JPH05235B2 - - Google Patents
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- JPH05235B2 JPH05235B2 JP59008218A JP821884A JPH05235B2 JP H05235 B2 JPH05235 B2 JP H05235B2 JP 59008218 A JP59008218 A JP 59008218A JP 821884 A JP821884 A JP 821884A JP H05235 B2 JPH05235 B2 JP H05235B2
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- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
Description
本発明は、ピリドン系感熱転写記録用色素及びそ
れを用いた感熱転写シートに関するものである。 現在、テレビ、CRTカラーデイスプレー、カ
ラーフアクシミリ、磁気カメラなどからカラーハ
ードコピーを得る方法として昇華型感熱転記記録
方法が提案されている。 この方法は昇華性色素を塗布した転写シートを
感熱記録ヘツドで加熱して被記録体に色素を昇華
転写し、カラー記録を得る方法であるが、感熱ヘ
ツドに印加するエネルギーを調整することにより
色素の昇華量を制御できるため階調表現が容易で
あり、他の記録方法に比べ特に、フルカラーハー
ドコピーを得るのに有利である。 ところでこの記録方法に使用する色素として
は、以下のような条件が具備される必要がある。 感熱記録ヘツドの作動条件で容易に昇華する
こと。 感熱記録ヘツドの作動条件で熱分解しないこ
と。 色再現上、好ましい色相を有すること。 分子吸光係数が大きいこと。 光、湿気、薬品などに対して安定なこと。 合成が容易なこと。 本発明は、上記感熱記録方法に使用する色素の
必要条件において、特に,及びを満足する
イエロー色の色素を提供することを目的とするも
のである。 すなわち、本発明は、 下記一般式〔〕 (式中、
れを用いた感熱転写シートに関するものである。 現在、テレビ、CRTカラーデイスプレー、カ
ラーフアクシミリ、磁気カメラなどからカラーハ
ードコピーを得る方法として昇華型感熱転記記録
方法が提案されている。 この方法は昇華性色素を塗布した転写シートを
感熱記録ヘツドで加熱して被記録体に色素を昇華
転写し、カラー記録を得る方法であるが、感熱ヘ
ツドに印加するエネルギーを調整することにより
色素の昇華量を制御できるため階調表現が容易で
あり、他の記録方法に比べ特に、フルカラーハー
ドコピーを得るのに有利である。 ところでこの記録方法に使用する色素として
は、以下のような条件が具備される必要がある。 感熱記録ヘツドの作動条件で容易に昇華する
こと。 感熱記録ヘツドの作動条件で熱分解しないこ
と。 色再現上、好ましい色相を有すること。 分子吸光係数が大きいこと。 光、湿気、薬品などに対して安定なこと。 合成が容易なこと。 本発明は、上記感熱記録方法に使用する色素の
必要条件において、特に,及びを満足する
イエロー色の色素を提供することを目的とするも
のである。 すなわち、本発明は、 下記一般式〔〕 (式中、
【式】はアルキル基、アルコ
キシ基、ヒドロキシ基、ヒドロキシアルキル基、
トリフルオロメチル基、ニトロ基もしくはハロゲ
ン原子で置換されていてもよいフエニル基を表わ
し、Bはアルコキシアルキル基もしくはアリルオ
キシアルキル基で置換されていてもよいアルキレ
ン基または式 −R1−X−R2− (式中、Xは酸素原子、イオウ原子、フエニレ
ン基またはシクロヘキシレン基を表わし、R1お
よびR2はアルキレン基を表わす)で示される2
価基を表わす)で示されるピリドンアゾ系感熱転
写記録用色素をその要旨とするものである。 前記一般式〔〕において、
トリフルオロメチル基、ニトロ基もしくはハロゲ
ン原子で置換されていてもよいフエニル基を表わ
し、Bはアルコキシアルキル基もしくはアリルオ
キシアルキル基で置換されていてもよいアルキレ
ン基または式 −R1−X−R2− (式中、Xは酸素原子、イオウ原子、フエニレ
ン基またはシクロヘキシレン基を表わし、R1お
よびR2はアルキレン基を表わす)で示される2
価基を表わす)で示されるピリドンアゾ系感熱転
写記録用色素をその要旨とするものである。 前記一般式〔〕において、
【式】は
メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プ
ロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、2−
エチルヘキシル基等のアルキル基;メトキシ基、
エトキシ基、n−ブトキシ基等のアルコキシ基;
ヒドロキシ基;ヒドロキシメチル基、ヒドロキシ
エチル基、ヒドロキシプロピル基等のヒドロキシ
