JPS5938270B2 - 新規アザメチン染料 - Google Patents
新規アザメチン染料Info
- Publication number
- JPS5938270B2 JPS5938270B2 JP51082593A JP8259376A JPS5938270B2 JP S5938270 B2 JPS5938270 B2 JP S5938270B2 JP 51082593 A JP51082593 A JP 51082593A JP 8259376 A JP8259376 A JP 8259376A JP S5938270 B2 JPS5938270 B2 JP S5938270B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- general formula
- dye
- formula
- benzene ring
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23C—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL BY DIFFUSION INTO THE SURFACE, BY CHEMICAL CONVERSION OR SUBSTITUTION; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL
- C23C14/00—Coating by vacuum evaporation, by sputtering or by ion implantation of the coating forming material
- C23C14/04—Coating on selected surface areas, e.g. using masks
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記一般式（１）で表わされる新規なインドレ
ニン系アザメチン型分散染料、該染料の製造法および該
染料を使用したインキ組成物を用いる酸性改質合成繊維
の乾式転写捺染法に関する。
ニン系アザメチン型分散染料、該染料の製造法および該
染料を使用したインキ組成物を用いる酸性改質合成繊維
の乾式転写捺染法に関する。
さらに詳しく述べると本発明は下記一般式（式中ベンゼ
ン環Ｂは非解離性置換基を含有することができるものと
する。
ン環Ｂは非解離性置換基を含有することができるものと
する。
）で表わされるアニリン誘導体をジアゾ化し、下記一般
式（式中Ｒ１およびＲ２は同一または異なる炭素数１〜
３の低級アルキル基である。
式（式中Ｒ１およびＲ２は同一または異なる炭素数１〜
３の低級アルキル基である。
そしてベンゼン環Ａは非解離性置換基を含有することが
できるものとする。）で表わされるインドレニン系化合
物とカツプリングさせて得られる下記一般式（式中Ｒ１
、Ｒ２、ベンゼン環Ａおよびベンゼン環Ｂは前に定義し
た通りである。
できるものとする。）で表わされるインドレニン系化合
物とカツプリングさせて得られる下記一般式（式中Ｒ１
、Ｒ２、ベンゼン環Ａおよびベンゼン環Ｂは前に定義し
た通りである。
）で表わされるインドレニン系アザメチン染料を脱酸剤
の存在下にメチルスルフオキシド中、下記一般式（式中
Ｒ３は炭素数１〜３のアルキル基であり、Ｘはハロゲン
原子である。
の存在下にメチルスルフオキシド中、下記一般式（式中
Ｒ３は炭素数１〜３のアルキル基であり、Ｘはハロゲン
原子である。
）で表わされるハロゲン化アルキルでアルキル化して得
られる下記一般式（式中Ｒ３は炭素数１〜３の低級アル
キル基であり、Ｒ１、Ｒ２、ベンゼン環ＡおよびＢは前
に定義した通りである。
られる下記一般式（式中Ｒ３は炭素数１〜３の低級アル
キル基であり、Ｒ１、Ｒ２、ベンゼン環ＡおよびＢは前
に定義した通りである。
）で表わされる新規なインドレニン系アザメチン染料お
よび該染料の製造法、さらにこの一般式（１）で表わさ
れるインドレニン系アザメチン染料を含むインキ組成物
を用いる酸性改質合成繊維とくに酸性改質ポリアクリロ
ニトリル繊維あるいは酸性改質ポリエステル繊維の乾式
転写捺染法に関する。
よび該染料の製造法、さらにこの一般式（１）で表わさ
れるインドレニン系アザメチン染料を含むインキ組成物
を用いる酸性改質合成繊維とくに酸性改質ポリアクリロ
ニトリル繊維あるいは酸性改質ポリエステル繊維の乾式
転写捺染法に関する。
ここ数年間にわたり転写捺染は次第に普及し、特に染料
