JPS5845509B2 - ポリエステル成型物の転写捺染法 - Google Patents
ポリエステル成型物の転写捺染法Info
- Publication number
- JPS5845509B2 JPS5845509B2 JP51053232A JP5323276A JPS5845509B2 JP S5845509 B2 JPS5845509 B2 JP S5845509B2 JP 51053232 A JP51053232 A JP 51053232A JP 5323276 A JP5323276 A JP 5323276A JP S5845509 B2 JPS5845509 B2 JP S5845509B2
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- JP
- Japan
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- dye
- group
- ink
- dyes
- printing
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は下記一般式(1)で示される染料(式中Xは水
素原子、塩素原子、臭素原子を、YはXと同じ意味か又
はニトロ基を、2ばYと同じ意味か又はシアノ基、メチ
ル基又はメトキシ基をあられす。
素原子、塩素原子、臭素原子を、YはXと同じ意味か又
はニトロ基を、2ばYと同じ意味か又はシアノ基、メチ
ル基又はメトキシ基をあられす。
R1は炭素数4以下のアルキル基又はアルコキシアルキ
ル基を、R2はR1と同じ意味か水素原子をあられす。
ル基を、R2はR1と同じ意味か水素原子をあられす。
R3は水素原子、炭素数2以下のアルキル基又はアルコ
キシ基を、R4はR3と同じ意味か炭素数が4以下のア
ルコキシアルキル基をあられす。
キシ基を、R4はR3と同じ意味か炭素数が4以下のア
ルコキシアルキル基をあられす。
)を使用する事を特徴とするポリエステル成型物の転写
捺染法に関する。
捺染法に関する。
従来、彫刻したローラーを備えた装置を使用して織物上
に染料を印捺して染色を行う通常の捺染法が行われて来
た。
に染料を印捺して染色を行う通常の捺染法が行われて来
た。
しかし、最近染料をインキ化して、これを一旦中間担体
に印刷し、得られた転写支持体を織物と密着させて乾熱
処理又は場合によっては蒸熱処理し、拡散及び昇華など
を利用して捺染する転写捺染法が実用化され、鮮明、微
細な図柄が得られること、染色排水の公害がないなどの
利点から注目されている。
に印刷し、得られた転写支持体を織物と密着させて乾熱
処理又は場合によっては蒸熱処理し、拡散及び昇華など
を利用して捺染する転写捺染法が実用化され、鮮明、微
細な図柄が得られること、染色排水の公害がないなどの
利点から注目されている。
ポリエステル系成型物の転写捺染用染料としては非水溶
性の分散染料が使用出来るのは公知であるが、既存の分
散染料は従来の染色法を適用することを前提として製造
されたものであり、転写捺染に使用した場合、着色力や
堅牢度に問題があり且つインキ適性にも欠けるものが多
く、 的を達するのには不満足であった。
性の分散染料が使用出来るのは公知であるが、既存の分
散染料は従来の染色法を適用することを前提として製造
されたものであり、転写捺染に使用した場合、着色力や
堅牢度に問題があり且つインキ適性にも欠けるものが多
く、 的を達するのには不満足であった。
即ち青色の分散染料に例をとれば、
下記一般式
所期の目
(式中R5及びR6はアルキル基、フェニル基、置換ア
ルキル基又は水素原子等を示す)で表わされるアントラ
キノン系染料、例えば1,4−ジメチルア□ノアントラ
キノン(カラーインディクス・ディスパース・ブルー1
4)I−メチルアミノ4−アニリノアントラキノン、1
−メチルア□ノー4−β−ヒドロオキシエチルアミノア
ントラキノン(カラーインディクス・ディスパース・ブ
ルー3)等があげられるが、これらはいずれも耐光堅牢
度が極めて不良であり、実用には耐えない。
ルキル基又は水素原子等を示す)で表わされるアントラ
キノン系染料、例えば1,4−ジメチルア□ノアントラ
キノン(カラーインディクス・ディスパース・ブルー1
4)I−メチルアミノ4−アニリノアントラキノン、1
−メチルア□ノー4−β−ヒドロオキシエチルアミノア
ントラキノン(カラーインディクス・ディスパース・ブ
ルー3)等があげられるが、これらはいずれも耐光堅牢
度が極めて不良であり、実用には耐えない。
また下記一般式
(式中R7はアミノ基、ニトロ基、アニリノ基又はアル
キルア□)基をあられし、R8の一方は水酸基をあられ
し、他方はR7と同じ意味をあられしRoは水素原子、
塩素原子又は臭素原子をあられす)の青色アントラキノ
ン系染料、例えばシア□ノアンスラルフィンジアミノク
