JPH0466716B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新規なスチリル系感熱転写記録用色素
及び感熱転写シートに関するものである。 現在、テレビ、CRTカラーデイスプレー、カ
ラーフアクシミリ、磁気カメラなどからカラーハ
ードコピーを得る方法として昇華型感熱転写記録
方法が検討されている。そして、この記録方法に
は、ポリエステル繊維の転写捺染用色素が検討さ
れているが、通常の感熱記録ヘツドの熱エネルギ
ーでは充分な色濃度を得ることは困難である。 本発明は新規なスチリル系のイエロー色の昇華
型感熱転写記録用色素を提供することを目的とす
るものであり、さらに、高い色濃度を与えるイエ
ロー色の昇華型感熱転写記録用色素及び昇華型感
熱転写シートを提供することを目的とするもので
ある。 すなわち本発明は、一般式 （式中、Ｒ及びR′はアリル基、又はメチル基、
エチル基、直鎖状もしくは分岐鎖状のプロピル基
又はブチル基を表わす）で示されるスチリル系感
熱転写記録用色素、更には基材上に該色素を含有
するインキを塗布してなる感熱転写シートをその
要旨とするものである。 本発明のスチリル系化合物（色素）の具体例と
しては以下のものがあげられる。 ３−クロロ−４−（β′，β′−ジシアノビニル）−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、 ３−クロロ−４−（β′，β′−ジシアノビニル）−
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、 ３−クロロ−４−（β′，β′−ジシアノビニル）−
Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ）プロピルアニリン、 ３−クロロ−４−（β′，β′−ジシアノビニル）−
Ｎ，Ｎ−ジ（iso）プロピルアニリン、 ３−クロロ−４−（β′，β′−ジシアノビニル）−
Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ）ブチルアニリン、 ３−クロロ−４−（β′，β′−ジシアノビニル）−
Ｎ，Ｎ−ジ（iso）ブチルアニリン、 ３−クロロ−４−（β′，β′−ジシアノビニル）−Ｎ
−メチル−Ｎ−エチルアニリン、 ３−クロロ−４−（β′，β′−ジシアノビニル）−Ｎ
−メチル−Ｎ−（ｎ）プロピルアニリン、 ３−クロロ−４−（β′，β′−ジシアノビニル）−Ｎ
−メチル−Ｎ−（ｎ）ブチルアニリン、 ３−クロロ−４−（β′，β′−ジシアノビニル）−Ｎ
−エチル−Ｎ−（ｎ）プロピルアニリン、 ３−クロロ−４−（β′，β′−ジシアノビニル）−Ｎ
−エチル−Ｎ−（ｎ）ブチルアニリン、 ３−クロロ−４−（β′，β′−ジシアノビニル）−Ｎ
−アリル−Ｎ−メチルアニリン、３−クロロ−４
−（β′，β′−ジシアノビニル）−Ｎ−アリル−Ｎ−
エチルアニリン、３−クロロ−４−（β′，β′−ジ
シアノビニル）−Ｎ−アリル−Ｎ−（ｎ）−プロピ
ルアニリン、 ３−クロロ−４−（β′，β′−ジシアノビニル）−Ｎ
−アリル−Ｎ−（iso）−プロピルアニリン、 ３−クロロ−４−（β′，β′−ジシアノビニル）−Ｎ
−アリル−Ｎ−（ｎ）−ブチルアニリン、 ３−クロロ−４−（β′，β′−ジシアノビニル）−Ｎ
−アリル−Ｎ−（iso）−ブチルアニリン、 これら本発明の化合物（色素）の製造方法とし
ては、下記一般式 （式中、Ｒ及びR′は前記一般式（）におけ
ると同一の意味を表わす）で示されるアニリン類
にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中でオキシ塩化
リンを作用させ下記式 （式中、Ｒ及びR′は前記一般式（）におけ
ると同一の意味を表わす）で示されるアルデヒド
類を得たのち、このものにマロンニトリルを作用
させることにより容易に得ることができる。 本発明のスチリル系化合物（感熱転写記録用色
素）をもちいて感熱転写記録用インキを製造する
方法としては、色素を適当な樹脂、溶剤、水等と
混合し、該記録用インキとすればよい。また熱転
写方法としては、上記で得られたインキを適当な
基材上に塗布して本発明の感熱転写シートを作成
し、該シートを被記録体と重ね、次いでシートの
背面から感熱記録ヘツドで加熱及び加圧する方法
を挙げることができ、そのようにすればシート上
の色素が被記録体上に転写される。 上記のインキを調製するための樹脂としては、
通常の印刷インキに使用されるもので良く、ロジ
ン系、フエノール系、キシレン系、石油系、ビニ
ル系、ポリアミド系、アルキツド系、ニトロセル
ロース系、アルキルセルロースアルキルセルロー
ス類などの油性系の樹脂あるいはマレイン酸系、
アクリル酸系、カゼイン、シエラツク、ニカワな
どの水性系樹脂が使用できる。又、インキ調製の
ための溶剤としては、メタノール、エタノール、
プロパノール、ブタノールなどのアルコール類、
メチルセロソルブ、エチルセロソルブなどのセロ
ソルブ類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの
芳香族類、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステ
ル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノンなどのケトン類、リグロイン、シクロヘ
キサン、ケロシンなどの炭化水素類、ジメチルホ
ルムアミドなどが使用できるが、水性系樹脂を使
用の場合には水または水と上記の溶剤類を混合し
使用することもできる。 インキを塗布する基材としては、コンデンサー
紙、グラシン紙のような薄葉紙、ポリエステル、
ポリアミド、ポリイミドのような耐熱性の良好な
プラスチツクのフイルムが適しているが、これら
の基材は感熱記録ヘツドから色素への伝熱効率を
良くするため５〜50μm程度の厚さが適当である。 又、被記録体としては、普通紙を用いることも
できるが色素の発色を良くするために、それらに
色素と相溶性の良好な樹脂をコーテイングしたも
の、含浸したものあるいは樹脂のフイルムをラミ
ネートしたものや、アセチル化処理した特殊な加
工紙を使用することにより良好な記録ができる。
又、各種樹脂のフイルムあるいはそれらから作ら
れた合成紙を使用することもできる。 更に、転写記録後転写記録面に例えばポリエス
テルフイルムを熱プレスしラミネートすることに
より色素の発色の改良及び記録の保存安定化を計
ることができる。 本発明のスチリル系化合物（イエロー色色素）
は、前述のポリエステル繊維転写捺染用染料にに
比べて格段に昇華性が良好で分子吸光係数が大き
いため、感熱記録ヘツドに大きな負担をかけずに
実用的に充分な色濃度の転写記録が可能である。
又本発明の該化合物（色素）は鮮明なイエロー色
であるため、適当なマゼンタ色及びシアン色の色
素と組み合せてフルカラーを得るのに適してい
る。更に、耐光性が非常に良好なため耐久性のあ
る記録を得ることができる。 以下実施例により、この発明を具体的に説明す
るが、本実施例は本願発明を限定するものではな
い。 実施例 １ スチリル系化合物（色素）の製造 ３−クロロ−４−ホルミル−Ｎ，Ｎ−ジエチル
アニリン21.2ｇをイソプロパノール100ml中に仕
込み、この中に、マロンニトリル７ｇを添加後、
更に、ピペリジン0.5mlを添加し、還流下１時間
反応し、室温まで冷却後折出した黄色結晶を過
し、メタノール及び水で洗浄後乾燥して下記構造
式のスチリル系化合物（色素）18ｇを得た。 このものは融点123〜125℃でありマススペクト
ルに於てｍ／ｅ＝261及び259に親イオンピークを
示した。また、クロロホルム中での可視吸収スペ
クトルに於て440nmに極大吸収値を示した。 感熱転写記録用インキの調製方法 上記）項で製造した本発明化合物（色素）
２ｇ エチルセルロース ８ｇ イソプロパノール 90ｇ 100ｇ 上記組成の色素混合物を、ガラスビーズを使用
するペイントコンデイシヨナーで約30分間混合処
理することにより該インキを調製した。 転写シートの作成方法 グラビア校正機（版深30μm）を用い上記イン
キをコンデンサー紙（10μm）に塗布した。 受像紙の作成方法 飽和ポリエステル34重量％の水分散液（東洋紡
績株式会社製造バイロナールMD−1200）10ｇと
重炭酸カルシウム（丸尾カルシウム製造、スーパ
ー1500）50重量％の水スラリー50ｇを混合し、調
製した塗料を上質紙（厚さ200μm）にバーコータ
ー（RKPrint−Coat Instruments社製No.５）を
用いて塗布した。 転写記録方法 上記転写シートのインキ塗布面を上記受像紙の
塗料塗布面に重ね、250Ωの発熱抵抗体を４ドツ
ト／mmの密度で持つ感熱ヘツドを使用し、熱転写
記録を行ない、色濃度1.20のイエロー色の記録を
得た。この時感熱ヘツドには16Vの電圧が６ミリ
秒加えられた。 なお、色濃度は米国マクベス社製デンシトメー
ターRD−514型（フイルター：ラツテンNo.47）
を用いて測定した。 色濃度は下記式により計算した。 色濃度＝log₁₀（I₀／Ｉ） I₀：標準白色反射板からの反射光の強さ Ｉ：試験物体からの反射光の強さ また、得られた記録の耐光性試験をカーボンア
ークフエードメーター（スガ試験機社製造）を用
いて実施（ブラツクパネル温度63±２℃）したが
40時間の照射でほとんど変色しなかつた。 実施例 ２ 第１表に示す色素２ｇを使用し、実施例１と同
様の方法によりインキの調製、転写シート及び受
像紙の作成、転写記録を行ない、各々第１表に示
す色濃度のイエロー色の記録を得た。これらの記
録は全て実施例１と同様の方法による耐光性の試
験でほとんど変色しなかつた。

【表】

【表】 ＊ クロロホルム中での測定値
比較例 １ 実施例１で使用したスチリル系化合物（色素）
の代わりに、下記構造式色素（CI・デイスパー
ス イエロー54） ２ｇを使用し、実施例１と同様の方法によりイン
キの調製、転写シートの作成及び転写記録を行な
つたが、得られた黄色の色濃度は0.5以下であつ
た。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔〕 （式中、Ｒ及びR′は、アリル基、又は、メチ
   ル基、エチル基、直鎖状もしくは分岐鎖状のプロ
   ピル基又はブチル基を表わす）で示される感熱転
   写記録用色素。 ２ 基材上に、一般式〔〕 （式中、Ｒ及びR′は、アリル基、又は、メチ
   ル基、エチル基、直鎖状もしくは分岐鎖状のプロ
   ピル基又はブチル基を表わす）で示される色素を
   含有するインキを塗布してなる感熱転写シート。