アルキル基;トルフルオロメチル基、ニトロ基も
しくは塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子で置
換されていてもよいフエニル基を表わす。 特に、
ロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、2−
エチルヘキシル基等のアルキル基;メトキシ基、
エトキシ基、n−ブトキシ基等のアルコキシ基;
ヒドロキシ基;ヒドロキシメチル基、ヒドロキシ
エチル基、ヒドロキシプロピル基等のヒドロキシ
アルキル基;トルフルオロメチル基、ニトロ基も
しくは塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子で置
換されていてもよいフエニル基を表わす。 特に、
【式】がフエニル基、又はC1〜4
のアルキル基、塩素原子もしくはヒドロキシエチ
ル基をもつフエニル基が好ましい。 また、Bはメトキシメチル基、エトキシメチル
基等のアルコキシアルキル基もしくはアリルオキ
シメチル基等のアリルオキシアルキル基で置換さ
れていてもよい、例えば、炭素数1〜10の直鎖状
もしくは分岐鎖状のアルキレン基、または、式
〔〕 −R1−X−R2− …〔〕 (式中、Xは酸素原子、イオウ原子、フエニレ
ン基またはシクロヘキシレン基を表わし、R1お
よびR2は例えば炭素数1〜4の直鎖状もしくは
分岐鎖状のアルキレン基を表わす)で示される2
価基を表わし、特に、−CH2−CH2CH2−、
ル基をもつフエニル基が好ましい。 また、Bはメトキシメチル基、エトキシメチル
基等のアルコキシアルキル基もしくはアリルオキ
シメチル基等のアリルオキシアルキル基で置換さ
れていてもよい、例えば、炭素数1〜10の直鎖状
もしくは分岐鎖状のアルキレン基、または、式
〔〕 −R1−X−R2− …〔〕 (式中、Xは酸素原子、イオウ原子、フエニレ
ン基またはシクロヘキシレン基を表わし、R1お
よびR2は例えば炭素数1〜4の直鎖状もしくは
分岐鎖状のアルキレン基を表わす)で示される2
価基を表わし、特に、−CH2−CH2CH2−、
【式】等の炭素数
1〜5の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキレン
基、または、Xが酸素原子またはイオウ原子で、
R1およびR2が炭素数1〜2のアルキレン基であ
る前記式〔〕で表わされる2価基が好ましい。 本発明の他の目的は、感熱転写シートを提供す
ることである。すなわち、上記の本発明の色素を
適当な樹脂、溶剤、水等と混合し、感熱転写用イ
ンクを作成する。このインクを適当な基材上に塗
布して本発明の感熱転写シートを作成する。 また熱転写方法は、該シートを被記録体と重
ね、次いでシートの背面から感熱記録ヘツドで加
熱及び加圧する方法を挙げることができ、そのよ
うにすればシート上の色素が被記録体上に転写さ
れる。 上記のインキを調製するための樹脂としては、
通常の印刷インキに使用されるもので良く、ロジ
ン系、フエノール系、キシレン系、石油系、ポリ
スルホン系;ビニル系、ポリアミド系、アルキツ
ド系、ニトロセルロース系、アルキルセルロース
アルキルセルロース類などの油性系の樹脂あるい
はマレイン酸系、アクリル酸系、カゼイン、シエ
ラツク、ニカワなどの水性系樹脂が使用できる。
又、インキ調製のための溶剤としては、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノールなど
のアルコール類、メチルセロソルブ、エチルセロ
ソルブなどのセロソルブ類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンなどの芳香族類、酢酸エチル、酢酸
ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、リ
グロイン、シクロヘキサン、ケロシンなどの炭化
水素類、ジメチルホルムアミドなどが使用できる
が、水性系樹脂を使用の場合には水または水と上
記の溶剤類を混合し使用することもできる。 インキを塗布する基材としては、コンデンサー
紙、グラシン紙のような薄葉紙、ポリエステル、
ポリアミド、ポリイミドのような耐熱性の良好な
プラスチツクのフイルムが適しているが、これら
の基材は感熱記録ヘツドから色素への伝熱効率を
良くするため4〜50μm程度の厚さが適当である。 又、被記録体としては、普通紙を用いることも
できるが色素の発色を良くするために、それらに
色素と相溶性の良好な樹脂をコーテイングしたも
の、含浸したもの、また、場合によつてはシリカ
ゲル等の酸性微粒子を添加したもの、あるいは樹
脂のフイルムをラミネートしたものや、アセチル
化処理した特殊を加工紙を使用することにより高
温・高湿下の画像安定性にすぐれた良好な記録が
できる。又、各種樹脂のフイルムあるいはそれら
から作られた合成紙を使用することもできる。 更に、転写記録後転写記録面に例えばポリエス