リサジン及びそのハロゲン化物(カラーインディクス・
ディスパース・ブルー56)、1.5−ジメチルアミノ
−4,8−ジヒドロオキシアントラキノン(カラーイン
ディクス・ディスパースブルー26)、1−アニリノ−
4,8−ジヒドロオキシ−5−ニトロアントラキノン、
1,8−ジアミノクリサジンのメチル化物(カラーイン
ディクス・ディスパース・ブルー35)等があげられる
が、これらはいずれも耐光堅牢度は良好なるも転写捺染
時の温度依存性が大きく、さらに染色性も不良である。
キルア□)基をあられし、R8の一方は水酸基をあられ
し、他方はR7と同じ意味をあられしRoは水素原子、
塩素原子又は臭素原子をあられす)の青色アントラキノ
ン系染料、例えばシア□ノアンスラルフィンジアミノク
リサジン及びそのハロゲン化物(カラーインディクス・
ディスパース・ブルー56)、1.5−ジメチルアミノ
−4,8−ジヒドロオキシアントラキノン(カラーイン
ディクス・ディスパースブルー26)、1−アニリノ−
4,8−ジヒドロオキシ−5−ニトロアントラキノン、
1,8−ジアミノクリサジンのメチル化物(カラーイン
ディクス・ディスパース・ブルー35)等があげられる
が、これらはいずれも耐光堅牢度は良好なるも転写捺染
時の温度依存性が大きく、さらに染色性も不良である。
また一般式(3)で表わされる染料はトルエンあるいは
イソプロピルアルコール等と共にボールミル等でインキ
化する際、増粘あるいはゲル化する傾向が強く、得られ
たインキの流動特性の面で問題になる場合が多い。
イソプロピルアルコール等と共にボールミル等でインキ
化する際、増粘あるいはゲル化する傾向が強く、得られ
たインキの流動特性の面で問題になる場合が多い。
これに対し本発明の一般式(1)の染料はか\る欠点が
ない。
ない。
捷たアゾ系の青色染料は全く転写捺染適性がないかある
いは不充分で実用に供されるものは殆んどなかった。
いは不充分で実用に供されるものは殆んどなかった。
例えば次の式(4)及び式(5)で表わされる染料は
インキ適性及び耐光堅牢度がすこぶる良好であるけれど
も染色性(着色力)が極めて劣り、全く実用には供し得
ない。
も染色性(着色力)が極めて劣り、全く実用には供し得
ない。
本発明者等は鋭意検討の結果、一般式(1)で表わされ
るアゾ染料が転写捺染用の染料として、染色時の条件依
存性、着色力、堅牢度及びインキ適性等が極めて良好で
あり、この目的に最適であることを見出した。
るアゾ染料が転写捺染用の染料として、染色時の条件依
存性、着色力、堅牢度及びインキ適性等が極めて良好で
あり、この目的に最適であることを見出した。
本発明の実施により、極めて濃色鮮明な黄、橙、スカー
レット、赤、紫、青など好みの色相が得られる。
レット、赤、紫、青など好みの色相が得られる。
又、本発明で使用する一般式(1)の染料は単独でもす
ぐれた品質を示すが、所望により二種類又はそれ以上を
任意の割合で混合して使用することが可能であり、その
方がより効果的な場合がある。
ぐれた品質を示すが、所望により二種類又はそれ以上を
任意の割合で混合して使用することが可能であり、その
方がより効果的な場合がある。
1一例えば一般式(1)で示される染料でR1とR2が
共にアルキル基又はアルコキシアルキル基をあられス染
料とR1はアルキル基又はアルコキシアルキル基をあら
れすがR2が水素原子である染料との任意割合(それぞ
れ5〜95部と95〜5部、好1しくは30〜70部と
70〜30部の混合物)の混合染料が挙げられる。
共にアルキル基又はアルコキシアルキル基をあられス染
料とR1はアルキル基又はアルコキシアルキル基をあら
れすがR2が水素原子である染料との任意割合(それぞ
れ5〜95部と95〜5部、好1しくは30〜70部と
70〜30部の混合物)の混合染料が挙げられる。
」更に転写捺染可能な黄色、赤色、青色その他の染料と
任意の割合で配合して使用し橙、紫、緑或いは黒色など
種々の色相の捺染物を得ることが出来る。
任意の割合で配合して使用し橙、紫、緑或いは黒色など
種々の色相の捺染物を得ることが出来る。
この目的には公知のカラー・インディクス・ディスパー
ス・イエロー8,23,54,60オレンジ5,15 レッド1,9,11,17,55,60 バイオレット1,4,8,12 ブルー3,5,6,9,14,19,23,24の染料
などが使用可能である。
ス・イエロー8,23,54,60オレンジ5,15 レッド1,9,11,17,55,60 バイオレット1,4,8,12 ブルー3,5,6,9,14,19,23,24の染料
などが使用可能である。
特に驚くべきことは一般式(1)の染料中下記式(1−
A)の青色染料 を黒色の色出し成分として使用した場合、従来より使用
されている式(6’) 、 (7) 、 (s)などを
主体とする黒色染料と比較して2倍以上の高い濃度価値
を示すことにある。
A)の青色染料 を黒色の色出し成分として使用した場合、従来より使用
