2h4och3

0-N; 0-N;

-C2H5 X2H5 -C2H5 X2H5

blau h3c-n—c blue h3c-n — c

0 0

149 149

cooc2h4och3 cooc2h4och3

ch, ch,

o-i-o blau h3c-n—c o-i-o blue h3c-n — c

0 0

150 150

cooc2h4oc2h5 cooc2h4oc2h5

0-n; 0-n;

'CH, 'CH,

•ch. • ch.

blau h3c-n—c^ blue h3c-n — c ^

0 0

151 151

cooc2h4oc2h5 cooc2h4oc2h5

On On

/CH3 xC2H5 / CH3 xC2H5

blau h3c-n—c blue h3c-n — c

0 0

152 152

cooc2h4oc2h5 cooc2h4oc2h5

0-N; 0-N;

-C2H5 -C2H5

-c2h5 -c2h5

blau blue

618 997 618 997

28 28

Nr. I No. I

Naphtholactamverbindung Naphtholactam compound

II II

Aminokomponente Amino component

Nuance auf Nuance on

Orion Orion

153 153

h3c-n—c h3c-n-c

0 0

cooc2h4oc2h5 cooc2h4oc2h5

ch, ch,

0~N~0 0 ~ N ~ 0

blau blue

154 154

155 155

156 156

157 157

COOC2H4OCH3 COOC2H4OCH3

H5C2~N—C; H5C2 ~ N-C;

- 0 - 0

cooc2h4och3 cooc2h4och3

H5C2~N— H5C2 ~ N—

.0 .0

cooc2h4och3 cooc2h4och3

o< o <

ch, ch,

0_n-ch: 0_n-ch:

— ^ n r c2h5 - ^ n r c2h5

0-n; 0-n;

-c2H5 -c2H5

"C2H5 "C2H5

ch, ch,

0^N_£) 0 ^ N_ £)

blau blau blau blau blue blue blue blue

158 158

159 159

h5c2-n—c; h5c2-n-c;

• 0 • 0

o-< o- <

ch, ch,

XCH, XCH,

h5c2-n—c cooc2h4oc2h5 h5c2-n-c cooc2h4oc2h5

0 0

/ nn ^'ch3 / nn ^ 'ch3

CoH CoH

=/ = /

2 5 2 5

cooc2h4oc2h5 cooc2h4oc2h5

blau blau blue blue

29 29

618 997 618 997

Nr. I No. I

Naphtholactamverbindung Naphtholactam compound

II II

Aminokomponente Amino component

Nuance auf Nuance on

Orion Orion

160 160

C2H5 -C2H5 C2H5 -C2H5

blau h5c2-n— c; blue h5c2-n— c;

^0 ^ 0

161 161

0~K 0 ~ K

/c,h h5c2-n—c / c, h h5c2-n-c

000^2^^ C2H ^ 0 000 ^ 2 ^^ C2H ^ 0

162 162

cooc2H4OC2H, cooc2H4OC2H,

2X15 2X15

c2h4och3 c2h4och3

ch, ch,

Q-N-0 Q-N-0

blau blau h3c-n — c' blue blue h3c-n - c '

>0 > 0

163 163

c00c2h4-c1 c00c2h4-c1

o O

'ch, 'ch,

n n

\ \

ch. ch.

blau blue

164 164

h3c-n —c^° h3c-n -c ^ °

cooc2h4-ci cooc2h4-ci

0-N 0-N

-ch. -ch.

CoH CoH

2 5 2 5

blau h3c-n —c blue h3c-n —c

165 165

n. n.

-c2h5 -c2h5

blau h3c-n —c blue h3c-n —c

'0 '0

166 166

c00c2h4-c1 c00c2h4-c1

o n o n

«ch, «Ch,

^C2H4OCH3 ^ C2H4OCH3

blau blue

618 997 618 997

30 30th

Nr. I No. I

Naphtholactamverbindung Naphtholactam compound

II II

Aminokomponente Amino component

Nuance auf Nuance on

Orion Orion

167 167

h3c-n-c; h3c-n-c;

c00c2h4-c1 c00c2h4-c1

0-n, 0-n,

^2H5 ^ 2H5

'C2H40CH3 'C2H40CH3

blau blue

168 168

h3c-n~c c00c2h4-c1 h3c-n ~ c c00c2h4-c1

o n, o n,

-c2h40ch3 c2h40ch3 -c2h40ch3 c2h40ch3

blau blue

169 169

c0h,-cooch0 I 2 4 3 c0h, -cooch0 I 2 4 3

cooch, cooch,

o< o <

ch, ch,

blau blue

170 170

c2h4-cooch3 N—C = 0 c2h4-cooch3 N-C = 0

ooch, ooch,

0-n; 0-n;