テルフイルムを熱プレスしてラミネートすること
により色素の発色の改良及び記録の保存安定化を
計ることができる。 本発明の色素は詳細なイエロー色であるため例
えば下記構造式 で表わされるマゼンタ色色素および下記構造式 で表わされるシアン色色素と組み合せてフルカラ
ーを得るのに適している。 以下実施例によりこの発明を具体的に説明する
が、本実施例は本願発明を限定するものではな
い。 実施例 1 a 色素の製造 水55ml、アニリン4.65gの混合液に撹拌下33%
HC13.3mlを滴下し、0〜5℃に冷却した。 亜硝酸ナトリウム3.8gを徐々に添加、0〜5℃
で1時間撹拌した。スルフアミン酸0.3gを加えア
ニリンのジアゾ液を得た。一方、下記構造式 で表わされる化合物9.7gを水200ml、酢酸ナトリ
ウム20gの溶液に加えて溶解した。この溶液を0
〜5℃に冷却し、前記のアニリンのジアゾ液を
徐々に加え、0〜5℃で3時間撹拌した。 過、水洗、乾燥し、下記構造式の黄色粉末
12.7gを得た。 本色素の極大吸収波長は436nm(クロロホルム)
でありマススペクトルはm/e=298であつた。 b 感熱転写記録用インキの調製方法 上記a項で得られた色素 2g エチルセルロース 8g イソプロパノール 90g 計 100g 上記組成の色素混合物を、ガラスビーズを使用
するペイントコンデイシヨナーで約30分間混合処
理することにより該インキを調製した。 c 転写シートの作成方法 グラビア校正機(版深30μm)を用い上記イン
キをコンデンサー紙(10μm)に塗布した。 d 受像紙の作成方法 飽和ポリエステル34重量%の水分散液(東洋紡
績株式会社製造バイロナールMD−1200)10gと
シリカゲル(日本シリカ工業株式会社製造
Nipsil E220A商品名)1gを混合し、調製した塗
料を上質紙(厚さ200μm)にバーコーター(RK
Print Coat Instruments社製造No.1)を用いて
塗布した。 e 転写記録方法 上記転写シートのインキ塗布面を上記受像紙塗
料塗布面に重ね、250Ωの発熱抵抗体を4ドツ
ト/〓の密度で持つ感熱ヘツドを使用し、熱転写
記録を行ない色濃度1.20のイエローの色の記録を
得た。この時感熱ヘツドには18Vの電圧が6ミリ
秒加えられた。 なお、色濃度は米国マクベス社製造デンシトメ
ーターRD−514型(フイルター:ラツテンNo.47)
を用いて測定した。 色濃度は下記式により計算した。 色濃度=og10(I0/I) I0:標準白色反射板からの反射光の強さ I:試験物体からの反射光の強さ また、得られた記録の耐光性試験をキセノンフ
エードメーター(スガ試験機株式会社製造)を用
いて実施(ブラツクパネル温度63±2℃)したが
40時間の照射でほとんど変色せず、高温・高湿下
の画像の安定性にもすぐれていた。 実施例 2 第1表に示す色素2gを使用し、実施例1と同
様の方法により、色素の合成、インキの調製、転
写シート及び受像紙の作成、転写記録を行ない、
各々第1表に示す色濃度のイエロー色の記録を得
た。 これらの記録は全て実施例1と同様の方法によ
り耐光性および高温・高湿下の画像の安定性の試
験を行なつたが、該試験では本発明色素により得
られた記録は良好であつた。
基、または、Xが酸素原子またはイオウ原子で、
R1およびR2が炭素数1〜2のアルキレン基であ
る前記式〔〕で表わされる2価基が好ましい。 本発明の他の目的は、感熱転写シートを提供す
ることである。すなわち、上記の本発明の色素を
適当な樹脂、溶剤、水等と混合し、感熱転写用イ
ンクを作成する。このインクを適当な基材上に塗
布して本発明の感熱転写シートを作成する。 また熱転写方法は、該シートを被記録体と重
ね、次いでシートの背面から感熱記録ヘツドで加
熱及び加圧する方法を挙げることができ、そのよ
うにすればシート上の色素が被記録体上に転写さ
れる。 上記のインキを調製するための樹脂としては、
通常の印刷インキに使用されるもので良く、ロジ
ン系、フエノール系、キシレン系、石油系、ポリ
スルホン系;ビニル系、ポリアミド系、アルキツ
ド系、ニトロセルロース系、アルキルセルロース
アルキルセルロース類などの油性系の樹脂あるい
はマレイン酸系、アクリル酸系、カゼイン、シエ
ラツク、ニカワなどの水性系樹脂が使用できる。
又、インキ調製のための溶剤としては、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノールなど
のアルコール類、メチルセロソルブ、エチルセロ
ソルブなどのセロソルブ類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンなどの芳香族類、酢酸エチル、酢酸
ブチルなどのエステル類、アセトン、メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、リ
グロイン、シクロヘキサン、ケロシンなどの炭化