されている式(6’) 、 (7) 、 (s)などを
主体とする黒色染料と比較して2倍以上の高い濃度価値
を示すことにある。
転写捺染において、例えばグラビア印刷を経由する場合
、そのインキ中の染色濃度と共に版銅の深さも大きく制
限を受けるので、従来より一般的に行なわれている普通
の捺染と同様な深みのある真黒を得るには可能な限り着
色力のある染料を選択する必要があり、その意味でも本
発明の染料の着色力が極めて高く、他成分との配合によ
り黒色として使用した場合おちついた深みのある真黒が
得られることは非常に有利である。
、そのインキ中の染色濃度と共に版銅の深さも大きく制
限を受けるので、従来より一般的に行なわれている普通
の捺染と同様な深みのある真黒を得るには可能な限り着
色力のある染料を選択する必要があり、その意味でも本
発明の染料の着色力が極めて高く、他成分との配合によ
り黒色として使用した場合おちついた深みのある真黒が
得られることは非常に有利である。
本発明で使用する染料は溶媒(水、油、有機溶媒)に溶
解或いは乳化した捺染インキの形態で中間担体上に所望
の模様に印刷される。
解或いは乳化した捺染インキの形態で中間担体上に所望
の模様に印刷される。
上記の目的に使用する有機溶媒としては脂肪族或いは芳
香族の炭化水素、ケトン、エーテル、エステル、アミド
、アルコール、グリコールなどが挙げられるが好寸しい
のは酢酸ブチルなどのエステル類;アセトン、メチルエ
チルケトンなどのケトン類;エタノール、インプロパツ
ール、ブタノールなどのアルコール類である。
香族の炭化水素、ケトン、エーテル、エステル、アミド
、アルコール、グリコールなどが挙げられるが好寸しい
のは酢酸ブチルなどのエステル類;アセトン、メチルエ
チルケトンなどのケトン類;エタノール、インプロパツ
ール、ブタノールなどのアルコール類である。
又、捺染インキには染料と溶媒の他に稀釈剤及び結合剤
として働く合成樹脂、半合成樹脂、天然樹脂を含有する
のが好捷しいが、これらの樹脂は使用する溶媒に可溶性
であり、溶媒を除去した後で乾いたフィルムとなって残
留する様なものであることが車重しく、例えばメチルセ
ルローズ、エチルセルローズなどのセルローズ系樹脂及
びロジン変性マレイン酸樹脂を添加するのが好捷しい。
として働く合成樹脂、半合成樹脂、天然樹脂を含有する
のが好捷しいが、これらの樹脂は使用する溶媒に可溶性
であり、溶媒を除去した後で乾いたフィルムとなって残
留する様なものであることが車重しく、例えばメチルセ
ルローズ、エチルセルローズなどのセルローズ系樹脂及
びロジン変性マレイン酸樹脂を添加するのが好捷しい。
更にインキ適性を高めるために前記以外の任意成分例え
ば可塑剤、湿潤剤或いはイオン性又は非イオン性の界面
活性剤などを単独又は混合して添加出来る。
ば可塑剤、湿潤剤或いはイオン性又は非イオン性の界面
活性剤などを単独又は混合して添加出来る。
染料のインキ化は常法により、染料とビヒクルとその他
の添加物をロールミル、ボールミル、サンド□ル、アト
ライター、コロイドミルなどの機械を通して均一微細に
分散させる方法で実施する。
の添加物をロールミル、ボールミル、サンド□ル、アト
ライター、コロイドミルなどの機械を通して均一微細に
分散させる方法で実施する。
かくして得られた水性、油性、有機溶媒型或いはエマル
ジョン型のインキを中間担体に印刷スルlこは通常の印
刷方法例えば平版印刷、孔版印刷、凹版印刷、凸版印刷
などがいずれも効果的に適用出来る。
ジョン型のインキを中間担体に印刷スルlこは通常の印
刷方法例えば平版印刷、孔版印刷、凹版印刷、凸版印刷
などがいずれも効果的に適用出来る。
中間担体は染料と親和性のないセルローズ或いは再生セ
ルローズのシートが好1しく、紙が最適であるが、金属
箔や板もこの目的に使用出来る。
ルローズのシートが好1しく、紙が最適であるが、金属
箔や板もこの目的に使用出来る。
被染物であるポリエステル成型物はテトロン製織物、編
物、不織布、フィルムの形で使用されるが、他繊維との
混紡品或いは他の疎水性繊維、例オーばアセテート、ト
リアセテートなどにも使用出来る。
物、不織布、フィルムの形で使用されるが、他繊維との
混紡品或いは他の疎水性繊維、例オーばアセテート、ト
リアセテートなどにも使用出来る。
中間担体に印刷された染料をポリエステル成型物に転写
するのは常法により昇華又は拡散など染料が移行するの
に必要な温度(一般的には130〜230’C好捷しく
は乾熱処理の場合190〜210℃、蒸熱処理の場合1
30〜150’C)で短時間(10−120秒)接触、
保持すれば良く転写を効率よく行うため加圧下或いは減
圧下で水蒸気又は乾燥熱風により連続的に実施すること
も出来る。
するのは常法により昇華又は拡散など染料が移行するの
に必要な温度(一般的には130〜230’C好捷しく
は乾熱処理の場合190〜210℃、蒸熱処理の場合1
30〜150’C)で短時間(10−120秒)接触、
保持すれば良く転写を効率よく行うため加圧下或いは減
圧下で水蒸気又は乾燥熱風により連続的に実施すること
も出来る。
*場合によっ
ては中間担体と印刷される染料インキの間に剥離層を形
成しておく方が有利なこともある。
ては中間担体と印刷される染料インキの間に剥離層を形
成しておく方が有利なこともある。
次に本発明に使用される一般式(1)で示される染料は
一般式(9)で表わされるアミノ化合物(式中X、Y釦
よびZは前に定義したものと同じものを意味する)のジ
アゾ化物を一般式(10)(式中R1,R2,R3釦よ
びR4は前に定義したものと同じものを意味する)で表
わされるカップリング成分とカップリングすることによ
り得られる。
一般式(9)で表わされるアミノ化合物(式中X、Y釦
よびZは前に定義したものと同じものを意味する)のジ
アゾ化物を一般式(10)(式中R1,R2,R3釦よ
びR4は前に定義したものと同じものを意味する)で表
わされるカップリング成分とカップリングすることによ
り得られる。
以下、実施例によって本発明を具体的に説明する。
実施例中、部とは重量部を示す。実施例 1
エチルセルローズ 4部イソプロピル
アルコール 86部 下記染料 10部 計重00部をボールミルによって5時間均一に分散させ
る。
アルコール 86部 下記染料 10部 計重00部をボールミルによって5時間均一に分散させ
る。
得られたインキを上質紙上にグラビア印刷して転写紙を
作る。
作る。
この転写紙をポリエステルv製の織物(例えばテトロン
タフタ)に密着シ、200℃の温度で40秒加熱、保持
すれば鮮明な模様の耐光性に優れている濃厚な青色の転
写捺染物を得ることが出来る。
タフタ)に密着シ、200℃の温度で40秒加熱、保持
すれば鮮明な模様の耐光性に優れている濃厚な青色の転
写捺染物を得ることが出来る。
実施例 2
水溶性アクリル樹脂
(固型分30俸)
水
エチルアルコール
下記染料
20部
45部
30部
5部
計100部をボールミルで均一に分散させる。
得られたインキを使用して市販の和紙にフレキソ印刷し
て転写紙を作る。
て転写紙を作る。
この転写紙を実施例1と同様に処理すれば和紙上に印刷
された図柄がアトロン上に鮮明な濃い青色に転写される
。
された図柄がアトロン上に鮮明な濃い青色に転写される
。
下記一般式で示される染料を使用して実施例1又は実施
例2と同様に処理すれば濃度価値の高い堅牢度のすぐれ
た染色物を得ることが出来る。
例2と同様に処理すれば濃度価値の高い堅牢度のすぐれ
た染色物を得ることが出来る。
をボール□ルで10時間均一に分散する。
得られたインキを市販の半紙にオフセット印刷し、乾燥
後実施例1と同様に処理すれば半紙上の図柄がテトロン
上に鮮明な青色に転写される。
後実施例1と同様に処理すれば半紙上の図柄がテトロン
上に鮮明な青色に転写される。
同様に実施例2で使用し7た染料8部と下記式で示され
る染料12部 の混合物を使用して処理すれば、 青色の転写捺染物が得られる。
る染料12部 の混合物を使用して処理すれば、 青色の転写捺染物が得られる。
実施例 4
濃度価値の高い
をボールミルで5時間均一に分散する。
得られたインキを予めアラビアゴム40部、グリセリン
4部、重炭酸ソーダ8部及び水48部からなる液を塗布
、乾燥したクラフト紙に印刷する。
4部、重炭酸ソーダ8部及び水48部からなる液を塗布
、乾燥したクラフト紙に印刷する。
乾燥後、テトロン製織物と密着させ140°Cで水蒸気
加熱すればクラフト紙上の図柄が鮮明な濃い青色にテト
ロン上へ転写される。
加熱すればクラフト紙上の図柄が鮮明な濃い青色にテト
ロン上へ転写される。
比較例
転写捺染用としと公知の染料と本発明の染料を実施例1
に準じてインキ化した場合のインキ粘度とこれをグラビ
ア印刷したのちテトロン上に転写捺染し、着色力及び温
度依存性(転写温度の差によって着色力が影響されない
染料か好捷しい。
に準じてインキ化した場合のインキ粘度とこれをグラビ
ア印刷したのちテトロン上に転写捺染し、着色力及び温
度依存性(転写温度の差によって着色力が影響されない
染料か好捷しい。
)耐光堅牢度を比較表示する。
ここでインキ粘度はセンナ・ポイズで、着色力はクベル
カームンクの式によるに/S値を公知染料ディスパース
・ブルー3を100として相対的に表示した。
カームンクの式によるに/S値を公知染料ディスパース
・ブルー3を100として相対的に表示した。
ネ本 表から本
発明の染料がすべての点ですぐれているのが明らかであ
る。
発明の染料がすべての点ですぐれているのが明らかであ
る。
を10部とり、実施例1と同様にインキ化してグラビア
印刷し、これをテトロン上に転写捺染すれば黒色の染色
物が得られる。
印刷し、これをテトロン上に転写捺染すれば黒色の染色
物が得られる。
公知染料例えば式(6) s (’;’) t (s)