-C2H5 "C2H5 -C2H5 "C2H5

blau blue

171 171

c2h4-cooch3 c2h4-cooch3

n—c = 0 n-c = 0

cooch, cooch,

// //

-n. -n.

■c2h4och3 ■ c2h4och3

blau blue

172 172

coh,-c00coh coh, -c00coh

2ll4 —-2n5 2ll4-2n5

N—C = 0 N-C = 0

ooc2H5 ooc2H5

\=y \ \ = y \

c2h40ch, c2h40ch,

blau blue

31 31

I I.

Naphtholactamverbindung c2h4-0ch3 Naphtholactam compound c2h4-0ch3

I I.

n— c —0 n— c —0

cooch3 cooch3

c0h,-och0 i 2 4 3 c0h, -och0 i 2 4 3

N—C = 0 N-C = 0

ooch, ooch,

Ii II

Aminokomponente Amino component

0-n/CH- 0-n / CH-

XCH, XCH,

q-: q-:

'c2h5 C2^5 'c2h5 C2 ^ 5

Nuance auf Nuance on

Orion blau blau Orion blue blue

Ç2H4-°CH3 n— c=0 Ç2H4- ° CH3 n— c = 0

cooc2h5 cooc2h5

\ch. \ ch.

blau c0h,-och» i 2 4 3 blue c0h, -och »i 2 4 3

n—c = 0 n-c = 0

ooc2h5 ooc2h5

0~n- 0 ~ n-

-C2H5 'C2H5 -C2H5 'C2H5

blau blue

C2H4-°C2H5 C2H4- ° C2H5

cooch. cooch.

„ /CH. "/ CH.

n>-N ' n> -N '

XCH. XCH.

blau c2h4-oc2h5 blue c2h4-oc2h5

N—C = 0 N-C = 0

ooch, ooch,

0~N\ 0 ~ N \

C2»5 "C2H5 C2 »5" C2H5

blau blue

618 997 618 997

32 32

Nr. I No. I

Naphtholactamverbindung coh/.-ocuh Naphtholactam compound coh /.- ocuh

179 179

i i

2 4 2 5 2 4 2 5

n— c = 0 n - c = 0

cooc2h5 cooc2h5

c2h4-oc2h5 c2h4-oc2h5

180 n — c = 0 180 n - c = 0

:ooc2h5 : ooc2h5

Ii II

Aminokomponente Amino component

/—y /ch. / —Y / ch.

\ch. \ ch.

w/ \ w / \

c0h c0h

2 5 2 5

Nuance auf Nuance on

Orion blau blau Orion blue blue

181 181

f.2v°-ö f.2v ° -ö

n— c=0 n - c = 0

cooch. cooch.

o< o <

ch. ch.

xch. xch.

blau blue

182 182

h3c-n—c' h3c-n-c '

3-0 3-0

cooch. cooch.

0"<î 0 "<î

2 5 2 5

œr ococh, œr ococh,

n' n '

i ch. i ch.

blau blau blue blue

184 184

h3c-n—c' h3c-n-c '

o-< o- <

c2«5 c2h5 c2 «5 c2h5

00ch2ch20ch3 00ch2ch20ch3

blau blue

33 33

618 997 618 997

Nr. I No. I

Naphtholactamverbindung Naphtholactam compound

II II

Aminokomponente Amino component

Nuance auf Nuance on

Orion h3c-n—er Orion h3c-n — er

: 0 : 0

185 185

cooch, cooch,

h h h h

h r m. h r m.

ch~ ch ~

blau h3c-n —c" blue h3c-n —c "

:0 : 0

186 186

cooc2h5 cooc2h5

h h h h

Il >-h n Il> -h n

ch, ch,

blau blue

H.c-N-c H.c-N-c

I 1 I 1

0 0

187 187

188 188

h3c-n—c cooc2h4och3 o cooch. h3c-n-c cooc2h4och3 o cooch.