水素類、ジメチルホルムアミドなどが使用できる
が、水性系樹脂を使用の場合には水または水と上
記の溶剤類を混合し使用することもできる。 インキを塗布する基材としては、コンデンサー
紙、グラシン紙のような薄葉紙、ポリエステル、
ポリアミド、ポリイミドのような耐熱性の良好な
プラスチツクのフイルムが適しているが、これら
の基材は感熱記録ヘツドから色素への伝熱効率を
良くするため4〜50μm程度の厚さが適当である。 又、被記録体としては、普通紙を用いることも
できるが色素の発色を良くするために、それらに
色素と相溶性の良好な樹脂をコーテイングしたも
の、含浸したもの、また、場合によつてはシリカ
ゲル等の酸性微粒子を添加したもの、あるいは樹
脂のフイルムをラミネートしたものや、アセチル
化処理した特殊を加工紙を使用することにより高
温・高湿下の画像安定性にすぐれた良好な記録が
できる。又、各種樹脂のフイルムあるいはそれら
から作られた合成紙を使用することもできる。 更に、転写記録後転写記録面に例えばポリエス
テルフイルムを熱プレスしてラミネートすること
により色素の発色の改良及び記録の保存安定化を
計ることができる。 本発明の色素は詳細なイエロー色であるため例
えば下記構造式 で表わされるマゼンタ色色素および下記構造式 で表わされるシアン色色素と組み合せてフルカラ
ーを得るのに適している。 以下実施例によりこの発明を具体的に説明する
が、本実施例は本願発明を限定するものではな
い。 実施例 1 a 色素の製造 水55ml、アニリン4.65gの混合液に撹拌下33%
HC13.3mlを滴下し、0〜5℃に冷却した。 亜硝酸ナトリウム3.8gを徐々に添加、0〜5℃
で1時間撹拌した。スルフアミン酸0.3gを加えア
ニリンのジアゾ液を得た。一方、下記構造式 で表わされる化合物9.7gを水200ml、酢酸ナトリ
ウム20gの溶液に加えて溶解した。この溶液を0
〜5℃に冷却し、前記のアニリンのジアゾ液を
徐々に加え、0〜5℃で3時間撹拌した。 過、水洗、乾燥し、下記構造式の黄色粉末
12.7gを得た。 本色素の極大吸収波長は436nm(クロロホルム)
でありマススペクトルはm/e=298であつた。 b 感熱転写記録用インキの調製方法 上記a項で得られた色素 2g エチルセルロース 8g イソプロパノール 90g 計 100g 上記組成の色素混合物を、ガラスビーズを使用
するペイントコンデイシヨナーで約30分間混合処
理することにより該インキを調製した。 c 転写シートの作成方法 グラビア校正機(版深30μm)を用い上記イン
キをコンデンサー紙(10μm)に塗布した。 d 受像紙の作成方法 飽和ポリエステル34重量%の水分散液(東洋紡
績株式会社製造バイロナールMD−1200)10gと
シリカゲル(日本シリカ工業株式会社製造
Nipsil E220A商品名)1gを混合し、調製した塗
料を上質紙(厚さ200μm)にバーコーター(RK
Print Coat Instruments社製造No.1)を用いて
塗布した。 e 転写記録方法 上記転写シートのインキ塗布面を上記受像紙塗
料塗布面に重ね、250Ωの発熱抵抗体を4ドツ
ト/〓の密度で持つ感熱ヘツドを使用し、熱転写
記録を行ない色濃度1.20のイエローの色の記録を
得た。この時感熱ヘツドには18Vの電圧が6ミリ
秒加えられた。 なお、色濃度は米国マクベス社製造デンシトメ
ーターRD−514型(フイルター:ラツテンNo.47)
を用いて測定した。 色濃度は下記式により計算した。 色濃度=og10(I0/I) I0:標準白色反射板からの反射光の強さ I:試験物体からの反射光の強さ また、得られた記録の耐光性試験をキセノンフ
エードメーター(スガ試験機株式会社製造)を用
いて実施(ブラツクパネル温度63±2℃)したが
40時間の照射でほとんど変色せず、高温・高湿下
の画像の安定性にもすぐれていた。 実施例 2 第1表に示す色素2gを使用し、実施例1と同
様の方法により、色素の合成、インキの調製、転
写シート及び受像紙の作成、転写記録を行ない、
各々第1表に示す色濃度のイエロー色の記録を得
た。 これらの記録は全て実施例1と同様の方法によ
り耐光性および高温・高湿下の画像の安定性の試
験を行なつたが、該試験では本発明色素により得
られた記録は良好であつた。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式〔〕 (式中、【式】はアルキル基、アルコ キシ基、ヒドロキシ基、ヒドロキシアルキル基、
トリフルオロメチル基、ニトロ基もしくはハロゲ
ン原子で置換されていてもよいフエニル基を表わ
し、Bはアルコキシアルキル基もしくはアリルオ
キシアルキル基で置換されていてもよいアルキレ
ン基または式 −R1−X−R2− (式中、Xは酸素原子、イオウ原子、フエニレ
ン基またはシクロヘキシレン基を表わし、R1お
よびR2はアルキレン基を表わす)で示される2
価基を表わす)で示されるピリドンアゾ系感熱転