の染料を使用して同様な組成の配合染料を作り、同一条
件で転写捺染した場合、得られた染色物は約半分の濃度
価値を示すにすぎない。
の染料を使用して同様な組成の配合染料を作り、同一条
件で転写捺染した場合、得られた染色物は約半分の濃度
価値を示すにすぎない。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 下記式 (式中Xは水素原子、塩素原子、臭素原子を、YばXと
同じ意味かニトロ基を、ZばYと同じ意味かシアノ基、
メチル基又はメトキシ基をあられし、R1は炭素数4以
下のアルキル基又はアルコキシアルキル基を、R2はR
1と同じ意味か水素原子をあられす。 R3は水素原子、炭素数2以下のアルキル基又はアルコ
キシ基を、R4はR3と同じ意味か炭素数が4以下のア
ルコキシアルキル基をあられす。 )で示される染料を使用する事を特徴とするポリエステ
ル成型物の転写捺染法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP51053232A JPS5845509B2 (ja) | 1976-05-12 | 1976-05-12 | ポリエステル成型物の転写捺染法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP51053232A JPS5845509B2 (ja) | 1976-05-12 | 1976-05-12 | ポリエステル成型物の転写捺染法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS52136275A JPS52136275A (en) | 1977-11-14 |
JPS5845509B2 true JPS5845509B2 (ja) | 1983-10-11 |
Family
ID=12937058
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP51053232A Expired JPS5845509B2 (ja) | 1976-05-12 | 1976-05-12 | ポリエステル成型物の転写捺染法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5845509B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0465363B2 (ja) * | 1988-09-21 | 1992-10-19 | Nichifu Tanshi Kogyo | |
JPH0521045Y2 (ja) * | 1985-07-01 | 1993-05-31 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3015571A1 (de) * | 1980-04-23 | 1981-10-29 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Transferdrucktraeger, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung |
DE3029475A1 (de) * | 1980-08-02 | 1982-03-25 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Transferdrucktraeger, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung |
JPS6031565A (ja) * | 1983-07-28 | 1985-02-18 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 感熱転写記録用モノアゾ系色素 |
JP7332262B2 (ja) * | 2019-11-20 | 2023-08-23 | 日本化薬株式会社 | インク用分散液組成物 |
-
1976
- 1976-05-12 JP JP51053232A patent/JPS5845509B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0521045Y2 (ja) * | 1985-07-01 | 1993-05-31 | ||
JPH0465363B2 (ja) * | 1988-09-21 | 1992-10-19 | Nichifu Tanshi Kogyo |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS52136275A (en) | 1977-11-14 |
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