h h h h

Il J^H Il J ^ H

n ch, n ch,

ch. ch.

r II H r II H

'n' 'n'

ch, ch,

blau blau blue blue

189 189

h3c-n — c- h3c-n - c-

0 0

cooc2h5 cooc2h5

blau blue

190 190

h3c-n— C' h3c-n— C '

: o cooch. : o cooch.

n n

/c2h5 / c2h5

îh4-0 îh4-0

blau blue

191 191

H3C-N—C' H3C-N-C '

0-N 0-N

/C2H5 / C2H5

COOC2H4OCH3 COOC2H4OCH3

blau blue

618 997 618 997

34 34

Nr. I No. I

Naphtholactamverbindung Naphtholactam compound

II II

Aminokomponente Amino component

Nuance auf Nuance on

Orion Orion

H3C-N—C' H3C-N-C '

192 192

cooch. cooch.

ocp® ocp®

i ch. i ch.

blau blue

193 193

H,C-N—C H, C-N-C

j i ■ j i ■

cooc2h4och3 cooc2h4och3

CH, CH,

blau blue

194 194

h3c-n —c: h3c-n —c:

cooch. cooch.

/—y x 0h - / —Y x 0h -

p-ni och3 l d blau p-ni och3 l d blue

195 195

H3C-N—c; H3C-N-c;

:0 : 0

r/C9Hc n 25 r / C9Hc n 25

"C2H5 "C2H5

blau blue

196 196

0_n-co blau 0_n-co blue

197 197

198 198

h3c-n—c h3c-n-c

0 0

5 5

H5C2"N_C' H5C2 "N_C '

cooc2h5 cooc2h5

On-C° On-C °

CH-O CH-O

blau blau blue blue

35 35

618 997 618 997

Nr. I No. I

Naphtholactamverbindung Naphtholactam compound

II II

Aminokomponente Amino component

Nuance auf Nuance on

Orion Orion

199 199

200 200

cooc2h5 cooc2h5

h3c-n—c h3c-n-c

0 0

201 201

cooc2h4och3 cooc2h4och3

h3c-n—c: h3c-n — c:

:0 : 0

202 202

cooch. cooch.

nh— nh—

ch. ch.

c3~n^o~c2h' c3 ~ n ^ o ~ c2h '

blau blau blau blau h3c-n—c" blue blue blue blue h3c-n — c "

: 0 : 0

203 203

cooch. cooch.

C2H5 C2H5

blau h3c-n—c blue h3c-n — c

0 0

204 204

c00c2h40ch3 c00c2h40ch3

h H

c2h5 c2h5

blau h3c-n—c blue h3c-n — c

0 0

205 205

cooc2h4och3 cooc2h4och3

0© 0 ©

n' n '

i ch. i ch.

blau blue

618 997 618 997

36 36

Nr. 1 number 1

Naphtholactamverbindung Naphtholactam compound

II II

Aminokomponente Amino component

Nuance auf Nuance on

Orion Orion

206 206

207 207

h3c-n—c- h3c-n — c-

C1 cooc2h4och3 C1 cooc2h4och3

on: on:

N N

C2H5 C2H5

•c2h5 • c2h5

c2h5 c2h5 c2h5 c2h5

blau blau blue blue

208 208

Br cooch. Br cooch.

fxc2"5 fxc2 "5

W ^c2H5 W ^ c2H5

blau blue

209 209

h5c2"n~c' h5c2 "n ~ c '

ci cooc2h5 ci cooc2h5

0-n c2h5 c2h5 0-n c2h5 c2h5

blau blue

210 210

-c2h5 c2h5 -c2h5 c2h5

blau blue

211 211

H3C-N- Ç«=0 H3C-N- Ç «= 0

Zinkchlorid, 10 Teile 1,2-Dichloräthan und 12,3 Teile Phos-BeispieH . phoroxytrichlorid. Man kondensiert während 18 Stunden bei Zinc chloride, 10 parts of 1,2-dichloroethane and 12.3 parts of Phos example. phoroxy trichloride. It is condensed for 18 hours

6,6 Teile N-Äthyl-N-(2-hydroxyäthyl)-anilin werden bei 70 fi5 80° C, verdünnt mit 50 Teilen Methyläthylketon, tropft bei bis 75° C mit 4,5 Teilen Essigsäureanhydrid in 30 Minuten 60° C 50 Teile Wasser dazu und verseift während 30 Minuten vollständig acetyliert. Dazu gibt man nacheinander 9,65 Teile bei 60° C. Bei 20 bis 25° C neutralisiert man mit Natronlauge. N-Methyl-5-carbomethoxynaphtholactam-l,8,0,6 Teile Bei pH 6 fällt das Produkt der Formel 6.6 parts of N-ethyl-N- (2-hydroxyethyl) aniline at 70 fi5 80 ° C, diluted with 50 parts of methyl ethyl ketone, drips at 75 ° C with 4.5 parts of acetic anhydride in 30 minutes 60 ° C 50 Add water and saponify completely acetylated for 30 minutes. 9.65 parts are added in succession at 60 ° C. At 20 to 25 ° C., the mixture is neutralized with sodium hydroxide solution. N-methyl-5-carbomethoxynaphtholactam-l, 8.0.6 parts At pH 6 the product of the formula falls

37 37

618 997 618 997

h-jc—-n—c—ß ^ h-jc —- n — c — ß ^

c2h5oh in guter Ausbeute aus, wird abgenutscht und getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff färbt Polyacrylnitrilfasern mit blauer Nuance, besitzt hohe Licht- und gute Dekaturechtheit. c2h5oh in good yield, is filtered off and dried. The dye obtained in this way dyes polyacrylonitrile fibers with a blue shade, has high lightfastness and good decorative fastness.

Verwendet man, bei ansonst gleichem Vorgehen, anstelle des N-Methyl-5-carbomethoxy-naphtholactam-l ,8 äquivalente Mengen der in der folgenden Tabelle II in Kolonne I aufgeführten Naphtholactamverbindungen bzw. anstelle von N-Äthyl-N-(2-hydroxyäthyl)-anilin äquivalente Mengen der in Kolonne II aufgeführten Oxyalkylaniline, so erhält man Farbstoffe mit ähnln liehen Eigenschaften. If the procedure is otherwise the same, 8 equivalent amounts of the naphtholactam compounds listed in the following Table II in column I or instead of N-ethyl-N- (2-hydroxyethyl) are used instead of the N-methyl-5-carbomethoxy-naphtholactam-1,8 ) -aniline equivalent amounts of the oxyalkylanilines listed in column II, dyestuffs with similar properties are obtained.

Tabelle II Nr. I Table II No. I

Naphtholactamverbindung Naphtholactam compound

II II

Oxyalkyl-aniline Oxyalkyl anilines

Nuance auf Nuance on

Orion Orion

211 211

h3c-n —c* h3c-n —c *

:0 : 0

cooch. cooch.

■ch. ■ ch.

0_N- 3 0_N- 3

C2H4OH C2H4OH

blau blue

212 212

h3c-n — c h3c-n - c

;0 ; 0

cooch, cooch,

0-n: 0-n:

•ch, • ch,

ch0ch-ch0 ch0ch-ch0

i 3 i 3

oh blau oh blue

213 213

h3c-n—c: h3c-n — c:

: 0 : 0

cooch. cooch.

f\-2 5 f \ -2 5

ch0ch-ch~ ch0ch-ch ~

l 3 l 3

oh blau oh blue

214 214

H3C-N—C' H3C-N-C '

.0 .0

cooch. cooch.

,—y /-CH. , —Y / -CH.

ir\- n w ^ch2ch-c2h5 ir \ - n w ^ ch2ch-c2h5

oh h3c-n— C' oh h3c-n— C '

: 0 : 0

215 215

cooch. cooch.

0-n c2h40h c2h4oh blau 0-n c2h40h c2h4oh blue

618 997 618 997

38 38

Nr. I No. I

Naphtholactamverbindung Naphtholactam compound

II II

Oxyalkyl-aniline Oxyalkyl anilines

Nuance auf Nuance on

Orion h3c-n —c' Orion h3c-n-c '

:0 : 0

216 216

cooch, cooch,

(>N; (> N;

•C2H4OH ch0ch-ch~ • C2H4OH ch0ch-ch ~

i 3 i 3

oh blau h3c-n—c' oh blue h3c-n — c '

:0 : 0

217 217

cooch, cooch,

0-n; 0-n;

oh i oh i

-ch2ch-ch3 ch0ch-cho i 3 -ch2ch-ch3 ch0ch-cho i 3

oh blau h3c-n —C' oh blue h3c-n —C '

• 0 • 0

218 218

cooch, cooch,

0_N^"C2H4"OH 0_N ^ "C2H4" OH

^ j 2 5 oh blau ^ j 2 5 oh blue

219 219

220 220

221 221

222 222

cooch. cooch.

On; On;

0-n: 0-n:

oh I oh I.

-ch2ch-c2h5 -ch2ch-c2h5

ch0ch-c0h, z. j 2 5 ch0ch-c0h, e.g. j 2 5

oh Oh

•ch, • ch,

'c2h4oh 'c2h4oh

0kn; 0kn;

C2H5 C2H5

c2h40h c2h40h

^CHo fVNC ^ CHo fVNC

x=/ ^CH0CH-CH0 x = / ^ CH0CH-CH0

i 3 i 3

oh blau blau blau blau oh blue blue blue blue

39 39

618 997 618 997

Nr. I No. I

Naphtholactamverbindung Naphtholactam compound

223 223

224 224

225 225

II II

Oxyalkyl-aniline Oxyalkyl anilines

On; On;

cooch. cooch.

oh Oh

-c2h4-oh CHoCH-CoH, -c2h4-oh CHoCH-CoH,

2, 2 5 2, 2 5

oh Oh

Nuance auf Nuance on

Orion blau blau blau Orion blue blue blue

226 226

c9h/i-cn I2 4 c9h / i-cn I2 4

n— c=0 n - c = 0

C3~n: C3 ~ n:

•ch. • ch.

'c2h4oh blau 'c2h4oh blue

227 227

c,h,-cn c, h, -cn

I 4 I 4

N—C=0 N-C = 0

cooch. cooch.

n- n-

C2H5 C2H5

c2h4oh blau c2h4oh blue

228 228

c0h,-cn i 2 4 c0h, -cn i 2 4

n— c=0 n - c = 0

cooch. cooch.

c2H5 c2H5

ch0ch-ch~ ch0ch-ch ~

I 3 I 3

oh blau oh blue

229 229

h3c-n—c- h3c-n — c-

0 0

cooc2h5 cooc2h5

•ch. • ch.

"c2h4oh blau "c2h4oh blue

618 997 618 997

40 40

Nr. 1 number 1

Naphtholactamverbindung Naphtholactam compound

II II

Oxyalkyl-aniline Oxyalkyl anilines

Nuance auf Nuance on

Orion h3c-n —c: Orion h3c-n —c:

:0 : 0

230 230

cooc2h5 cooc2h5

0-n: 0-n:

c2h5 c2h5

c2h40h blau h3c-n —c: c2h40h blue h3c-n —c:

:0 : 0

231 231

c00c2h5 c00c2h5

0-n: 0-n:

■ch, ■ ch,

ch0ch-ch0 ch0ch-ch0

2| 3 2 | 3rd

oh blau h3c-n—c- oh blue h3c-n — c-

0 0

232 232

cooc2h5 cooc2h5

n: n:

c2h5 c2h5

ch0ch-cho 2, 3 ch0ch-cho 2, 3

oh blau oh blue

233 233

234 234

235 235

cooc2h5 cooc2h5

0-n: 0-n:

■ch. ■ ch.

'c2h4oh 'c2h4oh

0-n: 0-n:

c2h5 c2h5

c2h4oh c2h4oh

0m» : 0m »:

C2H4OH C2H4OH

coh,0h 2 4 coh, 0h 2 4

blau blau blau blue blue blue

;h3c-n—c: ; h3c-n — c:

=0 = 0

236 236

CHo CHo

—r J —R J

-n. -n.

"c2h40h c00ch2ch2-ch3 "c2h40h c00ch2ch2-ch3

blau blue

41 41

618 997 618 997

Nr. I No. I

Naphtholactamverbindung Naphtholactam compound

II II

Oxyalkyl-aniline Oxyalkyl anilines

Nuance auf Nuance on

Orion Orion

237 237

238 238

239 239

blau blau blau h3c-n— c- blue blue blue h3c-n— c-

-.0 -.0

240 240

0-n: 0-n:

•ch. • ch.

"c2h4oh cooch2ch2ch2-ch3 "c2h4oh cooch2ch2ch2-ch3

blau h3c-n — c: blue h3c-n - c:

=0 = 0

241 241

0-n cooch2ch2ch2-ch3 0-n cooch2ch2ch2-ch3

C2H5 C2H5

c2h40h blau c2h40h blue

242 242

hoc-n— c: -> i hoc-n— c: -> i

S0 S0

•ch3 • ch3

HT J HT J

coo(|:h-c2h5 ch3 coo (|: h-c2h5 ch3

-n. -n.

c2h4oh blau c2h4oh blue

618 997 618 997

42 42

Nr. I No. I

Naphtholactamverbindung Naphtholactam compound

II II

Oxyalkyl-aniline Oxyalkyl anilines

Nuance auf Nuance on

Orion h-c-n—c: Orion h-c-n-c:

J i J i

:0 : 0

243 243

coo(|:h-c2h5 CH3 coo (|: h-c2h5 CH3

0-n: 0-n:

C2H5 C2H5

c2h4oh blau h3c-n—c' c2h4oh blue h3c-n — c '

: 0 : 0

244 244

cn h3c-n—c' cn h3c-n — c '

:0 : 0

245 245

h3c-n—c cn h3c-n-c cn

0 0

246 246

cn cn

•ch~ -n. j • ch ~ -n. j

O O

C2H4OH C2H4OH

■ch. ■ ch.

n: n:

0-n: 0-n:

ch0ch-cho l 3 ch0ch-cho l 3

oh Oh

■c2h5 ■ c2h5

c,h,oh blau blau blau h3c-n— ç- c, h, oh blue blue blue h3c-n— ç-

■-0 ■ -0

247 247

cn cn

/C9H, / C9H,

^\-N ^ \ - N

^CH0CH-CH^ ^ CH0CH-CH ^

2| 3 2 | 3rd

oh blau h3c-n—c: oh blue h3c-n — c:

>0 > 0

248 248

cn cn

^ . chq N ^. chq N

^CH2CH-C2H5 blau ^ CH2CH-C2H5 blue

• oh h3c-n—c" • oh h3c-n-c "

: 0 : 0

249 249

cn cn

0-n: 0-n:

c2h40h c2h40h blau c2h40h c2h40h blue

43 43

618 997 618 997

Nr. I No. I

Naphtholactamverbindung Naphtholactam compound

II II

Oxyalkyl-aniline Oxyalkyl anilines

Nuance auf Nuance on

Orion h3c-n—c1 Orion h3c-n-c1

^0 ^ 0

250 250

cn cn

« s/c2h40h «S / c2h40h

^"CH0CH-CH„ ^ "CH0CH-CH"

2| 3 2 | 3rd

oh blau h3c-n—c oh blue h3c-n — c

0 0

251 251

cn cn

H5C2"N—C' H5C2 "N-C '

>0 > 0

252 252

cn cn

0-n; 0-n;

o- O-

-n. -n.

oh i oh i

ch2ch-ch3 ch0ch-ch0 ch2ch-ch3 ch0ch-ch0

2l 3 2l 3

oh Oh

■ ch. ■ ch.

c2h4oh blau blau h5C2-n—c- c2h4oh blue blue h5C2-n — c-

,0 , 0

253 253

cn cn

(' \ ('\

■n: ■ n:

■ch. ■ ch.

ch0ch-ch„ ch0ch-ch "

i 3 i 3

oh blau oh blue

H5C2"N~~C H5C2 "N ~~ C

-0 -0

254 254

cn cn

Q-h Q-h

C2H5 *c2h4oh blau h5c2-N—Ç'- C2H5 * c2h4oh blue h5c2-N — Ç'-

■,0 ■, 0

255 255

cn cn

^ ^C0Hc blau x==/ ch0ch-cho i 3 ^ ^ C0Hc blue x == / ch0ch-cho i 3

oh h5c2-n-ç oh h5c2-n-ç

,0 , 0

256 256

cn cn

"ch0ch-c0h,- blau z| z J "ch0ch-c0h, - blue z | z J

oh Oh

618 997 618 997

44 44

Nr. I No. I

Naphthol actam Verbindung Naphthol actam compound

II II

Oxyalkyl-aniline Oxyalkyl anilines

Nuance auf Nuance on

Orion Orion

H5C2"N—C* H5C2 "N — C *

,0 , 0

257 257

258 258

259 259

260 260

cn cn

H5C2~N—^ H5C2 ~ N— ^

.0 .0

cn h5c2-N—Cr cn h5c2-N — Cr

,0 , 0

CN CN

h3c-n—c: h3c-n — c:

-0 -0

con. con.