写記録用色素。 2 基材上に下記一般式〔〕 (式中、【式】はアルキル基、アルコ キシ基、ヒドロキシ基、ヒドロキシアルキル基、
トリフルオロメチル基、ニトロ基もしくはハロゲ
ン原子で置換されていてもよいフエニル基を表わ
し、Bはアルコキシアルキル基もしくはアリルオ
キシアルキル基で置換されていてもよいアルキレ
ン基または式 −R1−X−R2− (式中、Xは酸素原子、イオウ原子、フエニレ
ン基またはシクロヘキシレン基を表わし、R1お
よびR2はアルキレン基を表わす)で示される2
価基を表わす)で示されるピリドンアゾ系色素を
含有する色材層を有することを特徴とする感熱転
写シート。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59008218A JPS60152563A (ja) | 1984-01-20 | 1984-01-20 | ピリドン系感熱転写記録用色素及び感熱転写シート |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59008218A JPS60152563A (ja) | 1984-01-20 | 1984-01-20 | ピリドン系感熱転写記録用色素及び感熱転写シート |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60152563A JPS60152563A (ja) | 1985-08-10 |
JPH05235B2 true JPH05235B2 (ja) | 1993-01-05 |
Family
ID=11687067
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59008218A Granted JPS60152563A (ja) | 1984-01-20 | 1984-01-20 | ピリドン系感熱転写記録用色素及び感熱転写シート |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60152563A (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6371392A (ja) * | 1986-09-12 | 1988-03-31 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 感熱転写記録用転写体 |
JPH0694546B2 (ja) * | 1986-09-18 | 1994-11-24 | オリヱント化学工業株式会社 | 筆記具用染料組成物 |
US4914077A (en) * | 1988-05-06 | 1990-04-03 | Eastman Kodak Company | Alkyl- or aryl-amino-pyridinyl- or pyrimidinyl-azo yellow dye-donor element for thermal dye transfer |
DE3932523A1 (de) * | 1989-09-29 | 1991-04-11 | Basf Ag | Verwendung von azofarbstoffen fuer den thermotransferdruck |
AU7667898A (en) * | 1997-06-21 | 1999-01-04 | Avecia Limited | Pyridonazo dyes and inks containing them |
DE10028686A1 (de) * | 2000-06-09 | 2001-12-13 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Hydroxypyridonmethidazofarbstoffe |
EP2258686A1 (en) * | 2009-05-14 | 2010-12-08 | Clariant International Ltd | Monoazo compounds |
EP2258684A1 (en) * | 2009-05-14 | 2010-12-08 | Clariant International Ltd | Monoazo compounds |
CN101984000A (zh) * | 2010-07-30 | 2011-03-09 | 江苏亚邦染料股份有限公司 | 一种可用于聚酯纤维直接印花的大红色分散染料 |
-
1984
- 1984-01-20 JP JP59008218A patent/JPS60152563A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS60152563A (ja) | 1985-08-10 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |