JPS6031565A - 感熱転写記録用モノアゾ系色素 - Google Patents
感熱転写記録用モノアゾ系色素Info
- Publication number
- JPS6031565A JPS6031565A JP13843883A JP13843883A JPS6031565A JP S6031565 A JPS6031565 A JP S6031565A JP 13843883 A JP13843883 A JP 13843883A JP 13843883 A JP13843883 A JP 13843883A JP S6031565 A JPS6031565 A JP S6031565A
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- Japan
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- lower alkyl
- alkyl group
- alkyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は感熱転写記録用モノアゾ系色素に関するもので
ある。
ある。
現在、テレビ、ＣＲＴカラーディスプレー、カラーファ
クシミリ、磁気カメラなどからカラーハードコピーを得
る方法として昇：を型感熱転写記録方法が提案されてい
る。
クシミリ、磁気カメラなどからカラーハードコピーを得
る方法として昇：を型感熱転写記録方法が提案されてい
る。
この方法は昇華性色素を塗布した転写シートを感熱記録
ヘッドで加熱して被記録体に色素を昇華転写し、カラー
記０を得る方法であるが、感熱ヘッドに印加するエネル
ギー′ｆｔ調整することにより色素の昇華量を制御でき
るため階調表現が容易であり、他の記録方法に比べ特に
、カラーハードコピーを得るのに有利である。
ヘッドで加熱して被記録体に色素を昇華転写し、カラー
記０を得る方法であるが、感熱ヘッドに印加するエネル
ギー′ｆｔ調整することにより色素の昇華量を制御でき
るため階調表現が容易であり、他の記録方法に比べ特に
、カラーハードコピーを得るのに有利である。
ところでこの記録方法に使用する色素とじては以下のよ
うな条件が具備される必要がある。
うな条件が具備される必要がある。
■ 感熱記録ヘッドの作動条件で容易に昇華すること。
■ 感熱記録ヘッドの作動優性で熱分解しないこと。
■ 色１１」現上、好ましい色相を有すること。
■ 分子吸光係数が大きいこと。
■ 光、湿、気、薬品などに対して安定なこと。
■ 合成が容易々こと。
本発明は、上記感熱ｎ己録方法に使用する色素の必要条
件において、！昌に■、■、■及び■を満足するブラウ
ン色の色素を提但することを目的とするものである。
件において、！昌に■、■、■及び■を満足するブラウ
ン色の色素を提但することを目的とするものである。
すなわち５本発明は、下記一般式〔Ｉ〕を表わし、バ１
、Ｒ２は低級アルキル基、アルダニ６ル基、アシルキル
基、アリール基、シクロヘキシル基、ハロゲノ低級アル
キル基、低級アルコキシ低級アルキル基、低級アルコキ
シ低級アルコキシ低級アルキル基、ヒドロキシ低級アル
キル基、シアノ低級アルキル基、テトラヒドロフルフリ
ル基、アラルキルオキシ低級アルキル基、アリールオキ
シ低級アルキル基、アルケニルオキシ低級アルキル基、
テトラヒドロフルフリルオキシ低数アルキル基、低級ア
ルコキシカルボニル低級アルキル基、低級アルキルカル
ボニルオキシ低級アルキル基、低級アルコキシカルボニ
ルオキシ低級アルキルπを表わすノ で示される感杏九転写記録用モノアゾ系色累をその要旨
とするものである。
、Ｒ２は低級アルキル基、アルダニ６ル基、アシルキル
基、アリール基、シクロヘキシル基、ハロゲノ低級アル
キル基、低級アルコキシ低級アルキル基、低級アルコキ
シ低級アルコキシ低級アルキル基、ヒドロキシ低級アル
キル基、シアノ低級アルキル基、テトラヒドロフルフリ
ル基、アラルキルオキシ低級アルキル基、アリールオキ
シ低級アルキル基、アルケニルオキシ低級アルキル基、
テトラヒドロフルフリルオキシ低数アルキル基、低級ア
ルコキシカルボニル低級アルキル基、低級アルキルカル
ボニルオキシ低級アルキル基、低級アルコキシカルボニ
ルオキシ低級アルキルπを表わすノ で示される感杏九転写記録用モノアゾ系色累をその要旨
とするものである。
これらの色素の製造方法としては、下記ＡＭ ｍ式ＣＩ
Ｉ’３ ｉ で表わされるコ、６−シクロローダ−ニトロ−アニリン
をニトロシル硫酸でジアゾ化し、當法により、下記一般
式［１１１’ｌｌ （式中、Ｘ、ＲＬ、Ｉ（２は前記定義に同じ。）で示さ
れるアニリン類とカップリングすることにより得られる
。
Ｉ’３ ｉ で表わされるコ、６−シクロローダ−ニトロ−アニリン
をニトロシル硫酸でジアゾ化し、當法により、下記一般
式［１１１’ｌｌ （式中、Ｘ、ＲＬ、Ｉ（２は前記定義に同じ。）で示さ
れるアニリン類とカップリングすることにより得られる
。
前示一般式ＣＩ）で示されるＲ１．Ｒ２を詳細に説明す
るとＲ１、Ｂ２としては、メチル基、エチル基、直鎖状
もしくは分岐鎖状のプロピル基、ブチル基等の低級アル
キル基；フェオ・ナル基、ベンジル基、フェニルプロピ
ル基等のアラルキル基；フェニル、Ｂ、ｐ−クロロフェ
ニル基等ノア１ノール基；シクロヘキシル基；アリル基
、２−メチルアリル基、３−メチルアリル基肌 ニーブ
ロモアリル基等のアルケニル基；メトキシエチル基、エ
トキシエチル２に、プロポキシエチル基、ブトγ キシエチル基、Ｉ−メトキシブチル基等の低級アルコキ
シ低級アルキル基；メトキシエトキシエチル基、エトキ
シエトキシエチル基、プロポキシエトキシエチル基等の
低級アルコキシ低級アルコキシ低級アルキル基；ヒドロ
キシエチル基、β−ヒドロキシグロビル基、β−！ドロ
キシブチル基等のヒドロキシ低級アルキル基；クロロエ
チル恭、クロロプロピル基、フロ、モエチル基、ヨード
エチル基等のノ・ロゲノ低級アルキル基；シアツメデル
基、シアンエチル基、シアノプロピル基等のシアノ低級
アルキル基：テトラヒドロフルフリル基２アリルオキシ
エチル基、ニーメチルアリルオキシエチル基等のアラル
キルオキシ低級アルキル基；フェニルオキシエチルＸ、
Ｉ）−クロロフェニルオキシエチル基等のアリールオ
キシ低級アルキルπ；ベンジルオキシエチル基、フエ不
チルオキシエチル基等のアラルキルンｒキシ低級アルキ
ル基；メトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニ
ルエチル基、プロポキシカルボニルエチル基、メトキシ
カルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基等の
低級アルコキシカルボニル低級アルキル基；アセトキシ
エチル基、プロピオニルオキシエチル基、β−アセトキ
シグロビル基、β−アセトキシブチル基等の低級アルキ
ルカルボニルオキシ低級アルキル基；メトキシカルボニ
ルオキシエチル基、畢エトキシ力ルポニルオキシエチ／
ｌ／Ｅ等のテトラヒドロフルフリルオキシ低級アルキル
基が挙げられる。
るとＲ１、Ｂ２としては、メチル基、エチル基、直鎖状
もしくは分岐鎖状のプロピル基、ブチル基等の低級アル
キル基；フェオ・ナル基、ベンジル基、フェニルプロピ
ル基等のアラルキル基；フェニル、Ｂ、ｐ−クロロフェ
ニル基等ノア１ノール基；シクロヘキシル基；アリル基
、２−メチルアリル基、３−メチルアリル基肌 ニーブ
ロモアリル基等のアルケニル基；メトキシエチル基、エ
トキシエチル２に、プロポキシエチル基、ブトγ キシエチル基、Ｉ−メトキシブチル基等の低級アルコキ
シ低級アルキル基；メトキシエトキシエチル基、エトキ
シエトキシエチル基、プロポキシエトキシエチル基等の
低級アルコキシ低級アルコキシ低級アルキル基；ヒドロ
キシエチル基、β−ヒドロキシグロビル基、β−！ドロ
キシブチル基等のヒドロキシ低級アルキル基；クロロエ
チル恭、クロロプロピル基、フロ、モエチル基、ヨード
エチル基等のノ・ロゲノ低級アルキル基；シアツメデル
基、シアンエチル基、シアノプロピル基等のシアノ低級
アルキル基：テトラヒドロフルフリル基２アリルオキシ
エチル基、ニーメチルアリルオキシエチル基等のアラル
キルオキシ低級アルキル基；フェニルオキシエチルＸ、
Ｉ）−クロロフェニルオキシエチル基等のアリールオ
キシ低級アルキルπ；ベンジルオキシエチル基、フエ不
チルオキシエチル基等のアラルキルンｒキシ低級アルキ
ル基；メトキシカルボニルエチル基、エトキシカルボニ
ルエチル基、プロポキシカルボニルエチル基、メトキシ
カルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基等の
低級アルコキシカルボニル低級アルキル基；アセトキシ
エチル基、プロピオニルオキシエチル基、β−アセトキ
シグロビル基、β−アセトキシブチル基等の低級アルキ
ルカルボニルオキシ低級アルキル基；メトキシカルボニ
ルオキシエチル基、畢エトキシ力ルポニルオキシエチ／
ｌ／Ｅ等のテトラヒドロフルフリルオキシ低級アルキル
基が挙げられる。
特に好ましい又としては水素原子が挙げられ、Ｒ１、Ｒ
２としては０１〜４アルキ）Ｖ基、０１〜４アルコキシ
エチル基、ヒドロキシエチル基、フェオ、チル基、ベン
ジル基、クロロエチル基、シアンエチル基、フエノキシ
エチ” 基ｓ メトキシカルボニルエチル基、アセトキ
シヱチル基、アリル基。
２としては０１〜４アルキ）Ｖ基、０１〜４アルコキシ
エチル基、ヒドロキシエチル基、フェオ、チル基、ベン
ジル基、クロロエチル基、シアンエチル基、フエノキシ
エチ” 基ｓ メトキシカルボニルエチル基、アセトキ
シヱチル基、アリル基。
、アリルオキシエチル基等が５叫ｙられる。
本発明の色素をもちいて感熱転写記録用インキを製造す
る方法としては、色素な適当な樹脂、溶剤、水等と混合
し、該記録用インキとすればよい。また熱転写方法とし
、ては、上記で得られたインキを適当な基材上に塗布し
て転写シート７作成し、該シー）Ｙ被記録体と京ね５次
いでシートの背面から感熱記録ヘッドで加熱及び加圧す
る方法を挙げることができ、そのようにすればシート上
の色素が被記録体上に転写される。
る方法としては、色素な適当な樹脂、溶剤、水等と混合
し、該記録用インキとすればよい。また熱転写方法とし
、ては、上記で得られたインキを適当な基材上に塗布し
て転写シート７作成し、該シー）Ｙ被記録体と京ね５次
いでシートの背面から感熱記録ヘッドで加熱及び加圧す
る方法を挙げることができ、そのようにすればシート上
の色素が被記録体上に転写される。
上記のインキを調製するための樹脂としては、通′８の
印刷インキに使用されるもので良（、ロジン系、フェノ
ール系、キシレン系、石油系。
印刷インキに使用されるもので良（、ロジン系、フェノ
ール系、キシレン系、石油系。
ビニル系、ポリアミド系、アルキッド系、ニトロセルロ
ース系、アルキルセルロースアルキルセルロース類など
の油性系の樹脂あるいはマレイン酸系、アクリル酸系、
カゼイン、シェラツク、ニカワなどの水性系樹脂が使用
できる。又、インキ調製の７こめの溶剤としては５．メ
タノール、エタノール、プロパツール、ブタノールなど
のアルコール類、メテルセロソルフ、エチルセロノルブ
などのセロソルブ類、ベンゼン、トルエン、キシレンな
どの芳香族類、酢（２）エチル、酢酸ブチルなどのエス
テル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサ
ンなとのケトン類、リグロイン、シクロヘキサン、ケロ
シンなどの炭化水素類、ジメｆルポルムアミドなどが一
使用できるが、水性系樹脂な使用の場合には水または水
と上記の溶剤類を混合し使用することもできる。
ース系、アルキルセルロースアルキルセルロース類など
の油性系の樹脂あるいはマレイン酸系、アクリル酸系、
カゼイン、シェラツク、ニカワなどの水性系樹脂が使用
できる。又、インキ調製の７こめの溶剤としては５．メ
タノール、エタノール、プロパツール、ブタノールなど
のアルコール類、メテルセロソルフ、エチルセロノルブ
などのセロソルブ類、ベンゼン、トルエン、キシレンな
どの芳香族類、酢（２）エチル、酢酸ブチルなどのエス
テル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサ
ンなとのケトン類、リグロイン、シクロヘキサン、ケロ
シンなどの炭化水素類、ジメｆルポルムアミドなどが一
使用できるが、水性系樹脂な使用の場合には水または水
と上記の溶剤類を混合し使用することもできる。
インキを塗布する基、賛としては、コンデンサー紙、グ
ラシン紙のようなれγ葉紙、ポリエステル、ポリアミド
、ポリイミドの−ような面′ｌ熱性の良好なプラス１ツ
タのフィルムが適しているが、これらの基材は感熱記録
ヘッドから色素への伝熱効率を良（するためＳ−タＯμ
Ｉ′ｌ］程度の厚さが適当である。
ラシン紙のようなれγ葉紙、ポリエステル、ポリアミド
、ポリイミドの−ような面′ｌ熱性の良好なプラス１ツ
タのフィルムが適しているが、これらの基材は感熱記録
ヘッドから色素への伝熱効率を良（するためＳ−タＯμ
Ｉ′ｌ］程度の厚さが適当である。
又、被記録体としては、普通砥を用いることもできるが
色素の発色を良くするために、それらに色素と相溶性の
良好な樹ＤＨ’＆コーティングしたもの、含浸したもの
あるいは樹脂のフィルム乞うミイ・−トシたものや、ア
セチル化処理した特殊安加工租を１更用することにより
良好′な記録ができる。又、各種樹脂のフィルムあるい
はそれらから作られ１こ合成紙’ｔ ｉ’ｔ ）Ｆｌす
ることもできる。
色素の発色を良くするために、それらに色素と相溶性の
良好な樹ＤＨ’＆コーティングしたもの、含浸したもの
あるいは樹脂のフィルム乞うミイ・−トシたものや、ア
セチル化処理した特殊安加工租を１更用することにより
良好′な記録ができる。又、各種樹脂のフィルムあるい
はそれらから作られ１こ合成紙’ｔ ｉ’ｔ ）Ｆｌす
ることもできる。
更に、転写記録後転写記録面に例えばポリエステルフィ
ルムな熟プレスしラミネートすることにより色素の発色
の改良及び記録の保存安定化を計ることができる。
ルムな熟プレスしラミネートすることにより色素の発色
の改良及び記録の保存安定化を計ることができる。
本発明の色謁はブラウン色已累でｋ）るため、例えば下
記構造式 で表わされる昇華速度のそろったブルー色色累と配合す
ることによりブラック色を得るのに適している。
記構造式 で表わされる昇華速度のそろったブルー色色累と配合す
ることによりブラック色を得るのに適している。
以下、実施例によりこの発明な具体的に説明するが、本
実施例は本願発明を限定するものではない。
実施例は本願発明を限定するものではない。
実施例１
１）感熱転写記録用インキの調製方法
（極大吸収波長ｌＩ亭２ｕｍ：クロロホルム中〕（融点
１３６〜１３１℃） 上記色素 ２ｇ エチルセルロース ｔｒｇ イソプロパツール ９０９ 計 １００１１ 上記組成の色素混合物をガラスピーズな使用するペイン
トコンディショナーで約３０分間混合処理することによ
り該インキを調製した。
１３６〜１３１℃） 上記色素 ２ｇ エチルセルロース ｔｒｇ イソプロパツール ９０９ 計 １００１１ 上記組成の色素混合物をガラスピーズな使用するペイン
トコンディショナーで約３０分間混合処理することによ
り該インキを調製した。
１１）転写シートの作成方法
グラビア校正機（版保３０μｍ）を用い上記インキをコ
ンデンサー紙（７０μｍ）に塗布した。
ンデンサー紙（７０μｍ）に塗布した。
順 受像紙の作成方法
飽和ポリエステル３ｑｔ量φの水分散液（東洋紡績株式
会社製造パイロナールＭＤ−／２００）１０ｊＪと■（
炭酸カルシウム（丸尾カルシウム製造スーハーｉ’ｓθ
０）ｋＯＮＩｋチの水スラリーＳＯｙを混合しｉ調製し
た塗料を上質紙（厚さ２００μｍ）にバーコーター（Ｒ
Ｋ Ｐｒ１ｎｔ Ｃｏａｔ工ｎｓｔｒｕｍｅｒｉｔｓ社
製造１Ｇ、”’； ）を用いて塗布した。
会社製造パイロナールＭＤ−／２００）１０ｊＪと■（
炭酸カルシウム（丸尾カルシウム製造スーハーｉ’ｓθ
０）ｋＯＮＩｋチの水スラリーＳＯｙを混合しｉ調製し
た塗料を上質紙（厚さ２００μｍ）にバーコーター（Ｒ
Ｋ Ｐｒ１ｎｔ Ｃｏａｔ工ｎｓｔｒｕｍｅｒｉｔｓ社
製造１Ｇ、”’； ）を用いて塗布した。
ＩＶ） 転写記録方法
上記転写シートのインキ塗布面を上記受像紙塗料塗布面
に重ね、：ｌＳθΩの発熱抵抗体なｌドラ） ／ １１
１１１１の密度で持つ感熱ヘッドを使用し、熱転写記録
を行ない色濃度Ｏ，４ｔＳのブラウン色の記録を得た。
に重ね、：ｌＳθΩの発熱抵抗体なｌドラ） ／ １１
１１１１の密度で持つ感熱ヘッドを使用し、熱転写記録
を行ない色濃度Ｏ，４ｔＳのブラウン色の記録を得た。
この時感熱ヘッドにはｌざＶの電圧が６ミリ秒加えられ
た。
た。
なお、色濃度は米国マクベス社製造デンシトメーターＨ
Ｄ−！；／ダ型（フィルター：ラツテンＪＰ６．１０６
）を用いてＩ１１定した。
Ｄ−！；／ダ型（フィルター：ラツテンＪＰ６．１０６
）を用いてＩ１１定した。
色濃度は下記式により計算した。
色０匹＝ｌｏｇＩＯ（工０／工）
工０ ：標醜白色反射板からの反射光の強さ
工 ：試験物体からの反射光の強さ
また、得られた記録の副光性試験をカーボンアークフェ
ードメーター（スガ試験機社製造）を用いて実施（ブラ
ックパネル温度６３士−℃）したが１１０時間の照射で
ほとんど変色しなかった。
ードメーター（スガ試験機社製造）を用いて実施（ブラ
ックパネル温度６３士−℃）したが１１０時間の照射で
ほとんど変色しなかった。
実施例ユ
第１表に示す色異コＩを使用し、実施例１と同様の方法
によりインキの調製、転写シート牟＼ び受像紙の作成、転写記録を行ない、各々第１茨に示す
色ｅ：度のブラウン色の記録を得た。これらの記録は全
て実施例１と同様の方法により副光性試験を行ったとこ
ろ、該記＃： ＆？−４片とんと変色しなかった。
によりインキの調製、転写シート牟＼ び受像紙の作成、転写記録を行ない、各々第１茨に示す
色ｅ：度のブラウン色の記録を得た。これらの記録は全
て実施例１と同様の方法により副光性試験を行ったとこ
ろ、該記＃： ＆？−４片とんと変色しなかった。
粛１表
Claims (1)
- （１）一般式ＣＩ） （式中、Ｘは水素原子、塩素原子、メチル基を表わし
Ｒ１、ＲＺは低級アルキル基、アルケニル基、アラルキ
ル基、アリール基、シクロヘキシル基、）・ロゲノ低級
アルキル基、低級アルコキシ低級アル、キ／Ｉ／基、低
級アルコキシ低級アルコギシ低級アルキ／ｌ／基、ヒド
ロキシ低級アルキル基、シアノ低級アルキル基、テトラ
ヒドロフルフリル基、アシルキルオキシ低級アルキル基
、アリールオキシ低級アルキル基、アルケニルオキシ低
級アルキル基、テトラヒドロフルフリルオオシ低級アル
キル基低級アルコキシカルボニル低級アルキル基、低級
アルキルカルボニルオキシ低級アルキル基、低級アルコ
キシカルボニルオキシ低級アルキル基を表わすフ で示される感熱転写記録用モノアゾ系色素。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13843883A JPS6031565A (ja) | 1983-07-28 | 1983-07-28 | 感熱転写記録用モノアゾ系色素 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13843883A JPS6031565A (ja) | 1983-07-28 | 1983-07-28 | 感熱転写記録用モノアゾ系色素 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6031565A true JPS6031565A (ja) | 1985-02-18 |
Family
ID=15221983
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13843883A Pending JPS6031565A (ja) | 1983-07-28 | 1983-07-28 | 感熱転写記録用モノアゾ系色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6031565A (ja) |
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-
1983
- 1983-07-28 JP JP13843883A patent/JPS6031565A/ja active Pending
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