の昇華性を利用して行なう転写捺染が染色工程の省力化
や公害防止の社会的要請に対応し、たとえばポリエステ
ル繊維の捺染分野の１０〜１５％を占めるまで成長して
いる。この転写捺染が世界的に注目され急速に各方面で
実用化が進められている大きな理由は、繊細なデザイン
が再現できること、容易に捺染物が得られることの他に
染色工場の最大の関心事である排水の処理、つまり染色
過程の後処理に属するソーピング、水洗などの作業が全
くなくなり非常に合理化できるということにある。この
ような背景の中で分散染料によるポリエステル繊維への
乾式転写捺染についてはすでに工業的に実用化されてい
るが、アクリル繊維へのカチオン染料による乾式転写捺
染法はカチオン染料が昇華転写性に乏しいためと、昇華
転写したものの耐光堅ロウ度が通常の染色方法によつて
染色したものに比較して劣るため未だ本格的な実用にま
で至つていない。
の昇華性を利用して行なう転写捺染が染色工程の省力化
や公害防止の社会的要請に対応し、たとえばポリエステ
ル繊維の捺染分野の１０〜１５％を占めるまで成長して
いる。この転写捺染が世界的に注目され急速に各方面で
実用化が進められている大きな理由は、繊細なデザイン
が再現できること、容易に捺染物が得られることの他に
染色工場の最大の関心事である排水の処理、つまり染色
過程の後処理に属するソーピング、水洗などの作業が全
くなくなり非常に合理化できるということにある。この
ような背景の中で分散染料によるポリエステル繊維への
乾式転写捺染についてはすでに工業的に実用化されてい
るが、アクリル繊維へのカチオン染料による乾式転写捺
染法はカチオン染料が昇華転写性に乏しいためと、昇華
転写したものの耐光堅ロウ度が通常の染色方法によつて
染色したものに比較して劣るため未だ本格的な実用にま
で至つていない。
しかしながらアクリル繊維への応用については最近種々
の提案がなされており、たとえばカチオン染料の転写性
に乏しい点を改良するための方法として減圧下に転写す
る方法、塩基性染料の転写性向上のため遊離塩基に変え
て転写捺染に応用する方法などがあげられている。しか
し前者の場合では装置面のみならず使用染料の点でも制
約を受けることが多く、後者の場合では多くの場合に遊
離塩基が極めて不安定で、このままではインキ組成物に
添加することが困難であること、また仮に添加できたと
してもこのようなインキ組成物を用いて作成された転写
紙の経時安定性が完全に満足できるものではないといつ
たような多くの欠点を有している。本発明者らは酸性改
質合成繊維とりわけ酸性改質ポリアクリル繊維あるいは
酸性改質ポリエステル繊維を、鮮明で濃色に染色し、か
つ耐光堅ロウ性にすぐれた転写捺染用染料につき鋭意研
究した結果、上記一般式２で表わされる染料をジメチル
スルフオキシド中上記一般式５で表わされるハロゲン化
ア、ルキルでアルキル化して得られる一般式（１）で表
わされる染料を使用することにより上記諸性能を満足し
得ることを見いだし本発明を完成した。
の提案がなされており、たとえばカチオン染料の転写性
に乏しい点を改良するための方法として減圧下に転写す
る方法、塩基性染料の転写性向上のため遊離塩基に変え
て転写捺染に応用する方法などがあげられている。しか
し前者の場合では装置面のみならず使用染料の点でも制
約を受けることが多く、後者の場合では多くの場合に遊
離塩基が極めて不安定で、このままではインキ組成物に
添加することが困難であること、また仮に添加できたと
してもこのようなインキ組成物を用いて作成された転写
紙の経時安定性が完全に満足できるものではないといつ
たような多くの欠点を有している。本発明者らは酸性改
質合成繊維とりわけ酸性改質ポリアクリル繊維あるいは
酸性改質ポリエステル繊維を、鮮明で濃色に染色し、か
つ耐光堅ロウ性にすぐれた転写捺染用染料につき鋭意研
究した結果、上記一般式２で表わされる染料をジメチル
スルフオキシド中上記一般式５で表わされるハロゲン化
ア、ルキルでアルキル化して得られる一般式（１）で表
わされる染料を使用することにより上記諸性能を満足し
得ることを見いだし本発明を完成した。
本発明の染料と繊維との間の染着機構は、繊維中に結合
している酸性基からのプロトンが、一般式（１）で表わ
される染料の第３級窒素原子に造塩し、この造塩した染
料が繊維中の解離した酸性基とさらに造塩し染着するも
のと考えられる。
している酸性基からのプロトンが、一般式（１）で表わ
される染料の第３級窒素原子に造塩し、この造塩した染
料が繊維中の解離した酸性基とさらに造塩し染着するも
のと考えられる。
したがつて一般式（１）の染料は転写捺染により繊維上
に染着した場合カチオン型染料に変換する。このことは
染色物の色相が転写前の染料の色相に比較して深色的と
なり、さらに鮮明性を増していることで十分裏付できる
。この様に一般式（１）で表わされる染料が本発明の方
法でカチオン型染料に変換する現象は、同様な第３級窒
素原子をもつ複素環型分散染料たとえばチアゾールアゾ
あるいはトリアゾールアゾ型の分散染料には認められず
、本発明の大きな特徴の一つとなつている。
に染着した場合カチオン型染料に変換する。このことは
染色物の色相が転写前の染料の色相に比較して深色的と
なり、さらに鮮明性を増していることで十分裏付できる
。この様に一般式（１）で表わされる染料が本発明の方
法でカチオン型染料に変換する現象は、同様な第３級窒
素原子をもつ複素環型分散染料たとえばチアゾールアゾ
あるいはトリアゾールアゾ型の分散染料には認められず
、本発明の大きな特徴の一つとなつている。
さらに本発明による染料が繊維への転写時に分散染料型
で転写することが従来のカチオン染料による転写の場合
の欠点である転写性の乏しいことを大巾に改良するもの
であり、この点にも本発明の大きな特徴がある。
で転写することが従来のカチオン染料による転写の場合
の欠点である転写性の乏しいことを大巾に改良するもの
であり、この点にも本発明の大きな特徴がある。
本発明の一般式（１）で表わされる染料は下記一般式（
式中ベンゼン環Ｂは前に定義した通りである。
式中ベンゼン環Ｂは前に定義した通りである。
）で表わされるアニリン誘導体を常法通り鉱酸と亜硝酸
ナトリウムによりジアゾ化し下記一般式（式中Ｒ１、Ｒ
２およびベンゼン環Ａは前に定義した通りである。）で
表わされるインドレニン系化合物と常法通りカツプリン
グさせて得られる下記一般式（式中Ｒｌ．Ｒ２、ベンゼ
ン環ＡおよびＢは前に定義した通りである。
ナトリウムによりジアゾ化し下記一般式（式中Ｒ１、Ｒ
２およびベンゼン環Ａは前に定義した通りである。）で
表わされるインドレニン系化合物と常法通りカツプリン
グさせて得られる下記一般式（式中Ｒｌ．Ｒ２、ベンゼ
ン環ＡおよびＢは前に定義した通りである。
）で表わされる染料をジメチルスルフオキシドに溶解し
、脱酸剤の存在下に、下記一般式（式中Ｒ３およびＸは
前に定義した通りである。
、脱酸剤の存在下に、下記一般式（式中Ｒ３およびＸは
前に定義した通りである。
）で表わされるハロゲン化アルキルでアルキル化するこ
とにより容易に得ることができる。この際一般式（２）
で表わされる染料のアルキル化反応は、通常のアルキル
化反応の方法すなわち水あるいは不活性有機溶媒たとえ
ばジメチルホルムアミド、ジオキサン、メチルセロソル
ブ、テトラクロルエタンまたは四塩化炭素の中でアルキ
ル化剤たとえば無機酸および有機スルホン酸のエステル
、ハロゲン化アルキルなどと反応させる方法では、下記
一般式および （式中Ｒ４は使用したアルキル化剤から誘導されるアル
キル基、ＹＯは使用したアルキル化剤から誘導されるア
ニオンであり、Ｒ１、Ｒ２、ベンゼン環Ａおよびベンゼ
ン環Ｂは前に定義した通りである。
とにより容易に得ることができる。この際一般式（２）
で表わされる染料のアルキル化反応は、通常のアルキル
化反応の方法すなわち水あるいは不活性有機溶媒たとえ
ばジメチルホルムアミド、ジオキサン、メチルセロソル
ブ、テトラクロルエタンまたは四塩化炭素の中でアルキ
ル化剤たとえば無機酸および有機スルホン酸のエステル
、ハロゲン化アルキルなどと反応させる方法では、下記
一般式および （式中Ｒ４は使用したアルキル化剤から誘導されるアル
キル基、ＹＯは使用したアルキル化剤から誘導されるア
ニオンであり、Ｒ１、Ｒ２、ベンゼン環Ａおよびベンゼ
ン環Ｂは前に定義した通りである。
）で表わされる二つの染料（６）．（７）の混合物を生
成し、目的とする一般式（１）の染料を得ることはでき
ない。
成し、目的とする一般式（１）の染料を得ることはでき
ない。
したがつて、一般式（１）で表わされる染料は、脱酸剤
の存在下、溶媒としてジメチルスルフオキシド、アルキ
ル化剤として一般式（５）で表わされるハロゲン化アル
キル類を使用する組み合せでアルキル化する場合にのみ
合成が可能であり、この点が本発明の一つの大きな特徴
となつている。一般式（３）で表わされる好適なアニリ
ン誘導体としては、たとえばアニリン、ｐ−トルイジン
、ｐ−アニシジン、２−クロル−４−エチルアニリン、
２・４−ジメトキシアニリン、ｏ−フエネチジン、４−
ｎ−プロピルアニリン、クレシジン、ｏ−アニシジン、
ｐ−クロルアニリンおよびｐ−ニトロアニリンなどがあ
げられる。
の存在下、溶媒としてジメチルスルフオキシド、アルキ
ル化剤として一般式（５）で表わされるハロゲン化アル
キル類を使用する組み合せでアルキル化する場合にのみ
合成が可能であり、この点が本発明の一つの大きな特徴
となつている。一般式（３）で表わされる好適なアニリ
ン誘導体としては、たとえばアニリン、ｐ−トルイジン
、ｐ−アニシジン、２−クロル−４−エチルアニリン、
２・４−ジメトキシアニリン、ｏ−フエネチジン、４−
ｎ−プロピルアニリン、クレシジン、ｏ−アニシジン、
ｐ−クロルアニリンおよびｐ−ニトロアニリンなどがあ
げられる。
また一般式（４）で表わされる好適なインドレニン系化
合物としては、たとえば２・３・３−トリメチルインド
レニン、２・３・３・５−テトラメチルインドレニン、
２・３・３−トリメチル−５−ニトロインドレニン、２
・３・３−トリメチル５−プロピルインドレニン、２・
３−ジメチル−３−エチルインドレニン、２・３・３−
トリメチル−５−エチルインドレニン、２・３・３−ト
リメチル−５−メトキシインドレニン、２・３・３トリ
メチル−５−エトキシインドレニン、２・３・３−トリ
メチル−５−クロルインドレニン、２−メチル−３・３
−ジエチルインドレニンおよび２−メチル−３・３−ジ
一ｎ−プロピルインドレニンなどがあげられる。
合物としては、たとえば２・３・３−トリメチルインド
レニン、２・３・３・５−テトラメチルインドレニン、
２・３・３−トリメチル−５−ニトロインドレニン、２
・３・３−トリメチル５−プロピルインドレニン、２・
３−ジメチル−３−エチルインドレニン、２・３・３−
トリメチル−５−エチルインドレニン、２・３・３−ト
リメチル−５−メトキシインドレニン、２・３・３トリ
メチル−５−エトキシインドレニン、２・３・３−トリ
メチル−５−クロルインドレニン、２−メチル−３・３
−ジエチルインドレニンおよび２−メチル−３・３−ジ
一ｎ−プロピルインドレニンなどがあげられる。
また脱酸剤としては通常用いられる水酸化ナトリウム、
炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムおよびアルコラー
ド類を好適に使用することができる。本発明の方法によ
る乾式転写捺染用に適用できる酸性改質合成繊維として
は酸性改質されたポリアクリル繊維、たとえばカシミロ
ンＦ（旭化成製品）工クズランＤＫ（日本エクスラン製
品）ボンネルＶ（三菱レーヨン製品）、酸性改質された
モダクリル繊維たとえばカネカロンＳ（鐘化製品）、酸
性改質されたポリエステル繊維たとえばダクロンＴ−６
５、Ｔ−９２（デユポン製品）、テトロンＫ（東レ製品
）、酸性改質されたナイロン繊維、たとえばナイロン８
４４（デユポン製品）ナイロンＴ−１２０（ＣＩ製品）
などをあげることができ、またこれらの酸性改質合成繊
維を含む他繊維材料との混紡、交織、交編品も本発明の
方法により転写捺染が可能である。
炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウムおよびアルコラー
ド類を好適に使用することができる。本発明の方法によ
る乾式転写捺染用に適用できる酸性改質合成繊維として
は酸性改質されたポリアクリル繊維、たとえばカシミロ
ンＦ（旭化成製品）工クズランＤＫ（日本エクスラン製
品）ボンネルＶ（三菱レーヨン製品）、酸性改質された
モダクリル繊維たとえばカネカロンＳ（鐘化製品）、酸
性改質されたポリエステル繊維たとえばダクロンＴ−６
５、Ｔ−９２（デユポン製品）、テトロンＫ（東レ製品
）、酸性改質されたナイロン繊維、たとえばナイロン８
４４（デユポン製品）ナイロンＴ−１２０（ＣＩ製品）
などをあげることができ、またこれらの酸性改質合成繊
維を含む他繊維材料との混紡、交織、交編品も本発明の
方法により転写捺染が可能である。
本発明の実施に用いられる転写紙は前記一般式（１）で
示される染料を用い、常法によつて水性もしくは油性の
着色組成物（インキあるいは捺染のりなど）を製造しこ
れを紙またはフイルムなどの基体シートに適宜の印刷法
、捺染法、手書き、浸漬あるいはスプレー法などによつ
て全面もしくは模様状に施すことによつて得ることがで
きる。
示される染料を用い、常法によつて水性もしくは油性の
着色組成物（インキあるいは捺染のりなど）を製造しこ
れを紙またはフイルムなどの基体シートに適宜の印刷法
、捺染法、手書き、浸漬あるいはスプレー法などによつ
て全面もしくは模様状に施すことによつて得ることがで
きる。
好適な転写捺染物を得るには、常法にしたがつて前記転
写紙を被染物に密着し加熱する。転写条件としては常圧
もしくは減圧下で１２０〜２１０℃の温度で２０秒〜５
分間加熱するという範囲の条件から選択するとよい。ま
た本発明の実施で得られた染色物は、一般にそのままで
十分実用に耐え得る性能をもつているが、場合によつて
はスチーミング処理を施すことにより更に染着性が向上
し、より優秀な染色堅ろう度を有する染色物とすること
ができる。
写紙を被染物に密着し加熱する。転写条件としては常圧
もしくは減圧下で１２０〜２１０℃の温度で２０秒〜５
分間加熱するという範囲の条件から選択するとよい。ま
た本発明の実施で得られた染色物は、一般にそのままで
十分実用に耐え得る性能をもつているが、場合によつて
はスチーミング処理を施すことにより更に染着性が向上
し、より優秀な染色堅ろう度を有する染色物とすること
ができる。
前記一般式（１）で示される染料は上記転写捺染条件下
における転写性が良好であるため濃色の染色物が得られ
、その染色物は耐光性、耐洗たく性などの各種堅ロウ度
にすぐれている。
における転写性が良好であるため濃色の染色物が得られ
、その染色物は耐光性、耐洗たく性などの各種堅ロウ度
にすぐれている。
この理由として、前記染料はその分子中に含まれる第３
級窒素原子の作用により、酸性改質合成繊維が含有する
酸性基とイオン的に染着するためであり、この点におい
てポリエステル繊維内の分散染料とは異なつている。さ
らにこれらの染料の転写速度は温度依存性が小さいため
に加熱の際の若干の温度ムラにはほとんど影響を受けず
、したがつて均一に染色された染色物を得ることができ
る。以下に実施例により本発明を具体的に説明するが本
発明の内容は以下の実施例に限定されるものではない。
級窒素原子の作用により、酸性改質合成繊維が含有する
酸性基とイオン的に染着するためであり、この点におい
てポリエステル繊維内の分散染料とは異なつている。さ
らにこれらの染料の転写速度は温度依存性が小さいため
に加熱の際の若干の温度ムラにはほとんど影響を受けず
、したがつて均一に染色された染色物を得ることができ
る。以下に実施例により本発明を具体的に説明するが本
発明の内容は以下の実施例に限定されるものではない。
なお文中部および％は特別に記載のない限り重量部およ
び重量％を意味する。実施例 １ ｐ−アニシジン２７部に水１０部、氷酢酸１０４部およ
び３５％塩酸５２．２部を加え、かきまぜながら溶解後
、２〜５℃で４０％亜硝酸ナトリウム水溶液４０部を３
０分で滴下し、ｉ時間かきまぜてジアゾ化した。
び重量％を意味する。実施例 １ ｐ−アニシジン２７部に水１０部、氷酢酸１０４部およ
び３５％塩酸５２．２部を加え、かきまぜながら溶解後
、２〜５℃で４０％亜硝酸ナトリウム水溶液４０部を３
０分で滴下し、ｉ時間かきまぜてジアゾ化した。
次いでこのジアゾ液に少量のスルフアミン酸を加えて過
剰の亜硝酸を除去後、酢酸ナトリウムの３水塩３８部を
加え、鉱酸を中和した。得られたジアゾ液を３〜５℃で
かきまぜながらこの中に、２・３・３−トリメチル−５
−クロルインドレニン４３．４部を加え、同温度で１５
時間かきまぜてカツプリングした。カツプリング終了液
は、水６００部の中にあけかきまぜ：ながら４５％水酸
化ナトリウム水溶液を加えて中和し、析出した染料をろ
別、水洗、６０℃で乾燥して、下記式で表わされる染料
６６部を得た。次に上記染料３２．８部にジメチルスル
フオキシド２５０容量部、メタノール２５０容量部およ
び水酸化ナトリウム２４部を加え、かきまぜながら溶解
し、０〜４℃でジメチルスルフオキシド５０容量部に溶
解した臭化メチル５０部を加え、１２時間アルキル化し
た。次いでアルキル化反応終了液にメタノール７００容
量部を加え、析出した黄色の結晶をろ別、水洗、６０℃
で乾燥し下記構造式で表わされる染料３０．５部を得た
。上記染料をリグロインから再結晶した時の融点は、１
２９〜１３０℃であり、この再結晶品の酢酸中における
最大吸収波長および分子吸光係数は、４５５ｍμ、４．
０×１０４であつた。
剰の亜硝酸を除去後、酢酸ナトリウムの３水塩３８部を
加え、鉱酸を中和した。得られたジアゾ液を３〜５℃で
かきまぜながらこの中に、２・３・３−トリメチル−５
−クロルインドレニン４３．４部を加え、同温度で１５
時間かきまぜてカツプリングした。カツプリング終了液
は、水６００部の中にあけかきまぜ：ながら４５％水酸
化ナトリウム水溶液を加えて中和し、析出した染料をろ
別、水洗、６０℃で乾燥して、下記式で表わされる染料
６６部を得た。次に上記染料３２．８部にジメチルスル
フオキシド２５０容量部、メタノール２５０容量部およ
び水酸化ナトリウム２４部を加え、かきまぜながら溶解
し、０〜４℃でジメチルスルフオキシド５０容量部に溶
解した臭化メチル５０部を加え、１２時間アルキル化し
た。次いでアルキル化反応終了液にメタノール７００容
量部を加え、析出した黄色の結晶をろ別、水洗、６０℃
で乾燥し下記構造式で表わされる染料３０．５部を得た
。上記染料をリグロインから再結晶した時の融点は、１
２９〜１３０℃であり、この再結晶品の酢酸中における
最大吸収波長および分子吸光係数は、４５５ｍμ、４．
０×１０４であつた。
また元素分析値は下記の通りであつた。実施例 ２
ｐ−クロルアニリン１２．８部に水４部、氷酢酸５０部
および３５％塩酸２４部を加え、かきまぜながら溶解後
、２〜５℃で４０％亜硝酸ナトリウム水溶液１８．３部
を２０分で滴下し、１時間かきまぜてジアゾ化した。
および３５％塩酸２４部を加え、かきまぜながら溶解後
、２〜５℃で４０％亜硝酸ナトリウム水溶液１８．３部
を２０分で滴下し、１時間かきまぜてジアゾ化した。
次いでこのジアゾ液に少量のスルフアミン酸を加えて過
剰の亜硝酸を除去後、酢酸ナトリウムの３水塩１７．３
部を加え、鉱酸を中和した。得られたジアゾ液を３〜５
℃でかきまぜながら、この中に２・３・３−トリメチル
インドレニン１７．５部を加え、同温度で１３時間かき
まぜてカツプリングした。カツプリング終了液は、水３
００部の中にあけかきまぜながら４５％水酸化ナトリウ
ム水溶液を加えて中和し、析出した染料をろ別、水洗、
６０℃で乾燥して、下記式で表わされる染料２７．４部
を得た。次に上記染料２７．４部にジメチルスルフオキ
シド２５０容量部、メタノール２００容量部および水酸
化ナトリウム２３部を加え、かきまぜながら溶解し、０
〜４℃でジメチルスルフオキシド５０容量部に溶解した
ヨウ化メチル７５部を加え、 １１３時間アルキル化
した。
剰の亜硝酸を除去後、酢酸ナトリウムの３水塩１７．３
部を加え、鉱酸を中和した。得られたジアゾ液を３〜５
℃でかきまぜながら、この中に２・３・３−トリメチル
インドレニン１７．５部を加え、同温度で１３時間かき
まぜてカツプリングした。カツプリング終了液は、水３
００部の中にあけかきまぜながら４５％水酸化ナトリウ
ム水溶液を加えて中和し、析出した染料をろ別、水洗、
６０℃で乾燥して、下記式で表わされる染料２７．４部
を得た。次に上記染料２７．４部にジメチルスルフオキ
シド２５０容量部、メタノール２００容量部および水酸
化ナトリウム２３部を加え、かきまぜながら溶解し、０
〜４℃でジメチルスルフオキシド５０容量部に溶解した
ヨウ化メチル７５部を加え、 １１３時間アルキル化
した。
次いでアルキル化反応終了液にメタノール６５０容量部
を加え、析出した黄色の結晶をろ別、水洗、６０℃で乾
燥して、下記構造式で表わされる染料２９．３部を得た
。上記染料をエタノールから再結晶した時の融点は、２
００〜２０２℃であり、この再結晶品の酢酸中における
最大吸収波長および分子吸光係数は、４２８ｍμ、３．
３１×１０４であつた。また元素分析値は下記の通りで
あつた。実施例 ３ ｐ−ニトロアニリン１２．３部に水４部、氷酢酸５０部
および３５％塩酸２４部を加え、かきまぜながら溶解後
、２〜５℃で４０％亜硝酸ナトリウム水溶液１８．３部
を２０分で滴下し、１時間かきまぜてジアゾ化した。
を加え、析出した黄色の結晶をろ別、水洗、６０℃で乾
燥して、下記構造式で表わされる染料２９．３部を得た
。上記染料をエタノールから再結晶した時の融点は、２
００〜２０２℃であり、この再結晶品の酢酸中における
最大吸収波長および分子吸光係数は、４２８ｍμ、３．
３１×１０４であつた。また元素分析値は下記の通りで
あつた。実施例 ３ ｐ−ニトロアニリン１２．３部に水４部、氷酢酸５０部
および３５％塩酸２４部を加え、かきまぜながら溶解後
、２〜５℃で４０％亜硝酸ナトリウム水溶液１８．３部
を２０分で滴下し、１時間かきまぜてジアゾ化した。
次いでこのジアゾ液に少量のスルフアミン酸を加えて過
剰の亜硝酸を除去後、酢酸ナトリウムの３水塩１７．３
部を加え、鉱酸を中和した。得られたジアゾ液を３〜５
℃でかきまぜながら、この中に２・３・３−トリメチル
インドレニン１７．５部を加え同温度で９時間かきまぜ
てカツプリングした。カツプリング終了液は、水３００
部の中にあけ、かきまぜながら４５％水酸化ナトリウム
水溶液を加えて中和し、析出した染料をろ別、水洗、６
０℃で乾燥して、下記式で表わされる染料２８．１部を
得た。次に上記染料２８．１部にジメチルスルフオキシ
ド２５０容量部、メタノール２５０容量部および炭酸ナ
トリウム３０部を加え、かきまぜながらＯ〜４℃でジメ
チルスルフオキシド５０容量部に溶解した臭化メチル５
２部を加え、１６時間アルキル化した。
剰の亜硝酸を除去後、酢酸ナトリウムの３水塩１７．３
部を加え、鉱酸を中和した。得られたジアゾ液を３〜５
℃でかきまぜながら、この中に２・３・３−トリメチル
インドレニン１７．５部を加え同温度で９時間かきまぜ
てカツプリングした。カツプリング終了液は、水３００
部の中にあけ、かきまぜながら４５％水酸化ナトリウム
水溶液を加えて中和し、析出した染料をろ別、水洗、６
０℃で乾燥して、下記式で表わされる染料２８．１部を
得た。次に上記染料２８．１部にジメチルスルフオキシ
ド２５０容量部、メタノール２５０容量部および炭酸ナ
トリウム３０部を加え、かきまぜながらＯ〜４℃でジメ
チルスルフオキシド５０容量部に溶解した臭化メチル５
２部を加え、１６時間アルキル化した。
次いでアルキル化反応終了液にメタノール６００容量部
を加え、析出した黄とう色の結晶をろ別、水洗、６『Ｃ
で乾燥して、下記構造式で表わされる染料２８．４部を
得た。上記染料をリグロインから再結晶した時の融点は
、２６７〜２６９℃であり、この再結晶品の酢酸中にお
ける最大吸収波長および分子吸光係数は、４２２ｍμ、
４．１１×１０４であつた。
を加え、析出した黄とう色の結晶をろ別、水洗、６『Ｃ
で乾燥して、下記構造式で表わされる染料２８．４部を
得た。上記染料をリグロインから再結晶した時の融点は
、２６７〜２６９℃であり、この再結晶品の酢酸中にお
ける最大吸収波長および分子吸光係数は、４２２ｍμ、
４．１１×１０４であつた。
また元素分析値は下記の通りであつた。以下実施例１〜
３の方法によつて、次表に示すアニリン誘導体とインド
レニン系化合物とを組み合わせて、新規なアザメチン染
料を得た。
３の方法によつて、次表に示すアニリン誘導体とインド
レニン系化合物とを組み合わせて、新規なアザメチン染
料を得た。
ぐ 上記成分をボールミルを用いて均質に分散させグラ
ビアインキを調製し、このインキを使用して上質紙上に
模様をグラビア印刷して転写紙をつくつた。
ビアインキを調製し、このインキを使用して上質紙上に
模様をグラビア印刷して転写紙をつくつた。
この転写紙をボンネルＶと密着し加熱装置Ａ−ジャツク
ス（アメリカンランドリーマシナリー社製品）に装入し
常圧下に１９０℃の温度で３０秒間加熱し、染色物を得
た。この染色物の着色濃度は高く、その耐光および湿潤
堅ろう度は良好であつた。この結果を下表に示す。前記
実施例１３〜２４に用いた染料の代わりに一般式で表わ
される染料を用いたところ、類似の性能を有する捺染物
が得られた。
ス（アメリカンランドリーマシナリー社製品）に装入し
常圧下に１９０℃の温度で３０秒間加熱し、染色物を得
た。この染色物の着色濃度は高く、その耐光および湿潤
堅ろう度は良好であつた。この結果を下表に示す。前記
実施例１３〜２４に用いた染料の代わりに一般式で表わ
される染料を用いたところ、類似の性能を有する捺染物
が得られた。
下表に示す置換基は（８）式に対応し、色調はポリアク
リロニトリル繊維上のものを示した。実施例 上記成分をサンドミルを用いて十分に分散し、水性グラ
ビアインキを調製した。
リロニトリル繊維上のものを示した。実施例 上記成分をサンドミルを用いて十分に分散し、水性グラ
ビアインキを調製した。
このインキを用いて上質紙上にグラビア印刷して転写紙
をつくり、一（Ｔ＞鹸宥餌↓ｈ・ソ？ロソｐ冫ｋ密魯１
，堂圧下で１９０℃の温度で３０秒間加熱して実施例１
３と同様にすぐれた捺染物を得た。実施例 ３４ 上記成分を三本ロールによつて十分に分散し、シルクス
クリーンインキとし、このインキを用い上質紙上にスク
リーン印刷して転写紙をつくつた。
をつくり、一（Ｔ＞鹸宥餌↓ｈ・ソ？ロソｐ冫ｋ密魯１
，堂圧下で１９０℃の温度で３０秒間加熱して実施例１
３と同様にすぐれた捺染物を得た。実施例 ３４ 上記成分を三本ロールによつて十分に分散し、シルクス
クリーンインキとし、このインキを用い上質紙上にスク
リーン印刷して転写紙をつくつた。
この転写紙とダクロンＴ−９２とを密着し、加熱装置Ａ
・ジヤツクスを用いて常圧下に１９０℃の温度で３０秒
間加熱し、実施例１５と同様にすぐれた染色物を得た。
・ジヤツクスを用いて常圧下に１９０℃の温度で３０秒
間加熱し、実施例１５と同様にすぐれた染色物を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
・・（１）（式中Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は同一ま
たは異なる炭素数１〜３の低級アルキル基であり、ベン
ゼン環ＡおよびＢは非解離性置換基を含有することがで
きるものとする。 ）で表わされるアザメチン染料。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
・・（２）（式中Ｒ＿１およびＲ＿２は同一または異な
る炭素数１〜３の低級アルキル基であり、ベンゼン環Ａ
およびＢは非解離性置換基を含有することができるもの
とする。 ）で表わされるアザメチン染料を脱酸剤の存在下にジメ
チルスルフオキシド中で次の一般式Ｒ＿３Ｘ・・・・・
・・・・・（５） （式中Ｒ＿３は炭素数１〜３のアルキル基であり、Ｘは
ハロゲン原子である。 ）で表わされるハロゲン化アルキルでアルキル化するこ
とを特徴とする一般式▲数式、化学式、表等があります
▼・・・・・・・・・・・・（１）（式中Ｒ＿１、Ｒ＿
２、Ｒ＿３、ベンゼン環Ａおよびベンゼン環Ｂは上記の
通りである。 ）で表わされるアザメチン染料の製造法。 ３ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
・・・（１）（式中Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は同一
または異なる炭素数１〜３の低級アルキル基であり、ベ
ンゼン環Ａおよびベンゼン環Ｂは非解離性置換基を含有
することができるものとする。 ）で表わされるアザメチン染料を含むインキ組成物を用
いることを特徴とする酸性改質合成繊維の乾式転写捺染
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51082593A JPS5938270B2 (ja) | 1976-07-13 | 1976-07-13 | 新規アザメチン染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51082593A JPS5938270B2 (ja) | 1976-07-13 | 1976-07-13 | 新規アザメチン染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS538619A JPS538619A (en) | 1978-01-26 |
| JPS5938270B2 true JPS5938270B2 (ja) | 1984-09-14 |
Family
ID=13778773
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51082593A Expired JPS5938270B2 (ja) | 1976-07-13 | 1976-07-13 | 新規アザメチン染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5938270B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4150484B2 (ja) * | 2000-03-17 | 2008-09-17 | 花王株式会社 | 毛髪用染色剤組成物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5029923A (ja) * | 1973-07-16 | 1975-03-26 |
-
1976
- 1976-07-13 JP JP51082593A patent/JPS5938270B2/ja not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5029923A (ja) * | 1973-07-16 | 1975-03-26 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS538619A (en) | 1978-01-26 |
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