C4H9 C4H9 C4H9 C4H9

ch2ch-ch3 ch2ch-ch3

oh oh Oh oh

3 3rd

c2h4oh blau blau blau blau c2h4oh blue blue blue blue

261 261

262 262

H5C2~N—C H5C2 ~ N-C

-.0 -.0

h3c-n—c con: h3c-n-c con:

0 0

C4H9 •c4h9 C4H9 • c4h9

con o con o

0N; 0N;

C2H5 C2H5

C2H40H C2H40H

n' n '

•c2h5 • c2h5

c2h40h blau blau c2h40h blue blue

263 263

c2H5 c2H5

c.h.oh blau c.h.oh blue

45 45

618 997 618 997

Nr. I No. I

N aphtholactamverbindung N aphtholactam compound

II II

Oxyalkyl-aniline Oxyalkyl anilines

Nuance auf Nuance on

Orion Orion

264 264

H3C-N—C' H3C-N-C '

:0 : 0

COOCH. COOCH.

OH OH

H H

r i r i

CH. CH.

blau blue

265 265

h3c-n—c: h3c-n — c:

:0 : 0

COOC2H5 COOC2H5

^OH ^ OH

CH. CH.

blau blue

266 266

H3C-N—C^ H3C-N-C ^

: 0 : 0

COOCH. COOCH.

OH OH

n' n '

c2h5 c2h5

blau blue

267 267

H3C-N — C H3C-N - C

:0 : 0

COOC2H5 COOC2H5

OH OH

h N' h N '

I I.

c2h5 c2h5

blau blue

268 268

H3C-N— C^ H3C-N- C ^

: 0 : 0

Cl COOCH. Cl COOCH.

0-N: 0-N:

c2h5 c2h5

c2h4oh blau c2h4oh blue

269 269

H3C-N—C' H3C-N-C '

:0 : 0

Cl COOCH, Cl COOCH,

c2h5 c2h5

N N

CH0CH-CH CH0CH-CH

I I.

oh blau oh blue

270 270

H3C-N—C' H3C-N-C '

:0 : 0

Br COOCH. Br COOCH.

0-n: 0-n:

c2h5 c2h5

C0H,OH 2 4 C0H, OH 2 4

blau blue

618 997 618 997

46 46

Nr. I No. I

Naphtholactamverbindung h3c-n—c^0 Naphtholactam compound h3c-n-c ^ 0

271 271

Br COOCH. Br COOCH.

II II

Oxyalkyl-aniline Oxyalkyl anilines

CK CK

c2h4oh c2h4oh

C2H4OH C2H4OH

Nuance auf Nuance on

Orion blau h5c2~n—c Orion blue h5c2 ~ n — c

.0 .0

272 272

Br COOC2H5 Br COOC2H5

0-n' 0-n '

C2H5 C2H5

c2h4oh blau c2h4oh blue

273 273

274 274

Br COOC2h5 Br COOC2h5

0-n; 0-n;

0-n: 0-n:

c2h5 c2h5

c2h4oh c2h4oh c2h4oh blau blau c2h4oh c2h4oh c2h4oh blue blue

Färbevorschrift I Dyeing Instructions I

1 Teil des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes wird in 2000 Teilen Wasser unter Zusatz von 4 Teilen 40%iger Essigsäure, 1 Teil kristallisiertem Natriumacetat und 10 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat gelöst. In dieses Färbebad geht man bei 60° C mit 100 Teilen abgetrocknetem Garn aus Polyacrylnitril-stapelfasern ein, erhöht die Temperatur innerhalb einer halben Stunde auf 100° C und färbt eine Stunde bei Kochtemperatur. Dann wird die Färbung gut gespült und getrocknet. 1 part of the dye obtained in Example 1 is dissolved in 2000 parts of water with the addition of 4 parts of 40% acetic acid, 1 part of crystallized sodium acetate and 10 parts of anhydrous sodium sulfate. This dye bath is mixed with 100 parts of dried polyacrylonitrile staple fiber yarn at 60.degree. C., the temperature is raised to 100.degree. C. in half an hour and the dyeing is carried out for one hour at the cooking temperature. Then the coloring is rinsed well and dried.

Färbevorschrift II Staining instructions II

Ein Polyacrylnitril-Mischpolymerisat, bestehend aus 93 % Acrilnitril und 7 % Vinylacetat wird in Dimethylacetamid zu A polyacrylonitrile copolymer, consisting of 93% acrylonitrile and 7% vinyl acetate, is added in dimethylacetamide

15% gelöst. Die Spinnflüssigkeit wird in ein Spinnbad extruiert, welches aus 40% Dimethylacetamid und 60% Wasser besteht. 15% solved. The spinning liquid is extracted into a spinning bath which consists of 40% dimethylacetamide and 60% water.

4<1 Anschliessend wird das entstandene Spinnkabel nach bekannten Methoden verstreckt und durch Spülen mit heissem und kaltem Wasser von Dimethylacetamid befreit. Dieses nasse Spinnkabel wird durch Eintauchen in ein Bad von 42° C, das 9 g/1 Farbstoff gemäss Beispiel 2 enthält und mit Essigsäure auf pH 4,5 gestellt 4 <1 The resulting tow is then stretched using known methods and dimethylacetamide is removed by rinsing with hot and cold water. This wet spun cable is immersed in a bath at 42 ° C. which contains 9 g / 1 of dye according to Example 2 and adjusted to pH 4.5 with acetic acid

50 worden ist, gefärbt. Die Kontaktzeit Faserkabel/Färbeflotte beträgt 2 Sekunden. Anschliessend wird die überschüssige Farbflotte abgequetscht und das Spinnkabel dem Trockner zugeführt. Es resultiert ein tiefblau gefärbtes Faserkabel mit guten Echtheiten. 50 has been colored. The contact time fiber cable / dyeing liquor is 2 seconds. The excess liquor is then squeezed out and the spinning cable is fed to the dryer. The result is a deep blue colored fiber cable with good fastness properties.

C C.

Claims

618 997

(1)

wherein R is an optionally non-ionically substituted alkyl or cycloalkyl radical, Ar is an aryl radical, Y is the cyano group or a radical of the formula

-CO-OR-, or -CO-N:

■ Rd

"Rs means, where R3, R4 and R5 mean aliphatic, cycloaliphatic or aromatic radicals, R, an optionally nonionically substituted alkyl or cycloalkyl radical, R2 is an optionally nonionically substituted alkyl radical or an aryl radical, where R [and R2 together with the nitrogen atom and optionally including a further heteroatom can form a ring or one of the radicals Rj or R2 is linked to the carbon atom of the radical Ar which is in the o-position to the amino group and in which the rings A and B optionally carry nonionic substituents and X © is an anion , characterized in that a naphtholactam of the formula

(2)

(5)

xo

COOR.

wherein Z is hydrogen or a halogen atom and R and R3 are the same as in claim 1, with an aniline

formula

; (6)

ö ~ <:

R, R,

wherein R, and R2 have the meaning given in claim 1.

4. The method according to claims 1 to 3, characterized in that one starts from a naphtholactam, wherein R is C [-C4-alkyl or benzyl.

5. The method according to claims 1 to 4, characterized in that one starts from a naphtholactam,

25 wherein R is ethyl or methyl.

6. The method according to claims 1 to 5, characterized in that one starts from a naphtholactam, wherein R3 is a C [-C4-alkyl radical optionally substituted with low molecular weight alkoxy.

10. The method according to claims 1 to 6, characterized in that one starts from an amine of the formula (3) or (6), in which R [is a low molecular weight hydroxyalkyl group and R2 is a low molecular weight, optionally with hydroxy, QQ-alkoxy , Chlorine or cyano substituted

35 is alkyl.

8. The method according to claims 1 to 7, characterized in that one starts from a naphtholactam, wherein Z is a bromine atom.

9. Use of the method according to claim 1

4 (1 dyes obtained for dyeing polymers from acrylic

nitrile or of copolymers of acrylonitrile and asymmetric dicyanoethylene in the spinning mass or between the spinneret and dryer.

with an amine of the formula

45

2nd

PATENT CLAIMS 1. Process for the preparation of naphtholactam dyes of the formula

R — N— C «= 0

(3)

Ar-N:

• R,